DE3836924A1 - Haftvermittler - Google Patents

Haftvermittler

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DE3836924A1
DE3836924A1 DE3836924A DE3836924A DE3836924A1 DE 3836924 A1 DE3836924 A1 DE 3836924A1 DE 3836924 A DE3836924 A DE 3836924A DE 3836924 A DE3836924 A DE 3836924A DE 3836924 A1 DE3836924 A1 DE 3836924A1
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Juergen Dr Wichelhaus
Johannes Andres
Werner Dr Gruber
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    • B05D7/14—Processes, other than flocking, specially adapted for applying liquids or other fluent materials to particular surfaces or for applying particular liquids or other fluent materials to metal, e.g. car bodies
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    • C08J5/124—Bonding of a preformed macromolecular material to the same or other solid material such as metal, glass, leather, e.g. using adhesives using adhesives based on a macromolecular component
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Description

Die Erfindung betrifft einen neuen Haftvermittler auf Basis einer Carbonylverbindung mit mindestens einer aktivierten Doppelbin­ dung und eines Polymeren mit funktionellen Gruppen, der zur Er­ höhung der Bindefestigkeit von Klebstoffen zu schwer zu verkle­ benden Metalloberflächen wie beispielsweise Oberflächen von Bunt­ metallen, verzinkten oder chromatierten Blechen oder Aluminium eingesetzt werden kann.
Bei der Verklebung schwer zu verklebender Metalle ist es üblich, Haftvermittler, oftmals Primer genannt, einzusetzen. Dies gilt insbesondere bei der Verwendung von Schmelzklebstoffen.
Bekannte Haftvermittler sind z. B. Produkte auf Isocyanatbasis, mit hohem Cehalt an Isocyanatgruppen sowie auch organofunktio­ nelle Silane oder Siloxane. In beiden Fällen handelt es sich um hochreaktive Verbindungen, die bei der Herstellung, Lagerung und beim Einsatz der besonderen Sorgfalt bedürfen. Darüberhin­ aus zeigen auch diese Haftvermittler, insbesondere bei Bunt­ metallen oder Metallen mit veredelten Oberflächen, nur begrenzte Wirksamkeit. Sehr große Schwierigkeiten treten zum Beispiel beim Verkleben von Kupfer auf.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein neues Haftvermit­ tlersystem zu schaffen, daß durch Wärme aktivierbar ist, an­ sonsten aber ohne Schwierigkeiten gelagert werden kann.
Cegenstand der Erfindung ist daher ein wärmeaktivierbarer Haft­ vermittler zur Oberflächenbehandlung von Metallen oder Kunst­ stoffen vor dem Verkleben, enthaltend
  • - 0,5- 25 Gew.-Teile einer Carbonylverbindung mit mindestens einer aktivierten Doppelbindung
  • - 2-60 Gew.-Teile eines Polymeren mit funktionellen Cruppen
  • - 20-99 Gew.-Teile eines oder mehrerer organischer Lösungsmit­ tel und
  • - gewünschtenfalls 0-10 Gew.-% weiterer Hilfsstoffe.
Als Carbonylverbindungen mit mindestens einer aktivierten Dop­ pelbindung sind solche Carbonylverbindungen zu verstehen, bei denen die Doppelbindung in Konjugation mit der Carbonylgruppe vorliegt. In einer breiten Ausgestaltung der Erfindung sind dies alpha-beta-ungesättigte Carbonsäuren, deren Nitrile, Amide, Ester und/oder Anhydride, wobei diese Säuren auch mit Alkylgruppen, Carboxylgruppen oder anderen Substituenten versehen sein kön­ nen.
Unter diesen Verbindungen sind ungesättigte Dicarbonsäuren, bei denen mindestens eine Carbonylgruppe in Konjugation mit der Doppelbindung steht bevorzugt und unter diesen wiederum die Ester und/oder Halbester solcher Carbonsäuren.
Besonders bevorzugte Verbindungen sind Ester und/oder Halb­ ester der Maleinsäure, Crotonsäure, Itaconsäure, Fumarsäure und/oder Cyclohex-4-en-1,2-Dicarbonsäure mit primärem oder sekundärem Alkohol, insbesondere mit primären C1-C6 Alko­ holen.
Die günstigsten Ergebnisse wurden bisher mit Produkten erhalten, wie sie durch Lösen von Maleinsäureanhydrid in C1-C6 Alkoho­ len vorzugsweise bei Siedetemperatur und Verweilzeiten bis zu 2 Stunden entstehen.
Unter diesen Produkten sind die Reaktionsprodukte besonders be­ vorzugt, die durch Lösen von Maleinsäureanhydrid in Isopropanol am Siedepunkt des Isopropanols während Reaktionszeiten von 0,5-2 Stunden entstehen, also Gemische von Estern und/oder Halb­ estern des Maleinsäureanhydrids und des Isopropanols. In typi­ schen, erfindungsgemäßen Zubereitungen liegt die Carbonylver­ bindung mit mindestens einer aktivierten Doppelbindung in Men­ gen von 0,1-8 Gew.-% bezogen auf Gesamtzubereitung vor.
Als weiteren Bestandteil enthalten die erfindungsgemäßen Haft­ vermittler ein Polymer mit funktionellen Gruppen. Geeignet sind hier filmbildende Polymere mit Carbonsäure-, Amino- und/oder Hydroxylgruppen; unter Polymeren werden hier Polykondensate, Polyaddukte und Polymerisate verstanden. Typische, geeignete Polykondensate sind Polyester, Polyamide, Polyetheramide, Poly­ esteramide. Typische Polyaddukte sind Polyether oder Polyure­ thane. Typische, geeignete Polymerisate sind Polyacrylate, Poly­ methacrylate und/oder Polyvinylester, bzw. deren Copolymere mit anderen oder mit sich selbst.
Unter den genannten Polymeren sind die Polykondensate bevor­ zugt und unter diesen, die Polyamide und die Polyesteramide und Polyetheramide. Besonders bevorzugt sind Polyamide auf Basis di­ merisierter Fettsäuren. Eingesetzt werden können jedoch auch funktionalisierte Polymere wie Amin-terminierte Polyether, OH-terminierte Polyester und dergleichen.
Bei der Auswahl eines geeigneten Polymers hat der Fachmann in jedem Fall auf die Löslichkeit zu achten. Wird als Carbonylver­ bindung mit mindestens einer aktivierten Doppelbindung ein Ester eingesetzt, so ist es bevorzugt das Polymer in dem Alkohol zu lösen, mit dem die der Carbonylverbindung zugrunde liegende Carbonsäure verestert oder teilverestert ist.
Unter den Polyamiden auf Dimerfettsäurebasis werden im Sinne der Erfindung Polyamide verstanden, bei deren Aufbau als eine der mehrfunktionellen Säurekomponenten Dimerfettsäure mitver­ wandt worden ist oder bei denen als eine der mehrfunktionellen Aminkomponenten Dimerfettsäure-Diamin eingesetzt worden ist.
Polyamide auf Basis Dimerfettsäure bestehen im allgemeinen aus difunktionellen Dicarbonsäuren, die auch begrenzte Mengen mo­ nofunktioneller Anteile enthalten können einerseits und aus di­ funktionellen Aminen andererseits. Als difunktionelle Carbon­ säuren werden neben oder anstatt von Dimerfettsäure noch ali­ phatische oder aromatische Dicarbonsäuren mit 2 bis 20 C-Atomen eingesetzt. Als Diamine werden aliphatische oder zykloaliphatische Diamine mit 2 bis 36 C-Atomen und jeweils 2 Primären oder 1 primären und 1 sekundären oder 2 sekundären, alkylsubstituier­ ten Aminogruppen eingesetzt. Darüberhinaus sind auch Polyamide geeignet, die als Diamin wenigstens ein Polyetherdiamin aufweisen. Erfindungsgemäß können nicht nur einzelne Polyamide auf Basis von Dimerfettsäuren, sondern auch deren Mischungen eingesetzt werden.
Geeignete Polyamide auf Basis Dimerfettsäuren sind beispielsweise beschrieben in DE 31 11 226, DE 31 11 206, DE 35 31 941, DE 35 35 732, DE 35 04 804, DE 37 25 486, DE 38 03 524.
Erfindungsgemäß bevorzugte Polyamide zeigen einen Überschuß an Aminogruppen und haben daher eine Restaminzahl zwischen 1 und 40, bevorzugt zwischen 2 und 9. Dies gilt insbesondere für die zuvor genannten Polyamide auf Basis Dimerfettsäuren. Darüber­ hinaus können die erfindungsgemäß eingesetzten Polyamide auch noch eine Säurezahl zwischen 0,1 und 5, bevorzugt zwischen 0,1 und 3 haben.
Sehr günstige Ergebnisse wurden mit Polyamiden der genannten Art erzielt, die den folgenden Aufbau zeigen:
  • a) Polyamide aus Dimerfettsäure und kurzkettigen Dicarbonsäuren und Diaminen
  • b) Dimerfettsäure-Block-Copolyamide mit Polyetherblöcken und
  • c) Dimerfettsäure-Block-Copolyamide mit Polyesterblöcken. Unter den letzteren versteht man Polyamide, an deren Aufbau Poly­ ester mit Carbonsäureendgruppen und/oder Alkanolamine betei­ ligt sind.
Die erfindungsgemäß eingesetzten Lösungsmittel sind organische Lösungsmittel. Sie werden so ausgewählt, daß sie die Carbonyl­ verbindung einerseits, das Polymer andererseits lösen.
Es ist oftmals bevorzugt, als Lösungsmittel Alkohol einzusetzen, insbesondere solche Alkohole, wie sie als Veresterungskomponente der Carbonylverbindung vorliegen, wenn die Carbonylverbindung ein Ester ist. Zur Verbesserung der Filmbildung können dann noch aliphatische oder aromatische Lösungsmittel, insbesondere Kohlenwasserstoffe zugesetzt werden, deren Siedepunkt höher als der, der Alkohole liegt. So kann beispielsweise mit einem Lö­ sungsmittelgemisch Isopropanol/Toluol gearbeitet werden. Toluol kann dabei jedoch auch durch Xylol oder durch aliphatische Kohlenwasserstoffe mit Siedepunkt im entsprechenden Temperaturbereich ersetzt werden, sofern die Lösungseigenschaf­ ten dadurch nicht in Mitleidenschaft gezogen werden. Unter Lö­ sung werden hier nicht nur pysikalische Lösungen im engeren Sinne verstanden, sondern auch Zubereitungen, bei denen zumin­ dest eine Komponente ganz oder teilweise lediglich suspendiert oder gequollen vorliegt.
Die erfindungsgemäßen Haftvermittler können darüberhinaus auch weitere Hilfsstoffe enthalten. Geeignete weitere Hilfsstoffe sind Stabilisatoren, Antioxidantien, Farbstoffe, Weichmacher oder auch weitere nicht funktionalisierte Polymere zum Zwecke der Verbes­ serung der Haftung an speziellen, damit verträglichen Substraten. Auswahlkriterium für derartige Stoffe ist jedoch in jedem Fall ihre Löslichkeit, d.h. sie müssen zusammen mit den Polymeren mit funktionellen Gruppen und der Carbonylverbindung in einem Lö­ sungsmittel oder Lösungsmittelgemisch gemeinsam löslich sein.
Zur Herstellung geeigneter Haftvermittler wird der Fachmann die Einzelkomponenten in beliebiger Reihenfolge in dem Lösungsmittel oder dem Lösungsmittelgemisch lösen. Für den Fall, daß als Car­ bonylverbindung ein Ester gewählt wird, ist ein weiterer Ge­ genstand der Erfindung ein Verfahren zum Herstellen von Haft­ vermittlern nach einem der Ansprüche 1 bis 10, bei dem die un­ gesättigten Dicarbonsäuren und/oder ihre Anhydride durch Ein­ tragen in einen primären C1-C6 Alkohol, bei erhöhten Tempe­ raturen zumindest teilweise verestert werden und das funktionelle Polymer im gleichen Alkohol oder in einem aromatischen Lösungs­ mittel in Lösung gebracht wird, worauf man die Lösungen ver­ einigt und einen Feststoffgehalt nicht über 30 Gew.-% sowie ein Verhältnis von Dicarbonsäurederivaten zum Polymeren, von ca. 1 : 50 bis 1 : 2, vorzugsweise 1 : 5 bis 1 : 15 einstellt.
So kann man beispielweise Maleinsäure-Anhydrid in Isopropanol bei Siedetemperatur, während einer Zeit von 0,5-2 Stunden lösen und nach dem Erkalten mit der Lösung eines aminogruppen­ haltigen Polyamids auf Dimer-Fettsäurebasis in Isopropanol vereinigen. Zweckmäßigerweise wird dabei die Konzentration der Carbonylverbindung wie vorstehend angegeben, die Konzentration des Polyamids auf Werte von 5-20 Gew.-%, bezogen auf Cesamt­ zubereitung, eingestellt.
Der erfindungsgemäße Haftvermittler kann durch Tauchen, Strei­ chen, Rakeln, Walzen oder ähnliches auf die Oberfläche aufge­ bracht werden. Nach Abdunsten des Lösungsmittels folgt ein ter­ mischer Aktivierungsschritt, sodann kann die Verklebung erfol­ gen. Als Klebstoffe eignen sich heiß applizierbare Klebstoffe, oder solche, die bei der Aushärtung Wärme entwickeln oder in der Schmelze aufgetragen werden. Bevorzugt sind Schmelzklebstoffe, z.B. Schmelzklebstoffe auf Basis Ethylenvinylacetat, Polyester, Polyamide, Polyolefine oder Mischungen von Polymeren. Besonders bevorzugt sind Polyamidschmelzklebstoffe z. B. solche, die in den zuvor erwähnten deutschen Patentanmeldungen DE 31 11 226, DE 31 11 206, DE 35 31 941, DE 35 35 732, DE 35 04 804, DE 37 25 486, DE 38 03 524 aufgelistet sind.
Die Wärmeaktivierung des Haftvermittlers kann dadurch erfolgen, daß man das Substrat beschichtet und dann im Ofen bei einer Temperatur von mehr als 120°C bis etwa 140°C während weniger Minuten aushärtet. Es können dann beliebige kalt applizierbare Klebstoffe, z. B. Epoxidklebstoffe, Polyurethane u.s.w. eingesetzt werden. Nach einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung erfolgt jedoch die Wärmeaktivierung des Haftvermittlers durch die Eigenwärme eines Schmelzklebstoffes. Möglicherweise wird durch den Auftrag der heißen Schmelze eine Gelierung des Haftvermit­ tlers hervorgerufen, funktionelle Gruppen des Schmelzklebstoffes können dabei mit funktionellen Gruppen des Haftvermittlers reagieren so daß entsprechende Bindungen zwischen Haftvermittler und Schmelzklebstoff einerseits und dem Substrat und dem Haftvermittler andererseits entstehen.
Beispiele
Die zur Herstellung der nachfolgenden Haftvermittler eingesetzten Polyamide hatten folgende Zusammensetzung:
Beispiel 1
Polyamid
Dimerfettsäure:
59,0 Gew.-%
Stearinsäure: 1,0 Gew.-%
Azelainsäure: 17,0 Gew.-%
Diaminoethan: 3,2 Gew.-%
Piperazin: 19,8 Gew.-%
Aminzahl: 3,5
Erweichungspunkt: 140°C
Beispiel 2
Polyamid
Dimerfettsäure:
76,4 Gew.-%
Azelainsäure: 5,2 Gew.-%
Diaminoethan: 7,6 Gew.-%
N-Alkyl-propylendiamin (Alkyl = Stearyl) 10,8 Gew.-%
Aminzahl: 3,2
Erweichungspunkt: 140°C
Beispiel 3
Polyetherblöcke enthaltendes PA-Copolymer
Dimerfettsäure:
72,6 Gew.-%
Stearinsäure: 7,8 Gew.-%
Diaminoethan: 7,9 Gew.-%
Bis-(3-aminopropyl)-poly-tetrahydrofuran (MG 1100): 11,7 Gew.-%
Aminzahl: 5,5
Erweichungspunkt: 100°C
Die verwendete Dimerfettsäure ist folgendermaßen charakterisiert: 1% Monomer-Gehalt, 4% Trimer-Gehalt.
Zur Herstellung der Haftvermittler werden die Polyamide 20gew.-%ig in Isopropanol unter Erwärmen gelöst, sodann wird getrennt eine Lösung von 10 Gew.-% Maleinsäureanhydrid in Isopropanol hergestellt und ca. eine Stunde unter Rückfluß am Sieden gehalten. Nach Erkalten auf Raumtemperatur werden die Lösungen der Rezeptur entsprechend vermischt und mit Toluol ergänzt.
Beispiel 4
Haftvermittler
Zusammensetzung:
Beispiel 5
Zusammensetzung:
Beispiel 6
Zusammensetzung:
Mit den Haftvermittlern der Beispiele 4-6 werden die Metall- Prüfkörper durch Bestreichen mit einem Pinsel oder Schwamm be­ handelt. Nach Abdunsten des Lösemittels können die Prüfkörper zur Verklebung eingesetzt werden.
Prüfkörperherstellung und Testparameter
Folien der zu verklebenden Werkstoffe (Metalle, Kunststoffe) werden auf ein Maß von 10×10 cm formatiert. Zwischen diesen Flächen werden nebeneinander gelegt:
  • a) ein Klebstoffilm von 7×10 cm, der größer 100% stärker als die nach dem Verschmelzungsvorgang erwartete Restfilmstärke ist.
  • b) eine Polytetrafluorethylen-Folie von 3× größer als 10 cm, die Dicke muß kleiner sein als die erwartete Restfilmstärke.
Neben diesen Prüfkörpern werden Distanzbleche positioniert, deren Dicke nach Berechnung die gewünschte Klebstoff-Schicht­ stärke nach Erwärmung und Verpressung garantiert.
Der oben beschriebene, noch unverklebte Verbund wird oberhalb des Erweichungsbereiches des Klebstoffes verpreßt.
Nach Abkühlung wird die Polytetrafluorethylen-Folie entfernt und Prüfling von 2,5×10 cm so formatiert, daß eine Zugschälfläche von 7×10 cm resultiert.
Gemessen wird die Zugschälkraft in N/25 mm bei einer Abzugsge­ schwindigkeit von 50 mm/min.
Tabelle 1
Zugschälfestigkeit in N/25 mm an verschiedenen schwierig zu verklebenden Substraten mit und ohne Haftvermittler
Klebstoff: Polyamid nach Beispiel 1
Tabelle 2 Zugschälfestigkeiten in N/25 mm an verschieden schwierig zu verklebenden Substraten mit und ohne Haftvermittler
Klebstoff: Ethylen-Vinylacetat-Copolymer
Erweichungspunkt: 95°C (ASTM E28)
Viskosität: 40 Pa · s (ASTM D3236, Brookfield), bei 160°C
Bezeichnung: Macromelt® Q 3261

Claims (12)

1. Wärmeaktivierbarer Haftvermittler zur Oberflächenbehandlung von Metallen oder Kunststoffen vor dem Verkleben, enthaltend
  • - 0,5-25 Gew.-Teile einer Carbonylverbindung mit min­ destens einer aktivierten Doppelbindung
  • - 2-60 Gew.-Teile eines Polymeren mit funktionellen Gruppen
  • - 20-99 Gew.-Teile eines oder mehrerer organischer Lö­ sungsmittel und
  • - gewünschtenfalls 0-10 Gew.-% weiterer Hilfsstoffe.
2. Haftvermittler nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Carbonylverbindung ungesättigte Dicarbonsäuren, bei denen mindestens eine Carbonylgruppe in Konjugation mit der Doppelbindung und/oder deren Derivate enthalten sind.
3. Haftvermittler nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Carbonylverbindungen Ester und/ oder Halbester ungesättigter Dicarbonsäuren, bei denen zu­ mindest eine Carbonylgruppe in Konjugation mit der Doppel­ bindung ensteht enthalten sind.
4. Haftvermittler nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß als Carbonylverbindung Ester und/oder Halbester der Maleinsäure mit primären C1-C6 Alkoholen enthalten sind.
5. Haftvermittler nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß als Polymere mit funktionellen Cruppen Polykondensate, Polyaddukte und/oder Polymerisate mit Car­ bonsäuregruppen, Aminogruppen und/oder Hydroxylgruppen vorhanden sind.
6. Haftvermittler nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß als Polymere Polyester, Polyamide und/oder Polyurethane mit Amino-, Carbonsäure- und/oder Hydroxylgruppen vorhanden sind.
7. Haftvermittler nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß als Polymere Polyamide auf Basis von Dimer-Fettsäure vorhanden sind.
8. Haftvermittler nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß als Polymere Polyamide auf Basis von Dimer-Fettsäure mit einer Aminzahl von 1-40, vorzugsweise 2-9 vorhanden sind.
9. Haftvermittler nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß als Lösungsmittel C1-C6 Alkohole, ge­ wünschtenfalls in Abmischung mit höher siedenden aromati­ schen und/oder aliphatischen Kohlenwasserstoffen vorhanden sind.
10. Haftvermittler nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß als Hilfsstoffe Stabilisatoren, Anti­ oxidantien, Farbstoffe, Weichmacher und Verdickungsmittel vorhanden sind.
11. Verfahren zum Herstellen von Haftvermittlern nach einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß die unge­ sättigten Dicarbonsäuren und/oder ihre Anhydride durch Eintragen in einen primären C1-C6 Alkohol, bei erhöhten Temperaturen zumindest teilweise verestert werden und das funktionelle Polymer im gleichen Alkohol oder in einem aroma­ tischen Lösungsmittel in Lösung gebracht wird, worauf man die Lösungen vereinigt und einen Feststoffgehalt nicht über 30 Gew.-% sowie ein Verhältnis von Dicarbonsäurederivaten zum Polymeren, von ca. 1 : 50 bis 1 : 2, vorzugsweise 1 : 5 bis 1 : 15 einstellt.
12. Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß man Maleinsäureanhydrid in Isopropanol bei Siedetemperatur, während 0,5-2 Stunden löst und nach Erkalten, mit der Lösung eines aminogruppenhaltigen Polyamids auf Dimer-Fett­ säurebasis in Isopropanol vereinigt und gewünschtenfalls mit einem aromatischen Kohlenwasserstoff weiter verdünnt.
DE3836924A 1988-10-29 1988-10-29 Haftvermittler Withdrawn DE3836924A1 (de)

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