DE3914378A1 - Verfahren zum faerben von papier - Google Patents
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Verfahren zum Färben von
Papierstoffen mittels basischen Farbstoffen, wobei man als basischen
Farbstoff einen Farbstoff der Formel I
verwendet, in der
R¹ Wasserstoff, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Trifluormethyl oder Nitro,
R² Wasserstoff, Halogen oder Nitro,
R³ Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl,
R⁴ Cyano, Carbamoyl oder Acetyl,
X¹ Wasserstoff, C₁-C₁₀-Alkyl, das gegebenenfalls durch Hydroxy substituiert und/oder durch ein oder zwei Sauerstoffatome unterbrochen ist, C₅-C₇-Cycloalkyl oder den Rest L-A, in dem L für geradkettiges oder verzweigtes C₁-C₆-Alkylen und A für einen aminogruppenhaltigen Rest stehen, und
X² Wasserstoff, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Nitro oder den Rest L-A bedeuten, in dem L und A jeweils die obengenannte Bedeutung besitzen,
mit der Maßgabe, daß mindestens einer der beiden Reste X¹ und X² für den Rest L-A steht.
R¹ Wasserstoff, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Trifluormethyl oder Nitro,
R² Wasserstoff, Halogen oder Nitro,
R³ Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl,
R⁴ Cyano, Carbamoyl oder Acetyl,
X¹ Wasserstoff, C₁-C₁₀-Alkyl, das gegebenenfalls durch Hydroxy substituiert und/oder durch ein oder zwei Sauerstoffatome unterbrochen ist, C₅-C₇-Cycloalkyl oder den Rest L-A, in dem L für geradkettiges oder verzweigtes C₁-C₆-Alkylen und A für einen aminogruppenhaltigen Rest stehen, und
X² Wasserstoff, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Nitro oder den Rest L-A bedeuten, in dem L und A jeweils die obengenannte Bedeutung besitzen,
mit der Maßgabe, daß mindestens einer der beiden Reste X¹ und X² für den Rest L-A steht.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, ein neues Verfahren zum Färben
von Papier bereitzustellen, mittels dessen der Färbeprozeß vorteilhaft
gelingt und wobei das erhaltene, gefärbte Papier günstige anwendungstechnische
Eigenschaften aufweist.
Demgemäß wurde das oben näher bezeichnete Verfahren gefunden.
Die basischen Farbstoffe der Formel I sind aus der DE-A 27 21 955 bekannt.
Dort wird erwähnt, daß sich diese Verbindungen zur Verbesserung des
Fließverhaltens von Pigmenten eignen. Weitere Angaben werden nicht
gemacht.
Es war daher überraschend, daß sich die basischen Farbstoffe I in vorteilhafter
Weise zum Färben von Papier eignen.
Alle in der obengenannten Formel I auftretenden Alkylgruppen können sowohl
geradkettig als auch verzweigt sein.
Reste R¹, R³, X¹ und X² sind z. B. Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl,
Isobutyl oder sec-Butyl.
Reste R¹, R² und X² sind weiterhin z. B. Fluor, Chlor oder Brom.
Reste R¹ und X² sind weiterhin z. B. Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Isopropoxy,
Butoxy, Isobutoxy oder sec-Butoxy.
Reste X¹ sind weiterhin z. B. Pentyl, Isopentyl, Neopentyl,
tert.-Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, 2-Ethylhexyl, Nonyl, Decyl,
2-Hydroxyethyl, 2- oder 3-Hydroxypropyl, 2- oder 4-Hydroxybutyl,
2-Methoxyethyl, 2- oder 3-Methoxypropyl, 2- oder 4-Methoxybutyl,
2-Ethoxyethyl, 2- oder 3-Ethoxypropyl, 2- oder 4-Ethoxybutyl,
2-Propoxyethyl, 2- oder 3-Propoxypropyl, 2- oder 4-Propoxybutyl,
2-Isopropoxyethyl, 2- oder 3-Isopropoxypropyl, 2- oder 4-Isopropoxybutyl,
2-(2-Ethylhexyloxy)ethyl, 3,6-Dioxaheptyl, 3,6-Dioxaoctyl, Cyclopentyl,
Cyclohexyl oder Cycloheptyl.
Reste L sind z. B. -CH₂-, -(CH₂)₂-, -(CH₂)₃-, -(CH₂)₄-, -(CH₂)₅-, -(CH₂)₆-,
-CH(CH₃)-CH₂- oder -CH(CH₃)-CH(CH₃)-.
Reste A gehorchen beispielsweise der Formel
wobei
L die obengenannte Bedeutung besitzt und
Y¹, Y² und Y³ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, C₁-C₁₀-Alkyl, das gegebenenfalls durch Hydroxy substituiert und/oder durch ein oder zwei Sauerstoffatome unterbrochen ist, Benzyl, C₅-C₇-Cycloalkyl oder gegebenenfalls durch C₁-C₄-Alykl, C₁-C₄-Alkoxy oder Halogen substituiertes Phenyl,
Y⁴ Wasserstoff, C₁-C₁₀-Alkyl, das gegebenenfalls durch Hydroxy substituiert und/oder durch ein oder zwei Sauerstoffatome unterbrochen ist, Benzyl oder C₅-C₇-Cycloalkyl und
An- ein Anion bedeuten, oder wobei der Rest
L die obengenannte Bedeutung besitzt und
Y¹, Y² und Y³ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, C₁-C₁₀-Alkyl, das gegebenenfalls durch Hydroxy substituiert und/oder durch ein oder zwei Sauerstoffatome unterbrochen ist, Benzyl, C₅-C₇-Cycloalkyl oder gegebenenfalls durch C₁-C₄-Alykl, C₁-C₄-Alkoxy oder Halogen substituiertes Phenyl,
Y⁴ Wasserstoff, C₁-C₁₀-Alkyl, das gegebenenfalls durch Hydroxy substituiert und/oder durch ein oder zwei Sauerstoffatome unterbrochen ist, Benzyl oder C₅-C₇-Cycloalkyl und
An- ein Anion bedeuten, oder wobei der Rest
Anionen An⊖ sind z. B. Halogenid, wie Fluorid, Chlorid, Bromid oder Iodid,
Hydrogensulfat, Sulfat, Hydrogenphosphat, Phosphat, Borat, Tetrafluoroborat,
Trichlorozinkat, Methosulfat, Ethosulfat, Benzolsulfonat, o- oder
p-Toluolsulfonat, Methylsulfonat, Formiat, Acetat, Propionat,
Hydroxyacetat, Methoxyacetat oder Lactat.
Reste A sind im einzelnen z. B. Amino, Mono- oder Dimethylamino, Mono- oder
Diethylamino, Mono- oder Dipropylamino, Mono- oder Diisopropylamino,
Mono- oder Dibutylamino, Mono- oder Dipentylamino, Mono- oder Dihexylamino,
Mono- oder Diheptylamino, Mono- oder Dioctylamino, Mono- oder
Di(2-ethylhexyl)amino, Mono- oder Dinonylamino, Mono- oder Didecylamino,
Mono- oder Dibenzylamino, N-Methyl-N-benzylamino, N-Ethyl-N-benzylamino,
Phenylamino, 4-Methylphenylamino, 4-Methoxyphenylamino, 4-Chlorphenylamino,
N-Methyl-N-phenylamino, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino,
Cycloheptylamino, Mono- oder Bis(2-Hydroxyethyl)amino, Mono- oder
Bis(2-Methoxyethyl)amino, Mono- oder Bis(2-Ethoxyethyl)amino, Mono- oder
Bis(2- oder 3-Hydroxypropyl)amino, Mono- oder Bis(2- oder 3-Methoxy-
propyl)amino, Mono- oder Bis(2- oder 3-Ethoxypropyl)amino,
N-Methyl-N-(2-hydroxyethyl)amino, N-Methyl-N-(2- oder 3-Hydroxypropyl)-
amino, Pyrrolidino, Piperidino, Morpholino, Thiomorpholino, Piperazino,
N-(C₁-C₄-Alkyl)piperazino, Hexamethylenimino oder die entsprechend
quartären Verbindungen, die z. B. noch ein zusätzliches Wasserstoffatom
oder einen zusätzlichen C₁-C₄-Alkyl-, Benzyl-, 2-Hydroxyethyl- oder
2- oder 3-Hydroxypropylrest aufweisen.
Reste A sind weiterhin z. B.
NH-C₂H₄-NH₂, NH-C₂H₄-NHCH₃, NH-C₂H₄-N(CH₃)₂, NH-C₂H₄-NHC₂H₅, NH-C₂H₄-N(C₂H₅)₂, NH-C₃H₆-NH₂, NH-C₃H₆-NHCH₃, NH-C₃H₆-N(CH₃)₂, NH-C₃H₆-NHC₂H₅, NH-C₃H₆-N(C₂H₅)₂, NH-C₄H₈-NH₂, NH-C₄H₈-NHCH₃, NH-C₄H₈-N(CH₃)₂, NH-C₄H₈-NHC₂H₅, NH-C₄H₈-N(C₂H₅)₂, NH-C₂H₄-NHC₂H₄OH,
NH-C₂H₄-NH₂, NH-C₂H₄-NHCH₃, NH-C₂H₄-N(CH₃)₂, NH-C₂H₄-NHC₂H₅, NH-C₂H₄-N(C₂H₅)₂, NH-C₃H₆-NH₂, NH-C₃H₆-NHCH₃, NH-C₃H₆-N(CH₃)₂, NH-C₃H₆-NHC₂H₅, NH-C₃H₆-N(C₂H₅)₂, NH-C₄H₈-NH₂, NH-C₄H₈-NHCH₃, NH-C₄H₈-N(CH₃)₂, NH-C₄H₈-NHC₂H₅, NH-C₄H₈-N(C₂H₅)₂, NH-C₂H₄-NHC₂H₄OH,
oder die entsprechend quartären Verbindungen, die z. B. noch ein
zusätzliches Wasserstoffatom oder einen zusätzlichen C₁-C₄-Alkyl-,
Benzyl-, 2-Hydroxyethyl- oder 2- oder 3-Hydroxypropylrest aufweisen.
Bevorzugt ist ein Verfahren zum Färben von Papierstoffen, wobei man einen
basischen Farbstoff der Formel I verwendet, in der
R¹ Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl oder Nitro,
R² Wasserstoff, Chlor, Brom oder Nitro,
R³ Wasserstoff oder C₁-C₃-Alkyl,
R⁴ Cyano, Carbamoyl oder Acetyl
X¹ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl oder den Rest L-A und
X² Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Nitro oder den Rest L-A bedeuten, wobei L und A jeweils die obengenannte Bedeutung besitzen.
R¹ Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl oder Nitro,
R² Wasserstoff, Chlor, Brom oder Nitro,
R³ Wasserstoff oder C₁-C₃-Alkyl,
R⁴ Cyano, Carbamoyl oder Acetyl
X¹ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl oder den Rest L-A und
X² Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Nitro oder den Rest L-A bedeuten, wobei L und A jeweils die obengenannte Bedeutung besitzen.
Insbesondere bevorzugt ist ein Verfahren zum Färben von Papierstoffen,
wobei man einen basischen Farbstoff I verwendet, in der
R¹ Wasserstoff, Chlor oder Brom,
R² Wasserstoff,
R³ C₁-C₃-Alkyl,
R⁴ Cyano, Carbamoyl oder Acetyl,
X¹ Wasserstoff oder den Rest L-A und
X² Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Nitro oder den Rest L-A bedeuten, wobei L und A jeweils die obengenannte Bedeutung besitzen.
R¹ Wasserstoff, Chlor oder Brom,
R² Wasserstoff,
R³ C₁-C₃-Alkyl,
R⁴ Cyano, Carbamoyl oder Acetyl,
X¹ Wasserstoff oder den Rest L-A und
X² Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Nitro oder den Rest L-A bedeuten, wobei L und A jeweils die obengenannte Bedeutung besitzen.
Weiterhin besonders bevorzugt ist ein Verfahren zum Färben von Papierstoffen,
wobei man einen basischen Farbstoff der Formel I verwendet, in
der nur X¹ für den Rest L-A steht, wobei L und A jeweils die obengenannte
Bedeutung besitzen.
Ganz besonders hervorzuheben ist ein Verfahren zum Färben von Papierstoffen,
wobei man einen basischen Farbstoff der Formel I verwendet, in
der R¹, R² und X² jeweils Wasserstoff, R³ Methyl, R⁴ Cyano und X¹ den
Rest L-A, in dem L und A jeweils die obengenannte Bedeutung besitzen,
bedeuten.
Die Farbstoffe der Formel I können auch als Mischungen untereinander
angewendet werden.
Die basischen Farbstoffe der Formel I können sowohl als Pulver- oder
Granulat-Präparationen als auch in Form von konzentrierten Lösungen zum
Einsatz gebracht werden. Pulver-Präparationen werden in üblicher Weise mit
Stellmaterialien wie Natriumsulfat, Natriumphosphat oder Natriumacetat in
Gegenwart von Entstaubungsmitteln eingestellt, oder die basischen
Farbstoffe werden direkt als Sprühtrocknungspräparationen verwendet.
Konzentrierte Farbstofflösungen können wäßriger oder wäßrig/organischer
Art sein, wobei übliche und mögichst gut abbaubare Zusätze bevorzugt
werden, wie organische Säuren, vorzugsweise Ameisensäure, Essigsäure,
Milchsäure, Methoxyessigsäure, Zitronensäure oder Methansulfonsäure, Amide
wie Formamid, N,N-Dimethylformamid oder Harnstoff, oder Alkohole wie
Glykol, Diglykol oder Diglykolether, z. B. Methyl- oder Ethyldiglykol.
Die basischen Farbstoffe der Formel I eignen sich vor allem zum Färben und
Bedrucken von Papier nach den üblichen, an sich bekannten Methoden.
Bevorzugt werden sie in Verfahren zum Färben und Bedrucken von Papier,
Halbkartons oder Kartons in der Masse und zur Oberflächenfärbung
verwendet.
Mittels des neuen Verfahrens können Papiere aller Arten, vor allem
gebleichtes, ungeleimtes oder geleimtes ligninfreies Papier gefärbt
werden, wobei von gebleichtem oder ungebleichtem Zellstoff ausgegangen
werden kann. Ganz besonders geeignet ist das neue Verfahren zum Färben von
ungeleimtem Papier (z. B. Servietten, Tischdecken, hygienische Papiere),
da die basischen Farbstoffe I eine hohe Affinität zu diesem Substrat
aufweisen.
Im erfindungsgemäßen Verfahren ziehen die basischen Farbstoffe I auf die
genannten Substrate gut auf, wobei das Abwasser nahezu farblos bleibt.
Die erhaltenen Färbungen zeichnen sich durch gute Allgemeinechtheiten aus.
Sie weisen z. B. eine gute Lichtechtheit bei gleichzeitig hoher Klarheit,
Farbstärke und Naßechtheit auf, d. h., sie zeigen keine Neigung zum
Ausbluten, wenn gefärbtes Papier in nassem Zustand mit feuchtem weißem
Papier in Berührung gebracht wird. Darüber hinaus zeichnen sie sich durch
eine gute Alaun-, Säure- und Alkali-Echtheit aus. Die Nuance der Färbungen
wird durch Füllstoffe wie Kaolin und Talkum nicht verändert.
Die hohe Affinität für Papier und die große Ausziehgeschwindigkeit der
Farbstoffe ist für das Kontinue-Färben von Papier von großem Vorteil.
Die gefärbten Papiere sind hervorragend bleichbar, sowohl in der Chlorbleiche,
als auch in der Hydrosulfitbleiche.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern.
142 g 2-(3-Phenyl-1,2,4-oxidazol-5-yl)anilin wurden in 360 ml
konz. Salzsäure und 200 ml Ameisensäure 1 Stunde verrührt. Man setzte
600 g Eis zu und diazotierte mit 180 ml 23vol.-%iger wäßriger
Natriumnitritlösung bei 0 bis 5°C. Nach 3 Stunden wurde der
Nitritüberschuß mit Amidosulfonsäure zerstört. Man löste dann 0,6 Mol
des extern basischen Pyridons der Formel
in 600 ml Wasser und 300 ml 2N Natronlauge, tropfte diese Lösung zur
Diazoniumverbindung und hob den pH-Wert durch Zusatz von Natronlauge bei
einer Temperatur unterhalb von 15°C auf pH 3 an. Nach Abreaktion des
Diazoniumsalzes wurde abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Nach Trocknung
erhielt man 276 g natriumchloridhaltigen Farbstoff der Formel
Einer Suspension von 50 g gebleichtem Sulfatzellstoff von ca. 30° SR
in 2000 ml Wasser wurden bei pH 7 2 g einer 10gew.-%igen essigsauren
Lösung des unter a) beschriebenen Farbstoffs zugegeben. Das Gemisch
wurde 15 Minuten bei 20 bis 25°C gerührt und dann mit Wasser auf
0,2 Gew.-% Feststoffgehalt verdünnt. Mit dieser Suspension wurden auf
einem Laborblattbildner Papierblätter hergestellt und die Blätter
5 Minuten bei 100°C getrocknet. Man erhielt gelb gefärbte Blätter. Das
Abwasser war nur sehr schwach gefärbt.
Mit den in der folgenden Tabelle aufgeführten basischen Farbstoffen der
Formel
werden ähnlich gute Ergebnisse erzielt. Die gefärbten Papierblätter weisen
einen gelben Farbton auf.
Claims (4)
1. Verfahren zum Färben von Papierstoffen mittels basischen Farbstoffen,
dadurch gekennzeichnet, daß man als basischen Farbstoff einen
Farbstoff der Formel I
verwendet, in der
R¹ Wasserstoff, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Trifluormethyl oder Nitro,
R² Wasserstoff, Halogen oder Nitro,
R³ Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl,
R⁴ Cyano, Carbamoyl oder Acetyl,
X¹ Wasserstoff, C₁-C₁₀-Alkyl, das gegebenenfalls durch Hydroxy substituiert und/oder durch ein oder zwei Sauerstoffatome unterbrochen ist, C₅-C₇-Cycloalkyl oder den Rest L-A, in dem L für geradkettiges oder verzweigtes C₁-C₆-Alkylen und A für einen aminogruppenhaltigen Rest stehen, und
X² Wasserstoff, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Nitro oder den Rest L-A bedeuten, in dem L und A jeweils die obengenannte Bedeutung besitzen,
mit der Maßgabe, daß mindestens einer der beiden Reste X¹ und X² für den Rest L-A steht.
R¹ Wasserstoff, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Trifluormethyl oder Nitro,
R² Wasserstoff, Halogen oder Nitro,
R³ Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl,
R⁴ Cyano, Carbamoyl oder Acetyl,
X¹ Wasserstoff, C₁-C₁₀-Alkyl, das gegebenenfalls durch Hydroxy substituiert und/oder durch ein oder zwei Sauerstoffatome unterbrochen ist, C₅-C₇-Cycloalkyl oder den Rest L-A, in dem L für geradkettiges oder verzweigtes C₁-C₆-Alkylen und A für einen aminogruppenhaltigen Rest stehen, und
X² Wasserstoff, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Nitro oder den Rest L-A bedeuten, in dem L und A jeweils die obengenannte Bedeutung besitzen,
mit der Maßgabe, daß mindestens einer der beiden Reste X¹ und X² für den Rest L-A steht.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe
der Formel I verwendet, in der
R¹ Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl oder Nitro,
R² Wasserstoff, Chlor, Brom oder Nitro,
R³ Wasserstoff oder C₁-C₃-Alkyl,
R⁴ Cyano, Carbamoyl oder Acetyl
X¹ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl oder den Rest L-A und
X² Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Nitro oder den Rest L-A bedeuten, wobei L und A jeweils die in Anspruch 1 genannte Bedeutung besitzen.
R¹ Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Trifluormethyl oder Nitro,
R² Wasserstoff, Chlor, Brom oder Nitro,
R³ Wasserstoff oder C₁-C₃-Alkyl,
R⁴ Cyano, Carbamoyl oder Acetyl
X¹ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl oder den Rest L-A und
X² Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Nitro oder den Rest L-A bedeuten, wobei L und A jeweils die in Anspruch 1 genannte Bedeutung besitzen.
3. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe
der Formel I verwendet, in der
R¹ Wasserstoff, Chlor oder Brom,
R² Wasserstoff,
R³ C₁-C₃-Alkyl,
R⁴ Cyano, Carbamoyl oder Acetyl,
X¹ Wasserstoff oder den Rest L-A und
X² Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Nitro oder den Rest L-A bedeuten, wobei L und A jeweils die in Anspruch 1 genannte Bedeutung besitzen.
R¹ Wasserstoff, Chlor oder Brom,
R² Wasserstoff,
R³ C₁-C₃-Alkyl,
R⁴ Cyano, Carbamoyl oder Acetyl,
X¹ Wasserstoff oder den Rest L-A und
X² Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl, Methoxy, Nitro oder den Rest L-A bedeuten, wobei L und A jeweils die in Anspruch 1 genannte Bedeutung besitzen.
4. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe
der Formel I verwendet, in der nur X¹ für den Rest L-A steht.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19893914378 DE3914378A1 (de) | 1989-04-29 | 1989-04-29 | Verfahren zum faerben von papier |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19893914378 DE3914378A1 (de) | 1989-04-29 | 1989-04-29 | Verfahren zum faerben von papier |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE3914378A1 true DE3914378A1 (de) | 1990-11-08 |
Family
ID=6379871
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19893914378 Withdrawn DE3914378A1 (de) | 1989-04-29 | 1989-04-29 | Verfahren zum faerben von papier |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE3914378A1 (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3843030C1 (de) * | 1988-12-21 | 1990-06-13 | Robert Bosch Gmbh, 7000 Stuttgart, De |
-
1989
- 1989-04-29 DE DE19893914378 patent/DE3914378A1/de not_active Withdrawn
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3843030C1 (de) * | 1988-12-21 | 1990-06-13 | Robert Bosch Gmbh, 7000 Stuttgart, De |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8130 | Withdrawal |