DE4108326C1 - Silicone foams prodn. - by reacting di- or poly:isocyanate and propellant with linear organo-polysiloxane(s) in presence of tert. amine and organo-tin cpd. - Google Patents

Silicone foams prodn. - by reacting di- or poly:isocyanate and propellant with linear organo-polysiloxane(s) in presence of tert. amine and organo-tin cpd.

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Description

Aus der DE-B 11 15 013 ist bekannt, Organopolysiloxane welche Hydroxyalkylgruppen enthalten, die über eine Si-O-Bindung an das Polysiloxangerüst gebunden sind, mit Diisocyanaten zu vernetzen und zur Herstellung von Schutzüberzügen und Schichtstoffen zu verwenden. Nachteilig bei dieser Verfah­ rensweise ist die Instabilität der Si-O-R-Bindung unter den Bedingungen der Schaumbildung.
In der US-PS 30 70 555 wird die Herstellung von Silicon- Schaumstoffen beschrieben, welche aus einem Gemisch aus Si-OH-Gruppen und Si-H-Gruppen enthaltenden Organopolysilo­ xanen, einer Hydroxyverbindung und einem Zinnsalz einer Mo­ nocarbonsäure gebildet werden.
Die DE-A 29 41 725 beschreibt die Herstellung eines Polydi­ organosiloxan-Schwammes ausgehend von einem mercaptofunktio­ nellen Polydiorganosiloxan, einem Organodiisocyanat und einem Katalysator.
Der Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zu ent­ wickeln, mittels dessen Schaumstoffe aus linearen, hydroxyl­ gruppenhaltigen Organopolysiloxanen zugänglich werden, wobei die Organopolysiloxane während der Schaumbildung vernetzt werden sollten.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Siliconschaumstoffen durch Umsetzung von Organopolysilo­ xanen, Polyisocyanaten, einem Treibmittel und einem Kataly­ sator, dadurch gekennzeichnet, daß man als Organopolysiloxane lineare Organopolysiloxane der allgemeinen Formel
Y-SiR₂-O-[R₂SiO]n-SiR₂-Y
einsetzt, in der nur einer der Reste Y=OH ist und der an­ dere Rest Y oder beide Reste Y-R′-OH sind und R′ ein Kohlen­ wasserstoffrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen ist, R einen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 18 Kohlenstoff-Atomen bedeu­ tet, wobei die Reste R an einem Si-Atom gleich oder ver­ schieden sein können, n=0 bis 200 ist, und man diese mit einem oder mehreren Diorganoisocyanaten oder Polyorganoiso­ cyanaten oder deren Gemische umsetzt, und man das lineare Organopolysiloxan mit dem Di- oder Polyorganoisocyanat in Gegenwart eines Katalysatorgemisches aus mindestens einem tertiären Amin und einer Organozinn-Verbindung im wäßrigen Milieu umsetzt, wobei die Wassermenge 0,2 bis 20 Mol Wasser pro Mol Organopolysiloxan beträgt.
Die linearen Organopolysiloxane, die zu Schaumstoffen verar­ beitet werden sollen, enthalten mindestens eine Hydroxyal­ kylgruppe Y der allgemeinen Formel -R′-OH. Als R′ geeignete gesättigte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 10 Kohlenstoff-Atomen sind vorzugsweise der Methylen-, Ethylen-, n-Propylen- oder n-Butylenrest zu nennen. Geeignet sind auch 2-wertige cyclische, gesättigte Kohlenwasserstoffreste, wie der Cyclohexylrest, oder aromatische Kohlenwasserstoffreste, wie der Phenyl-, Benzyl- oder Toluyl-Rest. Besonders bevorzugt sind der Ethylen-, n-Propylen-Rest oder n-Butylenrest.
Besonders bevorzugte Reste Y sind der Hydroxyethylrest und der Hydroxypropylrest. Wie bereits erwähnt, enthalten die linearen Organopolysiloxane als endständigen Rest Y mindestens eine Gruppe -R′OH. Werden Organopolysiloxane eingesetzt, die eine terminale OH-Gruppe und eine terminale R′-OH-Gruppe enthalten, so werden diese vorzugsweise im Gemisch mit beidseitig mit R′-OH-substituierten Organopolysiloxanen in einer solchen Menge eingesetzt, daß der Anteil der einfach Si-OH-substituierten Organopolysiloxane maximal 20 Mol.-% beträgt.
Beispiele für den Rest R sind gesättigte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 18 Kohlenstoff-Atomen, wie der Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Hexyl-, 2-Ethylhexyl- oder Octadecylrest. Geeignete Reste R sind auch einfach oder mehrfach ethylenisch ungesättigte Kohlenwasserstoffreste mit 2 bis 18 Kohlenstoff- Atomen, wie der Vinyl-, Allyl-, Ethylallyl- und Butadienylrest; Cycloalkylreste mit 5 bis 18 Kohlenstoff-Atomen, wie der Cyclohexyl- oder Methylcyclohexylrest; Arylreste, Alkarylreste oder Aralkylreste mit 6 bis 18 Kohlenstoff-Atomen, wie der Phenyl-, Toluyl- oder Benzylrest. Vorzugsweise sind die Reste R gesättigte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 4 Kohlenstoff-Atomen, insbesondere ist der Rest R ein Methylrest. Die beiden Reste R an einem Si-Atom können gleiche oder verschiedene Bedeutung haben, im allgemeinen haben sie die gleiche Bedeutung.
Ein besonders bevorzugtes Grundgerüst aus der Reihe der ge­ nannten Organopolysiloxane ist die Dimethylorganopoly­ siloxan-Kette.
Der Polymerisationsgrad n der linearen Organopolysiloxane kann bis zu n=200 betragen; vorzugsweise liegt n im Be­ reich von 10 bis 100.
Für die Herstellung von Siliconschaumstoffen besonders geeignete Organopolysiloxane sind solche der Formeln
HO(CH₂)₃-Si(CH₃)₂O[(CH₃)₂SiO]₁₀Si(CH₃)₂-(CH₂)₃OH oder
HO(CH₂)₃-Si(CH₃)₂O[(CH₃)₂SiO]₅₀Si(CH₃)₂-(CH₂)₃OH.
Zur Herstellung der Siliconschaumstoffe werden den genannten linearen, hydroxyalkylsubstituierten Organopolysiloxanen ein oder mehrere Diorganoisocyanate oder Polyorganoisocyanate zugesetzt. Beispiele für gebräuchliche Diisocyanate sind 1,4-Tetramethylendiisocyanat, 1,6-Hexamethylendiisocyanat, 1,10-Decamethylendiisocyanat, Xylylendiisocyanat, 1-Methyl-cyclohexan- 2,4-diisocyanat, 4,4′-Diphenylmethandiisocyanat, 2,4-Toluylendiisocyanat, 2,6-Toluylendiisocyanat, Toluidindiisocyanat, 4-Methoxy-1,3-phenylendiisocyanat, 4-Äthoxy- 1,3-phenylendiisocyanat, 4-Chlor-1,3-phenylpndiisocyanat, 4,4′-Diisocyanatodiphenyläther, 4,4′-Dibenzyldiisocyanat. Beispiele für Polyisocyanate sind Triphenylmethantriisocya­ nat oder "Biuret-triisocyanat". Die genannten Diorganoiso­ cyanate oder Polyorganoisocyanate können per se oder im Gemisch eingesetzt werden. Vorzugsweise werden die Diisocya­ nate oder Polyisocyanate in einer Menge von mindestens 2 Mol, insbesondere von 2 bis 10 Mol pro Mol Organopolysiloxan eingesetzt. Der molare Überschuß an Di- oder Polyisocyanat wird für die Umsetzung mit Wasser und für Vernetzungsreaktionen ver­ braucht.
Als Katalysatoren eignen sich Gemische aus ter­ tiären Aminen und Organozinnverbindungen. Beispiele für ter­ tiäre Amine sind Triethylamin, Tributylamin, Triethylendi­ amin, Dimethylaminopyridin, Dimethyl-benzylamin, Bis­ dimethylaminoethylether, Tetramethylguanidin oder N-Ethyl­ morpholin. Beispiele für Organozinn-Verbindungen sind Dibutylzinndilaurat, Zinndioctoat oder Dibutylzinn-bis- (dodecylmercaptid).
Im allgemeinen enthält das Katalysatorgemisch die Komponen­ ten tertiäres Amin und Organozinnverbindung in einem Ge­ wichtsverhältnis von 1 : 5 bis 3 : 1. Bezogen auf die gesamte Ansatzmenge wird das tertiäre Amin vorzugsweise in einer Menge von 0,1 bis 3,0 Gew.-% eingesetzt und die Organo­ zinnverbindung in einer Menge von 0,1 bis 5,0 Gew.-%.
Die Schaumbildung wird im wäßrigen Milieu durchgeführt, wo­ bei die einzusetzende Wassermenge vorzugsweise zwischen 0,5 und 15 Mol pro Mol Organopolysiloxan beträgt. Die Reak­ tionstemperatur kann zwischen 0 und 90°C betragen.
Die Herstellung der Schaumstoffe erfolgt durch ein Misch­ verfahren unter Vorlage aller oder einzelner Bestandteile des Reaktionsgemisches oder unter teilweiser Vorlage oder Nachdosierung der oder einzelner Bestandteile des Reaktionsgemisches. Dazu können die linearen Organopolysiloxane mit dem Di- oder Polyisocyanat, dem Katalysatorgemisch und der erforderlichen Menge Wasser homogen gemischt werden. Man kann auch so vorgehen, daß die Organopolysiloxane mit der erforderlichen Menge Wasser und dem Katalysatorgemisch als homogene Mischung vorgelegt werden und dann erst das Di- oder Polyisocyanat zudosiert wird. Eine weitere Alternative ist, die Organopolysiloxane mit dem Wasser, gegebenenfalls unter Zusatz eines Löslichkeitsvermittlers für das Wasser im Siliconöl, homogen abzumischen, anschließend das Di- oder Polyisocyanat einzuemulgieren und dann erst das Katalysatorgemisch zuzudosieren.
In einer bevorzugten Ausführungsform des Verfahrens, insbesondere für etwas träger reagierende Di- oder Polyisocyanate, wie aliphatische Isocyanate, werden das Organopolysiloxan das Di- oder Polyisocyanat und die Organozinn-Verbindung des Katalysatorgemisches homogen vermischt. Es bildet sich ein vernetztes Präpolymer. Nach Zugabe des tertiären Amins des Katalysatorgemisches zusammen mit der erforderlichen Menge an Wasser wird das Präpolymere, vorzugsweise nach Erhitzen auf insbesonders 50 bis 90°C, aufgeschäumt.
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren können natürlich auch die zur Silicon-Modifizierung üblichen Zusatzstoffe mit eingearbeitet werden. Beispiele hierfür sind Füllstoffe, wie hochdisperse Kieselsäure, Ruß, gefällte Kreide oder Farb­ stoffe oder Blähmittel, wie z. B. Porphore.
In vielen Fällen ist es von Vorteil, Schaumstabilisatoren zuzugeben. Besonders geeignet sind hierfür Blockcopolymere aus Siloxanen oder organische Verbindungen, wie etwa Poly­ ethylenglykol, Polypropylenglykol, Polyoxazoline, Polyacry­ late. Die Schaumstabilisatoren werden in Mengen von bis zu 6 Gew.-%, vorzugsweise von 0,3 bis 4,0 Gew.-%, jeweils bezogen auf den Gesamtansatz, eingesetzt. Der Schaumstabilisator kann dabei zugleich als Löslichkeitsvermittler für das Wasser dienen.
Mit dem erfindungsgemäßen Verfahren werden Siliconschaumstoffe mit relativ hoher mechanischer Festigkeit zugänglich.
Wie bekannt, weisen Siliconschaumstoffe keinerlei Festigkeit auf, es sei denn, man versetzt diese mit verstärkend wirkenden Füllstoffen, wie etwa hochdisperser Kieselsäure, oder man arbeitet mit Siloxanen extrem hohen Molekulargewichts. Die mit dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Siliconschaumstoffe zeigen auch ohne Modifizierung mit Füllstoffen hohe Druckfestigkeit und Zugfestigkeit. Letztere ist jedoch vom Grad der Bifunktionalität der eingesetzten Organopolysiloxane abhängig. Je höher der Gehalt an beidseitig endständigen hydroxyalkyl-substituierten Organopolysiloxanen ist, desto höher die Zugfestigkeit. Die weichen bis halbharten, elastischen Siliconschaumstoffe können mit dem erfindungsgemäßen Verfahren mit Raumgewichten bis hinunter zu 20 kg/m3 hergestellt werden.
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur weiteren Erläuterung der Erfindung:
Beispiel 1
1000 g (1 Mol) eines linearen Organopolysiloxans der Formel HO(CH₂)₃-Si(CH₃)₂O[(CH₃)₂SiO]₁₀Si(CH₃)₂-(CH₂)₃OH wurden bei Raumtemperatur mit 43 g (2/4 Mol) Wasser unter Zusatz von 49 g (3 Gew.-%, bezogen auf den Gesamtansatz) eines Schaumstabilisators (unter dem Warenzeichen Siliconöl®VP 1661 vertrieben von der Wacker-Chemie GmbH) vermischt und die Mischung so lange gerührt bis das Wasser homogen im Siliconöl verteilt war. Anschließend wurden 600,7 g (2,4 Mol) 4,4′-Diphenylmethandiisocyanat einemulgiert und 7,6 g (0,45 Gew.-%) bezogen auf den Gesamtansatz) Dibutylzinndilaurat sowie 16,1 g (0,95 Gew.-% bezogen auf den Gesamtansatz) Tributylamin zugegeben. Nach etwa 10 Sekunden setzte eine stark exotherme Reaktion ein; nach weiteren 10 Sekunden war die Schaumbildung abgeschlossen. Es resultierte ein elastischer Schaum mit gleichmäßiger mittlerer Porengröße.
Beispiel 2
Es wurde nach der Arbeitsweise von Beispiel 1 vorgegangen mit dem Unterschied, daß die eingesetzte Wassermenge um ein Drittel auf 28,8 g (1,6 Mol) reduziert wurde. Es resultierte ein elastischer Schaum mit größeren Poren als in Beispiel 1.
Beispiel 3
Es wurde nach der Arbeitsweise von Beispiel 1 vorgegangen mit dem Unterschied, daß die eingesetzte Wassermenge um zwei Drittel auf 14,4 g (0,8 Mol) reduziert wurde. Die Elastizität des gebildeten Schaums nahm gegenüber Beispiel 1 oder 2 ab, während sich die Poren weiter vergrößerten.
Beispiel 4
Es wurde nach der Arbeitsweise von Beispiel 1 vorgegangen mit dem Unterschied, daß bei der Abmischung der einzigen einzelnen Komponenten kein Schaumstabilisator zugesetzt wurde. Daraus resultierte eine ungleichmäßige Verteilung des Wassers im Silikonöl und eine ungleichmäßige Schaumbildung.
Beispiel 5
Es wurde nach der Arbeitsweise von Beispiel 2 vorgegangen mit dem Unterschied, daß 13,5 g (0,8 Gew.-%) Dibutylzinndilaurat sowie 8,5 g (0,5 Gew.-%) Tributylamin zugegeben wurden. Die Schaumbildung verlängerte sich auf 20 Sekunden. Es resultierte ein elastischer Schaum mit gleichmäßiger, gegenüber dem Schaumstoff von Beispiel 2 reduzierter Porengröße.
Beispiel 6
Es wurde nach der Arbeitsweise von Beispiel 2 vorgegangen mit dem Unterschied daß die Menge an Dibutylzinndilaurat auf 30,5 g (1,8 Gew.-% erhöht wurde und 17,0 g (1,0 Gew.-%) Triethylendiamin zugegeben wurden. Die Zeitdauer der Schaumbildung reduzierte sich auf 10 Sekudnen. Das Raumgewicht des Schaumes wurde wesentlich auf 50 g/l reduziert.
Beispiel 7
Es wurde nach der Arbeitsweise von Beispiel 6 vorgegangen. Statt 1,8 Gew.-% wurden 0,45 Gew.-% (7,6 g) Dibutylzinndilaurat und statt 1,0 Gew.-% wurden 0,7 Gew.-% (11,9 g) Triethylendiamin eingesetzt. Die Schaumbildung dauerte 15 Sekunden an. Das Raumgewicht des gleichmäßigen, elastischen Schaumes betrug 70 g/l.
Beispiel 8
4000 g (1 Mol) eines linearen Organopolysiloxans der Formel HO(CH₂)₃-Si(CH₃)₂O[(CH₃)₂SiO]₅₀Si(CH₃)₂-(CH₂)₃OH wurden bei Raumtemperatur mit 270 g (15 Mol) Wasser unter Zusatz von 173 g (3 Gew.-%) bezogen auf den Gesamtansatz) eines Schaumstabilisators (Siliconöl®VP 1661) vermischt und die Mischung so lange gerührt bis das Wasser homogen im Siliconöl verteilt war. Anschließend wurden 1502 g (6 Mol) 4,4′-Diphenylmethandiisocyanat einemulgiert und 234,7 g (3,8 Gew.-%, bezogen auf den Gesamtansatz) Dibutylzinndilaurat sowie 49,4 g (0,8 Gew.-%, bezogen auf den Gesamtansatz) Triethylendiamin zugegeben. Nach etwa 10 Sekunden setzte eine stark exotherme Reaktion ein; nach weiteren 25 Sekunden war die Schaumbildung abgeschlossen. Es resultierte ein elastischer Schaum mit einem Raumgewicht von 110 g/l.
Beispiel 9
Es wurde nach der Arbeitsweise von Beispiel 8 vorgegangen mit dem Unterschied, daß die Reaktionstemperatur auf 50°C erhöht wurde. Im Vergleich zum Schaumstoff von Beispiel 8 nahm bei sonst unverändertem Eigenschaftsprofil die Porengröße zu.
Beispiel 10
Es wurde nach der Arbeitsweise Beispiel 8 vorgegangen mit dem Unterschied, das die Menge an 4,4-Diphenylmethandiisocyanat auf 2128 g (8,5 Mol) erhöht und die Wassermenge um die Hälfte reduziert wurde. Im Vergleich zum Schaumstoff von Beispiel 8 nahm die Elastizität des Schaumes ab, ohne daß eine Steigerung der Festigkeit erzielt werden konnte.
Beispiel11
Es wurde ein unvernetztes "Präpolymer" hergestellt, wozu 1000 g eines linearen Organopolysiloxans der Formel HO(CH₂)₃-Si(CH₃)₂O[(CH₃)₂SiO]₁₀Si(CH₃)₂-(CH₂)₃OH bei Raumtemperatur mit 310 g (1,85 Mol) Hexamethylendiisocyanat und 24,6 g (1,8 Gew.-%, bezogen auf den Gesamtansatz) Dibutylzinndilaurat vermischt wurden. Anschließend wurde der Ansatz auf 60°C aufgeheizt und eine Mischung aus 18 g (1 Mol) Wasser und 16,4 g (1,2 Gew.-%, bezogen auf den Gesamtansatz) Dimethylaminopyridin zugegeben. Die Schaumbildung setzte nach wenigen Sekunden ein und dauerte 25 Sekunden fort. Es resultierte ein großporiger Schaum mit dicken Zellwänden und einem Raumgewicht von 250 g/l.
Beispiel 12
Es wurde nach der Arbeitsweise von Beispiel 11 vorgegangen mit dem Unterschied, daß das Amin/Wasser-Gemisch in Gegenwart von 40 g (3 Gew.-%, bezogen auf Organopolysiloxan) Schaumstabilisator (Wacker Siliconöl®VP 1661) zugegeben wurde und die Schaumbildung bei Raumtemperatur erfolgte. Man erhält einen Schaum mit vergleichbaren Eigenschaften des Schaumes von Beispiel 11.
Beispiel 13
Es wurde nach der Arbeitsweise von Beispiel 11 vorgegangen mit dem Unterschied, daß die Wassermenge auf 21,6 g (1,2 Mol) erhöht wurde. Es entstand ein Schaum mit gegenüber Beispiel 11 reduzierter mechanischer Festigkeit.
Vergleichsversuch I
Es wurde nach der Arbeitsweise von Beispiel 8 vorgegangen, wobei 80 g (0,01 Mol) eines linearen Organopolysiloxans der Formel HO-Si(CH₃)₂O[(CH₃)₂SiO]₁₀₀Si(CH₃)₂-OH bei Raumtemperatur mit 2,7 g (0,15 Mol) Wasser unter Zusatz von 2,9 g (3 Gew.-% bezogen auf den Gesamtansatz) eines Schaumstabilisators (Siliconöl®VP 1661) vermischt und die Mischung so lange gerührt bis das Wasser homogen im Siliconöl verteilt war. Anschließend wurden 15 g (0,06 Mol) 4,4′- Diphenylmethandiisocyanat einemulgiert und 3 g (3,1 Gew.-% bezogen auf den Gesamtansatz) Dibutylzinndilaurat sowie 0,8 g (0,8 Gew.-%, bezogen auf den Gesamtansatz) Triethylendiamin zugegeben. Es resultierte eine schaumige, klebrige, knetbare Masse ohne mechanische Festigkeit.
Vergleichsversuch II
Es wurde nach der Arbeitsweise von Beispiel 8 vorgegangen, wobei 80 g (0,01 Mol) eines linearen Organopolysiloxans der Formel HO-Si(CH₃)₂O[(CH₃)₂SiO]₁₀₀Si(CH₃)₂-OH bei Raumtemperatur mit 4,3 g (0,2 Mol) Wasser unter Zusatz von 3,4 g (3 Gew.-%, bezogen auf den Gesamtansatz) eines Schaumstabilisators (Siliconöl®VP 1661) vermischt und die Mischung so lange gerührt bis das Wasser homogen im Siliconöl verteilt war. Anschließend wurden 30 g (0,12 Mol) 4,4′- Diphenylmethandiisocyanat einemulgiert und 3,5 g (3,1 Gew.-%, bezogen auf den Gesamtansatz) Dibutylzinndilaurat sowie 0,9 g (0,8 Gew.-%, bezogen auf den Gesamtansatz) Triethylendiamin zugegeben. Es resultierte ein spröder, nicht klebriger Schaum ohne jegliche Elastizität und mechanische Festigkeit.

Claims (9)

1. Verfahren zur Herstellung von Siliconschaumstoffen durch Umsetzung von Organopolysiloxanen, Polyisocyanaten, ei­ nem Treibmittel und einem Katalysator, dadurch gekenn­ zeichnet, daß man als Organopolysiloxane lineare Organo­ polysiloxane der allgemeinen Formel Y-SiR2-O-[R2SiO]n-SiR2-Y,einsetzt, in der nur einer der Reste Y=OH ist und der andere Rest Y oder beide Reste Y-R′-OH sind und R′ ein Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen ist, R einen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 18 Kohlen­ stoff-Atomen bedeutet, wobei die Reste R an einem Si- Atom gleich oder verschieden sein können, n=0 bis 200 ist, und man diese mit einem oder mehreren Diorganoisocyanaten oder Polyorgano­ isocyanaten oder deren Gemische umsetzt, und man das lineare Organopolysiloxan mit dem Di- oder Polyorganoisocyanat in Gegenwart eines Katalysatorgemi­ sches aus mindestens einem tertiären Amin und einer Or­ ganozinn-Verbindung im wäßrigen Milieu umsetzt, wobei die Wassermenge 0,2 bis 20 Mol Wasser pro Mol Organopo­ lysiloxan beträgt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als lineares Organopolysiloxan ein solches mit einer Dimethylorganopolysiloxan-Kette einsetzt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeich­ net, daß man Organopolysiloxane einsetzt in denen der Rest Y der Hydroxypropyl-Rest ist.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Organopolysiloxan ein solches der Formel HO(CH2)3-Si(CH3)2O[(CH3)2SiO]10Si(CH3)2-(CH2)3OH einsetzt.
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Organopolysiloxan ein solches der Formel HO(CH2)3-Si(CH3)2O[(CH3)2SiO]50Si(CH3)2-(CH2)3OHeinsetzt.
6. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekenn­ zeichnet, daß das Katalysatorgemisch das tertiäre Amin und die Organozinnverbindung in einem Gewichtsverhältnis von 1 : 5 bis 3 : 1 enthält und man, bezogen auf die ge­ samte Ansatzmenge, das tertiäre Amin in einer Menge von 0,1 bis 3,0 Gew.-% und die Organozinnverbindung in einer Menge von 0,1 bis 5,0 Gew.-% einsetzt.
7. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 6, dadurch gekenn­ zeichnet, daß man die Diorganoisocyanate oder Polyorga­ noisocyanate oder deren Gemische in mindestens der zwei­ fachen Molmenge, bezogen auf das lineare Organopolysilo­ xan, einsetzt.
8. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 7, dadurch gekenn­ zeichnet, daß man das lineare Organopolysiloxan, das Di- oder Polyorganoisocyanat und die Organozinn-Verbindung des Katalysatorgemisches homogen vermischt, nach Ab­ schluß der einsetzenden Vernetzungsreaktion das tertiäre Amin des Katalysatorgemisches zusammen mit der erforder­ lichen Menge an Wasser zugibt und das Reaktionsgemisch durch Erhitzen auf 50 bis 90°C aufschäumt.
9. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 8, dadurch gekenn­ zeichnet, daß man bei der Herstellung der Siliconschaum­ stoffe Schaumstabilisatoren und/oder Löslichkeitsver­ mittler in Mengen von bis zu 6 Gew.-%, bezogen auf den Gesamtansatz, einsetzt.
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Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1999065966A1 (en) * 1998-06-12 1999-12-23 Schlegel Limited Polyurethane compositions ii
WO2003080696A1 (de) * 2002-03-21 2003-10-02 Consortium für elektrochemische Industrie GmbH Siliconhaltige schaumstoffe
WO2005118668A1 (en) * 2004-05-25 2005-12-15 General Electric Company Process for preparing polyurethane foams having reduced voc emissions
DE102006013416A1 (de) * 2006-03-23 2007-09-27 Wacker Chemie Ag Siliconhaltige Schaumstoffe
DE102007028253A1 (de) 2007-06-20 2008-12-24 Wacker Chemie Ag Siliconhaltiger Polyurethanschaum
DE102007040853A1 (de) 2007-08-29 2009-03-05 Wacker Chemie Ag Siliconhaltige Schaumstoffe
WO2013032718A1 (en) 2011-08-31 2013-03-07 Dow Global Technologies Llc Method for preparing flexible polyurethane foam with hydrolysable silane compounds
WO2013048999A1 (en) 2011-09-27 2013-04-04 Dow Global Technologies Llc Method for preparing flexible polyurethane foam with hydrolysable silane compounds

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2941725A1 (de) * 1979-01-18 1980-07-24 Dow Corning Verfahren zur herstellung von vernetztem polydiorganosiloxan

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2941725A1 (de) * 1979-01-18 1980-07-24 Dow Corning Verfahren zur herstellung von vernetztem polydiorganosiloxan

Cited By (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1999065966A1 (en) * 1998-06-12 1999-12-23 Schlegel Limited Polyurethane compositions ii
WO2003080696A1 (de) * 2002-03-21 2003-10-02 Consortium für elektrochemische Industrie GmbH Siliconhaltige schaumstoffe
DE10212658A1 (de) * 2002-03-21 2003-10-16 Consortium Elektrochem Ind Siliconhaltige Schaumstoffe
WO2005118668A1 (en) * 2004-05-25 2005-12-15 General Electric Company Process for preparing polyurethane foams having reduced voc emissions
CN1954009B (zh) * 2004-05-25 2011-08-03 通用电气公司 制备具有减少voc排放物的聚氨酯泡沫的方法
DE102006013416A1 (de) * 2006-03-23 2007-09-27 Wacker Chemie Ag Siliconhaltige Schaumstoffe
DE102007028253A1 (de) 2007-06-20 2008-12-24 Wacker Chemie Ag Siliconhaltiger Polyurethanschaum
DE102007040853A1 (de) 2007-08-29 2009-03-05 Wacker Chemie Ag Siliconhaltige Schaumstoffe
US8329770B2 (en) 2007-08-29 2012-12-11 Wacker Chemie Ag Silicon-containing foams
WO2013032718A1 (en) 2011-08-31 2013-03-07 Dow Global Technologies Llc Method for preparing flexible polyurethane foam with hydrolysable silane compounds
WO2013048999A1 (en) 2011-09-27 2013-04-04 Dow Global Technologies Llc Method for preparing flexible polyurethane foam with hydrolysable silane compounds

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