DE4129023A1 - Nicht-nitrosamintoxisches vernetzungssystem mit verminderter metallaggressivitaet und verbesserter waermealterungsbestaendigkeit - Google Patents
Nicht-nitrosamintoxisches vernetzungssystem mit verminderter metallaggressivitaet und verbesserter waermealterungsbestaendigkeitInfo
- Publication number
- DE4129023A1 DE4129023A1 DE19914129023 DE4129023A DE4129023A1 DE 4129023 A1 DE4129023 A1 DE 4129023A1 DE 19914129023 DE19914129023 DE 19914129023 DE 4129023 A DE4129023 A DE 4129023A DE 4129023 A1 DE4129023 A1 DE 4129023A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- pts
- rubber
- bis
- nitrosamine
- carbon black
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 title claims abstract description 15
- 239000005060 rubber Substances 0.000 title claims abstract description 15
- 239000000945 filler Substances 0.000 title claims abstract 3
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 title abstract 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 title description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 title description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 title 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 title 1
- 230000009972 noncorrosive effect Effects 0.000 title 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazole-2-thiol Chemical compound C1=CC=C2SC(S)=NC2=C1 YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 claims abstract description 7
- 230000032683 aging Effects 0.000 claims abstract description 7
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract description 7
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims abstract description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims abstract 2
- 239000008036 rubber plasticizer Substances 0.000 claims abstract 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WOAQZEHJXZOJCS-UHFFFAOYSA-N zinc;diisocyanate Chemical compound [Zn+2].[N-]=C=O.[N-]=C=O WOAQZEHJXZOJCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CBPXNHIAPBSFCW-UHFFFAOYSA-N 1-sulfanylazepan-2-one Chemical compound SN1CCCCCC1=O CBPXNHIAPBSFCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 claims description 2
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 claims description 2
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 claims description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 claims description 2
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 claims 1
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N Caprolactam Natural products O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- XKLJHFLUAHKGGU-UHFFFAOYSA-N nitrous amide Chemical compound ON=N XKLJHFLUAHKGGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 abstract description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 abstract description 2
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 abstract 1
- AFZSMODLJJCVPP-UHFFFAOYSA-N dibenzothiazol-2-yl disulfide Chemical compound C1=CC=C2SC(SSC=3SC4=CC=CC=C4N=3)=NC2=C1 AFZSMODLJJCVPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 abstract 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 abstract 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 230000006855 networking Effects 0.000 description 3
- 229940054266 2-mercaptobenzothiazole Drugs 0.000 description 2
- 229920002943 EPDM rubber Polymers 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 229920003244 diene elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 1
- 150000004659 dithiocarbamates Chemical class 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000010068 moulding (rubber) Methods 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 239000011885 synergistic combination Substances 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/29—Compounds containing one or more carbon-to-nitrogen double bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0091—Complexes with metal-heteroatom-bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/22—Compounds containing nitrogen bound to another nitrogen atom
- C08K5/23—Azo-compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/37—Thiols
- C08K5/378—Thiols containing heterocyclic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
Die Schwierigkeiten, mit den bisher existierenden, nicht
nitrosamintoxischen Kautschukvernetzungsmitteln dem Stand der
Technik entsprechende, gleichwertige Gummiprodukte herzustellen,
insbesondere solche mit überdurchschnittlicher Vernetzungs
dichte, sind bekannt. Diese Vulkanisationsmittel sind in
allen bisher bekannten Fällen deutlich vernetzungsschwächer
als z. B. die bisher als unentbehrlich geltenden nieder
molekularen Thiurame bzw. Dithiocarbamate, d. h. sie sind
äquimolekular nicht austauschbar und sogar in höherer Dosis
technisch nicht gleichwertig einsetzbar. Lediglich durch die
Ausnutzung bestimmter synergistischer Kombinationen mit - in
der Regel einzeln je schwächeren - nicht-nitrosamintoxischen
Covulkanisationsmitteln ist es gelungen, diesen Mangel
auszugleichen und damit eine praktisch gleichwertige, neue,
nicht-nitrosamintoxische Kombinationsklasse zu etablieren
(DE-A-40 27 114, DE-A-40 36 420, DE-A-40 38 946).
Besondere Bedeutung hat dies für den nur mäßig reaktiven EPDM-
Kautschuk, da für diesen selbst die potentiell überlegenen
klassischen Vernetzer sowohl in einer größeren Anzahl als
auch in einer sehr hohen Gesamtdosierung (bis zum 10fachen
gegenüber anderen Dienkautschuken) eingesetzt werden müssen.
Allein dies unterstreicht die Schwierigkeit zur Lösung
dieses Problems.
Ein Nachteil jedoch, der auch den neuen, nicht-nitrosamin
toxischen Systemen anhaftet, ist die unerwünschte Kontakt
korrosivität der betreffenden Gummiprodukte gegenüber Metallen,
ein Faktor, der besonders in der Automobilindustrie eine
bedeutende Rolle spielt und in der Regel der Aggressivität
des freien und/oder primär gebundenen Schwefels zuzuschreiben
ist.
Zielsetzung ist es dementsprechend, einen neuen, nicht
nitrosamintoxischen Vernetzer oder eine nicht-nitrosamin
toxische Kombination zu erfinden, die in der Lage ist, diesen
Mangel zu beseitigen. Für eine Konkretisierung kann die
Vorstellung herangezogen werden, daß neue in Frage kommende
Vernetzer bzw. Reaktionspartner eine Art moderierende Funktion
übernehmen, um bei gleichem Vernetzungsgrad eine Reduzierung
des freien, freizusetzenden und/oder in irgendeiner Form
vorläufig gebundenen (labilen) Schwefels zu ermöglichen,
und zwar dadurch, daß diese
- 1) selbst keinen oder nur wenig freisetzbaren Schwefel enthalten und dennoch unmittelbar eine hohe Kautschuk reaktivität aufweisen,
- 2) gleichzeitig oder alternativ auf die noch benötigten schwefelhaltigen Covernetzer und den freien Schwefel aktivierend einwirken, so daß man in der Lage ist, die Anzahl und Menge letzterer bzw. die Menge des verfügbaren Schwefels infolge relativ höherer Vernetzungsausbeute zu begrenzen.
Darüber hinaus muß im Hinblick auf eine geforderte universale
Anwendungsmöglichkeit eines solchen Gummimaterials auf eine
entscheidende Verbesserung der Hitzealterungsbeständigkeit
besonderer Wert gelegt werden, an der es insbesondere beim
Einsatz in Motorkombinationsteilen empfindlich mangelt.
Solche Schwächen werden heute in dem Maße spürbarer, als
die Motorraumtemperaturen infolge immer mehr in den Vorder
grund rückender Schalldämpfungsmaßnahmen tendenziell immer
weiter ansteigen. Bei Realisieren des postulierten
Mechanismus sollte auch eine hierfür geeignete Vernetzungs
struktur auftreten können.
Ein solches Schlüsselagens dazu stellt erfindungsgemäß die
schwefelfreie Verbindung der folgenden Grundstruktur dar,
wobei NH₃ durch primäre Amine und/oder nicht-nitrosamintoxische
sekundäre Amine ganz oder teilweise und Zink durch ein anderes
zweiwertiges Metallatom, insbesondere Nickel, Kobalt und Mangan,
substituierbar ist. Zur Lösung des Problems wird diese
Verbindung erfindungsgemäß in Kombination mit
- a) 2-Mercapto-benzothiazol bzw. dessen Salze und/oder -thiazyldisulfid und/oder andere geeignete Kombinations vernetzer (z. B. Sulfenamide) sowie
- b) N,N′-Bis-(caprolactam-)monosulfid oder -polysulfid,
gegebenenfalls zusammen mit Schwefel, eingesetzt.
Im Rahmen des experimentellen Teils ist die Wirkung der Substanz
in einer Mustermischung den graphischen Darstellungen (Fig. 1
bis 4) zu entnehmen.
Das Diagramm (Fig. 1) beschreibt den positiven Einfluß des
Bis-(ammoniakato-)Zink-diisocyanats (Abszisse: Menge in phr)
auf die Oberflächenveränderung (Ordinate: Korrosionsgrad) eines
Kupferbleches.
Das Diagramm (Fig. 2) zeigt prinzipiell den gleichen günstigen
Trend bezüglich einer metallhaltigen PVC-Zierleiste (Abszisse
wie Fig. 1; Ordinate: Verfärbungsgrad).
In dem Diagramm (Fig. 3) ist die quantitative Änderung der
Zugdehnung (Ordinate: Δ Zugdehnung in %) infolge einer Heiß
luftalterung (168 h, 100°C) in Abhängigkeit von zunehmender
Konzentration an Bis-(ammoniakato-)diisocyanat in phr (Abszisse)
graphisch dargestellt. Es zeigt sich, daß eine Zunahme der
Menge dieser Substanz den Abfall verringert und somit die
Alterungsbeständigkeit erhöht. Der Abfall der Zugfestigkeit
(Ordinate: Δ Zugfestigkeit in %) gemäß Diagramm (Fig. 4)
verringert sich ebenfalls und entwickelt sich ab etwa 3 phr des
Bis-(ammoniakato-)diisocyanats (Abszisse) sogar zu positiven
Werten (Zunahme der Zugfestigkeit) hin.
Den Diagrammen (Fig. 1 bis 4) liegt folgende Grundrezeptur
(in phr) zugrunde:
EPDM-Kautschuk (ölgestreckt) | |
150 | |
Gummiruß (N 550) | 100 |
Kreide | 100 |
Paraffinisch-naphthenischer Kautschukweichmacher | 40 |
Calciumoxiddispersion (80%ig) | 6 |
Zinkoxid | 5 |
2-Mercapto-benzothiazol | 3,8 |
Bis-(Ammoniakato-)Zink-diisocyanat | variabel |
N,N′-Bis-(caprolactam-)disulfid | 1,8-3,0 |
1,8 (Kurve a) | |
3,0 (Kurve b) | |
2,4 (Kurve c) | |
Schwefel | 0,95 |
Konkrete Anwendungsfälle (Erfindungsbeispiele) werden in den
Tabellen 1a, 1b (Beispiel: Profil) und 2a, 2b (Beispiel:
Hitzefester Schlauch) demonstriert. Die unter A und D aufge
führten nitrosamintoxischen Zusammensetzungen repräsentieren
Mischungen des Standes der Technik, während B und C bzw.
E und F jeweils erfindungsgemäße, nicht-nitrosamintoxische
Zusammensetzungen darstellen. Letzere erfüllen nicht nur ein
wandfrei die in den rechten Spalten zur Anschauung enthaltenen,
oft außergewöhnlich hohen physikalischen Leistungsgrenz
forderungen (Tabellen 1b, 2b) der industriellen Technik,
sondern stellen in überraschender Weise auch insgesamt deutlich
verbesserte Versionen ihrer - bis dato unter Inkaufnahme von
"Schwachstellen" oft nur ausdrücklich tolerierten - Leitbilder
dar. Dies drückt sich insbesondere in der Stabilisierung der
Eigenschaften nach drastischen Wärmealterungsprozessen aus.
Claims (1)
- Nicht-nitrosamintoxisches Vernetzungssystem mit verminderter Metallaggressivität und verbesserter Wärmealterungsbeständig keit, gekennzeichnet durch folgende Zusammensetzung (in phr):
Kautschuk 100 Gummiruß 50-150 Füllstoffe (inaktiv) 0-200 Kautschukweichmacher 0-120 Calciumoxid 0-10 Zinkoxid 0-20 2-Mercapto-benzothiazol bzw. dessen Salze und/oder -thiazyldisulfid und/oder andere geeignete Kombinationsvernetzer (z. B. Sulfenamide) 0,5-6,5 Bis-(ammoniakato-)Zink-diisocyanat und Analoga (auch mit anderem Zentralatom) 0,5-10 N,N′-Bis-(caprolactam-)monosulfid oder -polysulfid 0,1-6 Schwefel 0-3 Kautschukzuschlagstoffe bis 100
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19914129023 DE4129023A1 (de) | 1990-09-05 | 1991-08-31 | Nicht-nitrosamintoxisches vernetzungssystem mit verminderter metallaggressivitaet und verbesserter waermealterungsbestaendigkeit |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4028136 | 1990-09-05 | ||
DE19914129023 DE4129023A1 (de) | 1990-09-05 | 1991-08-31 | Nicht-nitrosamintoxisches vernetzungssystem mit verminderter metallaggressivitaet und verbesserter waermealterungsbestaendigkeit |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE4129023A1 true DE4129023A1 (de) | 1992-03-12 |
Family
ID=25896583
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19914129023 Withdrawn DE4129023A1 (de) | 1990-09-05 | 1991-08-31 | Nicht-nitrosamintoxisches vernetzungssystem mit verminderter metallaggressivitaet und verbesserter waermealterungsbestaendigkeit |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE4129023A1 (de) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0735085A1 (de) * | 1995-03-30 | 1996-10-02 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Mit Kieselsäure verstärkte Kautschukzusammensetzung und Reifen mit Lauffläche |
EP1707350A2 (de) | 2005-03-30 | 2006-10-04 | Toyoda Gosei Co., Ltd. | Gummischlauch für ein Kraftstoffsystem |
WO2014118120A1 (en) * | 2013-01-29 | 2014-08-07 | Rhein Chemie Rheinau Gmbh | New compositions, cross-linkable rubber mixtures containing these compositions, process for their production and their use |
-
1991
- 1991-08-31 DE DE19914129023 patent/DE4129023A1/de not_active Withdrawn
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0735085A1 (de) * | 1995-03-30 | 1996-10-02 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Mit Kieselsäure verstärkte Kautschukzusammensetzung und Reifen mit Lauffläche |
EP1707350A2 (de) | 2005-03-30 | 2006-10-04 | Toyoda Gosei Co., Ltd. | Gummischlauch für ein Kraftstoffsystem |
EP1707350A3 (de) * | 2005-03-30 | 2006-11-15 | Toyoda Gosei Co., Ltd. | Gummischlauch für ein Kraftstoffsystem |
WO2014118120A1 (en) * | 2013-01-29 | 2014-08-07 | Rhein Chemie Rheinau Gmbh | New compositions, cross-linkable rubber mixtures containing these compositions, process for their production and their use |
EP2774924A1 (de) * | 2013-01-29 | 2014-09-10 | Rhein Chemie Rheinau GmbH | Neue Zusammensetzungen, vernetzbare Kautschukmischungen, die diese Zusammensetzungen enthalten, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0488931B1 (de) | Kautschukvulkanisate mit verbessertem Hysterese-Verhalten | |
DE587608C (de) | Vulkanisationsbeschleuniger | |
DE102007057133A1 (de) | Wischgummi für Scheibenwischer | |
DE69030694T2 (de) | Gummiprodukte und Vulkanisationssysteme | |
EP3622015B1 (de) | Kautschukmischungen enthaltend schwefelhaltige organosiliciumverbindungen | |
DE2721016C3 (de) | Härtbare Formmasse auf der Grundlage chlorierter Polyäthylene und deren Verwendung | |
DE3920466A1 (de) | Hitzebestaendige kautschukmassen auf basis von hydriertem nitrilkautschuk | |
DE4129023A1 (de) | Nicht-nitrosamintoxisches vernetzungssystem mit verminderter metallaggressivitaet und verbesserter waermealterungsbestaendigkeit | |
DE1161688B (de) | Gegen Alterung stabilisierte Formmassen aus Polyolefinen | |
DE2314838A1 (de) | Kohlenwasserstoffthiooxamide | |
DE2008479A1 (de) | Verfahren zum Vulkanisieren von Homobzw. Copoiymerisaten konjugierter Diene | |
DE2000752B2 (de) | Haertung von fluessigen polythiolpolymeren | |
DE1929742B2 (de) | Halogenhaltige polymere elastomere Massen | |
DE2429818A1 (de) | Vulkanisationssysteme fuer kautschukmischungen mit hellen fuellstoffen | |
DE2155769C3 (de) | Naphthylaminogruppen enthaltende s-Triazinderivate und deren Verwendung | |
EP3730498A1 (de) | Silan, kautschukmischung enthaltend das silan und fahrzeugreifen, der die kautschukmischung in wenigstens einem bauteil aufweist sowie verfahren zur herstellung des silans | |
DD270302A5 (de) | N,n'-Substituierte Bis-(2,4-Diamino-S-triazin-6-yl)-tetra-sulfide und ihre Disproportionierungsprodukte, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in vulkanisierbaren Kautschukmischungen | |
DE1228406B (de) | Verfahren zum Vulkanisieren von natuerlichen oder synthetischen Kautschuken | |
DE2120288B2 (de) | Verfahren zum Vulkanisieren von natürlichen und synthetischen Kautschuken aus halogenfreien Dienen | |
DE112013002648B4 (de) | Verfahren zur herstellung eines pfropfmodifizierten dienbasierten polymers, pfropfmodifiziertes dienbasiertes polymer und verwendung desselben | |
DE69319077T2 (de) | Mischungen und Vulkanisiermittel für Kautschuk | |
DE1936694A1 (de) | Vulkanisierungsverfahren | |
DE869488C (de) | Verfahren zur Herstellung von Mono-, Di- oder Polysulfiden sekundaerer Amine | |
DE4207028A1 (de) | Nicht-nitrosamintoxisches gummimaterial mit gegenueber konventionellem (nitrosamintoxischem) gummimaterial verbesserter hitzealterungsbestaendigkeit | |
DE1298267B (de) | Verfahren zum Vulkanisieren von Kautschuk |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
8125 | Change of the main classification |
Ipc: C08L 23/16 |
|
8130 | Withdrawal |