DE3735207A1 - Mittel auf der basis von phenylpyridazinon-derivaten zur wachstumsfoerderung und fettreduktion bei tieren - Google Patents
Mittel auf der basis von phenylpyridazinon-derivaten zur wachstumsfoerderung und fettreduktion bei tierenInfo
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Description
Die Erfindung betrifft Mittel auf der Basis vo Phenylpyridazinon-
Derivaten und deren Verwendung zur Wachstumsförderung, Steigerung der
Futterverwertung und des Proteinansatzes sowie zur Fettreduktion bei
Tieren, insbesondere Nutz- und Haustieren.
Die Verwendung von Futtermittelzusätzen zur Erzielung höherer Gewichtszusätze,
verbesserter Futterausnutzung und vermindertem Fettansatz wird in
der Tierernäherung, insbesondere bei der Mast von Schweinen, Rindern und
Geflügel, bereits weitgehend praktiziert.
Gefunden wurden nun Mittel, enthaltend Phenylpyridazinon-Derivate der
allgemeinen Formel I,
in der
A und B entweder jeweils für ein Wasserstoffatom stehen oder zusammen eine Bindung bilden,
D Sauerstoff oder Schwefel, die Gruppe =NCN oder die Gruppe =NE bedeutet, wobei E eine Phenyl-, Benzyl-, Pyridyl, C₁-C₄-Alkylgruppe oder gemeinsam mit R¹ die Gruppe -(CH₂)KNH- bedeutet, wobei K die Zahl 2 oder 3 darstellt,
R¹, falls D ein Sauerstoffatom ist:
A und B entweder jeweils für ein Wasserstoffatom stehen oder zusammen eine Bindung bilden,
D Sauerstoff oder Schwefel, die Gruppe =NCN oder die Gruppe =NE bedeutet, wobei E eine Phenyl-, Benzyl-, Pyridyl, C₁-C₄-Alkylgruppe oder gemeinsam mit R¹ die Gruppe -(CH₂)KNH- bedeutet, wobei K die Zahl 2 oder 3 darstellt,
R¹, falls D ein Sauerstoffatom ist:
- a) ein Wasserstoffatom oder
- b) eine C₁-C₆-Alkylgruppe, die durch 1 bis 3 Fluor-, Chlor- oder Bromatome,
eine Hydroxy-, eine C₁-C₃-Alkoxy-, eine C₁-C₄-Alkanoyloxy-,
eine C₁-C₃-Alkylsulfonyloxy-, eine Aminocarbonyloxy-, eine Mono- oder
Di-(C₁-C₃-Alkyl)aminocarbonyloxy-, eine Mercapto-, eine C₁-C₃-Alkylmercapto-,
eine Phenylmercapto-, eine Pyridylmercapto-, Pyridazinylmercapto-,
Pyrimidinylmercapto-, Pyrazinylmercapto- oder eine Triazinylmercaptogruppe,
eine Cyano-, ein Carboxy-, eine (C₁-C₄-Alkoxy)-
carbonylgruppe, eine Phenylgruppe, die durch 1 bis 2 C₁-C₃-Alkylreste,
1 bis 2 C₁-C₃-Alkoxyreste und/oder 1 bis 2 Fluor-, Chlor- oder Bromatome
substituiert sein kann, oder eine Inidazolylgruppe, die durch 1
bis 3 C₁-C₃-Alkylgruppen substituiert sein kann, oder
eine Gruppe der Formel Ia, in der die gestrichelte Linie eine zusätzliche Bindung bedeuten kann,
R⁶ ein Wasserstoffatom, eine C₁-C₄-Alkylgruppe, die gegebenenfalls durch einen Phenylrest substituiert ist, eine C₃-C₆-Cycloalkylgruppe, eine Phenylgruppe, die gegebenenfalls durch 1 oder 2 C₁-C₄-Alkylgruppen, 1 oder 2 C₁-C₄-Alkoxygruppen oder 1 oder 2 Halogenatome und/oder durch eine Nitril-, Nitro- oder Trifluormethylgruppe substituiert sein kann, oder
eine Gruppe der Formel R⁸R⁹N- bedeutet, in der R⁸ ein Wasserstoffatom oder eine Phenylgruppe ist, die 1- bis 2fach durch Halogenatome, C₁-C₄-Alkylreste, C₁-C₄-Alkoxygruppen und/oder eine Nitril- und/oder Nitrogruppe substituiert sein kann, R⁹ eine C₁-C₄-Alkanoyl- oder Benzoylgruppe bedeutet oder R⁸ und R⁹ zusammen mit dem Stickstoffatom eine Benzimidazol-2-on-1-yl-Gruppe bilden, R⁷ dieselben Bedeutungen wie R⁶ besitzen kann,
und m für 0, 1 oder 2 steht oder
eine Gruppe der Formel Ib, worin R¹⁰ einen C₁-C₃-Kohlenwasserstoffrest, der durch einen Naphthylrest oder einen Phenylrest substituiert sein kann, wobei der Phenylrest gegebenenfalls 1 bis 2 Halogenatome, 1 bis 2 C₁-C₄-Alkylreste, 1 bis 2 C₁-C₄-Alkoxyreste oder eine Trifluormethyl-, Nitro-, Hydroxy-, C₁-C₄-Alkanoyl-, (C₁-C₅-Alkoxy)carbonyl- und/oder Cyangruppe enthalten kann, einen Naphthylrest, einen Phenylrest, der 1- bis 3fach durch Halogenatome, C₁-C₄-Alkylreste, C₁-C₄-Alkoxygruppen und/oder eine Trifluormethyl- oder eine C₁-C₄-Alkanoylgruppe substituiert sein kann, oder einen 6gliedrigen Heteroarylrest mit 1 bis 2 Stickstoffatomen bedeutet und p die Zahl 2 oder 3 darstellt, oder
eine Gruppe der Formel Ic, worin R¹¹ ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₈-Alkylrest, der gegebenenfalls durch einen Phenylrest, der 1 bis 2 C₁-C₄-Alkylgruppen, 1 bis 2 C₁-C₄-Alkoxygruppen und/oder 1 bis 2 Halogenatome enthalten kann, substituiert ist, eine C₃-C₁₂-Cycloalkylgruppe, die durch 1 bis 3 Methylgruppen, einen Phenyl- oder Benzylrest substituiert sein kann, oder einen C₇-C₁₀bi- oder tricyclischen Alkylrest, der durch 1 bis 3 Methylreste substituiert sein kann, oder eine benzokondensierte C₅-C₇- Cycloalkylgruppe bedeutet und R¹² ein Wasserstoffatom oder einen C₁-C₈-Alkylrest bedeutet, oder
eine Gruppe der Formel Id, worin n die Zahl 1, 2 oder 3 bedeutet und der aromatische Ring durch 1 bis 2 Halogenatome, 1 bis 2 C₁-C₄-Alkylreste oder 1 bis 2 C₁-C₄- Alkoxyreste substituiert sein kann, oder
eine Gruppe der Formel Ie, worin G für ein Sauerstoff- oder Schwefelatom steht und der heterocyclische Ring durch 1 bis 2 C₁-C₄-Alkylgruppen substituiert sein kann, darstellt, oder - c) eine C₂-C₆-Alkenylgruppe bedeutet, die durch 1 Chloratom oder eine Phenylgruppe substituiert sein kann, oder
- d) eine C₃-C₆-Alkinylgruppe darstellt oder
- e) eine C₃-C₆-Cycloalkylgruppe darstellt, die durch 1 bis 2 C₁-C₃-Alkylgruppen und/oder 1 bis 2 Fluor-, Chlor- oder Bromatome und/oder durch 1 Phenylgruppe substituiert sein kann, oder
- f) eine Phenylgruppe darstellt, die durch 1 bis 2 C₁-C₃-Alkylgruppen, 1 bis 2 C₁-C₃-Alkoxygruppen, 1 bis 2 Fluor-, Chlor- oder Bromatome, eine Aminogruppe, eine Mono- oder Di-C₁-C₃-Alyklaminogruppe, eine C₂-C₄- Alkanoylaminogruppe, eine Carboxygruppe oder eine C₁-C₄-Alkoxycarbonylgruppe substituiert sein kann, oder
- g) eine Pyridyl, Pyridazinyl-, Pyrimidinyl-, Pyrazinyl- oder Triazinylgruppe darstellt, die durch 1 bis 3 C₁-C₃-Alkylgruppen und/oder eine C₁-C₃-Alkoxygruppe, eine Hydroxygruppe, eine Aminogruppe, eine Mono- oder Di-C₁-C₃-Alkylaminogruppe substituiert sein kann, oder
- h) eine 5gliedrige aromatische heterocyclische Gruppe darstellt, die als Heteroatome 1 Sauerstoff-, 1 Schwefel- und/oder 1, 2 oder 3 Stickstoffatome enthält und ggf. mit 1 bis 3 C₁-C₃-Alkylgruppen substituiert ist, oder
- i) eine C₁-C₆-Alkoxygruppe darstellt, die eine C₃-C₆-Cycloalkylgruppe, ein bis zwei Chlor- oder Bromatome, eine C₁-C₃-Alkoxygruppe oder durch eine Phenylgruppe, die durch 1 bis 2 C₁-C₃-Alkyl-, 1 bis 2 C₁-C₃- Alkoxy-, 1 bis 2 Fluor-, Chlor- oder Bromatome, einen Trifluormethylrest oder eine Nitrogruppe substituiert sein kann, tragen kann, oder
- j) eine C₃-C₆-Alkenyloxygruppe darstellt, die durch eine Phenylgruppe substituiert sein kann, oder
- k) eine C₃-C₆-Alkinyloxygruppe darstellt, die durch einen Phenylrest substituiert sein kann, oder
- l) eine C₃-C₆-Cycloalkyloxygruppe darstellt, die durch 1 bis 2 C₁-C₃- Alkylgruppen und/oder 1 bis 2 Chlor- oder Bromatome substituiert sein kann, oder
- m) eine Phenoxygruppe darstellt, die durch 1 bis 2 C₁-C₃-Alkylreste, 1 bis 2 C₁-C₃-Alkoxygruppen, 1 bis 2 Fluor- oder Chloratome oder eine Nitrogruppe substituiert sein kann, oder
- n) eine C₁-C₃-Alkylmercaptogruppe darstellt, oder
- o) die Gruppe R¹³R¹⁴N darstellt, wobei R¹³ für ein Wasserstoffatom, eine C₁-C₃-Alkyl-, eine C₃-C₄-Alkenyl- oder eine C₃-C₄-Alkinylgruppe oder eine Phenylgruppe steht und R¹⁴ ein Wasserstoffatom oder eine C₁-C₃- Alkylgruppe bedeutet, oder
R¹, falls D ein Schwefelatom darstellt, eine C₁-C₄-Alkylaminogruppe oder
eine Di-(C₁-C₄-Alkyl)aminogruppe bedeutet, oder
R¹, falls D die Gruppe =N-CN darstellt, für ein Wasserstoffatom, eine C₁-C₄-Alkylgruppe, eine Phenylgruppe, eine C₁-C₄-Alkylamino- oder eine Di(C₁-C₄-Alkyl)aminogruppe steht, oder
R¹, falls D die Gruppe =NE darstellt, ein Wasserstoffatom, eine C₁-C₄- Alkylgruppe, eine Phenylgruppe, eine Pyridylgruppe, eine C₁-C₄-Alkylamino- oder eine Di-(C₁-C₄-Alkyl)-aminogruppe bedeutet,
R² ein Wasserstoffatom oder eine C1-3-Alkylgruppe darstellt,
oder R¹ und R² gemeinsam eine C₂-C₄-Alkylidengruppe bilden, die durch 1 bis 2 C₁-C₃-Alkylgruppen udn/oder eine Phenylgruppe substituiert sein kann,
R³ ein Wasserstoffatom bedeutet oder
R¹ und R³ gemeinsam eine C₁-C₃-Alkylidengruppe bilden, die durch 1 bis 2 C₁-C₃-Alkylgruppen substituiert sein kann,
R⁴ ein Wasserstoffatom, eine Methyl- oder eine Hydroxymethylgruppe bedeutet, und
R⁵ für ein Wasserstoffatom steht oder, falls A und B Wasserstoffatome bedeuten, R⁴ und R⁵ gemeinsam eine C₁-C₂-Alkylidengruppe bedeuten;
und/oder ein Phenylpyridazinon-Derivat der allgemeinen Formel II,
R¹, falls D die Gruppe =N-CN darstellt, für ein Wasserstoffatom, eine C₁-C₄-Alkylgruppe, eine Phenylgruppe, eine C₁-C₄-Alkylamino- oder eine Di(C₁-C₄-Alkyl)aminogruppe steht, oder
R¹, falls D die Gruppe =NE darstellt, ein Wasserstoffatom, eine C₁-C₄- Alkylgruppe, eine Phenylgruppe, eine Pyridylgruppe, eine C₁-C₄-Alkylamino- oder eine Di-(C₁-C₄-Alkyl)-aminogruppe bedeutet,
R² ein Wasserstoffatom oder eine C1-3-Alkylgruppe darstellt,
oder R¹ und R² gemeinsam eine C₂-C₄-Alkylidengruppe bilden, die durch 1 bis 2 C₁-C₃-Alkylgruppen udn/oder eine Phenylgruppe substituiert sein kann,
R³ ein Wasserstoffatom bedeutet oder
R¹ und R³ gemeinsam eine C₁-C₃-Alkylidengruppe bilden, die durch 1 bis 2 C₁-C₃-Alkylgruppen substituiert sein kann,
R⁴ ein Wasserstoffatom, eine Methyl- oder eine Hydroxymethylgruppe bedeutet, und
R⁵ für ein Wasserstoffatom steht oder, falls A und B Wasserstoffatome bedeuten, R⁴ und R⁵ gemeinsam eine C₁-C₂-Alkylidengruppe bedeuten;
und/oder ein Phenylpyridazinon-Derivat der allgemeinen Formel II,
in der
A, B, R⁴ und R⁵ die für Formel I angegebenen Bedeutungen besitzen,
R¹⁵ ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₄-Alkylrest, eine Phenyl-, eine Hydroxy-, eine C₁-C₄-Alkoxy-, eine Phenoxygruppe, die Gruppe R¹⁸-NH-CH₂-CH(OH)-CH₂O-, in der R¹⁸ die Isopropyl- oder tert.-Butylgruppe bedeutet, eine Nitro-, Trifluormethyl-, Carboxy-, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl-, Aminocarbonyl- oder Cyanogruppe, ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom, eine Amino-, C₁-C₄-Alkylamino-, oder Di(C₁-C₄-Alkyl)-Aminogruppe, einen Pyrrolidin-,Piperidin- oder Mopholinrest, oder die Gruppe -NH-CH₂-J, wobei J einen Pyridyl-, Furyl-, Thienyl- oder Phenylrest bedeutet, wobei der Phenylrest durch 1 bis 3 Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, C₁-C₄-Alkoxy, Nitro, Amino, Di(C₁-C₄-Alkyl)amino, (C₁-C₄-Alkoxy)carbonyl oder C₁-C₄-Alkyl substituiert sein kann, oder eine Gruppe -NHL, worin L eine 5- oder 6gliedrige heterocyclische Gruppe, die 1 N-, O- oder S-Atom und gegebenenfalls 1 bis 2 weitere N-Atome besitzt, bedeutet,
wobei die heterocyclische Gruppe durch einen Rest aus der Gruppe Cyano, Hydroxy, C₁-C₄-Alkoxy, Amino, C₁-C₄-Alkylamino, Di-(C₁-C₄-Alkyl)amino, (C₁-C₄-Alkoxy)carbonyl, Aminocarbonyl oder C₁-C₄-Alkanoyl oder durch 1 bis 3 C₁-C₄-Alkylgruppen, wobei eine dieser C₁-C₄-Alkylgruppen durch eine Hydroxygruppe oder den Rest R¹⁹R²⁰N substituiert sein kann, wobei R¹⁹ und R²⁰ unabhängig voneinander Wasserstoffatome, C₁-C₄-Alkylreste, Benzyl- oder Phenethylgruppen bedeuten oder die Gruppe R¹⁹R²⁰N für eine Pyrrolidin-, Piperidin- oder Morpholinrest steht, sbustituiert sein kann,
R¹⁶ und R¹⁷ unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine C₁-C₄- Alkyl-, C₁-C₄-Alkoxygruppe, ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom stehen oder
R¹⁶ und R¹ zusammen eine Methylendioxy oder Ethylidendioxygruppe bedueten,
und/oder ein Phenylpyridazinon-Derivat der allgemeinen Formel III,
A, B, R⁴ und R⁵ die für Formel I angegebenen Bedeutungen besitzen,
R¹⁵ ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₄-Alkylrest, eine Phenyl-, eine Hydroxy-, eine C₁-C₄-Alkoxy-, eine Phenoxygruppe, die Gruppe R¹⁸-NH-CH₂-CH(OH)-CH₂O-, in der R¹⁸ die Isopropyl- oder tert.-Butylgruppe bedeutet, eine Nitro-, Trifluormethyl-, Carboxy-, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl-, Aminocarbonyl- oder Cyanogruppe, ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom, eine Amino-, C₁-C₄-Alkylamino-, oder Di(C₁-C₄-Alkyl)-Aminogruppe, einen Pyrrolidin-,Piperidin- oder Mopholinrest, oder die Gruppe -NH-CH₂-J, wobei J einen Pyridyl-, Furyl-, Thienyl- oder Phenylrest bedeutet, wobei der Phenylrest durch 1 bis 3 Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, C₁-C₄-Alkoxy, Nitro, Amino, Di(C₁-C₄-Alkyl)amino, (C₁-C₄-Alkoxy)carbonyl oder C₁-C₄-Alkyl substituiert sein kann, oder eine Gruppe -NHL, worin L eine 5- oder 6gliedrige heterocyclische Gruppe, die 1 N-, O- oder S-Atom und gegebenenfalls 1 bis 2 weitere N-Atome besitzt, bedeutet,
wobei die heterocyclische Gruppe durch einen Rest aus der Gruppe Cyano, Hydroxy, C₁-C₄-Alkoxy, Amino, C₁-C₄-Alkylamino, Di-(C₁-C₄-Alkyl)amino, (C₁-C₄-Alkoxy)carbonyl, Aminocarbonyl oder C₁-C₄-Alkanoyl oder durch 1 bis 3 C₁-C₄-Alkylgruppen, wobei eine dieser C₁-C₄-Alkylgruppen durch eine Hydroxygruppe oder den Rest R¹⁹R²⁰N substituiert sein kann, wobei R¹⁹ und R²⁰ unabhängig voneinander Wasserstoffatome, C₁-C₄-Alkylreste, Benzyl- oder Phenethylgruppen bedeuten oder die Gruppe R¹⁹R²⁰N für eine Pyrrolidin-, Piperidin- oder Morpholinrest steht, sbustituiert sein kann,
R¹⁶ und R¹⁷ unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine C₁-C₄- Alkyl-, C₁-C₄-Alkoxygruppe, ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom stehen oder
R¹⁶ und R¹ zusammen eine Methylendioxy oder Ethylidendioxygruppe bedueten,
und/oder ein Phenylpyridazinon-Derivat der allgemeinen Formel III,
in der
R⁴, R⁵, A und B die in Formel I angegebene Bedeutung besitzen,
X und Y unabhängig voneinander ein N-Atom oder ein Kohlenstoffatom, das durch ein Wasserstoffatom oder einen der Reste R²¹, R²² oder R²³ substituiert ist, bedeuten,
R²¹ ein Wasserstoffatom, eine C₁-C₄-Alkylgruppe, eine C₁-C₄-Hydroxyalkylgruppe, eine C₁-C₄-Alkanoyl-, eine Hydroxycarbonyl, eine (C₁-C₄-Alkoxy)- carbonyl-, eine Aminocarbonyl-, eine Cyanogruppe oder eine Gruppe der Formel IIIa
R⁴, R⁵, A und B die in Formel I angegebene Bedeutung besitzen,
X und Y unabhängig voneinander ein N-Atom oder ein Kohlenstoffatom, das durch ein Wasserstoffatom oder einen der Reste R²¹, R²² oder R²³ substituiert ist, bedeuten,
R²¹ ein Wasserstoffatom, eine C₁-C₄-Alkylgruppe, eine C₁-C₄-Hydroxyalkylgruppe, eine C₁-C₄-Alkanoyl-, eine Hydroxycarbonyl, eine (C₁-C₄-Alkoxy)- carbonyl-, eine Aminocarbonyl-, eine Cyanogruppe oder eine Gruppe der Formel IIIa
bedeutet, wobei
R²⁴ eine C₁-C₆-Alkyl-, eine Phenyl-(C₁-C₃-Alkyl)-, eine C₁-C₄-Alkynoyl-, eine Benzoyl-, eine Pyridincarbonyl- oder eine C₁-C₄-Alkylsulfonylgruppe bedeutet,
R²⁵ ein Wasserstoffatom oder eine C₁-C₆-Alkylgruppe bedeutet, oder
R²⁴ und R²⁵ gemeinsam mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, einen Pyrrolidin-, Piperidin- oder Piperazinrest bedeuten, der durch eine Phenylgruppe und/oder eine Hydroxygruppe substituiert sein kann,
R²⁶ eine C₁-C₄-Alkylidengruppe bedeutet, und
R²² und R²³ unabhängig voneinander Wasserstoffatome oder C₁-C₄-Alkylgruppen bedeuten,
und/oder ein Phenylpyridazinin-Derivat der allgemeinen Formel IV
R²⁴ eine C₁-C₆-Alkyl-, eine Phenyl-(C₁-C₃-Alkyl)-, eine C₁-C₄-Alkynoyl-, eine Benzoyl-, eine Pyridincarbonyl- oder eine C₁-C₄-Alkylsulfonylgruppe bedeutet,
R²⁵ ein Wasserstoffatom oder eine C₁-C₆-Alkylgruppe bedeutet, oder
R²⁴ und R²⁵ gemeinsam mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, einen Pyrrolidin-, Piperidin- oder Piperazinrest bedeuten, der durch eine Phenylgruppe und/oder eine Hydroxygruppe substituiert sein kann,
R²⁶ eine C₁-C₄-Alkylidengruppe bedeutet, und
R²² und R²³ unabhängig voneinander Wasserstoffatome oder C₁-C₄-Alkylgruppen bedeuten,
und/oder ein Phenylpyridazinin-Derivat der allgemeinen Formel IV
worin
R⁴, R⁵, A und B die in Formel I angegebenen Bedeutungen besitzen und der Pyridazinonrest an der 5- oder 6-Position des aromatischen Ringes fixiert ist,
M Sauerstoff, Schwefel oder die Gruppe NR²⁸ bedeutet, wobei R²⁸ ein Wasserstoffatom, eine C₁-C₄-Alkylgruppe, eine C₃-C₆-Cycloalkylgruppe oder eine Phenyl-(C₁-C₃-alkyl)-gruppe bedeutet, und
R²⁷ ein Wasserstoffatom, eine Trifluormethyl-, C₁-C₁₁-Alkyl, C₃-C₇-Cycloalkyl-, Hydroxy-, Mercapto-, C₁-C₄-Alkoxy- oder C₁-C₄-Alkylthiogruppe, eine Gruppe der Formel -NHR²⁹, worin R²⁹ ein Wasserstoffatom, eine C₁-C₄- Alkyl-, Phenyl-(C₁-C₃-alkyl)-, Styryl- oder Phenylgruppe bedeutet,
wobei die Phenylgruppe durch 1 bis 3 Reste aus der Gruppe Fluor, Chlor, Brom, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkylsulfinyl, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, Hydroxy, Mercapto, C₁-C₄-Alkylmercapto und/oder 1 bis 3 Di(C₁-C₄-Alkyl)amino substituiert sein kann, oder eine 5- bis 6gliedrige heterocyclische aromatische Gruppe mit 1N-, O- oder S-Atom und gegebenenfalls 1 bis 2 zusätzlichen N-Atomen, wobei die heterocyclische Gruppe durch 1 bis 3 Reste aus der Gruppe C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Halogen, Hydroxy, Mercapto, Amino, C₁-C₄-Alkylamino, Di-(C₁-C₄-Alkyl)- amino, C₁-C₄-Alkanoylamino, Nitro, Hydroxycarbonyl, (C₁-C₄-Alkoxy)carbonyl und/oder 1 bis 3 Cyangruppen substituiert sein kann, bedeutet,
und/oder die physiologisch verträglichen Salze der Verbindungen der allgemeinen Formeln I, II, III und IV. Diese Mittel sind brauchbar zur Wachstumsförderung, Steigerung der Futterverwertung und des Proteinansatzes und/oder zur Fettreduktion bei Tieren, insbesondere bei Nutz- und Haustieren.
R⁴, R⁵, A und B die in Formel I angegebenen Bedeutungen besitzen und der Pyridazinonrest an der 5- oder 6-Position des aromatischen Ringes fixiert ist,
M Sauerstoff, Schwefel oder die Gruppe NR²⁸ bedeutet, wobei R²⁸ ein Wasserstoffatom, eine C₁-C₄-Alkylgruppe, eine C₃-C₆-Cycloalkylgruppe oder eine Phenyl-(C₁-C₃-alkyl)-gruppe bedeutet, und
R²⁷ ein Wasserstoffatom, eine Trifluormethyl-, C₁-C₁₁-Alkyl, C₃-C₇-Cycloalkyl-, Hydroxy-, Mercapto-, C₁-C₄-Alkoxy- oder C₁-C₄-Alkylthiogruppe, eine Gruppe der Formel -NHR²⁹, worin R²⁹ ein Wasserstoffatom, eine C₁-C₄- Alkyl-, Phenyl-(C₁-C₃-alkyl)-, Styryl- oder Phenylgruppe bedeutet,
wobei die Phenylgruppe durch 1 bis 3 Reste aus der Gruppe Fluor, Chlor, Brom, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkylsulfinyl, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, Hydroxy, Mercapto, C₁-C₄-Alkylmercapto und/oder 1 bis 3 Di(C₁-C₄-Alkyl)amino substituiert sein kann, oder eine 5- bis 6gliedrige heterocyclische aromatische Gruppe mit 1N-, O- oder S-Atom und gegebenenfalls 1 bis 2 zusätzlichen N-Atomen, wobei die heterocyclische Gruppe durch 1 bis 3 Reste aus der Gruppe C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Halogen, Hydroxy, Mercapto, Amino, C₁-C₄-Alkylamino, Di-(C₁-C₄-Alkyl)- amino, C₁-C₄-Alkanoylamino, Nitro, Hydroxycarbonyl, (C₁-C₄-Alkoxy)carbonyl und/oder 1 bis 3 Cyangruppen substituiert sein kann, bedeutet,
und/oder die physiologisch verträglichen Salze der Verbindungen der allgemeinen Formeln I, II, III und IV. Diese Mittel sind brauchbar zur Wachstumsförderung, Steigerung der Futterverwertung und des Proteinansatzes und/oder zur Fettreduktion bei Tieren, insbesondere bei Nutz- und Haustieren.
Bevorzugte Verbindungen für das erfindungsgemäße Mittel und die
erfindungsgemäße Verwendung sind Phenylpyridazinon-Derivate der
allgemeinen Formel I,
in der
A und B entweder Wasserstoffatome bedeuten oder zusammen eine Bindung bilden,
D ein Sauerstoffatom bedeutet,
R¹
A und B entweder Wasserstoffatome bedeuten oder zusammen eine Bindung bilden,
D ein Sauerstoffatom bedeutet,
R¹
- a) ein Wasserstoffatom oder
- b) eine C₁-C₃-Alkylgruppe, die durch ein Chloratom, eine Hydroxy-, eine
Methoxy-, eine Acetoxy-, eine Methylmercapto-, eine Pyridylmercapto-,
eine Cyano-, eine Carboxy-, eine (C1-4-Alkoxy)carbonyl- oder eine
Phenylgruppe oder eine Gruppe der Formel Ia,
in der die gestrichelte Linie eine zusätzliche Bindung bedeuten kann,
R⁶ ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe ist, eine Phenylgruppe, die gegebenenfalls durch 1 oder 2 Methylgruppen-, Methoxygruppen oder Chloratome substituiert sein kann, oder eine Gruppe der Formel R⁸R⁹N- bedeutet, in der R⁸ ein Wasserstoffatom oder eine Phenylgruppe ist, R⁹ eine Propionyl- oder Benzoylgruppe bedeutet oder in der R⁸ und R⁹ zusammen mit dem Stickstoffatom eine Benzimidazol-2-on-1-yl-Gruppe bilden, R⁷ ein Wasserstoffatom, eine Methyl-, eine Hydroxy-, eine Acetyl-, eine Ethoxycarbonyl- oder eine Cyanogruppe bedeutet, und
m für 1 steht, oder
eine Gruppe der Formel Ib, worin R¹⁰ einen Benzyl-, einen Naphthyl- oder einen Phenylrest, der 1- bis 3fach durch Chloratome, Methyl- und/oder Methoxygruppen substituiert sein kann, oder einen Pyridylrest bedeutet, und
p die Zahl 2 bedeutet, oder
eine Gruppe der Formel Ic, worin R¹¹ einen C₁-C₃-Alkylrest, der gegebenenfalls durch einen Phenylrest substitueirt ist, und R¹² ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest bedeuten, oder
eine Gruppe der Formel Id, worin n die Zahl 2 bedeutet, oder
eine Gruppe der Formel Ie, worin G für ein Sauerstoffatom steht, substituiert sein kann, oder - c) eine C₂-C₄-Alkenylgruppe, die durch eine Phenylgruppe substituiert sein kann, oder
- d) eine C₃-C₄-Alkinylgruppe oder
- e) eine C₃-C₆-Cycloalkylgruppe, die durch 1 bis 2 Methylgruppen und/oder 1bis 2 Chloratome und/oder eine Phenylgruppe substituiert sein kann, oder
- f) eine Phenylgruppe, die durch 1 bis 2 Methylgruppen, 1 bis 2 Methoxygruppen, 1 bis 2 Chloratome, eine Carboxygruppe oder eine Ethoxycarbonylgruppe substituiert sein kann, oder
- g) eine Pyridylgruppe, die durch 1 bis 3 Methylgruppen substituiert sein kann, oder
- h) eine Thiophenyl-, Furanyl-, Inidazolyl- oder Oxazolylgruppe, die gegebenenfalls mit 1 bis 3 Methylgruppen substituiert ist, oder
- i) eine C₁-C₄-Alkoxygruppe, die durch eine Methoxygruppe oder durch eine Phylgruppe substituiert sein kann, oder
- j) eine C₃-C₄-Alkenyloxygruppe, die durch eine Phenylgruppe substituiert sein kann, oder
- k) eine C₃-C₄-Alkinyloxygruppe, die durch einen Phenylrest substituiert sei kann, oder
- l) eine C₃-C₆-Cycloalkyloxygruppe oder
- m) eine Phenoxygruppe, oder
- n) eine Methylmercaptogruppe oder
- o) die Gruppe R¹³R¹⁴N bedeutet, wobei R¹³ für ein Wasserstoffatom, eine Methyl-, eine Allyl- oder eine Propionylgruppe steht und R¹⁴ ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeutet,
R² ein Wasserstoffatom bedeutet
oder R¹ und R² gemeinsam eine C₂-C₄-Alkylidengruppe bilden, die durch 1 bis 2 Methylgruppen substituiert sein kann,
R³ ein Wasserstoffatom bedeutet oder
R¹ und R³ gemeinsam eine C₁-C₃-Alkylidengruppe bilden, die durch 1 bis 2 Methylgruppen substituiert sein kann,
R⁴ ein Wasserstoffatom oder, falls A und B Wasserstoffatome bedeuten, eine Methylgruppe bedeutet, und
R⁵ für ein Wasserstoffatom steht oder, falls A und B Wasserstoffatome bedeuten, R⁴ und R⁵ gemeinsam einen Methylidenrest bedeuten
und/oder einem Phenylpyridazinon der allgemeinen Formel II,
oder R¹ und R² gemeinsam eine C₂-C₄-Alkylidengruppe bilden, die durch 1 bis 2 Methylgruppen substituiert sein kann,
R³ ein Wasserstoffatom bedeutet oder
R¹ und R³ gemeinsam eine C₁-C₃-Alkylidengruppe bilden, die durch 1 bis 2 Methylgruppen substituiert sein kann,
R⁴ ein Wasserstoffatom oder, falls A und B Wasserstoffatome bedeuten, eine Methylgruppe bedeutet, und
R⁵ für ein Wasserstoffatom steht oder, falls A und B Wasserstoffatome bedeuten, R⁴ und R⁵ gemeinsam einen Methylidenrest bedeuten
und/oder einem Phenylpyridazinon der allgemeinen Formel II,
in der
A und B Wasserstoffatome bedeuten oder gemeinsam eine Bindung bilden,
R⁴ für ein Wasserstoffatom oder, falls A und B Wasserstoffatome bedeuten, für eine Methylgruppe steht,
R⁵ für ein Wasserstoffatom steht oder, falls A und B Wasserstoffatome bedeuten,
R⁴ und R⁵ gemeinsam einen Methylidenrest bedeuten,
R¹⁵ eine Hydroxy-, eine Methoxy-, eine Carboxy-, eine C₁-C₄-Alkoxycarbonyl- oder eine Cyanogruppe ein Chloratom, eine Amino-, eine C₁-C₄- Alkylamino- oder eine Di-(C₁-C₄-Alkyl)aminogruppe, die Gruppe -NH-CH₂-J, wobei J einen Pyridyl-, Furyl-, Thienyl- oder Phenylrest bedeutet, oder die Gruppe -NHL, worin L einen Pyridyl- oder einen Thiazolylrest bedeutet, wobei der Pyridyl- und der Thiazolylrest durch 1 bis 2 Methylgruppen substituiert sein können, bedeutet, und
R¹⁶ und R¹⁷ unabhängig voneinander für je ein Wasserstoffatom, eine Methoxygruppe oder ein Chloratom stehen,
und/oder einem Phenylpyridazinon der Formel III,
A und B Wasserstoffatome bedeuten oder gemeinsam eine Bindung bilden,
R⁴ für ein Wasserstoffatom oder, falls A und B Wasserstoffatome bedeuten, für eine Methylgruppe steht,
R⁵ für ein Wasserstoffatom steht oder, falls A und B Wasserstoffatome bedeuten,
R⁴ und R⁵ gemeinsam einen Methylidenrest bedeuten,
R¹⁵ eine Hydroxy-, eine Methoxy-, eine Carboxy-, eine C₁-C₄-Alkoxycarbonyl- oder eine Cyanogruppe ein Chloratom, eine Amino-, eine C₁-C₄- Alkylamino- oder eine Di-(C₁-C₄-Alkyl)aminogruppe, die Gruppe -NH-CH₂-J, wobei J einen Pyridyl-, Furyl-, Thienyl- oder Phenylrest bedeutet, oder die Gruppe -NHL, worin L einen Pyridyl- oder einen Thiazolylrest bedeutet, wobei der Pyridyl- und der Thiazolylrest durch 1 bis 2 Methylgruppen substituiert sein können, bedeutet, und
R¹⁶ und R¹⁷ unabhängig voneinander für je ein Wasserstoffatom, eine Methoxygruppe oder ein Chloratom stehen,
und/oder einem Phenylpyridazinon der Formel III,
in der
A und B Wasserstoffatome bedeuten oder gemeinsam eine Bindung bilden,
R⁴ ein Wasserstoffatom oder, falls A und B Wasserstoffatome bedeuten, eine Methylgruppe bedeutet,
R⁵ für ein Wasserstoffatom steht oder, falls A und B Wasserstoffatome bedeuten, gemeinsam mit R⁴ eine Methylidengruppe bedeutet, und der Rest
A und B Wasserstoffatome bedeuten oder gemeinsam eine Bindung bilden,
R⁴ ein Wasserstoffatom oder, falls A und B Wasserstoffatome bedeuten, eine Methylgruppe bedeutet,
R⁵ für ein Wasserstoffatom steht oder, falls A und B Wasserstoffatome bedeuten, gemeinsam mit R⁴ eine Methylidengruppe bedeutet, und der Rest
einen Imidazolyl-1-yl-rest, der durch 1 bis 3 Methylgruppen oder eine
Hydroxymethylgruppe substituiert sein kann,
einen 1,2,4-Triazol-1-yl-rest, einen Pyrazol-1-yl-rest oder einen Pyrrol- 1-yl-rest, der durch eine Hydroxymethylgruppe, eine Formylgruppe, eine Acetylgruppe, eine Gruppe der Formel IIIa,
einen 1,2,4-Triazol-1-yl-rest, einen Pyrazol-1-yl-rest oder einen Pyrrol- 1-yl-rest, der durch eine Hydroxymethylgruppe, eine Formylgruppe, eine Acetylgruppe, eine Gruppe der Formel IIIa,
in der R²⁴ eine C₁-C₃-Alkyl-, eine Benzyl-, eine C₁-C₄-Alkanoyl- oder eine
Benzoylgruppe bedeutet, R²⁵ ein Wasserstoffatom oder eine C1-6-Alkylgruppe
bedeutet oder
R²⁴ und R²⁵ gemeinsam mit dem N-Atom
einen Piperidin- oder Piperazinrest darstellen, der durch eine Phenylgruppe substituiert ist, und R²⁶ ein Methylidenrest ist,
und/oder 1 bis 2 Methylgruppen substituiert sein kann, bedeutet
und/oder ein Phenylpyridazinon der Formel IV,
R²⁴ und R²⁵ gemeinsam mit dem N-Atom
einen Piperidin- oder Piperazinrest darstellen, der durch eine Phenylgruppe substituiert ist, und R²⁶ ein Methylidenrest ist,
und/oder 1 bis 2 Methylgruppen substituiert sein kann, bedeutet
und/oder ein Phenylpyridazinon der Formel IV,
worin A, B und R⁵ Wasserstoffatome bedeuten, R⁴ eine Methylgruppe
darstellt, der Pyridazinonrest an der 5- oder 6-Position des Phenylringes
fixiert ist,
M die Gruppe NR²⁸ bedeutet, worin R²⁸ ein Wasserstoffatom, eine Methyl- oder eine Benzylgruppe bedeutet, und
R²⁷ eine Phenylgruppe, die durch 1 bis 2 Methoxygruppen substituiert sein kann, bedeutet,
sowie die physiologisch verträglichen Salze der Verbindungen der allgemeinen Formeln I, II, III und IV.
M die Gruppe NR²⁸ bedeutet, worin R²⁸ ein Wasserstoffatom, eine Methyl- oder eine Benzylgruppe bedeutet, und
R²⁷ eine Phenylgruppe, die durch 1 bis 2 Methoxygruppen substituiert sein kann, bedeutet,
sowie die physiologisch verträglichen Salze der Verbindungen der allgemeinen Formeln I, II, III und IV.
Besonders bevorzugt sind Phenylpyridazinone der allgemeinen Formeln I, II,
III und IV, in denen A, B und R⁵ ein Wasserstoffatom bedeuten und R⁴ für
eine Methylgruppe steht.
Besonders bevorzugte Reste R¹ in der allgemeinen Formel I sind die in den
Abschnitten a), b), f), g), h), i) und o) genannten Reste.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, in der R¹ und R³
zusammen einen C₂-C₃-Alkylidenrest bilden, der durch 1 bis 2 Methylgruppen
substituiert sein kann.
Bedeutet R¹ in Formel I eine gegebenenfalls substituierte C₁-C₃-Alkylgruppe,
so sind als besonders geeignete Substituenten ein Chloratom, eine
Hydroxygruppe, eine Methoxygruppe, eine Cyanogruppe oder eine Gruppe der
Formel Ia, Ib oder Id zu nennen.
Herstellverfahren für Verbindungen dieser Art sind bekannt und werden zum
Beispiel beschrieben in den folgenden Lietraturstellen:
- a) M. Thyes, H. D. Lehmann, J. Gries, H. König, R. Kretschmar, J. Kunze, R. Lebkücher und D. Lenke, J. Med. Chem. 26, 800-807 (1963)
- b) J. Med. Chem. 17, 273-281 (1974)
- c) J. Med. Chem. 17, 281-286 (1974)
- d) J. Heterocycl. Chem. 11, 755-761 (1974)
- e) EP-A-1 17 403 und darin zitierte Veröffentlichungen und Patente
- f) Ep-A-59 688
- g) US-A-43 97 854
- h) US-A-44 04 203
- i) JA-A-5 80 08 015
- j) DE-A-24 59 468
- k) JA-A-5 40 19 987
- l) EP-A-10 156
- m) EP-A-1 99 465
- n) EP-A-84 250
- o) EP-A-85 985
- p) Ja-A-5 70 46 966
- r) EP-A-1 45 019
- s) AU-A-86 54 286
- t) EP-A-1 97 664
- u) BE-A-8 30 030
- v) EP-A-8 391
- w) DE-A-30 06 671
- x) EP-A-1 96 005
- y) DE-A-35 35 609
- z) DE-A-35 05 609
- aa) EP-A-75 436
- ab) DE-A-32 12 304
- ac) US-A-43 53 905
- ad) DE-A-33 21 012
- ae) WO-A-87 02 587
- af) EP-A-1 67 995
- ag) DE-A-36 00 275
- ah) DE-A-28 45 220
- ai) J. Med. Chem. 29, 1832-1840 (1986)
- aj) JA-A-5 82 03 978
- ak) WO-A-83 01 447
Soweit die Verbindungen der Formeln I, II, III und IV bekannt sind, zeigen
sie in bekannter Weise ausgeprägte Herz-Kreislauf- und Gefäßwirkungen.
Insbesondere verbessern sie die Fließeigenschaften des Blutes.
Die Wirkungen werden z. B. beschrieben in EP-A-1 17 403 sowie den
bei den Herstellverfahren genannten Literaturstellen a) bis z) sowie aa)
bis ak).
Überraschend und nicht vorhersehbar wurde nun gefunden, daß die
Verbindungen der allgemeinen Formeln I, II, III und IV eine wachstumsfördernde
und fettreduzierende Wirkung besitzen.
Die Wirkstoffe können in allen Bereichen der Tierzucht als Mittel zur
Förderung und Beschleunigung des Wachstums, zur Verbesserung der Futterverwertung,
Verminderung des Fettansatzes sowie Zunahme des Proteinansatzes
bei gesunden und kranken Tieren verwendet werden.
Die Wirksamkeit der Wirkstoffe ist hierbei weitgehend unabhängig von der
Art und dem Geschlecht der Tiere. Besonders wertvoll erweisen sich die
Wirkstoffe bei der Aufzucht und Haltung von Jung- und Masttieren. Als
Tiere, bei denen die Wirkstoffe zur Förderung und Beschleunigung des
Wachstums und zur Verbesserung der Futterverwertung eingesetzt werden
können, seinen beispielsweise folgende Nutz- und Ziertiere genannt:
Warmblüter wie Rinder, Schweine, Pferde, Schafe, Ziegen, Katzen, Hunde,
Kaninchen, Pelztiere, z. B. Nerze und Chinchilla, Geflügel, z. B. Hühner,
Gänse, Enten, Truthähne, Tauben, Papageien und Kanarienvögel und Kaltblüter
wie Fische, z. B. Karpfen, Forellen und Reptilien, z. B. Schlangen.
Die Wirkstoffdosis, die den Tieren zur Erreichung des gewünschten Effektes
verabreicht wird, kann wegen der günstigen Eigenschaften der Wirkstoffe,
weitgehend variiert werden. Sie liegt vorzugsweise bei etwa 0,01 bis 100,
insbesondere 0,1 bis 10 mg/kg Futter. Die Dauer der Verabreichung kann von
wenigen Stunden oder Tagen bis zu mehreren Jahren betragen. Die passende
Menge des Wirkstoffs sowie die passende Dauer der Verabreichung hängen
insbesondere von der Art, dem Alter, dem Geschlecht, dem Gesundheitszustand
und der Art der Haltung und Fütterung der Tiere ab und sind durch
jeden Fachmann leicht zu ermittelm.
Die Wirkstoffe werden den Tieren nach den üblichen Methoden verabreicht.
Die Art der Verabreichung hängt insbesondere von der Art, dem Verhalten
und dem Gesundheitszustand der Tiere ab. So kann die Verabreichung einmal
oder mehrmals täglich in regelmäßigen oder unregelmäßigen Abständen oral
oder parenteral erfolgen. Aus Zweckmäßigkeitsgründen ist in den meisten
Fällen eine orale Verabreichung, insbesondere im Rhythmus der
Nahrungs- und/oder Getränkeaufnahme der Tiere, vorzuziehen.
Die Wirkstoffe können als reine Stoffmischung oder in formulierter Form,
also in Mischung mit nichttoxischen inerten Trägerstoffen beliebiger Art,
z. B. mit Trägerstoffen und in Formulierungen, wie sie bei nutritiven
Zubereitungen üblich sind, verabreicht werden.
Die Wirkstoffe werden gegebenenfalls in formulierter Form zusammen mit
pharmazeutischen Wirkstoffen, Mineralsalzen, Spurenelementen, Vitaminen,
Eiweißstoffen, Fetten, Farbstoffen und/oder Geschmacksstoffen in
geeigneter Form verabreicht.
Empfehlenswert ist die orale Verabreichung zusammen mit dem Futter
und/oder Trinkwasser, wobei je nach Bedarf der Wirkstoff der Gesamtmenge
oder nur Teilen des Futters und/oder des Trinkwassers zugegeben wird.
Die Wirkstoffe werden nach üblichen Methoden durch einfaches Mischen als
reine Stoffmischung, vorzugsweise in feinverteilter Form oder in
formulierter Form in Mischung mit eßbaren nichttoxischen Trägerstoffen,
gegebenenfalls in Form eines Praemix oder eines Futterkonzentrates, dem
Futter- und/oder Trinwasser beigefügt.
Das Futter und/oder Trinkwasser kann beispielsweise die Wirkstoffe in
einer Gewichtskonzentration von etwa 0,01 bis 100, insbesondere 0,1 bis
10 ppm, enthalten. Die optimale Höhe der Konzentration der Wirkstoffe in
dem Futter und/oder Trinkwasser ist insbesondere abhängig von der Menge
der Futter- und/oder Trinkwasseraufnahme der Tiere und kann durch jeden
Fachmann leicht ermittelt werden.
Die Art des Futters und seine Zusammensetzung ist hierbei ohne Belang. Es
können gebräuchlichen oder speziellen Futterzusammensetzungen
verwendet werden, die vorzugsweise das übliche, für eine ausgewogene
Ernährung notwendige Gleichgewicht aus Energie- und Aufbaustoffen
einschließlich Vitaminen und Mineralstoffen enthalten. Das Futter kann
sich beispielsweise zusammensetzen aus pflanzlichen Stoffen, z. B. Heu,
Rüben, Getreide, Getreidenebenprodukten, tierischen Stoffen, z. B. Fleisch,
Fetten, Knochenmehl, Fischprodukten, Vitaminen, z. B. Vitamin A, D-Komplex
und B-Komplex, Proteinen, Aminosäuren, z. B. DL-Methionin und anorganischen
Stoffen, z. B. Kalk und Kochsalz.
Futterkonzentrate enthalten die Wirkstoffe neben eßbaren Stoffen, z. B.
Roggenmehl, Maismehl, Sojabohnenmehl oder Kalk, gegebenenfalls mit
weiteren Nähr- und Aufbaustoffen sowie Proteinen, Mineralsalzen und
Vitaminen. Sie können nach den üblichen Mischmethoden hergestellt werden.
Vorzugsweise in Praemixen und Futterkonzentraten können die Wirkstoffe
gegebenenfalls auch durch ihre Oberfläche bedeckende geeignete Mittel,
z. B. mit nichttoxischen Wachsen oder Gelatine, vor Luft, Licht und/oder
Feuchtigkeit geschützt werden.
Die Erfindung wird in den nachfolgenden Beispielen weiter erläutert.
Beispiel für die Zusammensetzung eines Kükenaufzuchtfutters, das einen
erfindungsgemäßen Wirkstoff enthält:
Beispiel für die Zusammensetzung eines Schweineaufzuchtfutters, das einen
erfindungsgemäßen Wirkstoff enthält:
Die angegebenen Futtergemische sind vorzugsweise zur Aufzucht und Mast von
Küken bzw. Schweinen abgestimmt, sie können jedoch in gleicher oder
ähnlicher Zusammensetzung auch zur Aufzucht und Mast anderer Tiere
verwendet werden.
Mit den erfindungsgemäßen Wirkstoffen wurden mehrere Fütterungs- und
Stoffwechseluntersuchungen durchgeführt.
Ratten, männlich, SPF-Wistar (Fa. Thomae)
300 Tiere/Versuch (30×10)
Gewicht bei Versuchsbeginn: 55-65 g
Gewicht bei Versuchsende: 185-220 g
300 Tiere/Versuch (30×10)
Gewicht bei Versuchsbeginn: 55-65 g
Gewicht bei Versuchsende: 185-220 g
Futter: Haltungsdiät für Ratten mit folgender Zusammensetzung:
| Gehalt | |
| 95% | |
| Trockensubstanz | |
| 5% | Rohasche |
| 13,8% | Rohprotein |
| 5,3% | Rohfett |
Rohnährstoffe und Vitamine
15,1% Casein
10,0% Zucker
3,0% Cellulose
5,0% Sojaöl
6,0% Mineralstoff-VM
2,0% Vitamin-VM
0,2% Methionin
58,7% Maisquellenstärke
100%
10,0% Zucker
3,0% Cellulose
5,0% Sojaöl
6,0% Mineralstoff-VM
2,0% Vitamin-VM
0,2% Methionin
58,7% Maisquellenstärke
100%
Nach Ankunft der Tiere werden diese 3 Tage an die Versuchsbedingungen
adaptiert und anschließend randomisiert.
Die anschließende Testperiode beträgt 21 Tage. Die Tiere werden ad libitum
und/oder rationiert (1. Woche 90 g; 2. Wochen 110 g; 3. Woche 130 g)
gefüttert.
Die Tiere werden einzeln gehalten und in wöchentlichem Abstand gewogen.
Nach Versuchsende werden die Ratten mit CO₂ getötet.
Zur Ganzkörperanalyse werden die Tiere einer Versuchsgruppe autoklaviert
und anschließend mit einem Kutter homogenisiert.
Die erhaltenen Daten werden nachfolgend tabellarisch dargestellt.
Claims (7)
1. Mittel zur Leistungssteigerung bei der Tierernährung von kaltblütigen
und warmblütigen Tieren, enthaltend mindestens entweder
ein Phenylpyridazinon-Derivat der allgemeinen Formel I, in der A und B entweder jeweils für ein Wasserstoffatom stehen oder zusammen eine Bindung bilden,
D Sauerstoff oder Schwefel, die Gruppe =NCN oder die Gruppe =NE bedeutet, wobei E eine Phenyl-, Benzyl-, Pyridyl, C₁-C₄-Alkylgruppe oder gemeinsam mit R¹ die Gruppe -(CH₂)KNH-bedeutet, wobei K die Zahl 2 oder 3 darstellt,
R¹, falls D ein Sauerstoffatom ist:
ein Phenylpyridazinon-Derivat der allgemeinen Formel I, in der A und B entweder jeweils für ein Wasserstoffatom stehen oder zusammen eine Bindung bilden,
D Sauerstoff oder Schwefel, die Gruppe =NCN oder die Gruppe =NE bedeutet, wobei E eine Phenyl-, Benzyl-, Pyridyl, C₁-C₄-Alkylgruppe oder gemeinsam mit R¹ die Gruppe -(CH₂)KNH-bedeutet, wobei K die Zahl 2 oder 3 darstellt,
R¹, falls D ein Sauerstoffatom ist:
- a) ein Wasserstoffatom oder
- b) eine C₁-C₆-Alkylgruppe, die durch 1 bis 3 Fluor-, Chlor- oder
Bromatome, eine Hydroxy-, eine C₁-C₃-Alkoxy-, eine C₂-C₄-
Alkanoyloxy-, eine C₁-C₃-Alkylsulfonyloxy-, eine Aminocarbonyloxy-,
eine Mono- oder Di-(C₁-C₃-Alkyl)aminocarbonyloxy-, eine
Mercapto-, eine C₁-C₃-Alkylmercapto-, eine Phenylmercapto-, eine
Pyridylmercapto-, Pyridazinylmercapto-, Pyrimidinylmercapto-,
Pyrazinylmercapto- oder eine Triazinylmercaptogruppe, eine
Cyano-, eine Carboxy-, eine (C₁-C₄-Alkoxy)carbonylgruppe, eine
Phenylgruppe, die durch 1 bis 2 C₁-C₃-Alkylreste, 1 bis 2 C₁-C₃-
Alkoxyreste und/oder 1 bis 2 Fluor-, Chlor- oder Bromatome
substituiert sein kann, oder eine Imidazolylgruppe, die durch 1
bis 3 C₁-C₃-Alkylgruppen substituiert sein kann, oder
eine Gruppe der Formel Ia, in der die gestrichelte Linie eine zusätzliche Bindung bedeuten kann, R⁶ ein Wasserstoffatom, eine C₁-C₄-Alkylgruppe, die gegebenenfalls durch einen Phenylrest substituiert ist, eine C₃-C₆-Cycloalkylgruppe, eine Phenylgruppe, die gegebenenfalls durch 1 oder 2 C₁-C₄-Alkylgruppen, 1 oder 2 C₁-C₄-Alkoxygruppen oder 1 oder 2 Halogenatome und/oder durch eine Nitril-, Nitro- oder Trifluormethylgruppe substituiert sein kann, oder
eine Gruppe der Formel R⁸R⁹N- bedeutet, in der R⁸ ein Wasserstoffatom oder eine Phenylgruppe ist, die 1- bis 2fach durch Halogenatome, C₁-C₄-Alkylreste, C₁-C₄-Alkoxygruppen und/oder eine Nitril- und/oder Nitrogruppe substituiert sein kann, R⁹ eine C₁-C₄-Alkanoyl- oder Benzoylgruppe bedeutet oder R⁸ und R⁹ zusammen mit dem Stickstoffatom eine Benzimidazol-2-on-1-yl- Gruppe bilden, R⁷ dieselben Bedeutungen wie R⁶ besitzen kann,
und m für 0, 1 oder 2 steht oder
eine Gruppe der Formel Ib, worin R¹⁰ einen C₁-C₃-Kohlenwasserstoffrest, der durch einen Naphthylrest oder einen Phenylrest substituiert sein kann, wobei der Phenylrest gegebenenfalls 1 bis 2 Halogenatome, 1 bis 2 C₁-C₄-Alkylreste, 1 bis 2 C₁-C₄-Alkoxyreste oder eine Trifluormethyl-, Nitro-, Hydroxy-, C₁-C₄-Alkanoyl-, (C₁-C₅-Alkoxy)carbonyl- und/oder Cyangruppe enthalten kann, einen Naphthylrest, einen Phenylrest, der 1- bis 3fach durch Halogenatome, C₁-C₄- Alkylreste, C₁-C₄-Alkoxygruppen und/oder eine Trifluormethyl- oder eine C₁-C₄-Alkanoylgruppe substituiert sein kann, oder einen 6gliedrigen Heteroarylrest mit 1 bis 2 Stickstoffatomen bedeutet und p die Zahl 2 oder 3 darstellt, oder
eine Gruppe der Formel Ic, worin R¹¹ ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₈-Alkylrest, der gegebenenfalls durch einen Phenylrest, der 1 bis 2 C₁-C₄-Alkylgruppen, 1 bis 2 C₁-C₄-Alkoxygruppen und/oder 1 bis 2 Halogenatome enthalten kann, substituiert ist, eine C₃-C₁₂-Cycloalkylgruppe, die durch 1 bis 3 Methylgruppen, einen Phenyl- oder Benzylrest substituiert sein kann, oder einen C₇-C₁₀bi- oder tricyclischen Alkylrest, der durch 1 bis 3 Methylreste substituiert sein kann, oder eine benzokondensierte C₅-C₇-Cycloalkylgruppe bedeutet und R¹² ein Wasserstoffatom oder einen C₁-C₈-Alkylrest bedeutet, oder
eine Gruppe der Formel Id, worin n die Zahl 1, 2 oder 3 bedeutet und der aromatische Ring durch 1 bis 2 Halogenatome, 1 bis 2 C₁-C₄-Alkylreste oder 1 bis 2 C₁-C₄-Alkoxyreste substituiert sein kann, oder
eine Gruppe der Formel Ie, worin G für ein Sauerstoff- oder Schwefelatom steht und der heterocyclische Ring durch 1 bis 2 C₁-C₄-Alkylgruppen substituiert sein kann,
darstellt, oder - c) eine C₂-C₆-Alkenylgruppe bedeutet, die durch 1 Chloratom oder eine Phenylgruppe substituiert sein kann, oder
- d) eine C₃-C₆-Alkinylgruppe darstellt oder
- e) eine C₃-C₆-Cycloalkylgruppe darstellt, die durch 1 bis 2 C₁-C₃- Alkylgruppen und/oder 1 bis 2 Fluor-, Chlor- oder Bromatome und/oder durch 1 Phenylgruppe substituiert sein kann, oder
- f) eine Phenylgruppe darstellt, die durch 1 bis 2 C₁-C₃-Alkylgruppen, 1 bis 2 C₁-C₃-Alkoxygruppen, 1 bis 2 Fluor-, Chlor- oder Bromatome, eine Aminogruppe, eine Mono- oder Di-C₁-C₃-Alyklaminogruppe, eine C₂-C₄-Alkanoylaminogruppe, eine Carboxygruppe oder eine C₁-C₄-Alkoxycarbonylgruppe substituiert sein kann, oder
- g) eine Pyridyl, Pyridazinyl-, Pyrimidinyl-, Pyrazinyl- oder Triazinylgruppe darstellt, die durch 1 bis 3 C₁-C₃-Alkylgruppen und/oder eine C₁-C₃-Alkoxygruppe, eine Hydroxygruppe, eine Aminogruppe, eine Mono- oder DiC₁-C₃-Alkylaminogruppe substituiert sein kann, oder
- h) eine 5gliedrige aromatische heterocyclische Gruppe darstellt, die als Heteroatome 1 Sauerstoff-, 1 Schwefel- und/oder 1, 2 oder 3 Stickstoffatome enthält und ggf. mit 1 bis 3 C₁-C₃-Alkylgruppen substituiert ist, oder
- i) eine C₁-C₆-Alkoxygruppe darstellt, die eine C₃-C₆-Cycloalkylgruppe, ein bis zwei Chlor- oder Bromatome, eine C₁-C₃-Alkoxygruppe oder eine Phenylgruppe, die durch 1 bis 2 C₁-C₃-Alkyl-, 1 bis 2 C₁-C₃-Alkoxy-, 1 bis 2 Fluor-, Chlor- oder Bromatome, einen Trifluormethylrest oder eine Nitrogruppe substituiert sein kann, tragen kann, oder
- j) eine C₃-C₆-Alkenyloxygruppe darstellt, die durch eine Phenylgruppe substituiert sein kann, oder
- k) eine C₃-C₆-Alkinyloxygruppe darstellt, die durch einen Phenylrest substituiert sein kann, oder
- l) eine C₃-C₆-Cycloalkyloxygruppe darstellt, die durch 1 bis 2 C₁-C₃-Alkylgruppen und/oder 1 bis 2 Chlor- oder Bromatome substituiert sein kann, oder
- m) eine Phenoxygruppe darstellt, die durch 1 bis 2 C₁-C₃-Alkylreste, 1 bis 2 C₁-C₃-Alkoxygruppen, 1 bis 2 Fluor- oder Chloratome oder eine Nitrogruppe substituiert sein kann, oder
- n) eine C₁-C₃-Alkylmercaptogruppe darstellt, oder
- o) die Gruppe R¹³R¹⁴N darstellt, wobei R¹³ für ein Wasserstoffatom, eine C₁-C₃-Alkyl-, eine C₃-C₄-Alkenyl- oder eine C₃-C₄-Alkinylgruppe oder eine Phenylgruppe steht und R¹⁴ ein Wasserstoffatom oder eine C₁-C₃-Alkylgruppe bedeutet, oder
R¹, falls D ein Schwefelatom darstellt, eine C₁-C₄-Alkylaminogruppe
oder eine Di-(C₁-C₄-Alkyl)aminogruppe bedeutet, oder
R¹, falls D die Gruppe =N-CN darstellt, für ein Wasserstoffatom, eine C₁-C₄-Alkylgruppe, eine Phenylgruppe, eine C₁-C₄-Alkylamino- oder eine Di(C₁-C₄-Alkyl)aminogruppe steht, oder
R¹, falls D die Gruppe =NE darstellt, ein Wasserstoffatom, eine C₁-C₄- Alkylgruppe, eine Phenylgruppe, eine Pyridylgruppe, eine C₁-C₄-Alkylamino- oder eine Di-(C₁-C₄-Alkyl)-aminogruppe bedeutet,
R² ein Wasserstoffatom oder eine C₁-C₃-Alkylgruppe darstellt,
oder R¹ und R² gemeinsam eine C₂-C₄-Alkylidengruppe bilden, die durch 1 bis 2 C₁-C₃-Alkylgruppen und/oder eine Phenylgruppe substituiert sein kann,
R³ ein Wasserstoffatom bedeutet oder
R¹ und R³ gemeinsam eine C₁-C₃-Alkylidengruppe bilden, die durch 1 bis 2 C₁-C₃-Alkylgruppen substituiert sein kann,
R⁴ ein Wasserstoffatom, eine Methyl- oder eine Hydroxymethylgruppe bedeutet, und
R⁵ für ein Wasserstoffatom steht oder, falls A und B Wasserstoffatome bedeuten, R⁴ und R⁵ gemeinsam eine C₁-C₂-Alkylidengruppe bedeuten;
und/oder ein Phenylpyridazinon-Derivat der allgemeinen Formel II, in der A, B, R⁴ und R⁵ die für Formel I angegebenen Bedeutungen besitzen,
R¹⁵ ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₄-Alkylrest, eine Phenyl-, eine Hydroxy-, eine C₁-C₄-Alkoxy-, eine Phenoxygruppe, die Gruppe R¹⁸-NH-CH₂-CH(OH)-CH₂O-, in der R¹⁸ die Isopropyl- oder tert.-Butylgruppe bedeutet, eine Nitro-, Trifluormethyl-, Carboxy-, C₁-C₄- Alkoxycarbonyl-, Aminocarbonyl- oder Cyanogruppe, ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom, eine Amino-, C1-4-Alkylamino-, oder Di(C₁-C₄- Alykl)-aminogruppe, einen Pyrrolidin-,Piperidin- oder Morpholinrest, oder die Gruppe -NH-CH₂-J, wobei J einen Pyridyl-, Furyl-, Thienyl- oder Phenylrest bedeutet, wobei der Phenylrest durch 1 bis 3 Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, C₁-C₄-Alkoxy, Nitro, Amino, Di(C₁-C₄- Alkyl)amino, (C₁-C₄-Alkoxy)carbonyl oder C₁-C₄-Alkyl substituiert sein kann,
oder eine Gruppe -NHL, worin L eine 5- oder 6gliedrige heterocyclische Gruppe, die 1 N-, O- oder S-Atom und gegebenenfalls 1 bis 2 weitere N-Atome besitzt, bedeutet, wobei die heterocyclische Gruppe durch einen Rest aus der Gruppe Cyano, Hydroxy, C₁-C₄-Alkoxy, Amino, C₁-C₄-Alkylamino, Di-(C₁-C₄-Alkyl)amino, (C₁-C₄-Alkoxy)carbonyl, Aminocarbonyl oder C₁-C₄-Alkanoyl oder durch 1 bis 3 C₁-C₄-Alkylgruppen, wobei eine dieser C₁-C₄-Alkylgruppen durch eine Hydroxygruppe oder den Rest R¹⁹R²⁰N substituiert sein kann, wobei R¹⁹ und R²⁰ unabhängig voneinander Wasserstoffatome, C₁-C₄-Alkylreste, Benzyl- oder Phenethylgruppen bedeuten oder die Gruppe R¹⁹R²⁰N für eine Pyrrolidin-, Piperidin- oder Morpholinrest steht, substituiert sein kann,
R¹⁶ und R¹⁷ unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine C₁-C₄-Alkyl-, C₁-C₄-Alkoxygruppe, ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom stehen oder
R¹⁶ und R¹⁷ zusammen eine Methylendioxy oder Ethylidendioxygruppe bedeuten,
und/oder ein Phenylpyridazinon-Derivat der allgemeinen Formel III, in der R⁴, R⁵, A und B die in Formel I angegebene Bedeutung besitzen,
X und Y unabhängig voneinander ein N-Atom oder ein Kohlenstoffatom, das durch ein Wasserstoffatom oder einen der Reste R²¹, R²² oder R²³ substituiert ist, bedeuten,
R²¹ ein Wasserstoffatom, eine C₁-C₄-Alkylgruppe, eine C₁-C₄-Hydroxyalkylgruppe, eine C₁-C₄-Alkanoyl-, eine Hydroxycarbonyl, eine (C₁-C₄-Alkoxy)-carbonyl-, eine Aminocarbonyl-, eine Cyanogruppe oder eine Gruppe der Formel IIIa bedeutet, wobei
R²⁴ eine C₁-C₆-Alkyl-, eine Phenyl-(C₁-C₃-Alkyl)-, eine C₁-C₄- Alkynoyl-, eine Benzoyl-, eine Pyridincarbonyl- oder eine C₁-C₄- Alkylsulfonylgruppe bedeutet,
R²⁵ ein Wasserstoffatom oder eine C₁-C₆-Alkylgruppe bedeutet, oder
R²⁴ und R²⁵ gemeinsam mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, einen Pyrrolidin-, Piperidin- oder Piperazinrest bedeuten, der durch eine Phenylgruppe und/oder eine Hydroxygruppe substituiert sein kann,
R²⁶ eine C₁-C₄-Alkylidengruppe bedeutet, und
R²² und R²³ unabhängig voneinander Wasserstoffatome oder C₁-C₄-Alkylgruppen bedeuten,
und/oder ein Phenylpyridazinin-Derivat der allgemeinen Formel IV worin R⁴, R⁵, A und B die in Formel I angegebenen Bedeutungen besitzen und der Pyridazinonrest an der 5- oder 6-Position des aromatischen Ringes fixiert ist,
M Sauerstoff, Schwefel oder die Gruppe NR²⁸ bedeutet, wobei R²⁸ ein Wasserstoffatom, eine C₁-C₄-Alkylgruppe, eine C₃-C₆-Cycloalkylgruppe oder eine Phenyl-(C₁-C₃-alkyl)-gruppe bedeutet, und
R²⁷ ein Wasserstoffatom, eine Trifluormethyl-, C₁-C₁₁-Alkyl, C₃-C₇- Cycloalkyl-, Hydroxy-, Mercapto-, C₁-C₄-Alkoxy- oder C₁-C₄-Alkylthiogruppe, eine Gruppe der Formel -NHR²⁹, worin R²⁹ ein Wasserstoffatom, eine C₁-C₄-Alkyl-, Phenyl-(C₁-C₃-alkyl)-, Styryl- oder Phenylgruppe bedeutet,
wobei die Phenylgruppe durch 1 bis 3 Reste aus der Gruppe Fluor, Chlor, Brom, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkylsulfinyl, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, Hydroxy, Mercapto, C₁-C₄-Alkylmercapto und/oder 1 bis 3 Di(C₁-C₄- Alkyl)amino substituiert sein kann, oder eine 5- bis 6gliedrige heterocyclische aromatische Gruppe mit 1N-, O- oder S-Atom und gegebenenfalls 1 bis 2 zusätzlichen N-Atomen, wobei die heterocyclische Gruppe durch 1 bis 3 Reste aus der Gruppe C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Halogen, Hydroxy, Mercapto, Amino, C₁-C₄-Alkylamino, Di-(C₁-C₄-Alkyl)amino, C₁-C₄-Alkanoylamino, Nitro, Hydroxycarbonyl, (C₁-C₄-Alkoxy)carbonyl und/oder 1 bis 3 Cyangruppen substituiert sein kann, bedeutet,
und/oder die physiologisch verträglichen Salze der Verbindungen der allgemeinen Formeln I, II, III und IV.
R¹, falls D die Gruppe =N-CN darstellt, für ein Wasserstoffatom, eine C₁-C₄-Alkylgruppe, eine Phenylgruppe, eine C₁-C₄-Alkylamino- oder eine Di(C₁-C₄-Alkyl)aminogruppe steht, oder
R¹, falls D die Gruppe =NE darstellt, ein Wasserstoffatom, eine C₁-C₄- Alkylgruppe, eine Phenylgruppe, eine Pyridylgruppe, eine C₁-C₄-Alkylamino- oder eine Di-(C₁-C₄-Alkyl)-aminogruppe bedeutet,
R² ein Wasserstoffatom oder eine C₁-C₃-Alkylgruppe darstellt,
oder R¹ und R² gemeinsam eine C₂-C₄-Alkylidengruppe bilden, die durch 1 bis 2 C₁-C₃-Alkylgruppen und/oder eine Phenylgruppe substituiert sein kann,
R³ ein Wasserstoffatom bedeutet oder
R¹ und R³ gemeinsam eine C₁-C₃-Alkylidengruppe bilden, die durch 1 bis 2 C₁-C₃-Alkylgruppen substituiert sein kann,
R⁴ ein Wasserstoffatom, eine Methyl- oder eine Hydroxymethylgruppe bedeutet, und
R⁵ für ein Wasserstoffatom steht oder, falls A und B Wasserstoffatome bedeuten, R⁴ und R⁵ gemeinsam eine C₁-C₂-Alkylidengruppe bedeuten;
und/oder ein Phenylpyridazinon-Derivat der allgemeinen Formel II, in der A, B, R⁴ und R⁵ die für Formel I angegebenen Bedeutungen besitzen,
R¹⁵ ein Wasserstoffatom, einen C₁-C₄-Alkylrest, eine Phenyl-, eine Hydroxy-, eine C₁-C₄-Alkoxy-, eine Phenoxygruppe, die Gruppe R¹⁸-NH-CH₂-CH(OH)-CH₂O-, in der R¹⁸ die Isopropyl- oder tert.-Butylgruppe bedeutet, eine Nitro-, Trifluormethyl-, Carboxy-, C₁-C₄- Alkoxycarbonyl-, Aminocarbonyl- oder Cyanogruppe, ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom, eine Amino-, C1-4-Alkylamino-, oder Di(C₁-C₄- Alykl)-aminogruppe, einen Pyrrolidin-,Piperidin- oder Morpholinrest, oder die Gruppe -NH-CH₂-J, wobei J einen Pyridyl-, Furyl-, Thienyl- oder Phenylrest bedeutet, wobei der Phenylrest durch 1 bis 3 Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, C₁-C₄-Alkoxy, Nitro, Amino, Di(C₁-C₄- Alkyl)amino, (C₁-C₄-Alkoxy)carbonyl oder C₁-C₄-Alkyl substituiert sein kann,
oder eine Gruppe -NHL, worin L eine 5- oder 6gliedrige heterocyclische Gruppe, die 1 N-, O- oder S-Atom und gegebenenfalls 1 bis 2 weitere N-Atome besitzt, bedeutet, wobei die heterocyclische Gruppe durch einen Rest aus der Gruppe Cyano, Hydroxy, C₁-C₄-Alkoxy, Amino, C₁-C₄-Alkylamino, Di-(C₁-C₄-Alkyl)amino, (C₁-C₄-Alkoxy)carbonyl, Aminocarbonyl oder C₁-C₄-Alkanoyl oder durch 1 bis 3 C₁-C₄-Alkylgruppen, wobei eine dieser C₁-C₄-Alkylgruppen durch eine Hydroxygruppe oder den Rest R¹⁹R²⁰N substituiert sein kann, wobei R¹⁹ und R²⁰ unabhängig voneinander Wasserstoffatome, C₁-C₄-Alkylreste, Benzyl- oder Phenethylgruppen bedeuten oder die Gruppe R¹⁹R²⁰N für eine Pyrrolidin-, Piperidin- oder Morpholinrest steht, substituiert sein kann,
R¹⁶ und R¹⁷ unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom, eine C₁-C₄-Alkyl-, C₁-C₄-Alkoxygruppe, ein Fluor-, Chlor- oder Bromatom stehen oder
R¹⁶ und R¹⁷ zusammen eine Methylendioxy oder Ethylidendioxygruppe bedeuten,
und/oder ein Phenylpyridazinon-Derivat der allgemeinen Formel III, in der R⁴, R⁵, A und B die in Formel I angegebene Bedeutung besitzen,
X und Y unabhängig voneinander ein N-Atom oder ein Kohlenstoffatom, das durch ein Wasserstoffatom oder einen der Reste R²¹, R²² oder R²³ substituiert ist, bedeuten,
R²¹ ein Wasserstoffatom, eine C₁-C₄-Alkylgruppe, eine C₁-C₄-Hydroxyalkylgruppe, eine C₁-C₄-Alkanoyl-, eine Hydroxycarbonyl, eine (C₁-C₄-Alkoxy)-carbonyl-, eine Aminocarbonyl-, eine Cyanogruppe oder eine Gruppe der Formel IIIa bedeutet, wobei
R²⁴ eine C₁-C₆-Alkyl-, eine Phenyl-(C₁-C₃-Alkyl)-, eine C₁-C₄- Alkynoyl-, eine Benzoyl-, eine Pyridincarbonyl- oder eine C₁-C₄- Alkylsulfonylgruppe bedeutet,
R²⁵ ein Wasserstoffatom oder eine C₁-C₆-Alkylgruppe bedeutet, oder
R²⁴ und R²⁵ gemeinsam mit dem N-Atom, an das sie gebunden sind, einen Pyrrolidin-, Piperidin- oder Piperazinrest bedeuten, der durch eine Phenylgruppe und/oder eine Hydroxygruppe substituiert sein kann,
R²⁶ eine C₁-C₄-Alkylidengruppe bedeutet, und
R²² und R²³ unabhängig voneinander Wasserstoffatome oder C₁-C₄-Alkylgruppen bedeuten,
und/oder ein Phenylpyridazinin-Derivat der allgemeinen Formel IV worin R⁴, R⁵, A und B die in Formel I angegebenen Bedeutungen besitzen und der Pyridazinonrest an der 5- oder 6-Position des aromatischen Ringes fixiert ist,
M Sauerstoff, Schwefel oder die Gruppe NR²⁸ bedeutet, wobei R²⁸ ein Wasserstoffatom, eine C₁-C₄-Alkylgruppe, eine C₃-C₆-Cycloalkylgruppe oder eine Phenyl-(C₁-C₃-alkyl)-gruppe bedeutet, und
R²⁷ ein Wasserstoffatom, eine Trifluormethyl-, C₁-C₁₁-Alkyl, C₃-C₇- Cycloalkyl-, Hydroxy-, Mercapto-, C₁-C₄-Alkoxy- oder C₁-C₄-Alkylthiogruppe, eine Gruppe der Formel -NHR²⁹, worin R²⁹ ein Wasserstoffatom, eine C₁-C₄-Alkyl-, Phenyl-(C₁-C₃-alkyl)-, Styryl- oder Phenylgruppe bedeutet,
wobei die Phenylgruppe durch 1 bis 3 Reste aus der Gruppe Fluor, Chlor, Brom, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkylsulfinyl, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, Hydroxy, Mercapto, C₁-C₄-Alkylmercapto und/oder 1 bis 3 Di(C₁-C₄- Alkyl)amino substituiert sein kann, oder eine 5- bis 6gliedrige heterocyclische aromatische Gruppe mit 1N-, O- oder S-Atom und gegebenenfalls 1 bis 2 zusätzlichen N-Atomen, wobei die heterocyclische Gruppe durch 1 bis 3 Reste aus der Gruppe C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Halogen, Hydroxy, Mercapto, Amino, C₁-C₄-Alkylamino, Di-(C₁-C₄-Alkyl)amino, C₁-C₄-Alkanoylamino, Nitro, Hydroxycarbonyl, (C₁-C₄-Alkoxy)carbonyl und/oder 1 bis 3 Cyangruppen substituiert sein kann, bedeutet,
und/oder die physiologisch verträglichen Salze der Verbindungen der allgemeinen Formeln I, II, III und IV.
2. Mittel nach Anspruch 1, enthaltend mindestens entweder ein Phenylpyridazinon-
Derivat der allgemeinen Formel I,
in der
A und B entweder jeweils Wasserstoffatom bedeuten oder zusammen eine Bindung bilden,
D ein Sauerstoffatom bedeutet,
R¹
A und B entweder jeweils Wasserstoffatom bedeuten oder zusammen eine Bindung bilden,
D ein Sauerstoffatom bedeutet,
R¹
- a) ein Wasserstoffatom oder
- b) eine C₁-C₃-Alkylgruppe, die durch ein Chloratom, eine Hydroxy-,
eine Methoxy-, eine Acetoxy-, eine Methylmercapto-, eine Pyridylmercapto-,
eine Cyano-, eine Carboxy-, eine (C₁-C₄-Alkoxy)carbonyl-
oder eine Phenylgruppe oder eine Gruppe der Formel Ia,
in der die gestrichelte Linie eine zusätzliche Bindung bedeuten
kann, R⁶ ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe ist, eine
Phenylgruppe, die gegebenenfalls durch 1 oder 2 Methyl-, Methoxygruppen
oder Chloratome substituiert sein kann, oder eine Gruppe
der Formel R⁸R⁹N bedeutet, in der R⁸ ein Wasserstoffatom oder
eine Phenylgruppe und R⁹ eine Propionyl- oder Benzoylgruppe
bedeutet oder in der R⁸ und R⁹ zusammen mit dem Stickstoffatom eine
Benzimidazol-2-on-1-yl-Gruppe bilden, R⁷ ein Wasserstoffatom,
eine Methyl-, eine Hydroxy-, eine Acetyl-, eine Ethoxycarbonyl-
oder eine Cyanogruppe bedeutet,
m für 1 steht, oder
eine Gruppe der Formel Ib, worin R¹⁰ einen Benzyl-, einen Naphthyl- oder einen Phenylrest, der 1- bis 3fach durch Chloratome, Methyl- und/oder Methoxygruppen substituiert sein kann, oder einen Pyridylrest bedeutet und
p die Zahl 2 bedeutet, oder
eine Gruppe der Formel Ic, worin R¹¹ einen C₁-C₃-Alkylrest, der gegebenenfalls durch einen Phenylrest substituiert ist, und R¹² ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest bedeuten, oder
eine Gruppe der Formel Id, worin n die Zahl 2 bedeutet, oder
eine Gruppe der Formel Ie, worin G für ein Sauerstoffatom steht, substituiert sein kann, oder - c) eine C₂-C₄-Alkenylgruppe, die durch eine Phenylgruppe substituiert sein kann, oder
- d) eine C₃-C₄-Alkinylgruppe oder
- e) eine C₃-C₆-Cycloalkylgruppe, die durch 1 bis 2 Methylgruppen und/oder 1 bis 2 Chloratome und/oder eine Phenylgruppe substituiert sein kann, oder
- f) eine Phenylgruppe, die durch 1 bis 2 Methylgruppen, 1 bis 2 Methoxygruppen, 1 bis 2 Chloratome, eine Carboxygruppe oder eine Ethoxycarbonylgruppe substituiert sein kann, oder
- g) eine Pyridylgruppe, die durch 1 bis 3 Methylgruppen substituiert sein kann, oder
- h) eine Thiophenyl-, Furanyl-, Imidazolyl- oder Oxazolylgruppe, die gegebenenfalls mit 1 bis 3 Methylgruppen substituiert ist, oder
- i) eine C₁-C₄-Alkoxygruppe, die durch eine Methoxygruppe oder durch eine Phenylgruppe substituiert sein kann, oder
- j) eine C₃-C₄-Alkenyloxygruppe, die durch eine Phenylgruppe substituiert sein kann, oder
- k) eine C₃-C₄-Alkinyloxygruppe, die durch einen Phenylrest substituiert sein kann, oder
- l) eine C₃-C₆-Cycloalkyloxygruppe oder
- m) eine Phenoxygruppe, oder
- n) eine Methylmercaptogruppe oder
- o) die Gruppe R¹³R¹⁴N bedeutet, wobei R¹³ für ein Wasserstoffatom, eine Methyl-, eine Allyl- oder eine Propionylgruppe steht und R¹⁴ ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeutet,
R² ein Wasserstoffatom bedeutet
oder R¹ und R² gemeinsam eine C₂-C₄-Alkylidengruppe bilden, die durch 1 bis 2 Methylgruppen substituiert sein kann,
R³ ein Wasserstoffatom bedeutet oder
R¹ und R³ gemeinsam eine C₁-C₃-Alkylidengruppe bilden, die durch 1 bis 2 Methylgruppen substituiert sein kann,
R⁴ ein Wasserstoffatom oder, falls A und B Wasserstoffatome bedeuten, eine Methylgruppe bedeutet, und
R⁵ für ein Wasserstoffatom steht oder, falls A und B Wasserstoffatome bedeuten, R⁴ und R⁵ gemeinsam einen Methylidenrest bilden
und/oder einem Phenylpyridazinon der allgemeinen Formel II, in der A und B Wasserstoffatome bedeuten oder gemeinsam eine Bindung bilden,
R⁴ für ein Wasserstoffatom oder, falls A und B Wasserstoffatome bedeuten, für eine Methylgruppe steht,
R⁵ für ein Wasserstoffatom steht oder, falls A und B Wasserstoffatome bedeuten,
R⁴ und R⁵ gemeinsam einen Methylidenrest bedeuten,
R¹⁵ eine Hydroxy-, eine Methoxy-, eine Carboxy-, eine C₁-C₄-Alkoxycarbonyl- oder eine Cyanogruppe ein Chloratom, eine Amino-, eine C₁-C₄-Alkylamino- oder eine Ci-(C₁-C₄-Alkyl)aminogruppe, die Gruppe -NH-CH₂-J, wobei J einen Pyridyl-, Furyl-, Thienyl- oder Phenylrest bedeutet, oder die Gruppe NHL, worin L einen Pyridyl- oder einen Thiazolylrest bedeutet, wobei der Pyridyl- und der Thiazolylrest durch 1 bis 2 Methylgruppen substituiert sein können, bedeutet, und
R¹⁶ und R¹⁷ unabhängig voneinander für je ein Wasserstoffatom, eine Methoxygruppe oder ein Chloratom stehen,
und/oder ein Phenylpyridazinon der Formel III, in der A und B Wasserstoffatome bedeuten oder gemeinsam eine Bindung bilden,
R⁴ ein Wasserstoffatom oder, falls A und B Wasserstoffatome bedeuten, eine Methylgruppe bedeutet,
R⁵ für ein Wasserstoffatom steht oder, falls A und B Wasserstoffatome bedeuten, gemeinsam mit R⁴ eine Methylidengruppe bedeutet, und der Rest einen Imidazolyl-1-yl-rest, der durch 1 bis 3 Methylgruppen oder eine Hydroxymethylgruppe substituiert sein kann,
oder einen 1,2,4-Triazol-1-yl-rest, einen Pyrazol-1-yl-rest oder einen Pyrrol-1-yl-rest, der durch eine Hydroxymethylgruppe, eine Formylgruppe, eine Acetylgruppe, eine Gruppe der Formel IIIa, in der R²⁴ eine C₁-C₃-Alkyl-, eine Benzyl-, eine C₁-C₄-Alkanoyl- oder eine Benzoylgruppe bedeutet, R²⁵ ein Wasserstoffatom oder eine C1-6-Alkylgruppe bedeutet oder R²⁴ und R²⁵ gemeinsam mit dem N-Atom
einen Piperidin- oder Piperazinrest darstellen, der durch eine Phenylgruppe substituiert ist, und R²⁶ ein Methylidenrest ist,
und/oder 1 bis 2 Methylgruppen substituiert sein kann, bedeutet
und/oder ein Phenylpyridazinon der Formel IV, worin A, B und R⁵ Wasserstoffatome bedueten, R⁴ eine Methylgruppe darstellt, der Pyridazinonrest an der 5- oder 6-Position des Phenylringes fixiert ist,
M die Gruppe NR²⁸ bedeutet, worin R²⁸ ein Wasserstoffatom, eine Methyl- oder eine Benzylgruppe bedeutet, und
R²⁷ eine Phenylgruppe, die durch 1 bis 2 Methoxygruppen substituiert sein kann, bedeutet,
und/oder physiologisch verträgliche Salze der Verbindungen der allgemeinen Formeln I, II, III und IV.
oder R¹ und R² gemeinsam eine C₂-C₄-Alkylidengruppe bilden, die durch 1 bis 2 Methylgruppen substituiert sein kann,
R³ ein Wasserstoffatom bedeutet oder
R¹ und R³ gemeinsam eine C₁-C₃-Alkylidengruppe bilden, die durch 1 bis 2 Methylgruppen substituiert sein kann,
R⁴ ein Wasserstoffatom oder, falls A und B Wasserstoffatome bedeuten, eine Methylgruppe bedeutet, und
R⁵ für ein Wasserstoffatom steht oder, falls A und B Wasserstoffatome bedeuten, R⁴ und R⁵ gemeinsam einen Methylidenrest bilden
und/oder einem Phenylpyridazinon der allgemeinen Formel II, in der A und B Wasserstoffatome bedeuten oder gemeinsam eine Bindung bilden,
R⁴ für ein Wasserstoffatom oder, falls A und B Wasserstoffatome bedeuten, für eine Methylgruppe steht,
R⁵ für ein Wasserstoffatom steht oder, falls A und B Wasserstoffatome bedeuten,
R⁴ und R⁵ gemeinsam einen Methylidenrest bedeuten,
R¹⁵ eine Hydroxy-, eine Methoxy-, eine Carboxy-, eine C₁-C₄-Alkoxycarbonyl- oder eine Cyanogruppe ein Chloratom, eine Amino-, eine C₁-C₄-Alkylamino- oder eine Ci-(C₁-C₄-Alkyl)aminogruppe, die Gruppe -NH-CH₂-J, wobei J einen Pyridyl-, Furyl-, Thienyl- oder Phenylrest bedeutet, oder die Gruppe NHL, worin L einen Pyridyl- oder einen Thiazolylrest bedeutet, wobei der Pyridyl- und der Thiazolylrest durch 1 bis 2 Methylgruppen substituiert sein können, bedeutet, und
R¹⁶ und R¹⁷ unabhängig voneinander für je ein Wasserstoffatom, eine Methoxygruppe oder ein Chloratom stehen,
und/oder ein Phenylpyridazinon der Formel III, in der A und B Wasserstoffatome bedeuten oder gemeinsam eine Bindung bilden,
R⁴ ein Wasserstoffatom oder, falls A und B Wasserstoffatome bedeuten, eine Methylgruppe bedeutet,
R⁵ für ein Wasserstoffatom steht oder, falls A und B Wasserstoffatome bedeuten, gemeinsam mit R⁴ eine Methylidengruppe bedeutet, und der Rest einen Imidazolyl-1-yl-rest, der durch 1 bis 3 Methylgruppen oder eine Hydroxymethylgruppe substituiert sein kann,
oder einen 1,2,4-Triazol-1-yl-rest, einen Pyrazol-1-yl-rest oder einen Pyrrol-1-yl-rest, der durch eine Hydroxymethylgruppe, eine Formylgruppe, eine Acetylgruppe, eine Gruppe der Formel IIIa, in der R²⁴ eine C₁-C₃-Alkyl-, eine Benzyl-, eine C₁-C₄-Alkanoyl- oder eine Benzoylgruppe bedeutet, R²⁵ ein Wasserstoffatom oder eine C1-6-Alkylgruppe bedeutet oder R²⁴ und R²⁵ gemeinsam mit dem N-Atom
einen Piperidin- oder Piperazinrest darstellen, der durch eine Phenylgruppe substituiert ist, und R²⁶ ein Methylidenrest ist,
und/oder 1 bis 2 Methylgruppen substituiert sein kann, bedeutet
und/oder ein Phenylpyridazinon der Formel IV, worin A, B und R⁵ Wasserstoffatome bedueten, R⁴ eine Methylgruppe darstellt, der Pyridazinonrest an der 5- oder 6-Position des Phenylringes fixiert ist,
M die Gruppe NR²⁸ bedeutet, worin R²⁸ ein Wasserstoffatom, eine Methyl- oder eine Benzylgruppe bedeutet, und
R²⁷ eine Phenylgruppe, die durch 1 bis 2 Methoxygruppen substituiert sein kann, bedeutet,
und/oder physiologisch verträgliche Salze der Verbindungen der allgemeinen Formeln I, II, III und IV.
3. Mittel nach Anspruch 1, enthaltend mindestens ein Phenylpyridazinon-
Derivat der allgemeinen Formeln I, II, II und/oder IV, worin A, B und
R⁵ Wasserstoffatome bedeuten und R⁴ für eine Methylgruppe steht.
4. Mittel nach einem der Ansprüche 1, 2 oder 3 in Form von Tierfutter,
Trinkwasser für Tiere, Zusätze für Tierfutter und Trinkwasser oder
Praemixen.
5. Verwendung der Phenylpyridazinon-Derivate der allgemeinen Formeln I,
II, III und IV gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4 zur Leistungssteigerung
bei der Tierzucht, insbesondere zur Wachstumsförderung,
Verbesserung der Futterverwertung, Erhöhung des Proteinanteils und
Verringerung des Fettgehalts bei Tieren.
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|---|---|---|---|
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