DE4330711A1 - Oxidationsfärbemittel - Google Patents

Oxidationsfärbemittel

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Edgar Lieske
Horst Dr Hoeffkes
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Description

Die Erfindung betrifft Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren, die als Entwicklerkomponente ein speziell substituiertes Aminophenol und als Kupplerkomponente ein Hydroxytriaminopyrimidin und/oder Dihydroxydiaminopyrimidin enthal­ ten.
Für das Färben von Haaren spielen die sogenannten Oxidationshaar­ färbemittel wegen ihrer intensiven Farben und guten Echtheitseigen­ schaften eine bevorzugte Rolle. Solche Haarfärbemittel enthalten Oxidationsfarbstoffvorprodukte in einem kosmetischen Träger. Als Oxidationsfarbstoffvorprodukte werden Entwicklersubstanzen und Kupp­ lersubstanzen eingesetzt. Die Entwicklerkomponenten bilden unter dem Einfluß von Oxidationsmitteln oder von Luftsauerstoff untereinander oder unter Kupplung mit einer oder mehreren Kupplerkomponenten die eigentlichen Farbstoffe aus.
Gute Oxidationsfarbstoffvorprodukte müssen in erster Linie folgende Voraussetzungen erfüllen: Sie müssen bei der oxidativen Kupplung die gewünschten Farbnuancen in ausreichender Intensität und Echtheit ausbilden. Sie müssen ferner ein gutes Aufziehvermögen auf mensch­ lichem Haar besitzen, wobei keine merklichen Unterschiede zwischen strapaziertem und frisch nachgewachsenem Haar bestehen dürfen. Sie sollen beständig sein gegen Licht, Wärme und dem Einfluß chemischer Reduktionsmittel, z. B. gegen Dauerwellflüssigkeiten. Schließlich sollen sie die Kopfhaut nicht zu sehr anfärben, und vor allem sollen sie in toxikologischer und dermatologischer Hinsicht unbedenklich sein.
Eine bestimmte Entwicklersubstanz kann durch Kombination mit unter­ schiedlichen Kupplern sehr unterschiedliche Farbnuancen bilden. Trotzdem gelingt es oft nicht, mit Hilfe einer einzigen Entwickler­ substanz zu der Vielzahl natürlicher Haarfarbnuancen zu kommen. In der Praxis ist daher meist eine Kombination verschiedener Entwick­ lerkomponenten und Kupplerkomponenten erforderlich, um eine einzige, natürlich wirkende Haarfärbung zu erhalten. Es besteht daher ständig Bedarf an neuen, verbesserten Kuppler/Entwickler-Kombinationen.
Als Entwicklerkomponenten werden üblicherweise primäre aromatische Amine mit einer weiteren in Para- oder Orthoposition befindlichen freien oder substituierten Hydroxy- oder Aminogruppe, Tetraaminopy­ rimidine, Hydroxytriaminopyrimidine, Dihydroxydiaminopyrimidine, Di­ aminopyridinderivate, heterocyclische Hydrazonderivate oder 4-Ami­ nopyrazolonderivate eingesetzt. Als sogenannte Kupplerkomponenten werden m-Phenylendiaminderivate, m-Aminophenolderivate, Naphthole, Resorcinderivate und Pyrazolone verwendet.
Die deutsche Offenlegungsschrift DE 34 21 694 A1 beschreibt Haar­ färbemittel, die als Kupplerkomponenten substituierte 3,4-Dihydro­ xyaniline enthalten.
Die deutsche Offenlegungsschrift DE 31 45 811 A1 offenbart Haarfär­ bemittel, die ebensolche substituierten 3,4-Dihydroxyaniline, z. B. 1-(2′-Hydroxyethoxy)-2-hydroxy-4-aminobenzol, in Kombination mit Te­ traaminopyrimidin als Entwicklerkomponente enthalten.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß sich Kupplerkomponenten wie sie in DE 31 45 811 A1 offenbart sind, in idealer Weise mit Hy­ droxytriaminopyrimidinen und Dihydroxydiaminopyrimidinen kombinieren lassen und so Oxidationshaarfärbemittel liefern, die den in DE 31 45 811 A1 offenbarten in färbetechnisch relevanten Eigenschaften wie z. B. Waschechtheit, Lichtechtheit, Reibecht, Farbaufzug, Egalisier­ verhalten überlegen sind.
Gegenstand der Erfindung sind Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern enthaltend
  • - mindestens ein Aminophenol der Formel I als Kupplerkomponente wobei R¹ und R² unabhängig voneinander Wasserstoffe, C₁-C₄-Al­ kyl- oder C₂-C₄-Hydroxyalkylgruppen bedeuten,
  • - mindestens eine Entwicklerkomponente ausgewählt aus der Gruppe 2-Hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidin, 4-Hydroxy-2,5,6-triaminopyri­ midin, 5-Hydroxy-2,4,6-triaminopyrimidin, 2,4-Dihydroxy-5,6-di­ aminopyrimidin, 2,5-Dihydroxy-4,6-diaminopyrimidin, 4,5-Dihy­ droxy-2,6-diaminopyrimidin und 4,6-Dihydroxy-2,5-diaminopyrimi­ din,
  • - und einen wasserhaltigen Träger.
Unter keratinhaltigen Fasern sind Haare, Pelze, Wolle oder Federn zu verstehen.
Die Kuppler- und Entwicklerkomponenten können sowohl als freie Basen als auch in Form ihrer anorganischen oder organischen Salze, z. B. der Hydrochloride oder Hydrobromide, verwendet werden.
Bevorzugte Färbemittel die diejenigen, in denen die Entwicklerkompo­ nente ausgewählt ist aus 4-Hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidin und 2,4- Dihydroxy-5,6-diaminopyrimidin bzw. in denen in der Kupplerkomponen­ te der Formel I R¹ und R² Wasserstoffe darstellen.
Die erfindungsgemäßen Färbemittel liefern ein breites Spektrum an­ wendungstechnisch interessanter Oxidationsfarben im Bereich roter bis rubiner Nuancen, die sich wegen ihrer Brillanz, des guten Egali­ siervermögens und der guten Echtheitseigenschaften, insbesondere zum Färben von menschlichen Haaren eignen.
Ein weiterer Erfindungsgegenstand sind deshalb Haarfärbemittel ent­ haltend
  • - mindestens eine Kupplerkomponente der Formel I in einer Menge von 0,05 bis 20 mMol, vorzugsweise 1 bis 10 mMol,
  • - mindestens eine Entwicklerkomponente ausgewählt aus der Gruppe 2-Hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidin, 4-Hydroxy-2,5,6-triaminopyri­ midin, 5-Hydroxy-2,4,6-triaminopyrimidin, 2,4-Dihydroxy-5,6-di­ aminopyrimidin, 2,5-Dihydroxy-4,6-diaminopyrimidin, 4,5-Dihy­ droxy-2,6-diaminopyrimidin und 4,6-Dihydroxy-2,5-diaminopyrimi­ din, in einer Menge von 0,05 bis 20 mMol, vorzugsweise 1 bis 10 mMol, jeweils bezogen auf 100 g des gesamten Haarfärbemittels,
  • - und einen wasserhaltigen Träger.
Die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel können neben den o.g. Entwick­ lerkomponenten fakultativ weitere übliche Entwicklerkomponenten z. B. aus der Gruppe der primären aromatischen Amine mit einer weiteren in p- oder o-Position befindlichen freien oder substituierten Hydroxy- oder Aminogruppe, Diaminopyridinderivate, Tetraaminopyrimidinderi­ vate, heterocyclische Hydrazonderivate oder 4-Aminopyrazolonderivate enthalten. Außerdem können sie neben den Kupplerkomponenten der For­ mel I weitere übliche Kupplerkomponenten z. B. aus der Gruppe der m-Phenylendiaminderivate, Naphthole, Resorcine und Pyrazolone ent­ halten. Gegebenenfalls können zur weiteren Modifizierung der Farb­ nuancen auch direktziehende Farbstoffe, z. B. aus der Gruppe der Ni­ trophenylendiamine, Nitroaminophenole, Anthrachinone oder Indophe­ nole enthalten sein.
In den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln werden Entwicklerkompo­ nenten und Kupplerkomponenten im allgemeinen in etwa molaren Mengen zueinander eingesetzt. Wenn sich auch der molare Einsatz als zweck­ mäßig erwiesen hat, so ist ein gewisser Überschuß einzelner Oxida­ tionsfarbstoffvorprodukte nicht nachteilig, so daß Entwicklerkom­ ponenten und Kupplerkomponenten in einem Mol-Verhältnis von 1 : 0,5 bis 1 : 2 enthalten sein können. Zur Herstellung der erfindungsge­ mäßen Färbemittel werden die Oxidationsfarbstoffvorprodukte in einem geeigneten wasserhaltigen Träger eingearbeitet. Solche Träger sind z. B. Cremes, Emulsionen, Gele oder auch tensidhaltige schäumende Lösungen, z. B. Shampoos, Schaumaerosole oder andere Zubereitungen, die für die Anwendung auf dem Haar geeignet sind.
Der wasserhaltige Träger enthält üblicherweise Netz- und Emulgier­ mittel wie anionische, nichtionische oder ampholytische Tenside, z. B. Fettalkoholsulfate, Alkansulfonate, α-Olefinsulfonate, Fett­ alkoholpolyglykolethersulfate, Alkylglycoside, Ethylenoxidanla­ gerungsprodukte an Fettalkohole, an Fettsäuren, an Alkylphenole, an Sorbitanfettsäureester, an Fettsäurepartialglyceride und Fettsäure­ alkanolamide; Verdickungsmittel, z. B. Fettalkohole, Fettsäuren, Paraffinöle, Fettsäureester und andere Fettkomponenten in emulgier­ ter Form; wasserlösliche polymere Verdickungsmittel wie natürliche Gummen, z. B. Gummi arabicum, Karaya-Gummi, Guar-Gummi, Johannis­ brotkernmehl, Leinsamengummen und Pektin, biosynthetische Gummen, z. B. Xanthan-Gummi und Dextrane, synthetische Gummen, z. B. Agar- Agar und Algin, Stärke-Fraktionen und Derivate wie Amylose, Amylo­ pektin und Dextrine, modifizierte Cellulosemoleküle, z. B. Methyl­ cellulose, Hydroxyalkylcellulose und Carboxymethylcellulose, Tone wie z. B. Bentonit oder vollsynthetische Hydrokolloide, z. B. Poly­ vinylalkohol oder Polyvinylpyrrolidon, haarpflegende Zusätze, wie z. B. wasserlösliche kationische Polymere, anionische Polymere, nicht­ ionische Polymere, amphotere oder zwitterionische Polymere, Panto­ thensäure, Vitamine, Pflanzenextrakte oder Cholesterin, pH-Stell­ mittel, Komplexbildner und Parfumöle sowie Reduktionsmittel zur Stabilisierung der Inhaltsstoffe, z. B. Ascorbinsäure, schließlich können auch Farbstoffe zum Einfärben der kosmetischen Zubereitungen enthalten sein.
Die Bestandteile des wasserhaltigen Trägers werden zur Herstellung der erfindungsgemäßen Haarfärbemittel in für diesen Zweck üblichen Mengen eingesetzt; z. B. werden Emulgiermittel in Konzentrationen von 0,5 bis 30 Gew.-% und Verdickungsmittel in Konzentrationen von 0,1 bis 25 Gew.-% des gesamten Färbemittels eingesetzt.
Die oxidative Entwicklung der Färbung kann grundsätzlich mit Luft­ sauerstoff erfolgen. Bevorzugt wird jedoch ein chemisches Oxidati­ onsmittel eingesetzt, besonders dann, wenn neben der Färbung ein Aufhelleffekt am Haar gewünscht ist. Als Oxidationsmittel kommen insbesondere Wasserstoffperoxid oder dessen Anlagerungsprodukte an Harnstoff, Melamin oder Natriumborat sowie Gemische aus derartigen Wasserstoffperoxidanlagerungsprodukten mit Kaliumperoxiddisulfat in Betracht.
Zweckmäßigerweise wird die Zubereitung des Oxidationsmittels unmit­ telbar vor dem Haarefärben mit der Zubereitung aus den Oxidations­ farbstoffvorprodukten vermischt. Das dabei entstehende gebrauchsfer­ tige Haarfärbepräparat sollte bevorzugt einen pH-Wert im Bereich von 6 bis 10 aufweisen. Besonders bevorzugt ist die Anwendung der Haar­ färbemittel in einem schwach alkalischen Milieu. Die Anwendungstem­ peraturen können in einem Bereich zwischen 15 und 40°C liegen. Nach einer Einwirkungszeit von ca. 30 Minuten wird das Haarfärbemittel durch Ausspülen von dem zu färbenden Haar entfernt. Das Nachwaschen mit einem Shampoo entfällt, wenn ein stark tensidhaltiger Träger, z. B. ein Färbeshampoo verwendet wurde.
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Erfindungsgegenstand näher erläutern, ohne ihn jedoch hierauf zu beschränken.
Beispiele Anwendungsbeispiele
Es wurden erfindungsgemäße Haarfärbemittel in Form einer Haarfär­ becremeemulsion in der folgenden Zusammensetzung hergestellt:
Fettalkohol C₁₂ bis C₁₈|10 g
Fettalkohol C₁₂ bis C₁₄ + 2 EO-Sulfat, Natriumsalz 28%ig 25 g
Wasser 60 g
Entwicklerkomponente E 7,5 mMol
1-(2′-Hydroxyethoxy)-2-hydroxy-4-aminobenzol (Kupplerkomponente) 7,5 mMol
Na₂SO₃ (Inhibitor) 1,0 g
konzentrierte Ammoniaklösung bis pH = 9,5
Wasser ad 100 g
Die Bestandteile wurden der Reihe nach miteinander vermischt. Nach Zugabe der Oxidationsfarbstoffvorprodukte und des Inhibitors wurde zunächst mit konzentrierter Ammoniaklösung der pH-Wert der Emulsion auf 9,5 eingestellt, dann wurde mit Wasser auf 100 g aufgefüllt.
Die oxidative Entwicklung der Färbung wurde mit 3-%iger Wasserstoff­ peroxidlösung als Oxidationslösung durchgeführt. Hierzu wurden 100 g der Emulsion mit 50 g Wasserstoffperoxidlösung (3-%ig) versetzt und vermischt.
Die Färbecreme wurde auf ca. 5 cm lange Strähnen standardisierten, zu 90% ergrauten aber nicht besonders vorbehandelten Menschenhaars aufgetragen und dort 30 Minuten bei 27°C belassen. Nach Beendigung des Färbeprozesses wurde das Haar gespült, mit einem üblichen Haar­ waschmittel gewaschen und anschließend getrocknet.
Als Entwicklerkomponenten E wurden folgende Verbindungen eingesetzt:
E1 4-Hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidin
E2 2,4-Dihydroxy-5,6-diaminopyrimidin.
Erzielte Ausfärbungen
Entwickler
Nuance
E1
Dunkelrubin
E2 Rubin

Claims (4)

1. Mittel zum Färben von keratinhaltigen Fasern enthaltend
  • - mindestens ein Aminophenol der Formel I als Kupplerkompo­ nente wobei R¹ und R² unabhängig voneinander Wasserstoffe, C₁-C₄- Alkyl- oder C₂-C₄-Hydroxyalkylgruppen bedeuten,
  • - mindestens eine Entwicklerkomponente ausgewählt aus der Gruppe 2-Hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidin, 4-Hydroxy-2,5,6- triaminopyrimidin, 5-Hydroxy-2,4,6-triaminopyrimidin, 2,4- Dihydroxy-5,6-diaminopyrimidin, 2,5-Dihydroxy-4,6-diamino­ pyrimidin, 4,5-Dihydroxy-2,6-diaminopyrimidin und 4,6-Dihy­ droxy-2,5-diaminopyrimidin,
  • - und einen wasserhaltigen Träger.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Entwick­ lerkomponente ausgewählt ist aus 4-Hydroxy-2,5,6-triaminopyrimi­ din und 2,4-Dihydroxy-5,6-diaminopyrimidin.
3. Mittel nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß in der Kupplerkomponente der Formel I R¹ und R² Wasserstoffe darstel­ len.
4. Haarfärbemittel enthaltend
  • - mindestens eine Kupplerkomponente der Formel I in einer Menge von 0,05 bis 20 mMol, vorzugsweise 1 bis 10 mMol,
  • - mindestens eine Entwicklerkomponente ausgewählt aus der Gruppe 2-Hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidin, 4-Hydroxy-2,5,6- triaminopyrimidin, 5-Hydroxy-2,4,6-triaminopyrimidin, 2,4- Dihydroxy-5,6-diaminopyrimidin, 2,5-Dihydroxy-4,6-diamino­ pyrimidin, 4,5-Dihydroxy-2,6-diaminopyrimidin und 4,6-Dihy­ droxy-2,5-diaminopyrimidin, in einer Menge von 0,05 bis 20 mMol, vorzugsweise 1 bis 10 mMol, jeweils bezogen auf 100 g des gesamten Haarfärbemittels,
  • - und einen wasserhaltigen Träger.
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