Verfahren zur Darstellung substantiver grüner Azofarbstoffe. Zusatz
zum Patent 419585. In dem Patent 419585 Wird die Darstellung von Substantiven
grünen Azofarbstoffen vom Typus:
durch Verkettung der durch Striche kenntlich gemachten Reste beschrieben, wobei
A den Rest einer Anfangskomponente, MI und MII die Reste hydroxylfreier Mittelkomponenten
und MIII den Rest einer Aminooxyverbindung der Naphtbalinreihe bedeuten, und der
unsynunetrische Harnstoff entsteht durch Einwirkung von Phosgen auf das ,äquünolekulare
Gemisch eines blauen Trisazofa.rbstoffs mit einem gelben Monoazofarbstoff.Process for the preparation of substantive green azo dyes. Addition to patent 419585. In patent 419585 the representation of nouns green azo dyes of the type: Described by linking the residues identified by dashes, where A denotes the remainder of an initial component, MI and MII denote the residues of hydroxyl-free middle components and MIII denotes the residue of an aminooxy compound of the naphthalene series, and the unsynchronized urea is formed by the action of phosgene on the equi-molecular mixture of a blue one Trisazofa dye with a yellow monoazo dye.
Diese grünen Farbstoffe lassen sich nach der Erfindung auch darstellen,
indem man gemäß dem Schema
.eine Amnodis,azoverbindung aus einer Anfangskomponente A und zwei hydroxylfreien
Mittelkomponenten M' und MII nach dem Diazotieren kuppelt mit dem aus einer Aminooxyverbindung
der Naphthalinreihe MIII und einer gelben Amnoazoverbindung in w:äßriger Lösung
durch Behandeln mit Phosgen erhältlichenHarnstoff.These green dyes can also be represented according to the invention by following the scheme .an amnodis, azo compound from an initial component A and two hydroxyl-free middle components M 'and MII after diazotization couples with the urea obtainable from an aminooxy compound of the naphthalene series MIII and a yellow amnoazo compound in aqueous solution by treatment with phosgene.
Farbstoffe von in gewisser Hinsicht ähnlichem Aufbau sind aus der
Patentschrift 266356 bekannt. Es werden dort die aus z-Amino-5-oxynaphtha:
in-7-sulfos.äure und su'_-fierten Aminoazoverbindungen durch Behandein mit Phosgen
erhältlichen gemischten Harnstoffderivate mit Diazoverbindungen gekuppelt. Beschrieben
werden dort orange und rote Farbstoffe, grüne wurden nicht erhalten, und erst die
Benutzung von dazotierten sekundären Aminodisazoverbindungen führte nach vorliegender
Erfindung zu diesem Erfolg.Dyes of similar structure in certain respects are known from patent specification 266356 . There the mixed urea derivatives obtainable from z-amino-5-oxynaphtha: in-7-sulfos.acid and substituted aminoazo compounds by treatment with phosgene are coupled with diazo compounds. Orange and red dyes are described there, green ones were not obtained, and only the use of doped secondary aminodisazo compounds led to this success according to the present invention.
Beispiel. Gleiche molekulare Mengen I-Aminobenzol-3 - carbons ä ui'eaz
o - 2 - amino - x - methoxy Benzol und z-Amin.o-5-oxynaphtha'.in-7-sulfnsäure werden
nach
dem in der Patentschrift 266356 beschriebenen Verfahren durch Einleiten von Phosgen
in ihre durch Natriumcarbonat alkalisch gehaltene Lösung in den unsymmetrischen
Harnstoff übergeführt, der als Natriumsalz ausgesalzen werden kann. In die eisgekühlte,
mit Natriumcarbonat versetzte Lösung bringt man die gleiche molekulare Menge der
bekannten Diazoverbindung von i-Aminobenzol - z # 5 @disulfos;äureazo -@i-aminonaphthalin
- 7 - sulf osäure-azo - i - amin onaphthalin ein. Nach beendeter Kupplung wird angewärmt
und aasgesalzen. Der Farbstoff ist--identisch mit dem nach Beispiel i des Hauptpatents
dargestellten.Example. Equal molecular amounts of I-aminobenzene-3-carbons ä ui'eaz
o - 2 - amino - x - methoxy benzene and z-amin.o-5-oxynaphtha'.in-7-sulphonic acid
after
the process described in patent specification 266356 by introducing phosgene
in their solution, which is kept alkaline by sodium carbonate, in the asymmetrical ones
Urea transferred, which can be salted out as the sodium salt. In the ice-cold,
with sodium carbonate added solution brings the same molecular amount of
known diazo compound of i-aminobenzene - z # 5 @disulfos; äureazo - @ i-aminonaphthalene
- 7 - sulfonic acid azo - i - amine onaphthalene. After the coupling is completed, the system is warmed up
and carrion salt. The dye is - identical to that according to example i of the main patent
shown.