DE4215826A1 - Selenazol- und selenophensubstituierte Quadratsäurefarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents
Selenazol- und selenophensubstituierte Quadratsäurefarbstoffe und Verfahren zu ihrer HerstellungInfo
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Description
Die Erfindung betrifft neuartige selenazol- und selenophensub
stituierte Quadratsäurefarbstoffe sowie vorteilhafte Verfahren
zu ihrer Herstellung.
Die Synthese von Quadratsäurefarbstoffen ist allgemein bekannt.
Zahlreiche Beispiele wurden von A. H. Schmidt (Synthesis 1980,
961) zusammenfassend referiert.
Die Gewinnung von Quadratsäurefarbstoffen erfolgt in der Regel
aus Quadratsäure oder einem reaktiven Derivat, wie z. B. das
Dichlorid oder der Butyl- oder Heptylester, bei höheren Tempe
raturen, häufig in einem azeotropen Lösungsmittelgemisch, wie
z. B. in 1-Butanol/Toluen, mit einer elektrophil leicht sub
stituierbaren Verbindung.
Bisher wurden vor allem reaktive Kohlenwasserstoffe aus der
Reihe der Azulene, stickstoffhaltige Carbocyclen, wie N,N-
Dialkylaniline und spezielle Heterocyclen, wie Pyrrole, Indole,
aus der Cyaninchemie bekannte 2-Methyl-cyclo-ammonium-quater
närsalze oder ihre zugehörigen Methylenbasen mit Quadratsäure
umgesetzt.
Bekannt ist auch die Synthese von alkylaminothiophensub
stituierten Quadratsäurefarbstoffen (DD 294 962). Kürzlich
gelang auch die Herstellung von alkylaminothiazolsubstituierten
Quadratsäurefarbstoffen.
Aufgabe der Erfindung ist es, bisher nicht bekannte selenazol-
und selenophensubstituierte Quadratsäurefarbstoffe bereitzu
stellen sowie des weiteren diese durch einfache Reaktionsführung
analysenrein zu synthetisieren.
Die Aufgabe wird dadurch gelöst, daß N,N-disubstituierte und
N-monosubstituierte 2-Aminoselenazole sowie N, N-disubstituierte
und N-monosubstituierte 2-Aminoselenophene mit Quadratsäure
oder ihren Alkylestern in einem polaren Lösungsmittel oder
einem geeigneten Lösungsmittelgemisch erhitzt werden, wobei
Farbstoffe der allgemeinen Formeln I und II, worin R1 und R2,
gleich oder verschieden Wasserstoff, verzweigtes oder unver
zweigtes Alkyl mit C1-C6, substituiertes Alkyl, wie Cyanethyl,
Hydroxyethyl, Chlorphenyl, Phenyl, Naphthyl, substituiertes
Phenyl, substituiertes Naphthyl, Aralkyl oder gemeinsam Teil
eines alicyclischen Ringes, wie Pyrrolidino, Piperidino oder
Morpholino, R3 und R4 gleich oder verschieden Wasserstoff,
Phenyl, Naphthyl, substituiert Phenyl, substituiert Naphthyl,
Alkyl mit C1-C6, CN, Halogen, COOR5, OH, Heteroaryl, wie
Thienyl oder Indenyl und R5 gleich Alkyl mit C1-C6 bedeuten,
entstehen.
Aufgrund der besonderen Eigenschaften, wie hohe Aggregation im
Festkörperzustand, intensive Lichtabsorption bis in den NIR-
Bereich und einer breiten Löslichkeitsvariabilität in or
ganischen Lösungsmitteln eröffnen sich für die Farbstoffe
Anwendungsmöglichkeiten in verschiedenen Bereichen der Technik,
insbesondere als Sensibilisatoren in elektrophotographischen
sowie photopolymerisier- bzw. photovernetzbaren Materialien,
in optischen Informationsaufzeichnungsmaterialien, als aktive
Elemente in der Solarenergietechnik und in nicht linearen
Optiken. Weiterhin können die Farbstoffe in der Biochemie der
Biomedizin, wie z. B. für die Markierung von genetischen
Materialien verwendet werden.
Die erfindungsgemäß zur Synthese verwendeten N,N-disubstituier
ten und N-monosubstituierten 2-Aminoselenazole lassen sich nach
bekannten Verfahren aus den entsprechend substituierten
Selenoharnstoffen und α-Halogencarbonylverbindungen herstellen.
(E. BULKA, K. D. AHLERS, H. EWERT, W. HAASE, P. MEIER und W.
PILZ, Chem. Ber. 101, 1910-1916 (1968);
R. A. ZINGARO, F. C. BENNETT, G. W. HAMMAR, J. org. Chemistry 18,
292 (1953).
N,N-disubstituierte und N-monosubstituierte 2-Aminoselenophene
erhält man durch Ringschluß von aus den entsprechenden
Selenoacetamiden unda-Halogencarbonylverbindungen zugänglichen
Se-Ketomethylselenoacetamidiniumsalzen.
Im folgenden werden einige erfindungsgemäß hergestellte
selenazol- und selenophensubstituierte Quadratsäurefarbstoffe
aufgeführt. Der Einfachheit halber werden die Farbstoffe in der
Betainform angegeben, obwohl auch andere mesomere Strukturen
möglich sind. Als besonders geeignet zur Lösung der Aufgabe
sind Farbstoffe der Formeln 1-18.
Neben der einfachen Darstellbarkeit der bisher unbekannten
selenazol- und selenophensubstituierten Quadratsäurefarbstoffe
erwies sich die Abhängigkeit der Absorptionsbandbreite im
sichtbaren Spektralbereich sowie die Löslichkeitsabhängigkeit
vom jeweiligen Substituentenmuster des Farbstoffs und ihre
Stabilität in Lösung als überraschend.
Für das Darstellungsverfahren eignen sich besonders N,N-
disubstituierte 2-Aminoselenazole, wie 2-Morpholino-4-phenyl
selenazol, 2-Pyrrolidino-4-phenyl-selenazol, 2-Piperidino-4-
phenyl-selenazol, 2-N-Methyl-N-phenylamino-4-phenyl-selenazol,
2-N,N-Diphenylamino-4-phenyl-selenazol, 2-N,N-Diethylamino-4-
phenyl-selenazol, 2-N,N-Dimethylamino-4-phenyl-selenazol, 2-
N,N-Dibenzylamino-4-phenyl-selenazol, 2-Morpholino-4-methyl
selenazol, 2-Pyrrolidino-4-methyl-selenazol, 2-Piperidino-4-
methyl-selenazol, 2-N,N-Diethylamino-4-methyl-selenazol, 2-N,N-
Dimethylamino-4-methyl-selenazol, 2-N,N-Dibenzylamino-4-methyl
selenazol, 2-Morpholino-selenazol, 2-Pyrrolidino-selenazol, 2-
Piperidino-selenazol, 2-N,N-Diethylamino-selenazol, N-monosub
stituierte 2-Aminoselenazole, wie das N-Phenylamino-4-phenyl
selenazol und das N-Phenylamino-4-methylselenazol sowie N,N-
disubstituierte 2-Aminoselenophene, wie das 2-Morpholino-3,4-
diphenyl-selenophen und das 2-Piperidino-3,4-diphenyl-seleno
phen, wobei diese Erfindung nicht auf diese Vertreter be
schränkt ist.
Die Kondensation von Quadratsäure mit den substituierten 2-
Aminoselenazolen und den substituierten 2-Aminoselenophenen
erfolgt im stöchiometrischen Verhältnis hauptsächlich in der
Siedehitze in polaren Lösungsmitteln, wie zum Beispiel in 1-
Butanol, in 1-Heptanol oder in Lösungsmittelgemischen, wie zum
Beispiel in 1-Butanol/Benzen oder in 1-Butanol/Toluen.
Bei sehr reaktionsfähigen Heterocyclen ist ein Arbeiten auch
unterhalb der Siedetemperatur möglich, so daß das azeotrope
Abdestillieren des sich während der Reaktion bildenden Reak
tionswassers entfallen kann.
Im allgemeinen werden beide Ausgangskomponenten gleichzeitig
dosiert. Aber auch das primäre Auflösen der Quadratsäure im
Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch und ein späteres
Dosieren des entsprechenden Selenazols bzw. des Selenophens ist
möglich.
Grundsätzlich lassen sich auch die substituierten Selenazole
und Selenophene gemäß dem Stand der Technik mit Quadratsäuredi
alkylestern in wassergesättigtem 1-Butanol im Beisein von
Säurespuren, wie zum Beispiel von konzentrierten Schwefelsäure
umsetzen.
Das Arbeiten unter Inertgasatmosphäre ist nicht unbedingt
erforderlich. Die Reaktionen sind in der Regel nach 0,5 bis 8
Stunden abgeschlossen. Für die Reaktionsführung ist kein hoher
gerätetechnischer Aufwand erforderlich. Die genannten Farb
stoffe entstehen in genügender Reinheit und in allgemein
zufriedenstellenden Ausbeuten.
Der besondere Vorteil des Verfahrens besteht darin, daß durch
das Substituentenmuster vor allem in der 4-Position am ent
sprechenden Heterocyclus das Absorptionsverhalten in breitem
Umfang variierbar ist. Phenylsubstituenten in der 4-Position
bewirken zum Teil beachtliche bathochrome Verschiebungen der
maximalen Absorption bis zu 70 nm und eine stärkere Bandenver
breiterung.
Schwerlösliche Farbstoffe fallen während der Reaktion bereits
aus der Reaktionslösung aus, so daß sich diese durch bekannte
Operationen aufarbeiten lassen.
Nach Waschen mit Ether oder Ethanol fallen die meisten Farb
stoffe bereits analysenrein an. Eine zusätzliche Reinigung kann
durch Erhitzen in einem Lösungsmittel oder Lösungsmittel
gemisch, in dem der Farbstoff unlöslich ist, erfolgen. Das
Umkristallisieren aus einem hochsiedenden Lösungsmittel, wie
zum Beispiel in Dimetyhlformamid ist ebenfalls möglich.
Löslichere Farbstoffe gewinnt man durch Einengen der Reaktions
lösung oder durch Ausfällen des Farbstoffrohproduktes durch ein
wenig polares Lösungsmittel, wie zum Beispiel Ether und
anschließender Abtrennung des gefällten Rohproduktes aus der
Reaktionslösung. Die so erhaltenen Farbstoffrohprodukte werden
umkristallisiert oder über eine Säule chromatographisch
gereinigt. Als Säulenmaterial eignet sich Kieselgel zur
Säulenchromatographie der Firma Merck. Die Reaktion kann
mittels Absorptionsspektroskopie verfolgt werden. Die neuen
Farbstoffe haben hohe Schmelzpunkte, sind in den meisten
organischen Lösungsmitteln schwerlöslich und in Lösung stabil.
Durch das bereits erwähnte Absorptionsverhalten der erfindungs
gemäßen Farbstoffe eröffnen sich Anwendungsgebiete im Bereich
der Informationsaufzeichnung. Die Farbstoffe eignen sich
insbesondere für einen Einsatz in hochempfindlichen elek
trophotographischen Doppelschichtsystemen sowie für optische
Aufzeichnungsmedien.
Anhand der folgenden Beispiele soll die Erfindung näher be
schrieben werden:
342 mg (3 mmol) Quadratsäure, 1746 mg (6 mmol) 2-Piperidino-4-
phenyl-selenazol und 50 ml eines Lösungsmittelgemisches
bestehend aus 25 ml 1-Butanol und 25 ml Toluen werden 0,5
Stunden am Rückfluß erhitzt. Bereits nach 5 Minuten Reaktions
zeit erfolgt starke Farbvertiefung und es fällt das Farbstoff
rohprodukt aus der Reaktionslösung aus. Nach beendeter Reaktion
wird der Farbstoff abfiltriert, zunächst mit Ether und
anschließend mit Methanol gewaschen. Man erhält 820 mg des
analysenreinen Farbstoffs.
Schmelzpunkt: 285-87°C,
λmax = 696 nm (Chloroform).
Schmelzpunkt: 285-87°C,
λmax = 696 nm (Chloroform).
Die Beispiele 2 bis 7 wurden gemäß Beispiel 1 durchgeführt.
Die so erhaltenen Farbstoffe sind in der folgenden Tabelle
aufgeführt.
342 mg (3 mmol) Quadratsäure werden in einem Lösungsmittel
gemisch aus 20 ml 1-Butanol und 20 ml Toluen in der Siedehitze
unter Einleitung von Stickstoff gelöst. Danach gibt man zur
heißen Reaktionslösung eine Lösung von 1386 mg (6 mmol) 2-
Morpholino-4-methylselenazol in 20 ml 1-Butanol hinzu und
erhitzt weiter unter Einleitung von Stickstoff zum Sieden.
Bereits nach kurzer Zeit erfolgt Blaufärbung der Lösung. Die
Reaktion wird absorptionsspektroskopisch verfolgt. Nach
maximaler Farbvertiefung, spätestens nach 0,5 Stunden Reak
tionszeit wird die Reaktion abgebrochen. Nach dem Abkühlen
kristallisiert der Farbstoffaus der Reaktionslösung aus. Man
saugt diesen ab und wäscht mehrmals mit Ether.
Ausbeute: 780 mg,
Schmelzpunkt: <360°C,
λmax = 636 nm (Chloroform).
Ausbeute: 780 mg,
Schmelzpunkt: <360°C,
λmax = 636 nm (Chloroform).
Gemäß Beispiel 8 werden 114 mg (1 mmol) Quadratsäure und 434
mg (2 mmol)
2-N,N-Diethylamino-4-methyl-selenazol umgesetzt.
Ausbeute: 240 mg,
Schmelzpunkt: <360°C,
λmax = 639 nm (Chloroform).
Ausbeute: 240 mg,
Schmelzpunkt: <360°C,
λmax = 639 nm (Chloroform).
Claims (6)
1. Neuartige Quadratsäurefarbstoffe der allgemeinen Formel I
und II
worin
R1 und R2 gleich oder verschieden Wasserstoff, verzweigtes oder unverzweigtes Alkyl mit C1-C6, substitu iertes Alkyl, wie Cyanethyl, Hydroxyethyl, Chlor ethyl, Phenyl, Naphthyl, substituiertes Phenyl, substituiertes Naphthyl, Aralkyl oder gemeinsam Teil eines alicyclischen Ringes, wie Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino,
R3 und R4 gleich oder verschieden Wasserstoff, Phenyl, Naphthyl, substituiertes Phenyl, substituiertes Naphthyl, Alkyl mit C1-C6, CN, Halogen, COOR5, OH Heteroaryl, wie Thienyl oder Indenyl und
R5 gleich Alkyl mit C1-C6 bedeuten.
R1 und R2 gleich oder verschieden Wasserstoff, verzweigtes oder unverzweigtes Alkyl mit C1-C6, substitu iertes Alkyl, wie Cyanethyl, Hydroxyethyl, Chlor ethyl, Phenyl, Naphthyl, substituiertes Phenyl, substituiertes Naphthyl, Aralkyl oder gemeinsam Teil eines alicyclischen Ringes, wie Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino,
R3 und R4 gleich oder verschieden Wasserstoff, Phenyl, Naphthyl, substituiertes Phenyl, substituiertes Naphthyl, Alkyl mit C1-C6, CN, Halogen, COOR5, OH Heteroaryl, wie Thienyl oder Indenyl und
R5 gleich Alkyl mit C1-C6 bedeuten.
2. Verfahren zur Herstellung von Quadratsäurefarbstoffen gemäß
Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man N,N-disubstituierte
oder N-monosubstituierte 2-Aminoselenazole oder N,N-di
substituierte oder N-mono-substituierte 2-Aminoselenophene mit
Quadratsäure oder Quadratsäurealkylestern in einem polaren
Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch reagieren läßt, wobei
Farbstoffe der allgemeinen Formel I und II entstehen, worin R1,
R2, R3, R4 und R5 die gleiche Bedeutung haben wie vorher.
3. Verfahren zur Herstellung von Quadratsäurefarbstoffen nach
Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man 2-Morpholino-
4-phenyl-selenazol, 2-Pyrrolidino-4-phenyl-selenazol, 2-Piperi
dino-4-phenyl-selenazol, 2-N-Methyl-N-phenylamino-4-phenyl
selenazol, 2-N,N-Diphenylamino-4-phenyl-selenazol, 2-N,N-Di
ethylamino-4-phenyl-selenazol, 2-N,N-Demethylamino-4-phenyl
selenazol, 2-N,N,-Dibenzylamino-4-phenyl-selenazol, 2-Mor
pholino-4-methyl-selenazol, 2-Pyrrolidino-4-methyl-selenazol,
2-Piperidino-4-methyl-selenazol, 2-N-Methyl-N-phenylamino-4-
methyl-selenazol, 2-N,N-Diethylamino-4-methyl-selenazol, 2-N,N-
Dimethylamino-4-methyl-selenazol, 2-N,N-Dibenzylamino-4-methyl
selenazol, 2-Morpholino-selenazol, 2-Pyrrolidino-selenazol, 2-
Piperidinoselenazol, 2-N,N-Diethylamino-selenazol, 2-N,N-
Dimethylamino-selenazol, 2-N,N-dibenzylamino-selenazol, 2-N-
Phenylamino-4-phenyl-selenazol, 2-N-Phenylamino-4-methyl-selen
azol, 2-N-Phenylamino-selenazol, 2-morpholino-3,4-diphenyl
selenophen, 2-Piperidino-3,4-diphenyl-selenophen mit Quadrat
säure oder mit Quadratsäurealkylestern reagieren läßt.
4. Verfahren zur Herstellung von Quadratsäurefarbstoffen nach
Anspruch 2 und 3, dadurch gekennzeichnet, daß man als Lösungs
mittel bevorzugt 1-Butanol und als Lösungsmittelgemisch bevor
zugt 1-Butanol/Benzen oder 1-Butanol/Toluen benutzt.
5. Verfahren zur Herstellung von Quadratsäurefarbstoffen nach
Anspruch 2 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man die Farbstoffe
bei einer Temperatur zwischen 50°C und 120°C herstellt.
6. Verfahren zur Herstellung von hochempfindlichen elektropho
tographischen Doppelschichtsystemen in an sich bekannter Weise,
dadurch gekennzeichnet, daß Farbstoffe gemäß Anspruch 1 in der
Doppelschicht verwendet werden.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19924215826 DE4215826A1 (de) | 1992-05-09 | 1992-05-09 | Selenazol- und selenophensubstituierte Quadratsäurefarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19924215826 DE4215826A1 (de) | 1992-05-09 | 1992-05-09 | Selenazol- und selenophensubstituierte Quadratsäurefarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE4215826A1 true DE4215826A1 (de) | 1993-11-11 |
Family
ID=6458801
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19924215826 Withdrawn DE4215826A1 (de) | 1992-05-09 | 1992-05-09 | Selenazol- und selenophensubstituierte Quadratsäurefarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE4215826A1 (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1997008692A1 (en) * | 1995-08-30 | 1997-03-06 | Akzo Nobel N.V. | Optical recording medium containing a thiophene squarilium or croconium dye |
WO2003079339A1 (de) * | 2002-03-19 | 2003-09-25 | Bayer Chemicals Ag | Squaryliumfarbstoffe als lichtabsorbierende verbindung in der informationschicht von optischen datenträgern |
-
1992
- 1992-05-09 DE DE19924215826 patent/DE4215826A1/de not_active Withdrawn
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1997008692A1 (en) * | 1995-08-30 | 1997-03-06 | Akzo Nobel N.V. | Optical recording medium containing a thiophene squarilium or croconium dye |
WO2003079339A1 (de) * | 2002-03-19 | 2003-09-25 | Bayer Chemicals Ag | Squaryliumfarbstoffe als lichtabsorbierende verbindung in der informationschicht von optischen datenträgern |
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