DE4214025A1 - Polarisierender film und dichroitische farbstoffe hierfuer - Google Patents
Polarisierender film und dichroitische farbstoffe hierfuerInfo
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Description
Gegenstand der Erfindung ist ein polarisierender Kunststoff-Film, der
0,001 bis 15 Gewichtsteile eines dichroitischen Farbstoffs der Formel I
worin
die beiden R₁ und die beiden R₂, unabhängig voneinander C1-10-Alkyl,
die beiden R₃, unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methyl und
Q eine Gruppe der Formel -N=N- oder -CH=CH-
die beiden R₃, unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methyl und
Q eine Gruppe der Formel -N=N- oder -CH=CH-
bedeuten,
pro 100 Gewichtsteile des Kunststoff-Films enthält.
Die genannten Alkylreste (R₁, R₂) können geradkettig oder verzweigt sein.
Bevorzugt sind Filme, die einen Farbstoff der Formel I enthalten, worin
die beiden R₁ C1-10-Alkyl, insbesondere Methyl, die beiden R₂
C5-10-Alkyl, insbesondere n-Pentyl oder n-Hexyl, die beiden R₃ Wasserstoff
oder Methyl und Q eine Gruppe der Formel -N=N- bedeuten.
Diese Farbstoffe zeichnen sich durch einen relativ niedrigen Schmelzpunkt,
andererseits aber eine hohe thermische Stabilität (Beginn der Zersetzung
erst bei Temperaturen über 250°C) aus, wodurch eine leichte Verarbeitbar
keit zu den erfindungsgemäßen, polarisierenden Filmen ermöglicht wird.
Die Verbindungen der Formel I, worin die beiden R1 und die beiden R2
C1-10-Alkyl, die beiden R₃ Methyl und Q eine Gruppe der Formel -N=N- oder
-CH=CH- bedeuten, sind neu und darum per se ebenfalls Gegenstand der vorliegenden
Erfindung.
Von diesen neuen Verbindungen sind wiederum diejenigen bevorzugt, worin
die beiden R₁ C1-10-Alkyl, die beiden R₂ C5-10-Alkyl, und Q eine Azogruppe
ist.
Die Herstellung der dichroitischen Farbstoffe erfolgt auf an sich bekannte
Weise durch Kuppeln eines Mol eines tetrazotierten Diamins der Formel II
mit zwei Mol eines Amins oder eines Gemisches aus Aminen der Formel III
Die bisher bekannten, polarisierenden Filme, verwendet z. B. bei Flüssig
keitskristall-Anordnungen oder als photographische Filter, sind u. a. Poly
vinylalkohol-Filme, in die Jod oder ein dichroitischer Farbstoff einge
arbeitet wurde. Diese Filme besitzen aber eine ungenügende Hitzestabilität
und sie sind auch gegenüber Feuchtigkeit empfindlich. Deshalb werden sie
auch auf beiden Seiten mit einer Schutzschicht versehen, was aber die
Gebrauchsdauer nicht wesentlich verlängert.
Aus der japanischen Offenlegungsschrift 68 008/1983 sind dichroitische
Filme aus einem Polyesterharz und einem dichroitischen Farbstoff bekannt.
Diese weisen aber, selbst bei hohen Konzentrationen an Farbstoff mit
starkem Dichroismus eine ungenügende Orientierung auf, so daß die mög
liche Polarisierung auf (zu) niedrigem Niveau bleibt.
Für die erfindungsgemäßen polarisierenden Filme eignen sich als Träger
beliebige filmbildende hydrophobe, transparente, thermoplastische Kunst
stoffe, die gestreckt (orientiert) werden können, z. B. Homo-, und Copoly
mere von Polyolefinen, insbesondere Polyäthylen und Polypropylen, Poly
vinylidencyanid, Polyvinylidenhalogenid, insbesondere Polyvinylidenfluorid
und Polyvinylidenchlorid, Polyester, insbesondere Polyäthylenterephthalat
und Polybutylenphthalat, Polycarbonate, Poly(meth)acrylate, Polyäther,
Polystyrol, Polysulfone, Polyamide und Mischungen dieser Kunststoffe. Das
Molekulargewicht der verwendeten Kunststoffe ist an sich nicht kritisch,
wesentlich ist ihre Eignung zur Herstellung von gestreckten Filmen, was
nach allgemein bekannten Methoden durchgeführt werden kann. Als sehr
geeignete Farbstoffe kommen diejenigen der folgenden Formeln A bis E,
insbesondere die durch zwei Methylgruppen substituierten Farbstoffe A, C,
D und E
in Betracht.
Außer den genannten Komponenten können die polarisierenden Filme auch
noch andere Substanzen, z. B. UV-Absorber, Antioxidantien und andere
Farbstoffe enthalten.
Wie schon erwähnt enthalten die Filme 0,001 bis 15 Gewichtsteile dichroi
tischen Farbstoff, vorzugsweise 0,001 bis 5, insbesondere 0,01 bis 2 Ge
wichtsteile dichroitischen Farbstoffs pro 100 Gewichtsteile Kunststoff.
Es ist wesentlich, daß der dichroitische Farbstoff im Film orientiert/
ausgerichtet ist, was durch das Verstrecken des Filmes erreicht wird. Als
Maß für diese Orientierung dient der FD-Wert (Orientierungskoeffizient).
Zur Bestimmung des FD-Wertes werden am gestreckten Film Absorptions-Mes
sungen mit polarisiertem Licht der maximalen Absorptions-Wellenlänge so
wohl parallel, als auch senkrecht zur Verstreckungsachse durchgeführt. Die
Berechnung erfolgt nach der Formel
wobei
worin A′′ die Absorption des polarisierten Lichtes parallel zur Achse der
Filmstreckung und A+ die Absorption des polarisierten Lichtes vertikal zur
Achse der Filmstreckung ist. Der Orientierungsgrad der dichroitischen
Farbstoffe in den erfindungsgemäßen, gestreckten Filmen ist im allgemei
nen zwischen 0,45 und 0,95, vorzugsweise von 0,75 bis 0,95.
Als Maß für die Polarisationseigenschaften dient der Polarisationsgrad V
(siehe auch die Ausführungen im 2. Beispiel). In den erfindungsgemäßen
Filmen liegt dieser im allgemeinen über 80%.
Die Hitze- und Feuchtigkeitsstabilität der erfindungsgemäßen, polarisie
renden Filme ist ausgezeichnet: nach 1000 Stunden Aufbewahrung ohne
Schutzmaßnahmen ist der Polarisationsgrad maximal um 5% im allgemeinen
nur um etwa 2% abgesunken.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen, polarisierenden Filme erfolgt auf
eine, z. B. dem auf dem Gebiet der Kunststoff-Pigmentierung erfahrenen
Fachmann, geläufige Weise: Der in feinteilige Form gebrachte, trockene
Farbstoff wird, in der berechneten Menge, dem Kunststoff (z. B. in Pul
verform) beigemischt, das Gemisch geschmolzen und geknetet. Die Schmelz
temperatur liegt dabei im allgemeinen etwa 5 bis 150°C über dem Schmelz
punkt des zur Filmbildung verwendeten Kunststoffs. Geknetet wird z. B. in
einem Extruder oder, vorzugsweise, in einem Brabander Plastograph. Die
Filmbildung erfolgt nach homogener Durchmischung z. B. durch Gießen, Pres
sen oder Blasen. Vorzugsweise werden so Filme mit einer Dicke zwischen 100
und 750 µm hergestellt, die darauf, bei Temperaturen die 5 bis 100°C unter
dem Schmelzpunkt, bzw. von 50°C unter bis 100°C über der Glasumwandlungs
temperatur liegen, monoaxial um das Doppelte bis Zwölffache, vorzugsweise
das Drei- bis Zehnfache der ursprünglichen Länge, verstreckt werden. Die
Dicke des so verstreckten Films liegt vorzugsweise zwischen 10 und 150 µm,
insbesondere zwischen 30 und 100 µm.
Neben der üblichen Verwendung für polarisierende Filme, können die erfindungsgemäßen
polarisierenden Filme z. B. auch durch Aufdampfen oder Be
sprühen mit einem transparenten, elektrisch leitfähigen Überzug oder
sonstigen (z. B. Indium/Zinn Oxid-)Überzügen versehen werden.
14,3 g 4,4′-Diamino-1,1′-azobenzol-Di-hydrochlorid werden in in einer
Mischung aus 200 ml Wasser und 18 ml Salzsäure 30%ig gelöst und danach,
unter Rühren, bei ca. -5°C, langsam mit 25 ml 4N-Natriumnitrit versetzt.
Man rührt mehrere Stunden, wobei die Temperatur +5°C nicht übersteigen
darf und zerstört anschließend den geringen Überschuß an Natriumnitrit
mit Amidosulfonsäure.
19,7 g 3Methyl-N-methyl-N-pentylanilin werden in 150 ml Methanol gelöst
und durch langsames Zufügen des Diazoniumsalzes (oben) zum Farbstoff ge
kuppelt. Man fügt ca. 75 ml 20%ige Sodalösung zu, um den pH auf 5,0 bis
5,5 zu stellen und rührt das Gemisch 10 Stunden bei Umgebungstemperatur.
Danach wird der Farbstoff abfiltriert und säulenchromatographisch (stati
onäre Phase: Kieselgel, Laufmittel Hexan/Äther 3 : 1) gereinigt.
λmax. des so erhaltenen Farbstoffs ist 534 nm (Chloroform).
Der Polarisationsgrad der gemäß den folgenden Beispielen hergestellten
Filme wurde mittels eines Spektrophotometers (MPS-2000, von Shimazu
Seisakusho K.K.) auf folgende Weise gemessen: Einmal wurden zwei Proben
eines Films so übereinandergelegt, daß die Verstreckungs-Achsen parallel
(gleichgerichtet) waren und auf diese Weise der Lichtdurchgang (Transpa
renz T₁) gemessen, bei einer zweiten Messung wurde ein Film um 90° (bezüg
lich Richtung der Verstreckung) gedreht und dann die Transparenz (T₂) ge
messen.
Der Polarisationsgrad V ist dann
120 g Polypropylen (-Pulver, FY-4 von Mitsubishi Petrochemical Comp.) und
0,9 g des dichroitischen Farbstoffs A (oben) wurden in einem Brabender-
Plastograph bei 260°C zu einem homogenen Konzentrat (Masterbatch) ver
knetet, dieses in einem (15-mm-) Extruder (1, in der Figur) mit 780 g
Polypropylen (wie oben) vermischt und in einen nachgeschalteten Filmformer
(2) gepreßt. Von dort kommend wird der Film (Breite 120 mm, Dicke ca.
490 µm) nach Kühlung an einer Rolle (3) zwischen den Rollen 6 und 4′ fest
gehalten, zwischen sich schneller drehenden Rollen (4 und 5) um das
6,5fache gestreckt und hat damit eine Dicke von ca. 75 µm.
Der so erhaltene Film hat (bei Licht der Wellenlänge λ max. des Farbstoffs
A) eine Transparenz (To) von 36,0%, der Polarisationsgrad (V) = 98,5%.
Wie im Beispiel 2a beschrieben, jedoch mit dem Farbstoff der Formel B
(oben) und 210°C im Brabender Plastograph, wird ein Film hergestellt,
dessen Transparenz (To) = 36,8% und Polarisationsgrad (V) = 97,0% ist.
Wie im Beispiel 2b beschrieben, jedoch mit Polyvinylidenfluorid ("Solef
1008" von Solvay) als Träger, wurde ein polarisierender Film hergestellt,
dessen Transparenz (To) = 38,0% und Polarisationsgrad (V) = 96,3% ist.
Wie im Beispiel 2b, jedoch mit einem Vinyliden-cyanid/Vinylacetat-Copoly
mer (hergestellt von Mitsubishi Petrochemical Corp.) und dem Farbstoff der
Formel D (oben) wurde, bei 180°C in der Roll-Streck-Apparatur gemäß der
Figur eine sechsfach gestreckte Folie von 80 µm Dicke hergestellt, deren
Transparenz (To) = 39,0% und Polarisationsgrad (V) = 96,5%.
120 g Polycarbonat(-Pulver, von Teÿin) und 0,9 g des dichroitischen Farb
stoffs der Formel D (oben) wurden im Brabander Plastograph bei 250°C zu
einem Konzentrat vermischt, das anschließend mit weiteren 780 g Poly
carbonat im (15-mm-)Extruder homogenisiert, in einen Filmformer (2, in
der Figur) gepreßt, von dort über die Rollen 3 (Kühlung) 4′, 6, sowie 5
und 4 bei 175°C auf das Fünffache gestreckt, einem Film mit ca. 80 µm
Dicke verarbeitet. Transparenz (To) = 35,0%, Polarisationsgrad (V) =
96,0%.
Wie schon erwähnt, bedeuten in der Figur: 1 den Extruder, 2 die film
formende Vorrichtung ("T-die"), 3 die Kühlrolle, 4 und 4′ Klemmrollen,
5 eine Rolle mit höherer Geschwindigkeit zur Verstreckung (und Kühlung)
des Films und 6 eine Rolle mit geringer Geschwindigkeit, mit Vorheiz-Ein
richtung.
Claims (8)
1. Polarisierender Kunststoff-Film, der 0,001 bis 15 Gewichtsteile eines
dichroitischen Farbstoffs der Formel I
worin
die beiden R₁ und die beiden R₂, unabhängig voneinander C1-10-Alkyl,
die beiden R₃, unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methyl und
Q eine Gruppe der Formel -N=N- oder -CH=CH-
bedeuten, pro 100 Gewichtsteile des Kunststoff-Films enthält.
die beiden R₁ und die beiden R₂, unabhängig voneinander C1-10-Alkyl,
die beiden R₃, unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methyl und
Q eine Gruppe der Formel -N=N- oder -CH=CH-
bedeuten, pro 100 Gewichtsteile des Kunststoff-Films enthält.
2. Polarisierender Kunststoff-Film, gemäß Anspruch 1, mit einem Farbstoff
der Formel I, worin die beiden R₁, C1-10-Alkyl, die beiden
R₂ C5-10-Alkyl, R₃ Wasserstoff oder Methyl und Q eine Azogruppe
bedeuten.
3. Polarisierender Kunststoff-Film, gemäß Anspruch 1 oder 2, mit einem
Farbstoff der Formel I, worin die beiden R1 Methyl, n-Pentyl oder
n-Hexyl, die beiden R2 n-Pentyl oder n-Hexyl, die beiden R3
Wasserstoff oder Methyl und Q eine Azogruppe bedeuten.
4. Polarisierender Film gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche, aus
einem hydrophoben Kunststoff aus der Reihe der Polyolefine,
Polyvinylidencyanid, Polyvinylidenfluorid oder Polycarbonate.
5. Verfahren zur Herstellung eines polarisierenden Filmes gemäß einem
der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß man 0,001
bis 15 Gewichtsteile eines dichroitischen Farbstoffs der Formel I mit
100 Gewichtsteilen des hydrophoben Kunststoffs vermischt, die
Mischung schmilzt und homogen verknetet, aus der Schmelze einen Film
formt und diesen auf das 2- bis 12-fache verstreckt.
6. Verfahren zur Herstellung eines polarisierenden Filmes, gemäß
Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß man den Film bei einer
Temperatur zwischen
Tm - 100°C bis Tm - 5°C oder
Tg - 50°C bis Tg + 100°C
auf das 3- bis 10fache verstreckt, wobei Tm die Schmelztemperatur und Tg die Glasumwandlungstemperatur des hydrophoben Kunststoffs ist.
Tm - 100°C bis Tm - 5°C oder
Tg - 50°C bis Tg + 100°C
auf das 3- bis 10fache verstreckt, wobei Tm die Schmelztemperatur und Tg die Glasumwandlungstemperatur des hydrophoben Kunststoffs ist.
7. Die Farbstoffe der Formel I, gemäß Anspruch 1, worin beide R₁
C1-10-Alkyl, beide R₂ C1-10 Alkyl, beide R₃ Methyl und Q eine
Gruppe der Formel -N=N- oder -CH=CH- bedeuten.
8. Die Farbstoffe der Formel I gemäß Anspruch 7, worin beide R₁
C1-10-Alkyl, beide R₂ C5-10-Alkyl, beide R₃ Methyl und Q eine
Gruppe der Formel -N=N- bedeuten.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3102871A JPH04333002A (ja) | 1991-05-08 | 1991-05-08 | 偏光フィルム及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE4214025A1 true DE4214025A1 (de) | 1992-11-12 |
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|---|---|---|---|
| DE4214025A Withdrawn DE4214025A1 (de) | 1991-05-08 | 1992-04-29 | Polarisierender film und dichroitische farbstoffe hierfuer |
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