DE4017084A1 - Compsn. for increasing stress tolerance of crops - contg. mono- or di:ethanolamide derivs. of fatty acid mixts. - Google Patents

Compsn. for increasing stress tolerance of crops - contg. mono- or di:ethanolamide derivs. of fatty acid mixts.

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    • A01N37/18Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/20Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the group, wherein Cn means a carbon skeleton not containing a ring; Thio analogues thereof

Abstract

Compsn. for increasing the stress-tolerance, esp. the dry-tolerance of crops, esp. cereal crops, comprises: (a) mono-or diethenolamide derivs. of fatty acid mixts., of formula (I), esp. derived from fatty acids of plant origin, such as Brassica naps ssp. napus and Brassica rapa ssp. oleifera, with a C22:1, C18:1, C18:2 and C18:3 fatty acid content greater then 50%; and (b) conventional carriers and auxiliaries. R1 = plant fatty acid residue with 13-21C atoms; R2 = H or CH2CH2OH. ADVANTAGE - The compsn. is toxicologically favourable to known compsns. which inhibit transpination but which also inhibit photosynthesis on plant metabolism. Prepn. of the compsn. is economical. (5pp Dwg.No.0/0)

Description

Die erfindungsgemäßen Mittel können zur Verbesserung der Toleranz bei Kulturpflanzen gegenüber abiotischen Stressoren angewendet werden.The agents according to the invention can improve tolerance applied to crops against abiotic stressors will.

Charakteristik des gekannten Standes der TechnikCharacteristic of the known prior art

Es ist bekannt, daß mit Hilfe von Bodenverbesserungsmitteln die Wasseraneigung der Pflanzen potentiell vergrößert werden kann (DD-PS 1 25 372; US-PS 49 27 428; DE-OS 2 13 286); allerdings sind dabei beträchtliche Effektoraufwendungen notwendig. Es ist ferner bekannt, daß mit Hilfe von transpirationshemmenden Stoffen die Wasserausnutzung verbessert werden kann. Hierfür werden bekanntlich Mittel eingesetzt, die entweder zu einer drastischen Verminderung der Stomataapertur der Blätter führen oder aber die Ausbildung von Molekularfilmen mit geringer Wasserdampfdurchlässigkeit ermöglichen.It is known that with the help of soil conditioners Plants' water exposure can potentially be increased (DD-PS 1 25 372; US-PS 49 27 428; DE-OS 2 13 286); however considerable effector expenses are required. It is further known that with the help of antiperspirant substances water utilization can be improved. For that be As is well known, funds are used that lead to either a drastic Reduction of the stoma aperture of the leaves lead or the Formation of molecular films with low water vapor permeability enable.

Zu den stomataschließenden Stoffen gehören Phenylphosphoniumsalze, Phenylquecksilberazetat (DD-PS 2 17 995), Carbamoylamino-1,2,3-thiodiazole (DD-PS 1 03 124), aliphatische Hydroxy-, Epoxy- und Ketomonocarbonsäuren (DD-PS 96 002, DD-PS 75 420, DE-OS 17 67 829 sowie Decenylbernsteinsäure, Arylsulfonate, N-Benzylimidazole (DD-PS 85 224) sowie Chlorethanthionophosphonsäuredichlorid (DD-PS 85 224). Wasserundurchlässige Filme bilden beispielsweise Alkohole mit einer Kettenlänge von C₁₁ bis C₂₂ im Gemisch mit Ethylenoxid, Ölsäure und Siliciumverbindungen (US-PS 23 33 887, US-PS 29 23 095) sowie Paraffinwachse, z. B. Erdölwachse unter Zusatz von Sorbitanmonooleaten als Emulgatoren (DE-OS 17 67 100), wobei die letztgenannten Präparate zugleich das Pflanzenwachstum stimulieren. Der Nachteil der drastisch transpirationshemmenden Stoffgruppen besteht darin, daß parallel zur Transpiration die Photosynthese und biologische Stoffproduktion gehemmt werden. Unter Klimabedingungen mit nur zeitweilig mäßiger Trockenheit führt die effektorbedingte Photosynteseeinschränkung vielfach zu Ertragsdepressionen in der Pflanzenproduktion. Mit Abszisinsäure - einem Phytohormon - ist eine endertragswirksame verbesserte Wasserausnutzung nur bei 4 bis 10 Gaben erzielbar. 1-Tricontanol-Effekte (DE-OS 27 22 384) auf das Wachstum führen zu keiner effektiven Wasserausnutzung. Außerdem ist die Substanzproduktion kostspielig.The stoma-closing substances include phenylphosphonium salts, Phenylmercury acetate (DD-PS 2 17 995), carbamoylamino-1,2,3-thiodiazole (DD-PS 1 03 124), aliphatic hydroxy, epoxy and ketomonocarboxylic acids (DD-PS 96 002, DD-PS 75 420, DE-OS 17 67 829 and decenylsuccinic acid, aryl sulfonates, N-benzylimidazoles (DD-PS 85 224) and chloroethanthionophosphonic dichloride (DD-PS 85 224). Waterproof films form, for example Alcohols with a chain length of C₁₁ to C₂₂ mixed with Ethylene oxide, oleic acid and silicon compounds (US Pat. No. 2,333,887, US-PS 29 23 095) and paraffin waxes, for. B. petroleum waxes under Addition of sorbitan monooleates as emulsifiers (DE-OS 17 67 100), the latter preparations being plant growth  stimulate. The disadvantage of the drastically antiperspirant Groups of substances consist of the fact that the Photosynthesis and biological production are inhibited. Under climatic conditions with only occasional moderate drought often leads to the effector-related limitation of photosynthesis Depression in crop production. With abscisic acid - a phytohormone - is an end-effective improved Water utilization can only be achieved with 4 to 10 doses. 1-tricontanol effects (DE-OS 27 22 384) on growth lead to none effective water use. In addition, substance production expensive.

Bekannte Phytoeffektoren (Chlorcholinchlorid, Ethrel), die zur Wachstumsregulation eingesetzt werden, verbessern nur sporadisch und in ungenügendem Umfange die Wasserausnutzung. Gleiches gilt für Humate, die das Wurzelwachstum fördern. Den ertragsgünstigen wassersparenden Wirkungen von Dimethylsulfoxid (DD-PS 1 26 141, SU-PS 10 17 252 ) stehen arbeitshygienische Nachteile gegenüber. Durch Anwendung von Brassinoliden kann die Resistenz bei Kulturpflanzen unter Umgehung toxikologischer Nachteile erhöht werden (JP 1 13 567/85, DE-OS 35 33 633). Zugleich wird in Einzelpflanzenexperimenten unter bestimmten Voraussetzungen die biologische Stoffproduktion von Getreide und Kartoffeln mit höherer Signifikanz als bei Phytohormonen gesteigert (DE-OS 35 33 033, JP-OS 57-1 18 503). Dieser Ertragsanstieg erfolgt jedoch ohne nachweisbaren positiven Einfluß auf den Pflanzenwasserhaushalt. Eine Salztoleranzverbesserung, die zugleich mit einer ertragssteigernden Wasserhaushaltsoptimierung gekoppelt ist, wird durch biogene und synthetische Ethanolamine an Einzelpflanzen in den Feldbeständen erreicht (DD-PS 2 55 871, DD-PS 1 51 104), wobei die Aufwandmengen aus umwelt-hygienischer Sicht zwar üblichen Normen für Wachstumsregulatoren entsprechen, zukünftig aber Effektoren mit höherer molarer biologischer Aktivität gefordert werden.Known phytoeffectors (chlorcholine chloride, Ethrel), which are used for Growth regulation used only improve sporadically and insufficient use of water. same for for humates that promote root growth. The most profitable water-saving effects of dimethyl sulfoxide (DD-PS 1 26 141, SU-PS 10 17 252) are opposed to occupational hygiene disadvantages. By using brassinolides, the resistance in crop plants bypassing toxicological disadvantages (JP 1 13 567/85, DE-OS 35 33 633). At the same time, in single plant experiments the biological under certain conditions Fabric production of cereals and potatoes with higher significance than increased in phytohormones (DE-OS 35 33 033, JP-OS 57-1 18 503). However, this increase in earnings is without demonstrable positive influence on the plant water balance. An improvement in salt tolerance, which at the same time with a profit-increasing Water balance optimization is coupled through biogenic and synthetic ethanolamines on single plants in the field reached (DD-PS 2 55 871, DD-PS 1 51 104), the application rates from an environmental-hygienic point of view, the usual standards for growth regulators correspond, but future effectors with higher molar biological activity.

Die gemäß DD-PS 2 26 471 angewendeten Fettsäuregemische mikrobieller Herkunft weisen chargenabhängig ein sehr unterschiedliches Fettsäurespektrum auf, so daß unterschiedliche biologische Wirkungen ermittelt wurden.The microbial fatty acid mixtures used according to DD-PS 2 26 471 Origin have very different characteristics depending on the batch Fatty acid spectrum so that different biological Effects were determined.

Ziel der ErfindungAim of the invention

Ziel der Erfindung ist es, neue Mittel zur Erhöhung der Streßtoleranz von Kulturpflanzen, insbesondere zur Erhöhung der Trockentoleranz, mit günstigen toxikologischen Eigenschaften zu entwickeln.The aim of the invention is to provide new means of increasing the stress tolerance crops, especially to increase drought tolerance, with favorable toxicological properties too develop.

Darlegung des Wesens der ErfindungState the nature of the invention

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, Mittel zur Erhöhung der Trockentoleranz von Kulturpflanzen zu entwickeln, die kostengünstig herstellbar sowie toxikologisch unbedenklich sind. Die Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß Mittel zur Erhöhung der Streß-, vorrangig Trockentoleranz von Kulturpflanzen neben üblichen Hilfs- und Trägerstoffen als Wirkstoff ein Gemisch von Fettsäureethanolamiden gemäß allgemeiner Formel IThe invention has for its object means for increasing to develop the drought tolerance of crops that are inexpensive to manufacture and toxicologically safe. The object is achieved in that means for Increasing the stress tolerance, primarily drought tolerance of crops in addition to conventional auxiliaries and carriers as an active ingredient Mixture of fatty acid ethanolamides according to general formula I.

in der
R₁ = Fettsäurerest pflanzlicher Herkunft mit 13 bis 21 C-Atomen,
R₂ = -H oder -CH₂-CH₂-OH und
R₃ = -CH₂-CH₂-OH
bedeuten, enthalten.
in the
R₁ = fatty acid residue of vegetable origin with 13 to 21 carbon atoms,
R₂ = -H or -CH₂-CH₂-OH and
R₃ = -CH₂-CH₂-OH
mean contain.

Das dem Fettsäurerest zugrunde liegende Pflanzenöl wird vorzugsweise aus dem Samen von Brassica napus ssp. napus und Brassica rapa ssp. oleifera oder Gemische daraus mit einem Masseanteil von über 50% an C22:1-, C18:1-, C18:2- und C18:3-Fettsäuren gewonnen. The vegetable oil on which the fatty acid residue is based is preferably obtained from the seeds of Brassica napus ssp. napus and Brassica rapa ssp. oleifera or mixtures thereof with a mass fraction of over 50% of C 22: 1 , C 18: 1 , C 18: 2 and C 18: 3 fatty acids.

Die Wirkung der Streßtoleranz wird durch Zugabe von Diaminen gemäß Formel IIThe effect of stress tolerance is increased by adding diamines according to formula II

NH₂-(CH₂)n-NH₂ (II)NH₂- (CH₂) n -NH₂ (II)

wobei n Werte von 2 bis 5 annehmen kann oder durch Spermidin entsprechend Formel IIIwhere n can take on values from 2 to 5 or by spermidine according to formula III

H₂N-(CH₂)₃-NH-(CH₂)₄-NH₂ (III)H₂N- (CH₂) ₃-NH- (CH₂) ₄-NH₂ (III)

verstärkt.reinforced.

Der Vorteil bei Anwendung der erfindungsgemäßen Mittel liegt darin, daß zur Erzielung der gleichen produktionsbiologischen Wirkung gegenüber bekannten Mitteln ein geringerer Aufwand bzw. bei Anwendung vergleichbarer Mengen ein Ertragsanstieg um über 10% eingetreten ist.The advantage of using the agents according to the invention is in that to achieve the same production biological Effect compared to known means less effort or if comparable quantities are used, an increase in yield of over 10% has occurred.

Als Ausgangsprodukt für die Fettsäureethanolamide eignen sich besonders natürliche Triglyzeride, deren Gesamtfettsäure als Hauptbestandteil mehr als 40% C22:1-, <10% C18:1-, <10% C18:2- und <10% C18:3 Fettsäuren, mindestens aber 50% Masseanteile an ungesättigte Fettsäuren am gesamten Fettsäurequantum enthalten.Natural triglycerides are particularly suitable as the starting product for the fatty acid ethanolamides, the total fatty acid of which is more than 40% C 22: 1 -, <10% C 18: 1 -, <10% C 18: 2 - and <10% C 18: 3 as the main component Fatty acids, but contain at least 50% by weight of unsaturated fatty acids in the total fatty acid quantity.

In den folgenden Ausführungsbeispielen wurde ein Fettsäurediethanolamid eingesetzt, dem ein Triglyzerid mit folgendem Fettsäurespektrum zugrunde lag:In the following working examples a fatty acid diethanolamide was used used a triglyceride with the following fatty acid spectrum was based on:

C14:0 = 0,1%, C16:0 = 3,3%, C16:1 = 0,3%, C18:0 = 0,9%, C18:1 = 17,7%, C18:2 = 15,0%, C18:3 = 10,5%, C20:0 = 0,6%, C20:1 = 6,9%, C20:2 = 0,4%, C22:0 = 0,5%, C22:1 = 42,5%, C22:2 = 0,6%, C24:0 = 0,7%,
Jodzahl = 104, Verseifungszahl = 174
C 14: 0 = 0.1%, C 16: 0 = 3.3%, C 16: 1 = 0.3%, C 18: 0 = 0.9%, C 18: 1 = 17.7%, C 18: 2 = 15.0%, C 18: 3 = 10.5%, C 20: 0 = 0.6%, C 20: 1 = 6.9%, C 20: 2 = 0.4%, C 22: 0 = 0.5%, C 22: 1 = 42.5%, C 22: 2 = 0.6%, C 24: 0 = 0.7%,
Iodine number = 104, saponification number = 174

AusführungsbeispieleEmbodiments Beispiel 1example 1 Einfluß der erfindungsgemäßen Mittel auf den Ertrag und die Wasserausnutzung von Sommergerste unter StreßbedingungenInfluence of the agents according to the invention on the yield and water utilization of spring barley under stressful conditions

Der Einfluß der erfindungsgemäßen Mittel auf den Ertrag und die Wasserausnutzung wurde im Beispiel 1 in einem Gefäßversuch mit Sommergerste (cv. Salome) untersucht. Die Pflanzenanzucht erfolgte in einem Boden/Sandgemisch (1 : 2 m/m, 6,9 kg Substrattrockenmasse pro Mitscherlichgefäß). Je Anzuchtgefäß sind 15 Pflanzen bei folgendem Nährstoffangebot kultiviert worden: 1,6 g N; 0,5 g P; 1,4 g K; 0,3 g Mg; 0,6 g Ca; 30 mg Fe und Mikronährstoffe.The influence of the agents according to the invention on the yield and In Example 1, water utilization was tested in a vessel Spring barley (cv. Salome) examined. The plants were grown in a soil / sand mixture (1: 2 m / m, 6.9 kg substrate dry matter per Mitscherlich vessel). There are 15 plants per growing container with the following nutrient supply: 1.6 g N; 0.5 g P; 1.4 g K; 0.3 g Mg; 0.6 g Ca; 30 mg Fe and micronutrients.

Der Wasserverbrauch ist durch tägliche Wägung der Gefäße ermittelt worden und im Anschluß an jede Wägung ist der Wasserverlust ersetzt worden.The water consumption is determined by weighing the vessels daily and after each weighing there is water loss been replaced.

Die erfindungsgemäßen Mittel wurden über Blattapplikation den Pflanzen zugeführt.The agents according to the invention were applied to the leaf Plants fed.

Die Bewertung der Streßtoleranz erfolgte über den Ertrag und die Wasserausnutzung im Ertragsbildungsprozeß.The stress tolerance was assessed via the yield and the Water utilization in the yield formation process.

Die Wasserausnutzung (WUE) wurde wie folgt bestimmt:The water utilization (WUE) was determined as follows:

Aus den Untersuchungen geht hervor (Tab. 1), daß die erfindungsgemäßen Mittel gegenüber dem Vergleichsprüfglied bei geringer Aufwandsmenge eine gleiche oder bessere produktionsbiologische Wirkung entfalten. From the investigations it can be seen (Table 1) that the inventive Average compared to the comparator at less Expenditure of the same or better production biological Have an effect.  

Beispiel 2Example 2 Einfluß der erfindungsgemäßen Mittel auf den Kornertrag von Sommergerste unter StreßbedingungenInfluence of the agents according to the invention on the grain yield of Spring barley under stress conditions

Der Einfluß der erfindungsgemäßen Mittel wurde in einem Feldversuch mit Sommergerste (cv. Salome) auf einem flachgründigen haplic Phaeozem unter starkem Trockenstreß geprüft. Der Feldversuch wurde nach Standardvorschriften angelegt. (Parzellengröße 20 m², 5 Wiederholungen je Prüfglied). Die Düngung erfolgte nach Normativen für hohe Erträge. Die erfindungsgemäßen Mittel wurden über Sproßapplikation den Pflanzenbeständen zugeführt.The influence of the agents according to the invention was tested in a field with spring barley (cv. Salome) on a shallow haplic phaeozem tested under severe drought stress. The field trial was created according to standard regulations. (Parcel size 20 m², 5 repetitions per test element). The fertilization followed Normative for high yields. The agents according to the invention were supplied to the plant stands via shoot application.

Zur Beurteilung der Streßintensität wurde in den unbehandelten Prüfgliedern (Kontrollvarianten) durch zusätzliche Bewässerung (150 mm) der Trockenstreß stark vermindert. Neben dem Ertrag ist der Streßtoleranzindex (STI) wie folgt ermittelt worden:To assess the stress intensity in the untreated Test members (control variants) through additional irrigation (150 mm) the dry stress greatly reduced. In addition to earnings the stress tolerance index (STI) was determined as follows:

Im Feldexperiment bewirkten die erfindungsgemäßen Mittel einen beachtlichen Ertragsanstieg um 13%, wenn die Pflanzenbestände unzureichend mit Wasser versorgt wurden. Besonders günstig ist eine Kombination des Diethanolamids der Rapsfettsäuren der Sorte Sollux (gemäß der allgemeinen Formel I) mit Spermidin (gemäß Formel III) zu bewerten. In the field experiment, the agents according to the invention caused one remarkable yield increase of 13% when the plant stands were insufficiently supplied with water. Is particularly cheap a combination of the diethanolamide of the rapeseed fatty acids of the variety Sollux (according to general formula I) with spermidine (according to Formula III).  

Tabelle 1 Table 1

Einfluß der erfindungsgemäßen Mittel auf Ertrag und Wasserausnutzung bei Sommergerste unter Streßbedingungen Influence of the agents according to the invention on yield and water utilization in summer barley under stress conditions

Tabelle 2 Table 2

Einfluß der erfindungsgemäßen Mittel auf den Kornertrag von Sommergerste unter Streßbedingungen Influence of the agents according to the invention on the grain yield of spring barley under stress conditions

Claims (3)

1. Mittel zur Erhöhung der Streßtoleranz, vorrangig aber der Trockentoleranz von Kulturpflanzen, insbesondere von Getreide, gekennzeichnet dadurch, daß sie neben üblichen Hilfs- und Trägerstoffen als Wirkstoffe Mono- und/oder Diethanolamide von Fettsäuregemischen gemäß der allgemeinen Formel I, vorzugsweise aus Fettsäuren pflanzlicher Herkunft wie von Brassica naps ssp. napus und Brassica rapa ssp. oleifera mit einem Massenanteil an C22:1-, C18:1-, C18:2- und C18:3-Fettsäuren <50%, enthalten, wobei für R₁ ein Fettsäurerest mit 13 bis 21 C-Atomen pflanzlicher Herkunft, für R₂ = -H oder -CH₂-CH₂-OH, und für R₃ = -CH₂-CH₂-OH stehen.1. Means for increasing the stress tolerance, but primarily the drought tolerance of crops, especially cereals, characterized in that, in addition to conventional auxiliaries and carriers, they are mono- and / or diethanolamides of fatty acid mixtures according to the general formula I, preferably vegetable fatty acids, as active ingredients Origin as from Brassica naps ssp. napus and Brassica rapa ssp. oleifera with a mass fraction of C 22: 1 , C 18: 1 , C 18: 2 and C 18: 3 fatty acids <50%, wherein for R₁ a fatty acid residue with 13 to 21 carbon atoms of vegetable origin, for R₂ = -H or -CH₂-CH₂-OH, and for R₃ = -CH₂-CH₂-OH. 2. Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß die Fettsäuregemische vorzugsweise <40% C22:1, <10% C18:1, <10% C18:2 und <10% C18:3-Fettsäureanteile, mindestens aber 50% an ungesättigten Fettsäuren am Fettsäuregesamtgemisch enthalten.2. Composition according to claim 1, characterized in that the fatty acid mixtures preferably <40% C 22: 1 , <10% C 18: 1 , <10% C 18: 2 and <10% C 18: 3 fatty acid proportions, but at least Contain 50% of unsaturated fatty acids in the total fatty acid mixture. 3. Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß zur Wirkungsverstärkung zusätzlich Diamine der allgemeinen Formel II NH₂-(CH₂)n -NH₂ (II)in der für n = 2, 3, 4 oder 5 stehen können oder Spermidin der Formel IIIH₂N-(CH₂)₃-NH-(CH₂)₄-NH₂ (III)eingesetzt werden.3. Means according to claim 1, characterized in that, for enhancing the action, diamines of the general formula II NH₂- (CH₂) n -NH₂ (II) in which n = 2, 3, 4 or 5 or spermidine of the formula IIIH₂N- (CH₂) ₃-NH- (CH₂) ₄-NH₂ (III) can be used.
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2001030143A2 (en) * 1999-10-28 2001-05-03 University Of North Texas Methods for extending the freshness of cut flowers, ornamental trees, and plant cuttings
WO2001064832A2 (en) * 2000-02-28 2001-09-07 Miklos Ghyczy Composition for use on plants
US7199082B1 (en) 1999-10-28 2007-04-03 University Of North Texas Methods for extending the freshness of cut flowers, ornamental trees, and plant cuttings

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2001030143A2 (en) * 1999-10-28 2001-05-03 University Of North Texas Methods for extending the freshness of cut flowers, ornamental trees, and plant cuttings
WO2001030143A3 (en) * 1999-10-28 2002-10-03 Univ North Texas Methods for extending the freshness of cut flowers, ornamental trees, and plant cuttings
AU781081B2 (en) * 1999-10-28 2005-05-05 University Of North Texas Methods for extending the freshness of cut flowers, ornamental trees, and plant cuttings
US7199082B1 (en) 1999-10-28 2007-04-03 University Of North Texas Methods for extending the freshness of cut flowers, ornamental trees, and plant cuttings
WO2001064832A2 (en) * 2000-02-28 2001-09-07 Miklos Ghyczy Composition for use on plants
WO2001064832A3 (en) * 2000-02-28 2002-05-23 Miklos Ghyczy Composition for use on plants

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