DE4334726A1 - Jatrophon-haltiger Extrakt - Google Patents

Jatrophon-haltiger Extrakt

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Takashi Takeshita
Tetsuo Nakasumi
Toyokichi Yoshizawa
Toshihiro Nohara
Shoji Yahara
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
    • C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D493/10—Spiro-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
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    • A—HUMAN NECESSITIES
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft einen Jatrophon-haltigen Extrakt und insbesondere einen Jatrophon-haltigen Extrakt als Extrakt aus Naturprodukten.
Jatrophon ist eine Verbindung mit einer durch die folgende Formel dargestellten chemischen Struktur und stellt eine Diterpenverbindung dar, die erstmals aus Jatropha gossypiifolia L., einer Euphorbiaceaart, isoliert wurde [J.A.C.S. 92 (14) , 4476 (1970)].
Verschiedene physiologische Wirkungen der Verbindung wurden berichtet, wobei eine davon eine Antitumor-Wirkung ist [J.A.C.S., 105 (10) , 3177 (1983)] . Als pflanzliche Rohstoffbasis für das medizinisch und physiologisch vielversprechende Jatrophon ist nur die oben erwähnte Jatropha gossypiifolia L. bekannt. Die Ausbeute von Jatrophon aus Jatropha gossypiifolia L. ist freilich sehr niedrig, und nur 1,37 g Jatrophon können aus 11,7 kg getrockneten Wurzeln dieser Pflanze erhalten werden. Das bedeutet, daß die Ausbeute nur 0,012% beträgt.
Die Totalsynthese von Jatrophon wurde untersucht [J.A.C.S. 114 (20), 7962 (1992)]. Aufgrund von schwierigen Reaktionsbedingungen hinsichtlich der sterischen Kontrolle der Verbindung etc. und wegen der Notwendigkeit der Verwendung von speziellen Reagenzien erfordert die Total Synthese unvermeidlicherweise viele Stufen und demzufolge kann das Zielprodukt nur mit niedriger Ausbeute erhalten werden.
Ein Ziel der vorliegenden Erfindung ist, einen Jatrophon­ haltigen Extrakt als Extrakt aus Naturprodukten mit hoher Ausbeute zur Verfügung zu stellen.
Erfindungsgemäß wird ein Jatrophon-haltiger Extrakt zur Verfügung gestellt, der einen organischen Lösungsmittel- Extrakt von Batata-de-teiu umfaßt.
Batata-de-teiu ist eine Medizin aus einem rohen Knollengewächs, das von der Oleanderart Mandevilla velutina abstammt, eine Pflanze, die an vielen Stellen in Südamerika gefunden wird. Die Extraktion der Knollen von Batata-de-teiu wird mit einem organischen Lösungsmittel, Wasser, heißem Wasser u.ä. und Kombinationen davon durchgeführt, und zwar mit den rohen oder getrockneten Knollengewächsen. Als organisches Lösungsmittel können Methanol, Ethanol, n- Butanol, Aceton, Ethylacetat, Chloroform, n-Hexan usw. verwendet werden. Im Falle eines wasserlöslichen organischen Lösungsmittels kann dieses auch als wäßrige Lösung eingesetzt werden.
In der Ausführungsform des folgenden Beispiels wird ein Methanolextrakt von zerstoßener Batata-de-teiu zwischen Wasser und Chloroform verteilt. Man fand, daß das aus der Chloroformfraktion erhaltene Pulver eine besonders deutliche Anti-Tumor-Wirkung hat. Somit wird als Jatrophon-haltiger Extrakt insbesondere ein organischer Lösungsmittel-Extrakt und vor allem ein Chloroformextrakt in Form eines Arznei- oder Lebensmittels für die Tumorbekämpfung verwendet.
Ein organischer Lösungsmittel-Extrakt, insbesondere ein Chloroformextrakt, von Batata-de-teiu ist ein Extrakt, der Jatrophon als Hauptbestandteil enthält, und kann als nebenwirkungsfreies Antitumormittel verwendet werden. Zudem beträgt die Ausbeute auf der Stufe der Chloroform- Verteilungsfraktion des Methanolextrakts (nachstehende Probe Nr. 3) 1,75% und nach ihrer weiteren Dünnschicht­ chromatographischen Reinigung (nachstehende Probe Nr. 4) 0,21%, was im Vergleich zur herkömmlichen Ausbeute von etwa 0,01% eine wesentliche Verbesserung darstellt.
Die vorliegende Erfindung wird nachstehend ausführlich durch ein Beispiel erläutert.
Beispiel
50 g frische Knollen (Batata-de-teiu) von Mandevilla velutina wurden in einem Mixer zerstoßen und mit einem Liter Methanol über einem Wasserbad bei 85°C unter Rückfluß gehalten. Dann wurde das Lösungsmittel abdestilliert, wodurch 3,5 g braunes Pulver (Probe Nr. 1) erhalten wurden. 2,0 g des aus der Methanolfraktion erhaltenen Pulvers wurden zwischen 100 ml Wasser und 100 ml Chloroform verteilt, und die jeweiligen Lösungsmittel der jeweiligen Schichten abdestilliert, wodurch aus der wäßrigen Fraktion 1,5 g eines braunen Pulvers (Probe Nr. 2) und aus der Chloroformfraktion 0,5 g eines gelblich­ braunen Pulvers (Probe Nr. 3) erhalten wurden. 100 mg des Pulvers aus der Chloroformfraktion wurden der präparativen Dünnschichtchromatographie unterworfen (Merck Kieselgel F254 Art. 13895, Entwicklungsmittel: Hexan/Aceton = 2/1), wodurch 12 mg eines farblosen Pulvers (Probe Nr. 4) erhalten wurden.
Die physikochemischen Eigenschaften des so erhaltenen Pulvers der Probe Nr. 4 sind wie nachstehend gezeigt und sind identisch mit den physikochemischen Eigenschaften von Jatrophon, wie offenbart in J.Org.Chem., 48, 4257 (1983). So wurde das Pulver als Jatrophon, dargestellt durch die oben angeführte Formel, identifiziert.
1H-NMR (CDCl3) δ: 1,09 (Me-16, 3H, d, J=14,9Hz), 1,23(Me-18, 3H, s), 1,35 (Me-19, 3H, s), 1,74 (Me-20, 3H, s), 1,84 (H-1β, 1H, dd, J=5,5 , 13,5Hz), 1,87 (Me-17,3H,s), 2,14 (H-1α, 1H, dd, J=5,9, 13,5Hz), 2,40 (H-11β, 1H, d, J=14,9 Hz), 2,86 (H-11, 1H, d, J=14,9Hz) , 2,97 (H-2, 1H, m), 5,800 (H-3, 1H, brs), 5,801 (H-5, 1H, brs), 5,99 (H-8, 1H, d, J=16,2Hz), 6,44 (H-9, 1H, d, J=16,2Hz)
13C-NMR (CDCl3) δ: 42,5(t), 38,4(d), 123,8(d), 137,1(s), 147,2(d), 141,8(s), 202,1(s), 128,7(d), 159,1(d), 36,7(s), 41,3(t), 183,3(s), 112,5(s), 204,0(s), 99,8(s), 19,0(q), 20,8(q), 30,4(q), 27,0(q), 6,1(q) (C1-C20)
Zelltoxizitätstest (minimale inhibitorische Konzentration (MIC))
100 µg RPMI 1640-Medium (10% FCS [fötales Kälberserum] mit 100 U/ml Penicillin und 1000 µg/ml Streptomycin), das 10⁶ Zellen/ml Maustumorzellen YAC-1 enthielt, wurde jeweils in die Vertiefungen einer Mikroplatte mit 96 Vertiefungen pipettiert und 100 µl der jeweiligen Proben mit verschiedenen Konzentrationen (Lösungen, die 5% Probe Nr. 1, Nr. 2, Nr. 3 oder Nr. 4 in Dimethylsulfoxid enthielten, wurden mit dem RPMI- Medium auf verschiedene Konzentrationen verdünnt) nebeneinander in die Vertiefungen gegeben. Die Platte wurde in einem Inkubator, der 5% CO2 enthielt, bei 37°C 72 Stunden inkubiert, um die Propagation der Tumorzellen zu bestimmen. Die Ergebnisse werden in der folgenden Tabelle dargestellt:
Probe
MIC (µg/ml)
Nr. 1
12,5
Nr. 2 <25,0
Nr. 3 6,2
Nr. 4 0,8

Claims (4)

1. Jatrophon-haltiger Extrakt, umfassend einen organischen Lösungsmittelextrakt von Batata-de-teiu.
2. Jatrophon-haltiger Extrakt gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der organische Lösungsmittelextrakt von Batata-de-teiu ein Methanolextrakt von gestoßenen frischen Knollen, Batata-de-teiu, von Mandevilla velutina ist.
3. Jatrophon-haltiger Extrakt, erhältlich als Chloroformfraktion durch Verteilung eines Methanolextrakts von gestoßenen frischen Knollen, Batata-de-teiu, von Mandevilla velutina zwischen Wasser und Chloroform.
4. Antitumormittel, umfassend den Jatrophon-haltigen Extrakt nach einem der Ansprüche 1, 2 oder 3 als wirksamen Bestandteil.
DE4334726A 1992-12-10 1993-10-12 Jatrophon-haltiger Extrakt Withdrawn DE4334726A1 (de)

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