DE3643102A1 - Plant growth regulator - Google Patents

Plant growth regulator

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DE3643102A1 DE19863643102 DE3643102A DE3643102A1 DE 3643102 A1 DE3643102 A1 DE 3643102A1 DE 19863643102 DE19863643102 DE 19863643102 DE 3643102 A DE3643102 A DE 3643102A DE 3643102 A1 DE3643102 A1 DE 3643102A1
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Gyula Dipl Chem Ing Pazmandi
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Istvan Laszlo
Istvan Dipl Chem Feher
A Sandor Dipl Chem Dr Kiss
Geb Nyilasi Redei
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Laszlo Dipl Chem Ing Bodnar
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Geb Bagyi Kocsis
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Abstract

The invention relates to a plant growth regulator which contains, as active substance, an ammonium phosphonate of the general formula (I) <IMAGE> in which R<1> represents a C1-4-alkyl group; R<2> represents a (C1-4-alkoxy)-(C1-4-alkyl) or a C6-20-alkyl group; and R<3> represents hydrogen or a C1-15-alkyl group, in an amount of 0.2 to 99.5 % by weight and solid or liquid carrier or filler and, if appropriate, other auxiliaries, preferably a surfactant and/or a tackifier, to form the remainder of up to 100 % by weight.

Description

Die Erfindung betrifft ein pflanzenwachstums- regulierendes Mittel, das als Wirkstoff ein Ammoniumphosphonat der allgemeinen Formel (I), worin
R1 für eine C1-4-Alkylgruppe steht;
R2 für eine (C1-4-Alkoxy)-(C1-4-Alkyl)- oder eine C6-20-Alkylgruppe steht; und
R3 Wasserstoff oder C1-15-Alkylgruppe bedeutet, in einer Menge von 0,2 bis 99,5 Masse% und festes oder flüssiges Träger- oder Füllmaterial, sowie gegebenenfalls andere Hilfsstoffe, vorzugsweise eine oberflächenaktive Substanz und/ oder ein Haftmittel in einer bis zu 100 Masse% ergänzenden Menge enthält.
The invention relates to a plant growth-regulating agent which comprises an ammonium phosphonate of the general formula (I) as active ingredient, wherein
R 1 represents a C 1-4 alkyl group;
R 2 represents a (C 1-4 alkoxy) - (C 1-4 alkyl) - or a C 6-20 alkyl group; and
R 3 is hydrogen or C 1-15 alkyl group, in an amount of 0.2 to 99.5% by mass and solid or liquid carrier or filler material, and optionally other auxiliaries, preferably a surface-active substance and / or an adhesive in one contains up to 100 mass% supplementary amount.

Das Herstellungsverfahren der Wirkstoffe der allgemeinen Formel (I) und dessen Verwendung als Wirkstoff von fungiziden Mitteln wurden in der ungarischen Patentschrift Nr. 1 84 319 beschrieben. In dieser Patentschrift wird die pflanzenwachstumsregulierende Wirkung der obigen Substanzen nicht erwähnt.The manufacturing process of the active ingredients of the general Formula (I) and its use as an active ingredient of Fungicidal agents were found in the Hungarian patent No. 1 84 319. In this patent the plant growth regulating effect of the above substances not mentioned.

Es wurde gefunden, dass die Wirkstoffe der allgemeinen Formel (I) in einer geeigneten Dose die Wurzelbildung, das Wachstum, die Entwicklung der vegetativen Laubesoberfläche, bzw. die Blumenbindung, Erntenbindung und Erntenreife von Ackerpflanzen, z. B.: Weizen, Mais, Zuckerrübe und Sonnenblume; sowie von Gartenpflanzen, Z. B. Paprika, Tomate, Rettich und Kartoffel; von Obstbäumen, z. B. Apfel; und von Beerenpflanzen, z. B. Johannisbeere und Traube regulieren können.It has been found that the active ingredients of the general Formula (I) root formation in a suitable can, the growth, the development of the vegetative foliage surface, or flower binding, harvest binding and harvest maturity of arable plants, e.g. For example: wheat, corn, sugar beet and Sunflower; as well as garden plants, e.g. paprika, Tomato, radish and potato; of fruit trees, e.g. B. apple; and of berry plants, e.g. B. regulate currant and grape can.

Das erfindungsgemässe Mittel kann in einer Konzentration von 1 bis 2000 ppm zur Pflanzenwachstumsregulierung, bzw. zur Beschleunigung der Erntenreife verwendet werden. Die zu verwendende Dose hängt von der behandelten Pflanze, von dem Zwecke der Behandlung, von dem phänologischen Stadium der Pflanze und der Formulierung des Mittels ab.The agent according to the invention can be used in a concentration from 1 to 2000 ppm for regulating plant growth, or to accelerate harvest maturity. The can to be used depends on the plant being treated, from the purpose of treatment, from the phenological Stage of the plant and the formulation of the agent.

Dementsprechend betrifft die Erfindung auch ein Behandlungsverfahren zur Pflanzenwachstumsregulierung, sowie zur Beschleunigung der Blumenbindung, Erntenbindung und Erntenreife, dadurch gekennzeichnet, dass die Samen, Pflanzenanteile der vegetativen Fortpflanzung und Blumen in einer Menge von 1 bis 2000 ppm Wirkstoff, oder der Boden der Pflanzen vor der Aussäung in einer Menge von 0,001 bis 5,0 g Wirkstoff/m2 oder nach Pflanzung oder Absenkung durch Begiessung in einer Menge von 1 bis 2000 ppm Wirkstoff mit einem Mittel behandelt werden, das als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel (I), worin die Bedeutung von R1, R2 und R3 die gleiche wie oben ist, in einer Menge von 0,2 bis 99,5 Masse% und festes oder flüssiges Träger- oder Füllmaterial sowie gegebenenfalls andere Hilfsstoffe, vorzugsweise eine oberflächenaktive Substanz und/oder ein Haftmittel in einer bis zum 100 Masse% ergänzenden Menge enthält.Accordingly, the invention also relates to a treatment method for regulating plant growth, and for accelerating flower binding, harvest binding and harvest maturity, characterized in that the seeds, plant parts of vegetative reproduction and flowers in an amount of 1 to 2000 ppm of active ingredient, or the soil of the plants before Sowing in an amount of 0.001 to 5.0 g of active ingredient / m 2 or after planting or lowering by watering in an amount of 1 to 2000 ppm of active ingredient can be treated with an agent which, as the active ingredient, is a compound of the general formula (I), in which the meaning of R 1 , R 2 and R 3 is the same as above, in an amount of 0.2 to 99.5% by mass and solid or liquid carrier or filler material and optionally other auxiliaries, preferably a surface-active substance and / or contains an adhesive in an amount up to 100% by mass.

Vor der praktischen Anwendung kann der erfindungsgemässe Wirkstoff unter Anwendung fester oder flüssiger Trägermaterialien und gegebenenfalls anderer Hilfsstoffe, vorzugsweise oberflächenaktiver Substanzen und Haftmittel in ein Mittel überführt werden.Before the practical application, the inventive Active ingredient using solid or liquid Carrier materials and possibly other auxiliary substances, preferably surface-active substances and adhesives to be transferred into an agent.

Als Trägermaterialien kommen organische oder mineralische, natürliche oder synthetische Stoffe in Frage, welche die Adsorption oder Absorption des Wirkstoffes fördern (z. B. Wasser, Methanol, Glycerin, Wachse, Harze, Talk usw.).Organic or mineral, natural or synthetic substances in question, which is the adsorption or absorption of the active ingredient promote (e.g. water, methanol, glycerin, waxes, resins, Talk etc.).

Als oberflächenaktive Substanzen können ionische und/oder nichtionische Emulgier-, Dispergier- oder Netzmittel, vorzugsweise Alkylaryl-polyglykol-ether, Fettsäure- polyglykol-ester, als Haftmittel z. B. Polyvinylpyrrolidon, Polyethylenglykol und Carboxymethylcellulose verwendet werden.Ionic can be used as surface-active substances and / or nonionic emulsifying, dispersing or wetting agents, preferably alkylaryl polyglycol ether, fatty acid polyglycol ester, as an adhesive z. B. polyvinyl pyrrolidone, Polyethylene glycol and carboxymethyl cellulose are used will.

Die erfindungsgemässen Mittel können als wasserlösliche Konzentrate (WSC), benetzbare Pulver (WP), Stäubemittel, emulgierbare Konzentrate (EC) und Granulate (G) formuliert werden.The agents according to the invention can be water-soluble Concentrates (WSC), wettable powders (WP), Dusts, emulsifiable concentrates (EC) and granules (G) can be formulated.

Die weiteren Einzelheiten der Erfindung gehen aus den nachfolgenden Beispielen hervor, die aber die Erfindung nicht beschränken. In den Beispielen werden die Wirkstoffe durch die folgenden Verkürzungen bezeichnet.
3-Butoxypropyl-ammonium-methylphosphonat:BF- 53 2-Methoxyethyl-ammonium-ethylphosphonat:BF- 76 Tetradecyl-ammonium-ethylphosphonat:BF- 96 Hexadecyl-ammonium-ethylphosphonat:BF- 97 Decyl-ammonium-ethylphosphonat:BF-100 bis(2-Ethylhexyl)-ammonium-ethyl- phosphonat:BF-105 Dodecyl-ammonium-ethylphosphonat:BF-120 2-Methoxyethyl-ammonium-isopropyl- phosphonat:BF-195 2-Methoxyethyl-ammonium-butylphosphonat:BF-196 2-Methoxyethyl-ammonium-methylphosphonat:BF-197
The further details of the invention are evident from the following examples, which, however, do not limit the invention. In the examples, the active ingredients are designated by the following abbreviations.
3-Butoxypropyl-ammonium-methylphosphonate: BF-53 2-methoxyethyl-ammonium-ethylphosphonate: BF-76 tetradecyl-ammonium-ethylphosphonate: BF-96 hexadecyl-ammonium-ethylphosphonate: BF-97 decyl-ammonium-ethylphosphonate: BF-100 bis (2-ethylhexyl) ammonium ethyl phosphonate: BF-105 dodecyl ammonium ethyl phosphonate: BF-120 2-methoxyethyl ammonium isopropyl phosphonate: BF-195 2-methoxyethyl ammonium butyl phosphonate: BF-196 2- Methoxyethyl ammonium methyl phosphonate: BF-197

Beispiel 1example 1

Ein wasserlösliches, flüssiges Mittel wird aus den folgenden Komponenten hergestellt: Masse% Decyl-ammonium-ethylphosphonat95 Nonylphenol-polyglykol-ether (z. B. Arkopal NO80) 5A water-soluble, liquid agent is made from the manufactured the following components: Dimensions% Decyl ammonium ethyl phosphonate 95 Nonylphenol polyglycol ether (e.g. Arkopal NO80) 5

Beispiel 2Example 2

Ein emulsionsbildendes, flüssiges Spritzmittel wird aus den folgenden Komponenten hergestellt: Masse% Dodecyl-ammonium-ethylphosphonat40 Atlox 4857B (ein Gemisch einer anionaktiven und einer nicht-ionischen
oberflächenaktiven Substanz)10 Chlorbenzol50
An emulsion forming liquid spray is made from the following components: mass% dodecyl ammonium ethyl phosphonate 40 Atlox 4857B (a mixture of an anionic and a non-ionic
surfactant) 10 chlorobenzene50

Beispiel 3Example 3

Ein emulsionsbildendes, flüssiges Spritzmittel wird aus den folgenden Komponenten hergestellt: Masse% Tetradecyl-ammonium-ethylphosphonat20 Arkopal N 130 (Nonylphenol-polyglykol-ether) 5 Chlorbenzol75 An emulsion-forming, liquid spray is made from the following components: Dimensions% Tetradecyl ammonium ethyl phosphonate 20 Arkopal N 130 (nonylphenol polyglycol ether) 5 Chlorobenzene75  

Beispiel 4Example 4

Ein emulsionsbildendes, flüssiges Spritzmittel wird aus den folgenden Komponenten hergestellt: Masse% bis(2-Ethylhexyl)-ammonium-ethylphosphonat30 Genapol PF 10 (ein Polymerisationsprodukt von Propylenoxyd und Ethylenoxyd) 3 Genapol PF 40 (ein Polymerisationsprodukt von Propylenoxyd und Ethylenoxyd) 3 Ethylenglykol15 Cyclohexanon50An emulsion-forming, liquid spray is made from the following components: Dimensions% bis (2-ethylhexyl) ammonium ethylphosphonate30 Genapol PF 10 (a polymerization product from Propylene oxide and ethylene oxide) 3 Genapol PF 40 (a polymerization product from Propylene oxide and ethylene oxide) 3 Ethylene glycol 15 Cyclohexanone 50

Beispiel 5Example 5

Ein in Lösung verwendbres Mittel wird aus den folgenden Komponenten hergestellt: Masse% 3-Butyloxypropil-ammonium-methylphosphonat 1 Glycerin99An agent used in solution is obtained from the manufactured the following components: Dimensions% 3-butyloxypropilammonium methylphosphonate 1 Glycerin99

Beispiel 6Example 6

Ein als Stäubemittel verwendbares Mittel wird aus den folgenden Komponenten hergestellt: Masse% 2-Methoxyethyl-ammonium-ethylphosphonat 0,55 Talk99,5An agent that can be used as a dusting agent made from the following components: Dimensions% 2-methoxyethyl ammonium ethyl phosphonate 0.55 Talk99.5

Beispiel 7Example 7

Weizensamen (MG-4) wurden 10 Minuten lang in Lösung getränkt, welche die Prüfsubstanzen in verschiedenen Konzentrationen enthielten. Nach Trocknung der Oberfläche wurden die Samen in Zuchttöpfen gesät.Wheat seeds (MG-4) were in for 10 minutes Soaked solution, which the test substances in different Contained concentrations. After drying the surface the seeds were sown in growing pots.

In der vierblättrigen Phase der Kontrollpflanzen wurden das Keimungsprozent, die Pflanzenlämge, die Grünmasse und die Wurzelmasse bonitiert. Gibberellinsäure (GA) oder 3-Indolylessigsäure (IA) wurden als Vergleichssubstanzen verwendet. Die Ergebnisse sind in der Tabelle I angegeben. In the four-leaf phase of the control plants were the germination percentage, the plant length, the Green mass and the root mass rated. Gibberellic acid (GA) or 3-indolylacetic acid (IA) were used as reference substances used. The results are in Table I. specified.  

Tabelle I Table I

Fortsetzung der Tabelle I Continuation of table I

Fortsetzung der Tabelle I Continuation of table I

Beispiel 8Example 8

In Zuchttöpfen ausgesäter Mais (5 Pflanzen/Topf) wurde nach Aufgehen (post-emergent) mit Lösungen gesprüht, welche die Prüfsubstanzen, bzw. Gibberellinsäure, bzw. 3-Indolylessigsäure in einer Konzentration von 250 oder 500 ppm enthielten. In der vierblättrigen Phase der unbehandelten Kontrollpflanzen wurden die Grünmasse und die Wurzelmasse der Pflanzen gemessen (Tabelle II). Das Chlorophyll wurde in der Spitze des zweiten Blattes jeder Pflanze bestimmt (Tabelle III). After growing (post-emergent), maize sown in seed pots (5 plants / pot) was sprayed with solutions which contained the test substances or gibberellic acid or 3-indolylacetic acid in a concentration of 250 or 500 ppm. In the four-leaf phase of the untreated control plants, the green mass and the root mass of the plants were measured (Table II). Chlorophyll was determined in the tip of the second leaf of each plant (Table III).

Tabelle II Table II

Tabelle III Table III

Aus den Ergebnissen ist es sichtbar, dass jeder geprüfte Wirkstoff die Entwicklung der Pflanzen im Vergleich zu der unbehandelten Kontrolle wesentlich beschleunigte.It is evident from the results that each tested active ingredient the development of the plants essential compared to the untreated control accelerated.

Der Quotient Pflanzenlänge/Grünmasse weist aber darauf hin, dass die BF-Substanzen einen günstigeren Effekt, als die Vergleichssubstanzen ausüben. Daraus geht es hervor, dass der Habit des Maises durch BF-120 oder BF-96 nicht ungünstig beeinflusst wurde, während sich unverhältnismässig hagere Pflanzen mit einem ungünstigen Habit durch die Wirkung der Gibberellinsäure entwickelten.However, the quotient plant length / green mass shows out that the BF substances have a cheaper one Effect than the reference substances exercise. It goes out it shows that the habit of the corn by BF-120 or BF-96 has not been adversely affected while being disproportionate lean plants with an unfavorable habit developed by the action of gibberellic acid.

Die Werte der Chlorophyllbestimmungen weisen darauf hin, dass BF-120 die günstigste Wirkung auf die in 1 g oder in der ganzen Grünpflanze gebildete Chlorophyllmenge ausübt.The values of the chlorophyll determinations indicate out that BF-120 has the most beneficial effect on the in 1 g or the amount of chlorophyll formed in the whole green plant exercises.

Beispiel 9Example 9

In Kleinparzellen ausgesetzte Tomatenpflanzen wurden am Beginn des Blühens mit Lösungen, die BF-120 in einer Konzentration von 250, bzw. 500 ppm enthielten, einmal bis zum Abtropfen besprüht.Tomato plants exposed in small plots were at the beginning of flowering with solutions that were BF-120 contained in a concentration of 250 or 500 ppm, sprayed once to drain.

Um 1, 4 und 13 Tage nach der Behandlung wurden Muster aus der selben Blattscheibe der selben Blatthöhe genommen und der Chlorophyllgehalt wurde bestimmt (Tabelle IV). At 1, 4 and 13 days after treatment were Pattern from the same leaf disc of the same leaf height and the chlorophyll content was determined (Table IV).  

Tabelle IV Table IV

Beispiel 10Example 10

Höhen- und Massenwerte mit BF-120 als Wirkstoff behandelter Maispflanzen
Pflanze:Mais Aussäung:25/04/1985 Behandlung:17/05/1985 Dose:2 Liter/Hektar Wirkstoff BF-120 Phänologisches Stadium:vierblättrige Phase Messung:04/07/1985
Height and mass values with BF-120 as active ingredient in maize plants
Plant: maize sowing: 25/04/1985 treatment: 17/05/1985 can: 2 liters / hectare of active ingredient BF-120 phenological stage: four-leaf phase measurement: 04/07/1985

Die Angaben sind in der Tabelle V zusammengefasst.The information is summarized in Table V.

Tabelle V Table V

Beispiel 11Example 11

Tomatenpflänzlinge (20 Stämme) wurden nach dem Aussetzen, aber noch vor dem Beginn des Blühens mit Lösungen gesprüht, die BF-Substanzen in verschiedenen Konzentrationen enthielten (in 4 Wiederholungen). Die Ertragsmenge des ersten Lesens wurde bewertet. Die Ergebnisse sind in der Tabelle VI angegeben. Tomato seedlings (20 strains) were grown after the Suspend, but before flowering begins Solutions sprayed the BF substances in different Concentrations contained (in 4 repetitions). The Yield of first reading was rated. The results are given in Table VI.  

Tabelle VI Table VI

Durch die Ergebnisse wurde die reifenbeschleunigende Wirkung der geprüften Substanzen eindeutig bewiesen.The results accelerated the tire Effect of the tested substances clearly proven.

Claims (2)

1. Pflanzenwachstumsregulierendes Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoff ein oder mehrere Ammoniumphosphonate der allgemeinen Formel (I) worin
R1 für eine C1-4-Alkylgruppe steht;
R2 für eine (C1-4-Alkoxy)-(C1-4-Alkyl)-oder
eine C6-20-Alkylgruppe steht; und
R3 Wasserstoff oder C1-15-Alkylgruppe bedeutet, in einer Menge von 0,2 bis 99,5 Masse% und festes oder flüssiges Träger oder Füllmaterial sowie gegebenenfalls andere Hilfsstoffe, vorzugsweise eine oberflächenaktive Substanz und/oder ein Haftmittel in einer bis zum 100 Masse% ergänzenden Menge enthält.
1. Plant growth regulating agent, characterized in that it contains one or more ammonium phosphonates of the general formula (I) as active ingredient wherein
R 1 represents a C 1-4 alkyl group;
R 2 is a (C 1-4 alkoxy) - (C 1-4 alkyl) or
is a C 6-20 alkyl group; and
R 3 is hydrogen or C 1-15 alkyl group, in an amount of 0.2 to 99.5 mass% and solid or liquid carrier or filler material and optionally other auxiliaries, preferably a surface-active substance and / or an adhesive in one to Contains 100 mass% supplementary amount.
2. Verfahren zur Wachstumsregulierung von Pflanzen, vorzugsweise zur Steigerung der Blumen- und Erntenbindung, Erntenreifung, Wurzelbildung und der nährstofflagernden Pflanzenteile, dadurch gekennzeichnet, dass die Samen, der Pflanzenteile der vegetativen Vorpflanzung und Blumen in einer Menge von 1 bis 2000 ppm Wirkstoff, oder der Boden der Pflanzen vor der Ausäung in einer Menge von 0,001 bis 5,0 g Wirkstoff/m2 oder nach Pflanzung oder Absenkung durch Begiessung in einer Menge von 1 bis 2000 ppm Wirkstoff mit einem Mittel gemäss Anspruch 1 behandelt werden.2. A process for regulating the growth of plants, preferably for increasing the binding of flowers and crops, harvest ripening, root formation and the nutrient-storing plant parts, characterized in that the seeds, the plant parts of the vegetative pre-planting and flowers in an amount of 1 to 2000 ppm of active ingredient, or the soil of the plants is treated with an agent according to claim 1 in an amount of 0.001 to 5.0 g of active ingredient / m 2 or after planting or lowering by watering in an amount of 1 to 2000 ppm of active ingredient.
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