DE3738638C2

DE3738638C2 - Photoleitende Zusammensetzung

Info

Publication number: DE3738638C2
Application number: DE3738638A
Authority: DE
Inventors: Eiichi Kato; Kazuo Ishii
Original assignee: Fuji Photo Film Co Ltd
Current assignee: Fujifilm Holdings Corp
Priority date: 1986-11-14
Filing date: 1987-11-13
Publication date: 1996-03-28
Anticipated expiration: 2007-11-14
Also published as: DE3738638A1; GB2199152A; US4857431A; GB8726634D0; JPH0654394B2; GB2199152B; JPS63124054A

Description

Die Erfindung betrifft eine photoleitende Zusammensetzung, die ein Harzbindemittel und ein im Harzbindemittel dispergiertes anorganisches photoleitendes Material enthält, wobei das anorganische photoleitende Material spektral mit Farbstoffen sensibilisiert ist. Insbesondere betrifft die Erfindung eine photoleitende Zusammensetzung, die gegen Licht im Bereich von Rot bis Infrarot spektral sensibilisiert ist.

Es sind eine Reihe von Farbstoffen für die spektrale Sensibilisierung (spektralsensibilisierende Farbstoffe) bekannt, die in elektrophotographischen lichtempfindlichen Schichten mit einem Gehalt an einem photoleitenden Material und einem Harzbindemittelsystem verwendet werden. Diese spektral sensibilisierenden Farbstoffe müssen verschiedene Bedingungen erfüllen. Besonders wichtig ist dabei eine gute Adsorption am photoleitenden Material, ein hoher Sensibilisierungswirkungsgrad und ein minimaler erforderlicher Widerstand der elektrophotographischen lichtempfindlichen Schicht im Dunkeln. Beispiele für Farbstoffe, die den vorstehenden Bedingungen genügen, ergeben sich aus den US-PS 30 52 540, 31 10 591, 31 25 447, 31 28 179, 31 32 942, 32 41 959 und 31 21 008 und der GB-PS 10 93 823.

Spektral sensibilisierende Farbstoffe zur Sensibilisierung im Bereich von Rot bis Infrarot sind in den US-PS 36 19 154 und 36 82 630 beschrieben. Diese Farbstoffe sind jedoch insofern bei der praktischen Anwendung mit schwerwiegenden Nachteilen behaftet, als sie im allgemeinen bei der Lagerung oder beim Verfahren zur Herstellung von elektrophotographischen lichtempfindlichen Schichten mit einem Gehalt an derartigen Farbstoffen leicht zersetzt werden, was zu einer Qualitätseinbuße führt. Diesbezüglich führen Harazaki et al., Kogyo Kagaku Zasshi (Journal of Industrial Chemistry), Bd. 66, Nr. 2 (1963), S. 26, aus, daß sensibilisierende Farbstoffe zur Sensibilisierung von Rot bis Infrarot eine geringere Stabilität als solche für kurzwelliges Licht (sichtbares Licht) aufweisen.

Stabilere Sensibilisierungsfarbstoffe für den roten bis infraroten Bereich sind in den DE 28 29 751 A1 und DE 31 34 362 C2 beschrieben, jedoch genügen diese Farbstoffe den praktischen Anforderungen noch nicht völlig.

In den letzten Jahren wurden im Zuge der Entwicklung von Halbleiterlasern geringer Leistung lichtempfindliche Materialien eingehend untersucht, die eine starke Sensibilisierung für langwelliges Licht von mehr als 700 nm aufweisen. Cyaninfarbstoffe zur spektralen Sensibilisierung unter Verwendung von Zinkoxid als photoleitender Substanz sind in den JP-OS 58554/83, 42055/83 und 59453/83 beschrieben. Jedoch umfaßt die Empfindlichkeit dieser Cyaninfarbstoffe nicht den Wellenlängenbereich von nahem Infrarot bis Infrarot. Ferner ist die Stabilität des lichtempfindlichen Materials nicht ausreichend hoch, was die Erreichung einer zufriedenstellend hohen Empfindlichkeit verhindert. Es besteht somit ein dringendes Bedürfnis nach Farbstoffen mit hohem Sensibilisierungswirkungsgrad für langwelliges Licht.

Aufgabe der Erfindung ist es, eine photoleitende Zusammensetzung auf der Basis einer anorganischen photoleitenden Substanz und eines Harzes bereitzustellen, die eine ausgezeichnete Lagerstabilität besitzt und einen spektral sensibilisierenden Farbstoff für Rot bis Infrarot enthält. Die photoleitende Zusammensetzung soll sie lichtempfindliches Material für ein elektrophotographisches System unter Verwendung einer Laserlichtquelle geeignet sein. Ferner soll die photoleitende Zusammensetzung als Spektralsensibilisator einen neuen Farbstoff enthalten, der farblos und durchsichtig ist, eine Absorption im Bereich von Infrarot bis nahem Infrarot besitzt und zu einem hohen Sensibilisierungswirkungsgrad führt.

Gegenstand der Erfindung ist somit eine photoleitende Zusammensetzung, die ein anorganisches photoleitendes Material, ein Harzbindemittel und einen sensibilisierenden Farbstoff der allgemeinen Formel I mit mindestens einer -SO₃^- oder -COO^-- Gruppe enthält:

in der
Q₁ eine zur Bildung eines 5gliedrigen oder 6gliedrigen heterocyclischen Rings oder eines kondensierten Rings mit einem Gehalt an einem 5gliedrigen oder 6gliedrigen heterocyclischen Ring erforderliche substituierte oder unsubstituierte Atomgruppe bedeutet;
R₀ einen Alkyl-, Hydroxyalkyl-, Alkoxyalkyl-, Aralkyl-, Carboxyalkyl- oder Sulfoalkylrest bedeutet;
Z ein Sauerstoff-, Schwefel-, Selen- oder Telluratom bedeutet;
Q₂ eine zur Bildung eines substituierten oder unsubstituierten Pyrylium-, Benzopyrylium-, Naphthopyrylium-, Thiapyrylium-, Benzothiapyrylium-, Naphthothiapyrylium-, Selenapyrylium-, Benzoselenapyrylium-, Naphthoselenapyrylium-, Tellurapyrylium-, Benzotellurapyrylium- oder Naphthotellurapyryliumrings erforderliche substituierte oder unsubstituierte Atomgruppe bedeutet;
Y₁ und Y₂, die gleich oder verschieden sind, jeweils ein Wasserstoffatom, einen aliphatischen Rest oder einen aromatischen Rest bedeuten;
L jeweils eine Methingruppe oder eine substituierte Methingruppe bedeutet;
p und q jeweils den Wert 0 oder 1 haben; und
r den Wert 2 oder 3 hat;
wobei die Verbindung der Formel I ein inneres Salz bildet. d. h. zwischen den anionischen Gruppen -SO₃⊖ oder -COO⊖ und dem Kation Z⁺.

Die Gruppe -SO₃⊖ oder -COO⊖ in der Verbindung der Formel I kann sich an einer beliebigen Stelle des Farbstoffmoleküls befinden, ist aber vorzugsweise im Rest R₀, Q₁ oder L enthalten.

Bevorzugte Beispiele für die einzelnen Substituenten in der Formel I sind nachstehend angegeben.

Beispiele für den durch Q₁ gebildeten heterocyclischen Ring sind: Thiazol, Benzothiazol, Naphthothiazol (z. B. Naphtho[2,1-d]thiazol und Naphtho[1,2-d]thiazol), Thionaphthen[7,6-d], Oxazol, Benzoxazol, Naphthoxazol (z. B. Naphtho[2,1-d]oxazol), Selenazol, Benzoselenazol, Naphthoselenazol (z. B. Naphtho[2,1-d]selenazol und Naphtho[1,2-d]selenazol), Oxazolon, Selenazolin, Thiazolin, Pyridin, Chinolin (z. B. 2-Chinolin und 4-Chinolin), Isochinolin (z. B. 1-Isochinolin und 3-Isochinolin), Acridin, 3,3-Dialkylindolenin und Benzimidazol.

Beispiele für Substituenten des durch Q₁ gebildeten heterocyclischen Rings sind Halogenatome (z. B. Chlor- und Bromatome), substituierte oder unsubstituierte Alkylreste mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen (z. B. Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Butyl-, Pentyl-, Hexyl-, Octyl-, Decyl-, Chlormethyl-, Trifluormethyl-, Cyanomethyl und Hydroxyethylgruppen), substituierte oder unsubstituierte Aralkylreste mit 7 bis 22 Kohlenstoffatomen (z. B. Benzyl-, Phenethyl- und γ-Phenylpropylreste), substituierte oder unsubstituierte Arylreste mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen (z. B. Phenyl-, Naphthyl-, Chlorphenyl-, Dichlorphenyl-, Methoxyphenyl-, Ethoxyphenyl-, Hydroxyphenyl- und Methoxycarbonylphenylreste), substituierte oder unsubstituierte heterocyclische Reste mit 4 oder mehr Kohlenstoffatomen (z. B. Thienyl-, Pyridyl- und Furylreste), Hydroxyl-, Cyano-, Nitro-, Carboxyl- oder Sulforeste, Alkoxyreste mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen (z. B. Methoxy-, Ethoxy-, Propoxy-, Butoxy-, Sulfopropoxy- und Benzyloxyreste), Aryloxyreste mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen (z. B. Phenoxy-, Chlorphenoxy-, Methoxyphenoxy- und Dichlorphenoxyreste), Carbonsäureesterreste (wobei es sich beim Esterrest beispielsweise um eine Methyl-, Ethyl-, Butyl-, Hexyl-, Cyclohexyl-, Benzyl-, Phenyl- oder Furylgruppe handeln kann), Aminoreste, mono- oder disubstituierte Aminoreste (wobei es sich beim Substituenten beispielsweise um eine Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Butyl-, Hexyl-, Octyl-, Decyl-, Cyclohexyl-, Benzyl-, Phenethyl-, Phenyl-, Chlorphenyl-, Methylphenyl-, Methoxyphenyl- und Butylphenylgruppe handeln kann), substituierte oder unsubstituierte Alkylsulfonylreste mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen, wobei es sich beim Alkylrest beispielsweise um einen Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Butyl-, Hexyl- oder Ethoxyethylrest handeln kann), substituierte oder unsubstituierte Arylsulfonylreste mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen (wobei es sich beim Arylrest beispielsweise um einen Phenyl-, Chlorphenyl-, Methoxyphenyl- oder Dichlorphenylrest handeln kann), substituierte oder unsubstituierte Acylreste mit 2 bis 22 Kohlenstoffatomen (z. B. Acetyl-, Propionyl-, Butyryl-, Valeryl-, Pivalyl-, Lauroyl-, Benzoyl-, Toluoyl-, Naphthoyl-, Furoyl- und Thenoylreste), substituierte oder unsubstituierte Carboamidoreste mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen, die sich von aliphatischen oder aromatischen Carbonsäureresten ableiten (z. B. Acetamido-, Chloracetamido-, Propionamido- und Benzamidoreste) und substituierte oder unsubstituierte Sulfonamidoreste mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen, die sich von aliphatischen oder aromatischen Sulfonsäuren ableiten (z. B. Methansulfonamido-, Trifluormethansulfonamido-, Benzolsulfonamido- und Toluolsulfonamidoreste).

Beispiele für Alkylreste im Rahmen von R₀ sind solche mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, z. B. Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Butyl-, Isopropyl-, Isobutyl-, Pentyl- und Isoamylreste. Beispiele für Hydroxyalkylreste im Rahmen von R₀ sind 2-Hydroxyethyl- und 3-Hydroxybutylreste. Beispiele für Alkoxyalkylreste im Rahmen von R₀ sind 2-Methoxyethyl- und 2-Ethoxyethylreste. Beispiele für Carboxyalkylreste im Rahmen von R₀ sind Carboxymethyl-, 2-Carboxyethyl-, 1-Carboxyethyl-, 3-Carboxypropyl- und 4-Carboxybutylreste. Die Carboxylreste der Carboxyalkylreste können Salze mit einem Alkalimetall, z. B. Lithium, Natrium und Kalium, Ammonium oder einer organischen Base, wie Pyridin, Morpholin, Piperidin und Triethylamin bilden. Beispiele für Sulfoalkylreste im Rahmen von R₀ sind Sulfomethyl-, 2-Sulfoethyl-, 3-Sulfopropyl- und 4-Sulfobutylreste. Die Sulforeste der Sulfoalkylreste können Salze mit Alkalimetallen, wie Lithium, Natrium und Kalium, Ammonium oder organische Basen, wie Pyridin, Morpholin Piperidin und Triethylamin bilden. Beispiele für Aralkylreste im Rahmen von R₀ sind Benzyl- und Phenethylreste.

Z bedeutet ein Sauerstoff-, Schwefel-, Selen- oder Telluratom.

Q₂ bedeutet eine zur Bildung eines Pyrylium, Benzopyrylium-, Naphthopyrylium-, Thiapyrylium-, Benzothiapyrylium-, Naphthothiapyrylium-, Selenapyrylium-, Benzoselenapyrylium-, Naphthoselenapyrylium-, Tellurapyrylium-, Benzotellurapyrylium- oder Naphthotellurapyryliumrings, erforderliche Atomgruppe, die jeweils substituiert sein kann.

Beispiele für Substituenten, die an den vorstehenden, den Rest Q₂ enthaltenden Pyryliumresten vorliegen können, sind Halogenatome (z. B. Chlor- und Bromatome), substituierte oder unsubstituierte Alkylreste mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen (z. B. Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Butyl-, Pentyl-, Hexyl-, Octyl-, Chlormethyl-, Cyanomethyl- und Hydroxyethylreste), Alkoxyreste mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen (z. B. Methoxy-, Ethoxy-, Propoxy-, Butyloxy-, Hexyloxy- und Decyloxyreste), substituierte oder unsubstituierte Aralkylreste mit 7 bis 22 Kohlenstoffatomen (z. B. Benzyl- und Phenethylreste), substituierte oder unsubstituierte Arylreste mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen (z. B. Phenyl-, Tolyl-, Naphthyl-, Chlorphenyl-, Dichlorphenyl-, Butylphenyl-, Methoxyphenyl-, Ethoxyphenyl-, Hydroxyphenyl-, N,N-Dimethylaminophenyl-, Methoxycarbonylphenyl-, Ethoxycarbonylphenyl-, Cyanophenyl- und Methansulfonylreste), Hydroxylreste, Cyanoreste, Alkoxycarbonylreste mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen (z. B. Methoxycarbonyl-, Ethoxycarbonyl-, Propoxycarbonyl- und Butoxycarbonylreste), Aryloxycarbonylreste mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen (z. B. Phenyloxycarbonyl-, Chlorphenyloxycarbonyl-, Tolyloxycarbonyl-, Butylphenyloxycarbonyl- und Methoxyphenyloxycarbonylreste), Alkansulfonylreste mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen (z. B. Methansulfonyl-, Ethansulfonyl-, Propansulfonyl-, Butansulfonyl- und Hexylsulfonylreste), Arylsulfonylreste mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen (z. B. ein Benzolsulfonylrest) und substituierte oder unsubstituierte Aminoreste mit 1 bis 28 Kohlenstoffatomen (z. B. Amino-, N-Methylamino-, N,N-Dimethylamino-, N-Ethylamino-, N,N-Diethylamino-, N,N-Dipropylamino-, N,N-Dibutylamino-, N-Me thyl-N-phenylamino-, N-Phenylamino- und N-Benzylaminoreste).

Y₁ und Y₂, die gleich oder verschieden sein können, bedeuten jeweils Wasserstoffatome, substituierte oder unsubstituierte Alkylreste mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen (z. B. Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Butyl-, Pentyl-, Hexyl-, Octyl-, Decyl-, Dodecyl- und Tetradecylreste), substituierte oder unsubstituierte Cycloalkylreste mit 5 bis 22 Kohlenstoffatomen (z. B. Cyclopentyl- und Cyclohexylreste), substituierte oder unsubstituierte Aralkylreste mit 7 bis 22 Kohlenstoffatomen (z. B. Benzyl- und Phenethylreste) und substituierte oder unsubstituierte Arylreste mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen (z. B. Phenyl-, Tolyl-, Butylphenyl-, Chlorphenyl-, Dichlorphenyl-, Methoxyphenyl-, Naphthyl-, Bromphenyl-, Cyanophenyl-, Methansulfonylphenyl-, N,N-Dimethylaminophenyl-, N,N-Dibutylaminophenyl-, Methoxycarbonylphenyl- und Ethoxycarboxylphenylreste). Beispiele für Substituenten für die Alkyl- und Cycloalkylreste sind Halogenatome, wie Chlor und Brom und Alkoxyreste, wie Methoxy-, Ethoxy- und Butoxyreste. Beispiele für Substituenten für die Aralkylreste sind Halogenatome, wie Chlor und Brom, Alkylreste, wie Methyl-, Ethyl- und Butylreste, Alkoxyreste, wie Methoxy-, Ethoxy- und Butoxyreste. Beispiele für Substituenten für die Arylreste sind Alkylreste, Halogenatome und Alkoxyreste gemäß den vorstehenden Angaben sowie Cyanoreste, Sulfonylreste, wie Methansulfonyl und Ethansulfonylreste, Aminoreste, wie Amino-, Dimethylamino-, Diethylamino- und Dibutylaminoreste und Carbonsäureesterreste, wie Methoxycarbonyl- und Ethoxycarbonylreste.

L bedeutet eine Methingruppe oder substituierte Methingruppe. Die vier Reste L (wenn r den Wert 2 hat) oder die sechs Reste L (wenn r den Wert 3 hat) können jeweils gleich oder verschieden sein. Bevorzugte Beispiele für Substituenten von substituierten Methinresten sind Halogenatome (z. B. Chlor- und Bromatome), Carboxylreste, Hydroxylreste, Alkylreste mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen (z. B. Methyl-, Ethyl-, Propyl- und Butylreste), Alkoxyreste mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen (z. B. Methoxy-, Ethoxy- und Propoxyreste), Aralkylreste mit 7 bis 12 Kohlenstoffatomen (z. B. Benzyl- und Phenethylreste), substituierte oder unsubstituierte Arylreste (z. B. Phenyl-, Naphthyl-, Indenyl-, Tolyl-, Ethylphenyl-, Xylyl-, Mesityl-, Cumyl-, Methylnaphthyl-, Ethylnaphthyl-, Chlorphenyl-, Bromphenyl-, Chlornaphthyl-, Methoxyphenyl- und Ethoxyphenylreste) und Reste der Formel

(worin R₃ einen Alkylrest, wie einem Methyl-, Ethyl-, Propyl- und Butylrest, einen Aralkylrest, wie einem Benzyl- und Phenethylrest, oder einen Arylrest, wie einem Phenyl- oder Tolylrest bedeutet.

Nachstehend sind spezielle Beispiele für erfindungsgemäße Verbindungen der Formel I angegeben.

Die erfindungsgemäßen Polymethinfarbstoffe der Formel I lassen sich nach bekannten Methoden herstellen. Beispielsweise können sie hergestellt werden, indem man ein substituiertes Pyryliumsalz oder ein quaternäres Salz eines stickstoffhaltigen heterocyclischen Rings mit einer Verbindung der nachstehenden Formel II kondensiert und anschließend das erhaltene Kondensat mit dem restlichen Pyryliumsalz oder quaternären Salz eines heterocyclischen Rings kondensiert.

in der L und r die vorstehend im Rahmen der Formel I definierte Bedeutung haben und X₁ und X₂ jeweils eine Phenyl-, Tolyl-, Xylyl- oder substituierte Phenylgruppe, z. B. eine Chlorphenyl- oder Nitrophenylgruppe, bedeuten.

Die substituierten Pyryliumsalze lassen sich beispielsweise gemäß den Verfahren von J. Kuthan, Advances in Heterocyclic Chemistry, Bd. 34 (1983), S. 146, US-PS 42 83 375 und R. J. Murry, J. Org. Chem., Bd. 47 (1982), S. 5235, herstellen.

Die quaternären Salze von stickstoffhaltigen heterocyclischen Ringen lassen sich beispielsweise gemäß dem Verfahren von G. F. Duffin, Advances in Heterocyclic Chemistry, Bd. 4 (1964), S. 1, herstellen.

Ferner können verschiedene Verfahren zur Herstellung der vorstehenden Verbindungen angewandt werden, einschließlich der Verfahren von T. H. James, Hrsg., The Theory of the Photographic Process, S. 194-234, (4. Auflage, Macmillan Publishing Co., New York, 1977) und F. M. Hamer Hrsg., The Cyanine Dyes and Related Compounds (John Wiley Co., New York, 1964).

Die Polymethinfarbstoffe der Formel I werden als Sensibilisatoren für das anorganische photoleitende Material verwendet, um die Photoleitfähigkeit, Lagerstabilität und Empfindlichkeit von verschiedenen photoleitenden Materialien zu verbessern. Beispiele für anorganische photoleitende Materialien, die verwendet werden können, sind Zinkoxid, Titanoxid, Zinksulfid und Calciumsulfid.

Im Vergleich zu Zusammensetzungen mit herkömmlichen sensibilisierenden Farbstoffen für Rot und Infrarot zeichnen sich die photoleitenden Zusammensetzungen der Erfindung durch ihre Stabilität aus. Da ferner die erfindungsgemäß verwendeten Sensibilisierungsfarbstoffe mindestens eine Carboxyl- oder Sulfogruppe enthalten, weisen sie auf den vorerwähnten anorganischen photoleitenden Materialien verbesserte Adsorptionseigenschaften auf. Somit läßt sich die spektrale Sensibilisierung und damit die spektrale Empfindlichkeit wesentlich verbessern.

Die erfindungsgemäß verwendeten Sensibilisierungsfarbstoffe können der photoleitenden Zusammensetzung auf herkömmliche Weise einverleibt werden. Besonders geeignet sind Verfahren, bei denen ein photoleitendes Material in einem Harzbindemittel dispergiert und anschließend eine Lösung eines Farbstoffs zugesetzt wird, oder bei denen ein anorganisches photoleitendes Material zu einer Lösung des Farbstoffs unter Adsorption des Farbstoffs gegeben wird und anschließend das adsorbierte photoleitende Material in einem Harzbindemittel dispergiert wird.

Die Menge des erfindungsgemäß verwendeten Sensibilisierungsfarbstoffs variiert je nach dem erforderlichen Sensibilisierungsgrad innerhalb eines breiten Bereichs. Die Menge des Sensibilisierungsfarbstoffs kann etwa 0,0005 bis 2,0 Gewichtsteile und vorzugsweise etwa 0,001 bis 1,0 Gewichtsteil pro 100 Gewichtsteile des photoleitenden Materials betragen.

Die erfindungsgemäß verwendeten Sensibilisierungsfarbstoffe können einer lichtempfindlichen Schicht allein oder in Kombination aus zwei oder mehr Farbstoffen einverleibt werden. Die Sensibilisierungsfarbstoffe bewirken eine spektrale Sensibilisierung im Bereich von Rot bis Infrarot. Ferner können die erfindungsgemäßen Sensibilisierungsfarbstoffe je nach Verwendungszweck in Kombination mit herkömmlichen spektralen Sensibilisierungsfarbstoffen für sichtbares Licht, z. B. Fluoreszein, (CI 45350), Bengalrosa (CI 45435) und Rhodamin B (CI 45170) verwendet werden. Um die spektrale Sensibilisierung von Zinkoxid, das ein Beispiel für ein photoleitendes Material ist, zu erhöhen, kann dem Zinkoxid ein Säureanhydrid (z. B. Phthalsäureanhydrid) zugesetzt werden. Da die erfindungsgemäßen Sensibilisierungsfarbstoffe in bezug auf Stabilität und Adsorption an anorganischen photoleitenden Materialien ausreichend günstige Eigenschaften besitzen, können verschiedene Additive für herkömmliche elektrophotographische lichtempfindliche Schichten in Kombination mit den Farbstoffen verwendet werden.

Als Bindemittel kommen erfindungsgemäß beliebige herkömmliche Bindemittel in Frage. Typische Beispiele hierfür sind Vinylchlorid- Vinylacetat-Copolymerisate, Styrol-Butadien-Copolymerisate, Styrol-Butylmethacrylat-Copolymerisate, Polymethacrylat, Polyacrylat, Polyvinylacetat, Polyvinylbutyral, Alkydharze, Siliconharze, Epoxyharze, Epoxyesterharze und Polyesterharze. Ferner können sie in Kombination mit wäßrigen Acrylesteremulsionen verwendet werden.

Im allgemeinen kann die Menge des Harzbindemittels in der erfindungsgemäßen photoleitenden Zusammensetzung stark variieren. Die Menge des Harzes kann im Bereich von 10 bis 90 Gewichtsprozent und vorzugsweise 15 bis 60 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht des photoleitenden Materials und des Harzes, liegen.

Im allgemeinen sind Sensibilisierungsfarbstoffe leicht oxidierbar, so daß es nicht wünschenswert ist, sie in Kombination mit einer Verbindung, die die Oxidation katalytisch beschleunigt, zu verwenden. Beispielsweise ist Vorsicht geboten, wenn Peroxide, wie Benzoylperoxid, als Initiatoren für die Vinylpolymerisation oder Schwermetallsalze von organischen Säuren, die die Härtung von ungesättigten Fettsäuren beschleunigen, verwendet werden. Somit ist auch bei den erfindungsgemäßen Sensibilisierungsfarbstoffen eine gewisse Vorsicht geboten. Jedoch haben herkömmliche Sensibilisierungsfarbstoffe für Rot bis Infrarot den Nachteil, daß sie zu einer Zersetzung innerhalb von kurzer Zeit neigen, auch wenn sie nicht in Kombination mit den vorerwähnten Oxidationsbeschleunigern verwendet werden. Dagegen ergibt sich im letztgenannten Fall bei Verwendung der Farbstoffe der Formel I eine erhebliche Stabilitätssteigerung.

Die erfindungsgemäße elektrophotographische lichtempfindliche Schicht kann auf herkömmliche Schichtträger aufgebracht werden.

Allgemein ausgedrückt, ist der Schichtträger für die elektrophotographische lichtempfindliche Schicht vorzugsweise elektrisch leitend. Beispielsweise können mit Erfolg Metallplatten, Kunststoffolien, die mit einer elektrisch leitenden Schicht, z. B. einer dünnen Schicht aus Aluminium, Palladium, Indiumoxid, Zinnoxid oder Kupfer(I)-jodid versehen sind oder Papier, das zur Erzielung von elektrischer Leitfähigkeit vorbehandelt ist, verwendet werden. Beispiele für Mittel, die dazu dienen, Schichtträger auf Papierbasis leitfähig zu machen, sind Polymerisate mit einem Gehalt an quaternären Ammoniumsalzen, z. B. Polyvinylbenzyl-trimethylammoniumchlorid, Polymerisate mit einem Gehalt an quaternären Stickstoffatomen in der Hauptkette, z. B. die in den US-PS 41 08 802, 41 18 231, 41 26 467 und 41 37 217 beschriebenen Produkte, Polymerlatices mit quaternären Salzen, z. B. die in der JA-OS 20 977/79 (US-PS 41 47 550 und Research Disclosure Nr. 16258) beschriebenen Produkte, Polystyrolsulfonsäuresalze und kolloidales Aluminiumoxid. Im allgemeinen werden diese Mittel in Kombination mit Polyvinylalkohol, Styrol-Butadien-Latex, Gelatine oder Casein verwendet.

Beispiele für zur Herstellung der Dispersion verwendete organische Lösungsmittel sind flüchtige Kohlenwasserstofflösungsmittel mit einem Siedepunkt von nicht mehr als 200°C. Besonders bevorzugt sind halogenierte Kohlenwasserstoffe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, z. B. Dichlormethan, Chloroform, 1,2-Dichlorethan, Tetrachlorethan, Dichlorpropan und Trichlorethan. Ferner können verschiedene Lösungsmittel und Gemische davon, die in Überzugsmassen verwendet werden, z. B. aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzol, Toluol, Xylol und Benzol, Ketone, wie Aceton und 2-Butanon, Ether, wie Tetrahydrofuran, und Methylchlorid eingesetzt werden. Das Lösungsmittel wird in einer Menge von 1 bis 100 g und vorzugsweise etwa 5 bis 20 g pro 1 g des Gesamtsgewichts aus Farbstoff, photoleitendem Material und anderen Additiven verwendet.

Die Dicke der Schicht der photoleitenden Zusammensetzung auf dem Schichtträger kann innerhalb eines breiten Bereichs variieren. Im allgemeinen wird die photoleitende Zusammensetzung in einer Dicke von etwa 10 µm bis etwa 300 µm (Dicke in feuchtem Zustand vor dem Trocknen) aufgebracht. Es wurde festgestellt, daß die bevorzugte Überzugsdicke vor dem Trocknen im Bereich von 50 bis 150 µm liegt, obgleich gute Ergebnisse auch außerhalb des vorgenannten Bereichs erzielt werden können. Ein bevorzugter Bereich für die Dicke der trockenen Schicht beträgt 1 bis 50 µm.

Die erfindungsgemäße photoleitende Zusammensetzung kann zur Herstellung einer lichtempfindlichen Schicht (photoleitende Schicht) eines elektrophotographischen lichtempfindlichen Materials mit einer einzigen Schicht verwendet werden. Ferner kann die erfindungsgemäße photoleitende Zusammensetzung als ladungserzeugende Schicht von elektrophotographischem lichtempfindlichem Material vom komplexen Schichttyp mit einer ladungenerzeugenden Schicht und einer ladungstransportierenden Schicht eingesetzt werden. Außerdem kann die Zusammensetzung in Form von photoleitenden lichtempfindlichen Teilchen oder als photoleitende Zusammensetzung, die derartigen Teilchen einverleibt wird, verwendet werden, wie es bei der Photoelektrophorese- Elektrophotographie der Fall ist.

Ferner kann die erfindungsgemäße photoleitende Zusammensetzung als photoleitende Schicht einer Bildaufnahmeröhre einer Videokamera, die für Rot oder Infrarot empfindlich ist, und auch als für Rot oder Infrarot empfindliche photoleitende Schicht eines festen Bildaufnahmeröhrenelements mit einer Lichtempfangsschicht (photoleitende Schicht), die auf der gesamten Oberfläche einer mono- oder di-dimensional für Signaltransport- oder Abtastvorgänge angeordneten Halbleiterschaltung vorgesehen ist, verwendet werden.

Nachstehend wird die Erfindung anhand von Beispielen näher erläutert. Sofern nichts anderes angegeben ist, beziehen sich alle Teil-, Prozent-, und Verhältnisangaben auf das Gewicht.

Beispiel 1 und Vergleichsbeispiel 1

Die Vergleichsverbindung (A) und die erfindungsgemäße Verbindung (2) werden in Methanol unter Bildung einer Lösung mit einer Konzentration von 1,0×10^-3 Mol/Liter gelöst.

Vergleichsverbindung (A)

Die die Vergleichsverbindung enthaltende Lösung weist ein Absorptionsmaximum bei einer Wellenlänge von 799 nm auf, während das Absorptionsmaximum der die erfindungsgemäße Verbindung (2) enthaltenden Lösung bei einer Wellenlänge von 769 nm liegt.

100 Teile fein verteiltes Zinkoxid (durchschnittlicher Teilchendurchmesser 0,5 bis 1 µm), 30 Teile einer 40gewichtsprozentigen Toluollösung eines Acrylesterharzes 60 Teile Toluol und 8 Teile der vorstehend hergestellten Methanollösungen von Verbindung (A) und Verbindung (2) werden zur Herstellung von zwei Dispersionen vermischt und 2 Stunden in einer Porzellan-Kugelmühle geknetet. Die Dispersionen werden jeweils auf eine Aluminiumfolie in einer trockenen Schichtdicke von 8 µm aufgebracht und 2 Stunden in einem auf 50°C gehaltenen Thermostaten getrocknet. Die erhaltene elektrophotographische lichtempfindliche Schicht wird einer Messung ihres spektralen Reflexionsvermögens unterzogen. Mit dieser Schicht wird eine spektrale Photographie entsprechend dem üblichen elektrophotographischen Verfahren unter Verwendung eines Flüssigentwicklers und Ruß als Toner aufgenommen.

In der elektrophotographischen lichtempfindlichen Schicht mit einem Gehalt an der erfindungsgemäßen Verbindung (2) wird ein Absorptionsmaximum bei einer Wellenlänge von 784 nm festgestellt, während die die Vergleichsverbindung (A) enthaltende elektrophotographische lichtempfindliche Schicht in der Nähe von 800 nm keine Absorption zeigt.

Aufgrund einer spektralen photographischen Analyse wird festgestellt, daß die die erfindungsgemäße Verbindung (2) enthaltende elektrophotographische lichtempfindliche Schicht eine Reaktion in der Nähe von 380 nm zeigt, was dem natürlichen lichtempfindlichen Bereich von ZnO entspricht, und aufgrund spektraler Sensibilisierung auch eine Empfindlichkeit im Wellenlängenbereich, der dem vorstehend beschriebenen spektralen Reflexionsverhalten entspricht, aufweist. Demgegenüber zeigt die die Vergleichsverbindung (A) enthaltende elektrophotographische lichtempfindliche Schicht keine Reaktion neben dem natürlichen lichtempfindlichen Bereich von ZnO. Diese Ergebnisse zeigen, daß die die Vergleichsverbindung (A) enthaltende elektrophotographische lichtempfindliche Schicht nicht spektral sensibilisiert worden ist.

Es wird angeonmmen, daß die spektrale Sensibilisierung nicht erfolgt, da die Vergleichsverbindung (A) aufgrund ihrer Instabilität sich zersetzt und damit verschwindet. Ferner wird angenommen, daß sich der Farbstoff während der Herstellung der Dispersion zersetzt, da bei der Herstellung der Dispersion der Zusammensetzung der Farbstoff und das Zinkoxid zugesetzt und anschließend 2 Stunden in der Kugelmühle dispergiert wurden. Demgegenüber erweist sich der erfindungsgemäße Sensibilisierungsfarbstoff unter den vorstehend beschriebenen Verarbeitungsbedingungen als stabil und zeigt eine spektrale Sensibilisierungsaktivität.

Beispiel 2 und Vergleichsbeispiel 2

Unter Verwendung der beiden gleichen Verbindungen wie in Beispiel 1 werden elektrophotographische lichtempfindliche Schichten nach einem unterschiedlichen Verfahren hergestellt.

100 Teile fein verteiltes Zinkoxid (durchschnittlicher Teilchendurchmesser 0,5 bis 1 µm), 35 Gewichtsteile einer 25gewichtsprozentigen Toluollösung von mit Styrol umgesetztem Alkydharz und 40 Teile Toluol werden vermischt und 2 Stunden in einer Porzellan-Kugelmühle geknetet. Die erhaltene weiße Dispersion wird mit 15 Teilen einer 25gewichtsprozentigen Butylacetatlösung eines Polyisocyanatharzes versetzt. Das erhaltene Gemisch wird gründlich gerührt und sodann in zwei Portionen geteilt. Jeweils 10 Teile der beiden in Beispiel 1 angegebenen Methanollösungen werden zugesetzt. Das erhaltene Gemisch wird gründlich gerührt. Mit den beiden auf diese Weise hergestellten Dispersionen wird eine Aluminiumfolie in einer trockenen Schichtdicke von 10 µm beschichtet und anschließend 15 Stunden bei 50°C in einem Thermostaten getrocknet. Man erhält zwei Typen von elektrophotographischen lichtempfindlichen Materialien.

Die die Vergleichsverbindung bzw. die Verbindung (2) enthaltenden elektrophotographischen lichtempfindlichen Schichten werden als Vergleichsprobe bzw. als Probe Nr. 1 bezeichnet.

Die beiden Proben werden einer elektrophotographischen Messung ihres spektralen Reflexionsvermögens und ihrer spektralen Empfindlichkeit unterzogen. Bei beiden Proben wird die Absorption beim Absorptionsmaximum des spektralen Reflexionsvermögens im Wellenlängenbereich von 700 bis 850 nm unmittelbar nach der Herstellung und nach 1wöchiger Lagerung bei 50°C und 80 Prozent relativer Luftfeuchtigkeit (Test unter beschleunigter Alterung) gemessen. Der Wert, der durch Division der Absorption nach dem beschleunigten Alterungstest durch die Absorption unmittelbar nach der Herstellung erhalten wird, wird als "Stabilitätswert" bezeichnet. Auf der Basis des Stabilitätswerts wird der Stabilitätsgrad ermittelt. Bei Annäherung an den Stabilitätswert 1 nimmt die Stabilität zu. Die Stabilitätswerte sind in Tabelle I zusammengestellt. Um in diesem Beispiel und im Vergleichsbeispiel die Zersetzung des Farbstoffs während des Herstellungsverfahrens der lichtempfindlichen Schicht zu verhindern, werden das Zinkoxid und das Harz vorher dispergiert, und anschließend wird der Farbstoff zugesetzt. Um außerdem eine Beschleunigung der Zersetzung des Farbstoffs zu hemmen, wird ein Harz mit einem Säurewert von 0 verwendet. Im Vergleichsbeispiel wird unmittelbar nach der Herstellung das maximale Reflexionsvermögen an zwei Stellen beobachtet, und zwar in der Nähe der Wellenlänge von 800 nm (entsprechend dem Absorptionsmaximum der Vergleichsverbindung) und in der Nähe von 380 nm (entsprechend dem Absorptionsmaximum von ZnO). Nach dem beschleunigten Alterungstest verschwindet jedoch das Reflexionsmaximum in der Nähe von 800 nm, und die spektrale Absorptionskurve wird flach. Somit wird nur noch das Reflexionsmaximum in der Nähe von 380 nm beobachtet. Diese Tatsache zeigt, daß unter den Bedingungen des beschleunigten Alterungstests die Vergleichsverbindung (A) in der elektrophotographischen lichtempfindlichen Schicht verschwunden ist.

Tabelle I

Bei Probe Nr. 1 wird der Grad der spektralen Sensibilisierung unmittelbar nach der Herstellung und nach Durchführung des Beschleunigungstests gemessen. Es ergibt sich ein spektrales Sensibilisierungsverhältnis, das nahezu gleich dem vorstehenden Stabilitätswert ist. Diese Ergebnisse zeigen, daß die Verbindung (2) sowohl unmittelbar nach ihrer Herstellung als auch nach Durchführung der beschleunigten Alterungstests zur gewünschten spektralen Sensibilisierung im nahezu gleichen Umfang führt.

Beispiel 3

Das in den Beispielen 1 und 2 beschriebene Verfahren wird mit der Ausnahme wiederholt, daß Papier und eine Kunststoffolie als Schichtträger für die elektrophotographische lichtempfindliche Schicht verwendet werden. Man erhält im wesentlichen gleichwertige Ergebnisse wie in den Beispielen 1 und 2. Beim verwendeten Papierschichtträger handelt es sich um hochwertiges Papier (Gewicht 76 g/m²), das mit 5 g/m² einer Zusammensetzung aus Polyvinylalkohol/Polyvinylbenzyl-trimethylammoniumchlorid (⁶/₅ Gewichtsanteile) imprägniert ist. Der elektrische Oberflächenwiderstand des Papierschichtträgers beträgt 5×10¹⁸Ω bei 25°C und 50 Prozent relativer Luftfeuchtigkeit. Die verwendete Kunststoffolie weist eine elektrisch leitende durchsichtige Schicht mit einer Dicke von 100 µm auf, auf die Indiumoxid durch Vakuumbedampfung aufgebracht ist. Der Oberflächenwiderstand der Kunststoffolie beträgt 4×10⁴Ω.

Beispiel 4

Gemäß Beispiel 1 wird ein elektrophotographisches lichtempfindliches Material hergestellt, mit der Abänderung, daß anstelle der Verbindung (2) die Verbindung (5) verwendet wird. Dieses lichtempfindliche Material wird durch eine Koronaentladung von -6 kV auf -400 V aufgeladen. Die für einen Potentialabfall auf ½ erforderliche Belichtungsmenge E_½ (erg/cm²) wird zu 50,5 bestimmt. Als Lichtquelle wird ein Gallium- Aluminium-Arsen-Halbleiterlaser (Oszillationswellenlänge 780 nm) verwendet.

Nach 1wöchiger Lagerung des lichtempfindlichen Materials bei 50°C und 80 Prozent relativer Luftfeuchtigkeit wird der Wert E_½ unter den vorstehend erwähnten Bedingungen zu 51,2 bestimmt, was zeigt, daß im wesentlichen keine Veränderung eingetreten ist.

Beispiel 5 und Vergleichsbeispiel 3

Zwei elektrophotographische lichtempfindliche Materialien werden gemäß Beispiel 1 hergestellt, mit der Abänderung, daß die Verbindung (6) und die nachstehend angegebene Vergleichsverbindung (B) anstelle der Verbindung (2) und der Vergleichsverbindung (A) verwendet werden.

Vergleichsverbindung (B)

Die spektrale Reflexion der lichtempfindlichen Materialien wird gemäß Beispiel 1 gemessen. Sowohl bei der Verbindung (6) als auch bei der Vergleichsverbindung (B) ist eine spektrale Absorption im Bereich von 750 bis 800 nm klar vorhanden. Das lichtempfindliche Material wird durch Anwendung einer Koronaentladung von -6 kV auf -400 V aufgeladen. Die Halbzerfallsbelichtungsmenge (E_½ [erg/cm²]) wird gemessen. Das lichtempfindliche Material mit einem Gehalt an der erfindungsgemäßen Verbindung (6) weist einen E_½-Wert von 51,0 auf, während beim lichtempfindlichen Material mit einem Gehalt an der Vergleichsverbindung (B) die vorbestimmte spektrale Absorptionswellenlänge gegeben ist, während überhaupt kein E_½-Wert gemessen werden kann. Als Lichtquelle wird ein Halbleiterlaser mit einer Oszillationswellenlänge von 780 nm verwendet.

Beispiele 6 bis 15

Elektrophotographische lichtempfindliche Materialien werden gemäß Beispiel 1 hergestellt, mit der Abänderung, daß die in Tabelle II aufgeführten Verbindungen anstelle der Verbindung (2) verwendet werden.

Die erhaltenen lichtempfindlichen Materialien werden nach dem statischen System unter Verwendung eines Papieranalysators einer Koronaentladung auf -6 kV unterzogen, 30 Sekunden an einem dunklen Ort aufbewahrt und mit einer Beleuchtungsdichte von 2 lx zur Untersuchung der Aufladungseigenschaften belichtet. Als Aufladungseigenschaften werden das Verhältnis des Potentials nach einer Zerfallszeit von 30 Sekunden an einem dunklen Ort zum ursprünglichen Potential (V₀), d. h. das Dunkelzerfalls-Retentionsverhältnis (DRR [%]) sowie der E_½-Wert (erg/cm²) gemäß Beispiel 1 gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle II zusammengestellt.

Tabelle II

Die erfindungsgemäße Verwendung der vorstehend beschriebenen Sensibilisierungsfarbstoffe ermöglicht die Langzeitlagerung von elektrophotographischen lichtempfindlichen Schichten mit einem Gehalt an Sensibilisierungsfarbstoffen für Rot bis Infrarot. Erfindungsgemäß wird die Zersetzung der Sensibilisierungsfarbstoffe während der Herstellung einer lichtempfindlichen Schicht und auch während des Tests der lichtempfindlichen Schicht unter drastischen Bedingungen, d. h. bei einer Temperatur von 50°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 80 Prozent, verhindert, was zeigt, daß im Vergleich zu herkömmlichen Sensibilisierungsfarbstoffen für Rot bis Infrarot eine ausgezeichnete Stabilität gegeben ist.

Die erfindungsgemäßen Sensibilisierungsfarbstoffe sind hoch stabil und können wie Sensibilisierungsfarbstoffe, die herkömmlicherweise für sichtbares Licht verwendet werden, gehandhabt werden. Dies bedeutet, daß es nicht erforderlich ist, die Bedingungen beim Dispergieren und Vermischen sorgfältig zu kontrollieren oder den Zeitpunkt der Zugabe sorgfältig zu wählen. Demzufolge wird erfindungsgemäß in vorteilhafter Weise das Verfahren zur Herstellung des lichtempfindlichen Materials vereinfacht und die Qualität des lichtempfindlichen Materials stabilisiert.

Wenn herkömmliche Sensibilisierungsfarbstoffe und anorganische photoleitfähige Materialien zusammen verwendet werden, kommt es leicht zu einer Zersetzung der Sensibilisierungsfarbstoffe, insbesondere bei Bestrahlung mit Licht. Somit soll die Herstellung von lichtempfindlichen Schichten unter Verwendung von herkömmlichen Sensibilisierungsfarbstoffen für Rot bis Infrarot im Dunkeln erfolgen.

Da außerdem die erfindungsgemäßen Sensibilisierungsfarbstoffe mindestens eine Carboxylgruppe oder Sulfogruppe im Molekül enthalten, wird ihre Adsorption an anorganischen photoleitenden Substanzen erhöht. Dies steigert in starkem Maße den Sensibilisierungswirkungsgrad und die spektrale Empfindlichkeit.

Claims

1. Photoleitende Zusammensetzung, enthaltend ein anorganisches photoleitendes Material, ein Harzbindemittel und einen sensibilisierenden Farbstoff der Formel I mit mindestens einer -SO₃⊖ oder -COO⊖-Gruppe in der
Q₁ eine zur Bildung eines 5gliedrigen oder 6gliedrigen heterocyclischen Rings oder eines kondensierten Rings mit einem Gehalt an einem 5gliedrigen oder 6gliedrigen heterocyclischen Ring erforderliche substituierte oder unsubstituierte Atomgruppe bedeutet;
R₀ einen Alkyl-, Hydroxyalkyl-, Alkoxyalkyl-, Aralkyl-, Carboxyalkyl- oder Sulfoalkylrest bedeutet;
Z ein Sauerstoff-, Schwefel-, Selen- oder Telluratom bedeutet;
Q₂ eine zur Bildung eines substituierten oder unsubstituierten Pyrylium-, Benzopyrylium-, Naphthopyrylium-, Thiapyrylium-, Benzothiapyrylium-, Naphthothiapyrylium-, Selenapyrylium-, Benzoselenapyrylium-, Naphthoselenapyrylium-, Tellurapyrylium-, Benzotellurapyrylium- oder Naphthotellurapyryliumrings erforderliche substituierte oder unsubstituierte Atomgruppe bedeutet;
Y₁ und Y₂, die gleich oder verschieden sind, jeweils ein Wasserstoffatom, einen aliphatischen Rest oder einen aromatischen Rest bedeuten;
L jeweils eine Methingruppe oder eine substituierte Methingruppe bedeutet;
p und q jeweils den Wert 0 oder 1 haben und
r den Wert 2 oder 3 hat;
wobei die Verbindung der Formel I ein inneres Salz bildet.

2. Photoleitende Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Q₁ eine zur Bildung eines Thiazol-, Benzothiazol-, Naphthothiazol-, Thionaphthen[7,6]-, Oxazol-, Benzoxazol-, Naphthoxazol-, Selenazol-, Benzoselenazol-, Naphthoselenazol-, Oxazolon-, Selenazolin-, Thiazolin-, Pyridin-, Chinolin-, Isochinolin-, Acridin-, 3,3-Dialkylindolenin- oder Benzoimidazolrings erforderliche Atomgruppe bedeutet, die substituiert sein kann durch Halogenatome, substituierte oder unsubstituierte Alkylreste mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen, substituierte oder unsubstituierte Aralkylreste mit 7 bis 22 Kohlenstoffatomen, substituierte oder unsubstituierte Arylreste mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, substituierte oder unsubstituierte heterocyclische Reste mit mindestens 4 Kohlenstoffatomen, Hydroxyl-, Cyano-, Nitro-, Carboxyl- oder Sulforeste, Alkoxyreste mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen, Aryloxyreste mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, Carbonsäureesterreste, Aminoreste, monosubstituierte Aminoreste, disubstituierte Aminoreste, substituierte oder unsubstituierte Alkylsulfonylreste mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen, substituierte oder unsubstituierte Arylsulfonylreste mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, substituierte oder unsubstituierte Acrylreste mit 2 bis 22 Kohlenstoffatomen, substituierte oder unsubstituierte Carbonamidoreste mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen und substituierte oder unsubstituierte Sulfonamidoreste mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen.

3. Photoleitende Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die in R₀ enthaltenen Alkylreste jeweils 1 bis 18 Kohlenstoffatome enthalten.

4. Photoleitende Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die durch Q₂ wiedergegebene Atomgruppe substituiert sein kann durch Halogenatome, substituierte oder unsubstituierte Alkylreste mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen, substituierte oder uinsubstituierte Alkoxyreste mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituierte oder unsubstituierte Aralkylreste mit 7 bis 22 Kohlenstoffatomen, substituierte oder unsubstituierte Arylreste mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, Hydroxylreste, Cyanoreste, Alkyloxycarbonylreste mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen, Aryloxycarbonylreste mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, Alkansulfonylreste mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen, Arylsulfonylreste mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und substituierte oder unsubstituierte Aminoreste mit 1 bis 28 Kohlenstoffatome.

5. Photoleitende Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Y₁ und Y₂ jeweils Wasserstoffatome, substituierte oder unsubstituierte Alkylreste mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen, substituierte oder unsubstituierte Cycloalkylreste mit 5 bis 22 Kohlenstoffatomen, substituierte oder unsubstituierte Aralkylreste mit 7 bis 22 Kohlenstoffatomen oder substituierte oder unsubstituierte Arylreste mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen bedeuten.

6. Photoleitende Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die durch L wiedergegebene Methingruppe substituiert sein kann durch Halogenatome, Carbonsäurereste, Hydroxylreste, Alkylreste mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Alkoxyreste mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Aralkylreste mit 7 bis 12 Kohlenstoffatomen, substituierte oder unsubstituierte Arylreste und Reste der Formel

7. Photoleitende Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens einer der Reste Q₁, R₀ und L durch eine -SO₃⊖ oder -COO⊖-Gruppe substituiert ist.

8. Photoleitende Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das anorganische photoleitende Material aus Zinkoxid, Titanoxid, Zinksulfid und Calciumsulfid besteht.

9. Photoleitende Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie 0,0005 bis 2,0 Gewichtsteile des sensibilisierenden Farbstoffs pro 100 Gewichtsteile des photoleitenden Materials und 10 bis 90 Gewichtsteile des Harzes pro 100 Gewichtsteile des Gesamtgewichts aus photoleitendem Material und Harz enthält.

10. Photoleitende Zusammensetzung nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß sie 0,001 bis 1,0 Gewichtsteile des sensibilisierenden Farbstoffs pro 100 Gewichtsteile des photoleitenden Materials und 15 bis 60 Gewichtsteile des Harzes pro 100 Gewichtsteile des Gesamtgewichts aus dem photoleitenden Material und dem Harz enthält.

11. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial, enthaltend einen Schichtträger mit einer darauf befindlichen photoleitenden Schicht, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitende Schicht eine photoleitende Zusammensetzung nach Anspruch 1 enthält.

12. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitende Schicht 1 bis 50 µm dick ist.

13. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitende Schicht zusätzlich eine ladungentransportierende Schicht enthält.