DE3807956A1 - Derivate des p-ter- bzw. p-quaterphenyls - Google Patents
Derivate des p-ter- bzw. p-quaterphenylsInfo
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Description
Derivate des p-Ter- bzw. p-Quaterphenyls der Formel I,
worin
R und R² jeweils unabhängig voneinander eine Alkyl gruppe mit 1-15 C-Atomen, worin auch eine oder mehrere CH₂-Gruppen durch einen biva lenten Rest ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus -O-, -S-, -CO-, -O-CO-, -CO-O, -CH=CH-, -C≡C-, -CH-Halogen, -CHCN- und -C(CH₃)CN- ersetzt sein können, wobei zwei Heteroatome nicht direkt miteinander ver knüpft sind,
A¹ und A² jeweils unabhängig voneinander eine unsub stituierte oder durch Fluor ein- oder mehr fach substituierte 1,4-Phenylengruppe,
m 0 oder 1,
n 1, 2 oder 3, und
(m+n) 2 oder 3 bedeutet.
R und R² jeweils unabhängig voneinander eine Alkyl gruppe mit 1-15 C-Atomen, worin auch eine oder mehrere CH₂-Gruppen durch einen biva lenten Rest ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus -O-, -S-, -CO-, -O-CO-, -CO-O, -CH=CH-, -C≡C-, -CH-Halogen, -CHCN- und -C(CH₃)CN- ersetzt sein können, wobei zwei Heteroatome nicht direkt miteinander ver knüpft sind,
A¹ und A² jeweils unabhängig voneinander eine unsub stituierte oder durch Fluor ein- oder mehr fach substituierte 1,4-Phenylengruppe,
m 0 oder 1,
n 1, 2 oder 3, und
(m+n) 2 oder 3 bedeutet.
Der Einfachheit halber bedeuten im folgenden Phe eine
1,4-Phenylgruppe, PheX eine Gruppe der Formel
wobei X im folgenden vorzugsweise Chlor oder
Fluor bedeutet, und
PheF₂ eine Gruppe der Formel
PheF₂ eine Gruppe der Formel
Die Verbindungen der Formel I können als Komponenten
flüssigkristalliner Phasen verwendet werden, insbesondere
für Displays, die auf dem Prinzip der verdrillten
Zelle, dem Guest-Host-Effekt, dem Effekt der Deformation
aufgerichteter Phasen oder dem Effekt der dynamischen
Streuung beruhen.
Verbindungen der Formel I mit negativer Anisotropie der
Dielektrizitätskonstante (Δε=ε ∥-ε ⟂<0, wobei ε ∥ die
Dielektrizitätskonstante entlang der Moleküllängsachse
und ε ⟂ die Dielektrizitätskonstante senkrecht dazu bedeuten)
werden in einem elektrischen Feld mit ihren Molekül
längsachsen senkrecht zur Feldrichtung ausgerichtet. Dieser
Effekt ist bekannt und wird zur Steuerung der
optischen Transparenz in verschiedenen Flüssigkristallanzeigen
ausgenützt, so z. B. in Flüssigkristallzellen vom Licht
streuungstyp (dynamische Streuung), vom sogenannten
DAP-Typ (Deformation aufgerichteter Phasen) oder vom
Gast/Wirt-Typ (guest host interaction).
Bei Verwendung eines Flüssigkristalls mit positiver
dielektrischer Anisotropie wird dessen homogene Orientierung
(welche durch Behandlung der Plattenoberfläche
erreicht wird) durch Anlegen einer Spannung homöotrop aus
gerichtet, d. h. die Zelle wird von "farbig" auf "farblos"
geschaltet. Auf diese Weise werden farblose Zeichen auf
farbigem Untergrund angezeigt. Demgegenüber wird bei Ver
wendung eines Flüssigkristalls mit negativer dielek
trischer Anisotropie dessen homöotrope Orientierung
(durch Behandlung der Plattenoberfläche) durch Anlegen
einer Spannung parallel zu den Elektrodenoberflächen aus
gerichtet, wodurch die Anzeige farbiger Bildelemente auf
farblosem Untergrund ermöglicht wird.
Der ECB-Effekt (electrically controlled birefringence)
oder auch DAP-Effekt (Deformation aufgerichteter Phasen)
wurde erstmals 1971 beschrieben (M. F. Schieckel und
K. Fahrenschon, "Deformation of nematic liquid crystals
with vertical orientation in electrical fields",
Appl. Phys. Lett. 19 (1971), 3912). Es folgten Arbeiten
von J. F. Kahn Appl. Phys. Lett. 20 (1972), 1193) und
G. Labrunie und J. Robert (J. Appl. Phys. 44 (1973),
4869).
Die Arbeiten von J. Robert und F. Clerc (SID 80 Digest
Techn. Papers (1980), 30), J. Duchene (Displays 7 (1986),
3), und H. Schad (SID 82 Digest Techn. Papers (1982), 244)
haben gezeigt, daß flüssigkristalline Phasen hohe Werte
für das Verhältnis der elastischen Konstanten K₃/K₁,
hohe Werte für die optische Anisotropie Δ n und Werte
für die dielektrische Anisotropie Δε Werte -0,5 und -5
aufweisen müssen, um für hochinformative Anzeigeelemente
basierend auf dem ECB-Effekt eingesetzt werden zu können.
Auf dem ECB-Effekt basierende elektrooptische Anzeige
elemente weisen eine homöotrope Randorientierung auf,
d. h. die flüssigkristalline Phase hat eine negative
dielektrische Anisotropie.
Für die technische Anwendung dieses Effektes in elektro-
optischen Anzeigeelementen werden FK-Phasen benötigt, die
einer Vielzahl von Anforderungen genügen müssen. Beson
ders wichtig sind hier die chemische Beständigkeit gegen
über Feuchtigkeit, Luft und physikalischen Einflüssen
wie Wärme, Strahlung im infraroten, sichtbaren und
ultravioletten Bereich und elektrische Gleich- und
Wechselfelder. Ferner wird von technisch verwendbaren
FK-Phasen eine flüssigkristalline Mesophase in einem
geeigneten Temperaturbereich und eine niedrige Viskosität
gefordert.
Es besteht somit noch ein großer Bedarf an flüssigkristallinen
Phasen mit günstigen Mesobereichen, hohen Werten für
K₃/K₁, hoher optischer Anisotropie Δ n, negativer dielek
trischer Anisotropie Δε und hoher Langzeitstabilität.
Weiterhin eignen sich Verbindungen der Formel (I) als
Komponenten chiraler getilteter smektischer Phasen.
Chirale getiltete smektische flüssigkristalline Phasen
mit ferroelektrischen Eigenschaften können hergestellt
werden, in dem man Basis-Mischungen mit einer oder
mehreren getilteten smektischen Phasen mit einem geeigneten
chiralen Dotierstoff versetzt (L. A. Veresnev et
al., Mol. Cryst. Liq. Cryst. 89, 327 (1982); H. R. Brand
et al., J. Physique 44 (lett.), L-771 (1983). Solche
Phasen können als Dielektrika für schnell schaltende
Displays verwendet werden, die auf dem von Clark und
Lagerwall beschriebenen Prinzip der SSFLC-Technologie
(N. A. Clark und S. T. Lagerwall, Appl. Phys. Lett. 36,
899 (1980); USP 43 67 924) auf der Basis der ferroelek
trischen Eigenschaften der chiral getilteten Phase
beruhen.
Es sind bisher bereits eine Reihe von flüssigkristallinen
Verbindungen mit schwach negativer dielektrischer Aniso
tropie synthetisiert worden. Hingegen sind noch relativ
wenig Flüssigkristallkomponenten mit großer negativer
Anisotropie der Dielektrizitätskomponente bekannt. Zudem
weisen letztere im allgemeinen Nachteile auf, wie z. B.
schlechte Löslichkeit in Mischungen, hohe Viskosität,
hohe Schmelzpunkte und chemische Instabilität. Es besteht
daher ein Bedarf an weiteren Verbindungen mit negativer
dielektrischer Anisotropie, die es erlauben, die Eigen
schaften von Mischungen für verschiedenste elektro-
optische Anwendung weiter zu verbessern.
Flüssigkristallkomponenten mit negativer dielektrischer
Anisotropie, welche zwei oder drei über Carboxylgruppen
oder Kovalenzbindung verknüpfte Ringe und eine oder
mehrere seitliche Gruppen, wie Halogen, Cyano oder Nitro
gruppen aufweisen, sind bekannt aus DE 22 40 864,
DE 26 13 293, DE 28 35 662, DE 28 36 086 und EP 0 23 728.
In der EP 0 84 194 werden in einer breiten Formel die hier
beanspruchten Verbindungen umfaßt. Jedoch sind dort keine
Einzelverbindungen der erfindungsgemäßen Formel genannt.
Der Fachmann konnte somit aus dem Stand der Technik weder
in einfacher Art und Weise Synthesemöglichkeiten für die
beanspruchten Verbindungen entnehmen noch erkennen, daß
die erfindungsgemäßen Verbindungen überwiegend günstig
gelegene Mesophasenbereiche aufweisen und sich durch eine
große negative Anisotropie der Dielektrizität bei gleich
zeitiger niedriger Viskosität auszeichnen.
Auch fehlt dort jeglicher Hinweis auf die Möglichkeit des
Einsatzes der erfindungsgemäßen Verbindungen in Displays,
die auf der SSFLC-Technologie beruhen, da die dort bean
spruchten Verbindungen geringe smektische Tendenzen auf
weisen.
Weiterhin sind Dibenzoesäureester des 2,3-Dichlorhydro
chinons bekannt (z. B. Bristol et al., J. Org. Chem. 39,
3138 (1974) oder Clanderman et al., J. Am. Chem. Soc. 97,
1585 (1975)), die allerdings monotrop sind bzw. sehr
kleine Mesophasenbereiche aufweisen. Die von Eidenschink
et al. beschriebenen Ester der 4-Hydroxy-2,3-dichlorben
zoesäure (Angew. Chem. 89, 103 (1977)) besitzen ebenfalls
nur schmale Mesophasenbereiche.
Die aus der DE-OS 29 33 563 bekannten 4-Alkyl-2,3-dichlor
phenyl-4′-alkylbicyclohexyl-4-carbonsäureester erlauben
wegen ihrer hohen Viskosität keine technische Anwendung.
Der Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, stabile, flüssig
kristalline oder mesogene Verbindungen mit einer großen
negativen Anisotropie der Dielektrizität und gleichzeitig
geringer Viskosität aufzuzeigen.
Es wurde gefunden, daß die Verbindungen der Formel (I) als
Komponenten flüssigkristalliner Phasen vorzüglich geeignet
sind. Insbesondere sind mit ihrer Hilfe stabile
flüssigkristalline Phasen mit breitem Mesophasenbereich
und vergleichsweise niedriger Viskosität herstellbar.
Weiterhin eignen sich die Verbindungen der Formel (I) als
Komponenten chiral getilteter smektischer flüssigkristalliner
Phasen.
Mit der Bereitstellung der Verbindungen der Formel (I)
wird außerdem ganz allgemein die Palette der flüssig
kristallinen Substanzen, die sich unter verschiedenen
anwendungstechnischen Gesichtspunkten zur Herstellung flüssig
kristalliner Gemische eignen, erheblich verbreitert.
Die Verbindungen der Formel (I) besitzen einen breiten
Anwendungsbereich. In Abhängigkeit von der Auswahl der
Substituenten können diese Verbindungen als Basismate
rialien dienen, aus denen flüssigkristalline Phasen
zum überwiegenden Teil zusammengesetzt sind; es können
aber auch Verbindungen der Formel (I) flüssigkristallinen
Basismaterialien aus anderen Verbindungsklassen zuge
setzt werden, um beispielsweise die dielektrische und/oder
optische Anisotropie und/oder die Viskosität und/oder
spontane Polarisation und/oder die Phasenbe
reiche und/oder den Tiltwinkel und/oder den Pitch
eines solchen Dieletrikums zu variieren.
Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich ferner als
Zwischenprodukte zur Herstellung anderer Substanzen,
die sich als Bestandteile flüssigkristalliner Dielek
trika verwenden lassen.
Die Verbindungen der Formel (I) sind in reinem Zustand
farblos und bilden flüssigkristalline Mesophasen in
einem für die elektrooptische Verwendung günstig
gelegenen Temperaturbereich. Chemisch, thermisch und
gegen Licht sind sie sehr stabil.
Gegenstand der Erfindung sind somit die Verbindungen
der Formel (I), insbesondere der p-Terphenyle der
Formel (I1)
und der p-Terphenyle der Formel (I2)
Weiterhin ist Gegenstand der Erfindung die Verwendung
der Verbindungen der Formel (I) als Komponenten flüssig
kristalliner Phasen. Gegenstand der Erfindung sind
ferner flüssigkristalline Phasen mit einem Gehalt an
mindestens einer Verbindung der Formel (I), sowie
Flüssigkristall-Anzeigeelemente, die derartige Phasen ent
halten. Derartige Phasen weisen besonders vorteilhafte
elastische Konstanten auf, und eignen sich wegen ihrer
niedrigen Δε/ε ⟂-Werte besonders für TFT-Mischungen.
Vor- und nachstehend haben R¹, R², A¹, A², m und n
die angegebene Bedeutung, sofern nicht ausdrücklich
etwa anderes vermerkt ist.
Die Verbindungen der Formel (I) umfassen dementsprechend
Verbindungen mit drei Ringen der Teilformeln (Ia) und (Ib):
R¹-A¹-PheF₂-A²-R² (Ia)
R¹-PheF₂-A²-A²-R² (Ib)
Verbindungen mit vier Ringen der Teilformeln (Ic) und (Id)
R¹-A¹-PheF₂-A²-A²-R² (Ic)
R¹-PheF₂-A²-A²-A²-R² (Id)
In den Verbindungen der vor- und nachstehenden Formeln
bedeuten R¹ und R² vorzugsweise Alkyl, ferner Alkoxy.
A¹ und A² sind Phe, PheX und PheF₂, bevorzugt enthält
die Verbindung der Formel (I) nicht mehr als einen der
Reste PheF₂.
n ist vorzugsweise 1, 2 oder 3, insbesondere vorzugs
weise 1.
m ist vorzugsweise 0 oder 1.
R¹ und R² weisen in den vor- und nachstehenden Formeln
vorzugsweise 1-13 C-Atome, insbesondere 3-12 C-Atome auf.
Verbindungen der Formeln I, bei denen R¹ und R² 1-7
C-Atome, vorzugsweise 1-5 C-Atome aufweisen, eignen sich
besonders für flüssigkristalline Phasen für auf dem ECB-
Effekt basierende Anzeigeelemente. Verbindungen der
Formel I dageben, bei denen R¹ und R² 6-15 C-Atome, vorzugs
weise 6-12 C-Atome aufweisen, eignen sich für flüssig
kristalline Phasen mit ferroelektrischen Eigenschaften.
In R¹ und R² können auch eine oder zwei CH₂-Gruppen
ersetzt sein. Vorzugsweise ist nur eine CH₂-Gruppe ersetzt
durch -O-, -CO-, -C≡C-, -S-, -CH=CH-, -CH-Halogen- oder
-CHCN-, insbesondere durch -O-, -CO- oder -C≡C-.
In den vor- und nachstehenden Formeln bedeuten R¹ und
R² vorzugsweise Alkyl, Alkoxy oder eine andere Oxaalkyl
gruppe, ferner auch Alkylgruppen, in denen ein oder
mehrere CH₂-Gruppen durch eine Gruppierung ausgewählt aus
der Gruppe -O-, -O-CO-, -C≡C-, -CH=CH-, -CH-Halogen- und
-CHCN- oder auch durch eine Kombination von zwei
geeigneten Gruppierungen ersetzt sein können, wobei zwei
Heteroatome nicht direkt miteinander verknüpft sind.
Falls R¹ und R² Alkylreste, in denen auch eine ("Alkoxy"
bzw. "Oxaalkyl") oder zwei ("Alkoxylalkoxy" bzw. "Dioxa
alkyl") nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch O-Atome er
setzt sein können, bedeuten, so können sie geradkettig
oder verzweigt sein. Vorzugsweise sind sie geradkettig,
haben 2, 3, 4, 5, 6 oder 7 C-Atome und bedeuten demnach
bevorzugt Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl,
Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Pentoxy, Hexoxy oder Heptoxy,
ferner Methyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl,
Tridecyl, Tetradecyl, Pentadecyl, Methoxy, Octoxy,
Nonoxy, Decoxy, Undecoxy, Dodecoxy, Tridecoxy oder Tetra
decoxy.
Oxaalkyl bedeutet vorzugsweise geradkettiges 2-Oxypropyl
(=Methoxymethyl), 2-(=Ethoxymethyl) oder 3-Oxabutyl
(=2-Methoxyethyl), 2-, 3- oder 4-Oxapentyl, 2-, 3-, 4-
oder 5-Oxahexyl, 2-, 3-, 4-, 5- oder 6-Oxaheptyl, 2-, 3-,
4-, 5-, 6- oder 7-Oxaoctyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- oder
8-Oxanonyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- oder 9-Oxadecyl,
1,3-Dioxabutyl (=Methoxymethoxy), 1,3-, 1,4-, 2,4-Dioxa
pentyl, 1,3-, 1,4-, 1,5-, 2,4-, 2,5- oder 3,5-Dioxahexyl,
1,3-, 1,4-, 1,5-, 1,6-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,5-, 3,6- oder
4,6-Dioxaheptyl.
Falls R¹ und R² einen Alkylrest bedeuten, in dem eine
CH₂-Gruppe durch -S- ersetzt ist, so kann dieser gerad
kettig und verzweigt sein. Vorzugsweise ist dieser Thia
alkylrest geradkettig und bedeutet 2-Thiapropyl, 2- oder
3-Thiabutyl, 2-, 3- oder 4-Thiapentyl, 2-, 3-, 4- oder
5-Thiahexyl, 2-, 3-, 4-, 5- oder 6-Thiaheptyl, 2-, 3-,
4-, 5-, 6- oder 7-Thiaoctyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- oder
8-Thianonyl oder 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- oder 9-Thia
decyl.
Besonders bevorzugt sind Alkylreste R¹ oder R², in denen
die der Gruppe A¹, A² und/oder A³ benachbarte CH₂-Gruppe
durch -S- ersetzt ist und bedeutet somit vorzugsweise
Methylthio, Ethylthio, Propylthio, Butylthio, Pentylthio,
Hexylthio, Heptylthio, Octylthio, Nonylthio oder Decylthio.
Falls R¹ und R² einen Alkylrest bedeuten, in dem eine
CH₂-Gruppe durch -CH=CH- ersetzt ist, so kann dieser
geradkettig oder verzweigt sein. Vorzugsweise ist er
geradkettig und hat 2 bis 10 C-Atome. Er bedeutet dem
nach besonders Vinyl, Prop-1-, oder Prop-2-enyl, But-1-,
2- oder But-3-enyl, Pent-1-, 2-, 3- oder Pent-4-enyl,
Hex-1-, 2-, 3-, 4- oder Hex-5-enyl, Hept-1-, 2-, 3-,
4-, 5- oder Hept-6-enyl, Oct-1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-
oder Oct-7-enyl, Non-1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- oder
Non-8-enyl, Dec-1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- oder
Dec-9-enyl.
Falls R¹ und R² einen Alkylrest bedeuten, in dem eine
CH₂-Gruppe durch -O-CO- oder -CO-O- ersetzt ist, so
kann dieser geradkettig oder verzweigt sein. Vorzugs
weise ist er geradkettig und hat 2 bis 6 C-Atome. Er
bedeutet demnach besonders
Acetyloxy, Propionyloxy,
Butyryloxy, Pentanoyloxy, Hexanoyloxy, Acetyloxymethyl,
Propionyloxymethyl, Butyryloxymethyl, Pentanoyloxymethyl,
2-Acetyloxyethyl, 2-Propionyloxyethyl, 2-Butyryloxyethyl,
3-Acetyloxypropyl, 3-Propionyloxypropyl, 4-Acetyloxybutyl,
Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Propoxycarbonyl, Butoxy
carbonyl, Pentoxycarbonyl, Methoxycarbonylmethyl, Ethoxy
carbonylmethyl, Propoxycarbonylmethyl, Butoxycarbonyl
methyl, 2-(Methoxycarbonyl)ethyl, 2-(Ethoxycarbonyl)
ethyl, 2-(Propoxycarbonyl)ethyl, 3-(Methoxycarbonyl)propyl,
3-(Ethoxycarbonyl)propyl, 4-(Methoxycarbonyl)-butyl.
Verbindungen der Formel (I) mit verzweigten Flügelgruppen
R¹ und/oder R² können gelegentlich wegen einer besseren
Löslichkeit in den üblichen flüssigkristallinen Basis
materialien von Bedeutung sein, insbesondere aber als
chirale Dotierstoffe, wenn sie optisch aktiv sind.
Smektische Verbindungen dieser Art eignen sich als Komponenten
für ferroelektrische Materialien.
Verzweige Gruppen dieser Art enthalten in der Regel nicht
mehr als eine Kettenverzweigung. Bevorzugte verzweigte
Reste R¹ und/oder R² sind
Isopropyl, 2-Butyl (=1-Methylpropyl),
Isobutyl (=2-Methylpropyl), 2-Methylbutyl,
Isopentyl (=3-Methylbutyl), 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl,
2-Ethylhexyl, 2-Propylpentyl, Isopropoxy, 2-Methylpropoxy,
2-Methylbutoxy, 3-Methylbutoxy, 2-Methylpentoxy, 3-Methyl
pentoxy, 2-Ethylhexoxy, 1-Methylhexoxy, 1-Methylheptoxy,
2-Oxa-3-methylbutyl, 3-Oxa-4-methylpentyl, 4-Methylhexyl,
2-Nonyl, 2-Decyl, 2-Dodecyl, 6-Methyloctoxy, 6-Methyl
octanoyloxy, 5-Methylheptyloxycarbonyl, 2-Methylbutyryloxy,
3-Methylvaleryloxy, 4-Methylhexanoyloxy, 2-Chlorpropionyloxy,
2-Chlor-3-methylbutyryloxy, 2-Chlor-4-methylvaleryloxy,
2-Chlor-3-methylvaleryloxy, 2-Methyl-3-oxapentyl,
2-Methyl-3-oxahexyl.
Falls R¹ und R² einen Alkylrest darstellen, in dem zwei
oder mehr CH₂-Gruppen durch -O- und/oder -CO-O- ersetzt
sind, so kann dieser geradkettig oder verzweigt sein.
Vorzugsweise ist er verzweigt und hat 3 bis 12 C-Atome.
Er bedeutet demnach besonders
Bis-carboxy-methyl, 2,2-
Bis-carboxy-ethyl, 3,3-Bis-carboxy-propyl, 4,4-Bis-
carboxy-butyl, 5,5-Bis-carboxy-pentyl, 6,6-Bis-carboxy-hexyl,
7,7-Bis-carboxy-heptyl, 8,8-Bis-carboxy-octyl, 9,9-Bis-
carboxyx-nonyl, 10,10-Bis-carboxy-decyl, Bis-(methoxycar
bonyl)-methyl, 2,2-Bis-(methoxycarbonyl)-ethyl, 3,3-Bis-
(methoxycarbonyl)-propyl, 4,4-Bis-(methoxycarbonyl)-butyl,
5,5-Bis-(methoxycarbonyl)-pentyl, 6,6-Bis-(methoxycarbonyl)-
hexyl, 7,7-Bis-(methoxycarbonyl)-heptyl, 8,8-Bis-
(methoxycarbonyl)-octyl, Bis-(ethoxycarbonyl)-methyl,
2,2-Bis-(ethoxycarbonyl)-ethyl, 3,3-Bis-(ethoxycarbonyl)-
propyl, 4,4-Bis-(ethoxycarbonyl)-butyl, 5,5-Bis-(ethoxy
carbonyl)-pentyl.
Verbindungen der Formel (I), die über für Polykondensationen
geeignete Flügelgruppen R¹ und/oder R² verfügen,
eignen sich zur Darstellung flüssigkristalliner Polykon
densaten.
Formel (I) umfaßt sowohl die Racemate dieser Verbindungen
als auch die optischen Antipoden sowie deren Gemische.
Unter den Verbindungen der Formeln (I) sowie (Ia) bis (Id)
sind diejenigen bevorzugt, in denen mindestens einer der
darin enthaltenen Reste eine der angegebenen bevorzugten
Bedeutungen hat.
Von den dreikernigen Verbindungen der Teilformeln (Ia) und
(Ib) sind die der Teilformeln (I1) bis (I6) bevorzugt:
R¹-Phe-PheF₂-Phe-R² (I1)
R¹-PheF₂-Phe-Phe-R² (I2)
R¹-PheX-PheF₂-Phe-R² (I3)
R¹-PheF₂-PheX-Phe-R² (I4)
R-PheF₂-PheX-PheX-R² (I5)
R-Phe-PheF₂-PheX-R² (I6)
Von den vierkernigen Verbindungen der Formeln (Ic) und (Id)
sind die der Teilformeln (I7) bis (I14) bevorzugt:
R¹-Phe-PheF₂-Phe-Phe-R² (I7)
R¹-PheF₂-Phe-Phe-Phe-R² (I8)
R¹-PheX-PheF₂-Phe-Phe-R² (I9)
R¹-PheF₂-PheX-Phe-Phe-R² (I10)
R¹-PheF₂-Phe-PheX-Phe-Phe-R² (I11)
R¹-PheF₂-Phe-Phe-PheX-R² (I12)
R¹-Phe-PheF₂-Phe-PheX-R² (I13)
R¹-Phe-PheF₂-PheX-Phe-R² (I14)
Die Verbindungen der Formel (I) werden nach an sich bekannten
Methoden hergestellt, wie sie in der Literatur (z. B.
in den Standardwerken wie Houben-Weyl, Methoden der
Organischen Chemie, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart) beschrieben
sind, und zwar unter Reaktionsbedingungen, die für
die genannten Umsetzungen bekannt und geeignet sind.
Dabei kann man auch von an sich bekannten, hier nicht näher
erwähnten Varianten Gebrauch machen.
Die Ausgangsstoffe können gewünschtenfalls auch in situ
gebildet werden, derart, daß man sie aus dem Reaktions
gemisch nicht isoliert, sondern sofort weiter zu den
Verbindungen der Formel (I) umsetzt.
Verbindungen der Formel (I) sind ausgehend von 1,2-Difluor
benzol zugänglich.
Dieses wird nach bekanntem Verfahren (z. B. A. M. Roe et
al., J. Chem. Soc. Chem. Comm., 22, 582 (1965)) metalliert
und mit dem entsprechenden Elektrophil umgesetzt. Mit dem
so erhaltenen 1-substituierten 2,3-Difluorbenzol läßt
sich diese Reaktionssequenz ein zweites Mal durchführen
und man gelangt so zu den 1,4-disubstituierten 2,3-Di
fluorbenzol-Derivaten der Formel (I). 1,2-Difluorbenzol
bzw. 1-substituiertes 2,3-Difluorbenzol wird in einem
inerten Lösungsmittel wie Diethylether, Tetrahydrofuran,
Dimethoxyethan, tert.-Butylmethylether oder Dioxan,
Kohlenwasserstoffen wie Hexan, Heptan, Cyclohexan,
Benzol oder Toluol oder Gemischen dieser Lösungsmittel
gegebenenfalls unter Zusatz eines Komplexierungsmittels wie
Tetramethylethylendiamin oder Hexamethylphosphorsäure
triamid mit Phenyllithium, Lithiumtetramethylpiperidin, n-,
sek- oder tert.-Butyllithium bei Temperaturen von -100°C
bis +50°C vorzugsweise -78°C bis 0°C umgesetzt.
Die Lithium-2,3-difluorphenyl-Verbindungen werden bei
-100°C bis 0°C vorzugsweise bei -50°C mit den ent
sprechenden Elektrophilen umgesetzt. Geeignete Elektro
phile sind Aldehyde, Ketone, Nitrile, Epoxide, Carbon
säure-Derivate wie Ester, Anhydride oder Halogenide,
Halogenameisensäureester oder Kohlendioxid. Besonders
geeignet sind Cyclohexanon-Derivate.
Zur Umsetzung mit aliphatischen Halogen-Verbindungen
sind die Kalium-2,3-difluorphenyl-Verbindung geeignet.
Diese werden durch Transmetallierung der Lithium-
Verbindungen mit Kalium tert.-butylat bei -80° bis
-120°C erhalten.
Zur Umsetzung mit aromatischen Halogen-Verbindungen
werden die Lithium-2,3-difluorphenyl-Verbindungen
transmetalliert und unter Übergangsmetallkatalyse
gekoppelt. Besonders geeignet sind hierfür die Zink-
(vgl. DE-OS 36 32 410) oder die Titan-2,3-difluor
phenyl-Verbindungen (vgl. DE-OS 37 36 489).
Die Verbindungen der Formel (I) können hergestellt werden,
indem man eine Verbindung, die sonst der Formel (I) ent
spricht, aber an Stelle von H-Atomen eine oder mehrere
reduzierbare Gruppen und/oder C-C-Bindungen enthält,
reduziert.
Als reduzierbare Gruppen kommen vorzugsweise Carbonyl
gruppen in Betracht, insbesondere Ketogruppen, ferner
z. B freie oder veresterte Hydroxygruppen oder aromatisch
gebundene Halogenatome. Bevorzugte Ausgangsstoffe für die
Reduktion entsprechen der Formel (I), können aber an Stelle
eines Cyclohexanrings einen Cyclohexenring oder Cyclo
hexanonring und/oder an Steller einer -CH₂CH₂-Gruppe eine
-CH=CH-Gruppe und/oder an Stelle einer -CH₂-Gruppe ein
-CO-Gruppe und/oder an Stelle eines H-Atoms eine freie
oder eine funktionell (z. B. in Form ihres p-Toluolsulfonats)
abgewandelte OH-Gruppe enthalten.
Die Reduktion kann z. B. erfolgen durch katalytische
Hydrierung bei Temperaturen zwischen etwa 0°C und etwa
200°C sowie Drucken zwischen 1 und 200 bar in
einem inerten Lösungsmittel, z. B. einem Alkohol wie
Methanol, Ethanol oder Isopropanol, einem Ether wie
Tetrahydrofuran (THF) oder Dioxan, einem Ester wie
Ethylacetat, einer Carbonsäure wie Essigsäure oder
einem Kohlenwasserstoff wie Cyclohexan. Als Katalysatoren
eignen sich zweckmäßig Edelmetalle wie Pt oder
Pd, die in Form von Oxiden (z. B. PtO₂, PdO), auf einem
Träger (z. B. Pd auf Kohle, Calciumcarbonat oder Stron
tiumcarbonat) oder in feinverteilter Form eingesetzt
werden können.
Ketone können auch nach den Methoden von Clemmensen (mit
Zink, amalgamiertem Zink oder Zinn und Salzsäure, zweck
mäßig in wäßrig-alkoholischer Lösung oder in heterogener
Phase mit Wasser/Toluol bei Temperaturen zwischen etwa
80° und 120°C) oder Wolff-Kisher (mit Hydrazin, zweck
mäßig in Gegenwart von Alkali wie KOH oder NaOH in einem
hochsiedenden Lösungsmittel wie Diethylenglykol oder
Triethylenglykol bei Temperaturen zwischen etwa 100° und
200°C) zu den entsprechenden Verbindungen der Formel (I),
die Alkylgruppen und/oder -CH₂CH₂-Brücken enthalten,
reduziert werden.
Weiterhin sind Reduktionen mit komplexen Hydriden
möglich. Beispielsweise können Arylsulfonyloxygruppen mit
LiAlH₄ reduktiv entfernt werden, insbesondere p-Toluol
sulfonyloxymethylgruppen zu Methylgruppen reduziert werden,
zweckmäßig in einem inerten Lösungsmittel wie
Diethylether oder THF bei Temperaturen zwischen 0°
und 100°C. Doppelbindungen können mit NaBH₄ oder Tri
butylzinnhydrid in Methanol hydriert werden.
Die erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Phasen
bestehen aus 2 bis 25, vorzugsweise 3 bis 15 Kompo
nenten, darunter mindestens einer Verbindung der
Formel (I). Die anderen Bestandteile werden vorzugs
weise ausgewählt aus den nematischen oder nemato
genen Substanzen, insbesondere den bekannten Sub
stanzen, aus den Klassen der
Azoxybenzole, Benzylidenaniline,
Biphenyle, Terphenyle, Phenyl- oder
Cyclohexylbenzoate, Cyclohexan-carbonsäurephenyl-
oder -cyclohexyl-ester, Phenylcyclohexane, Cyclo
hexylbiphenyle, Cyclohexylcyclohexane, Cyclohexyl
naphthaline, 1,4-Bis-cyclohexylbenzole, 4,4′-Bis-
cyclohexylbiphenyle, Phenyl- oder Cyclohexylpyrimi
dine, Phenyl- oder Cyclohexyldioxane, Phenyl- oder
Cyclohexyldithiane, 1,2-Bis-phenylethane, 1,2-Bis-
cyclohexylethane, 1-Phenyl-2-cyclohexylethane,
gegebenenfalls halogenierten Stilbene, Benzylphenyl
ether, Tolane und substituierten Zimtsäuren.
Die wichtigsten als Bestandteile derartiger flüssig
kristalliner Phasen in Frage kommenden Verbindungen
lassen sich durch die Formel (2) charakterisieren,
R′-L-G-E-R′′ (2)
worin L und E je ein carbo- oder heterocyclisches Ring
system aus der aus 1,4-disubstituierten Benzol-, 2(3)-
Fluorbenzol- und Cyclohexanringen, 4,4′-disubstituierten
Biphenyl-, Phenylcyclohexan- und Cyclohexylcyclo
hexansystem, 2,5-disubstituierten Pyrimidin- und 1,3-
Dioxanringen, 2,6-disubstituiertem Naphthalin, Di- und
Tetrahydronaphthalin, Chinazolin und Tetrahydrochinazolin
gebildeten Gruppe,
-CH=CH- | |
-N(O)=N- | |
-CH=CY- | -CH=N(O)- |
-C≡C- | -CH₂-CH₂- |
-CO-O- | -CH₂-O- |
-CO-S- | -CH₂-S- |
-CH=N- | -COO-Phe-COO- |
oder eine C-C-Einfachbindung, Y Halogen, vorzugsweise
Chlor, oder -CN, und R′ und R′′ Alkyl, Alkoxy, Alkanoyloxy
oder Alkoxycarbonyloxy mit bis zu 18, vorzugsweise
bis zu 8 Kohlenstoffatomen, oder einer dieser Reste
auch CN, NC, NO₂, CF₃, F, Cl oder Br bedeuten.
Bei den meisten dieser Verbindungen sind R′ und R′′
voneinander verschieden, wobei einer dieser Reste meist
eine Alkyl- oder Alkoxygruppe ist. Aber auch andere
Varianten der vorgesehenen Substituenten sind gebräuchlich.
Viele solcher Substanzen oder auch Gemische davon
sind im Handel erhältlich. Alle diese Substanzen sind
nach literaturbekannten Methoden herstellbar.
Die erfindungsgemäßen chiralen getilteten smektischen
Phasen enthalten vorzugsweise mindestens zwei, insbe
sondere mindestens drei Verbindungen der Formel (I).
Besonders bevorzugt sind erfindungsgemäße chirale
getiltete smektische flüssigkristalline Phasen, deren
achirale Baismischung neben Verbindungen der Formel (I)
mindestens eine andere Komponente mit betragsmäßig
kleiner dielektrischer Anisotropie, niedriger Viskosität
und breitem SC-Phasenbereich enthalten. Diese
weitere(n) Komponente(n) der achiralen Basismischung
können beispielsweise 40 bis 90%, vorzugsweise 50
bis 80%, der Basismischung ausmachen. Als geeignete
Komponenten kommen insbesondere Verbindungen der Teil
formeln (IIa) bis (IIh) in Frage:
R⁴ und R⁵ sind jeweils vorzugsweise Alkyl, Alkoxy,
Alkanoyloxy oder Alkoxycarbonyl mit jeweils 3 bis 12
C-Atomen. X ist vorzugsweise 0. In den Verbindungen
der Formeln (IIa) bis (IIg) kann auch eine 1,4-Phenylen
gruppe lateral durch Halogen, insbesondere bevorzugt
durch Fluor, substituiert sein. Bevorzugte Komponenten
dieses Typs sind diejenigen der nachstehenden Formeln:
Vorzugsweise ist eine der Gruppen R⁴ und R⁵ Alkyl und
die andere Gruppe Alkoxy.
Besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Teilformeln
(IIa) bis (IIh), worin R⁴ und R⁵ jeweils geradkettiges Alkyl
oder Alkoxy mit jeweils 5 bis 10 C-Atomen bedeutet.
Ferner bevorzugt sind erfindungsgemäße Phasen, die neben
Komponenten der Formeln (IIa) bis (IIh) noch mindestens eine
Komponente mit deutlich negativer dielektrischer Aniso
tropie enthalten (Δε-2). Besonders geeignet sind hier
Verbindungen der Formeln (IIIa) bis (IIIc),
worin R⁴ und R⁵ die bei den Formeln (IIa) bis (IIh) angegebenen
allgemeinen und bevorzugten Bedeutungen haben. In
den Verbindungen der Formeln (IIIa), (IIIb) und (IIIc) kann
auch eine 1,4-Phenylengruppe lateral durch Halogen,
vorzugsweise Fluor, substituiert sein.
Die chiralen Zusätze, welche in den erfindungsgemäßen
chiralen getilteten smektischen Phasen verwendet werden,
können aus den Verbindungen ausgewählt werden,
die bekanntermaßen geeignet sind, eine hohe Spontan
polarisation (P s) zu induzieren. Bevorzugte Zusätze
sind die smektogenen Ester des optisch aktiven 2-Methyl
heptanols (2 Oct*), der optisch aktiven Milchsäure-
Derivate, von Terpernoiden oder Cyano-Verbindungen.
Besonders geeignete chirale Zusatzstoffe sind die der
Formeln (2a)-(2d)
worin n 1 oder 2 und p 0 oder 1 bedeutet, und X einen
Alkoxy oder Aminorest darstellt. In den Verbindungen
der Formeln (2a) bis (2d) kann einer der Ringe Phe auch
ein- oder mehrfach durch Fluor substituiert sein.
Zusätzlich können die erfindungsgemäßen Phasen Additive
enthalten, die den SC*-Phasenbereich vergrößern, wie z. B.
4-Alkyl-Benzoesäureester des 4-Alkyl-2-fluorphenols
oder Pitch-Kompensatoren, z. B. optisch aktive Naphthalin
säure-Derivate.
Die erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Phasen enthalten
etwa 0,1 bis 99, vorzugsweise 10 bis 95%, einer oder
mehrerer Verbindungen der Formel (I). Weiterhin bevorzugt
sind flüssigkristalline Phasen, die 0,1-50, insbesondere
0,5-30% einer oder mehrerer Verbindungen der
Formel (I) enthalten. Auch isotrope Verbindungen der
Formel (I) können in den erfindungsgemäßen Phasen verwendet
werden.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen flüssigkristallinen
Phasen erfolgt in an sich üblicher Weise. In der Regel
werden die Komponenten ineinander gelöst, zweckmäßig bei
erhöhter Temperatur.
Durch geeignete Zusätze können die flüssigkristallinen
Phasen nach der Erfindung so modifiziert werden,
daß sie in allen bisher bekannt gewordenen Arten von
Flüssigkristallanzeigeelementen verwendet werden
können.
Derartige Zusätze sind dem Fachmann bekannt und in der
Literatur ausführlich beschrieben. Beispielsweise können
Leitsalze, vorzugsweise Ethyl-dimethyl-dodecyl-ammonium-
4-hexyloxybenzoat, Tetrabutylammonium-tetraphenylboranat
oder Komplexsalze von Kronenethern (vgl. z. B. I. Haller
et al., Mol. Cryst. Liq. Cryst. Band 24, Seiten 249-258
(1973)) zur Verbesserung der Leitfähigkeit, dichroitische
Farbstoffe zur Herstellung farbiger Guest-Host-Systeme
oder Substanzen zur Veränderung der dielektrischen
Anisotropie, der Viskosität und/oder der Orientierung
der nematischen Phasen zugesetzt werden. Derartige
Substanzen sind z. B. in den DE-OS 22 09 127, 22 40 864,
23 21 632, 23 38 281, 24 50 088, 26 37 430, 28 53 728
und 29 02 177 beschrieben.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern,
ohne sie zu begrenzen. F=Schmelzpunkt, K=Klärpunkt.
Vor- und nachstehend bedeuten Prozentangaben Gewichts
prozent; alle Temperaturen sind in Grad Celsius ange
geben.
Es bedeuten ferner: C: Kristallin, fester Zustand,
S: smektische Phase (der Index bezeichnet den Phasen
typ), N: nematische Phase, Ch: cholesterische Phase.
Die zwischen zwei Symbolen stehende Zahl gibt die
Umwandlungstemperatur in Grad Celsius an. "Übliche Auf
arbeitung" bedeutet gegebenenfalls Hinzugabe von Wasser,
Extraktion mit Methylenchlorid, Ether oder Toluol,
Separieren der Phasen, Trocknen der organischen Phase,
Reinigung des Rückstandes durch Destillation und/oder
Kristallisation und/oder Chromatographie.
Ein Gemisch aus 0,3 mol 1,2-Difluorbenzol, 600 ml
Tetrahydrofuran und 0,3 mol Tetramethylethylen
diamin wird bei -60°C bis -70°C mit einer Lösung
von 0,3 mol n-Butyllithium in 188 ml Hexan versetzt.
Nach 3stündigem Rühren bei -60°C gibt man eine
Lösung von 0,32 mol 4-Pentylcyclohexanon in 100 ml
Tetrahydrofuran hinzu. Nach üblicher Aufarbeitung
wird der Rückstand in 1000 ml Toluol gelöst und
mit 10 g p-Toluolsulfonsäure 3 h im Wasserabscheider
erhitzt. Nach üblicher Aufarbeitung erhält man
4-Pentyl-1-(2,3-difluorphenyl)-cyclohex-1-en,
Kp: 123°C/0,5 torr.
Analog werden hergestellt:
4-Ethyl-1-(2,3-difluorphenyl)-cyclohex-1-en
4-Propyl-1-(2,3-difluorphenyl)-cyclohex-1-en
4-Butyl-1-(2,3-difluorphenyl)-cyclohex-1-en
4-Hexyl-1-(2,3-difluorphenyl)-cyclohex-1-en
4-Heptyl-1-(2,3-difluorphenyl)-cyclohex-1-en
4-Octyl-1-(2,3-difluorphenyl)-cyclohex-1-en
4-Nonyl-1-(2,3-difluorphenyl)-cyclohex-1-en
4-Decyl-1-(2,3-difluorphenyl)-cyclohex-1-en
4-Dodecyl-1-(2,3-difluorphenyl)-cyclohex-1-en
4-Ethoxy-1-(2,3-difluorphenyl)-cyclohex-1-en
4-Propoxy-1-(2,3-difluorphenyl)-cyclohex-1-en
4-Butoxy-1-(2,3-difluorphenyl)-cyclohex-1-en
4-Pentoxy-1-(2,3-difluorphenyl)-cyclohex-1-en
4-Hexoxy-1-(2,3-difluorphenyl)-cyclohex-1-en
4-Heptoxy-1-(2,3-difluorphenyl)-cyclohex-1-en
4-Octoxy-1-(2,3-difluorphenyl)-cyclohex-1-en
4-Nonoxy-1-(2,3-difluorphenyl)-cyclohex-1-en
4-Decoxy-1-(2,3-difluorphenyl)-cyclohex-1-en
4-Undecoxy-1-(2,3-difluorphenyl)-cyclohex-1-en
4-Propyl-1-(2,3-difluorphenyl)-cyclohex-1-en
4-Butyl-1-(2,3-difluorphenyl)-cyclohex-1-en
4-Hexyl-1-(2,3-difluorphenyl)-cyclohex-1-en
4-Heptyl-1-(2,3-difluorphenyl)-cyclohex-1-en
4-Octyl-1-(2,3-difluorphenyl)-cyclohex-1-en
4-Nonyl-1-(2,3-difluorphenyl)-cyclohex-1-en
4-Decyl-1-(2,3-difluorphenyl)-cyclohex-1-en
4-Dodecyl-1-(2,3-difluorphenyl)-cyclohex-1-en
4-Ethoxy-1-(2,3-difluorphenyl)-cyclohex-1-en
4-Propoxy-1-(2,3-difluorphenyl)-cyclohex-1-en
4-Butoxy-1-(2,3-difluorphenyl)-cyclohex-1-en
4-Pentoxy-1-(2,3-difluorphenyl)-cyclohex-1-en
4-Hexoxy-1-(2,3-difluorphenyl)-cyclohex-1-en
4-Heptoxy-1-(2,3-difluorphenyl)-cyclohex-1-en
4-Octoxy-1-(2,3-difluorphenyl)-cyclohex-1-en
4-Nonoxy-1-(2,3-difluorphenyl)-cyclohex-1-en
4-Decoxy-1-(2,3-difluorphenyl)-cyclohex-1-en
4-Undecoxy-1-(2,3-difluorphenyl)-cyclohex-1-en
Ein Gemisch von 0,1 mol 4-Pentyl-1-(2,3-difluor
phenyl)-cyclohex-1-en und 500 ml Toluol wird mit
0,22 mol 2,3-Dichlor-5,6-dicyano-p-benzochinon
versetzt und 2 Stunden unter Rückfluß erhitzt.
Nach üblicher Aufarbeitung erhält man 4-Pentyl-
2′,3′-difluorbiphenyl, Kp: 125°C/0,5 torr.
Analog werden dargestellt:
4-Ethyl-2′,3′-difluorbiphenyl
4-Propyl-2′,3′-difluorbiphenyl
4-Butyl-2′,3′-difluorbiphenyl
4-Hexyl-2′,3′-difluorbiphenyl
4-Heptyl-2′,3′-difluorbiphenyl
4-Octyl-2′,3′-difluorbiphenyl
4-Nonyl-2′,3′-difluorbiphenyl
4-Decyl-2′,3′-difluorbiphenyl
4-Ethoxy-2′,3′-difluorbiphenyl
4-Propoxy-2′,3′-difluorbiphenyl
4-Butoxy-2′,3′-difluorbiphenyl
4-Pentoxy-2′,3′-difluorbiphenyl
4-Hexoxy-2′,3′-difluorbiphenyl
4-Heptoxy-2′,3′-difluorbiphenyl
4-Octoxy-2′,3′-difluorbiphenyl
4-Nonoxy-2′,3′-difluorbiphenyl
4-Decoxy-2′,3′-difluorbiphenyl
4-Dodecoxy-2′,3′-difluorbiphenyl
4-Propyl-2′,3′-difluorbiphenyl
4-Butyl-2′,3′-difluorbiphenyl
4-Hexyl-2′,3′-difluorbiphenyl
4-Heptyl-2′,3′-difluorbiphenyl
4-Octyl-2′,3′-difluorbiphenyl
4-Nonyl-2′,3′-difluorbiphenyl
4-Decyl-2′,3′-difluorbiphenyl
4-Ethoxy-2′,3′-difluorbiphenyl
4-Propoxy-2′,3′-difluorbiphenyl
4-Butoxy-2′,3′-difluorbiphenyl
4-Pentoxy-2′,3′-difluorbiphenyl
4-Hexoxy-2′,3′-difluorbiphenyl
4-Heptoxy-2′,3′-difluorbiphenyl
4-Octoxy-2′,3′-difluorbiphenyl
4-Nonoxy-2′,3′-difluorbiphenyl
4-Decoxy-2′,3′-difluorbiphenyl
4-Dodecoxy-2′,3′-difluorbiphenyl
0,1 mol 4-Pentyl-2′,3′-difluorbiphenyl werden
nach Beispiel 1a) mit n-Butyllithium in Tetra
hydrofuran/Tetramethylethylendiamin deproto
niert und mit 0,1 mol 4-Propylcyclohexanon
umgesetzt. Nach Oxidation mit 0,2 mol 2,3-
Dichlor-5,6-dicyano-p-benzochinon nach
Beispiel 1b) erhält man 4-Pentyl-4′′-propyl-2′,3′-
difluorterphenyl.
Analog werden dargestellt:
4-Ethyl-4′′-propyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Propyl-4′′-propyl-2′,3′-difluorterphenyl
C 94 N 133 I
4-Butyl-4′′-propyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Pentyl-4′′-propyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Hexyl-4′′-propyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Heptyl-4′′-propyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Octyl-4′′-propyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Nonyl-4′′-propyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Decyl-4′′-propyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Dodecyl-4′′-propyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Ethoxy-4′′-propyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Propoxy-4′′-propyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Butoxy-4′′-propyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Pentoxy-4′′-propyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Hexoxy-4′′-propyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Heptoxy-4′′-propyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Octoxy-4′′-propyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Nonoxy-4′′-propyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Decoxy-4′′-propyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Dodecoxy-4′′-propyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Propyl-4′′-propyl-2′,3′-difluorterphenyl
C 94 N 133 I
4-Butyl-4′′-propyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Pentyl-4′′-propyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Hexyl-4′′-propyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Heptyl-4′′-propyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Octyl-4′′-propyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Nonyl-4′′-propyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Decyl-4′′-propyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Dodecyl-4′′-propyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Ethoxy-4′′-propyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Propoxy-4′′-propyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Butoxy-4′′-propyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Pentoxy-4′′-propyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Hexoxy-4′′-propyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Heptoxy-4′′-propyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Octoxy-4′′-propyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Nonoxy-4′′-propyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Decoxy-4′′-propyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Dodecoxy-4′′-propyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Ethyl-4′′-pentyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Propyl-4′′-pentyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Butyl-4′′-pentyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Pentyl-4′′-pentyl-2′,3′-difluorterphenyl
C 60,0° N 120,0° I
4-Hexyl-4′′-pentyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Heptyl-4′′-pentyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Octyl-4′′-pentyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Nonyl-4′′-pentyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Decyl-4′′-pentyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Dodecyl-4′′-pentyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Ethoxy-4′′-pentyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Propoxy-4′′-pentyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Butoxy-4′′-pentyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Pentoxy-4′′-pentyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Hexoxy-4′′-pentyl-2′,3′-difluorterphenyl
C 53,0° Sc 65,5° N 149,0° I
4-Heptoxy-4′′-pentyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Octoxy-4′′-pentyl-2′,3′-difluorterphenyl
C 48,5° SC 95,1° N 141,5° I
4-Nonoxy-4′′-pentyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Decoxy-4′′-pentyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Dodecoxy-4′′-pentyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Propyl-4′′-pentyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Butyl-4′′-pentyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Pentyl-4′′-pentyl-2′,3′-difluorterphenyl
C 60,0° N 120,0° I
4-Hexyl-4′′-pentyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Heptyl-4′′-pentyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Octyl-4′′-pentyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Nonyl-4′′-pentyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Decyl-4′′-pentyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Dodecyl-4′′-pentyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Ethoxy-4′′-pentyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Propoxy-4′′-pentyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Butoxy-4′′-pentyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Pentoxy-4′′-pentyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Hexoxy-4′′-pentyl-2′,3′-difluorterphenyl
C 53,0° Sc 65,5° N 149,0° I
4-Heptoxy-4′′-pentyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Octoxy-4′′-pentyl-2′,3′-difluorterphenyl
C 48,5° SC 95,1° N 141,5° I
4-Nonoxy-4′′-pentyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Decoxy-4′′-pentyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Dodecoxy-4′′-pentyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Ethyl-4′′-octyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Propyl-4′′-octyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Butyl-4′′-octyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Pentyl-4′′-octyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Hexyl-4′′-octyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Heptyl-4′′-octyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Octyl-4′′-octyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Nonyl-4′′-octyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Decyl-4′′-octyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Dodecyl-4′′-octyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Ethoxy-4′′-octyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Propoxy-4′′-octyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Butoxy-4′′-octyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Pentoxy-4′′-octyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Hexoxy-4′′-octyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Heptoxy-4′′-octyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Octoxy-4′′-octyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Nonoxy-4′′-octyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Decoxy-4′′-octyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Dodecoxy-4′′-octyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Propyl-4′′-octyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Butyl-4′′-octyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Pentyl-4′′-octyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Hexyl-4′′-octyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Heptyl-4′′-octyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Octyl-4′′-octyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Nonyl-4′′-octyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Decyl-4′′-octyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Dodecyl-4′′-octyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Ethoxy-4′′-octyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Propoxy-4′′-octyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Butoxy-4′′-octyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Pentoxy-4′′-octyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Hexoxy-4′′-octyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Heptoxy-4′′-octyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Octoxy-4′′-octyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Nonoxy-4′′-octyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Decoxy-4′′-octyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Dodecoxy-4′′-octyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Ethyl-4′′-decyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Propyl-4′′-decyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Butyl-4′′-decyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Pentyl-4′′-decyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Hexyl-4′′-decyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Heptyl-4′′-decyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Octyl-4′′-decyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Nonyl-4′′-decyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Decyl-4′′-decyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Dodecyl-4′′-decyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Ethoxy-4′′-decyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Propoxy-4′′-decyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Butoxy-4′′-decyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Pentoxy-4′′-decyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Hexoxy-4′′-decyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Heptoxy-4′′-decyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Octoxy-4′′-decyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Nonoxy-4′′-decyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Decoxy-4′′-decyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Dodecoxy-4′′-decyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Propyl-4′′-decyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Butyl-4′′-decyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Pentyl-4′′-decyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Hexyl-4′′-decyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Heptyl-4′′-decyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Octyl-4′′-decyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Nonyl-4′′-decyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Decyl-4′′-decyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Dodecyl-4′′-decyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Ethoxy-4′′-decyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Propoxy-4′′-decyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Butoxy-4′′-decyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Pentoxy-4′′-decyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Hexoxy-4′′-decyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Heptoxy-4′′-decyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Octoxy-4′′-decyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Nonoxy-4′′-decyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Decoxy-4′′-decyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Dodecoxy-4′′-decyl-2′,3′-difluorterphenyl
4-Ethyl-4′′-ethoxy-2′,3′-difluorterphenyl
4-Butyl-4′′-ethoxy-2′,3′-difluorterphenyl
4-Hexyl-4′′-ethoxy-2′,3′-difluorterphenyl
4-Heptyl-4′′-ethoxy-2′,3′-difluorterphenyl
4-Nonyl-4′′-ethoxy-2′,3′-difluorterphenyl
4-Dodecyl-4′′-ethoxy-2′,3′-difluorterphenyl
4-Ethoxy-4′′-ethoxy-2′,3′-difluorterphenyl
4-Propoxy-4′′-ethoxy-2′,3′-difluorterphenyl
4-Butoxy-4′′-ethoxy-2′,3′-difluorterphenyl
4-Pentoxy-4′′-ethoxy-2′,3′-difluorterphenyl
4-Hexoxy-4′′-ethoxy-2′,3′-difluorterphenyl
4-Heptoxy-4′′-ethoxy-2′,3′-difluorterphenyl
4-Octoxy-4′′-ethoxy-2′,3′-difluorterphenyl
4-Nonoxy-4′′-ethoxy-2′,3′-difluorterphenyl
4-Decoxy-4′′-ethoxy-2′,3′-difluorterphenyl
4-Dodecoxy-4′′-ethoxy-2′,3′-difluorterphenyl
4-Butyl-4′′-ethoxy-2′,3′-difluorterphenyl
4-Hexyl-4′′-ethoxy-2′,3′-difluorterphenyl
4-Heptyl-4′′-ethoxy-2′,3′-difluorterphenyl
4-Nonyl-4′′-ethoxy-2′,3′-difluorterphenyl
4-Dodecyl-4′′-ethoxy-2′,3′-difluorterphenyl
4-Ethoxy-4′′-ethoxy-2′,3′-difluorterphenyl
4-Propoxy-4′′-ethoxy-2′,3′-difluorterphenyl
4-Butoxy-4′′-ethoxy-2′,3′-difluorterphenyl
4-Pentoxy-4′′-ethoxy-2′,3′-difluorterphenyl
4-Hexoxy-4′′-ethoxy-2′,3′-difluorterphenyl
4-Heptoxy-4′′-ethoxy-2′,3′-difluorterphenyl
4-Octoxy-4′′-ethoxy-2′,3′-difluorterphenyl
4-Nonoxy-4′′-ethoxy-2′,3′-difluorterphenyl
4-Decoxy-4′′-ethoxy-2′,3′-difluorterphenyl
4-Dodecoxy-4′′-ethoxy-2′,3′-difluorterphenyl
4-Ethyl-4′′-heptoxy-2′,3′-difluorterphenyl
4-Butyl-4′′-heptoxy-2′,3′-difluorterphenyl
4-Hexyl-4′′-heptoxy-2′,3′-difluorterphenyl
4-Heptyl-4′′-heptoxy-2′,3′-difluorterphenyl
4-Nonyl-4′′-heptoxy-2′,3′-difluorterphenyl
4-Dodecyl-4′′-heptoxy-2′,3′-difluorterphenyl
4-Ethoxy-4′′-heptoxy-2′,3′-difluorterphenyl
4-Propoxy-4′′-heptoxy-2′,3′-difluorterphenyl
4-Butoxy-4′′-heptoxy-2′,3′-difluorterphenyl
4-Pentoxy-4′′-heptoxy-2′,3′-difluorterphenyl
4-Hexoxy-4′′-heptoxy-2′,3′-difluorterphenyl
4-Heptoxy-4′′-heptoxy-2′,3′-difluorterphenyl
4-Octoxy-4′′-heptoxy-2′,3′-difluorterphenyl
4-Nonoxy-4′′-heptoxy-2′,3′-difluorterphenyl
4-Decoxy-4′′-heptoxy-2′,3′-difluorterphenyl
4-Dodecoxy-4′′-heptoxy-2′,3′-difluorterphenyl
4-Butyl-4′′-heptoxy-2′,3′-difluorterphenyl
4-Hexyl-4′′-heptoxy-2′,3′-difluorterphenyl
4-Heptyl-4′′-heptoxy-2′,3′-difluorterphenyl
4-Nonyl-4′′-heptoxy-2′,3′-difluorterphenyl
4-Dodecyl-4′′-heptoxy-2′,3′-difluorterphenyl
4-Ethoxy-4′′-heptoxy-2′,3′-difluorterphenyl
4-Propoxy-4′′-heptoxy-2′,3′-difluorterphenyl
4-Butoxy-4′′-heptoxy-2′,3′-difluorterphenyl
4-Pentoxy-4′′-heptoxy-2′,3′-difluorterphenyl
4-Hexoxy-4′′-heptoxy-2′,3′-difluorterphenyl
4-Heptoxy-4′′-heptoxy-2′,3′-difluorterphenyl
4-Octoxy-4′′-heptoxy-2′,3′-difluorterphenyl
4-Nonoxy-4′′-heptoxy-2′,3′-difluorterphenyl
4-Decoxy-4′′-heptoxy-2′,3′-difluorterphenyl
4-Dodecoxy-4′′-heptoxy-2′,3′-difluorterphenyl
0,1 mol 4-Pentyl-2′,3′-difluorbiphenyl (hergestellt nach
Beispiel 1b) werden nach Beispiel 1a mit n-Butyllithium
in Tetrahydrofuran/Tetramethylethylendiamin deprotoniert
und mit 0,1 mol 4-(p-Propylphenyl)-cyclohexanon umge
setzt. Nach Oxidation mit 0,2 mol 2,3-Dichlor-5,6-di
cyano-p-benzochinon nach Beispiel 1b erhält man 4-Pentyl-
4′′′-propyl-2′,3′-difluorquaterphenyl.
Analog werden hergestellt:
4-Ethyl-4′′′-propyl-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Propyl-4′′′-propyl-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Butyl-4′′′-propyl-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Hexyl-4′′′-propyl-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Heptyl-4′′′-propyl-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Octyl-4′′′-propyl-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Nonyl-4′′′-propyl-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Decyl-4′′′-propyl-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Dodecyl-4′′′-propyl-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Ethoxy-4′′′-propyl-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Propoxy-4′′′-propyl-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Butoxy-4′′′-propyl-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Pentoxy-4′′′-propyl-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Hexoxy-4′′′-propyl-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Heptoxy-4′′′-propyl-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Octoxy-4′′′-propyl-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Nonoxy-4′′′-propyl-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Dodecoxy-4′′′-propyl-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Propyl-4′′′-propyl-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Butyl-4′′′-propyl-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Hexyl-4′′′-propyl-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Heptyl-4′′′-propyl-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Octyl-4′′′-propyl-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Nonyl-4′′′-propyl-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Decyl-4′′′-propyl-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Dodecyl-4′′′-propyl-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Ethoxy-4′′′-propyl-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Propoxy-4′′′-propyl-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Butoxy-4′′′-propyl-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Pentoxy-4′′′-propyl-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Hexoxy-4′′′-propyl-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Heptoxy-4′′′-propyl-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Octoxy-4′′′-propyl-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Nonoxy-4′′′-propyl-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Dodecoxy-4′′′-propyl-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Ethyl-4′′′-octyl-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Propyl-4′′′-octyl-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Butyl-4′′′-octyl-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Pentyl-4′′′-octyl-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Hexyl-4′′′-octyl-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Heptyl-4′′′-octyl-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Octyl-4′′′-octyl-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Nonyl-4′′′-octyl-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Decyl-4′′′-octyl-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Dodecyl-4′′′-octyl-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Ethoxy-4′′′-octyl-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Propoxy-4′′′-octyl-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Butoxy-4′′′-octyl-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Pentoxy-4′′′-octyl-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Hexoxy-4′′′-octyl-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Heptoxy-4′′′-octyl-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Octoxy-4′′′-octyl-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Nonoxy-4′′′-octyl-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Decoxy-4′′′-octyl-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Propyl-4′′′-octyl-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Butyl-4′′′-octyl-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Pentyl-4′′′-octyl-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Hexyl-4′′′-octyl-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Heptyl-4′′′-octyl-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Octyl-4′′′-octyl-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Nonyl-4′′′-octyl-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Decyl-4′′′-octyl-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Dodecyl-4′′′-octyl-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Ethoxy-4′′′-octyl-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Propoxy-4′′′-octyl-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Butoxy-4′′′-octyl-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Pentoxy-4′′′-octyl-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Hexoxy-4′′′-octyl-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Heptoxy-4′′′-octyl-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Octoxy-4′′′-octyl-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Nonoxy-4′′′-octyl-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Decoxy-4′′′-octyl-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Ethyl-4′′′-ethoxy-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Propyl-4′′′-ethoxy-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Butyl-4′′′-ethoxy-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Pentyl-4′′′-ethoxy-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Hexyl-4′′′-ethoxy-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Heptyl-4′′′-ethoxy-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Octyl-4′′′-ethoxy-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Nonyl-4′′′-ethoxy-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Decyl-4′′′-ethoxy-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Dodecyl-4′′′-ethoxy-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Ethoxy-4′′′-ethoxy-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Propoxy-4′′′-ethoxy-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Butoxy-4′′′-ethoxy-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Pentoxy-4′′′-ethoxy-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Hexoxy-4′′′-ethoxy-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Heptoxy-4′′′-ethoxy-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Octoxy-4′′′-ethoxy-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Nonoxy-4′′′-ethoxy-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Decoxy-4′′′-ethoxy-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Propyl-4′′′-ethoxy-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Butyl-4′′′-ethoxy-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Pentyl-4′′′-ethoxy-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Hexyl-4′′′-ethoxy-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Heptyl-4′′′-ethoxy-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Octyl-4′′′-ethoxy-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Nonyl-4′′′-ethoxy-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Decyl-4′′′-ethoxy-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Dodecyl-4′′′-ethoxy-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Ethoxy-4′′′-ethoxy-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Propoxy-4′′′-ethoxy-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Butoxy-4′′′-ethoxy-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Pentoxy-4′′′-ethoxy-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Hexoxy-4′′′-ethoxy-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Heptoxy-4′′′-ethoxy-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Octoxy-4′′′-ethoxy-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Nonoxy-4′′′-ethoxy-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Decoxy-4′′′-ethoxy-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Ethyl-4′′′-heptoxy-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Propyl-4′′′-heptoxy-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Butyl-4′′′-heptoxy-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Pentyl-4′′′-heptoxy-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Hexyl-4′′′-heptoxy-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Heptyl-4′′′-heptoxy-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Octyl-4′′′-heptoxy-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Nonyl-4′′′-heptoxy-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Decyl-4′′′-heptoxy-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Dodecyl-4′′′-heptoxy-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Ethoxy-4′′′-heptoxy-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Propoxy-4′′′-heptoxy-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Butoxy-4′′′-heptoxy-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Pentoxy-4′′′-heptoxy-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Hexoxy-4′′′-heptoxy-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Heptoxy-4′′′-heptoxy-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Octoxy-4′′′-heptoxy-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Nonoxy-4′′′-heptoxy-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Decoxy-4′′′-heptoxy-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Propyl-4′′′-heptoxy-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Butyl-4′′′-heptoxy-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Pentyl-4′′′-heptoxy-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Hexyl-4′′′-heptoxy-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Heptyl-4′′′-heptoxy-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Octyl-4′′′-heptoxy-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Nonyl-4′′′-heptoxy-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Decyl-4′′′-heptoxy-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Dodecyl-4′′′-heptoxy-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Ethoxy-4′′′-heptoxy-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Propoxy-4′′′-heptoxy-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Butoxy-4′′′-heptoxy-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Pentoxy-4′′′-heptoxy-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Hexoxy-4′′′-heptoxy-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Heptoxy-4′′′-heptoxy-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Octoxy-4′′′-heptoxy-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Nonoxy-4′′′-heptoxy-2′,3′-difluorquaterphenyl
4-Decoxy-4′′′-heptoxy-2′,3′-difluorquaterphenyl
Ein Gemisch aus 0,1 mol 1,2-Difluorbenzol und 200 ml
Tetrahydrofuran wird bei -70°C mit 0,105 mol
n-Butyllithium in 60 ml Hexan versetzt. Nach 6stündigem
Rühren gibt man ein Gemisch aus 0,1 mol 4-(p-
Propylphenyl)-cyclohexanon und 50 ml Tetrahydrofuran
hinzu. Nach 2ständigem Rühren, Erwärmen auf Raum
temperatur und üblichem Aufarbeiten erhält man
1-(2,3-Difluorphenyl)-4-(p-propylphenyl)-cyclohex-
1-en.
Analog werden hergestellt:
1-(2,3-Difluorphenyl)-4-(p-ethylphenyl)-cyclohex-1-en
1-(2,3-Difluorphenyl)-4-(p-butylphenyl)-cyclohex-1-en
1-(2,3-Difluorphenyl)-4-(p-pentylphenyl)-cyclohex-1-en
1-(2,3-Difluorphenyl)-4-(p-hexylphenyl)-cyclohex-1-en
1-(2,3-Difluorphenyl)-4-(p-heptylphenyl)-cyclohex-1-en
1-(2,3-Difluorphenyl)-4-(p-octylphenyl)-cyclohex-1-en
1-(2,3-Difluorphenyl)-4-(p-nonylphenyl)-cyclohex-1-en
1-(2,3-Difluorphenyl)-4-(p-decylphenyl)-cyclohex-1-en
1-(2,3-Difluorphenyl)-4-(p-dodecylphenyl)-cyclohex-1-en
1-(2,3-Difluorphenyl)-4-(p-ethoxyphenyl)-cyclohex-1-en
1-(2,3-Difluorphenyl)-4-(p-pentoxyphenyl)-cyclohex-1-en
1-(2,3-Difluorphenyl)-4-(p-octoxyphenyl)-cyclohex-1-en
1-(2,3-Difluorphenyl)-4-(p-dodecyloxyphenyl)-cyclohex-1-en
1-(2,3-Difluorphenyl)-4-(p-butylphenyl)-cyclohex-1-en
1-(2,3-Difluorphenyl)-4-(p-pentylphenyl)-cyclohex-1-en
1-(2,3-Difluorphenyl)-4-(p-hexylphenyl)-cyclohex-1-en
1-(2,3-Difluorphenyl)-4-(p-heptylphenyl)-cyclohex-1-en
1-(2,3-Difluorphenyl)-4-(p-octylphenyl)-cyclohex-1-en
1-(2,3-Difluorphenyl)-4-(p-nonylphenyl)-cyclohex-1-en
1-(2,3-Difluorphenyl)-4-(p-decylphenyl)-cyclohex-1-en
1-(2,3-Difluorphenyl)-4-(p-dodecylphenyl)-cyclohex-1-en
1-(2,3-Difluorphenyl)-4-(p-ethoxyphenyl)-cyclohex-1-en
1-(2,3-Difluorphenyl)-4-(p-pentoxyphenyl)-cyclohex-1-en
1-(2,3-Difluorphenyl)-4-(p-octoxyphenyl)-cyclohex-1-en
1-(2,3-Difluorphenyl)-4-(p-dodecyloxyphenyl)-cyclohex-1-en
Mit 4-(4-Alkylbiphenyl-4′-yl)-cyclohexanonen als
Ausgangsverbindungen erhält man analog:
1-(2,3-Difluorphenyl)-4-(4-ethylbiphenyl-4′-yl)-cyclohex-1-en
1-(2,3-Difluorphenyl)-4-(4-pentylbiphenyl-4′-yl)-cyclohex-1-en
1-(2,3-Difluorphenyl)-4-(4-octylbiphenyl-4′-yl)-cyclohex-1-en
1-(2,3-Difluorphenyl)-4-(4-dodecylbiphenyl-4′-yl)-cyclohex-1-en
1-(2,3-Difluorphenyl)-4-(4-pentoxybiphenyl-4′-yl)-cyclohex-1-en
1-(2,3-Difluorphenyl)-4-(4-pentylbiphenyl-4′-yl)-cyclohex-1-en
1-(2,3-Difluorphenyl)-4-(4-octylbiphenyl-4′-yl)-cyclohex-1-en
1-(2,3-Difluorphenyl)-4-(4-dodecylbiphenyl-4′-yl)-cyclohex-1-en
1-(2,3-Difluorphenyl)-4-(4-pentoxybiphenyl-4′-yl)-cyclohex-1-en
0,1 mol 1-(2,3-Difluorphenyl)-4-(p-propylphenyl)-
cyclohex-1-en werden nach Beispiel 1b mit 0,2 mol
2,3-Dichlor-5,6-dicyanobenzochinon oxidiert. Nach
üblichem Aufarbeiten erhält man 4′′-Propyl-2,3-
difluorterphenyl, C 121 I.
Analog werden hergestellt:
4′′-Ethyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Butyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Pentyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Hexyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Heptyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Octyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Nonyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Decyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Dodecyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Ethoxy-2,3-difluorterphenyl
4′′-Pentoxy-2,3-difluorterphenyl
4′′-Octoxy-2,3-difluorterphenyl
4′′-Dodecyloxy-2,3-difluorterphenyl
4′′-Butyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Pentyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Hexyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Heptyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Octyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Nonyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Decyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Dodecyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Ethoxy-2,3-difluorterphenyl
4′′-Pentoxy-2,3-difluorterphenyl
4′′-Octoxy-2,3-difluorterphenyl
4′′-Dodecyloxy-2,3-difluorterphenyl
Mit 1-(2,3-Difluorphenyl)-4-(4-alkylbiphenyl-4′-yl)-
cyclohex-1-enen als Ausgangsverbindungen erhält man
analog:
4′′′-Ethyl-2,3-difluorquaterphenyl
4′′′-Pentyl-2,3-difluorquaterphenyl
4′′′-Octyl-2,3-difluorquaterphenyl
4′′′-Dodecyl-2,3-difluorquaterphenyl
4′′′-Pentoxy-2,3-difluorquaterphenyl
4′′′-Pentyl-2,3-difluorquaterphenyl
4′′′-Octyl-2,3-difluorquaterphenyl
4′′′-Dodecyl-2,3-difluorquaterphenyl
4′′′-Pentoxy-2,3-difluorquaterphenyl
Zu einem Gemisch aus 0,1 mol 4′′-Propyl-2,3-difluor
terphenyl, 0,1 mol Kalium tert.-butanolat und 200 ml
Tetrahydrofuran wird bei -100°C eine Lösung von
0,1 mol n-Butyllithium in 65 ml Hexan getropft. Nach
5minütigen Rühren bei -100°C wird ein Gemisch von
0,1 mol Pentylbromid und 0,1 mol N,N-Dimethylpro
pylenharnstoff hinzugefügt. Nach Erwärmen auf -30°C
und üblichem Aufarbeiten erhält man 4′′-Propyl-4-
pentyl-2,3-difluorterphenyl.
Analog werden hergestellt:
4′′-Ethyl-4-pentyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Propyl-4-pentyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Butyl-4-pentyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Pentyl-4-pentyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Hexyl-4-pentyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Heptyl-4-pentyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Octyl-4-pentyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Nonyl-4-pentyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Decyl-4-pentyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Dodecyl-4-pentyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Ethoxy-4-pentyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Pentoxy-4-pentyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Octoxy-4-pentyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Dodecylcoxy-4-pentyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Propyl-4-pentyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Butyl-4-pentyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Pentyl-4-pentyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Hexyl-4-pentyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Heptyl-4-pentyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Octyl-4-pentyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Nonyl-4-pentyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Decyl-4-pentyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Dodecyl-4-pentyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Ethoxy-4-pentyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Pentoxy-4-pentyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Octoxy-4-pentyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Dodecylcoxy-4-pentyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Ethyl-4-propyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Propyl-4-propyl-2,3-difluorterphenyl
C 133 N 150 I
4′′-Butyl-4-propyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Pentyl-4-propyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Hexyl-4-propyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Heptyl-4-propyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Octyl-4-propyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Nonyl-4-propyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Decyl-4-propyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Dodecyl-4-propyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Ethoxy-4-propyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Pentoxy-4-propyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Octoxy-4-propyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Dodecyloxy-4-propyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Propyl-4-propyl-2,3-difluorterphenyl
C 133 N 150 I
4′′-Butyl-4-propyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Pentyl-4-propyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Hexyl-4-propyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Heptyl-4-propyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Octyl-4-propyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Nonyl-4-propyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Decyl-4-propyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Dodecyl-4-propyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Ethoxy-4-propyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Pentoxy-4-propyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Octoxy-4-propyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Dodecyloxy-4-propyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Ethyl-4-octyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Propyl-4-octyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Butyl-4-octyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Pentyl-4-octyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Hexyl-4-octyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Heptyl-4-octyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Octyl-4-octyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Nonyl-4-octyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Decyl-4-octyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Dodecyl-4-octyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Ethoxy-4-octyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Pentoxy-4-octyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Octoxy-4-octyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Dodecyloxy-4-octyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Propyl-4-octyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Butyl-4-octyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Pentyl-4-octyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Hexyl-4-octyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Heptyl-4-octyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Octyl-4-octyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Nonyl-4-octyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Decyl-4-octyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Dodecyl-4-octyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Ethoxy-4-octyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Pentoxy-4-octyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Octoxy-4-octyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Dodecyloxy-4-octyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Ethyl-4-dodecyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Propyl-4-dodecyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Butyl-4-dodecyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Pentyl-4-dodecyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Hexyl-4-dodecyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Heptyl-4-dodecyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Octyl-4-dodecyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Nonyl-4-dodecyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Decyl-4-dodecyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Dodecyl-4-dodecyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Ethoxy-4-dodecyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Pentoxy-4-dodecyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Octoxy-4-dodecyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Dodecyloxy-4-dodecyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Propyl-4-dodecyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Butyl-4-dodecyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Pentyl-4-dodecyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Hexyl-4-dodecyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Heptyl-4-dodecyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Octyl-4-dodecyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Nonyl-4-dodecyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Decyl-4-dodecyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Dodecyl-4-dodecyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Ethoxy-4-dodecyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Pentoxy-4-dodecyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Octoxy-4-dodecyl-2,3-difluorterphenyl
4′′-Dodecyloxy-4-dodecyl-2,3-difluorterphenyl
Mit 4′′′′-Alkyl-2,3-difluorquaterphenylen als Aus
gangsprodukte erhält man analog:
4′′′-Ethyl-4-propyl-2,3-difluorquaterphenyl
4′′′-Pentyl-4-propyl-2,3-difluorquaterphenyl
4′′′-Octyl-4-propyl-2,3-difluorquaterphenyl
4′′′-Dodecyl-4-propyl-2,3-difluorquaterphenyl
4′′′-Pentoxy-4-propyl-2,3-difluorquaterphenyl
4′′′-Pentyl-4-propyl-2,3-difluorquaterphenyl
4′′′-Octyl-4-propyl-2,3-difluorquaterphenyl
4′′′-Dodecyl-4-propyl-2,3-difluorquaterphenyl
4′′′-Pentoxy-4-propyl-2,3-difluorquaterphenyl
4′′′-Ethyl-4-pentyl-2,3-difluorquaterphenyl
4′′′-Pentyl-4-pentyl-2,3-difluorquaterphenyl
4′′′-Octyl-4-pentyl-2,3-difluorquaterphenyl
4′′′-Dodecyl-4-pentyl-2,3-difluorquaterphenyl
4′′′-Pentoxy-4-pentyl-2,3-difluorquaterphenyl
4′′′-Pentyl-4-pentyl-2,3-difluorquaterphenyl
4′′′-Octyl-4-pentyl-2,3-difluorquaterphenyl
4′′′-Dodecyl-4-pentyl-2,3-difluorquaterphenyl
4′′′-Pentoxy-4-pentyl-2,3-difluorquaterphenyl
4′′′-Ethyl-4-octyl-2,3-difluorquaterphenyl
4′′′-Pentyl-4-octyl-2,3-difluorquaterphenyl
4′′′-Octyl-4-octyl-2,3-difluorquaterphenyl
4′′′-Dodecyl-4-octyl-2,3-difluorquaterphenyl
4′′′-Pentoxy-4-octyl-2,3-difluorquaterphenyl
4′′′-Pentyl-4-octyl-2,3-difluorquaterphenyl
4′′′-Octyl-4-octyl-2,3-difluorquaterphenyl
4′′′-Dodecyl-4-octyl-2,3-difluorquaterphenyl
4′′′-Pentoxy-4-octyl-2,3-difluorquaterphenyl
4′′′-Ethyl-4-dodecyl-2,3-difluorquaterphenyl
4′′′-Pentyl-4-dodecyl-2,3-difluorquaterphenyl
4′′′-Octyl-4-dodecyl-2,3-difluorquaterphenyl
4′′′-Dodecyl-4-dodecyl-2,3-difluorquaterphenyl
4′′′-Pentoxy-4-dodecyl-2,3-difluorquaterphenyl
4′′′-Pentyl-4-dodecyl-2,3-difluorquaterphenyl
4′′′-Octyl-4-dodecyl-2,3-difluorquaterphenyl
4′′′-Dodecyl-4-dodecyl-2,3-difluorquaterphenyl
4′′′-Pentoxy-4-dodecyl-2,3-difluorquaterphenyl
0,2 mol 1,2-Difluor-3-ethoxybenzol werden bei -60°C
in Tetrahydrofuran, Tetramethylethylendiamin mit
n-Butyllithium nach Beispiel 1a deprotoniert und
nach Beispiel 1c mit 0,2 mol 4-(p-Propylphenyl)-cyclo
hexanon umgesetzt. Nach Oxidation mit 0,4 mol 2,3-Di
chlor-5,6-dicyanobenzochinon erhält man 4-Ethoxy-4′′-
propyl-2,3-difluorterphenyl.
Analog werden hergestellt:
4-Propoxy-4′′-propyl-2,3-difluorterphenyl
4-Butoxy-4′′-propyl-2,3-difluorterphenyl
4-Pentoxy-4′′-propyl-2,3-difluorterphenyl
4-Hexoxy-4′′-propyl-2,3-difluorterphenyl
4-Heptoxy-4′′-propyl-2,3-difluorterphenyl
4-Octoxy-4′′-propyl-2,3-difluorterphenyl
4-Nonoxy-4′′-propyl-2,3-difluorterphenyl
4-Decyloxy-4′′-propyl-2,3-difluorterphenyl
4-Dodecyloxy-4′′-propyl-2,3-difluorterphenyl
4-Butoxy-4′′-propyl-2,3-difluorterphenyl
4-Pentoxy-4′′-propyl-2,3-difluorterphenyl
4-Hexoxy-4′′-propyl-2,3-difluorterphenyl
4-Heptoxy-4′′-propyl-2,3-difluorterphenyl
4-Octoxy-4′′-propyl-2,3-difluorterphenyl
4-Nonoxy-4′′-propyl-2,3-difluorterphenyl
4-Decyloxy-4′′-propyl-2,3-difluorterphenyl
4-Dodecyloxy-4′′-propyl-2,3-difluorterphenyl
4-Ethoxy-4′′-pentyl-2,3-difluorterphenyl
4-Propoxy-4′′-pentyl-2,3-difluorterphenyl
4-Butoxy-4′′-pentyl-2,3-difluorterphenyl
4-Pentoxy-4′′-pentyl-2,3-difluorterphenyl
4-Hexoxy-4′′-pentyl-2,3-difluorterphenyl
C 97,5° SC 145,5° N 166,0° I
4-Heptoxy-4′′-pentyl-2,3-difluorterphenyl
4-Octoxy-4′′-pentyl-2,3-difluorterphenyl
C 93,5° SC 144,0° SA 148,0° N 159,0° I
4-Nonoxy-4′′-pentyl-2,3-difluorterphenyl
4-Decyloxy-4′′-pentyl-2,3-difluorterphenyl
4-Dodecyloxy-4′′-pentyl-2,3-difluorterphenyl
4-Propoxy-4′′-pentyl-2,3-difluorterphenyl
4-Butoxy-4′′-pentyl-2,3-difluorterphenyl
4-Pentoxy-4′′-pentyl-2,3-difluorterphenyl
4-Hexoxy-4′′-pentyl-2,3-difluorterphenyl
C 97,5° SC 145,5° N 166,0° I
4-Heptoxy-4′′-pentyl-2,3-difluorterphenyl
4-Octoxy-4′′-pentyl-2,3-difluorterphenyl
C 93,5° SC 144,0° SA 148,0° N 159,0° I
4-Nonoxy-4′′-pentyl-2,3-difluorterphenyl
4-Decyloxy-4′′-pentyl-2,3-difluorterphenyl
4-Dodecyloxy-4′′-pentyl-2,3-difluorterphenyl
4-Ethoxy-4′′-octyl-2,3-difluorterphenyl
4-Propoxy-4′′-octyl-2,3-difluorterphenyl
4-Butoxy-4′′-octyl-2,3-difluorterphenyl
4-Pentoxy-4′′-octyl-2,3-difluorterphenyl
4-Hexoxy-4′′-octyl-2,3-difluorterphenyl
4-Heptoxy-4′′-octyl-2,3-difluorterphenyl
4-Octoxy-4′′-octyl-2,3-difluorterphenyl
4-Nonoxy-4′′-octyl-2,3-difluorterphenyl
4-Decyloxy-4′′-octyl-2,3-difluorterphenyl
4-Dodecyloxy-4′′-octyl-2,3-difluorterphenyl
4-Propoxy-4′′-octyl-2,3-difluorterphenyl
4-Butoxy-4′′-octyl-2,3-difluorterphenyl
4-Pentoxy-4′′-octyl-2,3-difluorterphenyl
4-Hexoxy-4′′-octyl-2,3-difluorterphenyl
4-Heptoxy-4′′-octyl-2,3-difluorterphenyl
4-Octoxy-4′′-octyl-2,3-difluorterphenyl
4-Nonoxy-4′′-octyl-2,3-difluorterphenyl
4-Decyloxy-4′′-octyl-2,3-difluorterphenyl
4-Dodecyloxy-4′′-octyl-2,3-difluorterphenyl
4-Ethoxy-4′′-dodecyl-2,3-difluorterphenyl
4-Propoxy-4′′-dodecyl-2,3-difluorterphenyl
4-Butoxy-4′′-dodecyl-2,3-difluorterphenyl
4-Pentoxy-4′′-dodecyl-2,3-difluorterphenyl
4-Hexoxy-4′′-dodecyl-2,3-difluorterphenyl
4-Heptoxy-4′′-dodecyl-2,3-difluorterphenyl
4-Octoxy-4′′-dodecyl-2,3-difluorterphenyl
4-Nonoxy-4′′-dodecyl-2,3-difluorterphenyl
4-Decyloxy-4′′-dodecyl-2,3-difluorterphenyl
4-Dodecyloxy-4′′-dodecyl-2,3-difluorterphenyl
4-Propoxy-4′′-dodecyl-2,3-difluorterphenyl
4-Butoxy-4′′-dodecyl-2,3-difluorterphenyl
4-Pentoxy-4′′-dodecyl-2,3-difluorterphenyl
4-Hexoxy-4′′-dodecyl-2,3-difluorterphenyl
4-Heptoxy-4′′-dodecyl-2,3-difluorterphenyl
4-Octoxy-4′′-dodecyl-2,3-difluorterphenyl
4-Nonoxy-4′′-dodecyl-2,3-difluorterphenyl
4-Decyloxy-4′′-dodecyl-2,3-difluorterphenyl
4-Dodecyloxy-4′′-dodecyl-2,3-difluorterphenyl
4-Ethoxy-4′′-ethoxy-2,3-difluorterphenyl
4-Propoxy-4′′-ethoxy-2,3-difluorterphenyl
4-Butoxy-4′′-ethoxy-2,3-difluorterphenyl
4-Pentoxy-4′′-ethoxy-2,3-difluorterphenyl
4-Hexoxy-4′′-ethoxy-2,3-difluorterphenyl
4-Heptoxy-4′′-ethoxy-2,3-difluorterphenyl
4-Octoxy-4′′-ethoxy-2,3-difluorterphenyl
4-Nonoxy-4′′-ethoxy-2,3-difluorterphenyl
4-Decyloxy-4′′-ethoxy-2,3-difluorterphenyl
4-Dodecyloxy-4′′-ethoxy-2,3-difluorterphenyl
4-Propoxy-4′′-ethoxy-2,3-difluorterphenyl
4-Butoxy-4′′-ethoxy-2,3-difluorterphenyl
4-Pentoxy-4′′-ethoxy-2,3-difluorterphenyl
4-Hexoxy-4′′-ethoxy-2,3-difluorterphenyl
4-Heptoxy-4′′-ethoxy-2,3-difluorterphenyl
4-Octoxy-4′′-ethoxy-2,3-difluorterphenyl
4-Nonoxy-4′′-ethoxy-2,3-difluorterphenyl
4-Decyloxy-4′′-ethoxy-2,3-difluorterphenyl
4-Dodecyloxy-4′′-ethoxy-2,3-difluorterphenyl
4-Ethoxy-4′′-pentoxy-2,3-difluorterphenyl
4-Propoxy-4′′-pentoxy-2,3-difluorterphenyl
4-Butoxy-4′′-pentoxy-2,3-difluorterphenyl
4-Pentoxy-4′′-pentoxy-2,3-difluorterphenyl
4-Hexoxy-4′′-pentoxy-2,3-difluorterphenyl
4-Heptoxy-4′′-pentoxy-2,3-difluorterphenyl
4-Octoxy-4′′-pentoxy-2,3-difluorterphenyl
4-Nonoxy-4′′-pentoxy-2,3-difluorterphenyl
4-Decyloxy-4′′-pentoxy-2,3-difluorterphenyl
4-Dodecyloxy-4′′-pentoxy-2,3-difluorterphenyl
4-Propoxy-4′′-pentoxy-2,3-difluorterphenyl
4-Butoxy-4′′-pentoxy-2,3-difluorterphenyl
4-Pentoxy-4′′-pentoxy-2,3-difluorterphenyl
4-Hexoxy-4′′-pentoxy-2,3-difluorterphenyl
4-Heptoxy-4′′-pentoxy-2,3-difluorterphenyl
4-Octoxy-4′′-pentoxy-2,3-difluorterphenyl
4-Nonoxy-4′′-pentoxy-2,3-difluorterphenyl
4-Decyloxy-4′′-pentoxy-2,3-difluorterphenyl
4-Dodecyloxy-4′′-pentoxy-2,3-difluorterphenyl
4-Ethoxy-4′′-dodecyloxy-2,3-difluorterphenyl
4-Propoxy-4′′-dodecyloxy-2,3-difluorterphenyl
4-Butoxy-4′′-dodecyloxy-2,3-difluorterphenyl
4-Pentoxy-4′′-dodecyloxy-2,3-difluorterphenyl
4-Hexoxy-4′′-dodecyloxy-2,3-difluorterphenyl
4-Heptoxy-4′′-dodecyloxy-2,3-difluorterphenyl
4-Octoxy-4′′-dodecyloxy-2,3-difluorterphenyl
4-Nonoxy-4′′-dodecyloxy-2,3-difluorterphenyl
4-Decyloxy-4′′-dodecyloxy-2,3-difluorterphenyl
4-Dodecyloxy-4′′-dodecyloxy-2,3-difluorterphenyl
4-Propoxy-4′′-dodecyloxy-2,3-difluorterphenyl
4-Butoxy-4′′-dodecyloxy-2,3-difluorterphenyl
4-Pentoxy-4′′-dodecyloxy-2,3-difluorterphenyl
4-Hexoxy-4′′-dodecyloxy-2,3-difluorterphenyl
4-Heptoxy-4′′-dodecyloxy-2,3-difluorterphenyl
4-Octoxy-4′′-dodecyloxy-2,3-difluorterphenyl
4-Nonoxy-4′′-dodecyloxy-2,3-difluorterphenyl
4-Decyloxy-4′′-dodecyloxy-2,3-difluorterphenyl
4-Dodecyloxy-4′′-dodecyloxy-2,3-difluorterphenyl
Mit 4-(4-Alkylbiphenyl-4′-yl)-cyclohexanonen als Aus
gangsprodukte erhält man analog:
4-Ethoxy-4′′′-propyl-2,3-difluorquaterphenyl
4-Propoxy-4′′′-propyl-2,3-difluorquaterphenyl
4-Butoxy-4′′′-propyl-2,3-difluorquaterphenyl
4-Pentoxy-4′′′-propyl-2,3-difluorquaterphenyl
4-Hexoxy-4′′′-propyl-2,3-difluorquaterphenyl
4-Heptoxy-4′′′-propyl-2,3-difluorquaterphenyl
4-Octoxy-4′′′-propyl-2,3-difluorquaterphenyl
4-Nonoxy-4′′′-propyl-2,3-difluorquaterphenyl
4-Decyloxy-4′′′-propyl-2,3-difluorquaterphenyl
4-Dodecyloxy-4′′′-propyl-2,3-difluorquaterphenyl
4-Propoxy-4′′′-propyl-2,3-difluorquaterphenyl
4-Butoxy-4′′′-propyl-2,3-difluorquaterphenyl
4-Pentoxy-4′′′-propyl-2,3-difluorquaterphenyl
4-Hexoxy-4′′′-propyl-2,3-difluorquaterphenyl
4-Heptoxy-4′′′-propyl-2,3-difluorquaterphenyl
4-Octoxy-4′′′-propyl-2,3-difluorquaterphenyl
4-Nonoxy-4′′′-propyl-2,3-difluorquaterphenyl
4-Decyloxy-4′′′-propyl-2,3-difluorquaterphenyl
4-Dodecyloxy-4′′′-propyl-2,3-difluorquaterphenyl
4-Ethoxy-4′′′-pentyl-2,3-difluorquaterphenyl
4-Propoxy-4′′′-pentyl-2,3-difluorquaterphenyl
4-Butoxy-4′′′-pentyl-2,3-difluorquaterphenyl
4-Pentoxy-4′′′-pentyl-2,3-difluorquaterphenyl
4-Hexoxy-4′′′-pentyl-2,3-difluorquaterphenyl
4-Heptoxy-4′′′-pentyl-2,3-difluorquaterphenyl
4-Octoxy-4′′′-pentyl-2,3-difluorquaterphenyl
4-Nonoxy-4′′′-pentyl-2,3-difluorquaterphenyl
4-Decyloxy-4′′′-pentyl-2,3-difluorquaterphenyl
4-Dodecyloxy-4′′′-pentyl-2,3-difluorquaterphenyl
4-Propoxy-4′′′-pentyl-2,3-difluorquaterphenyl
4-Butoxy-4′′′-pentyl-2,3-difluorquaterphenyl
4-Pentoxy-4′′′-pentyl-2,3-difluorquaterphenyl
4-Hexoxy-4′′′-pentyl-2,3-difluorquaterphenyl
4-Heptoxy-4′′′-pentyl-2,3-difluorquaterphenyl
4-Octoxy-4′′′-pentyl-2,3-difluorquaterphenyl
4-Nonoxy-4′′′-pentyl-2,3-difluorquaterphenyl
4-Decyloxy-4′′′-pentyl-2,3-difluorquaterphenyl
4-Dodecyloxy-4′′′-pentyl-2,3-difluorquaterphenyl
4-Ethoxy-4′′′-octyl-2,3-difluorquaterphenyl
4-Propoxy-4′′′-octyl-2,3-difluorquaterphenyl
4-Butoxy-4′′′-octyl-2,3-difluorquaterphenyl
4-Pentoxy-4′′′-octyl-2,3-difluorquaterphenyl
4-Hexoxy-4′′′-octyl-2,3-difluorquaterphenyl
4-Heptoxy-4′′′-octyl-2,3-difluorquaterphenyl
4-Octoxy-4′′′-octyl-2,3-difluorquaterphenyl
4-Nonoxy-4′′′-octyl-2,3-difluorquaterphenyl
4-Decyloxy-4′′′-octyl-2,3-difluorquaterphenyl
4-Dodecyloxy-4′′′-octyl-2,3-difluorquaterphenyl
4-Propoxy-4′′′-octyl-2,3-difluorquaterphenyl
4-Butoxy-4′′′-octyl-2,3-difluorquaterphenyl
4-Pentoxy-4′′′-octyl-2,3-difluorquaterphenyl
4-Hexoxy-4′′′-octyl-2,3-difluorquaterphenyl
4-Heptoxy-4′′′-octyl-2,3-difluorquaterphenyl
4-Octoxy-4′′′-octyl-2,3-difluorquaterphenyl
4-Nonoxy-4′′′-octyl-2,3-difluorquaterphenyl
4-Decyloxy-4′′′-octyl-2,3-difluorquaterphenyl
4-Dodecyloxy-4′′′-octyl-2,3-difluorquaterphenyl
4-Ethoxy-4′′′-dodecyl-2,3-difluorquaterphenyl
4-Propoxy-4′′′-dodecyl-2,3-difluorquaterphenyl
4-Butoxy-4′′′-dodecyl-2,3-difluorquaterphenyl
4-Pentoxy-4′′′-dodecyl-2,3-difluorquaterphenyl
4-Hexoxy-4′′′-dodecyl-2,3-difluorquaterphenyl
4-Heptoxy-4′′′-dodecyl-2,3-difluorquaterphenyl
4-Octoxy-4′′′-dodecyl-2,3-difluorquaterphenyl
4-Nonoxy-4′′′-dodecyl-2,3-difluorquaterphenyl
4-Decyloxy-4′′′-dodecyl-2,3-difluorquaterphenyl
4-Dodecyloxy-4′′′-dodecyl-2,3-difluorquaterphenyl
4-Propoxy-4′′′-dodecyl-2,3-difluorquaterphenyl
4-Butoxy-4′′′-dodecyl-2,3-difluorquaterphenyl
4-Pentoxy-4′′′-dodecyl-2,3-difluorquaterphenyl
4-Hexoxy-4′′′-dodecyl-2,3-difluorquaterphenyl
4-Heptoxy-4′′′-dodecyl-2,3-difluorquaterphenyl
4-Octoxy-4′′′-dodecyl-2,3-difluorquaterphenyl
4-Nonoxy-4′′′-dodecyl-2,3-difluorquaterphenyl
4-Decyloxy-4′′′-dodecyl-2,3-difluorquaterphenyl
4-Dodecyloxy-4′′′-dodecyl-2,3-difluorquaterphenyl
4-Ethoxy-4′′′-ethoxy-2,3-difluorquaterphenyl
4-Propoxy-4′′′-ethoxy-2,3-difluorquaterphenyl
4-Butoxy-4′′′-ethoxy-2,3-difluorquaterphenyl
4-Pentoxy-4′′′-ethoxy-2,3-difluorquaterphenyl
4-Hexoxy-4′′′-ethoxy-2,3-difluorquaterphenyl
4-Heptoxy-4′′′-ethoxy-2,3-difluorquaterphenyl
4-Octoxy-4′′′-ethoxy-2,3-difluorquaterphenyl
4-Nonoxy-4′′′-ethoxy-2,3-difluorquaterphenyl
4-Decyloxy-4′′′-ethoxy-2,3-difluorquaterphenyl
4-Dodecyloxy-4′′′-ethoxy-2,3-difluorquaterphenyl
4-Propoxy-4′′′-ethoxy-2,3-difluorquaterphenyl
4-Butoxy-4′′′-ethoxy-2,3-difluorquaterphenyl
4-Pentoxy-4′′′-ethoxy-2,3-difluorquaterphenyl
4-Hexoxy-4′′′-ethoxy-2,3-difluorquaterphenyl
4-Heptoxy-4′′′-ethoxy-2,3-difluorquaterphenyl
4-Octoxy-4′′′-ethoxy-2,3-difluorquaterphenyl
4-Nonoxy-4′′′-ethoxy-2,3-difluorquaterphenyl
4-Decyloxy-4′′′-ethoxy-2,3-difluorquaterphenyl
4-Dodecyloxy-4′′′-ethoxy-2,3-difluorquaterphenyl
4-Ethoxy-4′′′-pentoxy-2,3-difluorquaterphenyl
4-Propoxy-4′′′-pentoxy-2,3-difluorquaterphenyl
4-Butoxy-4′′′-pentoxy-2,3-difluorquaterphenyl
4-Pentoxy-4′′′-pentoxy-2,3-difluorquaterphenyl
4-Hexoxy-4′′′-pentoxy-2,3-difluorquaterphenyl
4-Heptoxy-4′′′-pentoxy-2,3-difluorquaterphenyl
4-Octoxy-4′′′-pentoxy-2,3-difluorquaterphenyl
4-Nonoxy-4′′′-pentoxy-2,3-difluorquaterphenyl
4-Decyloxy-4′′′-pentoxy-2,3-difluorquaterphenyl
4-Dodecyloxy-4′′′-pentoxy-2,3-difluorquaterphenyl
4-Propoxy-4′′′-pentoxy-2,3-difluorquaterphenyl
4-Butoxy-4′′′-pentoxy-2,3-difluorquaterphenyl
4-Pentoxy-4′′′-pentoxy-2,3-difluorquaterphenyl
4-Hexoxy-4′′′-pentoxy-2,3-difluorquaterphenyl
4-Heptoxy-4′′′-pentoxy-2,3-difluorquaterphenyl
4-Octoxy-4′′′-pentoxy-2,3-difluorquaterphenyl
4-Nonoxy-4′′′-pentoxy-2,3-difluorquaterphenyl
4-Decyloxy-4′′′-pentoxy-2,3-difluorquaterphenyl
4-Dodecyloxy-4′′′-pentoxy-2,3-difluorquaterphenyl
4-Ethoxy-4′′′-dodecyloxy-2,3-difluorquaterphenyl
4-Propoxy-4′′′-dodecyloxy-2,3-difluorquaterphenyl
4-Butoxy-4′′′-dodecyloxy-2,3-difluorquaterphenyl
4-Pentoxy-4′′′-dodecyloxy-2,3-difluorquaterphenyl
4-Hexoxy-4′′′-dodecyloxy-2,3-difluorquaterphenyl
4-Heptoxy-4′′′-dodecyloxy-2,3-difluorquaterphenyl
4-Octoxy-4′′′-dodecyloxy-2,3-difluorquaterphenyl
4-Nonoxy-4′′′-dodecyloxy-2,3-difluorquaterphenyl
4-Decyloxy-4′′′-dodecyloxy-2,3-difluorquaterphenyl
4-Dodecyloxy-4′′′-dodecyloxy-2,3-difluorquaterphenyl
4-Propoxy-4′′′-dodecyloxy-2,3-difluorquaterphenyl
4-Butoxy-4′′′-dodecyloxy-2,3-difluorquaterphenyl
4-Pentoxy-4′′′-dodecyloxy-2,3-difluorquaterphenyl
4-Hexoxy-4′′′-dodecyloxy-2,3-difluorquaterphenyl
4-Heptoxy-4′′′-dodecyloxy-2,3-difluorquaterphenyl
4-Octoxy-4′′′-dodecyloxy-2,3-difluorquaterphenyl
4-Nonoxy-4′′′-dodecyloxy-2,3-difluorquaterphenyl
4-Decyloxy-4′′′-dodecyloxy-2,3-difluorquaterphenyl
4-Dodecyloxy-4′′′-dodecyloxy-2,3-difluorquaterphenyl
Eine Mischung wird hergestellt, enthaltend die folgenden
flüssigkristallinen Komponenten und Additive:
4-Octyl-4′′-propyl-2′-fluorterphenyl|29,45% | |
4-Heptyl-4′′-propyl-2′-fluorterphenyl | 19,80% |
L-(-)4-Hexoxy-4′′-(2-methylbutyl)-2′-fluorterphenyl | 29,40% |
S-(+)-2-Octyl-4′-Octoxybiphenylcarbonsäureester | 6,45% |
4-Octoxy-4′′-pentyl-2′,3′-difluorterphenyl | 5,00% |
Eine Mischung wird hergestellt, enthaltend die folgenden
flüssigkristallinen Komponenten und Additive:
4-Octyl-4′′-propyl-2′-fluorterphenyl|41,55% | |
L-(-)-4-Hexoxy-4′′-(2-methylbutyl)-2′-fluorterphenyl | 41,75% |
S-(+)-2-Octyl-4′-Octoxybiphenylcarbonsäureester | 11,70% |
4-Octoxy-4′′-pentyl-2,3-difluorterphenyl | 5,00% |
Eine Mischung wird hergestellt, enthaltend die folgenden
flüssigkristallinen Komponenten und Additive:
4-Octyl-4′′-pentyl-2′-pentyl-2′-fluorterphenyl|72,00% | |
S-(+)-2-Octyl-4′-Octoxybiphenylcarbonsäureester | 4,50% |
2-Fluor-4-pentylphenyl-4-Octoxybenzoesäureester | 13,50% |
4-Octoxy-4′′-pentyl-2,3-difluorterphenyl | 5,00% |
4-Octoxy-4′′-pentyl-2′,3′-difluorterphenyl | 5,00% |
Eine Mischung wird hergestellt, enthaltend die folgenden
flüssigkristallinen Komponenten und Additive:
r-1-Cyan-cis-4-(trans-4-propylcyclohexyl)-1-propyl-cyclohexan|10,00% | |
trans-1-p-Methoxyphenyl-4-propylcyclohexan | 20,00% |
trans-1-p-Ethoxyphenyl-4-propylcyclohexan | 17,00% |
trans-1-p-Butoxyphenyl-4-propylcyclohexan | 7,00% |
4,4′-Bis-(trans-4-propylcyclohexyl)-2-fluorbiphenyl | 3,00% |
4,4′-Bis-(trans-4-pentylcyclohexyl)-2-fluorbiphenyl | 3,00% |
4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4′-(trans-4-propylcyclohexyl)-2-fluorbi-phenyl | 3,00% |
4-Propyl-4′-butyltolan | 5,00% |
4-Propyl-4′-pentyltolan | 5,00% |
4-Methyl-4′-ethoxytolan | 5,00% |
4-Ethyl-4′-methoxytolan | 4,00% |
4,4′′-Dipropyl-2,3-difluorterphenyl | 6,00% |
4,4′′-Dipropyl-2′,3′-difluorterphenyl | 5,00% |
4-Ethoxy-4′′-propyl-2,3-difluorterphenyl | 7,00% |
Die Mischung weist folgende physikalische Eigenschaften
auf:
K. 72°C, η 17,0 mm²/S, Δε -1,1, Δ n +0,148.
Eine flüssigkristalline Phase, bestehend aus:
95% 4-Octyloxy-4′-pentyl-2,3-difluorterphenyl und
5% chiralem (+)-4-Octyloxybiphenyl-4′-yl-carbonsäure (1-cyan-2-methylpropyl)-ester
5% chiralem (+)-4-Octyloxybiphenyl-4′-yl-carbonsäure (1-cyan-2-methylpropyl)-ester
zeigt C 85,8, SC* 125,4, SA* 143,2, Ch 150,6 I, eine
spontane Polarisation von 16,9 nC/cm² und einen SC*-
Tiltwinkel von 28° bei 90°C auf.
Eine flüssigkristalline Phase, bestehend aus:
45,0% 4-Hexyloxy-4′′-pentyl-(-2′,3′-difluorterphenyl),
45,0% 4-Octyloxy-4′′-pentyl-(-2′,3′-difluorterphenyl),
6,25% chiralem (+)-4-Octyloxybiphenyl-4′-ylcarbonsäure (1-cyan-2-methylpropyl)-ester und
3,75% chiralem (-)-4-Octyloxybiphenyl-4′-ylcarbonsäure (1-cyan-2-methylpropyl)-ester
45,0% 4-Octyloxy-4′′-pentyl-(-2′,3′-difluorterphenyl),
6,25% chiralem (+)-4-Octyloxybiphenyl-4′-ylcarbonsäure (1-cyan-2-methylpropyl)-ester und
3,75% chiralem (-)-4-Octyloxybiphenyl-4′-ylcarbonsäure (1-cyan-2-methylpropyl)-ester
zeigt SC* 84,7 SA* 98,6 Ch 128 I und eine spontane
Polarisation von 8,1 nC/cm² bei Raumtemperatur.
Diese Mischung weist in einer elektrooptischen Zelle
bekannter Bauart mit einem Zellabstand von 2 µm und
einem Polyimid-Film bei einem elektrischen Feld von
20 V eine Schaltzeit von 100 µs auf.
Claims (9)
1. Derivate des p-Ter- bzw. p-Quaterphenyls der
Formel (I),
worin
R und R² jeweils unabhängig voneinander eine Alkyl gruppe mit 1-15 C-Atomen, worin auch eine oder mehrere CH₂-Gruppen durch einen biva lenten Rest ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus -O-, -S-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -CH=CH-, -C≡C-, -CH-Halogen-, -CHCN- und -C(CH₃)CN- ersetzt sein können, wobei zwei Heteroatome nicht direkt miteinander ver knüpft sind,
A¹ und A² jeweils unabhängig voneinander eine unsub stituierte oder durch Fluor ein- oder mehr fach substituierte 1,4-Phenylengruppe,
m 0 oder 1,
n 1, 2 oder 3, und
(m + n) 2 oder 3 bedeutet.
R und R² jeweils unabhängig voneinander eine Alkyl gruppe mit 1-15 C-Atomen, worin auch eine oder mehrere CH₂-Gruppen durch einen biva lenten Rest ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus -O-, -S-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -CH=CH-, -C≡C-, -CH-Halogen-, -CHCN- und -C(CH₃)CN- ersetzt sein können, wobei zwei Heteroatome nicht direkt miteinander ver knüpft sind,
A¹ und A² jeweils unabhängig voneinander eine unsub stituierte oder durch Fluor ein- oder mehr fach substituierte 1,4-Phenylengruppe,
m 0 oder 1,
n 1, 2 oder 3, und
(m + n) 2 oder 3 bedeutet.
2. Derivate des p-Terphenyls nach Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß (m + n) bedeutet.
3. Derivate des p-Terphenyls nach Anspruch 2 gekenn
zeichnet durch die Formel (I1)
4. Derivate des p-Terphenyls nach Anspruch 2 gekenn
zeichnet durch die Formel (I2)
5. Derivate nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis
4, dadurch gekennzeichnet, daß R¹ und R² jeweils
unabhängig voneinander geradkettiges Alkyl oder
Alkoxy mit 1 bis 15 C-Atomen bedeutet.
6. Verwendung der Verbindungen der Formel (I) als Kompo
nenten flüssigkristalliner Phasen.
7. Flüssigkristalline Phase mit mindestens zwei
flüssigkristallinen Komponenten, dadurch gekennzeichnet,
daß mindestens eine Komponente eine Verbindung der
Formel (I) ist.
8. Flüssigkristallanzeigeelement, dadurch gekennzeichnet,
daß es eine flüssigkristalline Phase nach Anspruch 6
enthält.
9. Elektrooptisches Anzeigeelement nach Anspruch 7,
dadurch gekennzeichnet, daß es als Dielektrikum eine
flüssigkristalline Phase nach Anspruch 6 enthält.
Priority Applications (10)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3807956A DE3807956A1 (de) | 1988-03-10 | 1988-03-10 | Derivate des p-ter- bzw. p-quaterphenyls |
DE8888907662T DE3879468T2 (de) | 1987-09-09 | 1988-08-13 | Fluorierte oligophenyle und ihre verwendung in fluessigkristallinen materialien. |
JP63507345A JP2782444B2 (ja) | 1987-09-09 | 1988-08-13 | フツ素化オリゴフエニル化合物および液晶材料におけるそれらの使用 |
EP88907662A EP0329752B1 (de) | 1987-09-09 | 1988-08-13 | Fluorierte oligophenyle und ihre verwendung in flüssigkristallinen materialien |
PCT/EP1988/000724 WO1989002425A1 (en) | 1987-09-09 | 1988-08-13 | Fluorinated oligophenyls and their use in liquid crystal materials |
KR1019890700807A KR960009679B1 (ko) | 1987-09-09 | 1988-08-13 | 플루오르화 올리고페닐 및 이들의 액정 물질에의 용도 |
US07/846,750 US5273680A (en) | 1988-03-10 | 1988-08-13 | Fluorinated oligophenyls and their use in liquid crystal materials |
DD88319637A DD274233A5 (de) | 1987-09-09 | 1988-09-08 | Fluessigkristalline zusammensetzung enthaltend gluorierte oligophenyle |
GB8905422A GB2227742B (en) | 1988-03-10 | 1989-03-09 | Difluorinated terphenyls and their use in liquid crystal materials |
JP09306380A JP3111048B2 (ja) | 1987-09-09 | 1997-10-22 | フツ素化オリゴフエニル化合物および液晶材料におけるそれらの使用 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3807956A DE3807956A1 (de) | 1988-03-10 | 1988-03-10 | Derivate des p-ter- bzw. p-quaterphenyls |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE3807956A1 true DE3807956A1 (de) | 1989-09-21 |
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ID=6349381
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE3807956A Withdrawn DE3807956A1 (de) | 1987-09-09 | 1988-03-10 | Derivate des p-ter- bzw. p-quaterphenyls |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE3807956A1 (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4338348B4 (de) * | 1992-11-19 | 2006-05-11 | Merck Patent Gmbh | 2,6-Disubstituierte Benzotrifluoride |
-
1988
- 1988-03-10 DE DE3807956A patent/DE3807956A1/de not_active Withdrawn
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4338348B4 (de) * | 1992-11-19 | 2006-05-11 | Merck Patent Gmbh | 2,6-Disubstituierte Benzotrifluoride |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |