DE4239054A1 - Polysiloxan-Polyoxyalkylen-Blockmischpolymerisat mit unterschiedlichen Polyoxyalkylenblöcken im durchschnittlichen Molekül - Google Patents
Polysiloxan-Polyoxyalkylen-Blockmischpolymerisat mit unterschiedlichen Polyoxyalkylenblöcken im durchschnittlichen MolekülInfo
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Description
Die Erfindung betrifft Polysiloxan-Polyoxyalkylen-Blockmischpolymeri
sate mit unterschiedlichen Polyoxyalkylenblöcken im durchschnittlichen
Molekül und deren Verwendung bei der Herstellung von Polyurethan
schaumstoffen.
Bei der Herstellung von Polyurethanschaumstoffen werden dem Gemisch
der Reaktionsprodukte Polysiloxan-Polyoxyalkylen-Blockmischpolymerisa
te zugesetzt, welche die Ausbildung eines gleichmäßigen Porengefüges
ermöglichen und den gebildeten Schaum bis zur Beendigung der Reaktion
stabilisieren. Jedoch sind nicht alle Polysiloxan-Polyoxyalkylen-
Blockmischpolymerisate in gleicher Weise geeignet. Um als Polyurethan-
Schaumstabilisatoren brauchbar zu sein, müssen die Polyoxyalkylen
blöcke und der Polysiloxanblock der Blockmischpolymerisate in einem
ausgewogenen Verhältnis vorliegen, wobei auch der Aufbau der beiden
Blöcke von großer Bedeutung ist. Es gibt dabei für den Aufbau eines
möglichst wirksamen Schaumstabilisators eine Vielzahl von Variablen
sowohl für den Polyoxyalkylenblock wie für den Polysiloxanblock:
Der Polyoxyalkylenblock kann aus verschiedenen Oxyalkyleneinheiten,
vornehmlich aus Oxyethylen-, Oxypropylen- und Oxybutyleneinheiten zu
sammengesetzt sein. Dabei kann das Gewichtsverhältnis dieser Einheiten
zueinander sowie das Molgewicht des Polyoxyalkylenblockes variiert
werden. Von Bedeutung ist auch die Endgruppe des Polyoxyalkylen
blockes, die in bezug auf die Polyurethanbildung reaktiv (z. B. OH-
Gruppe) oder inert (z. B. Alkoxy-Gruppe) sein kann. Der Polyoxyalkylen
block kann mit dem Polysiloxanblock durch eine hydrolytisch stabile
C-Si-Bindung oder die hydrolytisch weniger stabile C-O-Si-Bindung ver
knüpft sein. Dabei können auch unterschiedliche Polyoxyalkylenblöcke
an den Polysiloxanblock gebunden sein.
Der Polysiloxanblock kann in bezug auf Art und Anteil der Si-Einheiten
variiert werden. Der Siloxanblock kann geradkettig oder verzweigt sein
und unterschiedliches Molekulargewicht aufweisen. Die Polyoxyalkylen
blöcke können end- und/oder seitenständig an den Polysiloxanblock ge
bunden sein.
Vorhersagen über Wirksamkeit eines Polysiloxan-Polyoxyalkylen-Block
mischpolymerisates als Schaumstabilisator können nur in gewissem Maße
gegeben werden. Der Fachmann ist deshalb genötigt, die Variationsmög
lichkeit weitgehend empirisch zu erproben. In Anbetracht der großen,
nahezu unübersehbaren Anzahl der Variationsmöglichkeiten stellt die
Auffindung spezieller Variationsmöglichkeiten und entsprechender
Blockmischpolymerisate eine fortschrittsraffende und somit erfinderi
sche Leistung dar.
Polysiloxan-Polyoxyalkylen-Blockmischpolymerisate, welche im durch
schnittlichen Molekül unterschiedliche Polyoxyalkylenreste aufweisen,
sind bereits wiederholt beschrieben worden. Aus der großen Anzahl ent
sprechender Veröffentlichungen sollen stellvertretend die folgenden
Schriften genannt werden:
DE-PS 15 70 647: Chlorpolysiloxanylsulfate werden mit Gemischen von
Alkylenoxid-Addukten umgesetzt, welche aus
50 bis 95 OH-Äquivalentprozent Polyalkylenglykolmonoethern, die aus Ethylenoxid- und Propylenoxideinheiten bestehen und einen Gehalt von 40 bis 70 Gew.-% Oxypropyleneinheiten und ein Molgewicht von 1000 bis 3000 aufweisen, deren Hydroxylgruppen vorzugsweise se kundär sind, und
5 bis 50 OH-Äquivalentprozent Alkylenoxid-Addukten mehrwertiger Hy droxylverbindungen eines Molgewichtes von 130 bis 3500, deren Polyalkylengly kolkomponente aus Ethylenoxid- und/oder Propylenoxideinheiten bestehen und die ein OH-Äquivalentgewicht bis zu 1750 haben und deren Hydroxylgruppen vor zugsweise sekundär sind, bestehen und
wobei die Mengenverhältnisse so gewählt sind, daß auf ein Säureäqui valent des Chlorpolysiloxanylsulfates höchstens 1,4, vorzugsweise 1,05 bis 1,2 OH-Äquivalente kommen.
50 bis 95 OH-Äquivalentprozent Polyalkylenglykolmonoethern, die aus Ethylenoxid- und Propylenoxideinheiten bestehen und einen Gehalt von 40 bis 70 Gew.-% Oxypropyleneinheiten und ein Molgewicht von 1000 bis 3000 aufweisen, deren Hydroxylgruppen vorzugsweise se kundär sind, und
5 bis 50 OH-Äquivalentprozent Alkylenoxid-Addukten mehrwertiger Hy droxylverbindungen eines Molgewichtes von 130 bis 3500, deren Polyalkylengly kolkomponente aus Ethylenoxid- und/oder Propylenoxideinheiten bestehen und die ein OH-Äquivalentgewicht bis zu 1750 haben und deren Hydroxylgruppen vor zugsweise sekundär sind, bestehen und
wobei die Mengenverhältnisse so gewählt sind, daß auf ein Säureäqui valent des Chlorpolysiloxanylsulfates höchstens 1,4, vorzugsweise 1,05 bis 1,2 OH-Äquivalente kommen.
DE-PS 16 94 366: Es werden als Schaumstabilisatoren solche Polysil
oxan-Polyoxyalkylen-Blockmischpolymerisate verwendet, deren Polysil
oxanblock in an sich bekannter Weise aufgebaut ist, deren Polyoxyal
kylenblock jedoch aus
25 bis 70 Gew.-% eines Polyoxyalkylens mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 1600 bis 4000 und einem Ethylen oxidgehalt von 20 bis 100 Gew.-%, Rest Propylenoxid und gegebenenfalls höhere Alkylenoxide, und
30 bis 75 Gew.-% eines Polyoxyalkylens mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 400 bis 1200 und einem Ethylen oxidhalt von 65 bis 100 Gew.-%, Rest Propylenoxid und gegebenenfalls höhere Alkylenoxide, besteht.
25 bis 70 Gew.-% eines Polyoxyalkylens mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 1600 bis 4000 und einem Ethylen oxidgehalt von 20 bis 100 Gew.-%, Rest Propylenoxid und gegebenenfalls höhere Alkylenoxide, und
30 bis 75 Gew.-% eines Polyoxyalkylens mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 400 bis 1200 und einem Ethylen oxidhalt von 65 bis 100 Gew.-%, Rest Propylenoxid und gegebenenfalls höhere Alkylenoxide, besteht.
DE-OS 25 41 865: Die Polysiloxan-Polyoxyalkylen-Blockmischpolymerisate
sind bezüglich ihrer Polyoxyalkylenblöcke so definiert, daß der eine
Polyoxyalkylenblock ein mittleres Molgewicht von 900 bis 1300 hat und
zu 30 bis 55 Gew.-% aus Ethylenoxid, Rest Propylenoxid, und der andere
Polyoxyalkylenblock ein mittleres Molgewicht von 3800 bis 5000 hat und
zu 30 bis 50 Gew.-% aus Ethylenoxid, Rest Propylenoxid, besteht.
EP-OS 0 275 563: Das in dieser veröffentlichten europäischen Patentan
meldung beschriebene Blockmischpolymerisat umfaßt drei verschiedene
Polyoxyalkylenblöcke, nämlich einen Block, welcher 20 bis 60 Gew.-%
Oxyethyleneinheiten enthält, bei einem Molgewicht von 3000 bis 5500,
einen weiteren Block mit 20 bis 60 Gew.-% Oxyethyleneinheiten und
einem Molgewicht von 800 bis 2900 und einen dritten Block nur aus
Polyoxypropyleneinheiten und einem Molgewicht von 130 bis 1200.
Der Erfindung liegt das technische Problem zugrunde, Polysiloxan-Poly
oxyalkylen-Blockmischpolymerisate zu entwickeln, deren anwendungstech
nische Eigenschaften weiter optimiert sind, wobei insbesondere ange
strebt wurde, einen Stabilisator hoher Aktivität aufzufinden, der auch
im unteren Raumgewichtsbereich flexible PUR-Schäume sehr guter Zell
feinheit herzustellen gestattet.
Diese Verbesserung der Eigenschaften wird bei solchen Polysiloxan-Po
lyoxyalkylen-Blockmischpolymerisaten gefunden, die erfindungsgemäß der
folgenden allgemeinen, durchschnittlichen Formel entsprechen:
wobei
R1 ein Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder ein Phenylrest ist, jedoch mindestens 90% der Reste R1 Methylreste sind,
R2 die Bedeutung des Restes R1 oder des Restes -R4 xO-R3 hat, wobei
R4 ein zweiwertiger Alkylenrest, der auch verzweigt sein kann, ist,
x einen Wert von 0 oder 1 hat und
R3 ein Gemisch von
R1 ein Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder ein Phenylrest ist, jedoch mindestens 90% der Reste R1 Methylreste sind,
R2 die Bedeutung des Restes R1 oder des Restes -R4 xO-R3 hat, wobei
R4 ein zweiwertiger Alkylenrest, der auch verzweigt sein kann, ist,
x einen Wert von 0 oder 1 hat und
R3 ein Gemisch von
- a) mindestens einem Polyoxyalkylenrest A eines mittleren Molge wichtes von 500 bis 6000, bestehend aus < 90 bis 100 Gew.-% Oxyethyleneinheiten und 0 bis < 10 Gew.-% Oxypropyleneinhei ten,
- b) mindestens einem Polyoxyalkylenrest B eines mittleren Molge wichtes von 700 bis 5500, bestehend aus 30 bis 90 Gew.-% Oxyethyleneinheiten und 70 bis 10 Gew.-% Oxypropyleneinhei ten, und gegebenenfalls
- c) einem oder mehreren Polyoxyalkylenrest(en) C eines mittleren Molgewichtes von 500 bis 5000, bestehend aus 0 bis < 30 Gew.-% Oxyethyleneinheiten und 100 bis < 70 Gew.-% Oxy propyleneinheiten,
mit der Maßgabe, daß
- 1) im durchschnittlichen Blockmischpolymerisat mindestens ein Rest -R4 xOR3 vorhanden ist,
- 2) im durchschnittlichen Blockmischpolymerisat mindestens 3 Po lyoxyalkylenreste unterschiedlichen mittleren Molekularge wichtes und/oder unterschiedlichen Oxyethylengehaltes vor handen sind und
- 3) wenn kein Polyoxyalkylenrest C vorhanden ist, der Polyoxyal kylenrest A ein mittleres Molekulargewicht von 700 nicht un terschreiten darf, und
- 4) wenn Polyoxyalkylenreste A und C vorhanden sind, mindestens einer dieser Reste ein mittleres Molekulargewicht von 700 nicht unterschreiten darf,
- 5) das Verhältnis der Polyoxyalkylenreste A : B : C (in Mol-%) 5 bis 60 : 10 bis 95 : 0 bis 80, wobei die Summe der Mol-% 100 ergeben muß, beträgt,
b einen Wert von 0 bis 10 hat,
a einen Wert von 10 bis 100 hat, wenn b = 0 ist, oder
einen Wert von 3 bis 70 hat, wenn b < 0 und 4 ist, oder
einen Wert von 3 bis 30 hat, wenn b < 4 ist.
a einen Wert von 10 bis 100 hat, wenn b = 0 ist, oder
einen Wert von 3 bis 70 hat, wenn b < 0 und 4 ist, oder
einen Wert von 3 bis 30 hat, wenn b < 4 ist.
Dabei können in den Polyoxyalkylenresten B und C jeweils bis zu
20 Gew.-% der Oxypropyleneinheiten durch Oxybutyleneinheiten ersetzt
sein.
Der Rest R1 ist vorzugsweise ein Methylrest.
Der Rest R4 ist vorzugsweise ein Rest der Formel -(CH2)2- oder
-(CH2)3-.
Vorzugsweise entsprechen die Polyoxyalkylenreste R3 der Formel
(CmH2mO-)nR5, wobei die Indices n und m so gewählt sind, daß
die Bedingungen hinsichtlich der Zusammensetzung und des jeweiligen
Molgewichtes der verschiedenen Polyoxyalkylenreste erfüllt sind, und
R5 ein Wasserstoffrest, ein Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
ein Acylrest oder ein -O-CO-NH-R6-Rest ist, wobei R6 einen Alkyl
rest mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen oder einen Arylrest, vorzugsweise
einen Phenylrest, bedeutet.
Für die Polyoxyalkylenreste gelten folgende bevorzugte Bereiche:
Polyoxyalkylenrest A | |
mittleres Molgewicht|500 bis 2000 | |
Gehalt an Oxyethyleneinheiten | 95 bis 100 |
Gehalt an Oxypropyleneinheiten | 5 bis 0 |
Polyoxyalkylenrest B | |
mittleres Molgewicht|1300 bis 4500 | |
Gehalt an Oxyethyleneinheiten | 40 bis 70 |
Gehalt an Oxypropyleneinheiten und gegebenenfalls Oxybutyleneinheiten | 60 bis 30 |
Polyoxyalkylenrest C | |
mittleres Molgewicht|800 bis 2500 | |
Gehalt an Oxyethyleneinheiten | 0 bis 20 |
Gehalt an Oxypropyleneinheiten und gegebenenfalls Oxybutyleneinheiten | 100 bis 80 |
Im durchschnittlichen Blockmischpolymerisat müssen mindestens 3 Poly
oxyalkylenreste unterschiedlichen mittleren Molekulargewichtes und/
oder unterschiedlichen Oxyethylengehaltes vorhanden sein. Das bedeu
tet, daß für den Fall, daß kein Polyoxyalkylenrest C vorhanden ist,
entweder mindestens 2 Polyoxyalkylenreste A und 1 Polyoxyalkylenrest B
oder mindestens 1 Polyoxyalkylenrest A und 2 Polyoxyalkylenreste B
vorhanden sein müssen, die sich bezüglich ihres mittleren Molekularge
wichtes und/oder ihres Oxyethylengehaltes im Rahmen der Definition (a)
und (b) befinden müssen.
Dabei gelten die Bedingungen (3) und (4), die festlegen, daß,
(3) wenn kein Polyoxyalkylenrest C vorhanden ist, der Polyoxyalkylen rest A ein mittleres Molekulargewicht von 700 nicht unterschreiten darf, und
(4) wenn Polyoxyalkylenreste A und C vorhanden sind, mindestens einer dieser Reste ein mittleres Molekulargewicht von 700 nicht unterschrei ten darf.
(3) wenn kein Polyoxyalkylenrest C vorhanden ist, der Polyoxyalkylen rest A ein mittleres Molekulargewicht von 700 nicht unterschreiten darf, und
(4) wenn Polyoxyalkylenreste A und C vorhanden sind, mindestens einer dieser Reste ein mittleres Molekulargewicht von 700 nicht unterschrei ten darf.
Die Bedingungen der Molgewichte der Reste A, B und C sollen in folgen
der Tabelle noch verdeutlicht werden:
Das Verhältnis der Polyoxyalkylenreste A : B : C beträgt (in Mol-%)
5 bis 60 : 10 bis 95 : 0 bis 80, wobei die Summe der Mol-% 100 ergeben
muß.
Das Verhältnis A : B : C ist vorzugsweise 5 bis 40 : 20 bis 60 : 40
bis 75, wobei die Summe der Mol-% 100 ergeben muß.
Besonders bevorzugt ist ein Verhältnis von 10 bis 30 : 20 bis 40 : 50
bis 75, wobei die Summe der Mol-% 100 ergeben muß.
Die erfindungsgemäßen Blockmischpolymerisate können nach an sich be
kannten Verfahren hergestellt werden. Sind die Polyoxyalkylenblöcke
durch eine SiC-Bindung mit dem Polysiloxangerüst verknüpft, addiert
man Polyoxyalkylenether von Alkoholen mit einer olefinischen Doppel
bindung an eine SiH-Gruppe eines Wasserstoffsiloxans in Gegenwart von
Hydrosilylierungskatalysatoren, insbesondere Platinkatalysatoren. Sind
die Polyoxyalkylenblöcke durch eine SiOC-Bindung mit dem Polysil
oxangerüst verknüpft, setzt man Chlorpolysiloxanylsulfate mit Poly
ethermonoolen unter Neutralisation der freiwerdenden Mineralsäure um.
Es ist auch möglich, die entsprechenden Alkoxysiloxane mit Polyether
monoolen umzuestern. Entsprechende Herstellungsverfahren sind in der
eingangs zitierten Literatur beschrieben.
Die erfindungsgemäßen Polysiloxan-Polyoxyalkylen-Blockmischpolymerisa
te haben hervorragende anwendungstechnische Eigenschaften und können
auch in Kombination mit anderen Stabilisatoren des Standes der Technik
eingesetzt werden. Die mit diesen Polymerisaten als Schaumstabilisato
ren hergestellten Weichschäume zeigen ein hervorragendes Verhältnis
von Zellfeinheit zu Stabilisierung.
Sie werden bei der Herstellung von PUR-Schäumen in üblichen Mengen
eingesetzt. Üblich sind z. B. etwa 0,3 bis 2,5 Gew.-%, bezogen auf Po
lyol. Vorzugsweise verwendet man 0,8 bis 1,5 Gew.-% Stabilisator.
In den folgenden Beispielen werden die anwendungstechnischen Eigen
schaften der erfindungsgemäßen Polymerisate noch näher erläutert.
In einem mit Rührer, Thermometer, Gaseinleitung und Destillationsauf
satz versehenen Kolben werden 37,2 g (= 0,0188 Mol) eines Polyethers
mit der mittleren Formel
CH2=CH-CH2O-(C2H4O-)40(C3H6O-)2,6CH3 (Typ A),
17,5 g (= 0,0125 Mol) eines Polyethers mit der mittleren Formel
CH2=CH-CH2O-(C2H4O-)12(C3H6O-)14H (Typ B),
367,5 g (= 0,0938 Mol) eines Polyethers mit der mittleren Formel
CH2=CH-CH2O-(C2H4O-)42(C3H6O-)34COCH3 (Typ B)
und 500 ml Toluol vorgelegt. Zur azeotropen Trocknung des Polyetherge
misches werden 150 ml Toluol unter Stickstoffatmosphäre abdestilliert.
Danach wird der Kolben mit einem Rückflußkühler und einem Tropftrich
ter versehen und durch die Apparatur weiter Stickstoff geleitet. Bei
einer Temperatur von 105°C werden 0,3 g einer 10%igen Lösung von
H2PtCl6·6 H2O in i-Propanol zugesetzt und 5 Min. eingerührt. Nun
werden 80,4 g (= 0,1 Mol SiH) eines Siloxans mit der durchschnittli
chen Formel
(CH3)3SiO-[(CH3)2SiO-]58[(CH3)HSiO-]6Si(CH3)3
in 20 Min. zugetropft. Man läßt 4 Std. nachreagieren und erreicht
einen SiH-Umsatz von 99,1% (bestimmt über in alkalischem Medium mit
n-Butanol abspaltbarem Wasserstoff).
In einem Kolben, der mit Tropftrichter, Rührer, Thermometer, Gasein
leitung und Rückflußkühler versehen ist, werden 7,5 g (= 0,0125 Mol)
eines Polyethers mit der mittleren Formel
CH2=CH-CH2O-(C2H4O-)12CH3 (Typ A),
301,8 g (= 0,075 Mol) eines Polyethers mit der mittleren Formel
CH2=CH-CH2O-(C2H4O-)45(C3H6O-)34CH3 (Typ B),
56,6 g (= 0,0375 Mol) eines Polyethers mit der mittleren Formel
CH2=CH-CH2O-(C2H4O-)5(C3H6O-)21CH3 (Typ C)
und 16 mg C2H4·C5H5N·PtCl2 vorgelegt. Durch die Apparatur
wird Stickstoff geleitet. Nach Aufheizen auf 120°C werden 65,5 g
(= 0,1 Mol SiH) eines Siloxans mit der durchschnittlichen Formel
H(CH3)2SiO-[(CH3)2Si-]80[(CH3)HSiO-]8Si(CH3)2H
H(CH3)2SiO-[(CH3)2Si-]80[(CH3)HSiO-]8Si(CH3)2H
zugetropft. Man läßt 2,5 Std. nachreagieren. Der SiH-Umsatz beträgt
99,4%.
In einem Kolben, der mit Rührer, Thermometer, Gaseinleitung und Rück
flußkühler versehen ist, werden 18,7 g (= 0,0188 Mol) eines Polyethers
mit der mittleren Formel
CH2=CH-CH2O-(C2H4O-)21CH3 (Typ A),
35,0 g (= 0,025 Mol) eines Polyethers mit der mittleren Formel
CH2=CH-CH2O-(C2H4O-)12(C3H6O-)14H (Typ B),
75,6 g (= 0,025 Mol) eines Polyethers mit der mittleren Formel
CH2=CH-CH2O-(C2H4O-)46(C3H6O-)16CH3 (Typ B),
84,8 g (= 0,0563 Mol) eines Polyethers mit der mittleren Formel
CH2=CH-CH2O-(C2H4O-)1(C3H6O-)24CH3 (Typ C)
und 87,7 g (= 0,1 Mol SiH) eines Siloxans mit der durchschnittlichen
Formel
(CH3)3SiO-[(CH3)2SiO-]130[(CH3)HSiO-]12Si(CH3)3
vorgelegt. Durch die Apparatur wird Stickstoff geleitet. Nach Aufhei
zen auf 110°C werden 12 mg cis-[PtCl2(NH3)2] zugesetzt. Nach
einer leicht exothermen Reaktion wird der Ansatz klar. Man läßt
3,5 Std. nachreagieren. Der SiH-Umsatz beträgt 98,9%.
In einem mit Rührer, Thermometer, Gaseinleitung und Destillationsauf
satz versehenen Kolben werden 23,2 g (= 0,0385 Mol) eines Polyethers
mit der mittleren Formel
C4H9O-(C2H4O-)12H (Typ A),
22,0 g (= 0,0055 Mol) eines Polyethers mit der mittleren Formel
C4H9O-(C2H4O-)82(C3H6O-)5,4H (Typ A),
198,2 g (= 0,0661 Mol) eines Polyethers mit der mittleren Formel
C4H9O-(C2H4O-)23(C3H6O-)33H (Typ B)
und 1100 ml Toluol vorgelegt. Unter Stickstoffabdeckung werden 150 ml
Toluol zur azeotropen Trocknung des Polyethergemisches abdestilliert.
Bei 50°C wird der Destillationsaufsatz gegen einen Rückflußkühler aus
getauscht. Anschließend werden 65,8 g (= 0,1 Mol SiX) eines Chlorpoly
siloxanylsulfats mit der durchschnittlichen Formel
zugesetzt. Dann wird bei 60°C Ammoniakgas eingeleitet, bis der Kolben
inhalt ammoniakalisch reagiert. Man läßt noch eine weitere Stunde
unter schwachem Einleiten von Ammoniakgas nachreagieren. Anschließend
wird das ausgefallene Salz abfiltriert. Danach wird bei 70°C und
20 mbar Toluol abdestilliert.
Entsprechend den Bedingungen von Beispiel 1 werden 3,8 g
(= 0,0063 Mol) eines Polyethers mit der mittleren Formel
CH2=CH-CH2O-(C2H4O-)12CH3 (Typ A),
12,4 g (= 0,0063 Mol) eines Polyethers mit der mittleren Formel
CH2=CH-CH2O-(C2H4O-)40(C3H6O-)2,6CH3 (Typ A),
46,0 g (= 0,0313 Mol) eines Polyethers mit der mittleren Formel
CH2=CH-CH2O-(C2H4O-)16(C3H6O-)12CH3 (Typ B),
75,2 g (= 0,0188 Mol) eines Polyethers mit der mittleren Formel
CH2=CH-CH2O-(C2H4O-)45(C3H6O-)34H (Typ B)
und 94,4 g (= 0,0625 Mol) eines Polyethers mit der mittleren Formel
CH2=CH-CH2O-(C2H4O-)5(C3H6O-)21CH3 (Typ C)
mit 87,7 g (= 0,1 Mol SiH) eines Siloxans mit der durchschnittlichen
Formel
(CH3)3SiO-[(CH3)2SiO-]130[(CH3)HSiO-]12Si(CH3)3
(CH3)3SiO-[(CH3)2SiO-]130[(CH3)HSiO-]12Si(CH3)3
unter Zusatz von 400 ml Toluol (davon 150 ml zum azeotropen Trocknen)
in Gegenwart von 0,18 g einer 10%igen Lösung von H2PtCl6·6 H20
in i-Propanol umgesetzt. Der SiH-Umsatz erreicht 98,5%.
Entsprechend den Bedingungen von Beispiel 1 werden 27,5 g
(= 0,0438 Mol) eines Polyethers mit der mittleren Formel
CH2=CH-CH2O-(C2H4O-)10(C3H6O-)2CH3 (Typ B)
und 327,0 g (= 0,0813 Mol) eines Polyethers mit der mittleren Formel
CH2=CH-CH2O-(C2H4O-)45(C3H6O-)34CH3 (Typ B)
mit 80,4 g (= 0,1 Mol SiH) eines Siloxans mit der durchschnittlichen
Formel
(CH3)3SiO-[(CH3)2SiO-]58[(CH3)HSiO-]6Si(CH3)3
unter Zusatz von 450 ml Toluol (davon 150 ml Toluol zum azeotropen
Trocknen) in Gegenwart von 0,25 g einer 10%igen Lösung von
H2PtCl6·6 H2O in i-Propanol umgesetzt. Der SiH-Umsatz erreicht
98,8%.
Entsprechend den Bedingungen von Beispiel 1 werden 19,4 g
(= 0,0125 Mol) eines Polyethers mit der mittleren Formel
CH2=CH-CH2O-(C2H4O-)23(C3H6O-)8CH3 (Typ B),
73,6 g (= 0,05 Mol) eines Polyethers mit der mittleren Formel
CH2=CH-CH2O-(C2H4O-)16(C3H6O-)12CH3 (Typ B),
75,5 g (= 0,05 Mol) eines Polyethers mit der mittleren Formel
CH2=CH-CH2O-(C2H4O-)5(C3H6O-)21CH3 (Typ C)
und 32,1 g (= 0,0125 Mol) eines Polyethers mit der mittleren Formel
CH2=CH-CH2O-(C3H6O-)43CH3 (Typ C)
mit 87,7 g (= 0,1 Mol SiH) eines Siloxans mit der durchschnittlichen
Formel
(CH3)3SiO-[(CH3)2SiO-]130[(CH3)HSiO-]12Si(CH3)3
unter Zusatz von 400 ml Toluol (davon 150 ml zum azeotropen Trocknen)
in Gegenwart von 0,2 g einer 10%igen Lösung von H2PtCl6·6 H2O in
i-Propanol umgesetzt. Der SiH-Umsatz erreicht 98,4%.
Die anwendungstechnische Prüfung der hergestellten Schaumstoffstabili
satoren erfolgt mit einer Schaumrezeptur auf folgende Weise:
Jeweils 300 Teile eines handelsüblichen Polyethers zur Herstellung von
flexiblen Urethanschaumstoffen, welcher im mittleren Molekül drei
Hydroxylgruppen aufweist und ein Molekulargewicht von 3500 hat, werden
mit 15 Teilen Wasser, 30 Teilen eines physikalischen Treibmittels, der
entsprechenden Menge des zu testenden Schaumstoffstabilisators,
0,33 Teilen Diethylentriamin und 0,6 Teilen Zinnoctoat unter gutem
Rühren vermischt. Nach Zugabe von 125 Teilen Toluoldiisocyanat (Isome
rengemisch 2,4 und 2,6 im Verhältnis 4 : 1) wird mit einem Glattrührer
7 Sek. bei 3000 U/Min. gerührt und das Gemisch in einen Kasten gegos
sen. Es entsteht ein feinporiger Schaumstoff, von dem folgende Daten
gemessen werden:
- 1. Das Rücksacken des Schaumstoffes am Ende der Steigphase (in nach folgender Tabelle mit "Rückfall" angegeben).
- 2. Die Zahl der Zellen pro Zentimeter Schaum wird unter einem Mikro skop ausgezählt.
In der nachfolgenden Tabelle sind jeweils drei Meßwerte für drei ver
schiedene Konzentrationen im Verhältnis 1,8 : 1,3 : 1,0 sowohl für er
findungsgemäße (Beispiele 1 bis 5) als auch nicht erfindungsgemäße
(Beispiele 6 und 7) Stabilisatoren angegeben.
Es ist somit durch den Einsatz der erfindungsgemäßen Blockmischpolyme
risate als aktive Schaumstabilisatoren bei der Herstellung von Poly
urethanschäumen möglich, Schäume mit deutlich feinerer Zellstruktur
bei geringem Rückfall zu erhalten, als dies nach dem Stand der Technik
möglich war.
Claims (7)
1. Polysiloxan-Polyoxyalkylen-Blockmischpolymerisat mit unterschiedli
chen Polyoxyalkylenblöcken im durchschnittlichen Molekül, gekenn
zeichnet durch die allgemeine Formel
wobei
R1 ein Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder ein Phenyl rest ist, jedoch mindestens 90% der Reste R1 Methylreste sind,
R2 die Bedeutung des Restes R1 oder des Restes -R4 xO-R3 hat, wobei
R4 ein zweiwertiger Alkylenrest, der auch verzweigt sein kann, ist,
x einen Wert von 0 oder 1 hat und
R3 ein Gemisch von
R1 ein Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder ein Phenyl rest ist, jedoch mindestens 90% der Reste R1 Methylreste sind,
R2 die Bedeutung des Restes R1 oder des Restes -R4 xO-R3 hat, wobei
R4 ein zweiwertiger Alkylenrest, der auch verzweigt sein kann, ist,
x einen Wert von 0 oder 1 hat und
R3 ein Gemisch von
- a) mindestens einem Polyoxyalkylenrest A eines mittleren Molgewichtes von 500 bis 6000, bestehend aus <90 bis 100 Gew.-% Oxyethyleneinheiten und 0 bis < 10 Gew.-% Oxy propyleneinheiten,
- b) mindestens einem Polyoxyalkylenrest B eines mittleren Molgewichtes von 700 bis 5500, bestehend aus 30 bis 90 Gew.-% Oxyethyleneinheiten und 70 bis 10 Gew.-% Oxy propyleneinheiten, und gegebenenfalls
- c) einem oder mehreren Polyoxyalkylenrest(en) C eines mitt leren Molgewichtes von 500 bis 5000, bestehend aus 0 bis < 30 Gew.-% Oxyethyleneinheiten und 100 bis < 70 Gew.-% Oxypropyleneinheiten,
mit der Maßgabe, daß
- 1) im durchschnittlichen Blockmischpolymerisat mindestens ein Rest -R4 xOR3 vorhanden ist,
- 2) im durchschnittlichen Blockmischpolymerisat mindestens 3 Polyoxyalkylenreste unterschiedlichen mittleren Moleku largewichtes und/oder unterschiedlichen Oxyethylengehal tes vorhanden sind und
- 3) wenn kein Polyoxyalkylenrest C vorhanden ist, der Poly oxyalkylenrest A ein mittleres Molekulargewicht von 700 nicht unterschreiten darf, und
- 4) wenn Polyoxyalkyenreste A und C vorhanden sind, minde stens einer dieser Reste ein mittleres Molekulargewicht von 700 nicht unterschreiten darf,
- 5) das Verhältnis der Polyoxyalkylenreste A : B : C (in Mol-%) 5 bis 60 : 10 bis 95 : 0 bis 80, wobei die Summe der Mol-% 100 ergeben muß, beträgt,
b einen Wert von 0 bis 10 hat,
a einen Wert von 10 bis 100 hat, wenn b = 0 ist, oder
einen Wert von 3 bis 70 hat, wenn b < 0 und 4 ist, oder
einen Wert von 3 bis 30 hat, wenn b < 4 ist.
a einen Wert von 10 bis 100 hat, wenn b = 0 ist, oder
einen Wert von 3 bis 70 hat, wenn b < 0 und 4 ist, oder
einen Wert von 3 bis 30 hat, wenn b < 4 ist.
2. Blockmischpolymerisat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
in den Polyoxyalkylenresten B und C jeweils bis zu 20 Gew.-% der
Oxypropyleneinheiten durch Oxybutyleneinheiten ersetzt sein können.
3. Blockmischpolymerisat nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeich
net, daß das Verhältnis der Polyoxyalkylenreste A : B : C (in
Mol-%) 5 bis 40 : 20 bis 60 : 40 bis 75, wobei die Summe der Mol-%
100 ergeben muß, beträgt.
4. Blockmischpolymerisat nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeich
net, daß das Verhältnis der Polyoxyalkylenreste A : B : C (in
Mol-%) 10 bis 30 : 20 bis 40 : 50 bis 75, wobei die Summe der Mol-%
100 ergeben muß, beträgt.
5. Blockmischpolymerisat nach einem oder mehreren der vorhergehenden
Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Polyoxyalkylenreste A, B
und C der Formel (CmH2mO-)nR5 entsprechen, wobei die
Indices n und m so gewählt sind, daß die Bedingungen hinsichtlich
der Zusammensetzung und des jeweiligen Molgewichtes der verschiede
nen Polyoxyalkylenreste erfüllt sind, und R5 ein Wasserstoffrest,
ein Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, ein Acylrest oder ein
-O-CO-NH-R6-Rest, wobei R6 einen Alkylrest mit 2 bis 6 Kohlen
stoffatomen oder eine Arylrest bedeutet, ist.
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---|---|---|---|
DE4239054A DE4239054A1 (de) | 1992-11-20 | 1992-11-20 | Polysiloxan-Polyoxyalkylen-Blockmischpolymerisat mit unterschiedlichen Polyoxyalkylenblöcken im durchschnittlichen Molekül |
US08/144,990 US5321051A (en) | 1992-11-20 | 1993-10-29 | Polysiloxane-polyoxyalkylene block copolymers with different polyoxyalkylene blocks in the average molecule |
EP93118051A EP0600261B1 (de) | 1992-11-20 | 1993-11-08 | Polysiloxan-Polyoxyalkylen-Blockmisch-polymerisat mit unterschiedlichen Polyoxyalkylenblöcken im durchschnittlichen Molekül |
ES93118051T ES2111697T3 (es) | 1992-11-20 | 1993-11-08 | Copolimeros de bloques polisiloxano-polioxialquileno con bloques polioxialquileno diferentes en la molecula media. |
DE59308039T DE59308039D1 (de) | 1992-11-20 | 1993-11-08 | Polysiloxan-Polyoxyalkylen-Blockmisch-polymerisat mit unterschiedlichen Polyoxyalkylenblöcken im durchschnittlichen Molekül |
JP05289120A JP3100816B2 (ja) | 1992-11-20 | 1993-11-18 | ポリシロキサン−ポリオキシアルキレンブロック共重合体およびポリウレタン発泡材の製造のための該ブロック共重合体からなる安定化剤 |
US08/175,043 US5357018A (en) | 1992-11-20 | 1993-12-29 | Polysiloxane-polyoxyalkylene block copolymers with different polyoxyalkylene blocks in the average molecule |
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---|---|---|---|
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---|---|---|---|
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---|---|
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JP (1) | JP3100816B2 (de) |
DE (2) | DE4239054A1 (de) |
ES (1) | ES2111697T3 (de) |
Cited By (44)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0675151A1 (de) * | 1994-03-30 | 1995-10-04 | Bayer Ag | Copolymere auf Verzweigter Polysiloxan-Polyether-Basis, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
US5489617A (en) * | 1994-11-17 | 1996-02-06 | Osi Specialties, Inc. | High viscosity surfactants for the manufacture of polyurethane foams |
EP2088166A1 (de) | 2008-02-06 | 2009-08-12 | Evonik Goldschmidt GmbH | Neuartige Kompatibilisierungsmittel zur Verbesserung der Lagerstabilität von Polyolmischungen |
WO2009097936A1 (de) | 2008-02-08 | 2009-08-13 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Siloxanzusammensetzungen |
EP2230266A2 (de) | 2009-03-17 | 2010-09-22 | Evonik Goldschmidt GmbH | Kompatibilisierungsmittel zur Verbesserung der Lagerstabilität von Polyolmischungen |
EP2511315A1 (de) | 2011-04-15 | 2012-10-17 | Evonik Goldschmidt GmbH | Zusammensetzung, enthaltend spezielle Amide und organomodifizierte Siloxane, geeignet zur Herstellung von Polyurethanschäumen |
EP2511328A2 (de) | 2011-04-15 | 2012-10-17 | Evonik Goldschmidt GmbH | Zusammensetzung, enthaltend spezielle Carbamat-artige Verbindungen, geeignet zur Herstellung von Polyurethanschäumen |
DE102013201829A1 (de) | 2013-02-05 | 2014-08-07 | Evonik Industries Ag | Amine, geeignet zur Verwendung bei der Herstellung von Polyurethanen |
DE102013207117A1 (de) | 2013-04-19 | 2014-10-23 | Evonik Industries Ag | PUR-Schaum mit vergröberter Zellstruktur |
WO2015071063A1 (de) | 2013-11-18 | 2015-05-21 | Evonik Industries Ag | Verwendung von guanidinumsetzungsprodukten bei der herstellung von polyurethansystemen |
WO2015071065A1 (de) | 2013-11-18 | 2015-05-21 | Evonik Industries Ag | Verwendung von pentaethylenhexamin bei der herstellung von polyurethansystemen |
EP2886591A1 (de) | 2013-12-19 | 2015-06-24 | Evonik Industries AG | Zusammensetzung, geeignet zur Herstellung von Polyurethanschäumen, enthaltend mindestens ein Nukleierungsmittel |
DE102013226575A1 (de) | 2013-12-19 | 2015-06-25 | Evonik Industries Ag | Zusammensetzung, geeignet zur Herstellung von Polyurethanschäumen, enthaltend mindestens ein HFO-Treibmittel |
DE102014213290A1 (de) | 2014-07-09 | 2016-01-14 | Evonik Degussa Gmbh | Geruchsarme Polyurethansysteme |
DE102014215384A1 (de) | 2014-08-05 | 2016-02-11 | Evonik Degussa Gmbh | Stickstoffhaltige Verbindungen, geeignet zur Verwendung bei der Herstellung von Polyurethanen |
DE102014215382A1 (de) | 2014-08-05 | 2016-02-11 | Evonik Degussa Gmbh | Stickstoffhaltige Verbindungen, geeignet zur Verwendung bei der Herstellung von Polyurethanen |
DE102014215387A1 (de) | 2014-08-05 | 2016-02-11 | Evonik Degussa Gmbh | Stickstoffhaltige Verbindungen, geeignet zur Verwendung bei der Herstellung von Polyurethanen |
WO2016020140A2 (de) | 2014-08-05 | 2016-02-11 | Evonik Degussa Gmbh | Stickstoffhaltige verbindungen, geeignet zur verwendung bei der herstellung von polyurethanen |
WO2016020137A1 (de) | 2014-08-05 | 2016-02-11 | Evonik Degussa Gmbh | Stickstoffhaltige verbindungen, geeignet zur verwendung bei der herstellung von polyurethanen |
DE102014215388A1 (de) | 2014-08-05 | 2016-02-11 | Evonik Degussa Gmbh | Stickstoffhaltige Verbindungen, geeignet zur Verwendung bei der Herstellung von Polyurethanen |
DE102014215380A1 (de) | 2014-08-05 | 2016-02-11 | Evonik Degussa Gmbh | Stickstoffhaltige Verbindungen, geeignet zur Verwendung bei der Herstellung von Polyurethanen |
EP2987598A1 (de) | 2014-08-19 | 2016-02-24 | Evonik Degussa GmbH | Hybride Dispersion und ihre Verwendung |
EP3078696A1 (de) | 2015-04-08 | 2016-10-12 | Evonik Degussa GmbH | Herstellung emissionsarmer polyurethane |
EP3176206A1 (de) | 2015-12-01 | 2017-06-07 | Evonik Degussa GmbH | Verfahren zur herstellung feinzelliger schaumstoffe unter verwendung eines zellalterungshemmers |
EP3205678A1 (de) | 2016-02-10 | 2017-08-16 | Evonik Degussa GmbH | Alterungsbeständige und emissionsarme matratzen und/oder kissen |
EP3459983A1 (de) | 2017-09-25 | 2019-03-27 | Evonik Degussa GmbH | Herstellung von polyurethansystemen |
EP3744745A1 (de) | 2019-05-28 | 2020-12-02 | Evonik Operations GmbH | Herstellung von pu-schaumstoffen |
EP3766909A1 (de) | 2019-07-19 | 2021-01-20 | Evonik Operations GmbH | Pu-schaumstoff-formkörper |
WO2021013607A1 (de) | 2019-07-24 | 2021-01-28 | Evonik Operations Gmbh | Herstellung von polyurethansystemen |
EP3819323A1 (de) | 2019-11-07 | 2021-05-12 | Evonik Operations GmbH | Druckverformungsrest |
EP3865527A1 (de) | 2020-02-14 | 2021-08-18 | Evonik Operations GmbH | Herstellung von pu-schaumstoffen |
EP3981816A1 (de) | 2020-10-07 | 2022-04-13 | Evonik Operations GmbH | Flexible pu-schaumstoffformartikel |
WO2023275033A1 (de) | 2021-07-02 | 2023-01-05 | Evonik Operations Gmbh | Herstellung von pu-schaumstoffen unter einsatz von recycling-polyolen |
WO2023275029A1 (de) | 2021-07-02 | 2023-01-05 | Evonik Operations Gmbh | Herstellung von pu-schaumstoffen unter einsatz von recycling-polyolen |
WO2023275035A1 (de) | 2021-07-02 | 2023-01-05 | Evonik Operations Gmbh | Herstellung von pu-schaumstoffen unter einsatz von recycling-polyolen |
WO2023275036A1 (de) | 2021-07-02 | 2023-01-05 | Evonik Operations Gmbh | Gewinnung von di- und/oder polyisocyanaten aus pu-depolymerisationsprozessen |
WO2023275037A1 (en) | 2021-07-02 | 2023-01-05 | Evonik Operations Gmbh | Production of pu foams |
WO2023275031A1 (de) | 2021-07-02 | 2023-01-05 | Evonik Operations Gmbh | Herstellung von pu-schaumstoffen unter einsatz von recycling-polyolen |
WO2023161253A1 (en) | 2022-02-22 | 2023-08-31 | Evonik Operations Gmbh | Use of recycled polyol from amine-based hydrolysis process to produce pu foam |
EP4257327A1 (de) | 2022-04-08 | 2023-10-11 | Evonik Operations GmbH | Optische bestimmung eines steuersignals für die herstellung von polyurethanblockschaum |
EP4257325A1 (de) | 2022-04-08 | 2023-10-11 | Evonik Operations GmbH | Optische vorhersage von polyurethanschaumparametern |
EP4257324A1 (de) | 2022-04-08 | 2023-10-11 | Evonik Operations GmbH | System und verfahren zum automatischen einstellen von parametern für die schaumproduktion |
EP4257323A1 (de) | 2022-04-08 | 2023-10-11 | Evonik Operations GmbH | System und verfahren zur bestimmung von parametern für die schaumerzeugung |
EP4257326A1 (de) | 2022-04-08 | 2023-10-11 | Evonik Operations GmbH | Optische bestimmung eines steuersignals als reaktion auf den nachweis von makroskopischen polyurethanschaumdefekten |
Families Citing this family (27)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4343235C1 (de) * | 1993-12-17 | 1994-12-22 | Goldschmidt Ag Th | Verwendung von organofunktionell modifizierten Polysiloxanen zum Entschäumen von Dieselkraftstoff |
CA2212814C (en) * | 1995-12-22 | 2005-04-12 | Glenn A. Miller | Enol-ether capped polyethers and surfactants produced therefrom |
US5856369A (en) * | 1996-07-30 | 1999-01-05 | Osi Specialties, Inc. | Polyethers and polysiloxane copolymers manufactured with double metal cyanide catalysts |
US6117963A (en) * | 1997-03-26 | 2000-09-12 | Th Goldschmidt Ag | Tetrahydrofuran-containing silicone polyethers |
US5990187A (en) * | 1997-03-26 | 1999-11-23 | Th. Goldschmidt Ag | Method of preparing polyurethane foam utilizing organofunctionally modified polysiloxanes |
US5844010A (en) * | 1997-03-29 | 1998-12-01 | Th. Goldschmidt Ag | Method of preparing polyurethane foam utilizing block copolymers having linked siloxane blocks |
KR100280924B1 (ko) * | 1997-03-29 | 2001-02-01 | 울프 크라스텐센, 스트라쎄 로텐베르그 | 결합된 실록산 블록을 갖는 신규의 실록산 블럭공중합체 |
EP0900811A1 (de) * | 1997-09-06 | 1999-03-10 | Th. Goldschmidt AG | Verwendung von cyclischen organischen Carbonaten bei der Produktion von Polyurethanschäumen |
DE19808581C1 (de) * | 1998-02-28 | 1999-08-12 | Goldschmidt Ag Th | Verwendung von Siliconpolyether-Copolymeren bei der Herstellung von Polyurethan-Kaltschäumen |
AU764900B2 (en) | 2000-11-28 | 2003-09-04 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Use of mixtures of organofunctionally modified polysiloxanes with branched alcohols in the production of flexible polyurethane foams |
US7135538B2 (en) | 2003-11-12 | 2006-11-14 | General Electric Company | Transparent polycarbonate-polysiloxane copolymer blend, method for the preparation thereof, and article derived therefrom |
DE102006061350A1 (de) * | 2006-12-22 | 2008-06-26 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verfahren zur Herstellung von SiOC-verknüpften, linearen Polydimethylsiloxan-Polyoxyalkylen-Blockcopolymeren und ihre Verwendung |
DE102008000903A1 (de) | 2008-04-01 | 2009-10-08 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Neue Organosiloxangruppen tragende Polyetheralkohole durch Alkoxylierung epoxidfunktioneller (Poly)Organosiloxane an Doppelmetallcyanid (DMC)-Katalysatoren, sowie Verfahren zu deren Herstellung |
DE102008043343A1 (de) | 2008-10-31 | 2010-05-06 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Silikonpolyetherblock-Copolymere mit definierter Polydispersität im Polyoxyalkylenteil und deren Verwendung als Stabilisatoren zur Herstellung von Polyurethanschäumen |
US7833289B1 (en) | 2009-04-15 | 2010-11-16 | Alterna Holdings Corporation | Hair care component and method of manufacture for use in a hair coloring system |
DE102009003274A1 (de) * | 2009-05-20 | 2010-11-25 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Zusammensetzungen enthaltend Polyether-Polysiloxan-Copolymere |
EP2287254A1 (de) * | 2009-07-10 | 2011-02-23 | Evonik Goldschmidt GmbH | Kompositformkörper enthaltend oberflächenaktives Additiv |
DE102011003150A1 (de) | 2011-01-26 | 2012-07-26 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Silikonpolyetherblock-Copolymere mit hochmolekularen Polyetherresten und deren Verwendung als Stabilisatoren zur Herstellung von Polyurethanschäumen |
DE102011003148A1 (de) * | 2011-01-26 | 2012-07-26 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verwendung von Silikonpolyetherblock-Copolymere mit hochmolekularen nicht endverkappten Polyetherresten als Stabilisatoren zur Herstellung von Polyuretherschäumen niedriger Dichte |
DE102011109540A1 (de) | 2011-08-03 | 2013-02-07 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Alkylcarbonat endverschlossene Polyethersilioxane und Verfahren zu deren Herstellung |
US8735524B2 (en) * | 2011-09-09 | 2014-05-27 | Air Products And Chemicals, Inc. | Silicone containing compositions and uses thereof |
DE102012203737A1 (de) | 2012-03-09 | 2013-09-12 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Modifizierte Alkoxylierungsprodukte, die zumindest eine nicht-terminale Alkoxysilylgruppe aufweisen und mehrere Urethangruppen enthalten und deren Verwendung |
DE102013217395A1 (de) | 2013-09-02 | 2015-03-05 | Evonik Industries Ag | Verwendung von Mischungen organofunktionell modifizierter Polysiloxane mit Amiden bei der Herstellung von Polyurethanweichschäumen |
CN104744684A (zh) * | 2013-12-30 | 2015-07-01 | 辽宁奥克化学股份有限公司 | 一种嵌段聚醚、由该醚制得的引气型聚羧酸减水剂及其制备方法 |
PL3360912T3 (pl) | 2017-02-10 | 2020-01-31 | Evonik Degussa Gmbh | Sposób wytwarzania hydrosililowanych eterów polioksyalkilenowych |
CN109134808B (zh) * | 2018-08-07 | 2020-11-03 | 苏州思德新材料科技有限公司 | 基于有机硅泡沫稳定剂的阻燃聚氨酯海绵的制备方法 |
EP4355804A1 (de) | 2021-06-17 | 2024-04-24 | Evonik Operations GmbH | Geformte flexible pu-schaumartikel |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1694366C2 (de) * | 1968-03-16 | 1970-06-24 | Th Goldschmidt AG, 4300 Essen | Verfahren zur Herstellung von Poly urethanschaumstoffen aus Polyathern |
DE1570647B1 (de) * | 1965-02-01 | 1970-06-25 | Goldschmidt Ag Th | Verfahren zur Herstellung von Polyalkylenoxyd-Polysiloxan-Blockmischpolymerisaten |
DE2541865A1 (de) * | 1974-09-20 | 1976-04-01 | Union Carbide Corp | Polysiloxan-polyoxyalkylen-blockmischpolymere, verfahren zu deren herstellung sowie verwendung |
EP0275563A1 (de) * | 1986-12-31 | 1988-07-27 | Union Carbide Corporation | Polysiloxan-polyoxyalkylen-Zusammensetzungen für die Herstellung von Polyurethanschaum |
US4814409A (en) * | 1986-12-31 | 1989-03-21 | Union Carbide Corporation | Polysiloxane-polyoxyalkylene terpolymers for polyurethane foam manufacture |
EP0504800A2 (de) * | 1991-03-18 | 1992-09-23 | Dow Corning Corporation | Verfahren zur Herstellung von Organopolysiloxancopolymeren |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB802688A (en) * | 1954-06-10 | 1958-10-08 | Union Carbide Corp | Improvements in or relating to organo-silicon compounds |
US3565845A (en) * | 1968-09-18 | 1971-02-23 | Union Carbide Corp | Siloxane-polyoxyalkylene block copolymers containing methoxysiloxy groups |
DE3234462C1 (de) * | 1982-09-17 | 1984-01-05 | Th. Goldschmidt Ag, 4300 Essen | Verfahren zur Herstellung hochelastischer kalthaertender Polyurethanschaumstoffe |
DE3338106C1 (de) * | 1983-10-20 | 1985-02-14 | Th. Goldschmidt Ag, 4300 Essen | Verfahren zur Herstellung von Polyurethanhartschaeumen |
DE3637155C1 (de) * | 1986-10-31 | 1987-09-10 | Goldschmidt Ag Th | Verwendung von Polyoxyalkylen-Polysiloxan-Blockmischpolymerisaten als Mittel zur Verbesserung der Kratzfestigkeit und Erhoehung der Gleitfaehigkeit von Lackoberflaechen |
US5145879A (en) * | 1990-12-31 | 1992-09-08 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Surfactants for manufacture of urethane foams |
US5192812A (en) * | 1991-02-12 | 1993-03-09 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Cell openers for urethane foam surfactants |
-
1992
- 1992-11-20 DE DE4239054A patent/DE4239054A1/de not_active Withdrawn
-
1993
- 1993-10-29 US US08/144,990 patent/US5321051A/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-11-08 DE DE59308039T patent/DE59308039D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-11-08 ES ES93118051T patent/ES2111697T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1993-11-08 EP EP93118051A patent/EP0600261B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-11-18 JP JP05289120A patent/JP3100816B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1993-12-29 US US08/175,043 patent/US5357018A/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1570647B1 (de) * | 1965-02-01 | 1970-06-25 | Goldschmidt Ag Th | Verfahren zur Herstellung von Polyalkylenoxyd-Polysiloxan-Blockmischpolymerisaten |
DE1694366C2 (de) * | 1968-03-16 | 1970-06-24 | Th Goldschmidt AG, 4300 Essen | Verfahren zur Herstellung von Poly urethanschaumstoffen aus Polyathern |
DE2541865A1 (de) * | 1974-09-20 | 1976-04-01 | Union Carbide Corp | Polysiloxan-polyoxyalkylen-blockmischpolymere, verfahren zu deren herstellung sowie verwendung |
EP0275563A1 (de) * | 1986-12-31 | 1988-07-27 | Union Carbide Corporation | Polysiloxan-polyoxyalkylen-Zusammensetzungen für die Herstellung von Polyurethanschaum |
US4814409A (en) * | 1986-12-31 | 1989-03-21 | Union Carbide Corporation | Polysiloxane-polyoxyalkylene terpolymers for polyurethane foam manufacture |
EP0504800A2 (de) * | 1991-03-18 | 1992-09-23 | Dow Corning Corporation | Verfahren zur Herstellung von Organopolysiloxancopolymeren |
Cited By (81)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0675151A1 (de) * | 1994-03-30 | 1995-10-04 | Bayer Ag | Copolymere auf Verzweigter Polysiloxan-Polyether-Basis, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
US5625024A (en) * | 1994-03-30 | 1997-04-29 | Bayer Aktiengesellschaft | Branched polysiloxane-polyether-based copolymers, their preparation and use |
US5489617A (en) * | 1994-11-17 | 1996-02-06 | Osi Specialties, Inc. | High viscosity surfactants for the manufacture of polyurethane foams |
EP2088166A1 (de) | 2008-02-06 | 2009-08-12 | Evonik Goldschmidt GmbH | Neuartige Kompatibilisierungsmittel zur Verbesserung der Lagerstabilität von Polyolmischungen |
DE102008000243A1 (de) | 2008-02-06 | 2009-08-13 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Neuartige Kompatibilisierungsmittel zur Verbesserung der Lagerstabilität von Polyolmischungen |
WO2009097936A1 (de) | 2008-02-08 | 2009-08-13 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Siloxanzusammensetzungen |
DE102008000255A1 (de) | 2008-02-08 | 2009-08-20 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Siloxanzusammensetzungen |
EP2230266A2 (de) | 2009-03-17 | 2010-09-22 | Evonik Goldschmidt GmbH | Kompatibilisierungsmittel zur Verbesserung der Lagerstabilität von Polyolmischungen |
DE102009001595A1 (de) | 2009-03-17 | 2010-09-23 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Kompatibilisierungsmittel zur Verbesserung der Lagerstabilität von Polyolmischungen |
EP2511315A1 (de) | 2011-04-15 | 2012-10-17 | Evonik Goldschmidt GmbH | Zusammensetzung, enthaltend spezielle Amide und organomodifizierte Siloxane, geeignet zur Herstellung von Polyurethanschäumen |
EP2511328A2 (de) | 2011-04-15 | 2012-10-17 | Evonik Goldschmidt GmbH | Zusammensetzung, enthaltend spezielle Carbamat-artige Verbindungen, geeignet zur Herstellung von Polyurethanschäumen |
DE102011007479A1 (de) | 2011-04-15 | 2012-10-18 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Zusammensetzung, enthaltend spezielle Amide und organomodifizierte Siloxane, geeignet zur Herstellung von Polyurethanschäumen |
DE102011007468A1 (de) | 2011-04-15 | 2012-10-18 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Zusammensetzung, enthaltend spezielle Carbamat-artige Verbindungen, geeignet zur Herstellung von Polyurethanschäumen |
US8946310B2 (en) | 2011-04-15 | 2015-02-03 | Evonik Degussa Gmbh | Composition containing specific amides and organomodified siloxanes, suitable for producing polyurethane foams |
DE102013201829A1 (de) | 2013-02-05 | 2014-08-07 | Evonik Industries Ag | Amine, geeignet zur Verwendung bei der Herstellung von Polyurethanen |
WO2014121959A1 (de) | 2013-02-05 | 2014-08-14 | Evonik Industries Ag | Amine, geeignet zur verwendung bei der herstellung von polyurethanen |
US9505895B2 (en) | 2013-02-05 | 2016-11-29 | Evonik Degussa Gmbh | Amines suitable for use in the manufacture of polyurethanes |
DE102013207117A1 (de) | 2013-04-19 | 2014-10-23 | Evonik Industries Ag | PUR-Schaum mit vergröberter Zellstruktur |
US9688830B2 (en) | 2013-04-19 | 2017-06-27 | Evonik Degussa Gmbh | PUR foam with enlarged cell structure |
WO2015071063A1 (de) | 2013-11-18 | 2015-05-21 | Evonik Industries Ag | Verwendung von guanidinumsetzungsprodukten bei der herstellung von polyurethansystemen |
WO2015071065A1 (de) | 2013-11-18 | 2015-05-21 | Evonik Industries Ag | Verwendung von pentaethylenhexamin bei der herstellung von polyurethansystemen |
DE102013223441A1 (de) | 2013-11-18 | 2015-05-21 | Evonik Industries Ag | Verwendung von Pentaethylenhexamin bei der Herstellung von Polyurethansystemen |
DE102013223444A1 (de) | 2013-11-18 | 2015-05-21 | Evonik Industries Ag | Verwendung von Guanidinumsetzungsprodukten bei der Herstellung von Polyurethansystemen |
US10100148B2 (en) | 2013-11-18 | 2018-10-16 | Evonik Degussa Gmbh | Use of guanidine reaction products in the production of polyurethane systems |
DE102013226575A1 (de) | 2013-12-19 | 2015-06-25 | Evonik Industries Ag | Zusammensetzung, geeignet zur Herstellung von Polyurethanschäumen, enthaltend mindestens ein HFO-Treibmittel |
WO2015091021A1 (de) | 2013-12-19 | 2015-06-25 | Evonik Industries Ag | Zusammensetzung, geeignet zur herstellung von polyurethanschäumen, enthaltend mindestens ein hfo-treibmittel |
US10023679B2 (en) | 2013-12-19 | 2018-07-17 | Evonik Degussa Gmbh | Composition which is suitable for producing polyurethane foams and contains at least one HFO blowing agent |
EP2886591A1 (de) | 2013-12-19 | 2015-06-24 | Evonik Industries AG | Zusammensetzung, geeignet zur Herstellung von Polyurethanschäumen, enthaltend mindestens ein Nukleierungsmittel |
DE102014213290A1 (de) | 2014-07-09 | 2016-01-14 | Evonik Degussa Gmbh | Geruchsarme Polyurethansysteme |
DE102014215380A1 (de) | 2014-08-05 | 2016-02-11 | Evonik Degussa Gmbh | Stickstoffhaltige Verbindungen, geeignet zur Verwendung bei der Herstellung von Polyurethanen |
US10793662B2 (en) | 2014-08-05 | 2020-10-06 | Evonik Operations Gmbh | Nitrogen-containing compounds suitable for use in the production of polyurethanes |
WO2016020199A1 (de) | 2014-08-05 | 2016-02-11 | Evonik Degussa Gmbh | Stickstoffhaltige verbindungen, geeignet zur verwendung bei der herstellung von polyurethanen |
WO2016020140A2 (de) | 2014-08-05 | 2016-02-11 | Evonik Degussa Gmbh | Stickstoffhaltige verbindungen, geeignet zur verwendung bei der herstellung von polyurethanen |
WO2016020137A1 (de) | 2014-08-05 | 2016-02-11 | Evonik Degussa Gmbh | Stickstoffhaltige verbindungen, geeignet zur verwendung bei der herstellung von polyurethanen |
DE102014215388A1 (de) | 2014-08-05 | 2016-02-11 | Evonik Degussa Gmbh | Stickstoffhaltige Verbindungen, geeignet zur Verwendung bei der Herstellung von Polyurethanen |
DE102014215381A1 (de) | 2014-08-05 | 2016-02-11 | Evonik Degussa Gmbh | Stickstoffhaltige Verbindungen, geeignet zur Verwendung bei der Herstellung von Polyurethanen |
DE102014215383A1 (de) | 2014-08-05 | 2016-02-11 | Evonik Degussa Gmbh | Stickstoffhaltige Verbindungen, geeignet zur Verwendung bei der Herstellung von Polyurethanen |
DE102014215382A1 (de) | 2014-08-05 | 2016-02-11 | Evonik Degussa Gmbh | Stickstoffhaltige Verbindungen, geeignet zur Verwendung bei der Herstellung von Polyurethanen |
DE102014215381B4 (de) | 2014-08-05 | 2020-06-10 | Evonik Operations Gmbh | Stickstoffhaltige Verbindungen, geeignet zur Verwendung bei der Herstellung von Polyurethanen |
DE102014215387B4 (de) | 2014-08-05 | 2020-06-10 | Evonik Operations Gmbh | Stickstoffhaltige Verbindungen, geeignet zur Verwendung bei der Herstellung von Polyurethanen |
US10457769B2 (en) | 2014-08-05 | 2019-10-29 | Evonik Degussa Gmbh | Nitrogen-containing compounds suitable for use in the production of polyurethanes |
DE102014215380B4 (de) | 2014-08-05 | 2022-04-28 | Evonik Operations Gmbh | Stickstoffhaltige Verbindungen, geeignet zur Verwendung bei der Herstellung von Polyurethanen |
DE102014215387A1 (de) | 2014-08-05 | 2016-02-11 | Evonik Degussa Gmbh | Stickstoffhaltige Verbindungen, geeignet zur Verwendung bei der Herstellung von Polyurethanen |
US10703851B2 (en) | 2014-08-05 | 2020-07-07 | Evonik Operations Gmbh | Nitrogen-containing compounds suitable for use in the production of polyurethanes |
DE102014215383B4 (de) | 2014-08-05 | 2020-06-10 | Evonik Operations Gmbh | Stickstoffhaltige Verbindungen, geeignet zur Verwendung bei der Herstellung von Polyurethanen |
DE102014215384A1 (de) | 2014-08-05 | 2016-02-11 | Evonik Degussa Gmbh | Stickstoffhaltige Verbindungen, geeignet zur Verwendung bei der Herstellung von Polyurethanen |
WO2016026639A1 (de) | 2014-08-19 | 2016-02-25 | Evonik Degussa Gmbh | Hybride dispersion und ihre verwendung |
EP2987598A1 (de) | 2014-08-19 | 2016-02-24 | Evonik Degussa GmbH | Hybride Dispersion und ihre Verwendung |
US10421051B2 (en) | 2014-08-19 | 2019-09-24 | Evonik Degussa Gmbh | Hybrid dispersion and use thereof |
EP3078696A1 (de) | 2015-04-08 | 2016-10-12 | Evonik Degussa GmbH | Herstellung emissionsarmer polyurethane |
WO2016162183A1 (de) | 2015-04-08 | 2016-10-13 | Evonik Degussa Gmbh | Herstellung emissionsarmer polyurethane |
US10590228B2 (en) | 2015-04-08 | 2020-03-17 | Evonik Operations Gmbh | Production of low-emission polyurethanes |
WO2017093058A1 (de) | 2015-12-01 | 2017-06-08 | Evonik Degussa Gmbh | Herstellung feinzelliger schaumstoffe unter verwendung eines zellalterungshemmers |
EP3176206A1 (de) | 2015-12-01 | 2017-06-07 | Evonik Degussa GmbH | Verfahren zur herstellung feinzelliger schaumstoffe unter verwendung eines zellalterungshemmers |
EP3205680A1 (de) | 2016-02-10 | 2017-08-16 | Evonik Degussa GmbH | Alterungsbeständige und emissionsarme matratzen und/oder kissen |
EP3205678A1 (de) | 2016-02-10 | 2017-08-16 | Evonik Degussa GmbH | Alterungsbeständige und emissionsarme matratzen und/oder kissen |
EP3459983A1 (de) | 2017-09-25 | 2019-03-27 | Evonik Degussa GmbH | Herstellung von polyurethansystemen |
EP3744745A1 (de) | 2019-05-28 | 2020-12-02 | Evonik Operations GmbH | Herstellung von pu-schaumstoffen |
US11332591B2 (en) | 2019-05-28 | 2022-05-17 | Evonik Operations Gmbh | Production of PU foams |
EP3766909A1 (de) | 2019-07-19 | 2021-01-20 | Evonik Operations GmbH | Pu-schaumstoff-formkörper |
WO2021013607A1 (de) | 2019-07-24 | 2021-01-28 | Evonik Operations Gmbh | Herstellung von polyurethansystemen |
EP3819323A1 (de) | 2019-11-07 | 2021-05-12 | Evonik Operations GmbH | Druckverformungsrest |
EP3865527A1 (de) | 2020-02-14 | 2021-08-18 | Evonik Operations GmbH | Herstellung von pu-schaumstoffen |
EP3981816A1 (de) | 2020-10-07 | 2022-04-13 | Evonik Operations GmbH | Flexible pu-schaumstoffformartikel |
WO2023275033A1 (de) | 2021-07-02 | 2023-01-05 | Evonik Operations Gmbh | Herstellung von pu-schaumstoffen unter einsatz von recycling-polyolen |
WO2023275029A1 (de) | 2021-07-02 | 2023-01-05 | Evonik Operations Gmbh | Herstellung von pu-schaumstoffen unter einsatz von recycling-polyolen |
WO2023275035A1 (de) | 2021-07-02 | 2023-01-05 | Evonik Operations Gmbh | Herstellung von pu-schaumstoffen unter einsatz von recycling-polyolen |
WO2023275036A1 (de) | 2021-07-02 | 2023-01-05 | Evonik Operations Gmbh | Gewinnung von di- und/oder polyisocyanaten aus pu-depolymerisationsprozessen |
WO2023275037A1 (en) | 2021-07-02 | 2023-01-05 | Evonik Operations Gmbh | Production of pu foams |
WO2023275031A1 (de) | 2021-07-02 | 2023-01-05 | Evonik Operations Gmbh | Herstellung von pu-schaumstoffen unter einsatz von recycling-polyolen |
WO2023161253A1 (en) | 2022-02-22 | 2023-08-31 | Evonik Operations Gmbh | Use of recycled polyol from amine-based hydrolysis process to produce pu foam |
EP4257327A1 (de) | 2022-04-08 | 2023-10-11 | Evonik Operations GmbH | Optische bestimmung eines steuersignals für die herstellung von polyurethanblockschaum |
EP4257325A1 (de) | 2022-04-08 | 2023-10-11 | Evonik Operations GmbH | Optische vorhersage von polyurethanschaumparametern |
EP4257324A1 (de) | 2022-04-08 | 2023-10-11 | Evonik Operations GmbH | System und verfahren zum automatischen einstellen von parametern für die schaumproduktion |
EP4257323A1 (de) | 2022-04-08 | 2023-10-11 | Evonik Operations GmbH | System und verfahren zur bestimmung von parametern für die schaumerzeugung |
EP4257326A1 (de) | 2022-04-08 | 2023-10-11 | Evonik Operations GmbH | Optische bestimmung eines steuersignals als reaktion auf den nachweis von makroskopischen polyurethanschaumdefekten |
WO2023194174A1 (en) | 2022-04-08 | 2023-10-12 | Evonik Operations Gmbh | Optical prediction of polyurethane foam parameters |
WO2023194173A1 (en) | 2022-04-08 | 2023-10-12 | Evonik Operations Gmbh | Optical determination of a control signal in response to detection of macroscopic polyurethane foam defects |
WO2023194175A1 (en) | 2022-04-08 | 2023-10-12 | Evonik Operations Gmbh | System and method for determining parameters for foam production |
WO2023194176A1 (en) | 2022-04-08 | 2023-10-12 | Evonik Operations Gmbh | System and method for automatically setting parameters for foam production |
WO2023194172A1 (en) | 2022-04-08 | 2023-10-12 | Evonik Operations Gmbh | Optical determination of a control signal for slabstock polyurethane foam production |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US5321051A (en) | 1994-06-14 |
JP3100816B2 (ja) | 2000-10-23 |
EP0600261A1 (de) | 1994-06-08 |
DE59308039D1 (de) | 1998-02-26 |
EP0600261B1 (de) | 1998-01-21 |
ES2111697T3 (es) | 1998-03-16 |
US5357018A (en) | 1994-10-18 |
JPH06228317A (ja) | 1994-08-16 |
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