DE4108326C1 - Silicone foams prodn. - by reacting di- or poly:isocyanate and propellant with linear organo-polysiloxane(s) in presence of tert. amine and organo-tin cpd. - Google Patents
Silicone foams prodn. - by reacting di- or poly:isocyanate and propellant with linear organo-polysiloxane(s) in presence of tert. amine and organo-tin cpd.Info
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- C08G2101/00—Manufacture of cellular products
Description
Aus der DE-B 11 15 013 ist bekannt, Organopolysiloxane welche
Hydroxyalkylgruppen enthalten, die über eine Si-O-Bindung an
das Polysiloxangerüst gebunden sind, mit Diisocyanaten zu
vernetzen und zur Herstellung von Schutzüberzügen und
Schichtstoffen zu verwenden. Nachteilig bei dieser Verfah
rensweise ist die Instabilität der Si-O-R-Bindung unter den
Bedingungen der Schaumbildung.
In der US-PS 30 70 555 wird die Herstellung von Silicon-
Schaumstoffen beschrieben, welche aus einem Gemisch aus
Si-OH-Gruppen und Si-H-Gruppen enthaltenden Organopolysilo
xanen, einer Hydroxyverbindung und einem Zinnsalz einer Mo
nocarbonsäure gebildet werden.
Die DE-A 29 41 725 beschreibt die Herstellung eines Polydi
organosiloxan-Schwammes ausgehend von einem mercaptofunktio
nellen Polydiorganosiloxan, einem Organodiisocyanat und
einem Katalysator.
Der Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zu ent
wickeln, mittels dessen Schaumstoffe aus linearen, hydroxyl
gruppenhaltigen Organopolysiloxanen zugänglich werden, wobei
die Organopolysiloxane während der Schaumbildung vernetzt
werden sollten.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung
von Siliconschaumstoffen durch Umsetzung von Organopolysilo
xanen, Polyisocyanaten, einem Treibmittel und einem Kataly
sator, dadurch gekennzeichnet, daß man als Organopolysiloxane
lineare Organopolysiloxane der allgemeinen Formel
Y-SiR₂-O-[R₂SiO]n-SiR₂-Y
einsetzt, in der nur einer der Reste Y=OH ist und der an
dere Rest Y oder beide Reste Y-R′-OH sind und R′ ein Kohlen
wasserstoffrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen ist, R einen
Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 18 Kohlenstoff-Atomen bedeu
tet, wobei die Reste R an einem Si-Atom gleich oder ver
schieden sein können, n=0 bis 200 ist, und man diese mit
einem oder mehreren Diorganoisocyanaten oder Polyorganoiso
cyanaten oder deren Gemische umsetzt, und man das lineare
Organopolysiloxan mit dem Di- oder Polyorganoisocyanat in
Gegenwart eines Katalysatorgemisches aus mindestens einem
tertiären Amin und einer Organozinn-Verbindung im wäßrigen
Milieu umsetzt, wobei die Wassermenge 0,2 bis 20 Mol Wasser
pro Mol Organopolysiloxan beträgt.
Die linearen Organopolysiloxane, die zu Schaumstoffen verar
beitet werden sollen, enthalten mindestens eine Hydroxyal
kylgruppe Y der allgemeinen Formel -R′-OH. Als R′ geeignete gesättigte
Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 10 Kohlenstoff-Atomen sind vorzugsweise
der Methylen-, Ethylen-, n-Propylen- oder n-Butylenrest
zu nennen. Geeignet sind auch 2-wertige cyclische,
gesättigte Kohlenwasserstoffreste, wie der Cyclohexylrest,
oder aromatische Kohlenwasserstoffreste, wie der Phenyl-, Benzyl-
oder Toluyl-Rest. Besonders bevorzugt sind der Ethylen-,
n-Propylen-Rest oder n-Butylenrest.
Besonders bevorzugte Reste Y sind der Hydroxyethylrest und der
Hydroxypropylrest. Wie bereits erwähnt, enthalten die linearen
Organopolysiloxane als endständigen Rest Y mindestens
eine Gruppe -R′OH. Werden Organopolysiloxane eingesetzt, die
eine terminale OH-Gruppe und eine terminale R′-OH-Gruppe
enthalten, so werden diese vorzugsweise im Gemisch mit beidseitig
mit R′-OH-substituierten Organopolysiloxanen in einer
solchen Menge eingesetzt, daß der Anteil der einfach Si-OH-substituierten
Organopolysiloxane maximal 20 Mol.-% beträgt.
Beispiele für den Rest R sind gesättigte Kohlenwasserstoffreste
mit 1 bis 18 Kohlenstoff-Atomen, wie der Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-,
Isopropyl-, Butyl-, Hexyl-, 2-Ethylhexyl- oder Octadecylrest.
Geeignete Reste R sind auch einfach oder mehrfach ethylenisch
ungesättigte Kohlenwasserstoffreste mit 2 bis 18 Kohlenstoff-
Atomen, wie der Vinyl-, Allyl-, Ethylallyl- und Butadienylrest;
Cycloalkylreste mit 5 bis 18 Kohlenstoff-Atomen, wie der Cyclohexyl- oder
Methylcyclohexylrest; Arylreste, Alkarylreste oder Aralkylreste
mit 6 bis 18 Kohlenstoff-Atomen, wie der Phenyl-, Toluyl- oder Benzylrest.
Vorzugsweise sind die Reste R gesättigte Kohlenwasserstoffreste
mit 1 bis 4 Kohlenstoff-Atomen, insbesondere ist der
Rest R ein Methylrest. Die beiden Reste R an einem Si-Atom
können gleiche oder verschiedene Bedeutung haben, im allgemeinen
haben sie die gleiche Bedeutung.
Ein besonders bevorzugtes Grundgerüst aus der Reihe der ge
nannten Organopolysiloxane ist die Dimethylorganopoly
siloxan-Kette.
Der Polymerisationsgrad n der linearen Organopolysiloxane
kann bis zu n=200 betragen; vorzugsweise liegt n im Be
reich von 10 bis 100.
Für die Herstellung von Siliconschaumstoffen besonders geeignete
Organopolysiloxane sind solche der Formeln
HO(CH₂)₃-Si(CH₃)₂O[(CH₃)₂SiO]₁₀Si(CH₃)₂-(CH₂)₃OH oder
HO(CH₂)₃-Si(CH₃)₂O[(CH₃)₂SiO]₅₀Si(CH₃)₂-(CH₂)₃OH.
Zur Herstellung der Siliconschaumstoffe werden den genannten
linearen, hydroxyalkylsubstituierten Organopolysiloxanen
ein oder mehrere Diorganoisocyanate oder Polyorganoisocyanate
zugesetzt. Beispiele für gebräuchliche Diisocyanate sind
1,4-Tetramethylendiisocyanat, 1,6-Hexamethylendiisocyanat,
1,10-Decamethylendiisocyanat, Xylylendiisocyanat, 1-Methyl-cyclohexan-
2,4-diisocyanat, 4,4′-Diphenylmethandiisocyanat,
2,4-Toluylendiisocyanat, 2,6-Toluylendiisocyanat, Toluidindiisocyanat,
4-Methoxy-1,3-phenylendiisocyanat, 4-Äthoxy-
1,3-phenylendiisocyanat, 4-Chlor-1,3-phenylpndiisocyanat,
4,4′-Diisocyanatodiphenyläther, 4,4′-Dibenzyldiisocyanat.
Beispiele für Polyisocyanate sind Triphenylmethantriisocya
nat oder "Biuret-triisocyanat". Die genannten Diorganoiso
cyanate oder Polyorganoisocyanate können per se oder im
Gemisch eingesetzt werden. Vorzugsweise werden die Diisocya
nate oder Polyisocyanate in einer Menge von mindestens 2
Mol, insbesondere von 2 bis 10 Mol pro Mol Organopolysiloxan
eingesetzt. Der molare Überschuß an Di- oder Polyisocyanat wird für die
Umsetzung mit Wasser und für Vernetzungsreaktionen ver
braucht.
Als Katalysatoren eignen sich Gemische aus ter
tiären Aminen und Organozinnverbindungen. Beispiele für ter
tiäre Amine sind Triethylamin, Tributylamin, Triethylendi
amin, Dimethylaminopyridin, Dimethyl-benzylamin, Bis
dimethylaminoethylether, Tetramethylguanidin oder N-Ethyl
morpholin. Beispiele für Organozinn-Verbindungen sind
Dibutylzinndilaurat, Zinndioctoat oder Dibutylzinn-bis-
(dodecylmercaptid).
Im allgemeinen enthält das Katalysatorgemisch die Komponen
ten tertiäres Amin und Organozinnverbindung in einem Ge
wichtsverhältnis von 1 : 5 bis 3 : 1. Bezogen auf die
gesamte Ansatzmenge wird das tertiäre Amin vorzugsweise in
einer Menge von 0,1 bis 3,0 Gew.-% eingesetzt und die Organo
zinnverbindung in einer Menge von 0,1 bis 5,0 Gew.-%.
Die Schaumbildung wird im wäßrigen Milieu durchgeführt, wo
bei die einzusetzende Wassermenge vorzugsweise zwischen 0,5
und 15 Mol pro Mol Organopolysiloxan beträgt. Die Reak
tionstemperatur kann zwischen 0 und 90°C betragen.
Die Herstellung der Schaumstoffe erfolgt durch ein Misch
verfahren unter Vorlage aller oder einzelner Bestandteile
des Reaktionsgemisches oder unter teilweiser Vorlage oder
Nachdosierung der oder einzelner Bestandteile des Reaktionsgemisches.
Dazu können die linearen Organopolysiloxane mit
dem Di- oder Polyisocyanat, dem Katalysatorgemisch und der erforderlichen
Menge Wasser homogen gemischt werden. Man kann
auch so vorgehen, daß die Organopolysiloxane mit der erforderlichen
Menge Wasser und dem Katalysatorgemisch als homogene
Mischung vorgelegt werden und dann erst das Di- oder Polyisocyanat
zudosiert wird. Eine weitere Alternative ist, die
Organopolysiloxane mit dem Wasser, gegebenenfalls unter Zusatz
eines Löslichkeitsvermittlers für das Wasser im
Siliconöl, homogen abzumischen, anschließend das Di- oder Polyisocyanat
einzuemulgieren und dann erst das Katalysatorgemisch
zuzudosieren.
In einer bevorzugten Ausführungsform des Verfahrens, insbesondere
für etwas träger reagierende Di- oder Polyisocyanate, wie aliphatische
Isocyanate, werden das Organopolysiloxan das Di-
oder Polyisocyanat und die Organozinn-Verbindung des
Katalysatorgemisches homogen vermischt. Es bildet sich ein
vernetztes Präpolymer. Nach Zugabe des tertiären Amins des
Katalysatorgemisches zusammen mit der erforderlichen Menge
an Wasser wird das Präpolymere, vorzugsweise nach Erhitzen
auf insbesonders 50 bis 90°C, aufgeschäumt.
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren können natürlich
auch die zur Silicon-Modifizierung üblichen Zusatzstoffe mit
eingearbeitet werden. Beispiele hierfür sind Füllstoffe, wie
hochdisperse Kieselsäure, Ruß, gefällte Kreide oder Farb
stoffe oder Blähmittel, wie z. B. Porphore.
In vielen Fällen ist es von Vorteil, Schaumstabilisatoren
zuzugeben. Besonders geeignet sind hierfür Blockcopolymere
aus Siloxanen oder organische Verbindungen, wie etwa Poly
ethylenglykol, Polypropylenglykol, Polyoxazoline, Polyacry
late. Die Schaumstabilisatoren werden in Mengen von bis zu 6
Gew.-%, vorzugsweise von 0,3 bis 4,0 Gew.-%, jeweils bezogen auf
den Gesamtansatz, eingesetzt. Der Schaumstabilisator kann
dabei zugleich als Löslichkeitsvermittler für das Wasser
dienen.
Mit dem erfindungsgemäßen Verfahren werden Siliconschaumstoffe
mit relativ hoher mechanischer Festigkeit zugänglich.
Wie bekannt, weisen Siliconschaumstoffe keinerlei Festigkeit
auf, es sei denn, man versetzt diese mit verstärkend
wirkenden Füllstoffen, wie etwa hochdisperser Kieselsäure,
oder man arbeitet mit Siloxanen extrem hohen Molekulargewichts.
Die mit dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten
Siliconschaumstoffe zeigen auch ohne Modifizierung mit
Füllstoffen hohe Druckfestigkeit und Zugfestigkeit. Letztere
ist jedoch vom Grad der Bifunktionalität der eingesetzten
Organopolysiloxane abhängig. Je höher der Gehalt an beidseitig
endständigen hydroxyalkyl-substituierten Organopolysiloxanen
ist, desto höher die Zugfestigkeit. Die weichen bis
halbharten, elastischen Siliconschaumstoffe können mit dem
erfindungsgemäßen Verfahren mit Raumgewichten bis hinunter
zu 20 kg/m3 hergestellt werden.
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur weiteren Erläuterung
der Erfindung:
1000 g (1 Mol) eines linearen Organopolysiloxans der Formel
HO(CH₂)₃-Si(CH₃)₂O[(CH₃)₂SiO]₁₀Si(CH₃)₂-(CH₂)₃OH wurden bei
Raumtemperatur mit 43 g (2/4 Mol) Wasser unter Zusatz von
49 g (3 Gew.-%, bezogen auf den Gesamtansatz) eines Schaumstabilisators
(unter dem Warenzeichen Siliconöl®VP 1661 vertrieben von der Wacker-Chemie GmbH) vermischt
und die Mischung so lange gerührt bis das Wasser homogen
im Siliconöl verteilt war. Anschließend wurden 600,7 g
(2,4 Mol) 4,4′-Diphenylmethandiisocyanat einemulgiert und
7,6 g (0,45 Gew.-%) bezogen auf den Gesamtansatz) Dibutylzinndilaurat
sowie 16,1 g (0,95 Gew.-% bezogen auf den Gesamtansatz)
Tributylamin zugegeben. Nach etwa 10 Sekunden setzte
eine stark exotherme Reaktion ein; nach weiteren 10 Sekunden
war die Schaumbildung abgeschlossen. Es resultierte ein
elastischer Schaum mit gleichmäßiger mittlerer Porengröße.
Es wurde nach der Arbeitsweise von Beispiel 1 vorgegangen mit dem Unterschied,
daß die eingesetzte Wassermenge um ein Drittel auf 28,8 g
(1,6 Mol) reduziert wurde. Es resultierte ein elastischer
Schaum mit größeren Poren als in Beispiel 1.
Es wurde nach der Arbeitsweise von Beispiel 1 vorgegangen mit dem Unterschied,
daß die eingesetzte Wassermenge um zwei Drittel auf 14,4 g
(0,8 Mol) reduziert wurde. Die Elastizität des gebildeten
Schaums nahm gegenüber Beispiel 1 oder 2 ab, während sich
die Poren weiter vergrößerten.
Es wurde nach der Arbeitsweise von Beispiel 1 vorgegangen mit dem Unterschied,
daß bei der Abmischung der einzigen einzelnen Komponenten kein
Schaumstabilisator zugesetzt wurde. Daraus resultierte eine
ungleichmäßige Verteilung des Wassers im Silikonöl und eine
ungleichmäßige Schaumbildung.
Es wurde nach der Arbeitsweise von Beispiel 2 vorgegangen mit dem Unterschied,
daß 13,5 g (0,8 Gew.-%) Dibutylzinndilaurat sowie 8,5 g (0,5
Gew.-%) Tributylamin zugegeben wurden. Die Schaumbildung verlängerte
sich auf 20 Sekunden. Es resultierte ein elastischer
Schaum mit gleichmäßiger, gegenüber dem Schaumstoff von Beispiel 2
reduzierter Porengröße.
Es wurde nach der Arbeitsweise von Beispiel 2 vorgegangen mit dem Unterschied
daß die Menge an Dibutylzinndilaurat auf 30,5 g (1,8 Gew.-%
erhöht wurde und 17,0 g (1,0 Gew.-%) Triethylendiamin zugegeben
wurden. Die Zeitdauer der Schaumbildung reduzierte sich
auf 10 Sekudnen. Das Raumgewicht des Schaumes wurde wesentlich
auf 50 g/l reduziert.
Es wurde nach der Arbeitsweise von Beispiel 6 vorgegangen. Statt 1,8 Gew.-% wurden
0,45 Gew.-% (7,6 g) Dibutylzinndilaurat und statt 1,0 Gew.-%
wurden 0,7 Gew.-% (11,9 g) Triethylendiamin eingesetzt. Die
Schaumbildung dauerte 15 Sekunden an. Das Raumgewicht des
gleichmäßigen, elastischen Schaumes betrug 70 g/l.
4000 g (1 Mol) eines linearen Organopolysiloxans der Formel
HO(CH₂)₃-Si(CH₃)₂O[(CH₃)₂SiO]₅₀Si(CH₃)₂-(CH₂)₃OH wurden bei
Raumtemperatur mit 270 g (15 Mol) Wasser unter Zusatz von
173 g (3 Gew.-%) bezogen auf den Gesamtansatz) eines Schaumstabilisators
(Siliconöl®VP 1661) vermischt
und die Mischung so lange gerührt bis das Wasser homogen
im Siliconöl verteilt war. Anschließend wurden 1502 g
(6 Mol) 4,4′-Diphenylmethandiisocyanat einemulgiert und
234,7 g (3,8 Gew.-%, bezogen auf den Gesamtansatz) Dibutylzinndilaurat
sowie 49,4 g (0,8 Gew.-%, bezogen auf den Gesamtansatz)
Triethylendiamin zugegeben. Nach etwa 10 Sekunden
setzte eine stark exotherme Reaktion ein; nach weiteren 25
Sekunden war die Schaumbildung abgeschlossen. Es resultierte
ein elastischer Schaum mit einem Raumgewicht von 110 g/l.
Es wurde nach der Arbeitsweise von Beispiel 8 vorgegangen mit dem Unterschied,
daß die Reaktionstemperatur auf 50°C erhöht wurde. Im
Vergleich zum Schaumstoff von Beispiel 8 nahm bei sonst unverändertem
Eigenschaftsprofil die Porengröße zu.
Es wurde nach der Arbeitsweise Beispiel 8 vorgegangen mit dem Unterschied,
das die Menge an 4,4-Diphenylmethandiisocyanat auf 2128 g (8,5 Mol)
erhöht und die Wassermenge um die Hälfte reduziert wurde. Im
Vergleich zum Schaumstoff von Beispiel 8 nahm die Elastizität des Schaumes
ab, ohne daß eine Steigerung der Festigkeit erzielt werden
konnte.
Es wurde ein unvernetztes "Präpolymer" hergestellt, wozu
1000 g eines linearen Organopolysiloxans der Formel
HO(CH₂)₃-Si(CH₃)₂O[(CH₃)₂SiO]₁₀Si(CH₃)₂-(CH₂)₃OH bei Raumtemperatur
mit 310 g (1,85 Mol) Hexamethylendiisocyanat und
24,6 g (1,8 Gew.-%, bezogen auf den Gesamtansatz) Dibutylzinndilaurat
vermischt wurden.
Anschließend wurde der Ansatz auf 60°C aufgeheizt und eine
Mischung aus 18 g (1 Mol) Wasser und 16,4 g (1,2 Gew.-%, bezogen
auf den Gesamtansatz) Dimethylaminopyridin zugegeben.
Die Schaumbildung setzte nach wenigen Sekunden ein und dauerte
25 Sekunden fort. Es resultierte ein großporiger Schaum
mit dicken Zellwänden und einem Raumgewicht von 250 g/l.
Es wurde nach der Arbeitsweise von Beispiel 11 vorgegangen mit dem Unterschied,
daß das Amin/Wasser-Gemisch in Gegenwart von 40 g (3
Gew.-%, bezogen auf Organopolysiloxan) Schaumstabilisator (Wacker Siliconöl®VP
1661) zugegeben wurde und die Schaumbildung bei
Raumtemperatur erfolgte. Man erhält einen Schaum mit
vergleichbaren Eigenschaften des Schaumes von Beispiel 11.
Es wurde nach der Arbeitsweise von Beispiel 11 vorgegangen mit dem Unterschied,
daß die Wassermenge auf 21,6 g (1,2 Mol) erhöht wurde.
Es entstand ein Schaum mit gegenüber Beispiel 11
reduzierter mechanischer Festigkeit.
Es wurde nach der Arbeitsweise von Beispiel 8 vorgegangen, wobei 80 g (0,01 Mol) eines linearen Organopolysiloxans der Formel
HO-Si(CH₃)₂O[(CH₃)₂SiO]₁₀₀Si(CH₃)₂-OH bei Raumtemperatur mit
2,7 g (0,15 Mol) Wasser unter Zusatz von 2,9 g (3 Gew.-% bezogen
auf den Gesamtansatz) eines Schaumstabilisators (Siliconöl®VP
1661) vermischt und die
Mischung so lange gerührt bis das Wasser homogen im Siliconöl
verteilt war. Anschließend wurden 15 g (0,06 Mol) 4,4′-
Diphenylmethandiisocyanat einemulgiert und 3 g (3,1 Gew.-% bezogen
auf den Gesamtansatz) Dibutylzinndilaurat sowie 0,8 g
(0,8 Gew.-%, bezogen auf den Gesamtansatz) Triethylendiamin zugegeben.
Es resultierte eine schaumige, klebrige, knetbare
Masse ohne mechanische Festigkeit.
Es wurde nach der Arbeitsweise von Beispiel 8 vorgegangen, wobei 80 g (0,01
Mol) eines linearen Organopolysiloxans der Formel
HO-Si(CH₃)₂O[(CH₃)₂SiO]₁₀₀Si(CH₃)₂-OH bei Raumtemperatur mit
4,3 g (0,2 Mol) Wasser unter Zusatz von 3,4 g (3 Gew.-%, bezogen
auf den Gesamtansatz) eines Schaumstabilisators (Siliconöl®VP
1661) vermischt und die
Mischung so lange gerührt bis das Wasser homogen im Siliconöl
verteilt war. Anschließend wurden 30 g (0,12 Mol) 4,4′-
Diphenylmethandiisocyanat einemulgiert und 3,5 g (3,1 Gew.-%,
bezogen auf den Gesamtansatz) Dibutylzinndilaurat sowie 0,9
g (0,8 Gew.-%, bezogen auf den Gesamtansatz) Triethylendiamin
zugegeben. Es resultierte ein spröder, nicht klebriger
Schaum ohne jegliche Elastizität und mechanische Festigkeit.
Claims (9)
1. Verfahren zur Herstellung von Siliconschaumstoffen durch
Umsetzung von Organopolysiloxanen, Polyisocyanaten, ei
nem Treibmittel und einem Katalysator, dadurch gekenn
zeichnet, daß man als Organopolysiloxane lineare Organo
polysiloxane der allgemeinen Formel
Y-SiR2-O-[R2SiO]n-SiR2-Y,einsetzt, in der nur einer der Reste Y=OH ist und der
andere Rest Y oder beide Reste Y-R′-OH sind und R′ ein
Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen
ist, R einen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 18 Kohlen
stoff-Atomen bedeutet, wobei die Reste R an einem Si-
Atom gleich oder verschieden sein können, n=0 bis 200
ist, und man diese mit
einem oder mehreren Diorganoisocyanaten oder Polyorgano
isocyanaten oder deren Gemische umsetzt,
und man das lineare Organopolysiloxan mit dem Di- oder
Polyorganoisocyanat in Gegenwart eines Katalysatorgemi
sches aus mindestens einem tertiären Amin und einer Or
ganozinn-Verbindung im wäßrigen Milieu umsetzt, wobei
die Wassermenge 0,2 bis 20 Mol Wasser pro Mol Organopo
lysiloxan beträgt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
man als lineares Organopolysiloxan ein solches mit einer
Dimethylorganopolysiloxan-Kette einsetzt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeich
net, daß man Organopolysiloxane einsetzt in denen der
Rest Y der Hydroxypropyl-Rest ist.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
man als Organopolysiloxan ein solches der Formel
HO(CH2)3-Si(CH3)2O[(CH3)2SiO]10Si(CH3)2-(CH2)3OH einsetzt.
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
man als Organopolysiloxan ein solches der Formel
HO(CH2)3-Si(CH3)2O[(CH3)2SiO]50Si(CH3)2-(CH2)3OHeinsetzt.
6. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekenn
zeichnet, daß das Katalysatorgemisch das tertiäre Amin
und die Organozinnverbindung in einem Gewichtsverhältnis
von 1 : 5 bis 3 : 1 enthält und man, bezogen auf die ge
samte Ansatzmenge, das tertiäre Amin in einer Menge von
0,1 bis 3,0 Gew.-% und die Organozinnverbindung in einer
Menge von 0,1 bis 5,0 Gew.-% einsetzt.
7. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 6, dadurch gekenn
zeichnet, daß man die Diorganoisocyanate oder Polyorga
noisocyanate oder deren Gemische in mindestens der zwei
fachen Molmenge, bezogen auf das lineare Organopolysilo
xan, einsetzt.
8. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 7, dadurch gekenn
zeichnet, daß man das lineare Organopolysiloxan, das Di-
oder Polyorganoisocyanat und die Organozinn-Verbindung
des Katalysatorgemisches homogen vermischt, nach Ab
schluß der einsetzenden Vernetzungsreaktion das tertiäre
Amin des Katalysatorgemisches zusammen mit der erforder
lichen Menge an Wasser zugibt und das Reaktionsgemisch
durch Erhitzen auf 50 bis 90°C aufschäumt.
9. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 8, dadurch gekenn
zeichnet, daß man bei der Herstellung der Siliconschaum
stoffe Schaumstabilisatoren und/oder Löslichkeitsver
mittler in Mengen von bis zu 6 Gew.-%, bezogen auf den
Gesamtansatz, einsetzt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19914108326 DE4108326C1 (en) | 1991-03-14 | 1991-03-14 | Silicone foams prodn. - by reacting di- or poly:isocyanate and propellant with linear organo-polysiloxane(s) in presence of tert. amine and organo-tin cpd. |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DE19914108326 DE4108326C1 (en) | 1991-03-14 | 1991-03-14 | Silicone foams prodn. - by reacting di- or poly:isocyanate and propellant with linear organo-polysiloxane(s) in presence of tert. amine and organo-tin cpd. |
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DE4108326C1 true DE4108326C1 (en) | 1992-09-24 |
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ID=6427304
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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Country Status (1)
Country | Link |
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DE (1) | DE4108326C1 (de) |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1999065966A1 (en) * | 1998-06-12 | 1999-12-23 | Schlegel Limited | Polyurethane compositions ii |
WO2003080696A1 (de) * | 2002-03-21 | 2003-10-02 | Consortium für elektrochemische Industrie GmbH | Siliconhaltige schaumstoffe |
WO2005118668A1 (en) * | 2004-05-25 | 2005-12-15 | General Electric Company | Process for preparing polyurethane foams having reduced voc emissions |
DE102006013416A1 (de) * | 2006-03-23 | 2007-09-27 | Wacker Chemie Ag | Siliconhaltige Schaumstoffe |
DE102007028253A1 (de) | 2007-06-20 | 2008-12-24 | Wacker Chemie Ag | Siliconhaltiger Polyurethanschaum |
DE102007040853A1 (de) | 2007-08-29 | 2009-03-05 | Wacker Chemie Ag | Siliconhaltige Schaumstoffe |
WO2013032718A1 (en) | 2011-08-31 | 2013-03-07 | Dow Global Technologies Llc | Method for preparing flexible polyurethane foam with hydrolysable silane compounds |
WO2013048999A1 (en) | 2011-09-27 | 2013-04-04 | Dow Global Technologies Llc | Method for preparing flexible polyurethane foam with hydrolysable silane compounds |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2941725A1 (de) * | 1979-01-18 | 1980-07-24 | Dow Corning | Verfahren zur herstellung von vernetztem polydiorganosiloxan |
-
1991
- 1991-03-14 DE DE19914108326 patent/DE4108326C1/de not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2941725A1 (de) * | 1979-01-18 | 1980-07-24 | Dow Corning | Verfahren zur herstellung von vernetztem polydiorganosiloxan |
Cited By (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1999065966A1 (en) * | 1998-06-12 | 1999-12-23 | Schlegel Limited | Polyurethane compositions ii |
WO2003080696A1 (de) * | 2002-03-21 | 2003-10-02 | Consortium für elektrochemische Industrie GmbH | Siliconhaltige schaumstoffe |
DE10212658A1 (de) * | 2002-03-21 | 2003-10-16 | Consortium Elektrochem Ind | Siliconhaltige Schaumstoffe |
WO2005118668A1 (en) * | 2004-05-25 | 2005-12-15 | General Electric Company | Process for preparing polyurethane foams having reduced voc emissions |
CN1954009B (zh) * | 2004-05-25 | 2011-08-03 | 通用电气公司 | 制备具有减少voc排放物的聚氨酯泡沫的方法 |
DE102006013416A1 (de) * | 2006-03-23 | 2007-09-27 | Wacker Chemie Ag | Siliconhaltige Schaumstoffe |
DE102007028253A1 (de) | 2007-06-20 | 2008-12-24 | Wacker Chemie Ag | Siliconhaltiger Polyurethanschaum |
DE102007040853A1 (de) | 2007-08-29 | 2009-03-05 | Wacker Chemie Ag | Siliconhaltige Schaumstoffe |
US8329770B2 (en) | 2007-08-29 | 2012-12-11 | Wacker Chemie Ag | Silicon-containing foams |
WO2013032718A1 (en) | 2011-08-31 | 2013-03-07 | Dow Global Technologies Llc | Method for preparing flexible polyurethane foam with hydrolysable silane compounds |
WO2013048999A1 (en) | 2011-09-27 | 2013-04-04 | Dow Global Technologies Llc | Method for preparing flexible polyurethane foam with hydrolysable silane compounds |
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