DE4115149A1 - Verfahren zur herstellung von fettalkoholpolyalkylenglycolethern - Google Patents

Verfahren zur herstellung von fettalkoholpolyalkylenglycolethern

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DE4115149A1
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Germany
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alkoxylation
iii
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cationic layer
fatty alcohol
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DE4115149A
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Hans-Christian Dr Raths
Klaus Herrmann
Karl-Heinz Dr Schmid
Michael Dr Neuss
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Henkel AG and Co KGaA
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Henkel AG and Co KGaA
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01Preparation of ethers
    • C07C41/02Preparation of ethers from oxiranes
    • C07C41/03Preparation of ethers from oxiranes by reaction of oxirane rings with hydroxy groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01Preparation of ethers
    • C07C41/34Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C41/36Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by solid-liquid treatment; by chemisorption

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Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Fettal­ koholpolyalkylenglycolethern mit verbesserter Filtrierbarkeit und Kältestabilität durch Alkoxylierung von Fettalkoholen in Gegenwart von kationischen Schichtverbindungen.
Anlagerungsprodukte von Ethylen- und/oder Propylenoxid an primäre Alkohole, sogenannte Fettalkoholpolyalkylenglycolether, besitzen als nichtionische Tenside infolge ihrer ausgezeichneten Deter­ genseigenschaften und ihrer hohen Kaltwasserlöslichkeit große Be­ deutung für die Herstellung von Wasch-, Spül- und Reinigungsmit­ teln. Im Verlauf der Alkoxylierung, die in der Regel in Gegenwart von leicht löslichen Alkalihydroxiden oder -alkoholaten durchge­ führt wird, kommt es jedoch nicht zu einer selektiven Anlagerung einer diskreten Anzahl von Ethylen- und/oder Propylenoxideinheiten an jeweils ein Molekül des Alkohols, die Reaktion folgt vielmehr statistischen Gesetzen und führt zu einem Gemisch homologer Addi­ tionsprodukte, deren Alkoxylierungsgrade ein breites Spektrum um­ fassen.
Aus J. Am. Oil. Chem. Soc. 63, 691 (1986) und HAPPI 52 (1986) ist be­ kannt, daß die Verteilung der Alkoxylierungsgrade im Gemisch der Alkoholalkoxylate, die sogenannte "Homologenverteilung", die Ei­ genschaften der erhaltenen Additionsprodukte maßgeblich be­ einflußt. Dabei wurde gefunden, daß Produkte mit "eingeengter" Homologenverteilung, sogenannte "narrow-range alkoxylates", Vor­ teile gegenüber vergleichbaren Produkten mit "breiter" Homologen­ verteilung aufweisen, so z. B.:
  • - niedrigere Fließpunkte,
  • - höhere Rauchpunkte,
  • - geringere Anzahl von Molen Alkylenoxid zum Erreichen der Was­ serlöslichkeit,
  • - geringere Anteile an nichtumgesetzten Alkohol und damit ver­ bunden, eine verminderte Geruchsbelastung sowie
  • - Reduzierung des Plumings beim Sprühtrocknen von polyglycol­ etherhaltigen Waschmittelslurries.
Geeignete Verfahren zur Herstellung von Fettalkoholpolyalkylen­ glycolethern mit eingeengter Homologenverteilung sind beispiels­ weise aus der deutschen Patentanmeldung DE 38 43 713 A1 und der US-Patentschrift US 49 62 237 bekannt. In beiden Fällen wird vor­ geschlagen, die Alkoxylierung von Fettalkoholen in Gegenwart von kationischen Schichtverbindungen, beispielsweise calciniertem Hydrotalcit durchzuführen. Im Verlauf der Reaktion werden die im Reaktionsgemisch unlöslichen Schichtverbindungen kolloid disper­ giert. Dies führt dazu, daß die im Anschluß an die Alkoxylierung erforderliche Abtrennung des Katalysators mit erheblichen Schwie­ rigkeiten, beispielsweise Verstopfen der Filterporen, häufiges Filterwechseln etc., verbunden ist. Auch die Verwendung üblicher Filterhilfsmittel, wie beispielsweise Celluloseacetat führt zu keiner ausreichenden Verbesserung der Filtrierbarkeit. Zudem wei­ sen derartige nach dem Stand der Technik erhältlichen Alkoxylie­ rungsprodukte eine unbefriedigende Kältestabilität auf und können bei längerer Lagerung austrüben.
Die Aufgabe der Erfindung bestand somit darin, ein Verfahren zur Herstellung von Fettalkoholpolyalkylenglycolethern zu entwickeln, das frei von den geschilderten Nachteilen ist.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Fettalkoholpolyalkylenglycolethern mit verbesserter Filtrierbar­ keit durch Alkoxylierung von Fettalkoholen in Gegenwart von im Reaktionsgemisch unlöslichen Katalysatoren, das sich dadurch aus­ zeichnet, daß man die Reaktion in Gegenwart von 2,5 bis 10 Gew.-% - bezogen auf das erwartete Alkoxylierungsprodukt - einer katio­ nischen Schichtverbindung durchführt.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß durch den Einsatz der an sich bekannten kationischen Schichtverbindungen als Alkoxylie­ rungskatalysatoren in den erfindungsgemäßen hohen Konzentrationen blanke Produkte erhalten werden können, die niedrigviskos und leicht filtrierbar sind. Produkte, die bei Temperaturen unterhalb von 30°C filtriert wurden, wiesen zudem auch nach längerer Lage­ rung keine Austrübungen auf.
Die Erfindung beruht auf der Erkenntnis, daß durch den Einsatz hoher Katalysatormengen die Bildung gerade der besonders dünn­ flüssigen und daher besonders bevorzugten Fettalkoholalkylen­ oxidaddukte mit niedrigem Alkoxylierungsgrad begünstigt wird. Auch im Hinblick auf die Bildung von Polyalkylenglycolethern aus der Eigenkondensation der Alkylenoxide, die in erster Linie für Aus­ trübungen im Produkt verantwortlich gemacht werden können, erweist sich der Einsatz der kationischen Schichtverbindungen in den er­ findungsgemäßen Mengen als vorteilhaft, da auf diesem Wege das durchschnittliche Molekulargewicht unerwünschter Nebenprodukte verringert und somit die Kältestabilität der Alkoxylierungspro­ dukte verbessert werden kann.
Als Ausgangsstoffe für die Herstellung der Fettalkoholpolyalky­ lenglycolether können Fettalkohole der Formel (1),
R¹-OH (I)
in der R1 für einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 6 bis 24 Kohlenstoffatomen und 0, 1, 2 oder 3 Doppelbindungen steht, eingesetzt werden. Typische Beispiele hierfür sind Capronalkohol, Caprylalkohol, Caprinalkohol, Laurylalkohol, Myristylalkohol, Cetylalkohol, Palmitoleylalkohol, Stearylalkohol, Oleylalkohol, Elaidylalkohol, Petroselinylalkohol, Gadoleylalkohol, Behenylal­ kohol oder Erucylalkohol. Bevorzugt werden gesättigte Fettalkohole mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen, insbesondere Laurylalkohol einge­ setzt.
Wie in der Fettchemie üblich, können diese Alkohole auch in Form technischer Gemische vorliegen, wie sie z. B. durch Hochdruckhy­ drierung von Fettsäuremethylesterschnitten pflanzlicher oder tie­ rischer Herkunft oder durch Hydrierung von technischen Aldehyd­ fraktionen aus der Roelen′schen Oxosynthese zugänglich sind. Be­ vorzugt wird technischer Kokosalkohol, ein Gemisch von Fettalko­ holen mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, eingesetzt.
Unter kationischen Schichtverbindungen sind im Sinne des erfin­ dungsgemäßen Verfahrens natürliche oder synthetische, gegebenen­ falls chemisch modifizierte Hydrotalcite zu verstehen. Hydrotal­ cite stellen bekannte chemische Verbindungen dar und können bei­ spielsweise durch Umsetzung von wäßrigen Aufschlämmungen von Aluminiumhydroxidgel, basischem Magnesiumcarbonat und Magnesiumhydroxid oder -oxid bei Temperaturen zwischen 70 und 85°C hergestellt werden [DE 33 06 822 B1].
Im Sinne des erfindungsgemäßen Verfahrens kommen als Katalysatoren insbesondere calcinierte Hydrotalcite in Betracht, die vor dem Calcinieren der Formel (II) folgen,
M(II) xM(III)(OH)y(CO₃)z · n H₂O (II)
in der
M(II) für ein zweiwertiges Metallion und
M(III) für ein dreiwertiges Metallion steht
und für die die Bedingungen 1 < × < 5, y < z, (y + 2z) = (2x + 3) und 0 < n < 10 erfüllt sind.
Als zweiwertige Metallionen kommen Ca2+, Sr2+, Ba2+, Mn2+, Fe2+ Co2+, Ni2+, Zn2+, Cu2+ und insbesondere Mg2+ in Betracht. Unter dreiwertigen Metallionen sind Ga3+, Fe3+, La3+, Cr3+, Mo3+ und insbesondere Al3+ zu verstehen.
Calcinierte Hydrotalcite können durch Erhitzen von natürlichen oder synthetischen Hydrotalciten bei Temperaturen oberhalb von 450°C hergestellt werden [DE-A1-38 43 713].
In einer weiteren Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens können als Katalysatoren auch hydrophobierte Hydrotalcite einge­ setzt werden, die der Formel (III) folgen,
M(II) aM(III)(OH)b(CO₃)c(A)d · m H₂O (III)
in der
M(II) für ein zweiwertiges Metallion,
M(III) für ein dreiwertiges Metallion und
A für das Dianion einer aliphatischen Dicarbonsäure mit 4 bis 44 Kohlenstoffatomen oder zwei Anionen von aliphatischen Monocarbonsäuren mit 2 bis 34 Kohlenstoffatomen steht
und die Bedingungen 1 < a < 5, b < (2a + 2), [b + 2(c + d)] = (2a + 3), (c + d) < 0,5, c < 0, d < 0 und 0 < m < 10 erfüllt sind.
Als zwei- und dreiwertige Metallionen kommen wiederum die bereits genannten Ionen in Betracht. Typische Beispiele für die Natur der ionischen Gruppe A sind die Dianionen der Malonsäure, Maleinsäure, Bernsteinsäure oder Adipinsäure sowie die Anionen der Laurinsäure, Stearinsäure oder Ölsäure.
Hydrophobierte Hydrotalcite lassen sich beispielsweise dadurch erhalten, daß man Hydrotalcit in Isopropylalkohol einrührt, die Suspension mit einer Fettsäure versetzt und anschließend fil­ triert. Die hydrophobierten Hydrotalcite werden vor ihrer Verwen­ dung allenfalls getrocknet, jedoch nicht calciniert.
Bei der Alkoxylierung handelt es sich um ein an sich bekanntes großtechnisches Verfahren. Zur Herstellung der Fettalkoholpoly­ alkylenglycolether werden die Fettalkohole in Gegenwart von 2,5 bis 10, vorzugsweise 4 bis 10 und insbesondere 6 bis 10 Gew.-% der kationischen Schichtverbindung mit 1 bis 20, vorzugsweise 2 bis 10 Mol Ethylen- und/oder Propylenoxid umgesetzt. Bevorzugt ist die Anlagerung von 1 bis 10 Mol Ethylen- und/oder Propylenoxid an ge­ sättigte Fettalkohole mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen.
Die Alkoxylierung kann in einem Druckbehälter, beispielsweise ei­ nem Autoklaven in an sich bekannter Weise bei Temperaturen von 120 bis 220, insbesondere 160 bis 200°C und Drücken von 1 bis 5, ins­ besondere 2 bis 4 bar durchgeführt werden.
Im Anschluß an die Alkoxylierung kann die kationische Schichtver­ bindung durch Zentrifugieren, Dekantieren, insbesondere aber Fil­ rieren, beispielsweise mit Hilfe von Durchflußfiltern (Filterker­ en, Seitzfilter etc.), Filterpressen oder Drehfiltern abgetrennt werden. Die Filtration erfolgt sinnvollerweise oberhalb des Er­ starrungspunktes des Alkoxylierungsproduktes, d. h. vorzugsweise bei Temperaturen von 20 bis 100 und insbesondere von 20 bis 30°C.
Die Filtrierbarkeit der Produkte kann durch Zusatz von Filter­ hilfsmitteln, beispielsweise Kieselgur (Celite®), Holzmehl (Arbocel®), feinteilige Cellulose (Lignocell®) oder Cellulo­ seacetat (Primisil®) weiter verbessert werden. Die Filterhilfs­ mittel können dabei in Konzentrationen von 0,1 bis 5, vorzugsweise 0,5 bis 2 Gew.-% - bezogen auf das Alkoxylierungsprodukt - einge­ setzt werden.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen Fettalko­ holpolyalkylenglycolether lassen sich leicht filtrieren und eignen sich beispielsweise für die Herstellung von Wasch- und Reini­ gungsmitteln sowie für Produkte der Haar- und Körperpflege, in denen sie in Mengen von 0,1 bis 25, vorzugsweise 1 bis 10 Gew.-% - bezogen auf den Feststoffgehalt der Mittel - enthalten sein kön­ nen.
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken.
Beispiele Beispiele 1 bis 3, Vergleichsbeispiele V1 bis V3 C12/14-Kokosfettalkohol-3 Mol-Ethylenoxid-Addukt
1. Ein handelsüblicher synthetischer Hydrotalcit wurde 8 h bei 500°C calciniert.
2. In einem Druckreaktor wurden 250 g (1,3 mol) C12/14-Kokos­ fettalkohol (Lorol® Spezial, Hydroxylzahl 290, Fa. Henkel KGaA) vorgelegt und mit 2 bis 42 g - entsprechend 0,5 bis 10 Gew.-% bezogen auf das erwartete Alkoxylierungsprodukt - des zuvor hergestellten calcinierten Hydrotalcits versetzt. Der Reaktor wurde mit Stickstoff gespült und 30 min lang bei einer Temperatur von 100°C evakuiert. Anschließend wurde die Tempe­ ratur auf 155°C gesteigert und 172 g (3,9 mol) Ethylenoxid bei einem Druck von 4 bar innerhalb von 90 min portionsweise auf­ gepreßt. Nach Beendigung der Ethylenoxidzugabe ließ man 30 min nachreagieren. Nach Abkühlen und Entspannen des Autoklaven wurden ca. 420 g eines rohen Anlagerungsproduktes von durch­ schnittlich 3 mol Ethylenoxid an den Kokosfettalkohol erhal­ ten.
3. Anschließend wurde das Rohprodukt mit 2 Gew.-% Primisil® - bezogen auf das Ethoxylierungsprodukt - versetzt und bei 25°C über einen Seitz-Druckfilter filtriert. Die Produkte gemäß den Beispielen 1 bis 3 ließen sich leicht filtrieren, während es bei der Filtration der Produkte gemäß den Vergleichsbeispielen V1 bis V3 zum Verstopfen des Filters kam. Die Zusammenset­ zungen der Produkte sind in Tab.1 zusammengefaßt.
Tabelle 1
C₁₂-C₁₄-Kokosfettalkohol-3EO-Addukt, Prozentangaben als Gew.-%

Claims (8)

1. Verfahren zur Herstellung von Fettalkoholpolyalkylenglycol­ ethern mit verbesserter Filtrierbarkeit durch Alkoxylierung von Fettalkoholen in Gegenwart von im Reaktionsgemisch unlös­ lichen Katalysatoren, dadurch gekennzeichnet, daß man die Re­ aktion in Gegenwart von 2,5 bis 10 Gew.-% - bezogen auf das erwartete Alkoxylierungsprodukt - einer kationischen Schicht­ verbindung durchführt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Fettalkohole der Formel (1) einsetzt, R¹-OH (I)in der R1 für einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 6 bis 24 Kohlenstoffatomen und 0, 1, 2 oder 3 Doppelbindungen steht.
3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Alkoxylierung mit durchschnittlich 1 bis 20 Mol Ethylen- und/oder Propylenoxid pro Mol Fettalkohol durchführt.
4. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Alkoxylierung mit kationischen Schichtverbindungen vom Typ der calcinierten Hydrotalcite durchführt, die vor dem Calcinieren der Formel (II) folgen, M(II) xM(III)(OH)y(CO₃)z · n H₂O (II)in der
M(II) für ein zweiwertiges Metallion und
M(III) für ein dreiwertiges Metallion steht
und für die die Bedingungen 1 < × < 5, y < z, (y + 2z) = (2x + 3) und 0 < n < 10 erfüllt sind.
5. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Alkoxylierung mit kationischen Schichtverbindungen vom Typ der hydrophobierten Hydrotalcite durchführt, die der Formel (III) folgen, M(II) aM(III)(OH)b(CO₃)c(A)d · m H₂O (III)in der
M(II) für ein zweiwertiges Metallion,
M(III) für ein dreiwertiges Metallion und
A für das Dianion einer aliphatischen Dicarbonsäure mit 4 bis 44 Kohlenstoffatomen oder zwei Anionen von aliphatischen Monocarbonsäuren mit 2 bis 34 Kohlenstoffatomen steht
und für die Bedingungen 1 < a < 5, b < 2a + 2, [b + 2(c + d)] = (2a + 3), (c + d < 0,5, c < 0, d < 0 und 0 < m < 10 erfüllt sind.
6. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die Schichtverbindungen in Konzentra­ tionen von 4 bis 10 Gew.-% - bezogen auf das erwartete Alk­ oxylierungsprodukt - einsetzt.
7. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man die Alkoxylierung bei Temperaturen von 120 bis 220°C und Drücken von 1 bis 5 bar durchführt.
8. Verfahren nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß man die kationische Schichtverbindung ge­ gebenenfalls in Gegenwart eines Filterhilfsmittel nach der Alkoxylierung abfiltriert.
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5767056A (en) * 1993-11-05 1998-06-16 The Dow Chemical Company Aqueous alkaline composition
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WO2003053898A1 (de) * 2001-12-13 2003-07-03 Cognis Deutschland Gmbh & Co. Kg Verfahren zur herstellung alkoxylierter verbindungen

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