<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Darstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen.
Gegenstand des Stammpatentes Nr. 129735 ist ein Verfahren zur Darstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen, welches darin besteht, dass die Diazoverbindungen von Aminobenzotrifluoriden bzw. deren Substitutionsprodukten mit 2. 3-0xynaphthoesäurearyliden gekuppelt werden, wobei die Farbstoffkomponenten keine löslichmachenden Gruppen enthalten. Der technische Wert dieser neuen Farbstoffe liegt darin, dass man Orangetöne von Echtheitseigenschaften erhalten kann, wie sie bisher auf Grundierungen mit 2. 3-0xynaphthoesäurearyliden für Orange noch nicht erzielt werden konnten.
Es wurde nun gefunden, dass man zu noch gelbstichigeren Orangetönen gelangen kann, wenn man als Diazokomponenten die Diazoverbindungen von solchen Substitutionsprodukten des Aminobenzotrifluorids (Trifluormethylbenzols) verwendet, die noch eine oder weitere Trifluormethylgruppen enthalten und im übrigen beliebig substituiert sein können, aber keine löslichmachenden Gruppen, wie Sulfonsäure-oder Karboxylgruppen, enthalten. Durch die Einführung mehrerer Trifluormethylgruppen in den Kern des Benzotrifluorids wird eine Erweiterung der Farbenskala nach Gelb hin erzielt, wie sie auf 2. 3-Oxynaphthoesäurearylidgrundierungen bisher noch nicht erreicht werden konnte.
Die Herstellung der Farbstoffe kann in Substanz oder auf einer Grundlage erfolgen.
Beispiele :
50 g Baumwollgarn werden jeweils in der Grundierungslösung Y2 Stunde behandelt, abgequetseht, Y2 Stunde im Färbebad ausgefärbt, gespült, kochend geseift, gespült und getrocknet.
1. a) Grundierung :
5 g 2. 3-Oxynaphthoylaminobenzol werden mit
EMI1.1
1 ! eingestellt. b) Färbebad :
EMI1.2
25 Kochsalz auf
1 l eingestellt.
Man erhält ein lebhaftes Orange von guten Echtheitseigensehaften.
2. a) Grundierung :
5 g 1-(2'.3'-Oxynaphthoylamino)-3-nitrobenzol
10 cm3 Türkischrotöl, 50%ig 7'5 " Natronlauge, 340 Bé, 1000 cm3 5 # Formaldehydlösung, 33%ig. b) Färbebad: Wie bei Beispiel 1.
Man erhält ein Goldorange.
3. a) Grundierung :
EMI1.3
<Desc/Clms Page number 2>
b) Färbebad : Wie bei Beispiel 1.
Man erhält ein lebhaftes Orange.
4. a) Grundierung : 2 g 1-(2'.3'-Oxynaphthoylamino)-naphthalin
10 cm3 Türkischrotöl, 50%ig 6 # Natronlauge, 34 Bé, 1. 000 cm3 2"Formaldehydlösung, 33% ig. b) Färbebad : Wie bei Beispiel 1.
Man erhält ein lebhaftes Rotorange.
5. a) Grundierung :
EMI2.1
b) Färbebad : Wie bei Beispiel 1. Man erhält ein lebhaftes Orange.
EMI2.2
fliesst langsam unter gutem Rühren eine natronalkalische Lösung von 26-3 Gewichtsteilen 2. 3-Oxynaph- thoylaminobenzol, welche mit der zur Bindung der überschüssigen Mineralsäure nötigen Menge Natriumazetat versetzt ist, zu. Nach Beendigung der Farbstoffbildung filtriert man ab und wäscht gut aus. Der Farbstoff wird vorteilhaft in Form einer Paste verarbeitet. Mit einem der üblichen Substrate gemischt, liefert er einen orangen Farblaek von sehr guten Echtheitseigenschaften.
In der nachfolgenden Tabelle wird eine Anzahl von weiteren nach dem vorliegenden Verfahren darstellbaren Farbstoffen beschrieben.
EMI2.3
<tb>
<tb>
Diazokomponente <SEP> : <SEP> Kupplungskomponente <SEP> : <SEP> Farbton <SEP> :
<tb> 1-. <SEP> \mino-2. <SEP> 5-bis-trifluormethylbenzol <SEP> 1- <SEP> (2'. <SEP> 3' <SEP> -Oxynaphthoylamino) <SEP> -2-äthoxybenzol <SEP> Grlborange
<tb> 1-(2'.3'-Oxynaphthoxylamino)-2-methoxybenzol <SEP> Orange
<tb> # <SEP> # <SEP> # <SEP> 1-(2'.3'-Oxynaphthoylamino)-4-methoxybenzol <SEP> Orangegelb
<tb> ., <SEP> 2. <SEP> 3-Oxynaphthoylaminobenzol <SEP> Orange
<tb> 1-(2'.3'-Oxynaphthoylamino)-4-chlorbenzol <SEP> Orangegelb
<tb> 1-Amino-3.5-bis-trifluormethylbenzol <SEP> 1-(2'.3'-Oxynaphthoylamino)-2-methylbenzol <SEP> Orangegelb
<tb>
<Desc / Clms Page number 1>
Process for the preparation of water-insoluble azo dyes.
The subject of parent patent no. 129735 is a process for the preparation of water-insoluble azo dyes, which consists in coupling the diazo compounds of aminobenzotrifluorides or their substitution products with 2,3-oxynaphthoic acid arylides, whereby the dye components do not contain any solubilizing groups. The technical value of these new dyes lies in the fact that orange tones can be obtained with fastness properties which have not yet been achieved for orange on primers with 2,3-oxynaphthoic acid arylides.
It has now been found that even more yellowish shades of orange can be obtained if the diazo compounds of those substitution products of aminobenzotrifluoride (trifluoromethylbenzene) which contain one or more trifluoromethyl groups and can otherwise be substituted as desired, but no solubilizing groups, are used as diazo components, such as sulfonic acid or carboxyl groups. By introducing several trifluoromethyl groups into the nucleus of the benzotrifluoride, an extension of the color scale towards yellow is achieved, which has not yet been achieved with 2. 3-oxynaphthoic arylide primers.
The dyes can be made in bulk or on a base.
Examples:
50 g of cotton yarn are treated in the primer solution for 2 hours, squeezed off, dyed in the dyebath for 2 hours, rinsed, soaped at the boil, rinsed and dried.
1. a) Primer:
5 g of 2. 3-oxynaphthoylaminobenzene are added
EMI1.1
1 ! set. b) dye bath:
EMI1.2
25 table salt
1 l set.
A lively orange with good fastness properties is obtained.
2. a) Priming:
5 g of 1- (2'.3'-oxynaphthoylamino) -3-nitrobenzene
10 cm3 Turkish red oil, 50% 7'5 "sodium hydroxide solution, 340 Bé, 1000 cm3 5 # formaldehyde solution, 33%. B) Dyebath: As in Example 1.
You get a golden orange.
3. a) Primer:
EMI1.3
<Desc / Clms Page number 2>
b) Dye bath: As in Example 1.
A vivid orange is obtained.
4. a) Primer: 2 g 1- (2'.3'-Oxynaphthoylamino) -naphthalene
10 cm3 Turkish red oil, 50% 6 # sodium hydroxide solution, 34 Bé, 1,000 cm3 2 "formaldehyde solution, 33%. B) Dyebath: As in example 1.
A vivid red-orange is obtained.
5. a) Priming:
EMI2.1
b) Dyebath: As in Example 1. A vivid orange is obtained.
EMI2.2
a sodium-alkaline solution of 26-3 parts by weight of 2,3-oxynaphthoylaminobenzene, to which the amount of sodium acetate necessary to bind the excess mineral acid, flows in slowly with thorough stirring. After the formation of the dye has ended, it is filtered off and washed thoroughly. The dye is advantageously processed in the form of a paste. Mixed with one of the usual substrates, it provides an orange color with very good fastness properties.
The table below describes a number of other dyes that can be prepared using the present process.
EMI2.3
<tb>
<tb>
Diazo component <SEP>: <SEP> Coupling component <SEP>: <SEP> Color <SEP>:
<tb> 1-. <SEP> \ mino-2. <SEP> 5-bis-trifluoromethylbenzene <SEP> 1- <SEP> (2 '. <SEP> 3' <SEP> -oxynaphthoylamino) <SEP> -2-ethoxybenzene <SEP> green orange
<tb> 1- (2'.3'-Oxynaphthoxylamino) -2-methoxybenzene <SEP> orange
<tb> # <SEP> # <SEP> # <SEP> 1- (2'.3'-Oxynaphthoylamino) -4-methoxybenzene <SEP> Orange-yellow
<tb>., <SEP> 2. <SEP> 3-oxynaphthoylaminobenzene <SEP> orange
<tb> 1- (2'.3'-Oxynaphthoylamino) -4-chlorobenzene <SEP> Orange-yellow
<tb> 1-Amino-3.5-bis-trifluoromethylbenzene <SEP> 1- (2'.3'-Oxynaphthoylamino) -2-methylbenzene <SEP> Orange-yellow
<tb>