DE383540C - Verfahren zur Darstellung hydrierter aromatischer Kohlenwasserstoffe und deren Substitutionsprodukte - Google Patents
Verfahren zur Darstellung hydrierter aromatischer Kohlenwasserstoffe und deren SubstitutionsprodukteInfo
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Description
- Verfahren zur Darstellung hydrierter aromatischer Kohlenwasserstoffe und deren Substitutionsprodukte. Durch Patent 29854i und seine Zusätze ist die Anlagerung von Wasserstoff an Naphthalin unter Verwendung eines aus Nickeloxyd Kupferoxyd oder Manganoxyd + Nickeloxyd Kupferoxyd bestehenden Katalysators geschützt.
- Es hat sich nun gezeigt, daß außer Naphthalin auch andere aromatische Kohlenwasser-. Stoffe sowie deren Substitutionsprodukte -je nach den vorliegenden Verhältnissen in flüssigem oder dampfförmigem Zustande, mit oder ohne Überdruck - sich mittels der bezeichneten . Katalysatoren hydrieren lassen. Wie bei der Hydrierung des Naphthalins ist auch hier die bemerkenswerte Tatsache festzustellen, daß die einzelnen Oxyde die Reaktion gar nicht oder nur sehr unvollkommen herbeiführen und nur ihre Mischungen äußerst wirksam sind.
- Es ist zwar schon vorgeschlagen (englische Patentschrift 129811913), Gemische von metallischem Nickel und Kupfer als Katalysatoren anzuwenden, doch ist bekanntlich, namentlich durch die Arbeiten von I p a t i e w und E r d m a n n , nachgewiesen worden, daß sich die Metalloxyde als Katalysatoren bei Hydrierungen gänzlich anders verhalten als die freien Metalle, so daß aus obiger Angabe nicht auf die Wirkung dieser gemischten Metalloxydkatalysatoren geschlossen werden konnte. Bei der Härtung von Fetten ist es ferner bekannt, dem Nickeloxyd andere Metalloxyde zuzusetzen (vgl. I p a t i e w, Chem. Centralblatt 1914, 1I, S- 93, Französische Patentschrift 433294 und Erdmann, Journal f. praktische Chemie (21, 87, S.449 und 455). In diesen Literaturangaben ist aber Kupfer-Oxyd und Manganoxyd als Zusatz zu Nickeloxyd nicht ausdrücklich genannt, welche Oxyde gerade zusammen mit Nickeloxyd einen besonders wirksamenKatalysator ergeben, außerdem handelt es sich hier stets nur um die Härtung von Fetten. Nun gilt aber diese Absättigung der Äthylendoppelbindung als eine ganz leicht ausführbare Reaktion, während die Hydrierung von aromatischen Ringen demgegenüber nur sehr schwer vonstatten geht (vgl. S a b a t i e r , Ber. der deutschen chemisch. Gesellschaft, B4.44 [19111, S.1977). Im Chemischen Zentralblatt 1913, I., S.157, wird als Zusatz zu Nickeloxydkatalysatoren das Aluminiumoxyd empfohlen. Dieser Zusatz verfolgt jedoch einen ganz anderen Zweck, da hier außer der Hydrierung gleichzeitig eine Wasserabspaltung hervorgerufen, z. B. Kampfer in Isocamphen übergeführt wird. Aus allen diesen Literaturstellen konnte daher das vorliegende Verfahren nicht entnommen werden. Beispiel i.
- über Nickeloxyd und Kupferoxyd leitet man bei 14o bis 15o° Wasserstoff und Phenoldämpfe. Es bildet sich Cyclohexanol, das mir wenige Prozente Cyclohexanon enthält.
- Benutzt man einen Katalysator, der außerdem noch Manganoxyd enthält, _ und arbeitet bei Temperaturen von i7o bis i8o°, so entsteht gleichfalls Cyclohexanol, jedoch mit einem etwas höheren Gehalt an Cvclohexanon. Beispiele.
- über einen aus Manganoxyd, Nickeloxyd und Kupferoxyd bestehendenKatalysator leitet man bei 16o bis 2oo° die Dämpfe von Toluol gemeinsam mit Wasserstoff. Das Destillat stellt nahezu reines Hexahydrotoluol dar.
- Beispiel 3.
- In einem mit Rührwerk versehenen Autoklaven wird Xylol zusammengebracht mit einem Katalysator, wie er z. B. durch Niederschlagen von Manganoxyd, Kupferoxyd und Nickeloxyd auf Kieselgur hergestellt werden kann. Es wird auf i8o bis 2oo° erhitzt uni Wasserstoff bei einem Druck von 15 bis 3o Atmosphären einwirken gelassen. Wenn keine Druckabnahme mehr stattfindet, wird die Masse nach dem Abkühlen vom Katalysator getrennt. Sie stellt reines Hexahydroxylol dar.
- Nimmt man statt Xylol Toluol, so erhält man Hexahydrotoluol in vorzüglicherReinheit.
Claims (1)
- PATENT-ANSPRUcn: Verfahren zur Darstellung hydrierter aromatischer Kohlenwasserstoffe und deren Substitutionsprodukte, dadurch gekennzeichnet, daß in Erweiterung des durch das Patent 298541 und seine Zusätze geschützten Verfahrens au Stelle von Naphthalin andere aromatische Kohlenwasserstoffe oder deren Substitutionsprodukte mit Wasserstoff in Gegenwart von Katalysatoren behandelt werden, die aus Nickeloxyd und Kupferoxyd mit oder ohne Zusatz von Manganoxyd bestehen.
Priority Applications (1)
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| DEA30361D DE383540C (de) | 1918-03-24 | 1918-03-24 | Verfahren zur Darstellung hydrierter aromatischer Kohlenwasserstoffe und deren Substitutionsprodukte |
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