DE4111656A1 - 3,7-dithia-1,5-diaza-(3,3,0)-dicyclooctan - Google Patents

3,7-dithia-1,5-diaza-(3,3,0)-dicyclooctan

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DE4111656A1
DE4111656A1 DE19914111656 DE4111656A DE4111656A1 DE 4111656 A1 DE4111656 A1 DE 4111656A1 DE 19914111656 DE19914111656 DE 19914111656 DE 4111656 A DE4111656 A DE 4111656A DE 4111656 A1 DE4111656 A1 DE 4111656A1
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Germany
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diaza
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formaldehyde
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Chiraranjan Dipl Chem D Podder
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
    • C08K5/45—Heterocyclic compounds having sulfur in the ring
    • C08K5/46—Heterocyclic compounds having sulfur in the ring with oxygen or nitrogen in the ring

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Description

Die Erfindung betrifft die neue Verbindung 3,7-Dithia- 1,5-diaza-[3,3,0]-dicyclooctan, ein Verfahren zu dessen Herstellung sowie dessen Verwendung als Vulkanisations­ hilfsmittel.
Die neue Verbindung 3,7-Dithia-1,5-diaza-[3,3,0]-dicyclooctan der Formel
wird hergestellt, indem man Formaldehyd mit 1,5-2,5 Mol Natriumhydrogensulfid und 0,5-1,5 Mol Hydrazin, bezogen auf 4 Mol Formaldehyd, bei Temperaturen von -20 bis 30°C umsetzt.
Bevorzugt werden pro 4 Mol Formaldehyd 2 Mol Natriumhydrogensulfid und 1 Mol Hydrazin eingesetzt. Die Umsetzung führt man in bevorzugter Weise bei Temperaturen von 0-20°C durch.
Die erfindungsgemäße Umsetzung kann formelmäßig wie folgt dargestellt werden:
Anstelle von Formaldehyd kann man bei der erfindungsgemäßen Umsetzung auch Paraformaldehyd einsetzen. Bevorzugt wird jedoch eine Formaldehyd-Lösung (2,0 bis 36%ig) eingesetzt.
Das Natriumhydrogensulfid kann sowohl als Feststoff als auch in Form einer Natriumhydrogensulfid-Lösung (25- bis 30%ig) eingesetzt werden. Das Hydrazin wird bevorzugt als Hydrazinhydrat eingesetzt.
Nach erfolgter Umsetzung erhält man das neue Dithiadiaza- dicyclooctan in kristalliner Form mit einem Schmelzpunkt von 60-62°C.
Das Dithia-diaza-dicyclooctan der angegebenen Formel kann als Vulkanisationshilfsmittel, z. B. als Vernetzer oder Beschleuniger, dienen.
Beispiele Beispiel 1
In einem Erlenmeyer, versehen mit Magnetrührer, Thermometer und 2 Tropftrichtern wurden 200 g Formalin (30%ig) vorgelegt und in einem Wasserbad die Temperatur auf 20°C eingestellt. Bei Beibehaltung dieser Temperatur wurden 187 g Natriumhydrogensulfidlösung (30%ig) und 25 g Hydrazinhydrat innerhalb von einer 1/2 h simultan zugetropft (Erscheinung von Trübung). Es wurden 2 h nachgerührt und anschließend 48 h bei 20°C stehen gelassen. Das Reaktionsprodukt wurde abgenutscht, alkalifrei gewaschen und bei 40°C unter Vakuum getrocknet.
Zur Gewinnung des Umsetzungsprodukts wurde das Rohprodukt in Methanol aufgekocht, wobei das Dithia-diazadicyclooctan gelöst im Methanol vorlag. Es wurde abgekühlt und filtriert. Das Filtrat wurde sodann in einem Rotationsverdampfer bei 40°C unter Vakuum methanolfrei getrocknet. Die Reinheit des Produktes wurde nach GC be­ stimmt.
Ausbeute = 17% d. Th. (bez. auf Formaldehyd)
Schmp. = 60-62°C
Beispiel 2
Beispiel 1 wurde wiederholt. Statt bei 20°C wurde bei 0°C gearbeitet.
Ausbeute = 15% d. Th. (bez. auf Formaldehyd)
Schmp. = 60-62°C
Elementaranalyse:
Gefunden:
C 32,8/32,8; H 5,3/4,8; N 18,7/18,7; S 41,6/41,8%;
Berechnet:
C 32,4; H 5,4: N 18,9; S 43,2%.

Claims (3)

1. 3,7-Dithia-1,5-diaza-[3,3,0]-dicyclooctan der Formel
2. Verfahren zur Herstellung des 3,7-Dithia-1,5-diaza- [3,3,0]-dicyclooctans, dadurch gekennzeichnet, daß man Formaldehyd mit 1,5 bis 2,5 Mol Natriumhydrogensulfid sowie 0,5 bis 1,5 Mol Hydrazin, bezogen auf 4 Mol Formaldehyd, bei Temperaturen von -20 bis 30°C umsetzt.
3. Verwendung des 3,7-Dithia-1,5-diaza-[3,3,0]-dicyclooctans als Vulkanisationshilfsmittel.
DE19914111656 1991-04-10 1991-04-10 3,7-dithia-1,5-diaza-(3,3,0)-dicyclooctan Withdrawn DE4111656A1 (de)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2448971C2 (ru) * 2010-07-20 2012-04-27 Учреждение Российской Академии Наук Институт Нефтехимии И Катализа Ран 3,7-дитиа-1,5-диазабицикло[3.3.0]октан - средство с фунгицидной активностью
RU2489438C2 (ru) * 2011-11-08 2013-08-10 Федеральное Государственное Бюджетное Образовательное Учреждение Высшего Профессионального Образования "Уфимская Государственная Академия Экономики И Сервиса" Способ получения 3,7-дитиа-1,5-диазабицикло[3.3.1]нонана, обладающего фунгицидными свойствами

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RU2448971C2 (ru) * 2010-07-20 2012-04-27 Учреждение Российской Академии Наук Институт Нефтехимии И Катализа Ран 3,7-дитиа-1,5-диазабицикло[3.3.0]октан - средство с фунгицидной активностью
RU2489438C2 (ru) * 2011-11-08 2013-08-10 Федеральное Государственное Бюджетное Образовательное Учреждение Высшего Профессионального Образования "Уфимская Государственная Академия Экономики И Сервиса" Способ получения 3,7-дитиа-1,5-диазабицикло[3.3.1]нонана, обладающего фунгицидными свойствами

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