DE3854557T2 - Stickstoffhaltige ester von carboxylgruppenhaltigen copolymerisaten. - Google Patents
Stickstoffhaltige ester von carboxylgruppenhaltigen copolymerisaten.Info
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Description
- Die Erfindung betrifft Additive für verschiedene funktionelle Flüssigkeiten einschließlich Getriebeöle (d.h. Automatik- und Schaltgetriebeöle) und Hydraulikflüssigkeiten. Insbesondere betrifft die Erfindung Stickstoff-enthaltende Ester eines Carboxylgruppen-enthaltenden Copolymers in funktionellen Flüssigkeiten.
- Die Probleme, die mit der Schmierung von Automatik- und Schaltgetrieben und dem Betrieb von Hydraulikflüssigkeits-Systemen einhergehen, sind bekannt. Zum Beispiel ist beim Schmieren von Getrieben eine geeignete Flüssigkeitsviskosität bei sowohl tiefen, als auch hohen Temperaturen wesentlich für einen erfolgreichen Betrieb. Ein gutes Fließvermögen bei tiefen Temperaturen erleichtert den Start in der Kälte (Kaltstart) und gewährleistet, daß das hydraulische Steuerungssystem richtig die Gänge wechselt. Eine hohe Viskosität bei erhöhten Temperaturen gewährleistet Pumpfähigkeit (Pumpbarkeit) und die zufriedenstellende Funktion von Wandlern (Umsetzer), Ventilen, Kupplungen, Getrieben und Lagern.
- Beim Betrieb von Hydraulikflüssigkeits-Systemen ist eine geeignete Flüssigkeitsviskosität sowohl bei tiefen, als auch bei hohen Temperaturen wesentlich für einen erfolgreichen Betrieb. Die Aufrechterhaltung der Viskosität bei hohen Temperaturen ist nützlich für die Schmierung, trägt zur laminaren Strömung bei und reduziert den Schwund bzw. Leckverlust. Eine gute Fließfähigkeit bzw. ein gutes Fließvermögen bei tiefen Temperaturen ermöglicht eine schnelle Steuerungshandlung, geringen Hitzeverlust und geringen Druckabfall.
- Diese einander widersprechenden Anforderungen an die Fließfähigkeit bzw. an das Fließvermögen verlangen nach einem Produkt mit den nachstehenden Eigenschaften:
- (A) Aufrechterhaltung der Viskosität bei hohen Temperaturen,
- (B) Fließfähigkeit bzw. Fließvermögen bei tiefen Temperaturen und
- (C) Scherstabilität.
- Zur Herstellung von Schmiermitteln mit diesen Eigenschaften ist es zur allgemeinen Praxis geworden, dem Öl verschiedene Chemikalien zuzusetzen. Um z.B. die Anforderungen an die Viskosität zu erfüllen, wurden den Ölen Zusammensetzungen zugegeben, die durch eine relativ geringe Veränderung ihrer Viskosität bei Veränderung der Temperatur gekennzeichnet sind. Sie sind gewöhnlich nach den SAE Standards eingeteilt, gemäß den Viskositäten bei tiefen (z.B. 0ºF (-17,78ºC)) und bei hohen Temperaturen (z.B. 210ºF (98,89ºC)). Aufgrund der Zugabe derartiger Additive werden die Schmieröle oftmals als Mehrbereichsöle bezeichnet. Derartige Mehrbereichsschmiermittel haben die wünschenswerten Eigenschaften, daß sie sofort einsatzbereit sind, auch in der Kälte, wenn sie in Betrieb genommen werden und weiterhin zufriedenstellend funktionieren, wenn sie sich während des Betriebs erhitzen.
- Es ist wünschenswert, wenn nicht notwendig, daß Schmiermittelzusammensetzungen, die speziell für die Verwendung als Automatikgetriebeöle, Hydraulikflüssigkeiten und Getriebeöle entworfen wurden, Scherstabilität aufweisen. Scherstabilität bedeutet, daß die Schmieröle sich nicht zersetzen oder ihre gewünschten Viskositätseigenschaften verlieren, als Ergebnis der Scherkräfte, die während ihrer Verwendung auftreten. Schmierölzusammensetzungen mit der gewünschten Scherstabilität halten ihre Viskosität nach einer Anzahl von Betriebsstunden (z.B. 100) im Bereich von 85-100% der ursprünglichen Viskosität aufrecht. Es wurde festgestellt, daß viele gewöhnliche Viskositätsindexverbesserer, die allgemein zu Kurbelgehäuseschmierölen gegeben werden, wie hochmolekulare Polyisobutene und Polyacrylate, nicht die gewünschte Scherstabilität für die Verwendung zur Verbesserung der Viskositätseigenschaften von Getriebeölen und Hydraulikflüssigkeiten besitzen.
- Die US-PS 3,702,300 betrifft Schmiermittelzusammensetzungen mit Stickstoffenthaltenden gemischten Estern von Carboxylgruppen-enthaltenden Copolymeren.
- Die US-PS 3,933,761 betrifft einen Stickstoff-enthaltenden gemischten Ester eines Carboxylgruppen-enthaltenden Copolymers und Schmiermittel, die diesen enthalten.
- Die US-PS 3,956,149 betrifft ein Schmiermittel oder eine Treib- bzw. Brennstoffzusammensetzung mit einem Stickstoff-enthaltenden Ester eines Carboxylgruppen-enthaltenden Copolymers.
- Die US-PS 3,959,159 betrifft Schmiermittelzusammensetzungen mit einem Stickstoff-enthaltenden gemischten Ester eines Carboxylgruppen-enthaltenden Copolymers.
- Die US-PS 4,284,414 betrifft eine Erdöl- bzw. Rohölzusammensetzung mit gemischten Alkylestern eines Carboxylgruppen-enthaltenden Copolymers.
- Die US-PS 4,604,221 betrifft einen Stickstoff-enthaltenden Ester eines Carboxylgruppen-enthaltenden Copolymers und Schmiermittel, die diesen enthalten.
- Die US-PS 3,329,658 betrifft Stickstoff-enthaltende Ester eines Carboxylgruppen-enthaltenden Copolymers mit Dispergiereigenschaften (Dispersancy).
- Die US-PS 3,449,250 betrifft Stickstoff-enthaltende Ester von Carboxylgruppenenthaltenden Copolymeren mit Dispergiereigenschaften (Dispersancy).
- Die US-PS 4,180,637 betrifft ein Verfahren zur Herstellung von niedermolekularen Carboxylgruppen-enthaltenden Copolymeren.
- Die US-PS 4,200,720 betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines niedermolekularen Carboxylgruppen-enthaltenden Copolymers.
- Die US-PS 3,085,994 betrifft ein Carboxylgruppen-enthaltendes Copolymer.
- Die US-PS 3,388,106 betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines Carboxylgruppen-enthaltenden Copolymers.
- Die US-PS 3,392,155 betrifft einen Polyoxyalkylenglykolester eines Carboxylgruppen-enthaltenden Copolymers.
- Gemäß einem Aspekt der vorliegenden Erfindung wird ein Stickstoffenthaltender Ester eines Carboxylgruppen-enthaltenden Copolymers bereitgestellt, wobei das Carboxylguppen-enthaltende Copolymer ein Terpolymer mit einer logarithmischen Viskositätszahl (inhärente Viskosität) von 0,05-0,30 aus einem vinylaromatischen Monomer ausgewählt aus Styrol, 4-Methylstyrol, Halogenstyrolen, para-tert.-Butylstyrolen und para-niederen-Alkoxystyrolen, einer alpha,beta-ungesättigten Dicarbonsäure, deren Anhydrid oder Ester, und alpha-Methylstyrol ist, wobei der Stickstoff-enthaltende Ester polare Reste (A) und (B) enthält, wobei:
- (A) ein Carbonsäureesterrest mit mindestens 8 aliphatischen Kohlenstoffatomen in einem Alkylrest der Estergruppen ist, und
- (B) ein Carbonylaminorest ist, abgeleitet von einer Aminoverbindung mit einer primären oder sekundären Aminogruppe.
- Die Ester sind nützlich als Additive in verschiedenen funktionellen Flüssigkeiten, einschließlich Getriebeölen (sowohl Automatik- als auch Schaltgetriebeölen), Hydraulikflüssigkeiten. Die Ester-enthaltenden Getriebeöle und Hydraulikflüssigkeiten zeigen eine verbesserte Scherstabilität, wobei die gewünschten Hoch- und Tieftemperaturviskositätseigenschaften erhalten bleiben.
- Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung von niedermolekularen Carboxylgruppen-enthaltenden Copolymeren.
- Gemäß einem weiteren Aspekt der vorliegenden Erfindung wird ein Verfahren zur Herstellung eines Stickstoff-enthaltenden Esters eines Carboxylgruppenenthaltenden Copolymers bereitgestellt, umfassend die Schritte:
- (A) Beschicken eines geeigneten Gefäßes mit Maleinsäureanhydrid und einem (freien) Radikalbildner,
- (B) Zugabe von (i) einem vinylaromatischen Monomer ausgewählt aus Styrol, 4-Methylstyrol, Halogenstyrolen, para-tert.-Butylstyrolen und para-nieder-Alkoxystyrolen, und (ii) alpha-Methylstyrol zusammen mit einem (freien) Radikalbildner zum Maleinsäureanhydrid mit einer Geschwindigkeit, die geeignet ist, um ein Copolymer mit einer logarithmischen Viskositätszahl von 0,5-0,30 zu bilden,
- (C) Veresterung des Copolymers mit einem Alkohol mit mindestens 8 Kohlenstoffatomen, und
- (D) Kondensation des partiell veresterten Copolymers mit einer Aminoverbindung mit einer primären oder sekundären Aminogruppe.
- Ein Vorteil der vorliegenden Erfindung ist, daß die funktionellen Flüssigkeiten, die die Ester der Carboxylgruppen-enthaltenden Copolymere enthalten, gute Tieftemperatureigenschaften auch bei relativ hohen Copolymeranteilen aufweisen.
- Ein Merkmal der Erfindung ist die Bereitstellung von Estern aus einem Gemisch von Alkoholen, das die Tieftemperatureigenschaften von funktionellen Flüssigkeiten mit relativ hohen Copolymeranteilen verbessert.
- Diese und andere Ziele, Vorteile und Merkmale der vorliegenden Erfindung ergeben sich für den Fachmann beim Lesen der Details der Synthese und Verwendung der Produkte, wie dies ausführlicher nachstehend ausgeführt ist. Es wird Bezug genommen auf die beiliegenden allgemeinen Strukturformeln, die einen Teil hiervon bilden, wobei gleiche Symbole sich durchweg auf gleiche Molekülreste beziehen.
- Es muß zur Kenntnis genommen werden, daß die in der Beschreibung und den beiliegenden Ansprüchen verwendeten Singularformen "ein", "eine" und "die, der, das" die entsprechenden Pluralformen einschließen, wenn dies im Zusammenhang nicht klar anders ausgedrückt ist. Folglich schließt z.B. der Bezug auf "einen Alkohol" Gemische von Alkoholen usw. ein.
- Verschiedene bevorzugte Merkmale und Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung werden nachstehend in Form von nicht einschränkenden Beispielen beschrieben.
- Die Ester der Carboxylgruppen-enthaltenden Copolymere enthalten in ihrer Struktur mindestens 2 polare Reste, die abgeleitet sind von den Carboxylgruppen des Copolymers:
- (A) Ein Carbonsäureesterrest mit mindestens 8 aliphatischen Kohlenstoffatomen in einem Alkylrest der Estergruppe, und
- (B) ein Carbonylaminorest, abgeleitet von einer Aminoverbindung mit einer primären oder sekundären Aminogruppe. Das Molverhältnis von (A):(B) liegt vorzugsweise bei (85-99) (1-15).
- In einer bevorzugten Ausführungsform weist der Ester in seiner polymeren Struktur 3 polare Reste auf, nämlich (A) und (B) (wie vorstehend beschrieben) und einen dritten Rest (C) einem Carbonsäureesterrest mit nicht mehr als 7 aliphatischen Kohlenstoffatomen im Alkylrest der Esterreste. Das Molverhältnis in % (A):(B):(C) beträgt (60 oder mehr):(10-30):(2-15).
- Bezüglich der Größe der Esterreste wird hervorgehoben, daß ein Esterrest die allgemeine Formel
- C(O)(OR)
- besitzt. Die Anzahl der Kohlenstoffatome in einem Esterrest ist somit die Anzahl an Kohlenstoffatomen, die im (OR)-Rest enthalten sind.
- Es sollte festgehalten werden, daß die als Carbonylaminorest beschriebene Bindung eine Amid-, Imid- oder Amidinbindung sein kann. Insofern als eine solche Bindung in der vorliegenden Erfindung betrachtet wird, wird der Ausdruck "Carbonylamino" verwendet als geeigneter allgemeiner Ausdruck, nützlich zur Definition des polaren Restes B. In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist die Bindung eine Imid- oder überwiegend Imidbindung.
- Ein weiteres wichtiges Element der Erfindung ist das Molekulargewicht des Carboxylgruppen-enthaltenden Copolymers. Der Einfachheit halber wird das Molekulargewicht durch die logarithmische Viskositätszahl des Copolymers ausgedrückt, die ein weit verbreitetes Mittel für die indirekte Angabe der Molekülgröße einer polymeren Substanz ist. Die logarithmische Viskositätszahl, wie sie hierin verwendet wird, ist der Wert, der sich aus der nachstehenden Gleichung ergibt:
- Logarithmische Viskositätszahl = In (relative Viskosität) / Konzentration
- wobei die relative Viskosität in einem Verdünnungs-Viskosimeter gemessen wird und durch Teilen der Durchlaufzeit einer Lösung des Copolymers in 100 ml Aceton durch die Durchlaufzeit von Aceton bei 30 ± 0,02ºC bestimmt wird. Für die Zwecke der Berechnung mit Hilfe der vorstehenden Gleichung wird die Konzentration als Anzahl der Gramm Copolymer pro 100 ml Aceton angegeben. Die Einheit für die logarithmische Viskositätszahl ist dann Deziliter pro Gramm (dlg&supmin;¹).
- Eine genauere Diskussion der logarithmischen Viskositätszahl, ebenso wie ihre Beziehung zum durchschnittlichen Molekulargewicht kann bei Jan F. Rabek, Experimental Methods in Polymer Chemistry, 1983, Seiten 126 ff nachgelesen werden.
- Wie vorstehend erwähnt ist es wünschenswert, die Viskositätseigenschaften der Schmiermittelzusammensetzungen während ihrer Verwendungszeit bzw. ihres Verwendungszeitraumes aufrechtzuerhalten. Die Ester der Carboxylgruppenenthaltenden Copolymere der Erfindung verleihen die als Scherstabilität bekannte Eigenschaft. Das in dieser Erfindung betrachtete Carboxylgruppenenthaltende Copolymer hat eine logarithmische Viskositätszahl von 0,05-0,30, vorzugsweise von 0,10-0,26 und insbesondere von 0,10-0,23.
- Die Copolymere sind Terpolymere von alpha,beta-ungesättigten Dicarbonsäuren oder deren Derivate, ein oder mehrere vinylaromatische Monomere, vorzugsweise mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen, und alpha-Methylstyrol. Die Derivate der Dicarbonsäure sind Derivate, die mit der monoolefinischen Verbindung polymerisierbar sind und als solche können sie die Ester und Anhydride der Säuren sein. Copolymere umfassend Maleinsäureanhydrid und Styrol sind besonders bevorzugt.
- Geeignete alpha,beta-ungesättigte Dicarbonsäuren, deren Anhydride oder niedere Alkylester, die bei der Herstellung der Copolymere nützlich sind, schließen jene ein, bei denen eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung in alpha,beta-Position zumindestens zu einer der Carboxylfunktionen vorliegt (z.B. Itaconsäure, deren Anhydrid oder niedere Ester) und vorzugsweise in alpha,beta- Position zu beiden Carboxylfunktionen der alpha,beta-Dicarbonsäure, deren Anhydrid oder niedere Alkylester (z.B. Maleinsäure, deren Anhydrid oder niedere Alkylester). Normalerweise werden die Carboxylfunktionen dieser Verbindungen durch bis zu 4 Kohlenstoffatome, vorzugsweise 2 Kohlenstoffatome voneinander getrennt sein.
- Eine Klasse von bevorzugten alpha,beta-ungesättigten Dicarbonsäuren, deren Anhydrid oder niedere Alkylester, schließen jene Verbindungen der allgemeinen Formeln (I) und (II) ein:
- (einschließlich deren geometrische Isomere, d.h. cis und trans) wobei jeder Rest R' unabhängig ein Wasserstoffatom, Halogenatom (z.B. Chlor, Brom oder Iod) ein Hydrocarbyl- oder Halogen-substituierter Hydrocarbylrest mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise ein Alkyl-, Alkaryl- oder Arylrest ist, vorzugsweise ist mindestens ein Rest R' ein Wasserstoffatom und jeder Rest R" ist unabhängig ein Wasserstoffatom oder niederer Alkylrest mit bis zu etwa 7 Kohlenstoffatomen (z.B. Methyl, Ethyl, Butyl oder Heptyl). Diese bevorzugten alpha,beta-ungesättigten Dicarbonsäuren, deren Anhydride oder Alkylester enthalten insgesamt bis zu etwa 25 Kohlenstoffatome, gewöhnlich bis zu etwa 15 Kohlenstoffatome. Maleinsäureanhydrid, Maleinsäure und deren niedere Alkylester sind bevorzugt. Maleinsäureanhydrid ist besonders bevorzugt. Copolymere abgeleitet von Gemischen von beliebigen zwei oder mehreren von diesen können ebenso verwendet vverden.
- Geeignete vinylaromatische Monomere mit bis zu etwa 12 Kohlenstoffatomen, die sowohl mit den alpha,beta-ungesättigten Dicarbonsäuren, als auch mit deren Anhydriden oder niedere Alkylester polymerisiert werden können, sind bekannt. Die vinylaromatischen Verbindungen schließen ein Styrol und substituierte Styrole, wie 4-Methylstyrole, Halogenstyrole, para-tert.-Butylstyrole und paranieder-Alkoxystyrole. Styrol ist das besonders bevorzugte vinylaromatische Monomer. Copolymere, abgeleitet von Gemischen von beliebigen zwei oder mehreren von diesen können ebenso verwendet werden. Unter den Copolymeren der Erfindung sind die Styrol-Maleinsäureanhydrid-enthaltenden Copolymere besonders nützlich. Diese werden erhalten durch Polymerisation von Styrol mit Maleinsäureanhydrid bei einem Molverhältnis von (5:1) bis (0,75:1), wobei das Molverhältnis von (2,5:1) bis (1:1) bevorzugt ist und das Molverhältnis von (1:1) besonders bevorzugt ist.
- Gemäß der vorliegenden Erfindung wird ein zusätzliches Comonomer mit dem vinylaromatischen Monomer und der alpha,beta-ungesättigten Dicarbonsäure, dem -säureanhydrid oder -ester polymerisiert. Zum Beispiel wurde gefunden, daß die Addition eines copolymerisierbaren Comonomers mit Styrol und Maleinsäureanhydrid-Copolymer ein Copolymer bilden kann, das die Tieftemperatureigenschaften von Schmiermittelzusammenseuungen, die Ester dieser Copolymere enthalten, verbessern kann. Wenn Stickstoff-enthaltende Ester des Styrol-Maleinsäureanhydrid-Copolymers verwendet werden, in Anteilen von annähernd 7 Gew.-% oder mehr, um die gewünschten Hochtemperatureigenschaften zu erreichen, verlieren die Schmiermittelzusammensetzungen einige ihrer wünschenswerten Tieftemperatureigenschaften, wie Durchfluß bzw. Fließvermögen und Pumpfähigkeit bzw Pumpbarkeit. Das copolymerisierbare Comonomer verbessert diese Tieftemperatureigenschaften. Das zusätzliche Comonomer ist alpha- Methylstyrol. Weitere zusätzliche Comonomere können ebenso verwendet werden. Das weitere zusätzliche Conomer kann z.B. sein: Methacrylsäure, Ester der Methacrylsäure, Methacrylamid, Itaconsäure und -säureanhydrid, Citraconsäure und -säureanhydrid, Isobutylen und seine Oligomere, Diisobutylen und Methylstyrol-Isomere. Methacrylsäure und Ester der Methacrylsäure sind bevorzugt. Diese Comonomere liegen in relativ geringen Anteilen vor, d.h. weniger als etwa 0,3 Mol, gewöhnlich weniger als 0,15 Mol pro Mol entweder des Olefins (z.B. Styrol) oder der alpha,beta-ungesättigten Säure oder - säureanhydrid (z.B. Maleinsäureanhydrid).
- Die Carboxylgruppen-enthaltenden Copolymere werden erhalten durch Polymerisation von alpha,beta-ungesättigten Säuren, deren Anhydride oder Ester mit vinylaromatischen Monomeren in einem geeigneten Lösungsmittel. Der Temperaturbereich für die Umsetzung erstreckt sich vom Schmelzpunkt der Reaktanten bis zur Zersetzungtemperatur der Komponenten, vorzugsweise von etwa 40 bis etwa 150ºC. Die alpha,beta-ungesättigte Säure oder das - säureanhydrid, gewöhnlich als eine Lösung in einem aromatischen Lösungsmittel, wird von Raumtemperatur bis zur Reaktionstemperatur erhitzt. Ein Teil eines (freien) Radikalbildners wird bei der Reaktionstemperatur zugegeben. Der Rest des (freien) Radikalbildners und das vinylaromatische Monomer werden tropfenweise über einem Zeitraum von 20 bis etwa 180 Minuten zugegeben. Ein verminderter Druck von etwa 30 bis etwa 760 Torr (3,99-101,08 kPa) kann zur Steuerung der Reaktionstemperatur durch Erzeugung des Rückflusses verwendet werden. Die Gesamtzeit der Polymerisation beträgt gewöhnlich von etwa 1 bis etwa 8 Stunden.
- Die in dieser Erfindung verwendeten Lösungmittel stellen ein Medium für die Polymerisation bereit und tragen auch zur Steuerung des Molekulargewichts des Copolymers bei, indem sie als Kettenüberträger wirken (z.B. dienen sie zum Abbruch der Fortpflanzung des (freien) Radikals). Beispiele für Lösungsmittel, die für die Reaktion geeignet sind, sind Toluol, Xylol, Benzol und Cumol. Die bevorzugten Lösungsmittel sind Xylol und Toluol, insbesondere Toluol.
- Der (freie) Radikalbildner sollte sich zersetzen, um genügend (freie) Radikale bereitzustellen, um die Copolymere der vorliegenden Erfindung zu bilden. Die Polymerisationsbedingungen werden derart gewählt, daß die Halbwertszeit eines (freien) Radikalbildners bei etwa 0,3 bis etwa 2 Stunden liegt, wobei 0,5 bis 1 Stunde bevorzugt ist. Ein Beispiel für einen geeigneten Radikalbildner ist Benzoylperoxid, obgleich andere Peroxid-, Perester- und Azo-Radikalbildner verwendet werden können.
- Ein Merkmal der Erfindung ist die Zugabezeit des vinylaromatischen Monomers. Bei schnellerer Zugabe des Monomers ist das Mokelulargewicht höher, daher wird bevorzugt das Monomer über einen Zeitraum von etwa 30 bis etwa 120 Minuten und insbesondere von 45 bis 100 Minuten zugegeben. Ein Teil des (freien) Radikalbildners wird bei der Reaktionstemperatur unmittelbar vor der Zugabe des aromatischen Monomers zugegeben. Dieser anfängliche Teil liegt bei 1/4 bis 3/4 der Gesamtmenge des Radikalbildners (Initiators). Vorzugsweise wird die Hälfte des Radikalbildners zugegeben, bevor die Zugabe des vinylaromatischen Monomers beginnt. Die Zugabezeit für den Rest des (freien) Radikalbildners entspricht gewöhnlich der Zugabezeit des aromatischen Monomers.
- Das alpha-Methylstyrol und wahlweise weitere zusätzliche Comonomere können zusammen mit der alpha,beta-ungesättigten Carbonsäure, deren Anhydride oder Ester zugegeben werden oder können mit dem vinylaromatischen Monomer oder (freien) Radikalbildner gemischt werden. Wenn das Comonomer eine geringe Tendenz zur Homopolymerisation zeigt, kann es zusammen mit der alpha,betaungesättigten Carbonsäure, deren Anhydrid oder Ester, ebenso wie mit dem (freien) Radikalbildner oder vinylaromatischen Monomer zugegeben werden. Itacon- und Citraconsäuren und -säureanhydride sind Beispiele von Comonomeren dieses Typs. Comonomere, die eine Tendenz zur Homopolymerisation zeigen, sollten gemeinsam mit entweder dem (freien) Radikalbildner oder dem vinylaromatischen Monomer zugegeben werden.
- Die nachstehenden Beispiele und Herstellungen geben einem Fachmann eine vollständige Offenbarung und Beschreibung der Verbindungen und Zusammensetzungen der Erfindung und sollen den Bereich der Erfindung nicht einschränken. Es wurde versucht die Genauigkeit der Zahlenangaben zu gewährleisten (z.B. Mengen, Temperaturen, etc.), aber einige experimentelle Fehler und Abweichungen können vorkommen. Wenn nicht anders angegeben, sind Teile und Prozentangaben gewichtsbezogen, Temperaturen beziehen sich auf ºC und der Druck liegt bei oder nahe bei Atmosphärendruck. Die logarithmische Viskositätszahl wird in Deziliter pro Gramm, gewöhnlich mit dlg¹&supmin;¹ abgekürzt.
- 490 Teile Maleinsäureanhydrid und 6900 Teile Toluol werden gemischt und auf 100 ºC erhitzt. Eine Lösung eines Radikalbildners (Initiators) wird durch Mischen von 14,3 Teilen 70%igen Benzoylperoxids mit 500 Teilen Toluol hergestellt. Die Hälfte der Radikalbildnerlösung wird bei etwa 100ºC zum Maleinsäureanhydrid und Toluol gegeben. Der Rest der Radikalbildnerlösung und ein Gemisch aus 494 Teilen Styrol, 29,5 Teilen alpha-Methylstyrol und 25 Teilen Methylmethacrylat wird binnen 90 Minuten bei einer konstanten Zugabegeschwindigkeit zugetropft. Ein verminderter Druck wird angelegt, um Rückfluß bei 100ºC zu erhalten. Die Reaktionstemperatur wird 4 Stunden bei 100ºC gehalten. Das erhaltene Copolymer sollte eine logarithmische Viskositätszahl von 0,14 dlg&supmin;¹ haben.
- Unter Verwendung des gleichen in Beispiel A-1 beschriebenen Verfahrens werden 490 Teile Maleinsäureanhydrid mit 520 Teilen Styrol und 25 Teilen Methylmethacrylat polymerisiert. Es werden 11,5 Teile Benzoylperoxid gemeinsam mit 7400 Teilen Toluol verwendet. Das erhaltene Copolymer sollte eine logarithmische Viskositätszahl von 0,13 dlg&supmin;¹ besitzen.
- Unter Verwendung des gleichen, in Beispiel A-1 beschriebenen Verfahrens werden 560 Teile Itaconsäureanhydrid mit 520 Teilen Styrol und 29,5 Teilen alpha-Methylstyrol polymerisiert. Es werden 8,5 Teile Benzoylperoxid als Radikalbildner und 7400 Teile Toluol als Lösungsmittel verwendet. Das erhaltene Copolymer sollte eine logarithmische Viskositätszahl von 0,20 dlg&supmin;¹ aufweisen.
- Unter Verwendung des gleichen, in Beispiel A-1 beschriebenen Verfahrens werden 490 Teile Maleinsäureanhydrid mit 520 Teilen Styrol und 50 Teilen Methylmethacrylat polymerisiert. Es werden 8,5 Teile Benzoylperoxid zusammen mit 7400 Teilen Toluol verwendet. Das erhaltene Copolymer sollte eine logarithmische Viskositätszahl von 0,15 dlg&supmin;¹ aufweisen.
- 560 Teile ltaconsäureanhydrid und 5000 Teile Toluol werden auf 100ºC erhitzt. Eine Radikalbildnerlösung wird durch Mischen von 4,25 Teilen Benzoylperoxid mit 500 Teilen Toluol hergestellt. Die Hälfte der Radikalbildnerlösung wird bei 100ºC zu der Itaconsäureanhydrid-Toluollösung gegeben. 520 Teile Styrol und der Rest der Radikalbildnerlösung werden binnen 40 Minuten bei einer konstanten Zugabegeschwindigkeit zugetropft. Die Temperatur wird für 4 Stunden bei etwa 100ºC gehalten, wobei ein verminderter Druck angelegt wird, um Rückfluß zu erhalten. Das erhaltene Copolymer sollte eine logarithmische Viskositätszahl von 0,23 dlg&supmin;¹ aufweisen.
- 490 Teile Maleinsäureanhydrid und 5000 Teile Xylol werden gemischt und auf 100ºC erhitzt. Eine Radikalbildnerlösung wird durch Vermischen von 17 Teilen 70%igen Benzoylperoxids mit 500 Teilen Xylol hergestellt. Die Radikalbildnerlösung wird auf einmal bei 100ºC zugegeben. Ein verminderter Druck wird angelegt um Rückfluß zu erhalten. Bei 100ºC werden 520 Teile Styrol binnen 20 Minuten bei einer konstanten Zugabegeschwindigkeit zugetropft. Die Reaktion ist stark exotherm. Die Reaktionstemperatur wird nach vollständiger Zugabe 4 Stunden bei 100ºC gehalten. Das erhaltene Copolymer sollte eine logarithmische Viskositätszahl von 0,15 dlg&supmin;¹ aufweisen.
- Die Alkohole, mit denen die Ester der Erfindung hergestellt werden, sind hochmolekulare Alkohole mit mindestens 8 aliphatischen Kohlenstoffatomen, vorzugsweise hochmolekulare Alkohole mit etwa 8 bis etwa 40 aliphatischen Kohlenstoffatomen und vorzugsweise Alkohole mit etwa 8 bis 30 aliphatischen Kohlenstoffatomen oder von etwa 8 bis 24 aliphatischen Kohlenstoffatomen.
- Es ist ebenso vorteilhaft einen Ester aus Gemischen von einer Kombination aus hochmolekularen und niedermolekularen aliphatischen Alkoholen herzustellen, d.h. einer oder mehrere der hochmolekularen Alkohole können mit dem Copolymer entweder alleine oder in Kombination mit einem oder mehreren niedermolekularen Alkoholen umgesetzt werden.
- Bei der Herstellung der gemischten Ester der Copolymeren mit Carboxylgruppen kann einer oder mehrere der niedermolekularen Alkohole mit 1 bis 7 aliphatischen Kohlenstoffatomen verwendet werden. Spezielle Beispiele der niedermolekularen Esterreste, d.h. für den Rest R der Estergruppe C(O)OR sind Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Butyl-, Pentyl-, Hexyl-, 2-Methylbutyl- und 2,3- Dimethylbutylreste. Andere Substituenten, d.h. polare Substituenten, die in den Alkylresten der Esterreste der Stickstoff-enthaltenden Ester in Mengen von 0 bis 10 Molprozent enthalten sein können, sind z.B. Chlor-, Bromatome, Ether-, Nitrogruppen und deren verschiedene Kombinationen. Bei der Herstellung der gemischten Ester kann der hochmolekulare aliphatische Alkohol in einer bevorzugten Menge von 1 bis 10 Mol pro Mol des niedermolekularen Alkohols verwendet werden. Vorzugsweise werden jedoch die gemischten Ester aus Alkoholen hergestellt, wobei der hochmolekulare aliphatische Alkohol in einer Menge von 2 bis 9 Mol und insbesondere 2,5 bis 5 Mol pro Mol niedermolekularen aliphatischen Alkohol vorliegt.
- Eine bevorzugte Klasse von hochmolekularen Alkoholen schließt die technisch erhältlichen Gemische von Alkoholen ein. Eine Klasse von technisch erhältlichen Alkoholen schließt die Oxoalkohole ein, die z.B. ein Gemisch von Alkoholen mit 8 bis 24 Kohlenstoffatomen einschließt. Unter den verschiedenen technisch erhältlichen Alkoholen schließt eine weitere bevorzugte Klasse von Alkoholen Alkohole mit 8 bis 30 aliphatischen Kohlenstoffatomen ein. Diese Alkoholgemische enthalten eine Verteilung der Alkohole, die in ihrer Kohlenstoffkettenlänge in kleinen Bereichen über den offenbarten Bereich variieren. Es wurde festgestellt, daß in einigen Fällen bei der Herstellung der Ester der Copolymere mit diesen technischen Alkoholen besonders vorteilhafte Ergebnisse erhalten werden können. Die Alkohole können z.B. Octylalkohol, Nonylalkohol, Decylalkohol, Undecylalkohol, Dodecylalkohol, Tridecylalkohol, Tetradecylalkohol, Pentadecylalkohol, Hexadecylalkohol, Octadecylalkohol oder deren Gemische sein.
- Die Ester der Erfindung werden am geeignetsten hergestellt durch Veresterung des Carboxylgruppen-enthaltenden Copolymers mit einem hochmolekularen Alkohol oder einem Gemisch aus hoch- und niedermolekularen Alkoholen, um mindestens etwa 90% der Carboxylgruppen des Copolymers in Esterreste zu überführen. Bei der Herstellung der gemischten Ester sollte das im Verfahren verwendete Molverhältnis des hochmolekularen Alkohols zu niedermolekularen Alkohol im Bereich von 4:1 bis 9:1 liegen. In den meisten Fällen liegt das Verhältnis bei 4:1 bis 5:1 Es kann mehr als ein hochmolekularer oder niedermolekularer Alkohol im Verfahren verwendet werden. Technische Alkoholgemische (die statistische Gemische enthalten), wie die sogenannten Oxoalkohole, die z.B. Gemische von Alkoholen mit 8 bis etwa 24 Kohlenstoffatomen umfassen, können ebenfalls verwendet werden. Eine besonders nützliche Klasse von Alkoholen sind die technischen Alkoholgemische oder Gemische von technischen Alkoholgemischen umfassend Octylalkohol, Nonylalkohol, Decylalkohol, Undecylalkohol, Dodecylalkohol, Tridecylalkohol, Tetradecylalkohol, Pentadecylalkohol, Hexadecylalkohol und Octadecylalkohol. Technische Alkoholgemische umfassend vorwiegend Tetra- und Pentadecylalkohole, sind ebenso besonders nützlich. Verschiedene geeignete Quellen dieser Alkoholgemische sind die Alkohole technischer Qualität, die unter dem Namen Neodoltm (Shell Oil Company, Houston, Texas) und unter dem Namen AlfolTM (Continental Oil Company, Ponca City, Oklahoma) verkauft werden. Weitere im Verfahren nützliche Alkohole sind jene, die durch Veresterung die vorstehend veranschaulichten Esterreste ergeben.
- Ein besonders nützliches Gemisch von Alkoholen ist eine Kombination von technischen Alkoholen. Die Kombination ist eine Verteilung von Alkoholen mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen (D) und einem Gemisch von Alkoholen mit 8 bis 11 Kohlenstoffatomen (E). Die bevorzugten Kombinationen schließen Kombinationen von Alfol 12-18 (Alkoholen mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen) mit Alfol 8-10 (Alkoholen mit 8 bis 10 Kohlenstoffatomen) und Kombinationen von Neodol 25 (Alkoholen mit 12 bis 15 Kohlenstoffatomen) mit Alfol 8-10 ein. Es wurde festgestellt, daß die Ester der vorliegenden Erfindung mit dieser Kombination von Alkoholen die Tieftemperatureigenschaften der Schmiermittel verbessern. Das Molverhältnis von (D):(E) beträgt (1-2):(1-2), wobei das Verhältnis von (1):(1) bevorzugt ist. Eine nützliche dritte Komponente, die zu der vorstehenden Kombination zugegeben werden kann, ist ein Alkohol mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen (F). Butylalkohol ist bevorzugt. Das Molverhältnis von (D):(E):(F) beträgt (30-75:5-65:0-50). Für Getriebeöl-Anwendungen beträgt das bevorzugte Verhältnis von (D):(E):(F) (30-45:45-65:0-25) und insbesondere (35- 40:45-60:0-20). Für Automatikgetriebeöle beträgt das bevorzugte Verhältnis von (D):(E):(F) (40-65:5-60:0-50) und insbesondere (40-55:15-55:0-30).
- Das Ausmaß der Veresterung kann, wie vorstehend angegeben, im Bereich von etwa 85 bis etwa 99% der Überführung der Carboxylgruppen des Copolymers in Esterreste liegen. Der bevorzugte Grad der Veresterung beträgt etwa 95%.
- Die Veresterung kann einfach durch Erhitzen des Carboxylgruppen-enthaltenden Copolymers und des Alkohols oder Alkoholgemisches unter typischen Veresterungsbedingungen durchgeführt werden. Derartige Bedingungen schließen gewöhnlich z.B. Temperaturen von mindestens etwa 80ºC, vorzugsweise etwa 120 bis etwa 350ºC ein, vorausgesetzt daß die Temperatur unterhalb des Zersetzunspunkts des Reaktionsgemisches oder einer seiner Komponenten liegt, und Wasser aus der Veresterung während des Reaktionsablaufs entfernt wird. Derartige Bedingungen können wahlweise die Verwendung eines Überschusses Alkohol einschließen, um die Veresterung zu vereinfachen. Die Verwendung eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels, wie Mineralöl, Toluol, Benzol und Xylol, und die Verwendung eines Veresterunskatalysators, wie Toluolsulfonsäure, Schwefelsäure, Aluminiumchlorid, Bortrifluorid-triethylamin, Salzsäure, Ammoniumsulfat, Phosphorsäure, Natriummethanolat, Natriumacetat und Methansulfonsäure. Diese Bedingungen und deren Variationen sind bekannt.
- Ein besonders wünschenswertes Verfahren zur Veresterung, wenn gemischte Ester gewünscht sind, umfaßt zunächst die Umsetzung des Carboxylgruppenenthaltenden Copolymers mit dem relativ hochmolekularen Alkohol und anschließend die Umsetzung des partiell veresterten Copolymers mit dem relativ niedermolekularen Alkohol. Eine Abwandlung dieser Technik beinhaltet das Initiieren der Veresterung mit einem relativ hochmolekularen Alkohol und bevor diese Veresterung abgeschlossen ist, wird der relativ niedermolekulare Alkohol in das Reaktionsgemisch eingebracht, um eine gemischte Veresterung zu erreichen.
- Das veresterte Copolymer kann anschließend mit einer Base behandelt werden, um den sauren Katalysator zu neutralisieren. Eine anorganische Base oder eine Aminoverbindung kann zur Neutralisation des sauren Katalysators verwendet werden. Ein bevorzugtes Verfahren ist die Zugabe einer anorganischen Base in einer Menge, um den sauren Katalysator zu neutralisieren. Das veresterte Copolymer wird anschließend mit einer Aminoverbindung behandelt. Beispiele für anorganische Basen sind Natriumhydroxid, Calciumhydroxid und dergleichen, wobei Natriumhydroxid bevorzugt ist. Die Neutralisation wird vorzugsweise bei einer Temperatur von mindestens 50ºC und oftmals bei etwa 120 bis 200ºC ausgeführt, vorausgesetzt, daß die Temperatur den Zersetzungspunkt der Reaktionsmischung nicht übersteigt. In den meisten Fällen liegt die Neutralisationstemperatur zwischen 50 und 150ºC. Ein geringer stöchiometrischer Überschuß der Aminoverbindung ist oftmals wünschenswert, um eine praktisch vollständige Neutralisation zu gewährleisten.
- Der Carbonylaminorest ist abgeleitet aus der Umsetzung einer Carboxylgruppe des Copolymers mit einer Aminoverbindung mit einer primären oder sekundären Aminogruppe. Ein Beispiel einer Aminoverbindung besitzt die allgemeine Formel
- in der der Rest R&sub1; ein Wasserstoffatom oder ein Alkyl- oder Hydrocarbylrest ist und der Rest R&sub2; ein Alkylrest ist. Der Rest R&sub1; ist vorzugsweise ein Wasserstoffatom. Beispiele für Aminoverbindungen sind Butylamin, Dodecylamin und Octylamin. In einer bevorzugten Ausführungsform ist die Aminoverbindung eine Polyaminoverbindung. Die Polyaminoverbindung reagiert mit dem Carboxylgruppen-enthaltenden Copolymer unter Bildung eines Carbonylaminorestes. Beispiele für Carbonylaminoreste schließen jene ein, die sich von Polyaminoverbindungen mit einer primären oder sekundären Aminogruppe und mindestens einer monofunktionellen Aminogruppe ableiten, wie tertiär-Aminoreste oder heterocyclische Aminoreste. Derartige Verbindungen können daher sein tertiäre-Amino-substituierte primäre oder sekundäre Amine oder andere substituierte primäre oder sekundäre Amine, in denen der Substituent abgeleitet ist von z.B. Pyrrolen, Pyrrolidonen, Caprolactamen, Oxazolidonen, Oxazolen, Thiazolen, Pyrazolen, Pyrazolinen, Imidazolen, Imidazolinen, Thiazinen, Oxazinen, Diazinen, Oxycarbamyl, Thiocarbamyl, Uracilen, Hydantoinen, Thiohydantoinen, Guanidinen, Harnstoffen, Sulfonamiden, Phosphoramiden, Phenothiazinen und Amidinen. Beispiele für derartige Polyaminoverbindungen sind Dimethylaminoethylamin, Dibutylaminoethylamin, 3-Dimethylamino-1-propylamin, 4-Methylethylamino-1-butylamin, Pyridylethylamin, N-Morpholinoethylamin, Tetrahydropyridylethylamin, Bis(dimethylamino)-propylamin, Bis(diethylamino)-ethylamin, N,N-Dimethyl-p- phenylendiamin, Piperidylethylamin, 1-Aminoethylpyrazol, 1-(Methylamino)- pyrazolin, 1-Methyl-4-aminooctylpyrazol, 1-Aminobutylimidazol, 4-Aminoethylthiazol, 2-Aminoethyltriazin, Dimethylcarbamylpropylamin, N-Methyl-N- aminopropylacetamid, N-Aminoethylsuccinimid, N-Methylaminomaleinimid, N- Aminobutyl-alpha-chlor-succinimid, 3-Aminoethyluracil, 2-Aminoethylpyridin, ortho-Aminoethyl-N,N-dimethylbenzolsulfamid, N-Aminoethylphenothiazin, N- Aminoethylacetamidin, 1-Aminophenyl-2-methylimidazolin und N-Methyl-N- aminoethyl-S-ethyl-dithiocarbamat.
- Bevorzugte Polyaminoverbindungen schließen N-Aminoalkyl-substituierte Morpholine ein, wie N-3-Aminopropylmorpholin. Zum Großteil enthalten die Polyaminoverbindungen nur eine primare Amino- oder sekundare Aminogruppe und vorzugsweise mindestens eine tertiare Aminogruppe. Die tertiare Amino gruppe ist vorzugsweise eine heterocyclische Aminogruppe. In einigen Fällen können die Polyaminoverbindungen bis zu etwa 6 Aminogruppen enthalten, obgleich sie in den meisten Fällen eine primäre Aminogruppe und entweder eine oder zwei tertiäre Aminogruppen enthalten. Die Polyaminoverbindun gen können aromatische oder aliphatische Amine und vorzugsweise heterocyclische Amine, wie Aminoalkyl-substituierte Morpholine, Piperazine, Pyridine, Benzopyrrole, Picoline, Chinoline, Pyrrole und Pyrrolidinone sein. Die Polyaminoverbindungen sind gewöhnlich Alkylamine mit 4 bis 30 Kohlenstoffatomen, und vorzugsweise 4 bis 12 Kohlenstoffatomen. Polare Substituenten können ebenfalls in den Polyaminen vorliegen.
- Die veresterten Copolymere der vorliegenden Erfindung können in Schmiermitteln oder in Konzentraten allein oder in Kombination mit anderen bekannten Additiven verwendet werden, einschließlich z.B. Dispersants, Detergents, Antioxidationsmittel, Antiverschleißmittel, Hochdruck-(HP)-Mittel, Emulgatoren, Demulgatoren, Reibungs-Modifizierer (Antiverschleißmittel), Antirostmittel, Korrosionsinhibitoren, Viskositätsindexverbesserer, Pour-Point- Erniedriger, Farbstoffe, und Lösungsmittel zur Verbesserung der Handhabbarkeit bzw. Anwendbarkeit bzw. Verarbeitbarkeit, wie Alkyl- und/oder Arylkohlenwasserstoffe. Diese Additive können in verschiedenen Mengen vorliegen, in Abhängigkeit von den Bedürfnissen des Endprodukts.
- Dispersants schließen ein, sind aber auf diese nicht beschränkt, Succinimid, Succinamid, Ester, und Mannich Dispersants, ebenso wie Materialien, die sowohl als Dispersants als auch als Viskositätsindexverbesserer dienen können. Die vorstehend genannten Dispersants können nach behandelt werden mit Reagenzien wie Harnstoff, Thioharnstoff, Kohlenstoffdisulfid (Schwefelkohlenstoff), Aldehyden, Ketonen, Carbonsäuren, Kohlenwasserstoffsubstituierten Bernsteinsäureanhydrid, Nitrilen, Epoxiden, Borverbindungen und Phosphorverbindungen.
- Detergents schließen ein, sind aber auf diese nicht beschränkt, newtonscheoder nicht-newtonsche, neutrale oder basische Salze von Alkali-, Erdalkali- oder Übergangsmetallen mit einer oder mehreren Hydrocarbylsulfonsäuren, Carbonsäuren, Phosphorsäuren, Thiophosphorsäuren, Dithiophosphorsäuren, Phosphinsäuren, Thiophosphinsäuren, Schwefel-gekoppeltes Phenol oder Phenol. Basische Salze sind Salze, die einen stöchiometrischen Überschuß an Metall pro Säurefunktion enthalten.
- Antioxidationsmittel, Korrosionsinhibitoren, Hochdruckmittel und Antiverschleißmittel schließen ein, sind aber auf diese nicht beschrankt, Metallsalze einer Phosphorsäure, Metallsalze einer Thiophosphorsäure oder Dithiophosphorsaure, organische Sulfide und Polysulfide, chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, Phosphorester, einschließlich Dihydrocarbyl- und Trihydrocarbylphosphite, Bor-enthaltende Verbindungen, einschließlich Borsäureester, und Molybdänverbindungen.
- Viskositätsindexverbesserer schließen ein, sind aber auf diese nicht beschränkt, Polyisobutene, Polymethacrylatsäureester, Polyacrylatsäureester, Dien-Polymere, Polyalkylstyrole, Alkenylaryl-konjugierte Dien-Copolymere, Polyolefine und multifunktionelle Viskositätsindexverbesserer.
- Pour-Point-Erniedriger sind ein besonders nützlicher Typ von Additiv, die oftmals in den hierin beschriebenen Schmierölen enthalten sind. Siehe zum Beispiel C. V. Smallheer und R. Kennedy Smith "Lubricant Additives", Lexius-Hiles Company Publishers, Cleveland, Ohio, 1967, Seite 8.
- Schaumdämpfer, die zur Reduzierung oder Verhinderung der Bildung von stabilen Schaum dienen, schließen Silikone oder organische Polymere ein. Beispiele dieser und weiterer Schaumdämpfer-Zusammensetzungen sind bei Henry T. Kerner, "Foam Control Agents", Noyes Data Corporation, 1976, Seiten 125-162 beschrieben.
- Diese und weitere Additive, die ebenfalls in Kombination mit der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, sind detailliert in der US-PS 4,582,618 (Spalte 14, Zeile 52 bis Spalte 17, Zeile 16) beschrieben.
- Das Konzentrat kann 1 bis 90 Gew-% der Ester enthalten. Die Ester können im Endprodukt der Mischung oder dem Konzentrat in (in einer geringeren Menge, d.h. bis zu 50 Gew.-%) einer beliebigen wirksamen Menge vorliegen, um als Viskositätsindexverbesserer zu wirken. Die Ester sind aber vorzugsweise in den Getiebeölen, Ölen von Schmierviskosität, Hydraulikölen, Brenn- bzw. Heizölen oder Automatikgetriebeölen in einer Menge von etwa 3 bis etwa 50 Gew-%, vorzugsweise von etwa 3 bis etwa 25 Gew-% vorhanden.
- Die Schmiermittelzusammensetzungen und Verfahren dieser Erfindung gebrauchen bzw. verwenden ein Öl von Schmierviskosität, einschließlich natürlichen oder synthetischen Schmierölen und deren Gemische. Natürliche Öle schließen ein tierische Öle, pflanzliche Öle, Mineralschmieröle, Lösungsmittel oder säurebehandelte Mineralöle, und Öle, abgeleitet von Kohle oder Schiefer. Synthetische Schmieröle schließen ein Kohlenwasserstofföle, Halogensubstituierte Kohlenwasserstofföle, Alkylenoxidpolymere, Ester von Dicarbonsäuren und Polyolen, Ester von Phosphor-enthaltendenden Säuren, polymere Tetrahydrofurane und Öle auf Silikonbasis.
- Unraffinierte, raffinierte und reraffinierte Öle, seien sie natürlich oder synthetisch, können in den Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung verwendet werden.
- Spezielle Beispiele von Ölen mit Schmierviskosität sind in der US-PS 4,326,972 und in der EP-A-0,107,282 beschrieben.
- Eine grundlegende, kurze Beschreibung von Schmiermittel-Grundölen findet sich in D.V. Brock, "Lubricant Engineering", Band 43, 1987, Seiten 184-185.
- Eine Beschreibung der Öle mit Schmierviskosität ist in der US-PS 4,582,618 (Spalte 2, Zeile 37 bis Spalte 3, Zeile 63) gegeben.
- Die nachstehenden Herstellungen geben einem Fachmann eine vollständige Offenbarung und Beschreibung der Verbindungen und Zusammensetzungen der Erfindung und sollen den Bereich der Erfindung nicht einschränken. Es wurde versucht die Genauigkeit der Zahlenangaben zu gewährleisten (z.B. Mengen, Temperaturen, etc.), aber einige experimentelle Fehler und Abweichungen können vorkommen. Wenn nicht anders angegeben, sind Teile gewichtsbezogen, Temperaturen beziehen sich auf ºC und der Druck liegt bei oder nahe bei Atmosphärendruck.
- Ein Reaktionsgefäß wird mit 1688 Teilen einer Toluolaufschlämmung mit 12,32 Gew.-% Feststoffgehalt und 87,68 Gew.-% flüchtigen Stoffen des Copolymers aus Beispiel A-1, 217 Teilen Alfol 12-18 und 130 Teilen Mineralöl beschickt. Das Gemisch wird unter mittlerem Rühren unter Stickstoff auf 100ºC erhitzt. 4,22 Teile einer 93%igen Schwefelsäure und 101 Teile Alfol 8-10 werden zu dem Gemisch gegeben. Das Gemisch wird unter Entfernung des Toluol-Wasser- Destillats auf 150ºC erhitzt. 20 Teile Butanol werden zu dem Gemisch gegeben. Die Temperatur des Gemisches wird 1 1/2 Stunden bei 150ºC gehalten. Ein zweiter Teil Butanol (20 Teile) werden zu dem Gemisch gegeben. Die Temperatur des Gemisches wird bei 150ºC gehalten, bis die Netto-Säurezahl eine Veresterung von mindestens 95% anzeigt. Anschließend werden 15 Teile Aminopropylmorpholin und 1,04 Teile Di-tert.-Butylphenol zu dem Gemisch gegeben. Das Gemisch wird bei 150ºC und 100 Torr (13,3kPa) von flüchtigen Bestandteilen befreit. Ein zweiter Teil von Di-tert.-Butylphenol (1,04 Teile) wird zusammen mit 16 Teilen Kieselgur zugegeben. Das Gemisch wird auf 100ºC gekühlt und durch einen heißen Trichter abfiltriert, um das gewünschte Produkt zu erhalten.
- Das Copolymer aus Herstellung A-2 wird gemäß dem Verfahren aus Beispiel B-1 verestert. Es werden 257 Teile Alfol 12-18, 45,2 Teile Alfol 8-10, 134 Teile Mineralöl, 54 Teile Butanol, 15 Teile Aminopropylmorpholin, 2,08 Teile Di-tert.- Butylphenol und 16 Teile Kieselgur verwendet. Die Schwefelsäure aus Beispiel B-1 wird durch 5,46 Teile einer 70%igen Lösung von Methylsulfonsäure ersetzt.
- 208 Teile des Copolymers aus Herstellung A-6 werden nach dem Verfahren aus Beispiel B-1 verestert. Es werden 223 Teile Neodol 25, 111 Teile Alfol 8-10, 222 Teile Mineralöl, 4,22 Teile einer 93%igen Schwefelsäure, 41 Teile Butanol, 15 Teile Aminopropylmorpholin, 2,22 Teile Di-tert.-Butylphenol und 15 Teile Kieselgur verwendet.
- 212 Teile des Copolymers aus Herstellung A-4 werden gemäß dem Verfahren aus Beispiel B-1 verestert, mit der Ausnahme, daß anstatt der Schwefelsäure 5,46 Teile einer 70%igen Lösung von Methylsulfonsäure verwendet werden. Es werden 278 Teile Alfol 12-18, 49 Teile Alfol 8-10, 136 Teile Mineralöl, 54 Teile Butanol, 1 5 Teile Aminopropylmorpholin, 2,08 Teile Di-tert.-Butylphenol und 16 Teile Kieslgur verwendet.
- Ein Reaktionsgefäß wird mit 1303 Teilen einer Toluolaufschlämmung des Copolymers aus Herstellung A-5 mit 15,5% festen Anteilen und 84,5% flüchtigen Anteilen, und 200 Teilen Alfol 12-18 beschickt. Das Gemisch wird unter mittlerem Rühren unter Stickstoff auf 100ºC erhitzt. 3,1 Teile einer 96%igen Schwefelsäure und 146 Teile Alfol 8-10 werden zu dem Reaktionsgefäß gegeben. Die Temperatur des Gemisches wird auf 145-150ºC erhöht, wobei das Toluol-Wasser-Destillat entfernt wird. 301 Teile eines Mineralöls werden bei 150ºC zugegeben und die Temperatur des Gemisches wird bei 145-150ºC gehalten, bis die Netto-Säurezahl eine Veresterung von mindestens 95% anzeigt. Anschließend werden 15 Teile Aminopropylmorpholin und 1,36 Teile Ethyl-Antioxidant 733 (ein Produkt der Ethyl Corporation) zu dem Gemisch gegeben. Das Gemisch wird bei 155ºC und 5 Torr (0,66kPa) Druck von flüchtigen Bestandteilen befreit. 10 Teile Kieselgur werden zusammen mit 1,36 Teilen Ethyl-Antioxidant 733 zu dem Gemisch gegeben. Das Gemisch wird auf 100ºC abgekühlt und durch einen heißen Trichter abfiltriert, um das gewünschte Produkt zu erhalten.
- Ein Reaktionsgefäß wird mit 404 Teilen des Copolymers aus Herstellung A-6 und 550 Teilen Alfol 12-18 beschickt. Das Gemisch wird unter Rühren und unter Stickstoff auf 100ºC erhitzt. Es werden 98 Teile Alfol 8-10 und 6,4 Teile 70%ige Methansulfonsäure zu dem Gemisch gegeben. Die Temperatur wird unter Entfernung des Wasser-Xylol-Destillats auf 150ºC erhöht. Die Temperatur des Gemisches wird bei 150ºC gehalten, bis die Netto-Säurezahl eine Veresterung von mindestens 75% anzeigt. Anschließend werden 104 Teile Butanol tropfenweise zu dem Gemisch gegeben. Die Temperatur des Gemisches wird bei 150ºC gehalten, bis die Netto-Säurezahl eine Veresterung von mindestens 95% anzeigt. Anschließend werden 4,6 Teile Ethyl-Antioxidant 733 und 30 Teile Aminopropylmorpholin zu dem Gemisch gegeben. Das Gemisch wird bei 150ºC und 20 Torr (2,66kPa) Druck von flüchtigen Bestandteilen befreit. Das Gemisch wird auf 100ºC abgekühlt und 4,6 Teile Ethyl-Antioxidant 733 und 36 Teile Kieselgur werden zu dem Gemisch gegeben. Das Gemisch wird durch einen heißen Trichter abfiltriert, um das gewünschte Produkt zu erhalten.
Claims (10)
1. Ein Stickstoff-enthaltender Ester eines Carboxylgruppen-enthaltenden
Copolymers, wobei das Carboxylgruppen-enthaltende Copolymer ein
Terpolymer mit einer logarithmischen Viskositätszahl von 0,05 bis
0,30 dl/g (gemessen in Aceton bei 30 ± 0,02ºC) aus einem
vinylaromatischen Monomer ausgewählt aus Styrol, 4-Methylstyrol,
Halogenstyrolen, para-tert.-Butylstyrolen und
para-nieder-Alkoxystyrolen, einer alpha,beta-ungesättigten Dicarbonsäure, deren
Anhydrid oder Ester, und alpha-Methylstyrol ist, wobei der
Stickstoff-enthaltende Ester polare Reste (A) und (B) enthält, wobei:
(A) ein Carbonsäureesterrest mit mindestens 8 aliphatischen
Kohlenstoffatomen in einem Alkylrest der Estergruppen ist, und
(B) ein Carbonylaminorest ist, abgeleitet von einer
Aminoverbindung mit einer primären oder sekundären Aminogruppe.
2. Der Stickstoff-enthaltende Ester nach Anspruch 1, wobei das
Carboxylgruppen-enthaltende Copolymer eine logarithmische
Viskositätszahl von 0,10 bis 0,26 besitzt,
wobei die Aminoverbindung ausgewählt ist aus 2-Ethylhexylamin
und Aminopropylmorpholin,
wobei das vinylaromatische Monomer Styrol ist, und
wobei das alpha, beta-ungesättigte Dicarbonsäureanhydrid
Maleinsäureanhydrid ist.
3. Der Stickstoff-enthaltende Ester nach Anspruch 1, des weiteren
enthaltend einen polaren Rest (C), wobei
(C) ein Carbonsäureesterrest mit nicht mehr als 7 aliphatischen
Kohlenstoffatomen in der Estergruppe ist.
4. Der Stickstoff-enthaltende Ester nach Anspruch 1, wobei das
Carboxylgruppen-enthaltende Copolymer weiter umfaßt ein
copolymerisierbares Comonomer ausgewählt aus Methacrylsäure,
einem Ester der Methacrylsäure, Isobutylen, Diisobutylen und
Itaconsäure oder deren Anhydrid oder Ester.
5. Der Stickstoff-enthaltende Ester nach Anspruch 1, wobei das
Carboxylgruppen-enthaltende Copolymer ein Terpolymer aus etwa
einem Molanteil Styrol, etwa einem Molanteil Maleinsäureanhydrid
und weniger als etwa 0,15 Molanteilen des alpha-Methylstyrols ist,
und
wobei der Carbonsäureesterrest (A) abgeleitet ist von einem
Gemisch aus:
(D) Alkoholen mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen und
(E) Alkoholen mit 8 bis 11 Kohlenstoffatomen.
6 Der Stickstoff-enthaltende Ester nach Anspruch 3, wobei die
Carbonsäureesterreste abgeleitet sind von einem Gemisch aus:
(D) Alkoholen mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen,
(E) Alkoholen mit 8 bis 11 Kohlenstoffatomen und
(F) Alkoholen mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen.
7. Ein Verfahren zur Herstellung eines Stickstoff-enthaltenden Esters
eines Carboxylgruppen-enthaltenden Copolymers, umfassend die
Schritte:
(A) Beschicken eines geeigneten Gefäßes mit Maleinsäureanhydrid
und einem (freien) Radikalbildner,
(B) Zugabe von (i) einem vinylaromatischen Monomer ausgewählt
aus Styrol, 4-Methylstyrol, Halogenstyrolen, para-tert.-Butylstyrolen
und para-nieder-Alkoxystyrolen und (ii) alpha-Methylstyrol zusammen
mit einem (freien) Radikalbildner zum Maleinsäureanhydrid, mit einer
Geschwindigkeit, die geeignet ist, um ein Copolymer mit einer
logarithmischen Viskositätszahl von 0,5 bis 0,30 dl/g (gemessen in
Aceton bei 30 ± 0,02ºC) zu bilden,
(C) Veresterung des Copolymers mit einem Alkohol mit
mindestens 8 Kohlenstoffatomen, und
(D) Kondensation des partiell veresterten Copolymers mit einer
Aminoverbindung mit einer primären oder sekundären Aminogruppe.
8. Verfahren nach Anspruch 7, wobei die Veresterung in Stufe (C) des
weiteren einen Alkohol mit nicht mehr als 7 Kohlenstoffatomen
verwendet.
9. Verfahren nach Anspruch 7, wobei die Geschwindigkeiten in der
Zugabestufe (B) derart sind, daß die Zugabe in etwa 30 bis etwa
120 Minuten abgeschlossen ist.
10. Eine Schmiermittelzusammensetzung:
umfassend eine Hauptmenge eines Schmieröls und eine geringere
Menge des Stickstoff-enthaltenden Esters nach einem der Ansprüche
1 bis 6.
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