DE4137971A1 - 5,6-dihydroxyindoline als additiv zu haarfaerberezepturen - Google Patents

5,6-dihydroxyindoline als additiv zu haarfaerberezepturen

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Description

Die Erfindung betrifft die Verwendung von Indolinen, insbesondere 5,6-Di­ hydroxyindolinen, als Additiv in Haarfärberezepturen auf der Basis von direktziehenden Farbstoffen oder von Oxidationsfarbstoffvorprodukten des Entwickler- und Kuppler-Typs.
Die farbgebenden Komponeten in herkömmlichen Haarfärberezepturen sind meist entweder direktziehende Farbstoffe oder Farbstoffe, die sich aus Oxidationsfarbstoffvorprodukten vom Entwickler- und Kuppler-Typ durch Oxi­ dation mit Luftsauerstoff oder mit anderen Oxidationsmitteln (z. B. H2O2) bilden. Zur Verwendung in Haarfärbemitteln werden diese in einen kosme­ tischen Träger eingearbeitet. Als direktziehende Farbstoffe werden z. B. Nitrophenylendiaminderivate, Anthrachinoderivate oder Naphtochinonderiva­ te, eingesetzt.
Als Oxidationsfarbstoffe verwendet man üblicherweise eine Kombination aus einer Entwicklerkomponente, z. B. einem primären aromatischen Amin mit einr weiteren in para- oder orthopention befindlichen freien oder substi­ tuierten Hydroxy- oder Aminogruppe, Diaminopyridine, heterocyclische Hy­ drozonderivate, 4-Aminopyrazolonderivate oder Tetraaminopyridine und einer Kupplerkomponente, z. B. p-Phenylendiamine, 3-Aminophenole, Resorcine, Naphtole, Pyrazolone. Diese reagieren in Gegenwart von Luftsauerstoff oder anderen Oxidationsmitteln unter Kupplung zu den eigentlichen Farbstoffen.
Gute Haarfärbemittel müssen in erster Linie folgende Voraussetzungen er­ füllen: Sie müssen die gewünschte Farbnuance in ausreichender Intensität ausbilden. Sie müssen ferner ein gutes Aufziehvermögen auf menschlichem Haar besitzen, ohne die Kopfhaut zu stark anzufärben. Die erzeugten Fär­ bungen müssen eine hohe Stabilität gegen Wärme, Licht, Haarwaschmittel und die bei der Dauerwellung verwendeten Chemikalien aufweisen. Schließlich sollen Haarfärbemittel in toxikologischer und dermatologischer Hinsicht unbedenklich sein.
Es besteht daher ein stetes Bedürfnis an Haarfärberezepturen mit ver­ besserten toxikologischen und anwendungstechnischen Eigenschaften, insbe­ sondere hinsichtlich der Echtheiten der erzielten Haarfärbungen.
Es wurde nunmehr eine überraschende Möglichkeit gefunden, die Färbeeigen­ schaften von herkömmlichen Haarfärberezepturen sowohl vom Entwickler- und Kuppler-Typ als auch auf der Basis von direktziehen Farbstoffen zu ver­ bessern.
Durch die Verwendung von nur geringen Mengen von Indolinen der Formel I
worin R1, R2, R3, R4 und R5 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkyl­ gruppen mit 1 bis 4 C-Atomen oder R4 und R5 gemeinsam mit den Sauerstoff­ atomen, an die sie gebunden sind, eine Alkylendioxigruppe mit 1 bis 4 C-Atomen darstellen, oder deren Salzen als Additiv in Haarfärberezepturen mit üblichen direktziehenden Farbstoffen oder in Haarfärberezepturen mit Oxidationsfarbstoffvorprodukten vom Entwickler- und Kuppler-Typ lassen sich Haarfärbungen erzielen, die die mit bekannten Haarfärbemitteln er­ zielten Nuancen hinsichtlich der Intensität und Echtheiten deutlich über­ treffen.
Wegen der chemischen Analogie der erfindungsgemäß verwendeten Indoline der Formel I zu den Grundbausteinen des im Haar enthaltenen natürlichen Mela­ nin-Farbstoffs kann auch ein günstiges toxikologisches und dermatologi­ sches Verhalten der Indoline enthaltenden Haarfärbemittel erwartet werden.
Das 5,6-Dimethoxyindolin und das 5,6-Dihydroxyindolin sind literaturbe­ kannt, ihre Herstellung ist z. B. in J. Chem. Soc. (C), 1967, Seiten 1424 bis 1427 beschrieben. In analoger Weise lassen sich die alkylsubstituier­ ten Indoline der Formel I aus den entsprechend substituierten 5,6-Dihy­ droxyindolen oder Alkoxyindolen durch katalytische Hydrierung herstellen. Ein anderes Verfahren zur Herstellung von 5,6-Dihydroxyindolinen aus 5,6-Dimethoxyindolen durch Reduktion mit Natrium-cyanaoborhydrid und Ab­ spaltung der Methoxygruppen in konzentrierter Salzsäure ist im Journal of Medicinal Chemistry, 1978, Vol. 21, No. 6, Seite 553 beschrieben.
Bevorzugt geeignet sind Indoline der Formel I, bei welchen eine der Grup­ pen R1, R2 und R3 eine Methylgruppe ist und die übrigen Wasserstoffe sind, ganz besonders jedoch eignet sich der Grundkörper 5,6-Dihydroxyindolin.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Indoline oder deren Salze werden ei­ nerseits Haarfärbemittelrezepturen zugesetzt, die Oxidationsfarbstoffvor­ produkte vom Entwickler- und Kuppler-Typ enthalten, wobei ein 3-Komponen­ tensystem zusammengesetzt aus üblichem Entwickler, üblichen Kupplern und dem Indolinderivat entsteht; es ist jedoch nicht erforderlich, daß nur ein Kuppler und ein Entwickler verwendet wird, vielmehr können auch Gemische von üblichen Kupplern und Gemische von üblichen Entwicklern anstelle der Einzelkomponenten zum Einsatz kommen. Andererseits werden die Indoline oder deren Salze Haarfärbemittelrezepturen zugesetzt, die übliche direkt­ ziehende Farbstoffe enthalten.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Indoline der Formel I können dabei in freier Form oder in Form ihrer Salze, bevorzugt als Hydrochloride, Hydro­ bromide, Sulfate, Phosphate, Acetate, Propionate, Lactate oder Citrate eingesetzt werden.
Weitere Erfindungsgegenstände sind Haarfärbemittel, die in einem Träger Indoline der Formel I oder deren Salze sowie übliche Entwicklerkomponenten und übliche Kupplerkomponenten enthalten bzw. Haarfärbemittel, die in einem Träger Indoline der Formel I oder deren Salze sowie übliche direkt­ ziehende Farbstoffe enthalten.
Die Indoline der Formel I modifizieren dabei die mit den obengenannten herkömmlichen Haarfärbungssystemen erzielten Färbungen dahingehend, daß die Farbtiefe und die Echtheiten deutlich verbessert werden.
Als übliche Kuppler und Entwickler können alle hierfür bekannten Verbin­ dungen eingesetzt werden, als Kuppler beispielsweise Resorcin, 2-Methyl­ resorcin, α-Naphtol, 1,5-Dihydroxynaphtalin, 3-Aminophenol, 5-Amino-2- methylphenol, 2-Chlor-3-amino-6-methylphenol, 2,4-Dichlor-3-aminophenol, 1,3-Bis-(2,4-diaminophenoxy)-propan, 1-Phenyl-3-methyl-pyrazlon-5, 1-Phe­ nyl-3-aminopyrazolon-5, und als Entwickler z. B. p-Phenylendiamin, p-To­ luylendiamin, 2-Chlor-p-phenyldiamin, N-Methyl-p-phenylendiamin, 4-Amino­ phenol.
Als übliche direktziehende Farbstoffe können ebenfalls alle hierfür be­ kannten Verbindungen eingesetzt werden; z. B. 2-Nitro-p-phenylendiamin, 2- Amino-4-nitro-1-(2-hydroxyethyl)amino-4-methyl-2-nitrobenzol, 6- Chlor-4-nitro-2-aminophenol, 2-Amino-4,6-dinitrophenol, 1,4-Diamino-5-ni­ tro-anthratchinon, 1,4-Diaminoanthrachinon, 1,4,5,8-Tetraaminoanthrachi­ nin, 1-Amino-4-methylaminoanthrachinon.
In den Oxidationshaarfarbstoffen sind die Entwickler bzw. Kuppler jeweils in Mengen vom 0,05 bis 5 Gew.-% vorzugsweise 0,1 bis 2 Gew.-% der gesamten Haarfärbemittels enthalten. In den auf direktziehenden Farbstoffen basie­ renden Rezepturen sind direktziehende Farbstoffe in einer Menge von 0,05 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 2 Gew.-% des gesamten Haarfärbemittels enthalten. Die Indoline der Formel I werden jeweils in Mengen von 0,05 bis 5 Gew.-% vorzugsweise 0,05 bis 2 Gew.-% des gesamten Haarfärbemittel zuge­ setzt.
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Haarfärbemittel werden die direkt­ ziehenden Farbstoffe bzw. die Oxidationsfarbstoffvorprodukte vom Kuppler- und Entwickler-Typ in einen geeigneten kosmetischen Träger eingearbeitet. Solche Träger sind z. B. Cremes, Emulsionen, Gele oder auch tensidhaltige, schäumende Lösungen, z. B. Shampoos, Schaumaerosole oder andere Zuberei­ tungen, die für die Anwendung auf dem Haar geeignet sind.
Übliche Bestandteile solcher kosmetischer Zubereitungen sind z. B.
  • - Netz- und Emulgiermittel wie anionische, nichtionischeder ampholyti­ sche Tenside, z. B. Fettalkoholsulfate, Alkansulfonate, α-Olefinsulfo­ nate, Fettalkoholpolyglcolethersulfate, Ethylenoxidanlagerungsprodukte an Fettalkohole, an Fettsäuren, an Alkylphenole, an Sorbitanfettsäure­ ester, an Fettsäurepartialglyceride und an Fettsäurealkanolamide,
  • - Verdickungsmittel, wie z. B. Fettalkohole, Fettsäuren, Paraffinöle, Fettsäureester und andere Fettkomponenten in emulgierter Form,
  • - wasserlösliche, polymere Verdickungsmittel, wie z. B. Methyl- oder Hy­ droxyethylcellulose, Stärke, Pflanzengumme, wasserlösliche synthetische Polymerisate, wasserlösliche Biopolymere (z. B. Xanthan-Gum),
  • - haarpflegende Zusätze, wie z. B. wasserlösliche, kationische Polymere, Proteinderivate, Pantothensäure, Vitamine, Pflanzenextrakte, Choleste­ rin und Zucker,
  • - Elektrolyt- und Puffersalze, pH-Stellmittel, Komplexbildner und Par­ fümöle,
  • - Reduktionsmittel zur Stabilisierung des Farbstoffs, z. B. Natriumsulfit oder Ascorbinsäure. - Die Bestandteile der kosmetischen Träger werden zur Herstellung der erfin­ dungsgemäßen Haarfärbemittel in für diesen Zweck üblichen Mengen einge­ setzt; z. B. werden Emulgiermittel in Konzentrationen von 0,5 bis 30 Gew.-% und Verdickungsmittel in Konzentrationen von 0,1 bis 25 Gew.-% des gesamten Färbemittels eingesetzt.
Besonders geeignet als Träger ist eine Öl-in-Wasser-Emulsion mit einem Gehalt von 1 bis 25 Gew.-% einer Fettkomponente und 0,5 bis 30 Gew.-% ei­ nes Emulgierungsmittels aus der Gruppe der anionischen, nichtionischen, ampholytischen oder zwitterionischen Tenside. Falls die erfindungsgemäß zu verwendenden Indoline als Additiv zu Haarfärbemitteln vom Entwickler- und Kuppler-Typ eingesetzt werden, so werden Entwickler und Kuppler jeweils in Mengen von 0,05 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 2 Gew.-%, des gesamten Färbemittels, die Indoline der Formel I in Mengen von 0,05 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 0,05 bis 2 Gew.-% des gesamten Färbemittels in den Träger eingemischt.
Die oxidative Entwicklung der Färbung kann grundsätzlich mit Luftsauer­ stoff erfolgen. Bevorzugt wird jedoch ein chemisches Oxidationsmittel ein­ gesetzt, besonders dann, wenn neben der Färbung ein Aufhelleffekt am Haar gewünscht wird. Als Oxidationsmittel kommen insbesondere Wasserstoffper­ oxid oder dessen Anlagerungsprodukte an Harnstoff, Melamin oder Natrium­ borat sowie Gemische aus derartigen Wasserstoffperoxidanlagerungsprodukten mit Kaliumperoxiddisulfat in Betracht.
Besonders bevorzugt ist die Anwendung der Haarfärbemittel auf Basis von Oxidationsfarbstoffen des Entwickler- und Kuppler-Typs in einem schwach alkalischen Milieu. Die Anwendung der Haarfärbemittel auf Basis von di­ rektziehenden Farbstoffen kann im neutralen bis schwach sauren Milieu er­ folgen. Die Anwendungstemperaturen können in einem Bereich zwischen 15 und 40 °C liegen. Nach einer Einwirkungszeit von ca. 30 Minuten wird das Haar­ färbemittel durch Ausspülen von dem zu färbenden Haar entfernt. Das Nach­ waschen mit einem Shampoo entfällt, wenn ein stark tensidhaltiger Träger, z. B. ein Färbeshampoo verwendet wurde.
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Haarfärbemittel kann, unabhängig von der Art der kosmetischen Zubereitung, zum Beispiel als Creme, Gel oder Shampoo, im schwach sauren, neutralen oder alkalischen Milieu erfolgen. Bevorzugt ist die Anwendung der Haarfärbemittel in einem pH-Bereich von 6 bis 10. Die Anwendungstemperaturen können in einem Bereich zwischen 15°C und 40°C liegen. Nach einer Einwirkungszeit von ca. 30 Minuten wird das Haarfärbemittel durch Ausspülen von dem zu färbenden Haar entfernt. Danach wird das Haar mit einem milden Shampoo nachgewaschen und getrocknet. Das Nachwaschen mit einem Shampoo entfällt, wenn ein stark tensidhaltiger Trä­ ger, z. B. ein Färbeshampoo, verwendet wurde.
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Erfindungsgegenstand näher erläu­ tern, ohne ihn jedoch hierauf zu beschränken.
Anwendungsbeispiele
5,6-Dihydroxyindolin als Additiv zu Haarfärbemitteln vom Kuppler- und Ent­ wickler-Typ:
Beispiel 1
Die Bestandteile wurden der Reihe nach miteinander vermischt. Nach Zugabe der Oxidationsfärbemittelvorprodukte und des Inhibitors wurde zunächst mit konzentrierter Ammoniak-Lösung der pH-Wert der Emulsion auf 9,5 einge­ stellt, dann wurde mit Wasser auf 100 g aufgefüllt.
Die oxidative Entwicklung der Färbung wurde mit 3%iger Wasserstoffper­ oxidlösung als Oxidationsmittel durchgeführt. Hierzu wurden 100 g der Emulsion mit 50 g Wasserstoffperoxidlösung (3%ig) versetzt und vermischt.
Die Färbecreme wurde auf ca. 5 cm lange Strähnen standardisierten, zu 90% ergrauten, aber nicht besonders vorbehandelten Menschenhaars aufgetragen und dort 30 Minuten bei 27°C belassen. Nach Beendigung des Färbeprozesses wurde das Haar gespült, mit einem üblichen Haarwaschmittel ausgewaschen und anschließend getrocknet.
Bei Verwendung des erfindungsgemäßen Haarfärbemittels 1 resultierte eine rotbraune Färbung mit sehr guter Grauabdeckung und sehr guter Waschecht­ heit. Nach 6 Wäschen mit einem handelsüblichen Haarshampoo verblieb eine Restfärbung von 95% gegenüber 62% Restfärbung bei Verwendung des Ver­ gleichs-Haarfärbemittels 1.
Beispiel 2
Die Anwendungen erfolgten wie im Beispiel 1.
Bei Verwendung des erfindungsgemäßen Haarfärbemittels 2 resultierte eine goldblonde Färbung mit sehr guter Waschechtheit. Nach 6 Wäschen verblieb eine Restfärbung von 92% gegenüber 65% Restfärbung bei Verwendung des Vergleichs-Haarfärbemittels 2.
Beispiel 3
Die Anwendungen erfolgten wie in den Beispielen 2 und 3.
Bei Verwendung des erfindungsgemäßen Haarfärbemittels 3 resultierte eine dunkelbraune Färbung mit vollständiger Grauabdeckung und sehr guter Wasserechtheit. Nach 6 Wäschen verblieb eine Restfärbung von 96% gegenüber 78% Restfärbung bei Verwendung des Vergleichs-Haarfärbemittels 3.
5,6-Dihydroxyindolin als Additiv zu Haarfärmitteln auf der Basis von di­ rektziehenden Farbstoffen.
Beispiel 4
Vergleichs-Haarfärbemittel bzw. erfindungsgemäßes Haarfärbemittel auf 5 cm lange Strähnen, standardisierten, zu 98% ergrautem, aber nicht besonders vorbehandelten Menschenhaars aufgetragen und dort ca. 20 Minuten bei 27°C belassen, dann mit einem üblichen Haarwaschmittel ausgewaschen, mit Wasser gespült und getrocknet. Bei Verwendung des erfindungsgemäßen Haarfärbe­ mittels 4 resultierte eine mittelbraune Färbung mit guter Grauabdeckung und guter Waschechtheit. Nach 6 Wäschen verblieb eine Restfärbung von 75% gegenüber 40% Restfärbung bei Verwendung des Vergleichs-Haarfärbemittels 4.

Claims (6)

1. Verwendung von Indolinen der Formel I worin R1, R2, R3, R4 und R5 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkylgruppen mit 1 bis 4 C-Atomen oder R4 und R5 gemeinsam mit den Sauerstoffatomen, an die sie gebunden sind, eine Alkylendioxygruppe mit 1 bis 4 C-Atomen darstellen oder deren Salze als Farbstoffkomponete zusammen mit bekannten direktziehenden Farbstoffen oder mit Oxidations­ farbstoffvorprodukten vom Entwickler- und Kuppler-Typ zur Erzeugung von Färbungen.
2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der Formel I die Gruppen R1, R2, R3m R4 und R5 Wasserstoff sind und gegebenenfalls eine der Gruppen R1, R2 und R3 eine Methylgruppe ist und die übrigen Wasserstoff sind.
3. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die In­ doline der Formel 1 oder deren Salze als Farbstoffkomponenten in Haar­ färbemittel mit einem Gehalt an üblichen direktziehenden Farbstoffen enthalten sind.
4. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die In­ doline der Formel I oder deren Salze als Farbstoffkomponenten in Haar­ färbemitteln mit einem Gehalt an üblichen Entwicklerverbindungen und üblichen Kupplerkomponenten enthalten sind.
5. Haarfärbemittel, enthaltende Indolie der Formel I gemäß Anspruch 1 bis 3 oder deren Salze in einem Träger, dadurch gekennzeichnet, daß andere der Indolinen der Formel I oder deren Salze in einer Menge von 0,05 bis 5 Gew.-% des gesamten Haarfärbemittels übliche direktziehende Farb­ stoffe in einer Menge von 0,05 bis 5 Gew.-% des gesamten Haarfärbemit­ tels enthalten sind.
6. Haarfärbemittel, enthaltend Indoline der Formel I gemäß Anspruch 1, 2 und 4 oder deren Salze in einem Träger, dadurch gekennzeichnet, daß neben den Indolinen der Formel I oder deren Salze in einer Menge von 0,05 bis 5 Gew.-% des gesamten Haarfärbemittels übliche Entwicklerver­ bindungen in einer Menge von 0,05 bis 5 Gew.-% des gesamten Haarfärbe­ mittels und übliche Kupplerverbindungen in einer Menge von 0,05 bis 5 Gew.-% des gesamten Haarfärbemittels enthalten sind.
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