DE4111348A1 - Verlackte azoverbindungen - Google Patents
Verlackte azoverbindungenInfo
- Publication number
- DE4111348A1 DE4111348A1 DE19914111348 DE4111348A DE4111348A1 DE 4111348 A1 DE4111348 A1 DE 4111348A1 DE 19914111348 DE19914111348 DE 19914111348 DE 4111348 A DE4111348 A DE 4111348A DE 4111348 A1 DE4111348 A1 DE 4111348A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- formula
- pigment
- sulpho
- prepd
- methyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B63/00—Lakes
- C09B63/005—Metal lakes of dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Description
Gegenstand der Erfindung sind die Azoverbindungen der Formel I
worin R Chlor oder Methyl und
Me++ ein Calcium- oder Strontiumion
bedeuten.
Bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I, worin Me++ Sr++ ist.
Insbesondere bevorzugt ist die Verbindung, worin R Methyl und Me++ Sr++
bedeuten. Die Herstellung dieser Verbindungen erfolgt durch Kuppeln eines
diazotierten Amins der Formel II
mit einer Verbindung der Formel III
und Umsetzen der Sulfonsäuregruppen mit Calzium oder Strontium. Diese
Neutralisation kann vor oder nach dem Diazotieren und Kuppeln erfolgen.
Es können aber, dem Fachmann geläufig, auch die Alkalisalze der Sulfon
säuren mit Ca oder Sr umgesetzt werden.
Die Kupplung kann als direkte oder indirekte Kupplung durchgeführt
werden. Vorzugsweise wird die direkte Kupplung durchgeführt, wobei man
beispielsweise eine Lösung oder Suspension des Diazoniumsalzes in eine
erwärmte wäßrige Lösung der mit Hilfe von Alkali gelösten Kupplungs
komponente tropfen oder laufen läßt und der pH-Wert durch Zugabe von
weiterem Alkali im schwach sauren Milieu, vorzugsweise pH 6,0 bis 6,5
gehalten wird.
Zur Verlackung wird die Suspension des Kupplungsprodukts mit einem
Strontium- oder Calziumsalz, vorzugsweise einem wasserlöslichen Salz in
Form einer wäßrigen Lösung, versetzt und einige Zeit nachgerührt, wobei
eine leicht erhöhte Temperatur von 50 bis 100°C zur Vervollständigung der
Verlackung in der Regel sinnvoll ist.
Um das verlackte Azopigment in einer besonders kornweichen Form zu
erhalten, kann es vorteilhaft sein, die Verlackung in Gegenwart von
Dispergiermitteln oder Tensiden, vor allem von kationaktiven Tensiden
durchzuführen. Geeignete kationaktive Tenside sind Fettamine mit 8 bis 18
C-Atomen, wie Octylamin, Nonylamin, Decylamin, Undecylamin, Dodecylamin,
Tridecylamin, Tetradecylamin, Pentadecylamin, Hexadecylamin, Heptadecyl
amin, Octadecylamin, Oleylamin, Kokosfettamin und Talgamin, insbesondere
die aufgeführten geradkettigen Fettamine. Weiterhin geeignet sind basisch
substituierte Derivate von Fettaminen, wie Kokosfettpropylendiamin und
insbesondere Talgfettpropylendiamin.
Das Dispergiermittel oder Tensid kann der Kupplungssuspension nach der
Kupplung und vor der Verlackung oder während der Kupplung zugesetzt
werden. Es ist auch möglich das Dispergiermittel oder Tensid der Kupp
lungskomponente vor der Kupplung zuzugeben.
Gegenstand der Erfindung ist auch die Verwendung der Verbindung der
Formel (I) zum Pigmentieren von natürlichen und synthetischen
Materialien.
Die Verbindungen der Formel (I) sind wertvolle Pigmente, die sich vor
allem durch hervorragende Temperaturstabilität und Ausblutechtheit aus
zeichnen sowie eine sehr gute Lichtbeständigkeit besitzen. Die erfin
dungsgemäßen Pigmente eignen sich beispielsweise zum Pigmentieren von
Druckfarben, Lacken, thermoplastischen und duroplastischen Massen, natür
lichen Harzen und Kunstharzen, Polystyrol und dessen Mischpolymerisaten,
Polyolefinen, insbesondere Polyäthylen und Polypropylen, Polyacryl-Ver
bindungen, Polyvinyl-Verbindungen, beispielsweise Polyvinylchlorid und
Polyvinylacetat, Polyestern und Gummi, sowie Kunstseiden aus Viskose und
Celluloseäthern, Celluloseestern, Polyamiden, Polyurethanen, Polyestern,
beispielsweise Polyglykolterephthalaten und Polyacrylnitril. Sie eignen
sich auch zum Pigmentdruck und zum Pigmentieren von Papier in der Masse.
Wegen der hervorragenden Temperaturbeständigkeit der Pigmente eignen sie
sich besonders zum Pigmentieren von Kunststoffen in der Masse, beispiels
weise von Polystyrol und seinen Mischpolymerisaten, Polyolefinen, insbe
sondere Polyäthylen und Polypropylen und entsprechenden Mischpolymerisa
ten, Polyvinylchlorid und Polyestern, insbesondere Polyäthylenglykol
terephthalat und Polybutylenterephthalat, sowie entsprechenden Misch
kondensaten auf Polyesterbasis.
In den folgenden Beispielen beziehen sich Angaben über Teile und Prozente
auf das Gewicht, soweit nichts anderes angegeben ist. Volumenteile ver
halten sich zu Gewichtsteilen wie Liter zu Kilogramm.
221 Teile 2-Amino-4-chlor-5-methylbenzolsulfonsäure werden in 2000 Teilen
Wasser und 123 Teilen 33%iger Natronlauge unter Erwärmen gelöst, geklärt
und mit 300 Volumenteilen konzentrierter Salzsäure versetzt. Durch Zugabe
von Eis kühlt man auf ca. 15°C und diazotiert mit 140 Volumenteilen einer
38%igen Natriumnitritlösung. In 2000 Teilen Wasser und 150 Teilen 33%iger
Natronlauge löst man 254 Teile 1-(3′-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon.
In die 60°C warme Lösung der Kupplungskomponente läßt man die Suspension
des Diazoniumsalzes langsam einlaufen, wobei der pH-Wert unter Zugabe von
Natronlauge im Bereich von 6,0 bis 6,5 gehalten wird. Nach beendeter
Kupplung erhitzt man auf 80°C und läßt rasch eine 80°C warme wäßrige
Lösung von 357 Teilen Strontiumchlorid einlaufen. Die Pigmentsuspension
wird 2 Stunden bei 80°C nachgerührt, dann filtriert, gewaschen und bei
120°C getrocknet.
Man verfährt wie in Beispiel 1, gibt aber vor der Kupplung zur Lösung der
Kupplungskomponente zusätzlich 2,5 Teile Talgfettpropylendiamin, gelöst
in 80 Teilen Wasser, hinzu.
0,1 Teile des nach Beispiel 1 erhaltenen Pigments werden mit 100 Teilen
einer Mischung aus 67 Teilen Polyvinylchlorid (®Hostalit S 4170, Hoechst
AG), 31 Teilen Phthalsäure-bis-(2-ethylhexyl)-ester, 2 Teilen Dibutyl
zinnthioglykolat und 0,5 Teilen Titandioxid (PV-Echtweis R01, Hoechst
AG), die durch Vermischen der Bestandteile in einem Schnellmischer bei
ca. 90°C und anschließendem Abkühlen in einem Kühlmischer hergestellt
worden ist, vermischt und in einem heizbaren Mischwalzwerk bei 130°C zu
einem Walzfall verarbeitet. Das erhaltene, in einer Hochdruckdampfpresse
verpreßte Walzfell zeigt eine klare, intensive Gelbfärbung von sehr
guter Licht- und Ausblutechtheit.
Claims (4)
1. Die Azoverbindungen der allgemeinen Formel I
worin R Chlor oder Methyl und
Me++ ein Calcium- oder Strontiumion
bedeuten.
2. Die Verbindung der Formel I, gemäß Anspruch 1, worin R Methyl
und Me++ ein Strontiumion ist.
3. Verfahren zur Herstellung der Azoverbindungen der Formel I,
gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein diazotiertes Amin
der Formel II
mit einer Verbindung der Formel III
kuppelt und mit Calzium oder Strontium zu einem Salz umsetzt.
4. Verwendung der Azoverbindungen der Formel I, gemäß Anspruch 1
als Pigmente, zum Einfärben von natürlichen oder synthetischen,
lösungsmittelfreien oder lösungsmittelhaltigen Polymeren, in Drucktinten
oder zum Pigmentieren von Papier.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19914111348 DE4111348A1 (de) | 1991-04-09 | 1991-04-09 | Verlackte azoverbindungen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19914111348 DE4111348A1 (de) | 1991-04-09 | 1991-04-09 | Verlackte azoverbindungen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE4111348A1 true DE4111348A1 (de) | 1992-10-15 |
Family
ID=6429075
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19914111348 Withdrawn DE4111348A1 (de) | 1991-04-09 | 1991-04-09 | Verlackte azoverbindungen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE4111348A1 (de) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5669967A (en) * | 1996-05-30 | 1997-09-23 | Engelhard Corporation | Pigment compositions |
US5746821A (en) * | 1995-02-13 | 1998-05-05 | Engelhard Corporation | Pigment compositions |
EP0841367A2 (de) * | 1996-11-07 | 1998-05-13 | Clariant Finance (BVI) Limited | Verwendung von Strontiumazolacke von Azofarbstoffen als Farbstoffe für Kunststoffe |
WO2000078872A1 (en) * | 1999-06-24 | 2000-12-28 | Engelhard Corporation | Laked azo yellow pigments |
-
1991
- 1991-04-09 DE DE19914111348 patent/DE4111348A1/de not_active Withdrawn
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5746821A (en) * | 1995-02-13 | 1998-05-05 | Engelhard Corporation | Pigment compositions |
US5669967A (en) * | 1996-05-30 | 1997-09-23 | Engelhard Corporation | Pigment compositions |
EP0841367A2 (de) * | 1996-11-07 | 1998-05-13 | Clariant Finance (BVI) Limited | Verwendung von Strontiumazolacke von Azofarbstoffen als Farbstoffe für Kunststoffe |
EP0841367A3 (de) * | 1996-11-07 | 1999-02-10 | Clariant Finance (BVI) Limited | Verwendung von Strontiumazolacke von Azofarbstoffen als Farbstoffe für Kunststoffe |
US6475543B2 (en) | 1996-11-07 | 2002-11-05 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Yellow pigmented food package |
WO2000078872A1 (en) * | 1999-06-24 | 2000-12-28 | Engelhard Corporation | Laked azo yellow pigments |
US6235100B1 (en) | 1999-06-24 | 2001-05-22 | Engelhard Corporation | Metallized azo yellow pigments |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0225553B1 (de) | Azofarblacke | |
EP0073972B1 (de) | Sulfonsäuregruppenhaltiger verlackter Azofarbstoff | |
DE2616981C2 (de) | Pyrazolon-Azofarbstoffe ihre Herstellung und Verwendung | |
EP0361431B1 (de) | Monoazopigment, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung | |
EP2125965B1 (de) | Pigmentzusammensetzung auf basis von c.i. pigment yellow 191 | |
DE69107106T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Pigmenten. | |
US4248635A (en) | High-hiding calcium color lakes having great full-shade brillance and improved lightfastness | |
DE2855944C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Pigmentzusammensetzungen | |
DE60012361T2 (de) | Gelbes monoazopigment mit hoher farbstärke | |
DE4111348A1 (de) | Verlackte azoverbindungen | |
DE69722423T2 (de) | Wärmestabile, rote, mit strontium verlackte monoazopigmente | |
EP0097912B1 (de) | Verwendung von Diarylpigmenten zum Pigmentieren von Kunststoffen | |
EP0024261A1 (de) | Azopigmente und Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung | |
EP1387866B1 (de) | Verlackte monoazopigmente auf der basis von naphtholsulfonsaeuren | |
EP0825234A2 (de) | Kristallmodifikation eines Diketopyrrolopyrrolpigments | |
EP0638617A1 (de) | Pigmentsalze | |
DE889042C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Farbkoerpern | |
DE2401597A1 (de) | Azoarylamide enthaltende pigmentzusammensetzungen | |
DE2651919A1 (de) | Disazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbmittel | |
DE2944897C2 (de) | ||
EP0040173A1 (de) | Disazopigment, Verfahren zu dessen Herstellung und Verwendung | |
DE3712946A1 (de) | Monoazopigmente | |
DE2622806B2 (de) | Monoazopigment und dessen Verwendung | |
DE2204769A1 (de) | Wasserunloesliche disazofarbstoffe | |
DE2513578C3 (de) | 2,6-Dioxy-3-cyan-4-methylpyridin-Disazofarbstoff, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung für Druckfarben und Lacke |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8130 | Withdrawal |