DE4330711A1 - Oxidationsfärbemittel - Google Patents
OxidationsfärbemittelInfo
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Description
Die Erfindung betrifft Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern,
insbesondere menschlichen Haaren, die als Entwicklerkomponente ein
speziell substituiertes Aminophenol und als Kupplerkomponente ein
Hydroxytriaminopyrimidin und/oder Dihydroxydiaminopyrimidin enthal
ten.
Für das Färben von Haaren spielen die sogenannten Oxidationshaar
färbemittel wegen ihrer intensiven Farben und guten Echtheitseigen
schaften eine bevorzugte Rolle. Solche Haarfärbemittel enthalten
Oxidationsfarbstoffvorprodukte in einem kosmetischen Träger. Als
Oxidationsfarbstoffvorprodukte werden Entwicklersubstanzen und Kupp
lersubstanzen eingesetzt. Die Entwicklerkomponenten bilden unter dem
Einfluß von Oxidationsmitteln oder von Luftsauerstoff untereinander
oder unter Kupplung mit einer oder mehreren Kupplerkomponenten die
eigentlichen Farbstoffe aus.
Gute Oxidationsfarbstoffvorprodukte müssen in erster Linie folgende
Voraussetzungen erfüllen: Sie müssen bei der oxidativen Kupplung die
gewünschten Farbnuancen in ausreichender Intensität und Echtheit
ausbilden. Sie müssen ferner ein gutes Aufziehvermögen auf mensch
lichem Haar besitzen, wobei keine merklichen Unterschiede zwischen
strapaziertem und frisch nachgewachsenem Haar bestehen dürfen. Sie
sollen beständig sein gegen Licht, Wärme und dem Einfluß chemischer
Reduktionsmittel, z. B. gegen Dauerwellflüssigkeiten. Schließlich
sollen sie die Kopfhaut nicht zu sehr anfärben, und vor allem sollen
sie in toxikologischer und dermatologischer Hinsicht unbedenklich
sein.
Eine bestimmte Entwicklersubstanz kann durch Kombination mit unter
schiedlichen Kupplern sehr unterschiedliche Farbnuancen bilden.
Trotzdem gelingt es oft nicht, mit Hilfe einer einzigen Entwickler
substanz zu der Vielzahl natürlicher Haarfarbnuancen zu kommen. In
der Praxis ist daher meist eine Kombination verschiedener Entwick
lerkomponenten und Kupplerkomponenten erforderlich, um eine einzige,
natürlich wirkende Haarfärbung zu erhalten. Es besteht daher ständig
Bedarf an neuen, verbesserten Kuppler/Entwickler-Kombinationen.
Als Entwicklerkomponenten werden üblicherweise primäre aromatische
Amine mit einer weiteren in Para- oder Orthoposition befindlichen
freien oder substituierten Hydroxy- oder Aminogruppe, Tetraaminopy
rimidine, Hydroxytriaminopyrimidine, Dihydroxydiaminopyrimidine, Di
aminopyridinderivate, heterocyclische Hydrazonderivate oder 4-Ami
nopyrazolonderivate eingesetzt. Als sogenannte Kupplerkomponenten
werden m-Phenylendiaminderivate, m-Aminophenolderivate, Naphthole,
Resorcinderivate und Pyrazolone verwendet.
Die deutsche Offenlegungsschrift DE 34 21 694 A1 beschreibt Haar
färbemittel, die als Kupplerkomponenten substituierte 3,4-Dihydro
xyaniline enthalten.
Die deutsche Offenlegungsschrift DE 31 45 811 A1 offenbart Haarfär
bemittel, die ebensolche substituierten 3,4-Dihydroxyaniline, z. B.
1-(2′-Hydroxyethoxy)-2-hydroxy-4-aminobenzol, in Kombination mit Te
traaminopyrimidin als Entwicklerkomponente enthalten.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß sich Kupplerkomponenten
wie sie in DE 31 45 811 A1 offenbart sind, in idealer Weise mit Hy
droxytriaminopyrimidinen und Dihydroxydiaminopyrimidinen kombinieren
lassen und so Oxidationshaarfärbemittel liefern, die den in DE 31 45
811 A1 offenbarten in färbetechnisch relevanten Eigenschaften wie
z. B. Waschechtheit, Lichtechtheit, Reibecht, Farbaufzug, Egalisier
verhalten überlegen sind.
Gegenstand der Erfindung sind Mittel zum Färben von keratinhaltigen
Fasern enthaltend
- - mindestens ein Aminophenol der Formel I als Kupplerkomponente wobei R¹ und R² unabhängig voneinander Wasserstoffe, C₁-C₄-Al kyl- oder C₂-C₄-Hydroxyalkylgruppen bedeuten,
- - mindestens eine Entwicklerkomponente ausgewählt aus der Gruppe 2-Hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidin, 4-Hydroxy-2,5,6-triaminopyri midin, 5-Hydroxy-2,4,6-triaminopyrimidin, 2,4-Dihydroxy-5,6-di aminopyrimidin, 2,5-Dihydroxy-4,6-diaminopyrimidin, 4,5-Dihy droxy-2,6-diaminopyrimidin und 4,6-Dihydroxy-2,5-diaminopyrimi din,
- - und einen wasserhaltigen Träger.
Unter keratinhaltigen Fasern sind Haare, Pelze, Wolle oder Federn zu
verstehen.
Die Kuppler- und Entwicklerkomponenten können sowohl als freie Basen
als auch in Form ihrer anorganischen oder organischen Salze, z. B.
der Hydrochloride oder Hydrobromide, verwendet werden.
Bevorzugte Färbemittel die diejenigen, in denen die Entwicklerkompo
nente ausgewählt ist aus 4-Hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidin und 2,4-
Dihydroxy-5,6-diaminopyrimidin bzw. in denen in der Kupplerkomponen
te der Formel I R¹ und R² Wasserstoffe darstellen.
Die erfindungsgemäßen Färbemittel liefern ein breites Spektrum an
wendungstechnisch interessanter Oxidationsfarben im Bereich roter
bis rubiner Nuancen, die sich wegen ihrer Brillanz, des guten Egali
siervermögens und der guten Echtheitseigenschaften, insbesondere zum
Färben von menschlichen Haaren eignen.
Ein weiterer Erfindungsgegenstand sind deshalb Haarfärbemittel ent
haltend
- - mindestens eine Kupplerkomponente der Formel I in einer Menge von 0,05 bis 20 mMol, vorzugsweise 1 bis 10 mMol,
- - mindestens eine Entwicklerkomponente ausgewählt aus der Gruppe 2-Hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidin, 4-Hydroxy-2,5,6-triaminopyri midin, 5-Hydroxy-2,4,6-triaminopyrimidin, 2,4-Dihydroxy-5,6-di aminopyrimidin, 2,5-Dihydroxy-4,6-diaminopyrimidin, 4,5-Dihy droxy-2,6-diaminopyrimidin und 4,6-Dihydroxy-2,5-diaminopyrimi din, in einer Menge von 0,05 bis 20 mMol, vorzugsweise 1 bis 10 mMol, jeweils bezogen auf 100 g des gesamten Haarfärbemittels,
- - und einen wasserhaltigen Träger.
Die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel können neben den o.g. Entwick
lerkomponenten fakultativ weitere übliche Entwicklerkomponenten z. B.
aus der Gruppe der primären aromatischen Amine mit einer weiteren in
p- oder o-Position befindlichen freien oder substituierten Hydroxy-
oder Aminogruppe, Diaminopyridinderivate, Tetraaminopyrimidinderi
vate, heterocyclische Hydrazonderivate oder 4-Aminopyrazolonderivate
enthalten. Außerdem können sie neben den Kupplerkomponenten der For
mel I weitere übliche Kupplerkomponenten z. B. aus der Gruppe der
m-Phenylendiaminderivate, Naphthole, Resorcine und Pyrazolone ent
halten. Gegebenenfalls können zur weiteren Modifizierung der Farb
nuancen auch direktziehende Farbstoffe, z. B. aus der Gruppe der Ni
trophenylendiamine, Nitroaminophenole, Anthrachinone oder Indophe
nole enthalten sein.
In den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln werden Entwicklerkompo
nenten und Kupplerkomponenten im allgemeinen in etwa molaren Mengen
zueinander eingesetzt. Wenn sich auch der molare Einsatz als zweck
mäßig erwiesen hat, so ist ein gewisser Überschuß einzelner Oxida
tionsfarbstoffvorprodukte nicht nachteilig, so daß Entwicklerkom
ponenten und Kupplerkomponenten in einem Mol-Verhältnis von 1 : 0,5
bis 1 : 2 enthalten sein können. Zur Herstellung der erfindungsge
mäßen Färbemittel werden die Oxidationsfarbstoffvorprodukte in einem
geeigneten wasserhaltigen Träger eingearbeitet. Solche Träger sind
z. B. Cremes, Emulsionen, Gele oder auch tensidhaltige schäumende
Lösungen, z. B. Shampoos, Schaumaerosole oder andere Zubereitungen,
die für die Anwendung auf dem Haar geeignet sind.
Der wasserhaltige Träger enthält üblicherweise Netz- und Emulgier
mittel wie anionische, nichtionische oder ampholytische Tenside,
z. B. Fettalkoholsulfate, Alkansulfonate, α-Olefinsulfonate, Fett
alkoholpolyglykolethersulfate, Alkylglycoside, Ethylenoxidanla
gerungsprodukte an Fettalkohole, an Fettsäuren, an Alkylphenole, an
Sorbitanfettsäureester, an Fettsäurepartialglyceride und Fettsäure
alkanolamide; Verdickungsmittel, z. B. Fettalkohole, Fettsäuren,
Paraffinöle, Fettsäureester und andere Fettkomponenten in emulgier
ter Form; wasserlösliche polymere Verdickungsmittel wie natürliche
Gummen, z. B. Gummi arabicum, Karaya-Gummi, Guar-Gummi, Johannis
brotkernmehl, Leinsamengummen und Pektin, biosynthetische Gummen,
z. B. Xanthan-Gummi und Dextrane, synthetische Gummen, z. B. Agar-
Agar und Algin, Stärke-Fraktionen und Derivate wie Amylose, Amylo
pektin und Dextrine, modifizierte Cellulosemoleküle, z. B. Methyl
cellulose, Hydroxyalkylcellulose und Carboxymethylcellulose, Tone
wie z. B. Bentonit oder vollsynthetische Hydrokolloide, z. B. Poly
vinylalkohol oder Polyvinylpyrrolidon, haarpflegende Zusätze, wie z. B.
wasserlösliche kationische Polymere, anionische Polymere, nicht
ionische Polymere, amphotere oder zwitterionische Polymere, Panto
thensäure, Vitamine, Pflanzenextrakte oder Cholesterin, pH-Stell
mittel, Komplexbildner und Parfumöle sowie Reduktionsmittel zur
Stabilisierung der Inhaltsstoffe, z. B. Ascorbinsäure, schließlich
können auch Farbstoffe zum Einfärben der kosmetischen Zubereitungen
enthalten sein.
Die Bestandteile des wasserhaltigen Trägers werden zur Herstellung
der erfindungsgemäßen Haarfärbemittel in für diesen Zweck üblichen
Mengen eingesetzt; z. B. werden Emulgiermittel in Konzentrationen von
0,5 bis 30 Gew.-% und Verdickungsmittel in Konzentrationen von 0,1
bis 25 Gew.-% des gesamten Färbemittels eingesetzt.
Die oxidative Entwicklung der Färbung kann grundsätzlich mit Luft
sauerstoff erfolgen. Bevorzugt wird jedoch ein chemisches Oxidati
onsmittel eingesetzt, besonders dann, wenn neben der Färbung ein
Aufhelleffekt am Haar gewünscht ist. Als Oxidationsmittel kommen
insbesondere Wasserstoffperoxid oder dessen Anlagerungsprodukte an
Harnstoff, Melamin oder Natriumborat sowie Gemische aus derartigen
Wasserstoffperoxidanlagerungsprodukten mit Kaliumperoxiddisulfat in
Betracht.
Zweckmäßigerweise wird die Zubereitung des Oxidationsmittels unmit
telbar vor dem Haarefärben mit der Zubereitung aus den Oxidations
farbstoffvorprodukten vermischt. Das dabei entstehende gebrauchsfer
tige Haarfärbepräparat sollte bevorzugt einen pH-Wert im Bereich von
6 bis 10 aufweisen. Besonders bevorzugt ist die Anwendung der Haar
färbemittel in einem schwach alkalischen Milieu. Die Anwendungstem
peraturen können in einem Bereich zwischen 15 und 40°C liegen. Nach
einer Einwirkungszeit von ca. 30 Minuten wird das Haarfärbemittel
durch Ausspülen von dem zu färbenden Haar entfernt. Das Nachwaschen
mit einem Shampoo entfällt, wenn ein stark tensidhaltiger Träger,
z. B. ein Färbeshampoo verwendet wurde.
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Erfindungsgegenstand näher
erläutern, ohne ihn jedoch hierauf zu beschränken.
Es wurden erfindungsgemäße Haarfärbemittel in Form einer Haarfär
becremeemulsion in der folgenden Zusammensetzung hergestellt:
Fettalkohol C₁₂ bis C₁₈|10 g | |
Fettalkohol C₁₂ bis C₁₄ + 2 EO-Sulfat, Natriumsalz 28%ig | 25 g |
Wasser | 60 g |
Entwicklerkomponente E | 7,5 mMol |
1-(2′-Hydroxyethoxy)-2-hydroxy-4-aminobenzol (Kupplerkomponente) | 7,5 mMol |
Na₂SO₃ (Inhibitor) | 1,0 g |
konzentrierte Ammoniaklösung | bis pH = 9,5 |
Wasser | ad 100 g |
Die Bestandteile wurden der Reihe nach miteinander vermischt. Nach
Zugabe der Oxidationsfarbstoffvorprodukte und des Inhibitors wurde
zunächst mit konzentrierter Ammoniaklösung der pH-Wert der Emulsion
auf 9,5 eingestellt, dann wurde mit Wasser auf 100 g aufgefüllt.
Die oxidative Entwicklung der Färbung wurde mit 3-%iger Wasserstoff
peroxidlösung als Oxidationslösung durchgeführt. Hierzu wurden 100 g
der Emulsion mit 50 g Wasserstoffperoxidlösung (3-%ig) versetzt und
vermischt.
Die Färbecreme wurde auf ca. 5 cm lange Strähnen standardisierten,
zu 90% ergrauten aber nicht besonders vorbehandelten Menschenhaars
aufgetragen und dort 30 Minuten bei 27°C belassen. Nach Beendigung
des Färbeprozesses wurde das Haar gespült, mit einem üblichen Haar
waschmittel gewaschen und anschließend getrocknet.
Als Entwicklerkomponenten E wurden folgende Verbindungen eingesetzt:
E1 4-Hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidin
E2 2,4-Dihydroxy-5,6-diaminopyrimidin.
E2 2,4-Dihydroxy-5,6-diaminopyrimidin.
Erzielte Ausfärbungen | |
Entwickler | |
Nuance | |
E1 | |
Dunkelrubin | |
E2 | Rubin |
Claims (4)
1. Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern enthaltend
- - mindestens ein Aminophenol der Formel I als Kupplerkompo nente wobei R¹ und R² unabhängig voneinander Wasserstoffe, C₁-C₄- Alkyl- oder C₂-C₄-Hydroxyalkylgruppen bedeuten,
- - mindestens eine Entwicklerkomponente ausgewählt aus der Gruppe 2-Hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidin, 4-Hydroxy-2,5,6- triaminopyrimidin, 5-Hydroxy-2,4,6-triaminopyrimidin, 2,4- Dihydroxy-5,6-diaminopyrimidin, 2,5-Dihydroxy-4,6-diamino pyrimidin, 4,5-Dihydroxy-2,6-diaminopyrimidin und 4,6-Dihy droxy-2,5-diaminopyrimidin,
- - und einen wasserhaltigen Träger.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Entwick
lerkomponente ausgewählt ist aus 4-Hydroxy-2,5,6-triaminopyrimi
din und 2,4-Dihydroxy-5,6-diaminopyrimidin.
3. Mittel nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß in der
Kupplerkomponente der Formel I R¹ und R² Wasserstoffe darstel
len.
4. Haarfärbemittel enthaltend
- - mindestens eine Kupplerkomponente der Formel I in einer Menge von 0,05 bis 20 mMol, vorzugsweise 1 bis 10 mMol,
- - mindestens eine Entwicklerkomponente ausgewählt aus der Gruppe 2-Hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidin, 4-Hydroxy-2,5,6- triaminopyrimidin, 5-Hydroxy-2,4,6-triaminopyrimidin, 2,4- Dihydroxy-5,6-diaminopyrimidin, 2,5-Dihydroxy-4,6-diamino pyrimidin, 4,5-Dihydroxy-2,6-diaminopyrimidin und 4,6-Dihy droxy-2,5-diaminopyrimidin, in einer Menge von 0,05 bis 20 mMol, vorzugsweise 1 bis 10 mMol, jeweils bezogen auf 100 g des gesamten Haarfärbemittels,
- - und einen wasserhaltigen Träger.
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19934330711 DE4330711A1 (de) | 1993-09-10 | 1993-09-10 | Oxidationsfärbemittel |
PCT/EP1994/002929 WO1995007068A1 (de) | 1993-09-10 | 1994-09-02 | Oxidationsfaerbemittel, enthaltend 2-hydroxy-4-amino-benzol-derivate als kupplersubstanzen und hydroxytriaminopyrimidine oder dihydroxydiaminopyrimidine als entwicklersubstanzen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19934330711 DE4330711A1 (de) | 1993-09-10 | 1993-09-10 | Oxidationsfärbemittel |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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DE4330711A1 true DE4330711A1 (de) | 1995-03-16 |
Family
ID=6497371
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19934330711 Withdrawn DE4330711A1 (de) | 1993-09-10 | 1993-09-10 | Oxidationsfärbemittel |
Country Status (2)
Country | Link |
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DE (1) | DE4330711A1 (de) |
WO (1) | WO1995007068A1 (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2005123018A1 (de) * | 2004-06-19 | 2005-12-29 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Mittel zum färben von keratinhaltigen fasern |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SE414271B (sv) * | 1973-11-29 | 1980-07-21 | Henkel Kgaa | Harfergmedel pa basis av oxidationsfergemnen innehallande tetraaminopyrimidiner som framkallningskomponent |
DE3145811A1 (de) * | 1981-11-19 | 1983-05-26 | Wella Ag, 6100 Darmstadt | Neue 2-hydroxy-4-aminobenzole, verfahren zu deren herstellung und diese verbindungen enthaltende haarfaerbemittel |
ES2040137T3 (es) * | 1990-07-17 | 1993-10-01 | Goldwell Aktiengesellschaft | Agente para la tincion del pelo y su empleo. |
DE4115148A1 (de) * | 1991-05-08 | 1992-11-12 | Henkel Kgaa | Haarfaerbemittel |
-
1993
- 1993-09-10 DE DE19934330711 patent/DE4330711A1/de not_active Withdrawn
-
1994
- 1994-09-02 WO PCT/EP1994/002929 patent/WO1995007068A1/de active Application Filing
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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WO2005123018A1 (de) * | 2004-06-19 | 2005-12-29 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Mittel zum färben von keratinhaltigen fasern |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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WO1995007068A1 (de) | 1995-03-16 |
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