DE3234785C2 - - Google Patents

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DE3234785C2
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    • D06P1/08—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using azo dyes not containing metal cationic azo dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B44/20—Thiazoles or hydrogenated thiazoles
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    • D21H21/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties
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Description

Die Erfindung betrifft neue kationische Disazoverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Farbstoffe zum Färben und Bedrucken von Textilmaterialien, Leder und vor allem Papier.
Die neuen kationischen Disazoverbindungen entsprechen der Formel I
worin bedeuten:
K unabhängig voneinander eine Kupplungskomponente,
R unabhängig voneinander eine gegebenenfalls substituierte C₁-C₄- Alkylgruppe,
R₁ unabhängig voneinander Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes C₁-C₄-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes C₁-C₄-Alkoxy oder Halogen (Fluor, Chlor oder Brom), und
An ein Anion.
Bevorzugte Disazoverbindungen entsprechen der Formel I, worin die beiden Symbole K, R und R₁ jeweils die gleiche Bedeutung haben und worin die -NH-CO-NH-Brücke in p-Stellung zum N-Atom des Benzthiazol­ restes steht.
K in der Bedeutung einer Kupplungskomponente kann beispielsweise darstellen: den Rest von Acetessigsäureaniliden, von Phenolen, von Aminopyrimidin, Pyridonen, Chinolonen, Pyrazolonen, Aminopyrazolen, Indolen, Anilinen, Aminopyridinen, Naphtholen, Naphtholcarbonsäure­ aniliden, Naphthylaminen, Aminothiazolen und Thiophenen. Diese Reste können noch substituiert sein, beispielsweise durch C₁-C₄-Alkyl­ gruppen -(-CH₃, -C₂H₅, n-C₃H₇, iso-C₃H₇, -CH₂NH₂, -C₂H₄OH, -C₂H₄Cl) C₁-C₄-Alkoxygruppen (-OCH₃, -OC₂H₅, n-OC₃H₇, iso-OC₃H₇, -OC₂H₄OH, -OC₂H₄Cl) Halogen (F, Cl, Br) NO₂, OH, CN und/oder N(Alkyl)₂ wie
Besonders interessant in diesem Zusammenhang sind: der Aminopyrazolrest der Formel
der Indolrest der Formel
der Anilinrest der Formel
oder Reste von Kupplungskomponenten der Formeln
worin die Stellen "a" entweder Wasserstoff oder einen C₁-C₄-Alkyl­ rest, vor allem CH₃ bedeuten und das Symbol "X" für Wasserstoff, Phenyl oder gegebenenfalls für substituiertes C₁-C₄-Alkyl steht; als Substituenten kommen z. B. Phenyl, OH, Cl oder C₁-C₄-Alkoxy in Frage,
oder der Naphthylaminrest der Formel
R in der Bedeutung eines C₁-C₄-Alkylrestes stellt dar eine unver­ zweigte oder verzweigte Alkylgruppe wie die Methyl-, Äthyl-, n- oder iso-Propyl- oder n-, sec.- oder tert.-Butylgruppe; diese Gruppen können substituiert sein, beispielsweise durch OH, Halogen, wie Fluor, Chlor oder Brom, durch CONH₂ oder durch Phenyl. - In den bevorzugten Disazoverbindungen bedeutet R eine -C₂H₄CONH₂-, -CH₂-CHOH-CH₃- oder -CH₅-Gruppe.
R₁ in der Bedeutung eines C₁-C₄-Alkylrestes stellt dar eine unverzweigte oder verzweigte Alkylgruppe wie die Methyl-, Äthyl-, n- oder iso-Propyl- oder n-, sec.- oder tert.-Butylgruppe; diese Gruppen können substituiert sein, beispielsweise durch Halogen, wie Fluor, Chlor oder Brom, durch OH oder CN.
R₁ in der Bedeutung eines C₁-C₄-Alkoxyrestes stellt dar eine unver­ zweigte oder verzweigte Alkoxygruppe wie die Methoxy-, Äthoxy-, n- und iso-Propoxygruppe oder n- und iso-Butoxygruppe; diese Gruppen können substituiert sein, beispielsweise durch C₁-C₄- Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Halogen, OH oder CN.
In bevorzugten Disazoverbindungen bedeutet R₁ Wasserstoff.
Als Anionen An kommen sowohl anorganische wie organische Anionen in Frage; beispielsweise sind genannt: Halogen, wie Chlorid-, Bromid- oder Jodid-, Sulfat-, Methylsulfat-, Aminosulfonat-, Perchlorat-, Carbonat-, Bicarbonat-, Phosphat-, Phosphormolybdat-, Phosphor­ wolframat-, Phosphorwolframmolybdat-, Benzolsulfonat-, Naphthalin­ sulfonat-, 4-Chlorbenzolsulfonat-, Oxalat-, Maleinat-, Formiat-, Acetat-, Propionat-, Lactat-, Succinat-, Chloracetat-, Tartrat-, Methansulfonat- oder Benzoationen oder komplexe Anionen wie das von Chlorzinkdoppelsalzen.
Bevorzugte Anionen An sind das Formiat-, Acetat-, Lactat-, Chlorid-, Sulfat- und Phosphation.
Besonders interessante Disazoverbindungen, die auf Papiermaterialien ausgezeichnete Licht- und naßechte Färbungen ergeben, entsprechen der Formel
worin bedeuten:
R′ C₂H₄CONH₂, CH₂-CHOH-CH₃ oder CH₃, und
An ein Anion.
Die neuen Disazoverbindungen der Formel I stellen in Abhängigkeit von der Kupplungskomponente orangefarbene bis blaue Verbindungen dar, die nach bekannter Art und Weise hergestellt werden können.
Eine Möglichkeit zur Herstellung besteht zum Beispiel darin, daß man Disazoverbindungen der Formel II
worin die Symbole K und R₁ die unter Formel I angegebene Bedeutung haben mit einem den Rest "R" einführenden Quaternisierungsmittel behandelt.
Die Quaternisierungsreaktion erfolgt nach bekannter Art und Weise; sie kann z. B. in einem inerten Lösungsmittel wie Chlorbenzol, gegebenenfalls in Gegenwart einer anorganischen Base, wie Magnesium­ oxyd oder gegebenenfalls in wäßriger Suspension, oder ohne Lösungs­ mittel in einem Überschuß des Quaternisierungsmittels bei einer Temperatur von ca. 20° bis 120°C erfolgen.
Geeignete Quaternisierungsmittel, welche den Rest "R" einführen, sind z. B. Alkylhalogenide, wie Methyl oder Äthylchlorid, Methyl-, Äthyl- oder Butylbromid oder Methyl- oder Äthyljodid, vor allem jedoch Alkylsulfate wie Dimethyl-, Diäthyl- und Dibutylsulfat, Benzylchlorid, Chloressigsäureamid, Acrylsäureester oder -amid, Epoxyde wie Äthylenoxyd, Epichlorhydrin und Alkylester von aroma­ tischen Sulfonsäuren, wie Methyl-p-toluolsulfonat, Methylbenzol­ sulfonat sowie die Propyl- und Butylester von Benzolsulfonsäure.
Nach der Quaternisierung werden die neuen kationischen Disazover­ bindungen der Formel I vom Reaktionsmedium getrennt und getrocknet. Falls gewünscht oder erforderlich, ist es möglich, in diesen Ver­ bindungen das Anion "A" gegen ein anderes Anion A auszutauschen.
Die Disazoverbindungen der Formel II sind neu; man erhält diese Verbindungen beispielsweise, indem man entweder
  • a) die Nitrogruppe der Benzthiazol-Verbindung der Formel III zur entsprechenden Aminogruppe reduziert (z. B. mittels Natriumsulfid) oder die Acylaminogruppe der Benzthiazol-Verbindung der Formel IIIa zur entsprechenden Aminoverbindung verseift, (z. B. mittels verd. H₂SO₄) und die jeweils erhaltene Aminoverbindung mit Phosgen kondensiert; in den Formeln III und IIIa haben die Symbole K und R₁ die unter Formel I angegebene Bedeutung; oder
  • b) indem man eine Diaminoverbindung der Formel IV tetrazotiert und mit 2 Mol derselben oder je 1 Mol zweier verschiedener Kupplungskomponenten kuppelt. - Die Diaminoverbindungen der Formel IV wiederum erhält man indem man z. B. 2 Mol der Aminoverbindung der Formel V mit Phosgen kondensiert, oder
  • c) indem man eine Diaminoverbindung der Formel z. B. mittels Alkalirhodanid in Gegenwart von Brom zum Benzthiazolring cyclisiert.
Die Disazoverbindungen der Formel II können als Dispersionsfarbstoffe verwendet werden.
Verwendung finden die neuen kationischen Disazoverbindungen der Formel I vor allem als Farbstoffe zum Färben und unter Zusatz von Binde- und gegebenenfalls Lösungsmitteln zum Bedrucken von mit basischen und ka­ tionischen Farbstoffen anfärbbaren Materialien, insbesondere Textil­ materialien die z. B. vorteilhaft aus Homo- oder Mischpolymerisaten des Acrylnitrils bestehen oder synthetische Polyamide oder Polyester, welche durch saure Gruppen modifiziert sind. Man färbt vorzugsweise in wäßrigem, neutralem oder saurem Medium nach dem Ausziehverfahren, gegebenenfalls unter Druck oder nach dem Kontinueverfahren. Das Textilmaterial kann dabei in verschiedenartigster Form vorliegen, beispielsweise als Faser, Faden, Gewebe, Gewirke, Stückware und Fertigware wie Hemden oder Pullover.
Durch die Applikation der Farbstoffe lassen sich egale Färbungen bzw. Drucke herstellen, die sich durch sehr gute Allgemeinechtheiten vor allem einem sehr hohen Ausziehgrad und gute Wasserechtheiten auszeichnen.
Des weiteren können die neuen Disazoverbindungen der Formel I auch zum Färben von Polyacrylnitrilmaterialien in der Spinnmasse und zum Färben und Bedrucken von natürlichen und regenerierten Cellulose­ materialien, vor allem von Baumwolle und Viscose, verwendet werden, wobei man ebenfalls farbstarke Ausfärbungen erhält.
Die neuen Disazoverbindungen der Formel I haben auf diesen Textil­ materialien ein gutes Ziehvermögen, einen guten Ausziehgrad und die erhaltenen Färbungen weisen sehr gute Echtheiten, vor allem Naßecht­ heiten auf.
Schließlich können diese neuen Disazoverbindungen der Formel I auch noch im "Jet-Printing" und zum Färben von Polyacrylnitril-Naßkabel und als Stempelfarbe verwendet werden.
Eine weitere bevorzugte Verwendung der neuen Disazoverbindungen der Formel I liegt in der Anwendung zum Färben von Papier aller Arten, vor allem von gebleichtem, ungeleimten und geleimten ligninfreiem Papier. Ganz besonders geeignet sind diese Verbindungen zum Färben von ungeleimten Papier (Tissues) als Folge ihrer sehr hohen Affinität zu diesem Substrat.
Die neuen Disazoverbindungen der Formel I ziehen auf diese Substrate sehr gut auf, wobei die Abwasser farblos bleiben, was ein großer ökologischer Vorteil insbesondere im Hinblick auf die heutigen Abwasser- Gesetze ist.
Die erhaltenen Färbungen sind sehr gut lichtecht und naßecht, d. h. sie zeigen keine Neigung zum Ausbluten, wenn gefärbtes Papier in naßem Zustand mit feuchtem weißem Papier in Berührung gebracht wird. Diese Eigenschaft ist besonders für sogenannte "Tissues" erwünscht, bei denen vorhersehbar ist, daß das gefärbte Papier in naßem Zustand (z. B. getränkt mit Wasser, Alkohol, Tensid-Lösung etc.) in Berührung mit anderen Flächen wie Textilien, Papier und dergleichen kommt, die gegen Verschmutzung geschützt werden müssen.
Die hohe Affinität für Papier und die große Ausziehgeschwindigkeit der neuen Farbstoffe ist für das Kontinue-Färben von Papier von großem Vorteil und ermöglicht einen viel breiteren Einsatz dieses bekannten wirtschaftlichen Verfahrens.
Schlußendlich können die neuen Disazoverbindungen noch zum Färben von Leder (durch z. B. Sprühen, Bürsten und Tauchen) und zur Bereitung von Tinten, verwendet werden.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung, ohne sie darauf zu limitieren. Teile (T) sind - sofern nichts anderes ange­ geben - Gewichtsteile und die Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben.
Beispiel 1
7,4 T N,N′-Bis[2,{4′-(N-äthyl-N-hydroxyäthyl)-amino-2′- methyl-phenylazo}benzthiazol-6-yl]-harnstoff, 7,4 T Acrylamid, 70 Vol.-T Eisessig und 3 Vol.-T konzentrierter Salzsäure werden langsam auf 95-100° geheizt und bei dieser Temperatur während 1 Stunde gerührt. Das Gemisch wird unter Vakuum eingedampft, der Rückstand in heißem Wasser gelöst und nach dem Filtrieren der Lösung wird aus dem Filtrat der Farbstoff ausgesalzen. Der ausgefallene Farbstoff der Formel
wird abfiltriert, mit 10%iger wäßriger Natriumchloridlösung gewaschen und getrocknet. Aus einer wäßrigen Lösung färbt er Papiermasse in blauen Tönen, wobei das Abwasser praktisch farblos ist.
Die Ausgangssubstanz N,N′-Bis[2,{4′-(N-äthyl-N-hydroxyäthyl)-amino-2′- methyl-phenylazo}-benzthiazol-6-yl]-harnstoff wird wie folgt erhalten:
11,6 T 2-[4′-N-Äthyl-N-hydroxyäthyl)amino-2′-methyl-phenylazo]-6- nitrobenzthiazol, 7,5 T Natriumsulfid und 100 Vol.-T Alkohol werden während 2 Stunden bei 80° unter Rückfluß gerührt. Nach dieser Zeit ist der Ausgangsfarbstoff im Dünnschichtchromatogramm verschwunden. Die Mischung wird abgekühlt, bei Raumtemperatur abfiltriert, die Nutschkuchen mit Alkohol und dann mit Wasser nachgewaschen.
(Der für die obige Reduktion verwendete Farbstoff wird nach bekannten Verfahren z. B. durch Kupplung von diazotiertem 2-Amino-6-nitrobenz- thiazol auf N-Äthyl-N-hydroxyäthyl-m-toluidin hergestellt)
3,55 T des so gewonnenen und getrockneten Reduktionsproduktes werden in 50 T Aceton und 20 T Wasser gelöst. Bei 20-25° wird Phosgengas durch die Lösung eingeleitet und gleichzeitig durch zutropfen von wäßriger Natriumhydroxydlösung wird der pH des Reaktionsgemisches bei 5 gehalten. Der Verlauf der Reaktion wird durch Dünnschicht­ chromatogramm überprüft. Nach beendeter Umsetzung wird Aceton unter Vakuum entfernt, das ausgefallene Produkt (Ausgangssubstanz) abfiltriert, mit Wasser salzfrei gewaschen und getrocknet.
Beispiel 2
7 T N,N′-Bis[2,{4′-(N-äthyl-N-hydroxyäthyl)amino-phenylazo} benzthiazol-6-yl]-harnstoff werden in 70 T Eisessig eingerührt. Dann werden 6 T Propylenoxid zugetropft. Das Gemisch wird auf 60-65° geheizt und bei dieser Temperatur während 2 Stunden gerührt. Anschließend wird es in Vakuum eingedampft, der Rückstand in heißem Wasser gelöst und klarfiltriert. Die Lösung enthält den Farbstoff der Formel:
dieser färbt Papiermasse in blauen Tönen. Das Abwasser ist praktisch farblos.
Beispiel 3
7 T N,N′-Bis[2,{4′-(N-äthyl-N-hydroxyäthyl)amino-phenylazo} benzthiazol-6-yl]-harnstoff werden in 60 Teilen Dimethylformamid suspendiert und auf 95-100° geheizt. 3,8 Teile Dimethylsulfat werden zugetropft und während 5 Stunden bei 95° nachgerührt. Das Gemisch wird abgekühlt und mit 200 Teilen Benzol versetzt. Das aus­ gefallene Produkt wird abfiltriert, in heißem Wasser unter Zusatz von wenig Essigsäure gelöst und klar filtriert. Aus der Lösung wird der Farbstoff mit Natriumchlorid ausgesalzen. Der ausgesalzene Farbstoff der Formel
wird abfiltriert und getrocknet. Aus einer wäßrigen/essigsauren Lösung färbt er Papiermasse in blauen Tönen. Das Abwasser ist praktisch farblos.
Arbeitet man analog der Verfahrensweise der Beispiele 1 bis 3 so erhält man die in folgender Tabelle aufgeführten Farbstoffe.
Beispiel 44
Man vermischt 50 T chemisch gebleichte Buche-Sulfit mit 50 T gebleichtem RKN 15 (Mahlgrad 22° SR) und 2 T des Farbstoffes gemäß Beispiel 1 in Wasser (pH 6, Wasserhärte 10° dH, Temperatur 20°, Flottenverhältnis 1 : 40). Nach 15minütigem Rühren werden Papier­ blätter auf einem Frank-Blattbildner hergestellt.
Das Papier ist in einer sehr intensiven Blaunuance gefärbt. Das Abwasser ist völlig farblos. Der Ausziehgrad erreicht praktisch 100%. Die Naßechtheiten und Lichtechtheiten sind ausgezeichnet.
Beispiel 45
Es wird eine Papierbahn aus gebleichtem Buche-Sulfit (22° SR) auf einer kontinuierlich arbeitenden Labor-Papiermaschine hergestellt. Zehn Sekunden vor dem Stoffauflauf wird eine wäßrige Lösung des Farbstoffes gemäß Beispiel 1 unter starker Turbulenz dem Dünnstoff kontinuierlich zudosiert (0,5%ige Färbung, Flotten­ verhältnis 1 : 400, Wasserhärte 10° dH, pH 6, Temperatur 20°).
Es entsteht auf der Papierbahn eine farbstarke Blaunuance von mittlerer Intensität. Das Abwasser ist völlig farblos.
Beispiel 46
10 T Baumwollgewebe (gebleichte mercerisierte Baumwolle) werden in einem Labor-Baumfärbeapparat in 200 T einer Flotte (Wasserhärte 10° dH, pH 4, 3 Umwälzungen der Färbeflotte pro Minute) die 0,05 T des Farbstoffes gemäß Beispiel 1 enthält gefärbt. Die Temperatur wird in 60 Minuten von 20° auf 100° aufgeheizt, dann während 15 Minuten konstant gehalten.
Die Färbeflotte ist völlig ausgezogen. Es entsteht auf dem Baumwoll­ gewebe eine farbstarke blaue Färbung, welche sich durch eine gute Lichtechtheit und eine sehr gute Naßechtheit auszeichnet.
Färbt man bei gleicher Arbeitsweise ein Textilgewebe aus Regenerat- Cellulose (Viskose), so erhält man auch auf diesem Material mit dem Farbstoff des Beispiels 1 eine farbstarke blaue Färbung, die eine gute Lichtechtheit und sehr gute Naßechtheit besitzt.

Claims (12)

1. Disazoverbindungen der Formel I worin bedeuten:K unabhängig voneinander eine Kupplungskomponente,
R unabhängig voneinander eine gegebenenfalls substituierte C₁-C₄-Alkylgruppe,
R₁ unabhängig voneinander Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes C₁-C₄-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes C₁-C₄-Alkoxy oder Halogen, und
An ein Anion.
2. Disazoverbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die beiden Symbole K, R und R₁ jeweils die gleiche Bedeutung haben.
3. Disazoverbindungen gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß sich die -NHCONH-Brücke in p-Stellung zum N-Atom des Benz­ thiazolrestes befindet.
4. Disazoverbindungen gemäß den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Kupplungskomponente K den Rest von Amino­ pyrazol, Indol, Anilin, Tetrahydrochinolin, Benzomorpholin und Naphthylamin, darstellt.
5. Disazoverbindungen gemäß den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß der Alkylrest R eine -C₂H₄CONH₂-, -CH₂-CHOH-CH₃- oder -CH₃-Gruppe darstellt.
6. Disazoverbindungen gemäß den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß R₁ Wasserstoff bedeutet.
7. Disazoverbindungen gemäß den Ansprüchen 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß diese der Formel entsprechen, worin bedeuten:R′ C₂H₄CONH₂, CH₂-CHOH-CH₃ oder CH₃, und
An ein Anion.
8. Disazoverbindungen der Formel II worin die Symbole K und R₁ die unter Formel I gemäß Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.
9. Verfahren zur Herstellung der Disazoverbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Disazoverbindungen der Formel II worin die Symbole K und R₁ die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, mit einem den Rest "R" einführenden Quaternierungsmittel behandelt.
10. Verwendung der Disazoverbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1 oder der gemäß Anspruch 9 erhaltenen Disazoverbindungen als Farbstoffe zum Färben und Bedrucken von Textilmaterialien, Leder und Papier.
11. Verwendung gemäß Anspruch 10 zum Färben und Bedrucken von Polyacrylnitrilmaterialien, von sauer modifizierten Polyester- oder Polyamidmaterialien, sowie natürlichen und regenerierten Cellulose­ materialien.
12. Verwendung gemäß Anspruch 11 zum Färben und Bedrucken von ligninfreiem, gebleichtem und ungeleimtem Papier.
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