DE3736988C1 - Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von organischen Mono- und Polyisocyanaten - Google Patents
Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von organischen Mono- und PolyisocyanatenInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues kontinuier
liches Verfahren zur Herstellung von Mono- und Polyiso
cyanaten durch Phosgenierung der ihne zugrundeliegenden
Mono- oder Polyamine, wobei die Umsetzung in speziellen,
mit Lochböden ausgerüsteten Kolonnen durchgeführt wird.
Die Herstellung von organischen Isocyanaten durch
Phosgenierung der ihnen zugrundeliegenden Amine wurde
bisher in Rührkesseln (z. B. DE-OS 14 68 445), Rühr
kesselkaskaden (z. B. DE-PS 8 44 896), in mit Füllkörpern
gefüllten Reaktionssäulen bzw. -kolonnen (z. B. DE-OS
21 12 181) oder in ungefüllten Kolonnen (z. B. Ullmanns
Encyclopädie der technischen Chemie, 4. Auflage (1977),
Seiten 351 ff., insbesondere Abbildung 2 auf Seite 352)
durchgeführt. Oftmals (beispielsweise beim Verfahren ge
mäß DE-OS 21 12 181) ist dabei eine Kreislauffahrweise
erforderlich, da bei einmaligem Durchgang durch das
Reaktionsgefäß kein vollständiger Umsatz erzielt wird.
Jetzt wurde gefunden, daß bei Verwendung von speziellen,
mit Lochböden ausgerüsteten Kolonnen, die von dem Reak
tionsgemisch von unten nach oben durchströmt werden,
eine ganz wesentliche Verbesserung der Phosgenierungs
reaktion erzielt werden kann. Das nachstehend näher be
schriebene erfindungsgemäße Verfahren zeichnet sich ins
besondere durch folgende Vorteile aus:
- - Eine Verstopfung des Reaktionsgefäßes findet im Ver gleich zu den früher eingesetzten Füllkörperkolonnen nicht statt.
- - Im Vergleich zu den bekannten Verfahren unter Verwen dung von ungefüllten Kolonnen gestattet das erfin dungsgemäße Verfahren wesentlich höhere Raum/Zeit- Ausbeuten bei gleichzeitig niedrigeren Reaktionstem peraturen (Energieersparnis).
- - Die Produktausbeute wird trotz vergleichsweise niedri gen Reaktionstemperaturen und Verweilzeiten erhöht.
- - Eine Kreislaufführung ist überflüssig, so daß insge samt einfachere Apparaturen zur Anwendung gelangen.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur
kontinuierlichen Herstellung von orga
nischen Mono- oder Polyisocyanaten in einstufiger Re
aktion durch Umsetzung entspechender, in inertem orga
nischem Lösungsmittel gelöster Mono- oder Polyamine
mit in ebenfalls inertem organischem Lösungsmittel ge
löstem Phosgen bei erhöhter, jedoch unterhalb 150°C
liegender Temperatur,
dadurch gekennzeichnet,
daß man das durch kontinuierliche Vereinigung der Amin
lösung mit der Phosgenlösung erhaltene Reaktionsgemisch
kontinuierlich von unten nach oben eine
oder mehrere, in Serie geschaltete, Reaktionskolonnen
durchlaufen läßt, welche mindestens insgesamt 10 durch Lochböden
voneinander getrennte Kammern
aufweisen.
Das erfindungsgemäße Verfahren gestattet die Herstellung
von beliebigen organischen Mono- oder Polyisocyanaten
durch Phosgenierung der ihnen zugrundeliegenden Mono-
oder Polyamine. Aus Ausgangsmaterialien kommen bei
spielsweise folgende Mono- oder Polyamine in Betracht:
Phenylamin, Halogen-substituierte Phenylamine wie 4-
Chlorphenylamin, 1,6-Diaminohexan, 1-Amino-3,3,5-
trimethyl-5-aminomethyl-cyclohexan, 2,4-
Diaminotoluol, dessen technische Gemische mit 2,6-
Diamonotoluol oder Polyamingemische der Diphenyl
methanreihe, wie sie durch an sich bekannte Anilin-
Formaldehyd-Kondensation zugänglich sind.
Besonders bevorzugt wird das erfindungsgemäße Verfahren
für die Phosgenierung von 2,4-Diamonotoluol, dessen
technische Gemische mit 2,6-Diaminotoluol, die im all
gemeinen bis zu 30 Gew.-%, bezogen auf Gemisch, an 2,6-
Diaminotoluol enthalten, und von Polyamingemischen der
Diphenylmethanreihe verwendet.
Die zu phosgenierenden Amine kommen beim erfindungsge
mäßen Verfahren in in inerten Lösungsmitteln gelöster
Form zum Einsatz. Diese Aminlösungen weisen im allge
meinen einen Amingehalt von 5 bis 40, vorzugsweise von
7 bis 20 Gew.-% auf. Bevorzugte Lösungsmittel sind
Chlorbenzol oder Dichlorbenzol oder Gemische dieser
Lösungsmittel.
Das Phosgen kommt beim erfindungsgemäßen Verfahren in
Form von 30- bis 65-, vorzugsweise 40- bis 65 Gew.-%igen
Lösungen in inerten Lösungsmitteln zum Einsatz, wobei
vorzugsweise für das Phosgen das gleiche Lösungsmittel
wie für das Amin verwendet wird.
Das Äquivalentverhältnis von Amin zu Phosgen liegt im
allgemeinen bei 1 : 1,5 bis 1 : 7, vorzugsweise 1 : 2 bis
1 : 5.
Zur Durchmischung der Aminolösung mit der Phosgenlösung
können die an sich bekannten Mischaggregate verwendet
werden. Hierzu gehören beispielsweise Gegenstrommisch
kammern (DE-PS 11 46 872), Kreiselpumpen (DE-PS 9 49 227
oder DE-AS 21 53 268), Venturimischdüsen (DE-AS
11 75 666 oder US-PS 35 07 626), Inlinemischer (US-PS
33 21 283) oder Turbularreaktoren (US-PS 32 26 410).
Das durch Durchmischung der Ausgangslösungen herge
stellte Reaktionsgemisch wird beim erfindungsgemäßen
Verfahren von unten nach oben durch eine Reaktions
kolonne (Phosgenierturm) geleitet, die mit Lochböden
ausgerüstet ist, so daß der Innenraum der Kolonne in
mindestens 10, vorzugsweise 20 bis 50, durch die hori
zontal eingebauten Lochböden voneinander abgetrennten
Kammern eingeteilt ist. Grundsätzlich möglich, jedoch
keinesfalls bevorzugt, wäre auch die Verwendung von
mehreren in Serie geschalteten Lochbodenkolonnen mit
insgesamt mindestens 10, vorzugsweise 20 bis 50 Kammern.
Eine noch weitergehende Kammerung ist nicht sinnvoll,
weil sich einerseits unter jedem Lochboden ein
Gaspolster ausbildet, das den festen und flüssigen Be
standteil des Reaktionsgemisches als Reaktionsraum
verloren geht, und andererseits die zusätzliche Ver
besserung der Verweilzeitspektrums minimal ist.
Die Löcher der Lochböden weisen im allgemeinen einen
Durchmesser von maximal 20 mm, vorzugsweise von 2 bis
10 mm auf, wobei die Anzahl der Bohrungen in Abhängig
keit vom Durchsatz vorzugsweise so gewählt wird, daß
eine Rückvermischung des von unten nach oben aufsteigen
den Reaktionsgemischs zwischen den einzelnen Kammern
weitgehend verhindert wird.
Bei dem in der Kolonne aufsteigenden Reaktionsgemisch
handelt es sich um ein Gemisch aus flüssigen Bestand
teilen (Lösungen der Ausgangsmaterialien und der sich
bildenden Isocyanate), gasförmigen Bestandteilen
(Phosgen und sich bildender Chlorwasserstoff) und
(zumindest zu Beginn der Reaktion) festen Bestandteilen
(im Lösungsmittel suspendierte Carbamylchloride bzw.
Amin-hydrochloride). Optimale Reaktionsbedingungen
liegen dann vor, wenn die Geschwindigkeit der auf
steigenden Gasphase in den Löchern der Lochböden bei 2
bis 20, vorzugsweise 2,5 bis 10 m/sec und die Geschwin
digkeit der aufsteigenden flüssigen Phase in den Löchern
der Lochböden bei 0,05 bis 0,4, vorzugsweise 0,1 bis 0,2
m/sec liegen.
Die Temperatur des, die Mischapparatur verlassenden
Reaktionsgemischs liegt im allgemeinen bei 40 bis 100°C,
während die Temperatur am Kopf der Reaktionskolonne
unterhalb 150°C, vorzugsweise bei 70 bis 130, insbeson
dere bei 90 bis 125°C liegt. Dies wird im allgemeinen
durch geeignete Beheizung der Reaktionskolonne er
reicht. Um das notwendige Phosgeniervolumen zu mini
mieren, ist es vorteilhaft, die zum Erreichen der
gewünschten Überlauftemperatur erforderliche Energie im
unteren Bereich des Phosgenierturms oder auch bereits
vor Eintritt in den Reaktor einzubringen. Dadurch wird
vermieden, daß ein Teil des Reaktorvolumens wegen zu
niedriger Temperatur und daher zu langsamer Brutto
reaktionsgeschwindigkeit ineffektiv ist.
Die Abmessungen der Reaktionskolonne, sowie die
Konstruktion der Böden und die Menge des in die Kolonne
unten eingebrachten Reaktionsgemisches werden im übrigen
im allgemeinen so bemessen, daß die mittlere Verweilzeit
des Reaktionsgemischs in der Reaktionskolonne bei
maximal 120, vorzugsweise maximal 60 Minuten liegt.
Der Druck am Kopf der Reaktionskolonne liegt im allge
meinen bei 1,2 bis 3, vorzugsweise 1,5 bis 2,5 bar
(abs.). Es kann jedoch auch unter höheren oder niedri
geren Drücken gearbeitet werden.
Das die Reaktionskolonne am oberen Ende verlassende,
flüssige und gasförmige Bestandteile enthaltende Reak
tiongemisch wird in an sich bekannter Weise zunächst
von gasförmigen Bestandteilen (überschüssiges Phosgen
und Chlorwasserstoff) befreit und anschließend destil
lativ aufgearbeitet.
Die in den nachfolgenden Beispielen gemachten Prozentan
gaben beziehen sich auf Gewichtsprozent.
In den nachfolgenden Beispielen wurden die Mischungen
der Diaminlösungen mit den Phosgenlösungen in einer ent
sprechend DE-AS 21 53 268 modifizierten Kreiselpumpe
vorgenommen. Die so erhaltenen Lösungs-Suspensionen wur
den mit einer Temperatur von 70-90°C in den unteren Teil
der jeweiligen Reaktionsapparatur eingebracht. Als
Reaktionsapparatur dienten einerseits eine konven
tionelle Reaktionskaskade bestehend aus 3 hinterein
andergeschalteten Reaktoren (Reaktionskolonnen) ohne
Einbauten mit einem Gesamtvolumen von 17 m3 in Analogie
zu Ullmanns Encyclopädie der technischen Chemie, 4.
Auflage (1977), Abbildung 2 auf Seite 352 (Vergleichs
beispiele 1a bis 5a) als auch eine erfindungsgemäß mit
23 Lochböden ausgerüstete Reaktionskolonne mit einem
Gesamtvolumen von 7 m3, wobei die Löcher einen Durch
messer von 10 mm aufwiesen (erfindungsgemäße Beispiele
1b bis 5b).
In allen Beispielen wurde ein Gemisch aus 65% 2,4-Di
aminotoluol und 35% 2,6-Diaminotoluol (TDA) als Aus
gangsamin verwendet.
Das in allen Beispielen am Kopf des (letzten) Reaktors
unter einem Druck von ca. 1,5 bar (abs.) anfallende
Reaktionsgemisch wurde jeweils von gasförmigen Bestand
teilen befreit und anschließend destillativ aufgearbei
tet.
550 kg TDA/h, gelöst in 7300 kg/h o-Dichlorbenzol (ODB)
werden mit 7070 kg/h einer 48%igen Phosgenlösung in ODB
vermischt und die so erhaltene Lösungs-Suspension in die
beheizte Reaktionskaskade gemäß Stand der Technik einge
tragen, wobei die Temperaturführung so gewählt wurde,
daß die Temperatur am Kopf des ersten Reaktors bei 80°C,
am Kopf des zweiten Reaktors bei 125°C und am Kopf des
dritten Reaktors bei 170°C lag. Bei einer mittleren
Verweilzeit von 80 Minuten lag die Ausbeute an, dem
Ausgangsamin entsprechenden Diisocyanatotoluol-Iso
merengemisch (TDI) bei 95,8%.
Beispiel 1a wurde wiederholt, jedoch unter Verwendung
der erfindungsgemäßen Reaktionskolonne (Phosgenierturm),
die im unteren Teil so beheizt wurde, daß das am Kopf
überlaufende flüssige Reaktionsgemisch eine Temperatur
von ca. 115°C aufwies. Die Strömungsgeschwindigkeit der
Gasphase in den einzelnen Löchern der Lochböden lag bei
6,6 m/sec, die der Flüssigphase bei ca. 0,18 m/sec.
Bei einer mittleren Verweilzeit von 33 Minuten wurde
eine TDI-Ausbeute von 97,0% erzielt.
Beispiel 1a wurde wiederholt, jedoch unter Verwendung
von lediglich 4450 kg/h OBD zum Lösen des Diamins.
Bei einer mittleren Verweilzeit von 100 Minuten wurde
eine TDI-Ausbeute von 94,5% erzielt.
Beispiel 1b wurde wiederholt, jedoch unter Verwendung
von lediglich 4450 kg/h ODB zum Lösen des Diamins. Die
Strömungsgeschwindigkeit der Gasphase an den Löchern der
Lochböden lag bei ca. 6,6 m/sec, die der Flüssigphase
bei 0,14 m/sec. Bei einer mittleren Verweilzeit von
41 Minuten wurde eine TDI-Ausbeute von 96,5% erzielt.
Beispiel 1a wurde wiederholt, jedoch unter Verwendung
von lediglich 3120 kg/h ODB zum Lösen des TDA. Nach
einer mittleren Verweilzeit von 113 Minuten wurde eine
TDI-Ausbeute von 93,3% erzielt.
Beispiel 1b wurde wiederholt, jedoch unter Verwendung
von lediglich 3120 kg/h ODB zum Lösen des Diamins. Die
mittlere Geschwindigkeit der Gasphase in den Löchern der
Lochböden lag bei ca. 6,6 m/sec, die mittlere Geschwin
digkeit der Flüssigphase bei ca. 0,12 m/sec. Nach einer
mittleren Verweilzeit von 46 Minuten wurde eine TDI-
Ausbeute von 95,7% erzielt.
Beispiel 1a wurde wiederholt, jedoch unter Verwendung
von 400 k/h TDA, 5300 kg/h ODB zum Lösen des TDA und
von 5400 kg/h der 48%igen Phosgenlösung. Bei einer
mittleren Verweilzeit von 107 Minuten wurde eine TDI-
Ausbeute von 96,1% erzielt.
Die gleichen Mengenströme wie in Beispiel 4a ergeben
unter Verwendung der erfindungsgemäßen Reaktionskolonne
bei einer mittleren Verweilzeit von 44 Minuten eine TDI-
Ausbeute von 97,0%. Die Geschwindigkeit der Gasphase
in den Löchern der Lochböden lag hier bei ca. 4,8 m/sec,
die der Flüssigphase bei ca. 0,13 m/sec.
Beispiel 1a wird wiederholt, jedoch unter Verwendung von
400 kg/TDA, gelöst in 5300 kg/h OBD und von 2700 kg/h
einer 48%igen Phosgenlösung. Bei einer mittleren Ver
weilzeit von 138 Minuten wurde eine TDI- Ausbeute von
94,6% erzielt.
Die gleichen Mengenströme wie in Beispiel 5a ergeben in
der erfindungsgemäßen Kolonne bei einer mittleren Ver
weilzeit von 57 Minuten eine TDI-Ausbeute von 95,6%.
Die Geschwindigkeit der Gasphase in den Löchern der
Lochböden lag hierbei bei ca, 4,8 m/sec, die der
Flüssigphase bei ca. 0,10 m/sec.
Claims (4)
1. Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von orga
nischen Mono- oder Polyisocyanaten in einstufiger Re
aktion durch Umsetzung entsprechender, in inertem orga
nischem Lösungsmittel gelöster Mono- oder Polyamine
mit ebenfalls in inertem organischem Lösungsmittel ge
löstem Phosgen bei erhöhter, jedoch unterhalb 150°C
liegender Temperatur,
dadurch gekennzeichnet,
daß man das durch kontinuierliche Vereinigung der Amin
lösung mit der Phosgenlösung erhaltene Reaktionsgemisch
kontinuierlich von unten nach oben eine
oder mehrere, in Serie geschaltete Reaktionskolonnen
durchlaufen läßt, welche mindestens insgesamt 10 durch Lochböden
voneinander getrennte Kammern auf
weisen.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß die Löcher der Lochböden einen Durchmesser von maximal
20 mm aufweisen.
3. Verfahren gemäß Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet,
daß die Geschwindigkeit der in der Kolonne bzw. in den
in Serie geschalteten Kolonnen aufsteigenden Gasphase
in den Löchern der Lochböden bei 2 bis 20 m/sec und die Geschwindigkeit der aufsteigenden
Flüssigphase in den Löchern der Lochböden bei 0,05 bis 0,4 m/sec
liegt.
4. Verfahren gemäß Anspruch 1 bis 3 zur Herstellung
von organischen Polyisocyanaten, dadurch gekennzeichnet,
daß man als Ausgangsamine 2,4-Diaminotoluol, dessen
technische Gemische mit 2,6-Diaminotoluol oder Poly
amingemische der Diphenylmethanreihe einsetzt.
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