DE4110611A1 - Befestigungszement - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft einen polymerisierbaren dentalen Befestigungszement auf
der Basis von Methacrylsäureester, feinteiligem anorganischem Füllstoff und
Photoinitiator-System aus α-Diketon und Amin.
Dentale Befestigungszemente werden benutzt, um Inlays, Onlays, Kronen,
Brücken, auch sogenannte Klebe- oder Adhäsivbrücken (Maryland-Brücken),
Verblendschalen und dergleichen mit der Zahnsubstanz zu verbinden. Neben
infolge von Abbindungsvorgängen härtenden Zementen, wie zum Beispiel den
Zinkoxid-Phosphat-Zementen, sind zunehmend auch solche in Gebrauch, die durch
Polymerisation aushärten. Die polymerisierbaren Befestigungszemente enthalten
als Monomere üblicherweise Ester der Acrylsäure beziehungsweise Methacryl
säure, meist einen feinteiligen anorganischen Füllstoff und daneben die Poly
merisation auslösende Katalysatoren.
Aus EP-B1 00 64 834 ist ein Klebstoff zum Ankleben eines Gegenstandes an einen
Zahn bekannt, der ein Bindemittelharz, verdünnendes Monomer, einen anor
ganischen Füllstoff in einer Menge von mindestens 20 Gewichts-Prozent und
einen Photoinitiator zur Auslösung der Polymerisation bei Bestrahlung mit
sichtbarem Licht enthält. Als Photoinitiator wird ein Gemisch aus einem
α-Diketon, ausgewählt aus zum Beispiel Campherchinon, Benzil, Biacetyl,
9,10-Phenanthrenchinon und Naphthochinon, und einem Amin, besonders einem
Dialkanol- oder Trialkanolamin, eingesetzt. Als Füllstoffe werden anorganische
Gläser, wie zum Beispiel Bariumaluminiumsilicatglas und Lithiumaluminium
silicatglas, bevorzugt.
Nach DE-C2 34 41 564 lassen sich die Metallflächen von Adhäsivbrücken fest,
dicht und spaltfrei mit dem Zahnschmelz verbinden, wenn der dafür benutzte
Klebstoff neben Methacrylsäureestern und anorganischem Füllstoff aus silani
siertem Siliciumdioxid mit einer Teilchengröße bis zu 0,04 Mikrometer sowohl
einen Katalysator für die chemische Kaltpolymerisation (Autopolymerisation)
als auch einen Katalysator für die Photopolymerisation enthält.
Aus Schweiz Monatsschr Zahnmed. Vol. 99, 4/1989, ist ein niedrigviskoser
mikrogefüllter Komposit-Zement bekannt, der durch zweistufige Photopoly
merisation gehärtet wird und zunächst gelb gefärbt ist und erst durch die
Endhärtung seine definitive Farbe erhält. Dieser Zement enthält zwei Ini
tiator-Systeme mit hohem Campherchinon-Anteil für die Photopolymerisation,
deren Absorptionsmaxima bei verschiedenen Wellenlängen des sichtbaren Lichtes
liegen. Das Anhärten erfolgt mit Licht einer Wellenlänge, die größer als
470 nm ist, das Endhärten mit Licht der Wellenlänge von rund 470 nm. Durch die
zunächst von der Zahnfarbe abweichende Farbe des Zements und seine nach dem
Anhärten marzipanähnliche Konsistenz läßt sich der Zement gut bearbeiten und
ein Überschuß an Zement, ohne daß die Zahnsubstanz beschädigt wird, rasch und
sicher entfernen. Dieser Zement eignet sich nicht für Restaurationen
mit lichtunzugänglichen Bezirken.
Es ist nun die Aufgabe der Erfindung, einen polymerisierbaren Befestigungs
zement der eingangs charakterisierten Art zu finden, der zunächst gefärbt,
nach der Bestrahlung mit sichtbarem Licht jedoch zahnfarben ist und gut bear
beitet und sicher ausgehärtet werden kann, ohne daß eine zweistufige Photo
polymerisation erforderlich ist.
Der die Lösung der Aufgabe darstellende Befestigungszement ist dadurch ge
kennzeichnet, daß das α-Diketon ein Gemisch aus Campherchinon und
9,10-Phenanthrenchinon ist und der Gehalt an anorganischem Füllstoff
40-80 Gewichts-% und seine mittlere Teilchengröße 0,04-10 Mikrometer
beträgt.
Besonders bewährt hat sich der Befestigungszement, wenn die Menge an
Campherchinon 0,01-1 Gewichts-%, die an 9,10-Phenanthrenchinon
0,01-1 Gewichts-% und die an Amin 0,1-1 Gewichts-% beträgt. Bevorzugt
werden 0,02-0,05 Gewichts-% Campherchinon, 0,02-0,05 Gewichts-%
9,10-Phenanthrenchinon und 0,3-0,5 Gewichts-% Amin.
Das Amin, das als Reduktionsmittel zusammen mit Campherchinon und
9,10-Phenanthrenchinon das durch sichtbares Licht aktivierbare Photoini
tiator-System bildet, kann jedes der für diesen Zweck bekannten Amine sein
(siehe zum Beispiel GB-B 14 08 265). Bevorzugt wird jedoch das N,N-Bis
(2-hydroxyäthyl)-p-toluidin.
Als günstig hat es sich erwiesen, als weiteren Bestandteil des Photoini
tiator-Systems eine Benzoylverbindung, zum Beispiel ein Benzilacetal, einzu
setzen.
Der erfindungsgemäße Befestigungszement zeichnet sich durch eine in deutlichem
Kontrast zur Farbe der Zähne stehende gelbe Färbung, eine mittlere Viskosität
und dadurch bedingte sehr gute Verarbeitungseigenschaft aus. Nach dem Ein
setzen eines einzuzementierenden Zahnersatzteils in eine Zahnkavität be
ziehungsweise nach dem Anbringen eines mit dem Zahnschmelz zu verklebenden
Zahnersatzteils unter Verwendung des erfindungsgemäßen Befestigungszements
hebt sich überschüssiger Zement aufgrund seiner gelben Färbung deutlich sicht
bar von der Zahnsubstanz und den Zahnersatzteilen ab. Überschüssiger Zement
läßt sich gut entfernen, ohne daß dabei die Gefahr besteht, gleichzeitig damit
in den Fugen oder Klebspalten befindlichen Zement herauszuziehen. Durch Be
strahlung mit sichtbarem Licht härtet der Zement unter gleichzeitiger Abnahme
der gelben Färbung aus. Die Aushärtung des Zements ist beendet, wenn die gelbe
Färbung vollständig verschwunden ist. So erlaubt die gelbe Färbung des Zements
die visuelle Kontrolle sowohl der Beseitigung eines Überschusses des Befesti
gungszements als auch seines Aushärtens.
Es muß als überraschend angesehen werden, daß ein Phenanthrenchinon enthal
tendes und dadurch gelb gefärbtes polymerisierbares Material durch Bestrahlung
mit sichtbarem Licht vollständig entfärbt werden kann; denn ein solches Ver
halten konnte im Hinblick auf DE-A1 30 01 616 nicht erwartet werden. Nach
DE-A1 30 01 616 besitzen nämlich aus Phenanthrenchinon und Triäthanolamin
enthaltenden polymerisierbaren Zubereitungen durch Bestrahlung mit sichtbarem
Licht hergestellte Probekörper auch nach intensiver Belichtung eine kanarien
gelbe Farbe.
Besonders bewährt hat sich der Befestigungszement, wenn er neben dem Photo
initiator-System auch einen Katalysator für die Autopolymerisation enthält.
Mit einem solchen Zement läßt sich, da sein Aushärten sowohl chemisch als auch
photochemisch erfolgt, Zahnersatz auch in lichtunzugänglichen Bereichen, in
denen keine Photopolymerisation möglich ist, fest mit der Zahnsubstanz ver
binden.
Für den Zweck der zusätzlichen Autopolymerisation enthält der Befestigungs
zement vorzugsweise ein organisches Peroxid, zum Beispiel Diacetylperoxid,
Dibenzoylperoxid oder Di-tert.-butylperoxid, das zusammen mit dem Amin ein
Redox-System bildet. Redox-Systeme dieser Art stellen bekannte Katalysatoren
für die Autopolymerisation von Dentalmaterialien auf Acrylat- beziehungsweise
Methacrylat-Basis dar.
Der anorganische Füllstoff kann irgendeiner der für die Verwendung in photo
polymerisierbaren Dentalmaterialien an sich bekannten Füllstoffe sein. Vor
zugsweise ist er zu 55-75 Gewichts-% in dem Befestigungszement enthalten und
besteht er aus mikrofeinem Siliciumdioxid mit einer mittleren Teilchengröße
von 0,04-0,06 Mikrometer oder aus dem ausgehärteten Zement Röntgenopazität
und Abrasionsfestigkeit verleihendem Bariumaluminiumsilicatglas mit einer
mittleren Teilchengröße von 0,5-1,5 Mikrometer.
Sollte es zur Einstellung der Thixotropie des das Bariumaluminiumsilicatglas
enthaltenden Befestigungszements erforderlich sein, so kann dem Zement eine
geringe Menge an mikrofeinem Siliciumdioxid zugesetzt werden; im allgemeinen
wird dabei der Gehalt an mikrofeinem Siliciumdioxid als Thixotropiemittel
nicht mehr als 1 Gewichts-%, bezogen auf den Befestigungszement, betragen.
Die anorganischen Füllstoffe werden vorzugsweise in zum Beispiel durch Behand
lung mit 3-Methacryloyloxypropyltrimethoxysilan silanisierter Form eingesetzt.
Der Befestigungszement kann als Ester der Methacrylsäure alle Verbindungen
dieser Art, die für die Verwendung in Dentalmaterialien geeignet sind, ent
halten. Besonders bewährt haben sich jedoch das Bis-(4-(2-hydroxy-3-methacry
loyloxypropoxy) -phenyl)-dimethylmethan, auch als Bowen-Monomer oder Bis-GMA
bezeichnet (siehe US 30 66 112), das Triäthylenglykoldimethacrylat, das
Diurethandimethacrylat aus 2,2,4-Trimethylhexamethylendiisocyanat und
2-Hydroxyäthylmethacrylat oder Gemische aus diesen Monomeren.
Außer Methacrylsäureester, anorganischem Füllstoff und Polymerisations
katalysator können in dem Befestigungszement noch Farbpigmente, Antioxi
dationsmittel, UV-Stabilisatoren und andere übliche Zusatzstoffe enthalten
sein.
Für den Gebrauch hat es sich bewährt, den Befestigungszement, wenn er Meth
acrylsäureester, anorganischen Füllstoff, Photoinitiator-System und gegebenen
falls gewünschte Zusatzstoffe enthält, als lagerfähiges Einkomponenten-Mate
rial in Pasten-Form zur Verfügung zu stellen.
Der auch durch Autopolymerisation zu härtende Befestigungszement liegt vor
zugsweise als pastenförmiges Zweikomponenten-Material vor, wobei zweckmäßiger
weise die Zusammensetzung der einen Paste der des Einkomponenten-Materials
entspricht und die andere Paste neben Methacrylsäureester und anorganischem
Füllstoff den Katalysator für die Autopolymerisation, das Peroxid, enthält.
Der Befestigungszement gemäß der Erfindung eignet sich zur Befestigung jeg
licher Art von aus Keramik, Glaskeramik oder Composite-Material gefertigtem
Zahnersatz und von Klebebrücken an der Zahnsubstanz.
Soll zum Beispiel eine Zahnkavität mit einem aus einem Composite-Material
gefertigten Inlay gefüllt werden, so wird zunächst der Befestigungszement auf
die Wände der Kavität und auf das Inlay, soweit es in die Kavität reicht,
aufgetragen. Dann wird das Inlay in die Kavität gedrückt. Ein Überschuß an
Befestigungszement, der sich durch seine gelbe Farbe deutlich sichtbar von der
Zahnsubstanz abhebt und eine weiche Konsistenz besitzt, wird mit einem geeig
neten Instrument abgenommen, ohne daß dabei die Zahnsubstanz beschädigt und in
der Spalte zwischen Kavität und Inlay vorhandener Befestigungszement entfernt
wird. Anschließend wird der Befestigungszement mit einem Lichtgerät, wie es
zum Beispiel für das Aushärten von photopolymerisierbarem Zahnfüllungsmaterial
bekannt ist, so lange bestrahlt, bis die gelbe Färbung verschwunden und damit
der Befestigungszement vollständig ausgehärtet ist.
Zur näheren Erläuterung wird in den folgenden Beispielen die Zusammensetzung
von drei Befestigungszementen gemäß der Erfindung beschrieben.
Durch Photopolymerisation auszuhärtender Befestigungszement in Form
einer Paste
Durch Photopolymerisation auszuhärtender Befestigungszement in Form
einer Paste
Durch Photopolymerisation und Autopolymerisation auszuhärtender Befestigungszement
in Form zweier Pasten
Vor Gebrauch werden die Pasten A und B im Verhältnis 1 : 1 miteinander vermischt.
Claims (10)
1. Polymerisierbarer dentaler Befestigungszement auf der Basis von Methacryl
säureester, feinteiligem anorganischem Füllstoff und Photoinitiator-System
aus α-Diketon und Amin, dadurch gekennzeichnet, daß das α-Diketon ein
Gemisch aus Campherchinon und 9,10-Phenanthrenchinon ist und der Gehalt an
anorganischem Füllstoff 40-80 Gewichts-% und seine mittlere Teilchen
größe 0,04-10 Mikrometer beträgt.
2. Befestigungszement nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß er
0,01-1 Gewichts-% Campherchinon, 0,01-1 Gewichts-% 9,10-Phenanthren
chinon und 0,1-1 Gewichts-% Amin enthält.
3. Befestigungszement nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß er
0,02-0,05 Gewichts-% Campherchinon, 0,02-0,05 Gewichts-% 9,10-Phen
anthrenchinon und 0,3-0,5 Gewichts-% Amin enthält.
4. Befestigungszement nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekenn
zeichnet, daß er zusätzlich eine Benzoylverbindung in einer Menge von
0,02-0,1 Gewichts-% enthält.
5. Befestigungszement nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekenn
zeichnet, daß er zusätzlich 0,2-0,5 Gewichts-% eines organischen
Peroxids enthält.
6. Befestigungszement nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekenn
zeichnet, daß der Füllstoff-Gehalt 55-75 Gewichts-% beträgt.
7. Befestigungszement nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekenn
zeichnet, daß die Füllstoff-Teilchen silanisiert sind.
8. Befestigungszement nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekenn
zeichnet, daß der Füllstoff aus Siliciumdioxid mit einer mittleren
Teilchengröße von 0,04-0,06 Mikrometer besteht.
9. Befestigungszement nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekenn
zeichnet, daß der Füllstoff aus Bariumaluminiumsilicatglas mit einer
mittleren Teilchengröße von 0,5-1,5 Mikrometer besteht.
10. Befestigungszement nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekenn
zeichnet, daß er als Methacrylsäureester Bis-(4-(2-hydroxy-3-methacryloyl
oxypropoxy)-phenyl)-dimethylmethan, Triäthylenglykoldimethacrylat und/oder
das Diurethandimethacrylat aus 2,2,4-Trimethylhexamethylendiisocyanat und
2-Hydroxyäthylmethacrylat enthält.
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