DE4115149A1 - Verfahren zur herstellung von fettalkoholpolyalkylenglycolethern - Google Patents
Verfahren zur herstellung von fettalkoholpolyalkylenglycolethernInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Fettal
koholpolyalkylenglycolethern mit verbesserter Filtrierbarkeit und
Kältestabilität durch Alkoxylierung von Fettalkoholen in Gegenwart
von kationischen Schichtverbindungen.
Anlagerungsprodukte von Ethylen- und/oder Propylenoxid an primäre
Alkohole, sogenannte Fettalkoholpolyalkylenglycolether, besitzen
als nichtionische Tenside infolge ihrer ausgezeichneten Deter
genseigenschaften und ihrer hohen Kaltwasserlöslichkeit große Be
deutung für die Herstellung von Wasch-, Spül- und Reinigungsmit
teln. Im Verlauf der Alkoxylierung, die in der Regel in Gegenwart
von leicht löslichen Alkalihydroxiden oder -alkoholaten durchge
führt wird, kommt es jedoch nicht zu einer selektiven Anlagerung
einer diskreten Anzahl von Ethylen- und/oder Propylenoxideinheiten
an jeweils ein Molekül des Alkohols, die Reaktion folgt vielmehr
statistischen Gesetzen und führt zu einem Gemisch homologer Addi
tionsprodukte, deren Alkoxylierungsgrade ein breites Spektrum um
fassen.
Aus J. Am. Oil. Chem. Soc. 63, 691 (1986) und HAPPI 52 (1986) ist be
kannt, daß die Verteilung der Alkoxylierungsgrade im Gemisch der
Alkoholalkoxylate, die sogenannte "Homologenverteilung", die Ei
genschaften der erhaltenen Additionsprodukte maßgeblich be
einflußt. Dabei wurde gefunden, daß Produkte mit "eingeengter"
Homologenverteilung, sogenannte "narrow-range alkoxylates", Vor
teile gegenüber vergleichbaren Produkten mit "breiter" Homologen
verteilung aufweisen, so z. B.:
- - niedrigere Fließpunkte,
- - höhere Rauchpunkte,
- - geringere Anzahl von Molen Alkylenoxid zum Erreichen der Was serlöslichkeit,
- - geringere Anteile an nichtumgesetzten Alkohol und damit ver bunden, eine verminderte Geruchsbelastung sowie
- - Reduzierung des Plumings beim Sprühtrocknen von polyglycol etherhaltigen Waschmittelslurries.
Geeignete Verfahren zur Herstellung von Fettalkoholpolyalkylen
glycolethern mit eingeengter Homologenverteilung sind beispiels
weise aus der deutschen Patentanmeldung DE 38 43 713 A1 und der
US-Patentschrift US 49 62 237 bekannt. In beiden Fällen wird vor
geschlagen, die Alkoxylierung von Fettalkoholen in Gegenwart von
kationischen Schichtverbindungen, beispielsweise calciniertem
Hydrotalcit durchzuführen. Im Verlauf der Reaktion werden die im
Reaktionsgemisch unlöslichen Schichtverbindungen kolloid disper
giert. Dies führt dazu, daß die im Anschluß an die Alkoxylierung
erforderliche Abtrennung des Katalysators mit erheblichen Schwie
rigkeiten, beispielsweise Verstopfen der Filterporen, häufiges
Filterwechseln etc., verbunden ist. Auch die Verwendung üblicher
Filterhilfsmittel, wie beispielsweise Celluloseacetat führt zu
keiner ausreichenden Verbesserung der Filtrierbarkeit. Zudem wei
sen derartige nach dem Stand der Technik erhältlichen Alkoxylie
rungsprodukte eine unbefriedigende Kältestabilität auf und können
bei längerer Lagerung austrüben.
Die Aufgabe der Erfindung bestand somit darin, ein Verfahren zur
Herstellung von Fettalkoholpolyalkylenglycolethern zu entwickeln,
das frei von den geschilderten Nachteilen ist.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von
Fettalkoholpolyalkylenglycolethern mit verbesserter Filtrierbar
keit durch Alkoxylierung von Fettalkoholen in Gegenwart von im
Reaktionsgemisch unlöslichen Katalysatoren, das sich dadurch aus
zeichnet, daß man die Reaktion in Gegenwart von 2,5 bis 10 Gew.-%
- bezogen auf das erwartete Alkoxylierungsprodukt - einer katio
nischen Schichtverbindung durchführt.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß durch den Einsatz der an
sich bekannten kationischen Schichtverbindungen als Alkoxylie
rungskatalysatoren in den erfindungsgemäßen hohen Konzentrationen
blanke Produkte erhalten werden können, die niedrigviskos und
leicht filtrierbar sind. Produkte, die bei Temperaturen unterhalb
von 30°C filtriert wurden, wiesen zudem auch nach längerer Lage
rung keine Austrübungen auf.
Die Erfindung beruht auf der Erkenntnis, daß durch den Einsatz
hoher Katalysatormengen die Bildung gerade der besonders dünn
flüssigen und daher besonders bevorzugten Fettalkoholalkylen
oxidaddukte mit niedrigem Alkoxylierungsgrad begünstigt wird. Auch
im Hinblick auf die Bildung von Polyalkylenglycolethern aus der
Eigenkondensation der Alkylenoxide, die in erster Linie für Aus
trübungen im Produkt verantwortlich gemacht werden können, erweist
sich der Einsatz der kationischen Schichtverbindungen in den er
findungsgemäßen Mengen als vorteilhaft, da auf diesem Wege das
durchschnittliche Molekulargewicht unerwünschter Nebenprodukte
verringert und somit die Kältestabilität der Alkoxylierungspro
dukte verbessert werden kann.
Als Ausgangsstoffe für die Herstellung der Fettalkoholpolyalky
lenglycolether können Fettalkohole der Formel (1),
R¹-OH (I)
in der R1 für einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 6 bis
24 Kohlenstoffatomen und 0, 1, 2 oder 3 Doppelbindungen steht,
eingesetzt werden. Typische Beispiele hierfür sind Capronalkohol,
Caprylalkohol, Caprinalkohol, Laurylalkohol, Myristylalkohol,
Cetylalkohol, Palmitoleylalkohol, Stearylalkohol, Oleylalkohol,
Elaidylalkohol, Petroselinylalkohol, Gadoleylalkohol, Behenylal
kohol oder Erucylalkohol. Bevorzugt werden gesättigte Fettalkohole
mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen, insbesondere Laurylalkohol einge
setzt.
Wie in der Fettchemie üblich, können diese Alkohole auch in Form
technischer Gemische vorliegen, wie sie z. B. durch Hochdruckhy
drierung von Fettsäuremethylesterschnitten pflanzlicher oder tie
rischer Herkunft oder durch Hydrierung von technischen Aldehyd
fraktionen aus der Roelen′schen Oxosynthese zugänglich sind. Be
vorzugt wird technischer Kokosalkohol, ein Gemisch von Fettalko
holen mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, eingesetzt.
Unter kationischen Schichtverbindungen sind im Sinne des erfin
dungsgemäßen Verfahrens natürliche oder synthetische, gegebenen
falls chemisch modifizierte Hydrotalcite zu verstehen. Hydrotal
cite stellen bekannte chemische Verbindungen dar und können bei
spielsweise durch Umsetzung von wäßrigen Aufschlämmungen von
Aluminiumhydroxidgel, basischem Magnesiumcarbonat und
Magnesiumhydroxid oder -oxid bei Temperaturen zwischen 70 und 85°C
hergestellt werden [DE 33 06 822 B1].
Im Sinne des erfindungsgemäßen Verfahrens kommen als Katalysatoren
insbesondere calcinierte Hydrotalcite in Betracht, die vor dem
Calcinieren der Formel (II) folgen,
M(II) xM(III)(OH)y(CO₃)z · n H₂O (II)
in der
M(II) für ein zweiwertiges Metallion und
M(III) für ein dreiwertiges Metallion steht
und für die die Bedingungen 1 < × < 5, y < z, (y + 2z) = (2x + 3) und 0 < n < 10 erfüllt sind.
M(III) für ein dreiwertiges Metallion steht
und für die die Bedingungen 1 < × < 5, y < z, (y + 2z) = (2x + 3) und 0 < n < 10 erfüllt sind.
Als zweiwertige Metallionen kommen Ca2+, Sr2+, Ba2+, Mn2+, Fe2+
Co2+, Ni2+, Zn2+, Cu2+ und insbesondere Mg2+ in Betracht. Unter
dreiwertigen Metallionen sind Ga3+, Fe3+, La3+, Cr3+, Mo3+ und
insbesondere Al3+ zu verstehen.
Calcinierte Hydrotalcite können durch Erhitzen von natürlichen
oder synthetischen Hydrotalciten bei Temperaturen oberhalb von
450°C hergestellt werden [DE-A1-38 43 713].
In einer weiteren Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens
können als Katalysatoren auch hydrophobierte Hydrotalcite einge
setzt werden, die der Formel (III) folgen,
M(II) aM(III)(OH)b(CO₃)c(A)d · m H₂O (III)
in der
M(II) für ein zweiwertiges Metallion,
M(III) für ein dreiwertiges Metallion und
A für das Dianion einer aliphatischen Dicarbonsäure mit 4 bis 44 Kohlenstoffatomen oder zwei Anionen von aliphatischen Monocarbonsäuren mit 2 bis 34 Kohlenstoffatomen steht
und die Bedingungen 1 < a < 5, b < (2a + 2), [b + 2(c + d)] = (2a + 3), (c + d) < 0,5, c < 0, d < 0 und 0 < m < 10 erfüllt sind.
M(III) für ein dreiwertiges Metallion und
A für das Dianion einer aliphatischen Dicarbonsäure mit 4 bis 44 Kohlenstoffatomen oder zwei Anionen von aliphatischen Monocarbonsäuren mit 2 bis 34 Kohlenstoffatomen steht
und die Bedingungen 1 < a < 5, b < (2a + 2), [b + 2(c + d)] = (2a + 3), (c + d) < 0,5, c < 0, d < 0 und 0 < m < 10 erfüllt sind.
Als zwei- und dreiwertige Metallionen kommen wiederum die bereits
genannten Ionen in Betracht. Typische Beispiele für die Natur der
ionischen Gruppe A sind die Dianionen der Malonsäure, Maleinsäure,
Bernsteinsäure oder Adipinsäure sowie die Anionen der Laurinsäure,
Stearinsäure oder Ölsäure.
Hydrophobierte Hydrotalcite lassen sich beispielsweise dadurch
erhalten, daß man Hydrotalcit in Isopropylalkohol einrührt, die
Suspension mit einer Fettsäure versetzt und anschließend fil
triert. Die hydrophobierten Hydrotalcite werden vor ihrer Verwen
dung allenfalls getrocknet, jedoch nicht calciniert.
Bei der Alkoxylierung handelt es sich um ein an sich bekanntes
großtechnisches Verfahren. Zur Herstellung der Fettalkoholpoly
alkylenglycolether werden die Fettalkohole in Gegenwart von 2,5
bis 10, vorzugsweise 4 bis 10 und insbesondere 6 bis 10 Gew.-% der
kationischen Schichtverbindung mit 1 bis 20, vorzugsweise 2 bis 10
Mol Ethylen- und/oder Propylenoxid umgesetzt. Bevorzugt ist die
Anlagerung von 1 bis 10 Mol Ethylen- und/oder Propylenoxid an ge
sättigte Fettalkohole mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen.
Die Alkoxylierung kann in einem Druckbehälter, beispielsweise ei
nem Autoklaven in an sich bekannter Weise bei Temperaturen von 120
bis 220, insbesondere 160 bis 200°C und Drücken von 1 bis 5, ins
besondere 2 bis 4 bar durchgeführt werden.
Im Anschluß an die Alkoxylierung kann die kationische Schichtver
bindung durch Zentrifugieren, Dekantieren, insbesondere aber Fil
rieren, beispielsweise mit Hilfe von Durchflußfiltern (Filterker
en, Seitzfilter etc.), Filterpressen oder Drehfiltern abgetrennt
werden. Die Filtration erfolgt sinnvollerweise oberhalb des Er
starrungspunktes des Alkoxylierungsproduktes, d. h. vorzugsweise
bei Temperaturen von 20 bis 100 und insbesondere von 20 bis 30°C.
Die Filtrierbarkeit der Produkte kann durch Zusatz von Filter
hilfsmitteln, beispielsweise Kieselgur (Celite®), Holzmehl
(Arbocel®), feinteilige Cellulose (Lignocell®) oder Cellulo
seacetat (Primisil®) weiter verbessert werden. Die Filterhilfs
mittel können dabei in Konzentrationen von 0,1 bis 5, vorzugsweise
0,5 bis 2 Gew.-% - bezogen auf das Alkoxylierungsprodukt - einge
setzt werden.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen Fettalko
holpolyalkylenglycolether lassen sich leicht filtrieren und eignen
sich beispielsweise für die Herstellung von Wasch- und Reini
gungsmitteln sowie für Produkte der Haar- und Körperpflege, in
denen sie in Mengen von 0,1 bis 25, vorzugsweise 1 bis 10 Gew.-% -
bezogen auf den Feststoffgehalt der Mittel - enthalten sein kön
nen.
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher
erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken.
1. Ein handelsüblicher synthetischer Hydrotalcit wurde 8 h bei
500°C calciniert.
2. In einem Druckreaktor wurden 250 g (1,3 mol) C12/14-Kokos
fettalkohol (Lorol® Spezial, Hydroxylzahl 290, Fa. Henkel
KGaA) vorgelegt und mit 2 bis 42 g - entsprechend 0,5 bis 10
Gew.-% bezogen auf das erwartete Alkoxylierungsprodukt - des
zuvor hergestellten calcinierten Hydrotalcits versetzt. Der
Reaktor wurde mit Stickstoff gespült und 30 min lang bei einer
Temperatur von 100°C evakuiert. Anschließend wurde die Tempe
ratur auf 155°C gesteigert und 172 g (3,9 mol) Ethylenoxid bei
einem Druck von 4 bar innerhalb von 90 min portionsweise auf
gepreßt. Nach Beendigung der Ethylenoxidzugabe ließ man 30 min
nachreagieren. Nach Abkühlen und Entspannen des Autoklaven
wurden ca. 420 g eines rohen Anlagerungsproduktes von durch
schnittlich 3 mol Ethylenoxid an den Kokosfettalkohol erhal
ten.
3. Anschließend wurde das Rohprodukt mit 2 Gew.-% Primisil® -
bezogen auf das Ethoxylierungsprodukt - versetzt und bei 25°C
über einen Seitz-Druckfilter filtriert. Die Produkte gemäß den
Beispielen 1 bis 3 ließen sich leicht filtrieren, während es
bei der Filtration der Produkte gemäß den Vergleichsbeispielen
V1 bis V3 zum Verstopfen des Filters kam. Die Zusammenset
zungen der Produkte sind in Tab.1 zusammengefaßt.
Claims (8)
1. Verfahren zur Herstellung von Fettalkoholpolyalkylenglycol
ethern mit verbesserter Filtrierbarkeit durch Alkoxylierung
von Fettalkoholen in Gegenwart von im Reaktionsgemisch unlös
lichen Katalysatoren, dadurch gekennzeichnet, daß man die Re
aktion in Gegenwart von 2,5 bis 10 Gew.-% - bezogen auf das
erwartete Alkoxylierungsprodukt - einer kationischen Schicht
verbindung durchführt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
Fettalkohole der Formel (1) einsetzt,
R¹-OH (I)in der R1 für einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 6
bis 24 Kohlenstoffatomen und 0, 1, 2 oder 3 Doppelbindungen
steht.
3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet,
daß man die Alkoxylierung mit durchschnittlich 1 bis 20 Mol
Ethylen- und/oder Propylenoxid pro Mol Fettalkohol durchführt.
4. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch
gekennzeichnet, daß man die Alkoxylierung mit kationischen
Schichtverbindungen vom Typ der calcinierten Hydrotalcite
durchführt, die vor dem Calcinieren der Formel (II) folgen,
M(II) xM(III)(OH)y(CO₃)z · n H₂O (II)in der
M(II) für ein zweiwertiges Metallion und
M(III) für ein dreiwertiges Metallion steht
und für die die Bedingungen 1 < × < 5, y < z, (y + 2z) = (2x + 3) und 0 < n < 10 erfüllt sind.
M(II) für ein zweiwertiges Metallion und
M(III) für ein dreiwertiges Metallion steht
und für die die Bedingungen 1 < × < 5, y < z, (y + 2z) = (2x + 3) und 0 < n < 10 erfüllt sind.
5. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch
gekennzeichnet, daß man die Alkoxylierung mit kationischen
Schichtverbindungen vom Typ der hydrophobierten Hydrotalcite
durchführt, die der Formel (III) folgen,
M(II) aM(III)(OH)b(CO₃)c(A)d · m H₂O (III)in der
M(II) für ein zweiwertiges Metallion,
M(III) für ein dreiwertiges Metallion und
A für das Dianion einer aliphatischen Dicarbonsäure mit 4 bis 44 Kohlenstoffatomen oder zwei Anionen von aliphatischen Monocarbonsäuren mit 2 bis 34 Kohlenstoffatomen steht
und für die Bedingungen 1 < a < 5, b < 2a + 2, [b + 2(c + d)] = (2a + 3), (c + d < 0,5, c < 0, d < 0 und 0 < m < 10 erfüllt sind.
M(II) für ein zweiwertiges Metallion,
M(III) für ein dreiwertiges Metallion und
A für das Dianion einer aliphatischen Dicarbonsäure mit 4 bis 44 Kohlenstoffatomen oder zwei Anionen von aliphatischen Monocarbonsäuren mit 2 bis 34 Kohlenstoffatomen steht
und für die Bedingungen 1 < a < 5, b < 2a + 2, [b + 2(c + d)] = (2a + 3), (c + d < 0,5, c < 0, d < 0 und 0 < m < 10 erfüllt sind.
6. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch
gekennzeichnet, daß man die Schichtverbindungen in Konzentra
tionen von 4 bis 10 Gew.-% - bezogen auf das erwartete Alk
oxylierungsprodukt - einsetzt.
7. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch
gekennzeichnet, daß man die Alkoxylierung bei Temperaturen von
120 bis 220°C und Drücken von 1 bis 5 bar durchführt.
8. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch
gekennzeichnet, daß man die kationische Schichtverbindung ge
gebenenfalls in Gegenwart eines Filterhilfsmittel nach der
Alkoxylierung abfiltriert.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4115149A DE4115149A1 (de) | 1991-05-08 | 1991-05-08 | Verfahren zur herstellung von fettalkoholpolyalkylenglycolethern |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4115149A DE4115149A1 (de) | 1991-05-08 | 1991-05-08 | Verfahren zur herstellung von fettalkoholpolyalkylenglycolethern |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE4115149A1 true DE4115149A1 (de) | 1992-11-12 |
Family
ID=6431310
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE4115149A Withdrawn DE4115149A1 (de) | 1991-05-08 | 1991-05-08 | Verfahren zur herstellung von fettalkoholpolyalkylenglycolethern |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE4115149A1 (de) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5767056A (en) * | 1993-11-05 | 1998-06-16 | The Dow Chemical Company | Aqueous alkaline composition |
WO2000018779A1 (de) * | 1998-09-25 | 2000-04-06 | Cognis Deutschland Gmbh | Tensidmischungen |
WO2002042356A1 (de) * | 2000-11-22 | 2002-05-30 | Basf Aktiengesellschaft | Verfahren zur aufarbeitung von polyetheralkoholen |
US6548714B1 (en) | 1998-09-05 | 2003-04-15 | Basf Aktiengesellschaft | Method for producing polyetherols by ring-opening polymerisation of alkylene oxides |
WO2003053898A1 (de) * | 2001-12-13 | 2003-07-03 | Cognis Deutschland Gmbh & Co. Kg | Verfahren zur herstellung alkoxylierter verbindungen |
-
1991
- 1991-05-08 DE DE4115149A patent/DE4115149A1/de not_active Withdrawn
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5767056A (en) * | 1993-11-05 | 1998-06-16 | The Dow Chemical Company | Aqueous alkaline composition |
US6548714B1 (en) | 1998-09-05 | 2003-04-15 | Basf Aktiengesellschaft | Method for producing polyetherols by ring-opening polymerisation of alkylene oxides |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |