DE4133978A1 - Vernetzbare massen aus funktionalisiertem polyoctenamer - Google Patents
Vernetzbare massen aus funktionalisiertem polyoctenamerInfo
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Description
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind vernetzbare Massen auf der
Basis von C-O-Gruppen enthaltenden, funktionalisiertem Polyoctenamer
und mindestens difunktionellen Vernetzungsmitteln und deren Verwen
dung.
Es ist bekannt, Kautschuk durch Schwefel und Schwefelspender, häufig
im Zusammenwirken mit Beschleunigern, sowie durch Peroxide zu ver
netzen.
Bei der Verwendung der üblichen Schwefel/Beschleuniger-Systeme erhält
man in der Regel Vulkanisate, deren Polymerketten durch Polysulfid
brücken verknüpft sind. Ein Nachteil des schwefelvernetzten Kautschuks
liegt jedoch darin, daß unter thermischer Belastung ein Abbau der poly
sulfidischen Brücken bis hin zur monosulfidischen Anordnung statt
findet, sowie die Bildung elastisch nicht wirksamer intramolekularer
Schwefelbrücken beobachtet wird (Revision).
Peroxidvernetzter Kautschuk weist diese Nachteile nicht auf, ist aber
dem schwefelvernetzten Kautschuk hinsichtlich der mechanischen Eigen
schaften (geringere Zugfestigkeit und Weiterreißfestigkeit, geringerer
Abriebwiderstand) unterlegen. Bedingt durch die mangelnde Selektivität
des Vernetzungsmittels kommt es auch zum Abbau von Polymerketten durch
Spaltungsreaktionen. Unerwünschte Dehydrierungen sind weitere, die
Eigenschaften des Polymers verändernde Reaktionen.
Die Vernetzung des Kautschuks durch Zusatz von Phenolharzen ist ein
weiteres Verfahren. Es hat jedoch den Nachteil, daß durch Zusatz des
Phenolharzes sowie durch Halogenbestandteile die Eigenschaften des
Kautschuks beeinträchtigt werden.
Eine allgemeine Zusammenstellung über Vernetzungsmittel für Kautschuk
findet sich bei M. Morton (Ed.) in: Rubber Technologie, 3rd Ed., van
Nostrand Reinhold Company, New York, 1987, S. 41-44.
Es ist weiterhin bekannt, Kautschuk mit funktionellen Gruppen zu einem
Netzwerk zu verbinden. Die EP-PS 01 81 441 beschreibt vernetzbare Mas
sen aus zwei Butadienkautschuken, Bindemittel genannt, die zum einen
Bernsteinsäureanhydrid, zum andern Hydroxylgruppen tragen. Diese
weisen als Obergrenze eine Molmasse (MN) von 10 000 auf. Dieses für
Kautschuk recht niedrige Molmasse schließt ein hohes Wertniveau bei
den vernetzten Endprodukten (z. B. bei Festigkeit, Bruchdehnung oder
Elastizität) aus.
Im Zusammenhang mit der Herstellung von thermoplastischen Elastomeren
(TPE) nennt das US-Patent 48 01 647 ein Verfahren zur Vernetzung von
Ethylenpropylenkautschuk (EP(D)M), der mit Maleinsäure oder Fumarsäure
funktionalisiert ist, unter Verwendung von Diaminen. EPDM ist jedoch
ein hochmolekularer Kautschuk, was zur Folge hat, daß die Verarbeitung
dieses Stoffs hohe Scherkräfte verlangt und energieaufwendig ist.
Außerdem verfügt EP(D)M über relativ wenig Doppelbindungen, welches
dazu führt, daß die Konzentration an funktionellen Gruppen im Kau
tschuk auf ein niedriges Maß beschränkt bleibt und die Addition von
z. B. Maleinsäureanhydrid nur unter energischen Reaktionsbedingungen
möglich ist.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung gut verar
beitbarer, zur Vernetzung fähiger Massen. Die vernetzten Massen sollen
ein hohes mechanisches und elastisches Wertniveau aufweisen.
Die Aufgabe wird durch vernetzbare Massen auf Basis von C-O-Gruppen
enthaltenden, funktionalisiertem Polyoctenamer und mindestens difunk
tionellen Vernetzungsmitteln gelöst.
Polyoctenamere sind bekannt und werden nach bekannten Verfahren des
Standes der Technik hergestellt (z. B. R. Streck, Chemiker Z. 99
(1975) S. 397 ff.; K. J. Ivin, Olefin Metathesis, Academic Press, New
York, 1983, S. 190 ff.). Sie werden aus cyclischen Olefinen, die min
destens eine nicht substituierte Ringdoppelbindung aufweisen, mit
Hilfe sogenannter Metathesekatalysatoren unter Öffnung des Ringes
durch Polymerisation erhalten (DE-OSS 15 70 940, 16 45 038, 17 20 798,
17 70 143 und 18 05 158, DE-AS 12 99 868, GB-PSS 11 24 456, 11 94 013
und 11 82 975).
Im allgemeinen werden Polyoctenamere mit einer Molmasse (Mw = Ge
wichtsmittel der Molmasse) bis zu 200 000, vorzugsweise zwischen
20 000 und 150 000, eingesetzt. Der trans-Gehalt liegt zwischen 50 und
90%, bevorzugt zwischen 55 und 85%.
Die Lösungsviskosität (J-Wert bestimmt in Toluol bei 25°C und ei
ner Konzentration von 0,005 g/cm3 gemessen analog DIN 53 726) der ein
setzbaren Polyoctenamere beträgt 80 bis 200 ml/g, vorzugsweise 100 bis
150 ml/g.
Die funktionalisierten Polyoctenamere können Epoxy- und/oder Carboxyl
gruppen sowie daraus abgeleitete Gruppen (z. B. Amide, Anhydride,
Ester, Imide) aufweisen.
Die Einführung dieser funktionellen Gruppen erfolgt nach bekannten
Verfahren des Standes der Technik (siehe z. B. EP-OSS 03 27 698,
04 36 803).
Epoxygruppen lassen sich beispielsweise durch partielle Epoxidierung
der Doppelbindungen mit Persäuren einführen. Der Gehalt an Epoxid
sauerstoff sollte bei 0,5 bis 9, vorzugsweise 3 bis 8, Gew.-% bezogen
auf 100 Gewichtsteile Polyoctenamer liegen. Alternativ gelangt man durch
Pfropfung mit beispielsweise Glycidylmethacrylat zu brauchbaren Epoxy
derivaten.
Die Einführung von Carboxylgruppen bzw. daraus abgeleitete Gruppen
erfolgt durch Pfropfung mit geeigneten ungesättigten Monomeren.
Bei den Monomeren handelt es sich um α,β ungesättigte Mono- und
Dicarbonsäuren, vorzugsweise mit drei bis 10 Kohlenstoffatomen, mit
mindestens einer olefinischen Doppelbindung sowie daraus ableitbare
mono- und difunktionelle Derviate, als auch cyclische Derivate, wie
Amide, Anhydride, Ester, Imide, Nitrile und Thioderivate.
Beispiele solcher Carbonsäuren sind Acrylsäure, Citraconsäure, Croton
säure, Fumarsäure, Itaconsäure, Maleinsäure, Methacrylsäure, Norbornen
dicarbonsäuren und analoge Verbindungen.
Weiterhin sind solche Monomere geeigent, die erst während der Reaktion
durch Eliminierung eine Doppelbindung in β-Stellung zur bereits vor
handenen Carboxylgruppe oder daraus abgeleitete Gruppen bilden, wie
zum Beispiel Asparaginsäure und deren Derivate.
Als Derivate der Carbonsäuren seien Acrylnitril, Fumarsäuredialkyl
ester, Maleinsäureanhydrid und Itaconsäureanhydrid genannt. Besondes
bevorzugt finden Maleinsäureanhydrid und Fumarsäuredialkylester mit
ein bis vier Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe in den erfindungsge
mäßen vernetzbaren Massen Verwendung.
Die funktionellen Gruppen und überwiegend in der α-Stellung zu den
polymerdoppelbindungen an die Ketten gebunden.
Das funktionalisierte Polyoctenamer enthält 0,1-30 Gewichtsteile, vor
zugsweise 0,3-10 Gewichtsteile, besonders bevorzugt bis zu 0,5-5
Gewichtsteile der Carbonsäure bzw. der Derivate bezogen auf 100 Ge
wichtsteile Polyoctenamer.
Als Vernetzungsmittel geeignete Verbindungen sind solche, die funktio
nelle Gruppen besitzen und mit den funktionellen Gruppen des Polyocte
namers reagieren können, z. B. primäre und sekundäre Aminogruppen,
Epoxygruppen, Hydroxylgruppen, Isocyanatgruppen. Besondes bevorzugt
jedoch sind Verbindungen die über Hydroxyl- und/oder Aminogruppen ver
fügen.
Die für die Vernetzung der funktionalisierten Polyoctenamere einsetz
baren Hydroxylverbindungen, Amine oder Aminoalkohole weisen mindestens
zwei, vorzugsweise 2-4 reaktionsfähige Gruppen im Molekül auf und
haben relative Molmassen zwischen 60 und 10 000. Die Verwendung von
Hydroxylverbindungen oder aminofunktionalisierten Polymeren mit wesent
lich höheren Molmassen führt ebenfalls bei der Umsetzung mit funk
tionalisiertem Polyoctenamer zu Polymernetzwerken.
Als Beispiele für Hydroxylverbindungen seien genannt: Ethylenglykol,
Butandiol, Dodecandiol, Triethylenglykol, Dimethylolcyclohexan, Neo
pentylglykol, Bisphenol A, hydroxymethyliertes Polybutadienöl, Resol
harze.
Verwendbare Amine sind z. B. Ethylendiamin, Hexamethylendiamin, Dode
camethylendiamin, Isophorondiamin, Bisaminocyclohexan, Xylylendiamin
sowie aminotermierte Polyamide.
Als Aminoalkohole kommen z. B. Ethanolamin, Diethanolamin, Bis-(2-hy
droxylpropyl)-amin in Betracht.
Die Vernetzungsreaktion läßt sich durch Katalysatoren beschleunigen,
z. B. Schwefelsäure, Phosphorsäure, Toluolsulfonsäure, Praffinsulfon
säure; organische Stickstoffbasen wie tert. Amine oder Alkylimidazole:
Zinkacetat, Alkyltitanat.
Die Temperaturen für die Vernetzungsreaktion liegen zwischen 50 und
250°C. Für die reaktiveren Aminoverbindungen liegt der bevorzugte
Bereich bei 100-180°C, bei den Hydroxylverbindungen bei 120-
200°C.
Zur Erzielung einer hohen Vernetzungsdichte werden stöchiometrische
Mengen der Carboxylgruppen und der Hydroxyl- bzw. Aminogruppen ver
wendet, so daß z. B. ein Verhältnis von einer Carboxylgruppe zu einer
Hydroxyl- oder Aminogruppe gute Ergebnisse liefert.
Insbesondere bei den mit Maleinsäureanhydrid funktionalisierten Poly
octenameren wird in der Regel bei der Vernetzungsreaktion nur eine der
beiden Carboxylgruppen umgesetzt. Es ist häufig erwünscht einen nie
drigen Vernetzungsgrad zu erzielen, so daß auch Zusammensetzungen aus
1 Mol Carboxylgruppen und 0,05-1 Mol, vorzugsweise 0,05-0,5, Hy
droxyl- bzw. Aminogruppen im Rahmen der Erfindung liegen.
Die vernetzbaren Massen gemäß der vorliegenden Erfindung lassen sich
zusätzlich mit den üblichen Additiven der Kautschukindustrie ver
setzen.
Dazu gehören Weichmacher wie paraffinische, aromatische und
naphtenische Öle, synthetische und natürliche Ester, z. B. Phthal
säuredioctylester, Adipinsäureester, Glycerinester, Amide und Harze
Als Füllstoffe eignen sich Ruße jeder Art, Kieselsäure und deren Deri
vate, Calciumcarbonate, Kaolin, Talkum, Glimmer, Asbest, Erdalkali
sulfate, Schlacken, Flugasche, Metallpulver , -oxide, -hydroxide, -car
bide, -nitride, Glasfasern oder -mikrohohlkugeln, Polymerpulver oder
-fasern, Gummimehl, Stärke, Cellulosefasern. Füllstoffe, die reaktive
Gruppen tragen oder die mit Haftvermittlern beschichtet sind, kommen
ebenfalls in Betracht.
Weitere in Frage kommende Additive sind herkömmliche Vernetzungsmittel
und Beschleuniger, Stabilisatoren, Pigmente, Farbstoffe, Verarbeitungs
hilfsmittel, Flammschutzmittel, Treibmittel.
Die erfindungsgemäßen Massen können außerdem sowohl mit weiteren syn
thetischen und natürlichem Kautschuk als auch mit anderen Thermo
plasten verschnitten werden, wobei ihr Anteil in den Verschnitten
zwischen 5-95% betragen kann.
Zur Herstellung und Verarbeitung der erfindungsgemäßen Massen sowie
deren Verschnitte eignen sich Walzwerke, Innenmischer, Z-Kneter, Rühr
behälter, Mischextruder, Spritzgußmaschinen, Pressen, d. h. Geräte,
die in der Kautschukindustrie und in der Thermoplast- oder Pastenver
arbeitung Anwendung finden. Die Zubereitungs- und Verarbeitungstem
peraturen liegen im Bereich von 20- 250°C, wobei kurzzeitige Tempera
turbelastungen bis 300°C möglich sind.
Der besondere Vorteil der erfindungsgemäßen Massen liegt darin, daß zu
ihrer Herstellung, bedingt durch die niedrige Viskosität des funktio
nalisierten Polyoctenamers oberhalb des Schmelzpunktes, kurze Misch
zeiten bei moderaten Temperaturen möglich sind, ohne das bereits zu
diesem Zeitpunkt eine nennenswerte Vernetzungsreaktion eintritt. Der
bevorzugte Temperaturbereich liegt demnach zwischen 20 und 70°C, die
durchschnittliche Mischdauer bei 1-10 Minuten.
Weitere Vorteile der vernetzbaren Massen sind im Bereich der physio
logischen Unbedenklichkeit der Vernetzungsmittel (Dialkohole) und
deren guter Verfügbarkeit in der Technik zu sehen.
Anwendungsbereiche für die erfindungsgemäßen Massen sind z. B.
elastische Formteile, Füll- und Dämmassen sowie modifizierte Thermo
plaste.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern.
Es werden verschiedene Mischungen aus mit Maleinsäureanhydrid funktio
nalisiertem trans-Polyoctenamer, Ruß und Vernetzungsmittel auf einem
Walzwerk bei 50°C hergestellt (Tabelle 1). Der Vernetzungsverlauf
dieser Mischungen wird bei 180°C mit einem Monsanto-Vulkameter ge
messen.
Es werden Mischungen aus mit Maleinsäureanhydrid funktionalisiertem
trans-Polyoctenamer, Ruß und Weichmacher-Öl in einem Brabender-Labor
kneter hergestellt. Diese werden anschließend auf einem Walzwerk (Fa.
Schwabenthan) bei 50°C mit den Vernetzungsmitteln versetzt (Tabelle
2), die Mischzeit beträgt durchschnittlich 5 Minuten.
Die Vulkanisation der Proben erfolgt bei 200°C. Die Prüfergebnisse
der Vulkanisate sind ebenfalls der Tabelle 2 zu entnehmen.
Claims (12)
1. Vernetzbare Massen aus C-O-Gruppen enthaltenden, funktionali
siertem Polyoctenamer und mindestens difunktionellen Vernetzungs
mitteln.
2. Vernetzbare Massen gemäß Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet,
daß das funktionalisierte Polyoctenamer überwiegend ein trans-Poly
octenamer ist und Carboxylgruppen sowie daraus abgeleitete Gruppen
enthält.
3. Vernetzbare Massen gemäß den Ansprüche 1 und 2,
dadurch gekennzeichnet,
daß die funktionellen Gruppen aus den folgenden Monomeren oder
deren Derivate stammen: Acrylsäure, Asparaginsäure, Citraconsäure,
Crotonsäure, Fumarsäure, Itaconsäure, Maleinsäure, Methacrylsäure,
Norbornendicarbonsäuren.
4. Vernetzbare Massen nach den Ansprüchen 1 bis 3,
dadurch gekennzeichnet,
daß die funktionellen Gruppen aus Maleinsäureanhydrid stammen.
5. Vernetzbare Massen nach den Ansprüchen 1 bis 4,
dadurch gekennzeichnet,
daß die funktionellen Gruppen aus Fumarsäuredialkylester mit 1 bis
4 Kohlenstoffatomen in der Alkylkette stammen.
6. Vernetzbare Massen nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet,
daß das funktionalisierte Polyoctenamer ein trans-Polyoctenamer
ist und Epoxygruppen enthält.
7. Vernetzbare Massen gemäß den Ansprüchen 1 bis 6,
dadurch gekennzeichnet,
daß sie 0,1 bis 30 Gewichtsteile des Monomeren bezogen auf 100
Gewichtsteile Polyoctenamer enthalten.
8. Vernetzbare Massen gemäß den Ansprüchen 1 bis 6,
dadurch gekennzeichnet,
daß sie 0,3 bis 10 Gewichtsteile des Monomeren bezogen auf 100
Gewichtsteile Polyoctenamer enthalten.
9. Vernetzbare Massen gemäß den Ansprüchen 1 bis 8,
dadurch gekennzeichnet,
daß die zur Vernetzung verwendeten di- oder multifunktionellen
Verbindungen Epoxy-, Isocyanat-, NH2-, NHR-, OH-Gruppen enthalten.
10. Vernetzbare Massen gemäß den Ansprüchen 1 bis 4,
dadurch gekennzeichnet,
daß sie pro Mol der funktionellen Gruppen des Polyoctenamers 0,05
bis 0,1 Mol funktioneller Gruppen aus einer mindestens difunktio
nellen reaktiven Verbindung enthalten, die mit den funktionellen
Gruppen des Polyoctenamers unter Bildung von Netzwerken reagieren
können.
11. Verwendung der vernetzbaren Massen zur Herstellung von elastischen
Formteilen und in modifizierten Thermoplasten.
12. Verwendung der vernetzbaren Massen in Füll- und Dämmassen.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4133978A DE4133978A1 (de) | 1991-10-14 | 1991-10-14 | Vernetzbare massen aus funktionalisiertem polyoctenamer |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DE4133978A DE4133978A1 (de) | 1991-10-14 | 1991-10-14 | Vernetzbare massen aus funktionalisiertem polyoctenamer |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE4133978A1 true DE4133978A1 (de) | 1993-04-15 |
Family
ID=6442652
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE4133978A Withdrawn DE4133978A1 (de) | 1991-10-14 | 1991-10-14 | Vernetzbare massen aus funktionalisiertem polyoctenamer |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE4133978A1 (de) |
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1991
- 1991-10-14 DE DE4133978A patent/DE4133978A1/de not_active Withdrawn
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