DE3816062A1 - Pyrazoline, ihre herstellung und ihre verwendung als mittel mit insektizider und akarizider wirkung - Google Patents

Pyrazoline, ihre herstellung und ihre verwendung als mittel mit insektizider und akarizider wirkung

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DE3816062A1 DE19883816062 DE3816062A DE3816062A1 DE 3816062 A1 DE3816062 A1 DE 3816062A1 DE 19883816062 DE19883816062 DE 19883816062 DE 3816062 A DE3816062 A DE 3816062A DE 3816062 A1 DE3816062 A1 DE 3816062A1
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue Pyrazoline, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel.
Es sind bereits eine Reihe von Pyrazolin-Derivaten mit insektizider Wirkung bekannt (z. B. DOS 23 04 584, 25 29 689, 27 00 289, 35 37 884 sowie EP 21 506, 1 13 213 und 2 27 055).
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, Pyrazoline bereitzustellen, die eine verbesserte Wirkung bei größerer Selektivität aufweisen.
Es wurde nun gefunden, daß Pyrazoline der allgemeinen Formel I
worin
X und Y gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, die Trifluormethyl-, die Difluormethoxy- oder die 2,2,2-Trifluorethoxygruppe,
R einen substituierten Phenylrest
wobei
R¹ einen C₂-C₆-Alkinylrest oder einen gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatome substituierten C₂-C₆-Alkenylrest und
R² Wasserstoff oder ein Halogenatom bedeutet,
oder einen anellierten Phenylrest
wobei
Z eine Brücke der Formel
[A-(CR³R⁴) n -B]
darstellt und
A ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, R³ und R⁴ gleich oder verschieden sind und Wasserstoff oder eine C₁-₄-Alkylgruppe, B eine C₂-Alkenylgruppe, die gegebenenfalls durch ein oder mehrere Alkylgruppen oder Halogenatome substituiert sein kann, bedeuten,
eine im Vergleich zu den bekannten Pyrazolin-Derivaten überlegene insektizide Wirksamkeit haben.
Unter Halogen ist insbesondere Fluor, Chlor und Brom zu verstehen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I lassen sich herstellen, indem man Pyrazoline der allgemeinen Formel II
entweder
  • A) mit einem Isocyanat der Formel R-N=C=O, gegebenenfalls unter Verwendung eines Lösungsmittels umsetzt,
    oder
  • B) mit Phosgen zu einem Carbamoylchlorid der Formel III umsetzt und anschließend mit einem Amin der Formel R-NH₂, gegebenenfalls unter Verwendung eines Lösungsmittels und eines säurebindenden Mittels, behandelt, wobei X, Y und R die in Formel I angegebene Bedeutung haben.
Als Lösungsmittel eignen sich gegenüber den Reaktanden inerte Flüssigkeiten wie aliphatische, alicyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, die gegebenenfalls chloriert sein können, wie Hexan, Cyclohexan, Petrolether, Benzol, Toluol, Xylol, Methylenchlorid, Chloroform, Kohlenstofftetrachlorid, Ethylenchlorid, Trichlorethylen und Chlorbenzol;
Ether wie Diethylether, Methylethylether, Diisopropylether, Dibutylether, Dioxan und Tetrahydrofuran;
Nitrile wie Acetonitril, Propionitril und Benzonitril;
Ester wie Ethylacetat und Amylacetat;
Säureamide wie Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid sowie
Sulfone und Sulfoxide wie Dimethylsulfoxid und Sulfolan.
Als säurebindende Mittel seien beispielsweise genannt aliphatische, aromatische und heterocyclische Amine wie Triethylamin, Dimethylanilin, Piperidin und Pyridin oder anorganische Basen wie Natriumcarbonat oder Natriumhydroxid.
Die Reaktionsvarianten A) und B) können innerhalb eines weiten Temperaturbereiches durchgeführt werden. Im allgemeinen werden sie bei einer Temperatur zwischen -20°C und 100°C durchgeführt, zweckmäßigerweise bei Raumtemperatur.
Die Umsetzung wird unter dem Druck der Umgebung durchgeführt, wenngleich sie auch bei erhöhtem oder vermindertem Druck durchgeführt werden könnte.
Die nach dem oben genannten Verfahren herstellbaren Verbindungen können nach üblichen Verfahren aus dem Reaktionsgemisch isoliert werden, beispielsweise durch Abdestillieren des eingesetzten Lösungsmittels bei normalem oder vermindertem Druck, durch Ausfällen mit Wasser oder durch Extraktion. Ein erhöhter Reinheitsgrad kann meistens auch durch säulenchromatographische Aufreinigung oder durch Kristallisation erreicht werden.
Die erfindungsgemäßen Pyrazoline sind farb- und geruchlose und in den meisten Fällen kristalline Verbindungen. Sie lösen sich nur sehr schlecht in Wasser und Toluol, besser in Ethylacetat und gut in Dimethylformamid.
Die als Ausgangsmaterial verwendeten Pyrazoline der Formel II sind bekannt oder lassen sich nach bekannten Verfahren herstellen.
Die bei der Reaktionsvariante A) verwendeten Isocyanate sind entweder bekannt oder lassen sich nach an sich bekannten Verfahren herstellen.
Die bei der Reaktionsvariante B) verwendeten Amine sind ebenfalls bekannt.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen haben eine insektizide und akarizide Wirkung und sind somit zur Bekämpfung einer Vielfalt von Insekten und Milben, einschließlich Nutztierparasiten, geeignet. Beispielsweise seien genannt Lepidopteren wie Plutella xylostella, Spodoptera littoralis, Heliothis armigera und Pieris brassicae; Dipteren wie Musca domestica, Ceratitis capitata, Erioischia brassicae, Lucilia sericata und Aedes aegypti; Homopteren einschließlich Blattläusen wie Megoura viciae und Nilaparvata lugens; Coleopteren wie Phaedon cochleariae, Anthonomus grandis und Cornrootworm (Diabrotica spp., z. B. Diabrotica undecimpunctata); Orthopteren wie Blattella germanica; Zecken wie Boophilus microplus und Läuse wie Damalinia bovis und Linognathus vituli sowie Spinnmilben wie Tetranychus urticae und Panonychus ulmi.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich somit in hervorragender Weise zur Bekämpfung von Insekten und Spinnmilben, insbesondere zur Bekämpfung von Schadinsekten und stellen hierin eine wertvolle Bereicherung der Technik dar.
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen kann in Konzentrationen von 0,0005 bis 5,0%, vorzugsweise von 0,001 bis 0,1% erfolgen, worunter das Gewicht in Gramm Wirkstoff in 100 ml Zubereitung zu verstehen ist.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können entweder allein, in Mischung miteinander oder mit anderen insektiziden Wirkstoffen angewendet werden. Gegebenenfalls können andere Pflanzenschutz- oder Schädlingsbekämpfungsmittel, wie z. B. Insektizide, Akarizide oder Fungizide, je nach dem gewünschten Zweck zugesetzt werden.
Eine Förderung der Wirkintensität und der Wirkungsgeschwindigkeit kann z. B. durch wirkungssteigernde Zusätze, wie organische Lösungsmittel, Netzmittel und Öle erzielt werden. Solche Zusätze lassen daher gegebenenfalls eine Verringerung der Wirkstoffdosierung zu.
Als Mischungspartner können außerdem Phospholipide verwendet werden, z. B. solche aus der Gruppe Phosphatidylcholin, den hydrierten Phosphatidylcholinen, Phosphatidylethanolamin, den N-Acyl-phosphatidylethanolaminen, Phosphatidylinosit, Phosphatidylserin, Lysolecithin und Phosphatidylglycerol.
Zweckmäßig werden die gekennzeichneten Wikrstoffe oder deren Mischungen in Form von Zubereitungen wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen beziehungsweise Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls Haft-, Netz-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln angewandt.
Geeigente flüssige Trägerstoffe sind z. B. aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid, weiterhin Mineralölfraktionen und Pflanzenöle.
Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralien, z. B. Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attapulgit, Kalkstein und pflanzliche Produkte, wie z. B. Mehle.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen z. B. Calciumligninsulfonat, Polyethylenalkylphenylether, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren und deren Salze, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate sowie substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze.
Der Anteil des bzw. der Wirkstoffe(s) in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 10 bis 90 Gewichtsprozent Wirkstoff, etwa 90 bis 10 Gewichtsprozent flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozent oberflächenaktive Stoffe.
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, z. B. mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von etwa 100 bis 3000 Liter/ha. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten Low-Volume und Ultra-Low-Volume- Verfahren ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten.
Zur Herstellung der Zubereitungen werden z. B. die folgenden Bestandteile eingesetzt:
A. Spritzpulver
20 Gewichtsprozent Wirkstoff
35 Gewichtsprozent Bleicherde
 8 Gewichtsprozent Calciumsalz der Ligninsulfonsäure
 2 Gewichtsprozent Natriumsalz des N-Methyl-N-oleyl-taurins
35 Gewichtsprozent Kieselsäure
B. Paste
45 Gewichtsprozent Wirkstoff
 5 Gewichtsprozent Natriumaluminiumsilikat
15 Gewichtsprozent Cetylpolyglycolether mit 8 Mol Ethylenoxid
 2 Gewichtsprozent Spindelöl
10 Gewichtsprozent Polyethylenglycol
23 Teile Wasser
C. Emulsionskonzentrat
20 Gewichtsprozent Wirkstoff
75 Gewichtsprozent Isophoron
 5 Gewichtsprozent einer Mischung auf Basis von Nonylphenylpolyoxyethylen und Calciumdodecylbenzosulfonat
Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen.
Beispiel 1 N-(2,2-Dimethyl-2H-1-benzopyran-6-yl)-3,4-bis-(4-chlorphenyl)-4,5-di-hydropyrazol-1-carboxamid
2,18 g (7,5 mmol) 3,4-Bis-(4-chlorphenyl)-4,5-dihydropyrazol werden in 20 ml Dichlormethan gelöst und mit 1,51 g (7,5 mmol) 2,2-Dimethyl-6-isocyanato- 2H-benzopyran versetzt. Es wird eine Stunde bei Raumtemperatur nachgerührt. Das Reaktionsgemisch wird über Kieselgel filtriert, das Filtrat eingeengt und der Rückstand mit 20 ml Diisopropylether versetzt. Es fallen Kristalle aus, die abgesaugt und im Vakuum getrocknet werden.
Ausbeute: 3,29 (87%)
Fp.: 202°C
Beispiel 2 N-(4-Ethinylphenyl)-3,4-bis-(4-chlorphenyl)-4,5-dihydropyrazol-1-car-boxamid
5,82 g (20 mmol) 3,4-bis-(4-Chlorphenyl)-4,5-dihydropyrazol werden in 20 ml Dichlormethan gelöst. Zu dieser Lösung werden 10 g einer Lösung von Phosgen in Toluol (20%) bei -30°C unter Schutzgasatmosphäre zugetropft. Es wird 2 h bei Raumtemperatur nachgerührt und überschüssiges Phosgen im Stickstoffstrom ausgetrieben. Zur Aufarbeitung wird mit Wasser gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet, eingeengt und an der Ölpumpe getrocknet. 3,5 g des so erhaltenen rohen 3,4-bis(4-Chlorphenyl)-4,5-dihydro-1-pyrazolcarbonsäurechlorids werden in 20 ml Dichlormethan gelöst und unter Eiskühlung zu einer Lösung von 1,17 g (10 mmol) 4-Ethinylanilin und 1,5 ml Triehtylamin in 40 ml Dichlormethan getropft. Nach 90 min Rühren bei Raumtemperatur wird mit Wasser gewaschen, die organische Phase über Magnesiumsulfat getrocknet und über Kieselgel filtriert. Das Filtrat wird eingeengt und der Rückstand aus Diisopropylether/Isopropanol kristallisiert.
Ausbeute: 1,87 g (43%)
Fp.: 157°C
In analoger Weise werden die folgenden Verbindungen hergestellt, wobei die Substituenten X, Y und R die in Formel I angegebene Bedeutung haben.
Die nachfolgenden Anwendungsbeispiele zeigen die biologische Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen.
Anwendungsbeispiel A Wirkung kurativer Behandlung der Ackerbohne (Vicia faba L.) gegen die Schwarze Bohnenlaus (Aphis fabae Scop.)
Im warmen Gewächshaus wurden Sämlinge der Ackerbohne (Vicia faba) bis zu etwa 6 cm Höhe angezogen, eine Pflanze je Topf. Die Pflanzen wurden dann belegt mit Zuchtmaterial der Schwarzen Bohnenlaus (Aphis fabae). Nachdem die Pflanzen mit je 100-200 Individuen besiedelt waren, wurden sie mit 0,1% des jeweiligen Wirkstoffs in wäßriger Zubereitung tropfnaß gespritzt und im Gewächshaus bei etwa 24°C aufgestellt. Nach 2 Tagen wurde der Anteil abgetöteter Blattläuse ermittelt. Unter Bezug auf unbehandelt gebliebene Kontrolltöpfe wurde nach Abbott die Wirkung berechnet.
Mit den erfindungsgemäßen Verbindungen gemäß den Beispielen 1, 3, 5, 6, 7, 10, 13, 14, 16 und 17 wurde eine Wirkung von mehr als 80% erreicht.
Anwendungsbeispiel B Wirkung prophylaktischer Blattbehandlung gegen die Braune Reiszikade (Nilaparvata lugens Stål)
Im warmen Gewächshaus wurden Reissämlinge (etwa 15 je Topf) bis zur Ausbildung des dritten Blattes angezogen und dann mit einer 0,1% Wirkstoff enthaltenden wäßrigen Zubereitung tropfnaß gespritzt. Nach dem Antrocknen der Spritzbeläge wurde über jeden Topf ein Klarsichtzylinder gestülpt. Auf jeden Topf wurden dann etwa 30 Individuen der Braunen Reiszikade (Nilaparvata lugens) gebracht. Nach 2 Tagen Aufstellung bei 26°C im Gewächshaus wurde der Anteil abgetöteter Zikaden festgestellt. Unter Bezug auf einige unbehandelt gebliebene Kontrolltöpfe wurde daraus nach Abbott die Wirkung berechnet.
Für die erfindungsgemäßen Verbindungen gemäß den Beispielen 1, 3, 5, 7 und 9-17 betrug die Wirkung 80-100%.
Anwendungsbeispiel C Wirkung kurativer Blattbehandlung der Buschbohne (Phaseolus vulgaris nanus Aschers.) gegen bewegliche Stadien der Gemeinen Bohnenspinnmilbe (Tetranychus urticae Koch)
Im warmen Gewächshaus wurden Sämlinge der Buschbohne bis zur vollständigen Entwicklung der Primärblätter angezogen und dann mit Blattstücken belegt, die von Tetranychus urticae befallen waren. Einen Tag später wurden die Blattstücke entfernt und die Pflanzen mit einer 0,1% Wirkstoff enthaltenden wäßrigen Zubereitung tropfnaß gespritzt. Nach 7 Tagen bei 22-24°C wurde der Anteil toter beweglicher Stadien von Tetranychus an den behandelten und an unbehandelten Pflanzen bestimmt. Daraus wurde nach Abbott die Wirkung der Behandlung berechnet.
Es ergab sich, daß die Verbindungen gemäß den Beispielen 1, 3 und 7 eine Wirksamkeit von 80% oder mehr zeigten.
Anwendungsbeispiel D Wirkung kurativer Blattbehandlung der Buschbohne (Phaseolus vulgaris nanus Aschers.) gegen Eier der Gemeinen Bohnenspinnmilbe (Tetranychus urticae Koch)
Im warmen Gewächshaus wurden Sämlinge der Buschbohne bis zur vollständigen Entwicklung der Primärblätter angezogen und dann mit adulten Weibchen von Tetranychus urticae besetzt. Einen Tag später wurden die Pflanzen mit den inzwischen abgelegten Eiern mit einer 0,1% Wirkstoff enthaltenden wäßrigen Zubereitung tropfnaß gespritzt. Nach 7 Tagen bei 22-24°C wurde der Anteil abgestorbener Eier an behandelten und unbehandelten Pflanzen bestimmt.
Daraus wurde nach Abbott die Wirkung der Behandlung berechnet.
Verbindungen gemäß den Beispielen 1, 3 und 7 hatten eine Wirkung von 80% und mehr.
Anwendungsbeispiel E Abtötende Wirkung auf Junglarven der Kohlschabe (Plutella xylostella)
Die erfindungsgemäßen Verbindungen wurden als Formulierung mit einem Gehalt von 0,04% Wirkstoff eingesetzt. Hierzu wurden sie als Lösungen in Aceton oder als Emulsionskonzentrate mit Wasser bis zur gewünschten Konzentration versetzt. Mit diesen Zubereitungen wurden Kohlrabiblätter (Brassica oleracea gongylodes) in Polystyrol-Petrischalen mit 4 mg Spritzbrühe/cm² dosiert gespritzt. Nach dem Antrocknen der Spritzbeläge wurden in jede Petrischale 10 Jungraupen der Kohlschabe (Plutella xylostella) eingezählt und für zwei Tage in den geschlossenen Petrischalen dem behandelten Futter exponiert. Dann erfolgte für weitere drei Tage einmalig eine Nachfütterung mIt unbehandelten Kohlrabiblättchen. Kriterium für die Wirkungsbeurteilung war die Sterblichkeit der Raupen in % nach 5 Tagen.
Es ergab sich, daß die Verbindungen gemäß den Beispielen 1-7, 9-18 und 22 eine 80-100%ige Wirkung zeigten.
Anwendungsbeispiel F Abtötende Wirkung auf Larven (L 2) des Ägyptischen Baumwollwurmes (Spodoptera littoralis)
Die erfindungsgemäßen Verbindungen wurden mit 0,04% Wirkstoff eingesetzt. Hierzu wurden sie als Lösungen in Aceton oder als Emulsionskonzentrate mit Wasser bis zur gewünschten Konzentration versetzt. Mit diesen Zubereitungen wurden je ein Fiederblattpaar der Puffbohne (Vicia faba) sowie 10 Larven (L 2) des Ägyptischen Baumwollwurmes (Spodoptera littoralis) pro Versuchsglied mit 4 mg Spritzbrühe/cm² in Polystyrol-Petrischalen dosiert gespritzt. Die geschlossenen Petrischalen wurden dann im Labor unter Langtagbedingungen für zwei Tage aufgestellt. Dann erfolgte für weitere drei Tage einmalig eine Nachfütterung mit unbehandelten Puffbohnenblättchen. Kriterium für die Wirkungsbeurteilung war die Sterblichkeit der Larven in % nach 5 Tagen. Es ergab sich, daß die Verbindungen gemäß den Beispielen 1-6, 9-11, 13-15, 17, 18 und 22 eine 80-100%ige Mortalitätswirkung zeigten.
Anwendungsbeispiel G Kontaktgiftwirkung gegen Jungraupen des Baumwollkapselwurmes (Heliothis virescens)
Die erfindungsgemäßen Verbindungen wurden als Zubereitung mit einem Gehalt von 0,04% Wirkstoff eingesetzt. Hierzu wurden sie als Lösungen in Aceton oder als Emulsionskonzentrate in Wasser bis zur gewünschten Konzentration versetzt. Mit diesen Zubereitungen wurde die innere Oberfläche von Petrischalen mit 4 mg Spritzbrühe/cm² dosiert gespritzt. Nach dem Antrocknen der Spritzbeläge wurden 5 Jungraupen des Baumwollkapselwurmes (Heliothis virescens) pro Petrischalen dem Spritzbelag für 24 Stunden exponiert. Danach wurden die Raupen in unbehandelte Petrischalen umgesetzt und mit unbegifteter künstlicher Diät für weitere 4 Versuchstage gefüttert. Der Versuch erfolgte unter Langtagbedingungen im Labor. Kriterium für die Wirkungsbeurteilung war die Sterblichkeit der Larven in % nach 5 Tagen.
Es ergab sich, daß die Verbindungen gemäß den Beispielen 1, 2, 3, 14, 16, 18 und 22 eine 80-100ige Mortalitätswirkung zeigten.
Anwendungsbeispiel H Bodeninsektizide Wirkung gegen Eier/Larven des Maiswurzelwurmes (Diabrotica undecimpunctata)
Die erfindungsgemäßen Verbindungen wurden als Zubereitungen mit einem Gehalt von 0,001% Wirkstoff eingesetzt. Hierzu wurden sie als Lösungen in Aceton oder als Emulsionskonzentrate mit Wasser bis zur gewünschten Konzentration versetzt. Jeweils 5 ml dieser Zubereitungen wurden in Plastikbecher mit einem Volumen von 300 ml, die je mit 50 ml Erde gefüllt waren und mit jeweils ca. 50 Eiern des Maiswurzelwurmes (Diabrotica undecimpunctata) sowie 2 vorgequollenen Maiskörnern (Zea mays) in ca. 1 cm Bodentiefe versehen waren, einpipettiert. Danach wurden die verschlossenen Becher für 10 Tage im Labor unter Langtagbedingungen bei 25°C aufgestellt. Kriterium für die Wirkungsbeurteilung war die Larvizidwirkung und das Wurzelwachstum der auflaufenden Maispflänzchen in den behandelten Bechern im Vergleich zur unbehandelten Kontrolle nach 10 Tagen.
Es ergab sich, daß mit den Verbindungen gemäß den Beispielen 4, 10 und 14 eine 90-100% Larvizidwirkung bzw. ein gutes Wurzelwachstum erreicht wurden.

Claims (5)

1. Pyrazoline der allgemeinen Formel I worin
X und Y gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, Fluor Chlor, Brom, die Trifluormethyl-, die Difluormethoxy- oder die 2,2,2- Trifluorethoxygruppe,
R einen substituierten Phenylrest wobei
R¹ einen C₂-C₆-Alkinylrest oder einen gegebenenfalls durch ein oder mehrere Halogenatome substituierten C₂-C₆-Alkylenrest und
R² Wasserstoff oder ein Halogenatom bedeutet,
oder einen anellierten Phenylrest wobei
Z eine Brücke der Formel[A-(CR³R⁴) n -B]darstellt und
A ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, R³ und R⁴ gleich oder verschieden sind und Wasserstoff oder eine C₁-₄-Alkylgruppe, B eine C₂- Alkenylgruppe, die gegebenenfalls durch ein oder mehrere Alkylgruppen oder Halogenatome substituiert sein kann, bedeuten.
2. Verfahren zur Herstellung von Pyrazolinen der Formel I, dadurch gekennzeichnet, daß man Pyrazoline der allgemeinen Formel II entweder
  • A) mit einem Isocyanat der Formel R-N=C=O, gegebenenfalls unter Verwendung eines Lösungsmittels umsetzt,
    oder
  • B) mit Phosgen zu einem Carbamoylchlorid der Formel III umsetzt und anschließend mit einem Amin der Formel R-NH₂, gegebenenfalls unter Verwendung eines Lösungsmittels und eines säurebindenden Mittels, behandelt, wobei X, Y und R die in Formel I angegebene Bedeutung haben.
3. Insektizide und akarizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung gemäß Anspruch 1.
4. Insektizide und akarizide Mittel gemäß Anspruch 3 in Mischung mit Träger- und/oder Hilfsstoffen.
5. Verwendung von Verbindungen gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Insekten und Spinnmilben.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0443162A1 (de) * 1990-02-17 1991-08-28 Bayer Ag Substituierte Pyrazolinderivate

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EP0443162A1 (de) * 1990-02-17 1991-08-28 Bayer Ag Substituierte Pyrazolinderivate

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