DE4011868A1 - Oligosulfidhaltige duroplaste fuer optische formteile - Google Patents
Oligosulfidhaltige duroplaste fuer optische formteileInfo
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Description
Die Erfindung betrifft die Verwendung von oligosulfidhaltigen
difunktionellen (Meth)acrylatverbindungen zur
Herstellung von optischen Formteilen, die sich durch
einen hohen Brechungsindex und eine hohe Abbe-Zahl
auszeichnen.
In den letzten Jahren haben Kunststofflinsen im Vergleich
zu Glaslinsen eine immer stärkere Anwendung und
Verbreitung für Augenkorrekturgläser, Kameralinsen und
andere optische Linsen gefunden. Die verbreiterte
Anwendung der Kunststofflinsen begründet sich in dem geringen
Gewicht und der geringen Zerbrechlichkeit solcher
Linsen. Außerdem sind sie im Vergleich zu anorganischen
Gläsern einfacher zu fertigen und leichter anzufärben.
Es hat daher nicht an Versuchen gefehlt, optische Formteile
z. B. Linsen aus Kunststoffen, zur Verfügung zu
stellen, die bereits einen hohen Brechungsindex (Brechungsvermögen)
besitzen. Neben einem hohen Brechungsvermögen
ist es jedoch für optische Bauteile, z. B.
Augenkorrekturlinsen, von großer Bedeutung, daß sie
gleichzeitig eine hohe Abb´-Zahl von 35 besitzen. Die
Abb´-Zahl stellt ein Maß für die optische Dispersion
dar. Je kleiner die Abb´-Zahl ist, desto größer wird die
optische Dispersion, woraus Farbirritationen und eine
unzureichende Abbildungsschärfe im Randbereich der
Linsen resultieren.
Wie erwähnt, besitzen viele der bislang bekannten Kunststofflinsen
bereits ein hohes Brechungsvermögen aber
keine ausreichende hohe Abb´-Zahl.
Es besteht also eine große Nachfrage nach einem transparenten,
farblosen Kunststoff, der für die Herstellung
von optischen Bauteilen, wie Augenkorrekturlinsen, geeignet
ist und das gewünschte Anforderungsprofil
besitzt: hoher Brechungsindex bei einer Abb´-Zahl von
< 35. Daneben sollte das auf dem entsprechenden Kunststoff
hergestellte optische Bauteil eine ausreichende
Schlagzähigkeit, gute Anfärbbarkeit und eine niedrige
spezifische Dichte besitzen.
Schwefelhaltige Methacrylverbindungen mit hohem Brechungsindex
und einer hohen Abb´-Zahl sind bereits aus
der europäischen Patentanmeldung 2 73 710 bekannt. Leider
lassen sich die dort beschriebenen schwefelhaltigen
Methacrylverbindungen wirtschaftlich nur durch die Umsetzung
eines entsprechenden Thiols mit (Meth)Acrylsäurechlorid
herstellen. Dies hat den Nachteil, daß bei
der Umsetzung große Mengen von Chlorwasserstoff bzw.
Chloriden frei werden, die entsprechend entsorgt
werden müssen. Wegen der korrosiven Wirkung der entstehenden
Nebenprodukte sind entsprechende korrosionsresistente
Materialien bei den zu verwendenden
Apparaturen einzusetzen.
Weiterhin sind aus der DE 38 38 350 Schwefel enthaltende
aliphatische Acrylverbindungen bekannt, aus denen optische
Linsen hergestellt werden können. Die aus den in
der genannten deutschen Anmeldung beschriebenen,
Schwefel enthaltenden aliphatischen Acrylverbindungen
hergestellten polymeren Produkte besitzen ebenfalls eine
hohe Abb´-Zahl neben einem hohen Brechungsindex.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung
von oligosulfidhaltigen difunktionellen (Meth)Acrylatverbindungen
der Formel (I)
worin
R₁ und R₄ gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder für einen Cyanid- Rest stehen,
R₂ und R₃ unabhängig voneinander für einen divalenten aliphatischen, cycloaliphatischen oder oligoalicyclischen arylsubstituierten aliphatischen Rest oder (Bis-alkylen)arylen-Rest mit 1 bis 17, bevorzugt 1 bis 8 Kohlenstoffatomen stehen und
n 2, 3 oder 4, bevorzugt 2 bedeutet,
zur Herstellung von optischen Formteilen.
R₁ und R₄ gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder für einen Cyanid- Rest stehen,
R₂ und R₃ unabhängig voneinander für einen divalenten aliphatischen, cycloaliphatischen oder oligoalicyclischen arylsubstituierten aliphatischen Rest oder (Bis-alkylen)arylen-Rest mit 1 bis 17, bevorzugt 1 bis 8 Kohlenstoffatomen stehen und
n 2, 3 oder 4, bevorzugt 2 bedeutet,
zur Herstellung von optischen Formteilen.
Besonders bevorzugt werden oligosulfidhaltige difunktionelle
(Meth)Acrylatverbindungen der Formel (II)
worin
R₅ und R₁₀ unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Methyl stehen und
R₆ bis R₉ gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, bevorzugt Methyl und Ethyl, C₆-C₁₀-Aryl, bevorzugt Phenyl und Naphthyl, oder C₇-C₁₂-Aralkyl, bevorzugt Benzyl, stehen,
zur Herstellung von optischen Formteilen verwendet.
R₅ und R₁₀ unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Methyl stehen und
R₆ bis R₉ gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, bevorzugt Methyl und Ethyl, C₆-C₁₀-Aryl, bevorzugt Phenyl und Naphthyl, oder C₇-C₁₂-Aralkyl, bevorzugt Benzyl, stehen,
zur Herstellung von optischen Formteilen verwendet.
Die erfindungsgemäß verwendeten oligosulfidhaltigen
difunktionellen (Meth)Acrylatverbindungen sind zum Teil
beschrieben in DE 28 17 022. Solche Verbindungen können
leicht hergestellt werden durch Umsetzung entsprechender
Polythiodiglykole mit bekannten Acrylat- oder Methacrylatestern
(vgl. DE 28 17 022).
Die oligosulfidhaltigen difunktionellen (Meth)Acrylatverbindungen
der Formel (I) lassen sich in bekannter
Weise durch Masse-Polymerisation zu vernetzten Polymeren
verarbeiten. Dabei können reine Monomere oder Mischungen
der Monomeren der Formel (I) eingesetzt werden. Weiterhin
ist es möglich, auch ein Gemisch aus mindestens
einem Monomeren der Formel (I) mit einem weiteren radikalisch
polymerisierbaren Monomeren, das mindestens eine
ethylenische Bindung enthält (als "Comonomeres" bezeichnet),
zur Polymerisation eingesetzt werden.
Die Mengenverhältnisse der Monomeren der Formel (I) und
die Comonomeren in dem Gemisch werden je nach dem Typ
des Monomeren, dem Typ des Comonomeren, den Eigenschaften
und der Verwendung des herzustellenden Polymeren und
entsprechenden wirtschaftlichen Gegebenheiten festgelegt.
Es ist vorteilhaft, ein Monomere-Gemisch zu verwenden,
das 100 bis 5 Gew.-%, vorzugsweie 100 bis 20 Gew.-%,
besonders bevorzugt 100 bis 30 Gew.-%, Monomere der
Formel (I) und 0 bis 95 Gew.-%, bevorzugt 0 bis 80 Gew.-%,
besonders bevorzugt 0 bis 70 Gew.-%, Comonomere
enthält.
Die Comonomeren sind wie erwähnt radikalisch-polymerisierbare
Monomere, die mindestens eine ethylenische Bindung
enthalten, und die sich in Masse mit den Monomeren
der allgemeinen Formel (I) copolymerisieren, um ein vernetztes
Polymeres zu bilden. Vorzugsweise handelt es
sich dabei um Vinylverbindungen, (Meth)Acrylatverbindungen
und Allylverbindungen.
Genannt seien z. B. monofunktionelle Acrylsäureester und
Methacrylsäureester, wie Methylmethacrylat, Butylmethacrylat,
Hexylmethacrylat, 2-Ethylmethacrylat, Cyclohexylmethacrylat,
alkylsubstituierte Cyclohexylmethacrylate,
Benzylmethacrylat, Phenoxyethylmethacrylat,
Phenylmethacrylat, Hydroxyethylmethacrylat, Hydroxypropylmethacrylat,
(alkylsubstituierte) Cyclohexylacrylate,
Benzylacrylat, Phenoxyethylacrylat, Hydroxyethylacrylat,
Hydroxypropylacrylat, Acrylamide und Methacrylamide,
wie Acrylamid, Dimethylmethacrylamid, Furan-
und Thiophenderivate, wie Furfurylmethacrylat, 2-Methacryloyloxymethyl-
thiophen, 3-Methacryloyloxymethylthiophen,
2-(2-Methacryloyloxyethyl)thiophen, Acrylate
und Methacrylate von gesättigten und ungesättigten di-
und oligocyclischen Alkynolen, wie 8(9)-Hydroxy-tricyclo
[5.2.1.02,6]decan, 8(9)-Hydroxymethyl-tricyclo-
[5.2.1.02,6]decan, 8(9)-Hydroxyalkoxy-tricyclo-
[5.2.1.02,6]decan, 8(9)-Hydroxyalkoxymethyltricyclo-
[5.2.1.02,6]decan und die entsprechenden -tricyclo-
[5.2.1.02,6]-3-decene,
di- und polyfunktionelle Acrylsäureester und Methacrylsäureester von di- und polyfunktionellen Hydroxyverbindungen, wie Ethylenglykol, Propylenglykol, Butandiol, Hexandiol, Diethylenglykol, Triethylenglykol, Trimethylolpropan, Pentaerythrit, 3(4),8(9)-Dihydroxy-tricyclo[5.2.1.02,6]decan, 3(4),8(9)-Dihydroxymethyl-tricyclo[5.2.1.02,6]decan, 3(4),8(9)-Dihydroxyalkoxy-tricyclo[5.2.1.02,6]decan, 3(4),8(9)-Dihydroxyalkoxymethyl-tricyclo[5.2.1.02,6]decan, sowie deren analoge Dimercapto- bzw. Dihydroxyalkylthio- ether,
mono-, di- und polyfunktionelle Acrylsäureester und Methacrylsäureester, die durch Reaktion von Hydroxyalkylacrylaten und Hydroxyalkylmethacrylaten mit mono-, di- und polyfunktionellen Isocyanaten entstanden sind, wie Methylisocyanat, Propylisocyanat, Butylisocyanat, Naphthylisocyanat, Hexamethylendiisocyanat, Cyclohexandiisocyanat, 2,4- und 2,6-Toluylendiisocyanat, 1-Isocyanatomethyl- 5-isocyanato-1,3,3-trimethylcyclohexan, 2,2,4- oder 2,4,4-Trimethylhexamethylen-1,6-diisocyanat, Naphthalindiisocyanate, m- und p-Phenylendiisocyanate, 2,4,6-Toluylentriisocyanat, 4,4′,4′′-Triphenylmethantriisocyanat, 1,3- und 1,4-Xylylendiisocyanat, 4,4′- Diphenylmethandiisocyanat, 3,3′-Dimethyl-4,4′-diphenyl methandiisocyanat, 4,4′-Bisphenylendiisocyanat, 3,3′- Dimethyl-4,4′-biphenylendiisocyanat, Durendiisocyanat, 1-Phenoxy-2,4′-phenylendiisocyanat, Methylen-bis-4,4′- cyclohexyldiisocyanat, 4,4′-Diphenyletherdiisocyanat, di- und polyfunktionelle Isocyanate aus niedermolekularen Grundkörpern durch Polyaddition zu Uretdionen oder Isocyanurat- oder Oxazolidinon-Derivaten, wie ausgehend von 2,4- oder 2,6-Toluylendiisocyanat oder Hexamethylendiisocyanat,
di- und polyfunktionelle Acrylsäureester und Methacrylsäureester von aromatischen di- und polyfunktionellen Hydroxyverbindungen, wie Hydrochinon, Dihydroxydiphenyl, Bis-(hydroxyphenyl)-alkane, Bis-(hydroxyphenyl)-cycloalkane, Bis-(hydroxyphenyl)-sulfide, Bis-(hydroxyphenyl)- ether, Bis-(hydroxyphenyl)-ketone, Bis-(hydroxyphenyl)- sulfoxide, Bis-(hydroxyphenyl)-sulfone, α,α′- Bis-(hydroxyphenyl)-diisopropylbenzole und die entsprechenden alkoxylierten Derivate der oben beschriebenen Bisphenole,
Thioacrylsäureester und Thiomethacrylsäureester, wie Methylthioacrylat, Methylthiomethacrylat, Butylthioacrylat, Butylthiomethacrylat, Phenylthioacrylat, Phenylthiomethacrylat, Benzylthioacrylat, Benzylthiomethacrylat,
ungesättigte Nitrile, wie Acrylnitril, Methacrylnitril,
Allylether Allylester und Allylcarbonate, wie Allylmethacrylat, Allylbenzoat, Diallylphthalat, Diethylenglykol- bis-allylcarbonat,
vinylaromatische Verbindungen, wie Styrol, Methylstyrol, Butylstyrol, Divinylbenzol sowie
reaktive Oligomere, wie Epoxyacrylate, Epoxymethacrylate, Polyesteracrylate und Polyestermethacrylate.
di- und polyfunktionelle Acrylsäureester und Methacrylsäureester von di- und polyfunktionellen Hydroxyverbindungen, wie Ethylenglykol, Propylenglykol, Butandiol, Hexandiol, Diethylenglykol, Triethylenglykol, Trimethylolpropan, Pentaerythrit, 3(4),8(9)-Dihydroxy-tricyclo[5.2.1.02,6]decan, 3(4),8(9)-Dihydroxymethyl-tricyclo[5.2.1.02,6]decan, 3(4),8(9)-Dihydroxyalkoxy-tricyclo[5.2.1.02,6]decan, 3(4),8(9)-Dihydroxyalkoxymethyl-tricyclo[5.2.1.02,6]decan, sowie deren analoge Dimercapto- bzw. Dihydroxyalkylthio- ether,
mono-, di- und polyfunktionelle Acrylsäureester und Methacrylsäureester, die durch Reaktion von Hydroxyalkylacrylaten und Hydroxyalkylmethacrylaten mit mono-, di- und polyfunktionellen Isocyanaten entstanden sind, wie Methylisocyanat, Propylisocyanat, Butylisocyanat, Naphthylisocyanat, Hexamethylendiisocyanat, Cyclohexandiisocyanat, 2,4- und 2,6-Toluylendiisocyanat, 1-Isocyanatomethyl- 5-isocyanato-1,3,3-trimethylcyclohexan, 2,2,4- oder 2,4,4-Trimethylhexamethylen-1,6-diisocyanat, Naphthalindiisocyanate, m- und p-Phenylendiisocyanate, 2,4,6-Toluylentriisocyanat, 4,4′,4′′-Triphenylmethantriisocyanat, 1,3- und 1,4-Xylylendiisocyanat, 4,4′- Diphenylmethandiisocyanat, 3,3′-Dimethyl-4,4′-diphenyl methandiisocyanat, 4,4′-Bisphenylendiisocyanat, 3,3′- Dimethyl-4,4′-biphenylendiisocyanat, Durendiisocyanat, 1-Phenoxy-2,4′-phenylendiisocyanat, Methylen-bis-4,4′- cyclohexyldiisocyanat, 4,4′-Diphenyletherdiisocyanat, di- und polyfunktionelle Isocyanate aus niedermolekularen Grundkörpern durch Polyaddition zu Uretdionen oder Isocyanurat- oder Oxazolidinon-Derivaten, wie ausgehend von 2,4- oder 2,6-Toluylendiisocyanat oder Hexamethylendiisocyanat,
di- und polyfunktionelle Acrylsäureester und Methacrylsäureester von aromatischen di- und polyfunktionellen Hydroxyverbindungen, wie Hydrochinon, Dihydroxydiphenyl, Bis-(hydroxyphenyl)-alkane, Bis-(hydroxyphenyl)-cycloalkane, Bis-(hydroxyphenyl)-sulfide, Bis-(hydroxyphenyl)- ether, Bis-(hydroxyphenyl)-ketone, Bis-(hydroxyphenyl)- sulfoxide, Bis-(hydroxyphenyl)-sulfone, α,α′- Bis-(hydroxyphenyl)-diisopropylbenzole und die entsprechenden alkoxylierten Derivate der oben beschriebenen Bisphenole,
Thioacrylsäureester und Thiomethacrylsäureester, wie Methylthioacrylat, Methylthiomethacrylat, Butylthioacrylat, Butylthiomethacrylat, Phenylthioacrylat, Phenylthiomethacrylat, Benzylthioacrylat, Benzylthiomethacrylat,
ungesättigte Nitrile, wie Acrylnitril, Methacrylnitril,
Allylether Allylester und Allylcarbonate, wie Allylmethacrylat, Allylbenzoat, Diallylphthalat, Diethylenglykol- bis-allylcarbonat,
vinylaromatische Verbindungen, wie Styrol, Methylstyrol, Butylstyrol, Divinylbenzol sowie
reaktive Oligomere, wie Epoxyacrylate, Epoxymethacrylate, Polyesteracrylate und Polyestermethacrylate.
Erfindungsgemäß wird ein Ausgangsgemisch aus dem Monomeren
der allgemeinen Formel (I) oder dem Gemisch aus
dem Monomeren der allgemeinen Formel (I) und dem Comonomeren
und einem radikalischen Polymerisationsinitiator
hergestellt. Durch Masse-Polymerisation des Ausgangsgemisches
in einer Form kann ein Gegenstand aus einem
vernetzten Polymeren erhalten werden.
Eine Verbindung, die durch Einwirkung von Hitze und/oder
Licht unter Erzeugung von Radikalen zersetzt wird, wird
als radikalischer Polymerisationsinitiator eingesetzt.
Solche Polymerisationsinitiatoren sind bekannt und
stellen beispielsweise Azoverbindungen und Peroxide dar
(vg. DE 38 38 250). Die Härtung kann auch durch Ultraviolettlicht
unter Verwendung eines Photosensibilisators,
wie Benzophenon, Benzoin oder Benzoinmethylether,
bewirkt werden. Diese radikalischen Polymerisationsinitiatoren
können einzeln oder in Kombination
eingesetzt werden. Die Menge der radikalischen
Polymerisationsinitiatoren beträgt gewöhnlich 0,01 bis 5 Gew.-
Teile, vorzugsweise 0,1 bis 3 Gew.-Teile, pro 100
Gew.-Teile des Monomergemisches.
Des weiteren können bei der Polymerisation die üblichen
und bekannten Polymerisationsmittel und Polymerisations-
und sonstige Hilfsmittel zugesetzt werden. Hierbei kann
zeckmäßig sein, Beschleuniger und Zusatzbeschleuniger,
Inhibitoren, Stabilisatoren, Ultraviolettabsorber,
Verfärbungsinhibitoren, Antioxidantien, Pigmente und flammverzögernde
Mittel zuzusetzen.
Die Polymerisation bzw. Härtung solcher Gemische ist
bekannt und beispielsweise beschrieben in DE 38 38 350
und EP 02 54 184.
Als optische Formteile können aus den genannten difunktionellen
(Meth)Acrylatverbindungen der Formel (I) optoelektronische
Bauteile, Datenspeicher, Linsen für optische
Bauteile und Geräte sowie besonders sphärische und
asphärische Augenkorrekturlinsen hergesellt werden.
Brechungsindex und Abb´-Zahlbestimmung:
Aus der zu untersuchenden Substanz wird ein quaderförmiger Probekörper präpariert. Dieser Probekörper wird mit Hilfe einer geeigneten Flüssigkeit (1-Bromnaphthalin) an das Meßprisma eines Abb´-Refraktometers angekoppelt. Dieses Meßgerät erlaubt nach der entsprechenden Einstellung des Kompensators die direkte Ablesung der Brechzahl nD. Aus der Kompensatorstellung wird unter Zuhilfenahme eines Tabellenwerkes die mittlere Dispersion nF-nC erhalten. Die Abb´-Zahl errechnet sich nun nach der Formel:
Aus der zu untersuchenden Substanz wird ein quaderförmiger Probekörper präpariert. Dieser Probekörper wird mit Hilfe einer geeigneten Flüssigkeit (1-Bromnaphthalin) an das Meßprisma eines Abb´-Refraktometers angekoppelt. Dieses Meßgerät erlaubt nach der entsprechenden Einstellung des Kompensators die direkte Ablesung der Brechzahl nD. Aus der Kompensatorstellung wird unter Zuhilfenahme eines Tabellenwerkes die mittlere Dispersion nF-nC erhalten. Die Abb´-Zahl errechnet sich nun nach der Formel:
Abb´-Zahl = (nD -1)/(nF-nC).
Zwei Silikat-(Fenster)-Glasscheiben (200 × 200 × 3 mm)
werden mit einem ca. 4 mm (runder Querschnitt) oder 1 mm
(rechteckiger Querschnitt) dicken Weich-PVC-Dichtungsband
an den zwei langen und einer kurzen Seite der
Scheiben auf Abstand gehalten. An diesen Seiten wird die
Kombination mittels drei Federstahlkammern (eckiger,
U-förmiger Querschnitt, Länge der Klammern: ca. 210 mm)
fixiert.
Trennmittel:
Sojalecithin, 5%ig in Xylol.
Sojalecithin, 5%ig in Xylol.
Falls nicht anders angegeben wurde bei 23°C gehärtet.
Die Härtung erfolgte unter UV-Bestrahlung in Gegenwart
eines Photopolymerisationsinitiators (Benzyldimethylketal,
Irgacure® 651 v. Ciba-Geigy)
Als Strahlenquelle dienten vier Leuchtstoffröhren vom
Typ TKL 40 W/09 (Philips). Der Abstand der Leuchtstoffröhren
von der Form betrug 4,5 cm.
Eine Wärmenachbehandlung (Temperung) erfolgte über Nacht
bei 90°C und Abkühlung im geschlossenen Wärmeschrank auf
30°C. Danach wurde entformt.
Eingesetzte Komponenten:
A: Bis(2-methacryloyloxyethyl)disulfid
B: Isomerengemisch aus Bis(2-methacryloyloxy-2-phenyl-ethyl)disulfid und Bis(2-methacryloyloxy-1-phenyl-ethyl)disulfid
C: p-Methylthio-phenolmethacrylat
D: Bis(p-methacryloyloxyphenyl)sulfid
E: Bis(2-methacryloyloxyphenyl)sulfid
ADC: (CR 39) Diethylenglykol-bis-allylcarbonat (bzw. "Allyldiethylenglykolcarbonat)
N: α-Naphthylmethacrylat
I1: Benzyldimethylketal
IPPDC: Isopropylperoxydicarbonat
B: Isomerengemisch aus Bis(2-methacryloyloxy-2-phenyl-ethyl)disulfid und Bis(2-methacryloyloxy-1-phenyl-ethyl)disulfid
C: p-Methylthio-phenolmethacrylat
D: Bis(p-methacryloyloxyphenyl)sulfid
E: Bis(2-methacryloyloxyphenyl)sulfid
ADC: (CR 39) Diethylenglykol-bis-allylcarbonat (bzw. "Allyldiethylenglykolcarbonat)
N: α-Naphthylmethacrylat
I1: Benzyldimethylketal
IPPDC: Isopropylperoxydicarbonat
Claims (4)
1. Verwendung von oligosulfidhaltigen difunktionellen
(Meth)acrylatverbindungen der Formel
worin
R₁ und R₄ gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder für einen Cyanid-Rest stehen,
R₂ und R₃ unabhängig voneinander für einen divalenten aliphatischen, cycloaliphatischen oder oligoalicyclischen arylsubstituierten aliphatischen Rest oder [Bis-alkylen]arylen- Rest mit 1 bis 17 Kohlenstoffatomen stehen und
n 2, 3 oder 4 bedeutet,
zur Herstellung von optischen Formteilen.
R₁ und R₄ gleich oder verschieden sind und für Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder für einen Cyanid-Rest stehen,
R₂ und R₃ unabhängig voneinander für einen divalenten aliphatischen, cycloaliphatischen oder oligoalicyclischen arylsubstituierten aliphatischen Rest oder [Bis-alkylen]arylen- Rest mit 1 bis 17 Kohlenstoffatomen stehen und
n 2, 3 oder 4 bedeutet,
zur Herstellung von optischen Formteilen.
2. Optische Formteile basierend auf einem vernetzten
Polymeren, dadurch gekennzeichnet, daß sie durch
Polymerisieren und Härten eines Monomerengemisches
bestehend aus 5 bis 100 Gew.-% mindestens einer
oligosulfidhaltigen difunktionellen (Meth)acrylatverbindung
des Anspruchs 1 und 0 bis 95 Gew.-%
eines anderen copolymerisierbaren Monomeren, das
mindestens eine ethylenisch ungesättigte Bindung
enthält, mit Hilfe eines Radikal-Initiators erhalten
worden sind.
3. Optische Formteile gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet,
daß das andere copolymerisierbare
Monomere mindestens eine Verbindung aus der Gruppe
radikalisch-polymerisierbarer Vinylverbindungen,
Acrylverbindungen und Allylverbindungen ist.
4. Optische Formteile gemäß Ansprüchen 2 und 3, dadurch
gekennzeichnet, daß der Radikal-Initiator
mindestens eine Verbindung aus der Gruppe der Peroxide,
Azoverbindungen oder Photoinitiatoren ist.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19904011868 DE4011868A1 (de) | 1990-04-12 | 1990-04-12 | Oligosulfidhaltige duroplaste fuer optische formteile |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19904011868 DE4011868A1 (de) | 1990-04-12 | 1990-04-12 | Oligosulfidhaltige duroplaste fuer optische formteile |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE4011868A1 true DE4011868A1 (de) | 1991-10-17 |
Family
ID=6404293
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19904011868 Withdrawn DE4011868A1 (de) | 1990-04-12 | 1990-04-12 | Oligosulfidhaltige duroplaste fuer optische formteile |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE4011868A1 (de) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0562861A1 (de) * | 1992-03-27 | 1993-09-29 | Mitsubishi Chemical Corporation | Optische Material mit hohem Brechungsindex und Verfahren zur Herstellung |
| EP0940694A1 (de) * | 1998-03-02 | 1999-09-08 | Tokuyama Corporation | Härtbare, photochromische Zusammensetzung |
| WO2006096643A1 (en) * | 2005-03-07 | 2006-09-14 | General Electric Company | Curable acrylate compositions, methods of making the compositions and articles made therefrom |
| WO2016046292A1 (en) * | 2014-09-25 | 2016-03-31 | Basf Se | Liquid thioether carboxylic acid esters |
-
1990
- 1990-04-12 DE DE19904011868 patent/DE4011868A1/de not_active Withdrawn
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8130 | Withdrawal |