DE3706359A1

DE3706359A1 - Mittel, insbesondere zur entblaetterung von baumwolle

Info

Publication number: DE3706359A1
Application number: DE19873706359
Authority: DE
Inventors: Klaus Dr Grossmann; Johann Prof Dr Jung
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1986-04-18
Filing date: 1987-02-27
Publication date: 1987-10-22

Description

Mittel, insbesondere zur Entblätterung von Baumwolle auf der Grundlage von N-substituierten N′-Thiadiazolylharnstoffen sind aus der DE-OS 25 06 690 bekannt. Bisher ist jedoch ausschließlich die N-Phenyl- verbindung als Handelsprodukt (Thidiazuron) erhältlich; die übrigen, in der genannten OS beschriebenen Verbindungen haben keine Bedeutung erlangt. N-cyclopentylsubstituierter Thiadiazolylharnstoff ist bisher nicht hergestelt worden, obwohl Cyclopentyl in der genannten OS neben Cyclohexyl als Beispiel für Cycloalkylsubstitution genannt werden. Die Cyclohexylverbindung ist hingegen hergestellt und ihre Wirksamkeit angegeben worden.

Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß N-Cyclopentyl-N′-5-(1,2,3- thiadiazolyl)-harnstoff sowohl gegenüber dem Handelsprodukt Thiadiazuron (common name) als auch gegenüber der chemisch nächstkommenden Verbindung offensichtliche Vorteile besitzt. Wie sich aus den nachfolgenden Anwendungsbeispielen ergibt, wirkt der erfindungsgemäße Wirkstoff

1. schneller;
2. bei vergleichbarer Aufwandmenge wesentlich vollständiger;
3. auch bei niedrigen Temperaturen wesentlich sicherer

als die Vergleichswirkstoffe. Er eignet sich auch zur Erzielung günstiger wachstumsregulatorischer Wirkung in anderen Kulturen, z. B. zur Vergleichmäßigung des Reifeprozesses bei Citrusfrüchten.

Außerdem ist zu erwarten, daß er aus chemischen Gründen gegenüber der analogen Phenylverbindung im Boden leichter abgebaut wird und daher weniger Rückstände bildet.

Das erfindungsgemäße Mittel eignet sich insbesondere zur Entblätterung von Baumwollpflanzen, womit der Einsatz von Pflückmaschinen für die Kapselernte ermöglicht wird.

Die Aufwandmenge für die gewünschte Entblätterung beträgt i. a. unter 10 kg Wirkstoff/ha, vorzugsweise 0,001 bis 5 kg Wirkstoff/ha.

Das erfindungsgemäße Mittel kann entweder für sich allein, in Mischung mit anderen Mitteln oder mit anderen Wirkstoffen angewendet werden. Gegegebenenfalls können andere Entblätterungs-, Pflanzenschutz- oder Schädlingsbekämpfungsmittel je nach dem gewünschten Zweck zugesetzt werden.

Eine Förderung der Wirkung und der Wirkungsgeschwindigkeit kann z. B. durch wirkungssteigernde Zusätze, wie organische Lösungsmittel, Netzmittel und Öle erzielt werden. Das läßt eine Minderung der Aufwandmenge des eigentlichen Wirkstoffes zu.

Zweckmäßig wird der Wirkstoff in Form einer Zubereitung, wie Pulver, Streumittel, Granulat, Lösung, Emulsion oder Suspension, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen bzw. Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln angewandt.

Geeignete flüssige Trägerstoffe sind z. B. Wasser, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, Dimethylsulfoxyd, Dimethylformamid, weiterhin Mineralölfraktionen. Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, z. B. Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kieselsäure und pflanzliche Produkte, z. B. Mehle.

An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen: z. B. Calciumligninsulfonat, Polyoxyethylen-octylphenolether, Naphthalinsulfonsäure und deren Salze, Phenolsulfonsäuren und deren Salze, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate sowie substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze.

Der Anteil des bzw. der Wirkstoffe(s) in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthält das Mittel etwa 10 bis 80 Gew.% Wirkstoff, etwa 90 bis 20 Gew.% flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gew.% oberflächenaktive Stoffe.

Die Ausbringung kann in üblicher Weise erfolgen, z. B. mit Wasser als Träger in Spritzbrühenmengen von etwa 100 bis 1000 Liter/ha. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten "Low Volume-" und "Ultra-low-Volume-Verfahren" ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten.

Die erfindungsgemäß zu verwendende Verbindung kann auf einem an sich bekannten Weg hergestellt werden, z. B. durch Umsetzung der entsprechenden Aminoverbindung mit Carbamoylhalogenid, Chlorameisensäureester oder Isocyanat oder mit Phosgen und anschließende Reaktion des Isocyanates bzw. Carbamoylhalogenids mit einem entsprechenden Amin zu dem gewünschten Verfahrensprodukt.

Die Herstellung erfolgt also z. B. dadurch, daß man eine Verbindung der Formel

entweder mit Cyclopentylcarbamoylhalogenid in Gegenwart eines Säureakzeptors, zweckmäßig einer anorganischen oder tertiären organischen Base, z. B. Natriumcarbonat oder Triethylamin, umsetzt oder mit Chlorameisensäureester in Gegenwart eines Säureakzeptors, z. B. Triethylamin, reagieren läßt und darauf mit Cyclopentylamin zur Reaktion bringt oder zunächst Phosgen in Gegenwart eines Säureakzeptors, z. B. N,N-Dimethylanilin, unter Bildung des entsprechenden Isocyanats oder Carbamoylchlorids einwirken läßt und dann mit Cyclopentylamin umsetzt.

Herstellungsbeispiel

5 g 5-Aminothiadiazol in 100 ml Essigsäure-ethylester werden mit 5,7 g Cyclopentylisocyanat 6 h lang bei 80°C gerührt. Durch Absaugen und Trocknen im Vakuum erhält man 5,4 g N-Cyclopentyl-N′-(1,2,3-thiadiazol- 5-yl)-harnstoff, Zers. 201°C.

Die Ausgangsmaterialien für die Umsetzung sind in der Literatur beschrieben, die Herstellung des Aminoheterocyclus durch Goerdeler und Gnad sei als Beispiel zitiert: Chem. Ber. 99, 1618.

Wirkungsversuch Beispiel 1

Junge Baumwollpflanzen (Sorte Delta Pine, Entwicklungsstadium 5-6 entwickelte Laubblätter) wurden unter Gewächshausbedingungen angezogen (Tag/Nachttemperatur 25/16°C, relat. Luftffeuchte 50-70%) und tropfnaß mit den unten angegebenen Wirkstoffen unter Zusatz von 1% eines handelsübnlichen Netzmittels in wäßriger Lösung blattbehandelt. Jeweils nach der 1. und 2. Woche nach Wirkstoffapplikation wurde die Anzahl abgeworfener Blätter bestimmt und der Grad der Entblätterung in % zur Kontrolle angegeben.

Beispiel 2

Junge Baumwollpflanzen wurden wie in Beispiel 1 unter Gewächshausbedingungen angezogen. Nach der Blattbehandlung mit den unten angegebenen Wirkstoffen wurden die Pflanzen in speziellen Klimaräumen unter verschiedenen Temperaturbedingungen weiterkultiviert. Eine Woche nach Wirkstoffapplikation wurde die Anzahl abgeworfener Blätter bestimmt und der Grad der Entblätterung in % zur Kontrolle angegeben.

Die Ergebnisse zeigen, daß das erfindungsgemäße Mittel unter bestimmten Temperaturverhältnissen sowohl hinsichtlich Wirkungsintensität als auch Wirkungsgeschwindigkeit den strukturelll nächstkommenden bzw. handelsüblichen bekannten Wirkstoffen deutlich überlegen ist und seine gute Wirkung als Entblätterungsmittel auch bei geringeren Temperaturen entfaltet.

Claims

1. Mittel, insbesondere zur Entblätterung von Baumwolle, gekennzeichnet durch einen Gehalt an N-Cyclopentyl-N′-5-(1,2,3-thiadiazolyl)-harnstoff.

2. Verfahren zur Entblätterung von Baumwolle. dadurch gekennzeichnet, daß man ein Mittel gemäß Anspruch 1 in einer solchen Verdünnung mit vorzugsweise Wasser anwendet, daß sich eine Aufwandmenge von weniger als 10 kg Wirkstoff je ha ergibt.