DE3834661A1 - Aromatische ether - Google Patents
Aromatische etherInfo
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- C08G65/38—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols
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- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
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- C07C65/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
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Description
Die Erfindung betrifft neue aromatische Ether, ein Ver
fahren zu ihrer Herstellung sowie die Verwendung der
neuen aromatischen Ether zur Herstellung von Kunst
stoffen und Kunststoffmischungen, die zu Formkörpern,
Filmen, Folien und Filamenten weiterverarbeitet werden
können.
Gegenstand der Erfindung sind neue aromatische Ether der
Formel (I)
worin
R¹ und R² unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, C₁-C₈-Alkyl, C₅-C₆-Cycloalkyl, C₆-C₁₀-Aryl oder C₇-C₁₂-Aralkyl bedeuten,
R³ und R⁴ für jedes X individuell wählbar sind und unabhängig voneinander Wasserstoff oder C₁-C₆- Alkyl bedeuten,
X für Kohlenstoff steht mit der Maßgabe, daß mindestens ein Ringkohlenstoffatom gleich zeitig durch zwei C₁-C₆-Aklyreste substi tuiert ist,
Y für CN oder COOR⁵ steht mit R⁵ für C₁-C₆- Alkyl, C₅-C₆-Cycloalkyl oder C₆-C₁₀-Aryl,
n 1 oder 2 bedeutet, mit der Maßgabe, daß für n=1 der Rest Y nicht in m-Stellung zum Ethersauerstoff steht und für n=2 die beiden Reste Y nicht gleichzeitig in m-Stellung zum Ethersauerstoff stehen und
m eine ganze Zahl von 4 bis 7 ist.
R¹ und R² unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, C₁-C₈-Alkyl, C₅-C₆-Cycloalkyl, C₆-C₁₀-Aryl oder C₇-C₁₂-Aralkyl bedeuten,
R³ und R⁴ für jedes X individuell wählbar sind und unabhängig voneinander Wasserstoff oder C₁-C₆- Alkyl bedeuten,
X für Kohlenstoff steht mit der Maßgabe, daß mindestens ein Ringkohlenstoffatom gleich zeitig durch zwei C₁-C₆-Aklyreste substi tuiert ist,
Y für CN oder COOR⁵ steht mit R⁵ für C₁-C₆- Alkyl, C₅-C₆-Cycloalkyl oder C₆-C₁₀-Aryl,
n 1 oder 2 bedeutet, mit der Maßgabe, daß für n=1 der Rest Y nicht in m-Stellung zum Ethersauerstoff steht und für n=2 die beiden Reste Y nicht gleichzeitig in m-Stellung zum Ethersauerstoff stehen und
m eine ganze Zahl von 4 bis 7 ist.
Als Halogene der oben angegebenen Formel kommen bei
spielsweise in Frage Fluor, Chlor und Brom, insbesondere
Brom und Chlor, als Alkylreste der Methyl-, Ethyl-,
Propyl- und Butylrest, bevorzugt der Methylrest, als
Cycloalkylreste der Cyclopentyl- und der Cyclohexylrest,
bevorzugt der Cyclohexylrest, als Arylreste der Phenyl
und Naphthylrest, bevorzugt der Phenylrest, und als
Aralkylreste der Benzyl- und der Cumylrest, bevorzugt der
Cumylrest.
In der obengenannten Formel steht n bevorzugt für die
Zahl 1 und m für die Zahlen 4 und 5, insbesondere für
die Zahl 5.
Bevorzugte aromatische Ether sind solche der Formeln
und
wobei
R¹, R², Y und n die für Formel (I) genannte Bedeutung besitzen.
R¹, R², Y und n die für Formel (I) genannte Bedeutung besitzen.
Besonders bevorzugt sind aromatische Ether der Formel
(II), in der die Reste R¹ und R² unabhängig voneinander
Wasserstoff oder Methyl bedeuten und n für die Zahl 1
steht. Ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der
Formel (II), in der R¹ und R² Wasserstoff bedeuten und
n für die Zahl 1 steht.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist
ein Verfahren zur Herstellung von aromatischen Ethern
der Formel (I)
worin
R¹ und R² unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, C₁-C₈-Alkyl, C₅-C₆-Cycloalkyl, C₆-C₁₀-Aryl und C₇-C₁₂-Aralkyl bedeuten,
R³ und R⁴ für jedes X individuell wählbar sind und unabhängig voneinander Wasserstoff oder C₁-C₆- Alkyl bedeuten,
X für Kohlenstoff steht mit der Maßgabe, daß mindestens ein Ringkohlenstoffatom gleich zeitig durch zwei C₁-C₆-Alkylreste substi tuiert ist,
Y für CN oder COOR⁵ steht mit R⁵ für C₁-C₆- Alkyl, C₅-C₆-Cycloalkyl oder C₆-C₁₀-Aryl,
n 1 oder 2 bedeutet, mit der Maßgabe, daß für n=1 der Rest Y nicht in m-Stellung zum Ethersauerstoff steht und für n=2 die beiden Reste Y nicht gleichzeitig in m-Stellung zum Ethersauerstoff stehen und
m eine ganze Zahl von 4 bis 7 ist,
das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Verbindungen der Formel (V)
R¹ und R² unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, C₁-C₈-Alkyl, C₅-C₆-Cycloalkyl, C₆-C₁₀-Aryl und C₇-C₁₂-Aralkyl bedeuten,
R³ und R⁴ für jedes X individuell wählbar sind und unabhängig voneinander Wasserstoff oder C₁-C₆- Alkyl bedeuten,
X für Kohlenstoff steht mit der Maßgabe, daß mindestens ein Ringkohlenstoffatom gleich zeitig durch zwei C₁-C₆-Alkylreste substi tuiert ist,
Y für CN oder COOR⁵ steht mit R⁵ für C₁-C₆- Alkyl, C₅-C₆-Cycloalkyl oder C₆-C₁₀-Aryl,
n 1 oder 2 bedeutet, mit der Maßgabe, daß für n=1 der Rest Y nicht in m-Stellung zum Ethersauerstoff steht und für n=2 die beiden Reste Y nicht gleichzeitig in m-Stellung zum Ethersauerstoff stehen und
m eine ganze Zahl von 4 bis 7 ist,
das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Verbindungen der Formel (V)
worin
R¹, R², R³, R⁴, X und m die obengenannte Bedeutung haben und
M für ein Alkalimetall, insbesondere für Lithium, Natrium oder Kalium steht,
mit Verbindungen der Formel (VI)
R¹, R², R³, R⁴, X und m die obengenannte Bedeutung haben und
M für ein Alkalimetall, insbesondere für Lithium, Natrium oder Kalium steht,
mit Verbindungen der Formel (VI)
worin
Y und n die obengenannte Bedeutung besitzen und
Z für Fluor, Chlor oder die Nitrogruppe, bevor zugt für Fluor oder die Nitrogruppe steht,
bei Temperaturen von 20 bis 180°C, bevorzugt 50 bis 150°C, in Gegenwart eines dipolaren, aprotischen Lösungsmittels umsetzt.
Y und n die obengenannte Bedeutung besitzen und
Z für Fluor, Chlor oder die Nitrogruppe, bevor zugt für Fluor oder die Nitrogruppe steht,
bei Temperaturen von 20 bis 180°C, bevorzugt 50 bis 150°C, in Gegenwart eines dipolaren, aprotischen Lösungsmittels umsetzt.
Als dipolare, aprotische Lösungsmittel werden bevorzugt
genannt: Acetonitril, Diethylenglykoldimethylether, N,N-
Dimethylacetamid, N-Methylpyrrolidon, N-Methylcaprolactam,
N,N-Dimethylformamid und/oder Dimethylsulfoxid,
besonders bevorzugt Dimethylsulfoxid. Es ist auch möglich
einen Teil, vorzugsweise bis zu ca. 50 Gew.-% der
dipolaren, aprotischen Lösungsmittel zu ersetzen durch
unpolare Lösungsmittel, wie Toluol, Xylol, Mesitylen, Chlor
benzol, Cyclohexan und/oder Petrolether.
Die Menge des eingesetzten Lösungsmittels kann in weiten
Bereichen schwanken. Im allgemeinen werden ca. 0,5 bis
50, bevorzugt 2 bis 20 Gew.-Teile Lösungsmittel, bezogen
auf die Gesamtmenge an Verbindungen der Formel (V) und
(VI), eingesetzt. Verwiesen wird in diesem Zusammenhang
auf die US-PS 38 73 593, in der nähere Erläuterungen zu
dem oben beschriebenen Verfahren zu entnehmen sind.
Die Verbindungen der Formel (V) werdn in Mengen von
ca. 2 bis 3 Mol, bevorzugt 2 bis 2,5 Mol, bezogen auf 1 Mol
die Verbindung der Formel (VI) eingesetzt.
Die eingesetzten Verbindungen der Formel (VI) sind
bekannt und beispielsweise beschrieben in den US-Patent
schriften 38 73 593, 37 63 210 und 37 87 475.
Die aromatischen Dihydroxyverbindungen der Formel (V)
können hergestellt werden durch Kondensation in an sich
bekannter Weise der entsprechenden Phenole mit den ent
sprechenden Ketonen in Gegenwart von sauren Katalysatoren
sowie gegebenenfalls weiteren Cokatalysatoren.
Verwiesen wird in diesem Zusammenhang auf die deutsche
Patentanmeldung P 38 32 396.6 und auf Schnell, Chemistry
and Physics of Polycarbonates, Interscience Publishers,
New York, 1964.
Als in das erfindungsgemäße Verfahren einzusetzende Ver
bindungen der Formel (V) kommen beispielsweise in
Frage:
bevorzugt
Als Verbindungen der Formel (VI) können z. B. eingesetzt
werden:
bevorzugt
besonders bevorzugt
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist
die Verwendung der neuen aromatischen Ether zur Herstellung
von Polymeren, insbesondere von Duroplasten und
Thermoplasten. Die aus den neuen aromatischen Ethern
hergestellten Polymeren können wiederum verwendet werden
für die Herstellung von Formkörpern, Filmen, Filamenten
und Folien.
Beispielsweise können die neuen aromatischen Ether ein
gesetzt werden für die Herstellung von Polyetherimiden,
aromatischen Polyestern, aliphatisch-aromatischen Poly
estern, Polyamide (aromatische und aliphatische-aromatische),
Duromeren durch Cyclotrimerisation der Nitril
gruppen, Polyetherketonen, bevorzugt für die Herstellung
von Polyetherimiden, Polyestern und Polyamiden, besonders
bevorzugt für die Herstellung von aromatischen und
aromatisch-aliphatischen Polyestern sowie aromatischen
und aromatisch-aliphatischen Polyamiden.
Zur Herstellung der Polymeren aus den neuen aromatischen
Ethern werden die aromatischen Ether nach üblicher Weise
mit den für die einzelnen Polymeren in Frage kommenden
anderen Comonomeren polykondensiert. Die Herstellung der
oben angeführten Polymere kann dabei nach den literatur
bekannten Verfahren beispielsweise über die Carbonsäure
anhydride, die freien Carbonsäuren oder die Säure
chloride (siehe z. B. Houben-Weyl, Erweiterungs- und Folge
bände zur 4. Auflage (1987), Band E 20 "Makromolekulare
Stoffe") oder direkt aus den Verbindungen der Formel (I)
durchgeführt werden.
Selbstverständlich ist es auch möglich, die aus den
neuen aromatischen Ethern hergestellten Polymeren unter
einander oder mit anderen bekannten Polymeren, wie Poly
carbonaten, Polyestercarbonaten, Polyestern, Polyimiden,
Polyamiden, Polyetherimiden, Polyetherketonen, Poly
ethersulfonen und/oder aromatischen Polyethern, in
üblicher Weise und in üblichen Mischungsverhältnissen
abzumischen.
Die aus den neuen aromatischen Ethern hergestellten
Polymeren besitzen gegenüber vergleichbaren Polymeren
auf Basis von bekannten Dihydroxydiphenylcycloalkanen
eine besonders gute Wärmeformbeständigkeit.
15,5 g des Bisphenols
(0,05 M) 8,9 g 45%ige Natronlauge (0,1 M) 100 ml
Dimethylsulfoxid und 60 ml Toluol werden in einer Rühr
apparatur mit Wasserabscheider unter N₂ zum Rückfluß
erhitzt, bis kein Wasser mehr abgeschieden wird. Danach
wird statt Wasserabscheider eine Soxhlet-Apparatur auf
gesetzt, die mit Molekularsieb 4 Å beschickt ist. Die
Mischung wird 1 h unter N₂ zum Rückfluß erhitzt und
anschließend die Soxhlet-Apparatur durch einen absteigenden
Kühler ersetzt. Es wird so lange destilliert (in der
Hauptsache Toluol), bis eine Innentemperatur von 145°C
erreicht ist. Danach werden 23,4 g p-Nitrobenzoesäure
ethylester zugegeben und das Reaktionsgemisch unter N₂
12 h bei 120°C umgesetzt. Nach Abkühlung wurde in viel
H₂O eingegossen und mehrfach mit Methylenchlorid ausge
schüttelt. Die Methylenchlorid-Phasen wurden eindestilliert.
Der Rückstand (11 g) wurde durch NMR-Spektroskopie
als in der Hauptsache
identifiziert.
Claims (3)
1. Aromatische Ether der Formel
worin
R¹ und R² unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, C₁-C₈-Alkyl, C₅-C₆-Cycloalkyl, C₆-C₁₀-Aryl oder C₇-C₁₂-Aralkyl bedeuten,
R³ und R⁴ für jedes X individuell wählbar sind und unabhängig voneinander Wasserstoff oder C₁-C₆-Alkyl bedeuten,
X für Kohlenstoff steht mit der Maßgabe, daß mindestens ein Ringkohlenstoffatom gleichzeitig durch zwei C₁-C₆-Alkylreste substituiert ist,
Y für CN oder COOR⁵ steht mit R⁵ für C₁-C₆- Alkyl, C₅-C₆-Cycloalkyl oder C₆-C₁₀- Aryl,
n 1 oder 2 bedeutet, mit der Maßgabe, daß für n=1 der Rest Y nicht in m-Stellung zum Ethersauerstoff steht und für n=2 die beiden Reste Y nicht gleichzeitig in m-Stellung zum Ethersauerstoff stehen und
m eine ganze Zahl von 4 bis 7 ist.
R¹ und R² unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, C₁-C₈-Alkyl, C₅-C₆-Cycloalkyl, C₆-C₁₀-Aryl oder C₇-C₁₂-Aralkyl bedeuten,
R³ und R⁴ für jedes X individuell wählbar sind und unabhängig voneinander Wasserstoff oder C₁-C₆-Alkyl bedeuten,
X für Kohlenstoff steht mit der Maßgabe, daß mindestens ein Ringkohlenstoffatom gleichzeitig durch zwei C₁-C₆-Alkylreste substituiert ist,
Y für CN oder COOR⁵ steht mit R⁵ für C₁-C₆- Alkyl, C₅-C₆-Cycloalkyl oder C₆-C₁₀- Aryl,
n 1 oder 2 bedeutet, mit der Maßgabe, daß für n=1 der Rest Y nicht in m-Stellung zum Ethersauerstoff steht und für n=2 die beiden Reste Y nicht gleichzeitig in m-Stellung zum Ethersauerstoff stehen und
m eine ganze Zahl von 4 bis 7 ist.
2. Verfahren zur Herstellung von aromatischen Ethern
der Formel
worin
R¹ und R² unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, C₁-C₈-Alkyl, C₅-C₆-Cycloalkyl, C₆-C₁₀-Aryl oder C₇-C₁₂-Aralkyl bedeuten,
R³ und R⁴ für jedes X individuell wählbar sind und unabhängig voneinander Wasserstoff oder C₁-C₆-Alkyl bedeuten,
X für Kohlenstoff steht mit der Maßgabe, daß mindestens ein Ringkohlenstoffatom gleichzeitig durch zwei C₁-C₆-Alkylreste substituiert ist,
Y für CN oder COOR⁵ steht mit R⁵ für C₁-C₆- Alkyl, C₅-C₆-Cycloalkyl oder C₆-C₁₀- Aryl,
n 1 oder 2 bedeutet, mit der Maßgabe, daß für n=1 der Rest Y nicht in m-Stellung zum Ethersauerstoff steht und für n=2 die beiden Reste Y nicht gleichzeitig in m-Stellung zum Ethersauerstoff stehen und
m eine ganze Zahl von 4 bis 7 ist,
dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel worin
R¹, R², R³, R⁴, X und m die obengenannte Bedeutung haben,
mit Verbindungen der Formel worin
Y und n die obengenannte Bedeutung besitzen und
Z für Fluor, Chlor oder die Nitrogruppe steht,
bei Temperaturen von 20 bis 180°C in Gegenwart eines dipolaren, aprotischen Lösungsmittels umsetzt.
R¹ und R² unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, C₁-C₈-Alkyl, C₅-C₆-Cycloalkyl, C₆-C₁₀-Aryl oder C₇-C₁₂-Aralkyl bedeuten,
R³ und R⁴ für jedes X individuell wählbar sind und unabhängig voneinander Wasserstoff oder C₁-C₆-Alkyl bedeuten,
X für Kohlenstoff steht mit der Maßgabe, daß mindestens ein Ringkohlenstoffatom gleichzeitig durch zwei C₁-C₆-Alkylreste substituiert ist,
Y für CN oder COOR⁵ steht mit R⁵ für C₁-C₆- Alkyl, C₅-C₆-Cycloalkyl oder C₆-C₁₀- Aryl,
n 1 oder 2 bedeutet, mit der Maßgabe, daß für n=1 der Rest Y nicht in m-Stellung zum Ethersauerstoff steht und für n=2 die beiden Reste Y nicht gleichzeitig in m-Stellung zum Ethersauerstoff stehen und
m eine ganze Zahl von 4 bis 7 ist,
dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel worin
R¹, R², R³, R⁴, X und m die obengenannte Bedeutung haben,
mit Verbindungen der Formel worin
Y und n die obengenannte Bedeutung besitzen und
Z für Fluor, Chlor oder die Nitrogruppe steht,
bei Temperaturen von 20 bis 180°C in Gegenwart eines dipolaren, aprotischen Lösungsmittels umsetzt.
3. Verwendung der aromatischen Ether nach Anspruch 1
zur Herstellung von Kunststoffen und Kunststoff
mischungen.
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3834661A DE3834661A1 (de) | 1988-10-12 | 1988-10-12 | Aromatische ether |
| EP89118114A EP0363760A1 (de) | 1988-10-12 | 1989-09-29 | Aromatische Ether |
| JP1264103A JPH02157244A (ja) | 1988-10-12 | 1989-10-12 | 芳香族エーテル |
| US07/612,653 US5105004A (en) | 1988-10-12 | 1990-11-13 | Aromatic ethers |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3834661A DE3834661A1 (de) | 1988-10-12 | 1988-10-12 | Aromatische ether |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE3834661A1 true DE3834661A1 (de) | 1990-04-19 |
Family
ID=6364908
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE3834661A Withdrawn DE3834661A1 (de) | 1988-10-12 | 1988-10-12 | Aromatische ether |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE3834661A1 (de) |
-
1988
- 1988-10-12 DE DE3834661A patent/DE3834661A1/de not_active Withdrawn
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |