KR970001070B1 - 모노-및 폴리이소시아네이트의 연속 제조방법 - Google Patents

모노-및 폴리이소시아네이트의 연속 제조방법 Download PDF

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내용 없음.

Description

모노-및 폴리이소시아네이트의 연속 제조방법
본 발명은 다공판의 장치된 특수한 컬럼에서 수행되는 모노- 또는 폴리아민의 포스켄화반응에 의해 상응하는 모노- 및 폴리이소시아네이트를 제조하는 신규한 연속 제조방법에 관한 것이다.
이들이 유도되는 아민을 포스겐화반응시켜 유기이소시아네이트를 제조하는 방법은 지금까지 혼합탱크[참조 : DE-OS 제1,468,445호], 혼합탱크의 케스케이드[참조 : DE-PS 제884.896호], 충전물질로 충전된 반응컬럼[예 : DE-OS 제2,112,181호] 또는 빈 컬럼[참조 : Ullmanns Encyclopadie der technischen Chemie, 4th Edition (1977), pages 351 et seq, 특히 page 352의 제2도]에서 수행되었다. 상기 방법은 흔히 반응용기를 통한 단일 통과가 완전한 전환에는 충분하지 않으므로 연속공정을 위한 순환 시스템의 장치 통합을 필요로 한다(예를 들어 DE-OS 제2,112,181호에 따른 방법).
본 발명자는 포스겐화 반응이 반응혼합물이 하부에서 상부로 통과하는 다공판이 장치된 특수한 컬럼을 사용함으로써 매우 현저하게 개선될 수 있음을 밝혀내었다. 하기한 본 발명에 따른 방법은 특히 하기 장점이 우수하다.
이전에 사용된 충전물질로 된 컬럼과는 대조적으로, 이 반응용기는 막혀있지 않다.
-빈 컬럼을 사용하는 공지된 방법에서 보다 낮은 반응온도에서도 상당히 높은 수율(용적/시간)을 수득할 수 있으므로 에너지가 절약된다.
-비교적 낮은 반응온도 및 짧은 잔류시간에도 불구하고 생성물의 수율이 증가한다.
-순환이 불필요하므로, 더 간단한 장치를 사용할 수 있다.
본 발명은 제조되는 모노- 또는 폴리이소시아네이트에 상응하는 모노- 또는 폴리아민을 유기용매중 용액으로서 실온 내지 약 150℃의 온도로 상승된 유기 용매중에 용해된 포스겐과 반응시키는 단일단계 반응으로 유기 모노- 또는 폴리이소시아네이트를 연속적으로 제조하는 방법에 관한 것이다. 아민 용액과 포스겐 용액을 연속적으로 혼합시켜 수득한 반응혼합물을 다공판에 의해 분리된 10개 이상의 챔버로 이루어진 반응 컬럼을 통해 하부에서 상부로 연속적으로 통과시킨다.
본 발명에 따른 방법에 의해 모노- 또는 폴리아민을 포스겐화시켜 상응하는 유기 모노- 또는 폴리이소시아네이트를 제조할 수 있다. 출발물질로서 사용할 수 있는 모노- 또는 폴리아민의 예는 아닐린, 할로겐- 치환된 아닐린(예;4-클로로페닐아민), 1,6-니아미노헥산, 1-이소시아네이토-3,3,5-트리메틸-5-(이소시아네이토메틸)-사이클로헥산, 2,4-니아민노톨루엔 또는 시판되는 이의 2,6-디아미노톨루엔과의 혼합물, 및 공지된 아닐린 포름알데하이드 축합방법에 의해 수득가능한 디페닐메탄 계열의 폴리아민 혼합물이다.
본 발명에 따른 방법은 2,4-디아미노톨루엔 또는 시판되는 이의 2,6-디아미노톨루엔과의 혼합물(일반적으로 총혼합물을 기준으로 하여 35중량% 이하의 2,6-디아미노톨루엔을 함유한다) 및 디페닐메탄 계열의 폴리아민 혼합물의 포스겐화반응에 특히 유리하다.
포스겐화되는 아민은 본 발명에 따른 방법에 거의 불활성인 유기용매중의 용액으로서 사용할 수 있다. 이들 아민 용액은 일반적으로 5 내지 50, 바람직하게는 5 내지 40, 가장 바람직하게는 7 내지 20중량%의 아민 함량을 갖는다.
클로로벤젠, 디클로로벤젠 및 이의 혼합물이 바람직한 용매이다. 본 발명에 따른 방법에서, 포스켄은 거의 불활성인 유기용매(여기서, 용매는 바람직하게는 아민에 대해 사용된 것과 동일하다)중 30 내지 75, 바람직하게는 30 내지 65, 가장 바람직하게는 40 내지 65중량%의 용액형태로 사용한다.
아민 : 포스겐이 당량비는 일반적으로 1 : 1.5 내지 1 : 7, 바람직하게는 1 : 2 내지 1:5이다.
아민 용액과 포스겐 용액을 혼합하기 위해 공지의 혼합장치, 예를들면 역류 혼합 챔버[참조 : DE-PS 제1,146,872호], 회선 펌프[참조 : DE-PS 제949,227호 또는 DE-AS 2,153,268호], 벤튜리 혼합 노즐[참조 : DE-AS 제1,175,666호 또는 미합중국 특허 제3,507,626호], 직렬로 혼합기[참조 : 미합중국 특허 제3,321,283호] 또는 관형 반응기[참조 : 미합중국 특허 제3,226,410호]를 사용할 수 있다.
본 발명에 따른 방법에서, 출발용액을 혼합함으로써 수득한 반응혼합물을 컬럼의 내부가 수평으로 장치된 다공판에 의해 10개 이상(바람직하게는 20 내지 50개)의 챔버로 분획구분 되도록 다공판이 장치된 반응컬럼(포스겐화반응 탑)을 통해 하부에서 상부로 통과시킨다. 바람직하지는 않으나, 원칙적으로는 총 10개 이상(바람직하게는 20 내지 50개)의 챔버로 이루어진 연속적으로 연결된 다공판을 갖는 여러 컬럼을 사용할 수 있다.
챔버를 더 많이 분회구분하는 것은, 첫째, 가스의 완충물이 각각의 다공판 아내래 형성되어 반응혼합물의 고체 및 액체성분에 이용가능한 반응챔버의 용량을 감소시키고, 둘째, 잔류시간의 부가적 개선이 최소로 되므로 유리하지 않다.
다공판의 구멍은 일반적으로 약 20mm미만, 바람직하게는 2 내지 10mm의 직경을 갖는다. 구멍의 수는 바람직하게는 컬럼을 통해 상행하는 반응혼합물이 필수적으로 각각의 챔버사이의 역혼합을 방지하도록 압출량에 따라 선택한다.
반응 혼합물은 액체 성분(출발물질 및 반응중 형성된 이소시아네이트의 용액), 기체성분(포스겐 및 생성된 염화수소) 및 적어도 반응 초기에 고체 성분(용매중에 현탁된 카보닐 클로라이드 및 아민 하이드로클로라이드)의 컬럼을 통해 위로 흐른다. 반응상태는 판의 구멍중 기체상의 상행 속도가 2 내지 20m/초, 바람직하게는 3.5 내지 10m/초이고, 판의 구멍중 액상의 상행 속도가 0.05 내지 0.4m/초, 바람직하게는 0.1 내지 0.2m/초인 경우가 최적이다.
혼합장치에 남은 반응혼합물의 온도는 일반적으로 40 내지 100℃인 반면, 반응컬럼의 헤드의 온도는 150℃ 이하, 바람직하게는 70 내지 130℃ 및 더욱 바람직하게는 90 내지 125℃이다. 이것은 일반적으로 반응컬럼을 적절히 가열함으로써 이루어진다. 포스겐화반응에 필요한 용적을 최소화하기 위하여, 유리하게는 원하는 출력온도를 수득하는데 사용된 에너지를 포스겐화반응탑의 하부 부위 또는 반응기의 입구 앞 지점에도 도입한다. 이것은 총반응속도를 너무 낮게 할 수 있는 지나치게 낮은 온도로 인해 반응기의 용적 일부가 비효율적으로 되는 것을 방지한다.
반응컬럼의 크기, 다공판의 구조 및 컬럼으로 도입되는 반응혼합물의 양은 반응컬럼중 반응혼합물의 평균 잔류시간을 일반적으로 120분 이하, 바람직하게는 60분 이하로 제공하도록 선택한다.
반응컬럼 헤드의 압력은 일반적으로 1.2 내지 3바아, 바람직하게는 1.5 내지 2.5바아(절대압력)이나, 더 높거나 낮은 압력을 사용할 수 있다.
반응컬럼의 상단에 남은 액체 및 기체 성분의 반응 혼합물을 먼저 공지된 방법으로 기체성분(과량의 포스겐 및 염화수소)으로부터 유리시킨 후, 증류시켜 후처리한다.
진술한 설명에 기술한 본 발명은 실시예에 의해 취지 또는 범위가 해석되거나 제한되어서는 않된다. 당해 기술분야의 전문가는 하기 제조방법의 공지된 변형조건을 사용할 수 있음을 용이하게 이해할 것이다. 하기 실시예에서, 별도의 언급이 없는 한, 모든 %는 중량%이고, 모든 온도는 ℃ 단위이다.
바람직한 양태의 설명
하기 실시예에서, 딩민 용액 포스겐 용액을 DE-AS 제2,153,268호에 따라 개설된 회전 펌프에서 함께 혼합한다. 생성된 용액-현탁액을 70 내지 90℃에서 반응기구의 하부에 도입시킨다. 비교실시예에서 사용되는 반응장치는 내부설비로부터 유리되고 17m3의 총용적을 갖는 연속(반응컬럼)의 3개의 반응기로 이루어진 통상적인 케스케이드이며, 문헌[참조:Ullmanns Encylocp
Figure kpo00001
die der technischen chemie, 4th Edition(1977), Figure 2, page 352]에 기술된 것과 유사하다. 본 발명에 따른 실시예에 사용되는 반응장치는 직경이 10mm인 구멍을 갖는 23개의 다공판이 장치된 총용적 7m3의 반응컬럼이다.
65%의 2,4-디아민톨루엔 및 35%의 2,6-디아민톨루엔(TDA)의 혼합물을 모든 실시예에 출발 아민으로서 사용한다.
모든 실시예에서 약 1.5바아의 압력(절대압력)하에 (최종)반응기의 헤드에서 수득된 반응혼합물을 각 경우에 기체 성분으로부터 유리시킨 다음, 증류시킨다.
실시예 1a(비교)
o-디클로로벤젠(ODB)(7300kg/h)중에 용해된 TDA(550kg/h)를 ODB중 48% 포스겐용액 7070kg/h와 혼합한다.
생성된 용액-현탁액을 제1반응기의 헤드가 80℃, 제2반응기의 헤드가 125℃ 및 제3반응기의 헤드가 170℃로 조절된, 가열된 반응 케스케이드에 도입시킨다. 80분의 평균 잔류시간동안, 출발아민에 상응하는 디이소시아네이토톨루엔(TDI)의 이성체 혼합물의 수율은 95.8%이다.
실시예 1b(본 발명)
본 발명에 다른 반응컬럼(포스겐화반응탑)을 사용하는 것을 제외하고 실시예 1에 반복한다. 장치의 하부를 가열하여 헤드로부터 흐르는 액체 반응혼합물의 온도가 약 115℃가 되도록 한다. 판의 각 구멍을 통한 기체상의 유속은 6.6m/초이고 액체상의 유속은 약 0.18m/초 이나, 평균 33분의 잔류시간후, 97.0%의 TDI 수율이 수득된다.
실시예 2b(비교)
4450kg/h의 ODB를 디아민의 용해에 사용하는 것을 제외하고서 실시예 1a를 반복한다. 평균 100분의 잔류시간 후, 94.5%의 TDI 수율을 수득한다.
실시예 2b(본 발명)
4450kg/h의 ODB를 디아민의 용해에 사용하는 것을 제외하고서 실시예 1b를 반복한다. 판의 구멍을 통한 기체상의 유속은 약 6.6m/초이고, 액체상의 유속은 0.14m/초이다.
평균 41분의 잔류시간 후, 96.5%의 TDI 수율을 수득한다.
실시예 3b(비교)
312kg/h의 ODB를 TDA의 용해에 사용하는 것을 제외하고서 실시예 1a를 반복한다. 평균 113분의 잔류시간 후, 93.3%의 TDI 수율을 수득한다.
실시예 3b(본 발명)
3120kg/h의 ODB를 디아민의 용해에 사용하는 것을 제외하고서 실시예 1b를 반복한다. 판의 구멍을 통한 기체상의 유속은 약 6.6m/초이고, 액체상의 유속은 약 0.12m/초이다. 평균 46분의 잔류시간 후, 95.7%의 TDI 수율을 수득한다.
실시예 4a(비교)
400kg/h의 TDA, TDA의 용해에 5300kg/h의 ODB, 및 5400kg/h의 48% 포스겐 용액을 사용하는 것을 제외하고서 실시예 1a를 반복한다. 평균 107분의 잔류시간 후, 96.1%의 TDI 수율을 수득한다.
실시예 4b(본 발명)
본 발명에 따른 반응컬럼에서 실시예 4a와 동일한 유속을 사용할 경우, 평균 44분의 잔류시간 후 97.0%의 TDI 수율이 수득된다. 판의 구멍을 통한 기체상의 유속은 약 4.8m/초이고, 액체상의 유속은 약 0.13m/초이다.
실시예 5a(대조)
5300kg/h의 ODB중에 용해된 400kg/h의 TDA 및 2700kg/h의 48% 포스겐 용액을 사용하는 것을 제외하고서 실시예 1a를 반복한다. 평균 138분의 잔류시간 후, 94.6%의 TDI 수율을 수득한다.
실시예 5b(본 발명)
본 발명에 따른 컬럼에서 실시예 5a와 동일한 유속의 물질을 사용할 경우, 평균 57분의 잔류시간 후 95.6%의 TDI 수율을 수득한다. 판의 구멍을 통한 기체의 유속은 약 4.8m/초 이고 액체상의 유속은 약 0.10m/초이다.

Claims (12)

  1. 실질적으로 불활성인 유기용매중 모노이소시아네이트 또는 폴리이소시아네이트에 상응하는 모노아민 또는 폴리아민의 용액, 및 실질적으로 불활성인 유기용매중 포스겐의 용액을 실온 내지 약 150℃의 온도에서 연속적으로 혼합하여 반응혼합물을 형성시키고 ; 이 반응혼합물을 각 구멍의 직경이 약 20mm 미만인 다공판에 의해 분리된 10개 이상의 분리 챔버로 이루어진 반응 컬럼, 또는 총 10개 이상의 분리 챔버로 이루어진 일련의 반응 컬럼을 통해 하부에서 상부로 연속적으로 통과시킴을 특징으로 하는, 단일계 반응으로 유기 모노이소시아네이트 또는 폴리이소시아네이트를 연속적으로 제조하는 방법.
  2. 제1항에 있어서, 반응혼합물을, 다공판에 의해 분리된 10개 이상의 분리 챔버로 이루어진 반응컬럼을 통해 상부로 연속적으로 통과시키는 방법.
  3. 제2항에 있어서, 반응컬럼이 다공판에 의해 분리된 약 20 내지 50개의 분리 챔버로 이루어진 방법.
  4. 제2항에 있어서, 다공판의 각 구멍의 직경이 약 2 내지 10mm인 방법.
  5. 제2항에 있어서, 챔버의 수, 및 구멍의 수 및 크기가 반응혼합물의 액체 성분이 약 0.05 내지 0.4m/초의 속도로 상행하도록 선택되는 방법.
  6. 제5항에 있어서, 반응혼합물중에 존재하는 기체 성분이 약 2 내지 20m/초의 속도로 상행하는 방법.
  7. 제2항에 있어서, 온도가 70 내지 130℃인 방법.
  8. 제2항에 있어서, 온도가 90 내지 125℃인 방법.
  9. 제2항에 있어서, 폴리아민이 2,4-디아미노톨루엔, 2,4-디아미노톨루엔과 2,6-디아미노톨루엔의 혼합물 또는 디페닐메탄 계열의 폴리아민 혼합물인, 유기 폴리이소시아네이트를 연속적으로 제조하는 방법.
  10. 제2항에 있어서, 각 성분에 대해 실질적으로 불활성인 용매가 클로로벤젠 또는 디클로로벤젠인 방법.
  11. 제2항에 있어서, 클로로벤젠 또는 디클로로벤젠중 폴리이소시아네이트에 상응하는 폴리아민의 용액, 및 클로로벤젠 또는 디클로로벤젠중 포스겐의 용액을 90 내지 125℃의 온도에서 연속적으로 혼합하여 반응 혼합물을 형성시키고 ; 이 반응혼합물을, 각 구멍의 직경이 약 2 내지 10mm인 다공판에 의해 분리된 약 20 내지 50개의 분리 챔버로 이루어진 반응컬럼을 통해 하부에서 상부로 연속적으로 통과시킴을 특징으로 하는, 단일 단계 반응으로, 유기 폴리이소시아네이트를 연속적으로 제조하는 방법.
  12. 제1항에 있어서, 반응혼합물을 총 10개 이상의 분리 챔버로 이루어진 일련의 반응컬럼을 통해 상부로 연속적으로 통과시키는 방법.
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Families Citing this family (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4318893A1 (de) 1993-06-07 1994-12-08 Bayer Ag Reaktor und damit durchzuführendes kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Ethylenglykolcarbonat bzw. Propylenglykolcarbonat
DE4318892A1 (de) * 1993-06-07 1994-12-08 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Propylenglykolcarbonat
DE4443642A1 (de) * 1994-12-08 1996-06-13 Bayer Ag Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von organischen Isocyanaten
EP1371634A1 (en) * 2002-06-14 2003-12-17 Bayer Ag Process for the purification of mixtures of toluenediisocyanate
EP1371633A1 (en) * 2002-06-14 2003-12-17 Bayer Ag Process for the purification of mixtures of toluenediisocyanate incorporating a dividing-wall distillation column
DE60214195T2 (de) * 2002-10-22 2007-10-04 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur Reinigung von Diisocyanatotoluol unter Verwendung einer Destillationskolonne mit Trennwand in der Endreinigung
DE10260082A1 (de) 2002-12-19 2004-07-01 Basf Ag Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Isocyanaten
DE10310888A1 (de) * 2003-03-11 2004-09-23 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Polyisocyanaten
DE102006022448A1 (de) * 2006-05-13 2007-11-15 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur Herstellung von Isocyanaten
US7547801B2 (en) * 2006-06-26 2009-06-16 Bayer Materialscience Llc Process for the continuous preparation of isocyanates
DE102007020444A1 (de) 2007-04-27 2008-11-06 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur Oxidation eines Chlorwasserstoffenthaltenden Gasgemisches
DE102008012037A1 (de) 2008-03-01 2009-09-03 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur Herstellung von Methylen-diphenyl-diisocyanaten
WO2014009342A1 (de) 2012-07-11 2014-01-16 Bayer Materialscience Ag Verfahren zur aufarbeitung von destillationsrückständen aus der isocyanatherstellung
HUE037053T2 (hu) 2014-03-27 2018-08-28 Covestro Deutschland Ag Eljárás izocianátok elõállítására
MX2016017020A (es) 2014-06-24 2017-05-12 Covestro Deutschland Ag Metodos para producir productos quimicos con interrupciones de funcionamiento.
US10577311B2 (en) 2015-09-24 2020-03-03 Covestro Deutschland Ag Method for producing isocyanates
KR20180059520A (ko) 2015-09-30 2018-06-04 코베스트로 도이칠란트 아게 이소시아네이트의 제조 방법
US11168341B2 (en) 2015-11-20 2021-11-09 Covestro Deutschland Ag Method for producing aminobenzoic acid or an aminobenzoic acid derivative
US10703709B2 (en) 2016-06-29 2020-07-07 Covestro Deutschland Ag Method for producing aniline or an aniline conversion product
JP7022113B2 (ja) 2016-08-17 2022-02-17 コベストロ、ドイチュラント、アクチエンゲゼルシャフト 統合された製造におけるイソシアネートおよび少なくとも１つの追加の化学製品の製造方法
US10364214B1 (en) 2016-09-01 2019-07-30 Covestro Deutschland Ag Method for producing isocyanates
CA3047450A1 (en) 2016-12-20 2018-06-28 Covestro Deutschland Ag Process for preparing aminobenzoic acid or an aminobenzoic acid conversion product
JP7155125B2 (ja) 2016-12-21 2022-10-18 コベストロ、ドイチュラント、アクチエンゲゼルシャフト イソシアネートの製造方法
HUE056221T2 (hu) 2017-07-03 2022-02-28 Covestro Intellectual Property Gmbh & Co Kg Termelõ berendezés kémiai termék elõállítására H-funkciós reagens és foszgén reagáltatásával és eljárás ennek üzemeltetésére
US10947187B2 (en) 2018-01-05 2021-03-16 Covestro Intellectual Property Gmbh & Co. Kg Method for producing methylene-diphenylene-diisocyanates and polymethylene-polyphenylene-polyisocyanates
CN112534057A (zh) 2018-06-07 2021-03-19 科思创知识产权两合公司 制备氨基苯甲酸或氨基苯甲酸反应产物的方法
US11788107B2 (en) 2018-07-27 2023-10-17 Covestro Intellectual Property Gmbh & Co. Kg Method for producing aniline or an aniline derivative
EP4031526B1 (de) 2019-09-17 2024-07-10 Covestro Deutschland AG Verfahren zur herstellung von isocyanaten
US20230027482A1 (en) 2019-12-18 2023-01-26 Covestro Deutschland Ag Method for producing di- and polyisocyanates of the diphenylmethane series
US20240199529A1 (en) 2021-06-02 2024-06-20 Covestro Deutschland Ag Process for preparing aniline or an aniline derivative
WO2023194110A1 (de) 2022-04-06 2023-10-12 Covestro Deutschland Ag Verfahren zur herstellung von anilin oder eines anilinfolgeproduktes

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE844896C (de) * 1944-04-04 1952-09-15 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von organischen Isocyanaten
US2680127A (en) * 1952-01-02 1954-06-01 Monsanto Chemicals Method of making organic isocyanates
US3287387A (en) * 1963-07-29 1966-11-22 Olin Mathieson Process for the production of aromatic isocyanates
US3781320A (en) * 1971-02-09 1973-12-25 Du Pont Process for manufacture of organic isocyanates
DE2112181A1 (de) * 1971-03-13 1972-10-05 Basf Ag Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von organischen Isocyanaten
US3829458A (en) * 1972-12-01 1974-08-13 Basf Wyandotte Corp Procedure for the continuous manufacture of organic isocyanates

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KR890006690A (ko) 1989-06-15
JPH01151548A (ja) 1989-06-14
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DE3862013D1 (de) 1991-04-18

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