DE4215826A1 - Selenazol- und selenophensubstituierte Quadratsäurefarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents

Selenazol- und selenophensubstituierte Quadratsäurefarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung

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Description

Die Erfindung betrifft neuartige selenazol- und selenophensub­ stituierte Quadratsäurefarbstoffe sowie vorteilhafte Verfahren zu ihrer Herstellung.
Die Synthese von Quadratsäurefarbstoffen ist allgemein bekannt. Zahlreiche Beispiele wurden von A. H. Schmidt (Synthesis 1980, 961) zusammenfassend referiert.
Die Gewinnung von Quadratsäurefarbstoffen erfolgt in der Regel aus Quadratsäure oder einem reaktiven Derivat, wie z. B. das Dichlorid oder der Butyl- oder Heptylester, bei höheren Tempe­ raturen, häufig in einem azeotropen Lösungsmittelgemisch, wie z. B. in 1-Butanol/Toluen, mit einer elektrophil leicht sub­ stituierbaren Verbindung.
Bisher wurden vor allem reaktive Kohlenwasserstoffe aus der Reihe der Azulene, stickstoffhaltige Carbocyclen, wie N,N- Dialkylaniline und spezielle Heterocyclen, wie Pyrrole, Indole, aus der Cyaninchemie bekannte 2-Methyl-cyclo-ammonium-quater­ närsalze oder ihre zugehörigen Methylenbasen mit Quadratsäure umgesetzt.
Bekannt ist auch die Synthese von alkylaminothiophensub­ stituierten Quadratsäurefarbstoffen (DD 294 962). Kürzlich gelang auch die Herstellung von alkylaminothiazolsubstituierten Quadratsäurefarbstoffen.
Aufgabe der Erfindung ist es, bisher nicht bekannte selenazol- und selenophensubstituierte Quadratsäurefarbstoffe bereitzu­ stellen sowie des weiteren diese durch einfache Reaktionsführung analysenrein zu synthetisieren.
Die Aufgabe wird dadurch gelöst, daß N,N-disubstituierte und N-monosubstituierte 2-Aminoselenazole sowie N, N-disubstituierte und N-monosubstituierte 2-Aminoselenophene mit Quadratsäure oder ihren Alkylestern in einem polaren Lösungsmittel oder einem geeigneten Lösungsmittelgemisch erhitzt werden, wobei Farbstoffe der allgemeinen Formeln I und II, worin R1 und R2, gleich oder verschieden Wasserstoff, verzweigtes oder unver­ zweigtes Alkyl mit C1-C6, substituiertes Alkyl, wie Cyanethyl, Hydroxyethyl, Chlorphenyl, Phenyl, Naphthyl, substituiertes Phenyl, substituiertes Naphthyl, Aralkyl oder gemeinsam Teil eines alicyclischen Ringes, wie Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino, R3 und R4 gleich oder verschieden Wasserstoff, Phenyl, Naphthyl, substituiert Phenyl, substituiert Naphthyl, Alkyl mit C1-C6, CN, Halogen, COOR5, OH, Heteroaryl, wie Thienyl oder Indenyl und R5 gleich Alkyl mit C1-C6 bedeuten, entstehen.
Aufgrund der besonderen Eigenschaften, wie hohe Aggregation im Festkörperzustand, intensive Lichtabsorption bis in den NIR- Bereich und einer breiten Löslichkeitsvariabilität in or­ ganischen Lösungsmitteln eröffnen sich für die Farbstoffe Anwendungsmöglichkeiten in verschiedenen Bereichen der Technik, insbesondere als Sensibilisatoren in elektrophotographischen sowie photopolymerisier- bzw. photovernetzbaren Materialien, in optischen Informationsaufzeichnungsmaterialien, als aktive Elemente in der Solarenergietechnik und in nicht linearen Optiken. Weiterhin können die Farbstoffe in der Biochemie der Biomedizin, wie z. B. für die Markierung von genetischen Materialien verwendet werden.
Die erfindungsgemäß zur Synthese verwendeten N,N-disubstituier­ ten und N-monosubstituierten 2-Aminoselenazole lassen sich nach bekannten Verfahren aus den entsprechend substituierten Selenoharnstoffen und α-Halogencarbonylverbindungen herstellen.
(E. BULKA, K. D. AHLERS, H. EWERT, W. HAASE, P. MEIER und W. PILZ, Chem. Ber. 101, 1910-1916 (1968); R. A. ZINGARO, F. C. BENNETT, G. W. HAMMAR, J. org. Chemistry 18, 292 (1953).
N,N-disubstituierte und N-monosubstituierte 2-Aminoselenophene erhält man durch Ringschluß von aus den entsprechenden Selenoacetamiden unda-Halogencarbonylverbindungen zugänglichen Se-Ketomethylselenoacetamidiniumsalzen.
Im folgenden werden einige erfindungsgemäß hergestellte selenazol- und selenophensubstituierte Quadratsäurefarbstoffe aufgeführt. Der Einfachheit halber werden die Farbstoffe in der Betainform angegeben, obwohl auch andere mesomere Strukturen möglich sind. Als besonders geeignet zur Lösung der Aufgabe sind Farbstoffe der Formeln 1-18.
Neben der einfachen Darstellbarkeit der bisher unbekannten selenazol- und selenophensubstituierten Quadratsäurefarbstoffe erwies sich die Abhängigkeit der Absorptionsbandbreite im sichtbaren Spektralbereich sowie die Löslichkeitsabhängigkeit vom jeweiligen Substituentenmuster des Farbstoffs und ihre Stabilität in Lösung als überraschend.
Für das Darstellungsverfahren eignen sich besonders N,N- disubstituierte 2-Aminoselenazole, wie 2-Morpholino-4-phenyl­ selenazol, 2-Pyrrolidino-4-phenyl-selenazol, 2-Piperidino-4- phenyl-selenazol, 2-N-Methyl-N-phenylamino-4-phenyl-selenazol, 2-N,N-Diphenylamino-4-phenyl-selenazol, 2-N,N-Diethylamino-4- phenyl-selenazol, 2-N,N-Dimethylamino-4-phenyl-selenazol, 2- N,N-Dibenzylamino-4-phenyl-selenazol, 2-Morpholino-4-methyl­ selenazol, 2-Pyrrolidino-4-methyl-selenazol, 2-Piperidino-4- methyl-selenazol, 2-N,N-Diethylamino-4-methyl-selenazol, 2-N,N- Dimethylamino-4-methyl-selenazol, 2-N,N-Dibenzylamino-4-methyl­ selenazol, 2-Morpholino-selenazol, 2-Pyrrolidino-selenazol, 2- Piperidino-selenazol, 2-N,N-Diethylamino-selenazol, N-monosub­ stituierte 2-Aminoselenazole, wie das N-Phenylamino-4-phenyl­ selenazol und das N-Phenylamino-4-methylselenazol sowie N,N- disubstituierte 2-Aminoselenophene, wie das 2-Morpholino-3,4- diphenyl-selenophen und das 2-Piperidino-3,4-diphenyl-seleno­ phen, wobei diese Erfindung nicht auf diese Vertreter be­ schränkt ist.
Die Kondensation von Quadratsäure mit den substituierten 2- Aminoselenazolen und den substituierten 2-Aminoselenophenen erfolgt im stöchiometrischen Verhältnis hauptsächlich in der Siedehitze in polaren Lösungsmitteln, wie zum Beispiel in 1- Butanol, in 1-Heptanol oder in Lösungsmittelgemischen, wie zum Beispiel in 1-Butanol/Benzen oder in 1-Butanol/Toluen.
Bei sehr reaktionsfähigen Heterocyclen ist ein Arbeiten auch unterhalb der Siedetemperatur möglich, so daß das azeotrope Abdestillieren des sich während der Reaktion bildenden Reak­ tionswassers entfallen kann.
Im allgemeinen werden beide Ausgangskomponenten gleichzeitig dosiert. Aber auch das primäre Auflösen der Quadratsäure im Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch und ein späteres Dosieren des entsprechenden Selenazols bzw. des Selenophens ist möglich.
Grundsätzlich lassen sich auch die substituierten Selenazole und Selenophene gemäß dem Stand der Technik mit Quadratsäuredi­ alkylestern in wassergesättigtem 1-Butanol im Beisein von Säurespuren, wie zum Beispiel von konzentrierten Schwefelsäure umsetzen.
Das Arbeiten unter Inertgasatmosphäre ist nicht unbedingt erforderlich. Die Reaktionen sind in der Regel nach 0,5 bis 8 Stunden abgeschlossen. Für die Reaktionsführung ist kein hoher gerätetechnischer Aufwand erforderlich. Die genannten Farb­ stoffe entstehen in genügender Reinheit und in allgemein zufriedenstellenden Ausbeuten.
Der besondere Vorteil des Verfahrens besteht darin, daß durch das Substituentenmuster vor allem in der 4-Position am ent­ sprechenden Heterocyclus das Absorptionsverhalten in breitem Umfang variierbar ist. Phenylsubstituenten in der 4-Position bewirken zum Teil beachtliche bathochrome Verschiebungen der maximalen Absorption bis zu 70 nm und eine stärkere Bandenver­ breiterung.
Schwerlösliche Farbstoffe fallen während der Reaktion bereits aus der Reaktionslösung aus, so daß sich diese durch bekannte Operationen aufarbeiten lassen.
Nach Waschen mit Ether oder Ethanol fallen die meisten Farb­ stoffe bereits analysenrein an. Eine zusätzliche Reinigung kann durch Erhitzen in einem Lösungsmittel oder Lösungsmittel­ gemisch, in dem der Farbstoff unlöslich ist, erfolgen. Das Umkristallisieren aus einem hochsiedenden Lösungsmittel, wie zum Beispiel in Dimetyhlformamid ist ebenfalls möglich.
Löslichere Farbstoffe gewinnt man durch Einengen der Reaktions­ lösung oder durch Ausfällen des Farbstoffrohproduktes durch ein wenig polares Lösungsmittel, wie zum Beispiel Ether und anschließender Abtrennung des gefällten Rohproduktes aus der Reaktionslösung. Die so erhaltenen Farbstoffrohprodukte werden umkristallisiert oder über eine Säule chromatographisch gereinigt. Als Säulenmaterial eignet sich Kieselgel zur Säulenchromatographie der Firma Merck. Die Reaktion kann mittels Absorptionsspektroskopie verfolgt werden. Die neuen Farbstoffe haben hohe Schmelzpunkte, sind in den meisten organischen Lösungsmitteln schwerlöslich und in Lösung stabil. Durch das bereits erwähnte Absorptionsverhalten der erfindungs­ gemäßen Farbstoffe eröffnen sich Anwendungsgebiete im Bereich der Informationsaufzeichnung. Die Farbstoffe eignen sich insbesondere für einen Einsatz in hochempfindlichen elek­ trophotographischen Doppelschichtsystemen sowie für optische Aufzeichnungsmedien.
Anhand der folgenden Beispiele soll die Erfindung näher be­ schrieben werden:
Beispiel 1 Farbstoff 4
342 mg (3 mmol) Quadratsäure, 1746 mg (6 mmol) 2-Piperidino-4- phenyl-selenazol und 50 ml eines Lösungsmittelgemisches bestehend aus 25 ml 1-Butanol und 25 ml Toluen werden 0,5 Stunden am Rückfluß erhitzt. Bereits nach 5 Minuten Reaktions­ zeit erfolgt starke Farbvertiefung und es fällt das Farbstoff­ rohprodukt aus der Reaktionslösung aus. Nach beendeter Reaktion wird der Farbstoff abfiltriert, zunächst mit Ether und anschließend mit Methanol gewaschen. Man erhält 820 mg des analysenreinen Farbstoffs.
Schmelzpunkt: 285-87°C,
λmax = 696 nm (Chloroform).
Beispiele 2 bis 7
Die Beispiele 2 bis 7 wurden gemäß Beispiel 1 durchgeführt. Die so erhaltenen Farbstoffe sind in der folgenden Tabelle aufgeführt.
Beispiel 8 Farbstoff 9
342 mg (3 mmol) Quadratsäure werden in einem Lösungsmittel­ gemisch aus 20 ml 1-Butanol und 20 ml Toluen in der Siedehitze unter Einleitung von Stickstoff gelöst. Danach gibt man zur heißen Reaktionslösung eine Lösung von 1386 mg (6 mmol) 2- Morpholino-4-methylselenazol in 20 ml 1-Butanol hinzu und erhitzt weiter unter Einleitung von Stickstoff zum Sieden. Bereits nach kurzer Zeit erfolgt Blaufärbung der Lösung. Die Reaktion wird absorptionsspektroskopisch verfolgt. Nach maximaler Farbvertiefung, spätestens nach 0,5 Stunden Reak­ tionszeit wird die Reaktion abgebrochen. Nach dem Abkühlen kristallisiert der Farbstoffaus der Reaktionslösung aus. Man saugt diesen ab und wäscht mehrmals mit Ether.
Ausbeute: 780 mg,
Schmelzpunkt: <360°C,
λmax = 636 nm (Chloroform).
Beispiel 9 Farbstoff 12
Gemäß Beispiel 8 werden 114 mg (1 mmol) Quadratsäure und 434 mg (2 mmol) 2-N,N-Diethylamino-4-methyl-selenazol umgesetzt.
Ausbeute: 240 mg,
Schmelzpunkt: <360°C,
λmax = 639 nm (Chloroform).

Claims (6)

1. Neuartige Quadratsäurefarbstoffe der allgemeinen Formel I und II worin
R1 und R2 gleich oder verschieden Wasserstoff, verzweigtes oder unverzweigtes Alkyl mit C1-C6, substitu­ iertes Alkyl, wie Cyanethyl, Hydroxyethyl, Chlor­ ethyl, Phenyl, Naphthyl, substituiertes Phenyl, substituiertes Naphthyl, Aralkyl oder gemeinsam Teil eines alicyclischen Ringes, wie Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino,
R3 und R4 gleich oder verschieden Wasserstoff, Phenyl, Naphthyl, substituiertes Phenyl, substituiertes Naphthyl, Alkyl mit C1-C6, CN, Halogen, COOR5, OH Heteroaryl, wie Thienyl oder Indenyl und
R5 gleich Alkyl mit C1-C6 bedeuten.
2. Verfahren zur Herstellung von Quadratsäurefarbstoffen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man N,N-disubstituierte oder N-monosubstituierte 2-Aminoselenazole oder N,N-di­ substituierte oder N-mono-substituierte 2-Aminoselenophene mit Quadratsäure oder Quadratsäurealkylestern in einem polaren Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch reagieren läßt, wobei Farbstoffe der allgemeinen Formel I und II entstehen, worin R1, R2, R3, R4 und R5 die gleiche Bedeutung haben wie vorher.
3. Verfahren zur Herstellung von Quadratsäurefarbstoffen nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man 2-Morpholino- 4-phenyl-selenazol, 2-Pyrrolidino-4-phenyl-selenazol, 2-Piperi­ dino-4-phenyl-selenazol, 2-N-Methyl-N-phenylamino-4-phenyl­ selenazol, 2-N,N-Diphenylamino-4-phenyl-selenazol, 2-N,N-Di­ ethylamino-4-phenyl-selenazol, 2-N,N-Demethylamino-4-phenyl­ selenazol, 2-N,N,-Dibenzylamino-4-phenyl-selenazol, 2-Mor­ pholino-4-methyl-selenazol, 2-Pyrrolidino-4-methyl-selenazol, 2-Piperidino-4-methyl-selenazol, 2-N-Methyl-N-phenylamino-4- methyl-selenazol, 2-N,N-Diethylamino-4-methyl-selenazol, 2-N,N- Dimethylamino-4-methyl-selenazol, 2-N,N-Dibenzylamino-4-methyl­ selenazol, 2-Morpholino-selenazol, 2-Pyrrolidino-selenazol, 2- Piperidinoselenazol, 2-N,N-Diethylamino-selenazol, 2-N,N- Dimethylamino-selenazol, 2-N,N-dibenzylamino-selenazol, 2-N- Phenylamino-4-phenyl-selenazol, 2-N-Phenylamino-4-methyl-selen­ azol, 2-N-Phenylamino-selenazol, 2-morpholino-3,4-diphenyl­ selenophen, 2-Piperidino-3,4-diphenyl-selenophen mit Quadrat­ säure oder mit Quadratsäurealkylestern reagieren läßt.
4. Verfahren zur Herstellung von Quadratsäurefarbstoffen nach Anspruch 2 und 3, dadurch gekennzeichnet, daß man als Lösungs­ mittel bevorzugt 1-Butanol und als Lösungsmittelgemisch bevor­ zugt 1-Butanol/Benzen oder 1-Butanol/Toluen benutzt.
5. Verfahren zur Herstellung von Quadratsäurefarbstoffen nach Anspruch 2 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man die Farbstoffe bei einer Temperatur zwischen 50°C und 120°C herstellt.
6. Verfahren zur Herstellung von hochempfindlichen elektropho­ tographischen Doppelschichtsystemen in an sich bekannter Weise, dadurch gekennzeichnet, daß Farbstoffe gemäß Anspruch 1 in der Doppelschicht verwendet werden.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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WO1997008692A1 (en) * 1995-08-30 1997-03-06 Akzo Nobel N.V. Optical recording medium containing a thiophene squarilium or croconium dye
WO2003079339A1 (de) * 2002-03-19 2003-09-25 Bayer Chemicals Ag Squaryliumfarbstoffe als lichtabsorbierende verbindung in der informationschicht von optischen datenträgern

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