DE3631415A1 - Verwendung von carbonitrilen als komponenten fluessigkristalliner phasen fuer elektrooptische anzeigeelemente basierend auf dem ecb-effekt - Google Patents
Verwendung von carbonitrilen als komponenten fluessigkristalliner phasen fuer elektrooptische anzeigeelemente basierend auf dem ecb-effektInfo
- Publication number
- DE3631415A1 DE3631415A1 DE19863631415 DE3631415A DE3631415A1 DE 3631415 A1 DE3631415 A1 DE 3631415A1 DE 19863631415 DE19863631415 DE 19863631415 DE 3631415 A DE3631415 A DE 3631415A DE 3631415 A1 DE3631415 A1 DE 3631415A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- groups
- trans
- replaced
- independently
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/02—Liquid crystal materials characterised by optical, electrical or physical properties of the components, in general
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/02—Liquid crystal materials characterised by optical, electrical or physical properties of the components, in general
- C09K19/0216—Super Birefringence Effect (S.B.E.); Electrically Controlled Birefringence (E.C.B.)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/14—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain
- C09K19/18—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain the chain containing carbon-to-carbon triple bonds, e.g. tolans
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
Die Erfindung betrifft die Verwendung von Carbonitrilen
als Komponenten flüssigkristalliner Phasen für elektrooptische
Anzeigeelemente basierend auf dem ECB-Effekt
sowie neue flüssigkristalline Phasen, die mindestens eine
Carbonitril-Verbindung enthalten.
Der ECB-Effekt (electrically controlled birefringence)
oder auch DAP-Effekt (Deformation aufgerichteter Phasen)
wurde erstmals 1971 beschrieben (M. F. Schieckel und
K. Fahrenschon, "Deformation of nematic liquid crystals
with vertical orientation in electrical fields",
Appl. Phys. Lett. 19 (1971), 3912). Es folgten Arbeiten
von J. F. Kahn (Appl. Phys. Lett. 20 (1972), 1193) und
G. Labrunie und J. Robert (J. Appl. Phys. 44 (1973),
4869).
Die Arbeiten von J. Robert und F. Clerc (SID 80 Digest
Techn. Papers (1980), 30), J. Duchene (Displays 7 (1986),
3) und H. Schad (SID 82 Digest Techn. Papers (1982), 244)
haben gezeigt, daß flüssigkristalline Phasen hohe Werte
für das Verhältnis der elastischen Konstanten K₃/K₁,
hohe Werte für die optische Anisotropie Δ n und Werte
für die dielektrische Anisotropie Δε zwischen -0,5 und -5
aufweisen müssen, um für hochinformative Anzeigeelemente
basierend auf dem ECB-Effekt eingesetzt werden zu können.
Auf dem ECB-Effekt basierende elektrooptische Anzeigeelemente
weisen eine homöotrope Randorientierung auf,
d. h. die flüssigkristalline Phase hat eine negative
dielektrische Anisotropie.
Für die technische Anwendung dieses Effektes in elektrooptischen
Anzeigeelementen werden FK-Phasen benötigt, die
einer Vielzahl von Anforderungen genügen müssen. Besonders
wichtig sind hier die chemische Beständigkeit gegenüber
Feuchtigkeit, Luft und physikalischen Einflüssen
wie Wärme, Strahlung im infraroten, sichtbaren und
ultravioletten Bereich und elektrische Gleich- und
Wechselfelder. Ferner wird von technisch verwendbaren
FK-Phasen eine flüssigkristalline Mesophase in einem
geeigneten Temperaturbereich und eine niedrige Viskosität
gefordert.
In keiner der bisher bekannten Reihen von Verbindungen mit
flüssigkristalliner Mesophase gibt es eine Einzelverbindung,
die allen diesen Erfordernissen entspricht. Es
werden daher in der Regel Mischungen von zwei bis 25,
vorzugsweise drei bis 18, Verbindungen hergestellt,
um als FK-Phasen verwendbare Substanzen zu erhalten.
Optimale Phasen konnten jedoch auf diese Weise nicht
leicht hergestellt werden, da bisher keine Flüssigkristallmaterialien
mit deutlich negativer dielektrischer
Anisotropie und ausreichender Langzeitstabilität zur
Verfügung standen.
Es besteht somit noch ein großer Bedarf an flüssigkristallinen
Phasen mit günstigen Mesobereichen, hohen Werten für
K₃/K₁, hoher optischer Anisotropie Δ n, negativer dielektrischer
Anisotropie Δε und hoher Langzeitstabilität.
Der Erfindung lag daher die Aufgbabe zugrunde, eine FK-Phase
aufzufinden, die die oben angegebenen Nachteile
nicht oder nur in geringerem Maße aufweist und insbesondere
durch sehr gute Langzeitstabilität gekennzeichnet ist.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch Verwendung der
Carbonitrile der Formel I gelöst. Es wurde gefunden, daß
die erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Phasen sehr
günstige Eigenschaften und eine ausgezeichnete Langzeitstabilität
aufweisen.
Gegenstand der Erfindung ist somit die Verwendung von
Carbonitrilen der Formel I
R¹-(A⁰-Z⁰) p -A-R² (I)
worin
R¹ und R²jeweils unabhängig voneinander eine Alkylgruppe
mit jeweils 1 bis 15 C-Atomen, worin
auch eine oder mehrere CH₂-Gruppen durch eine
Gruppierung ausgewählt aus der Gruppe -O-, -S-,
-CO-, -CH-Halogen-, -CHCN-, -O-CO-, -O-COO-,
-CO-O- und -CH=CH- oder auch durch eine Kombination
von zwei geeigneten Gruppierungen ersetzt
sein können, wobei zwei Heteroatome nicht
direkt miteinander verknüpft sind,
oder eine dieser Gruppen,
worin eine oder mehrere CH₂-Gruppen durch O und/oder S oder aliphatische und/oder aromatische CH-Gruppen durch N ersetzt sind, A⁰jeweils unabhängig voneinander unsubstituiertes oder ein- oder mehrfach durch Halogenatome, CH₃- und/oder Nitril-Gruppen substituiertes 1,4-Cyclohexylen, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O- und/oder -S- und/oder eine -CH-CH₂-Gruppierung durch -C=N- ersetzt sein können (Cy), oder unsubstituiertes oder ein- oder mehrfach durch Halogenatome, CH₃- und/oder Nitril-Gruppen substituiertes 1,4-Phenylen, worin auch eine oder mehrere CH-Gruppen durch N ersetzt sein können (Ph) bedeutet, einer der Reste A⁰ auch 2,6-Naphthylen (Na) oder Tetrahydro-2,6-naphthylen (Na) oder Tetrahydro-2,6-naphthylen (4H-Na), gegebenenfalls durch Halogen oder CN substituiert, Z⁰jeweils unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CH₂O-, -OCH₂-, -CH₂CH₂-, -CHCN-CH₂-, -CH₂-CHCN- oder eine Einfachbindung, und p1, 2 oder 3, oder im Falle A = Tetra- oder Octahydrophenanthren auch O bedeutet, wobei im Falle A =
worin eine oder mehrere CH₂-Gruppen durch O und/oder S oder aliphatische und/oder aromatische CH-Gruppen durch N ersetzt sind, A⁰jeweils unabhängig voneinander unsubstituiertes oder ein- oder mehrfach durch Halogenatome, CH₃- und/oder Nitril-Gruppen substituiertes 1,4-Cyclohexylen, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O- und/oder -S- und/oder eine -CH-CH₂-Gruppierung durch -C=N- ersetzt sein können (Cy), oder unsubstituiertes oder ein- oder mehrfach durch Halogenatome, CH₃- und/oder Nitril-Gruppen substituiertes 1,4-Phenylen, worin auch eine oder mehrere CH-Gruppen durch N ersetzt sein können (Ph) bedeutet, einer der Reste A⁰ auch 2,6-Naphthylen (Na) oder Tetrahydro-2,6-naphthylen (Na) oder Tetrahydro-2,6-naphthylen (4H-Na), gegebenenfalls durch Halogen oder CN substituiert, Z⁰jeweils unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CH₂O-, -OCH₂-, -CH₂CH₂-, -CHCN-CH₂-, -CH₂-CHCN- oder eine Einfachbindung, und p1, 2 oder 3, oder im Falle A = Tetra- oder Octahydrophenanthren auch O bedeutet, wobei im Falle A =
mindestens eine Gruppe Z⁰ -CHCNCH₂- oder -CH₂CHCN-
bedeutet und/oder in mindestens einer der Gruppen R¹
und R² mindestens eine CH₂-Gruppe durch -CHCN-
ersetzt ist, als Komponenten flüssigkristalliner Phasen
für elektrooptische Anzeigeelemente basierend auf dem
ECB-Effekt sowie eine flüssigkristalline Phase für
elektrooptische Anzeigeelemente basierend auf dem
ECB-Effekt mit mindestens zwei flüssigkristallinen
Komponenten, dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens
eine Verbindung der Formel I enthält.
Weiterhin ist Gegenstand der Erfindung eine Phase, die
gleichzeitig mindestens eine Verbindung der Formel II
enthält,
R³-(A¹-Z¹) m -A-(Z²-A²) n -R⁴ (II)
worin
R³ und R⁴jeweils unabhängig voneinander eine Alkylgruppe
mit jeweils 1 bis 15 C-Atomen, worin
auch eine oder mehrere CH₂-Gruppen durch
eine Gruppierung ausgewählt aus der Gruppe
-O-, -S-, -CO-, -CH-Halogen-, -CHCN-,
-O-CO-, -O-COO-, -CO-O- und -CH=CH- oder
auch durch eine Kombination von zwei geeigneten
Gruppierungen ersetzt sein können,
wobei zwei Heteroatome nicht direkt miteinander
verknüpft sind,
A¹ und A²jeweils unabhängig voneinander unsubstituiertes
oder ein- oder mehrfach durch Halogenatome,
CH₃- und/oder Nitril-Gruppen substituiertes
1,4-Cyclohexylen, worin auch eine oder zwei
nicht benachbarte CH₂-Gruppe durch -O- und/oder -S-
und/oder eine -CH-CH₂-Gruppierung
durch -C=N- ersetzt sein können (Cy), oder
unsubstituiertes oder ein- oder mehrfach durch
Halogenatome, CH₃- und/oder Nitril-Gruppen
substituiertes 1,4-Phenylen, worin auch eine
oder mehrere CH-Gruppen durch N ersetzt sein
können (Ph) bedeutet, einer der Reste A⁰ auch
2,6-Naphthylen (Na) oder Tetrahydro-2,6-naphthylen
(Na) oder Tetrahydro-2,6-naphthylen
(4H-Na), gegebenenfalls durch Halogen oder CN
substituiert,
A2-Fluor-1,4-Phenylen, 2,3-Difluor-1,4-phenylen
oder in 2-, 3-, 2′- und/oder 3′-Position ein
oder mehrfach durch Fluor substituiertes
4,4′-Biphenylyl,
Z¹ und Z²jeweils -CO-O-, -O-CO-, -CH₂CH₂-, -OCH₂-,
-CH₂O- oder eine Einfachbindung,
m1 oder 2 und
n0 oder 1
bedeuten,
wobei für m = 2 die beiden Gruppen A¹ und Z¹ gleich oder voneinander verschieden sein können, eine Phase, die zusätzlich mindestens eine Verbindung der Formel III enthält,
wobei für m = 2 die beiden Gruppen A¹ und Z¹ gleich oder voneinander verschieden sein können, eine Phase, die zusätzlich mindestens eine Verbindung der Formel III enthält,
R³-(A³-Z¹) o -Q¹-C≡C-Q²-(Z²-A⁴) p -R⁴ (III)
worin
R³ und R⁴jeweils unabhängig voneinander eine Alkylgruppe
mit jeweils 1 bis 15 C-Atomen, worin
auch eine oder mehrere CH₂-Gruppen durch eine
Gruppierung ausgewählt aus der Gruppe -O-, -S-,
-CO-, -CH-Halogen-, -CHCN-, -O-CO-, -O-COO-,
-CO-O- und -CH=CH- oder auch durch eine Kombination
von zwei geeigneten Gruppierungen ersetzt
sein können, wobei zwei Heteroatome nicht direkt
miteinander verknüpft sind,
Q¹ und Q²jeweils unabhängig voneinander unsubstituiertes
oder ein- oder mehrfach durch Halogenatome,
CH₃- und/oder Nitrilgruppen substituiertes 1,4-Phenylen
bedeutet,
A³ und A⁴jeweils unabhängig voneinander trans-1,4-Cyclohexylen,
worin auch eine oder zwei nicht benachbarte
CH₂-Gruppen durch -O- und/oder -S- ersetzt
sein können oder 1,4-Phenylen, worin auch eine
oder mehrere CH-Gruppen durch N ersetzt sein
können,
o und pjeweils unabhängig voneinander 0 oder 1
und
Z¹ und Z²die bei Formel II angegebene Bedeutung haben
und eine Phase, die zusätzlich mindestens eine Verbindung
der Formel IV enthält,
R³-(A¹-Z¹) m -Q¹-C = C-R⁵ (IV)
worin R⁵ eine Alkylgruppe mit 1 bis 15 C-Atomen bedeutet,
und R³, A¹, Z¹, Q¹ und m die oben angegebene Bedeutung
haben, sowie ein elektrooptisches Anzeigeelement basierend
auf dem ECB-Effekt, welches als Dielektrikum eine
der oben beschriebenen Phasen enthält.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Phasen erfolgt
in an sich üblicher Weise. In der Regel wird die
gewünschte Menge der in geringerer Menge verwendeten
Komponenten in der den Hauptbestandteil ausmachenden
Komponenten gelöst, zweckmäßig bei erhöhter Temperatur.
Es ist auch möglich, Lösungen der Komponenten in einem
organischen Lösungsmittel, z. B. in Aceton, Chloroform
oder Methanol, zu mischen und das Lösungsmittel nach
Durchmischung wieder zu entfernen, beispielsweise durch
Destillation.
Die Dielektrika können auch weitere, dem Fachmann bekannte
und in der Literatur beschriebenen Zusätze enthalten.
Beispielsweise können 0-15% pleochroitische
Farbstoffe zugesetzt werden, ferner Leitsalze, vorzugsweise
Ethyl-dimethyldodecylammonium-4-hexoxybenzoat,
Tetrabutylammoniumtetraphenylboranat oder Komplexsalze
von Kronenethern (vgl. z. B. Haller et al., Mol. Cryst.
Liq. Cryst. Band 24, Seiten 249-258 (1973)) zur Verbesserung
der Leitfähigkeit oder Substanzen zur Veränderung
der dielektrischen Anisotropie, der Viskosität
und/oder der Orientierung der nematischen Phasen. Derartige
Substanzen sind z. B. in den DE-OS 22 09 127,
22 40 864, 23 21 632, 23 38 281, 24 50 088, 26 37 430
und 28 53 728 beschrieben.
Die einzelnen Komponenten der Formel I bis IV der erfindungsgemäßen
Flüssigkristallphasen sind entweder
bekannt oder ihre Herstellungsweisen sind für den
einschlägigen Fachmann aus dem Stand der Technik ohne
weiteres abzuleiten, da sie auf in der Literatur beschriebenen
Standardverfahren basieren.
Entsprechende Verbindungen der Formel I werden beispielsweise
beschrieben in DE-OS 32 31 707, DE-OS 33 20 024,
DE-OS 33 32 691, DE-OS 33 32 692, DE-OS 34 07 013,
DE-OS 34 37 935, DE-OS 34 43 929, DE-OS 35 33 333 und
DE-OS 36 08 500. Verbindungen der Formel II sind beispielsweise
beschrieben in DE-OS 30 42 391, DE-OS 31 17 152,
DE-OS 34 10 734, DE-OS 29 33 563, EP-OS 00 84 194,
EP-OS 01 17 631 und EP-OS 01 32 377.
Verbindungen der Formeln III und IV sind teilweise beschrieben
in USP 3,925,482, DE-OS 32 46 440, GB 21 55 465 A,
EP-OS 00 58 981, JP-OS 60-155142 und D. Demus et al.,
Flüssige Kristalle in Tabellen II, VEB Deutscher Verlag
für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1984.
Die erfindungsgemäßen Phasen enthalten vorzugsweise
mindestens 10% von Verbindungen der Formel I, insbesondere
bevorzugt 10 bis 30% von Verbindungen der
Formel I. Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen
Phasen mindestens eine Verbindung der Formel I, worin A
eine in 1- oder 4-Position durch CN substituierte
1,4-Cyclohexylengruppe bedeutet, insbesondere eine
Gruppe der Formel
mit einer Nitrilgruppe in axialer Position. R¹ und R²
sind vorzugsweise geradkettiges Alkyl oder Alkoxy, insbesondere
Alkyl, mit vorzugsweise 2 bis 7 C-Atomen. A⁰
ist vorzugsweise jeweils unabhängig voneinander trans-1,4-Cyclohexylen,
1,4-Phenylen (unsubstituiert oder durch Fluor
substituiert), Pyrimidin-2,5-diyl oder Pyridin-2,5-diyl.
Z⁰ ist vorzugsweise jeweils eine Einfachbindung, p ist vorzugsweise
1 oder 2.
Besonders bevorzugte Verbindungen der Formel I sind diejenigen
der Teilformeln Ia bis Ic:
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Teilformeln
Ia und Ic. -Ph-Ph- ist vorzugsweise
oder das Spiegelbild der unsymmetrischen Gruppen. Bevorzugte
erfindungsgemäße Phasen enthalten mindestens eine
Verbindung der Formel Ic, insbesondere mindestens eine
lateral fluorierte Verbindung der Formel Ic. Ferner bevorzugt
sind erfindungsgemäße Phasen enthaltend Verbindungen
der Formel Ia und Verbindungen der Formel II.
Bevorzugte Phasen enthalten 30 bis 90%, insbesondere
49 bis 86% von Verbindungen der Formel II.
R³ und R⁴ sind vorzugsweise jeweils unabhängig voneinander
Alkyl oder Alkoxy mit 2 bis 7 C-Atomen. m ist vorzugsweise
1. A¹ und A² sind vorzugsweise jeweils unabhängig
voneinander trans-1,4-Cyclohexylen oder 1,4-Phenylen.
Z¹ und Z² sind jeweils unabhängig voneinander vorzugsweise
-CO-O-, -O-CO-, -CH₂CH₂- oder eine Einfachbindung,
insbesondere bevorzugt -CH₂CH₂- oder eine Einfachbindung.
Besonders bevorzugte Verbindungen der Formel II sind diejenigen
der Teilformeln IIc bis IIg:
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Teilformeln IIa,
IIb, IIc und IId.
Besonders bevorzugte Phasen enthalten ferner noch mindestens
eine Komponente der Formel III und/oder IV. R³ ist vorzugswesie
geradkettiges Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 2 bis 7
C-Atomen. R⁴ bzw. R⁵ sind jeweils bevorzugt geradkettiges
Alkyl mit 1 bis 7 C-Atomen. Q¹ und Q² sind jeweils unabhängig
voneinander vorzugsweise 1,4-Phenylen oder durch Fluor substituiertes
1,4-Phenylen. A¹, A³ und A⁴ sind jeweils unabhängig
voneinander vorzugsweise trans-1,4-Cyclohexylen oder
1,4-Phenylen. Z¹ und Z² sind jeweils vorzugsweise Einfachbindungen.
Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallphasen bestehen vorzugsweise
aus 2 bis 15, vorzugsweise 3 bis 18 Komponenten.
Neben Verbindungen der Formeln I bis IV können auch noch
andere Bestandteile zugegen sein, z. B. in einer Menge von
bis zu 45% der Gesamtmischung, vorzugsweise jedoch bis zu
34%, insbesondere bis zu 10%.
Die anderen Bestandteile werden vorzugsweise ausgewählt
aus den nematischen oder nematogenen Substanzen, insbesondere
den bekannten Substanzen, aus den Klassen der
Azoxybenzole, Benzylidenaniline, Biphenyle, Terphenyle,
Phenyl- oder Cyclohexylbenzoate, Cyclohexan-carbonsäurephenyl-
oder -cyclohexyl-ester, Phenylcyclohexane,
Cyclohexylbiphenyle, Cyclohexylcyclohexane, Cyclohexylnaphthaline,
1,4-Bis- oder Cyclohexylpyrimidine, Phenyl-
oder Cyclohexyldioxane, gegebenenfalls halogenierten
Stilbene, Benzylphenylether, Tolane und substituierten
Zimtsäuren.
Die wichtigsten als Bestandteile derartiger Flüssigkristallphasen
in Frage kommenden Verbindungen lassen
sich durch die Formel V charakterisieren,
R⁶-L-G-E-R⁷ (V)
worin L und E je ein carbo- oder heterocyclisches Ringsystem
aus der aus 1,4-disubstituierten Benzol- und
Cyclohexanringen, 4,4′-disubstituierten Biphenyl-,
Phenylcylohexan- und Cyclohexylcyclohexansystemen,
2,5-disubstituierten Pyrimidin- und 1,3-Dioxanringen,
2,6-disubstituierten Naphthalin, Di- und Tetrahydronaphthalin,
Chinazolin und Tetrahydrochinazolin gebildeten
Gruppe,
-CH=CH--N(O)=N-
-CH-CQ--CH=N(O)-
-C ≡ C--CH₂-CH₂-
-CO-O--CHO₂-O-
-CO-S--CH₂-S-
-CH=N--COO-Phe-COO-
oder eine C-C-Einfachbindung, Q Halogen, vorzugsweise
Chlor, oder -CN, und R⁶ und R⁷ jeweils Alkyl, Alkoxy,
Alkanoyloxy oder Alkoxycarbonyloxy mit bis zu 18, vorzugsweise
bis zu 8 Kohlenstoffatomen, oder einer dieser
Reste auch CN, NC, NO₂, CF₃, F, Cl oder Br bedeuten.
Bei den meisten dieser Verbindungen sind R⁶ und R⁷
voneinander verschieden, wobei einer dieser Reste meist
eine Alkyl- oder Alkoxygruppe ist. Auch andere Varianten
der vorgesehenen Substituenten sind gebräuchlich.
Viele solcher Substanzen oder auch Gemische davon sind
im Handel erhältlich. Alle diese Substanzen sind nach
literaturbekannten Methoden herstellbar.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern,
ohne sie zu begrenzen. Vor- und nachstehend bedeuten
Prozentangaben Gewichtsprozent; alle Temperaturen sind
in Grad Celsius angegeben.
Eine flüssigkristalline Phase bestehend aus
9% r-1-Cyan-cis-4-(trans-4-propylcyclohexyl)-1-propylcyclohexan,
5% r-1-Cyan-cis-4-(4′-ethoxybiphenyl-4-yl)-1-butylcyclohexan,
28% 1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-(2-fluor-4-ethylbiphenyl-4′-yl)-ethan-,
28% 1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-(2-fluor-4-pentylbiphenyl-4′-yl)-etha-n,
26% 1-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2-(2-fluor-4-ethylbiphenyl-4′-yl)-ethan- und
4% 4,4′-Bis-(trans-4-propylcyclohexyl)-2-fluorbiphenyl
5% r-1-Cyan-cis-4-(4′-ethoxybiphenyl-4-yl)-1-butylcyclohexan,
28% 1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-(2-fluor-4-ethylbiphenyl-4′-yl)-ethan-,
28% 1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-(2-fluor-4-pentylbiphenyl-4′-yl)-etha-n,
26% 1-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2-(2-fluor-4-ethylbiphenyl-4′-yl)-ethan- und
4% 4,4′-Bis-(trans-4-propylcyclohexyl)-2-fluorbiphenyl
hat einen Klärpunkt von 101°.
Man stellt eine flüssigkristalline Phase her bestehend aus
9% r-1-Cyan-cis-4-(trans-4-propylcyclohexyl)-1-propylcyclohexan,
5% r-1-Cyan-cis-4-(2,2′-difluor-4′-butoxybiphenyl-4-yl)-1-ethylcyclohex-an,
28% 1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-(2-fluor-4-ethylbiphenyl-4′-yl)-ethan-,
28% 1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-(2-fluor-4-pentylbiphenyl-4′-yl)-etha-n,
16% 1-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2-(2-fluor-4-ehtylbiphenyl-4′-yl)-ethan-,
9% 2,2′-Difluor-4-ethyl-4′-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl und
5% 4,4′-Bis-(trans-4-propylcyclohexyl)-2-fluorbiphenyl.
5% r-1-Cyan-cis-4-(2,2′-difluor-4′-butoxybiphenyl-4-yl)-1-ethylcyclohex-an,
28% 1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-(2-fluor-4-ethylbiphenyl-4′-yl)-ethan-,
28% 1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-(2-fluor-4-pentylbiphenyl-4′-yl)-etha-n,
16% 1-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2-(2-fluor-4-ehtylbiphenyl-4′-yl)-ethan-,
9% 2,2′-Difluor-4-ethyl-4′-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl und
5% 4,4′-Bis-(trans-4-propylcyclohexyl)-2-fluorbiphenyl.
Man stellt eine flüssigkristalline Phase her bestehend aus
8% r-1-Cyan-cis-4-(trans-4-propylcyclohexyl)-1-ethylcyclohexan,
6% r-1-Cyan-cis-4-(2-fluor-4′-propyloxybiphenyl-4-yl)-1-propylcyclohexa-n,
28% 1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-(2-fluor-4-ethylbiphenyl-4′-yl)-ethan-,
28% 1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-(2-fluor-4-pentylbiphenyl-4′-yl)-etha-n,
26% 1-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2-(2-fluor-4-ethylbiphenyl-4′-yl)-ethan- und
4% 4,4′-Bis-(trans-4-propylcyclohexyl)-2-fluorbiphenyl.
6% r-1-Cyan-cis-4-(2-fluor-4′-propyloxybiphenyl-4-yl)-1-propylcyclohexa-n,
28% 1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-(2-fluor-4-ethylbiphenyl-4′-yl)-ethan-,
28% 1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-(2-fluor-4-pentylbiphenyl-4′-yl)-etha-n,
26% 1-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2-(2-fluor-4-ethylbiphenyl-4′-yl)-ethan- und
4% 4,4′-Bis-(trans-4-propylcyclohexyl)-2-fluorbiphenyl.
Man stellt eine flüssigkristalline Phase her bestehend aus
15% p-Propylbenzoesäure-(2,2′-difluor-4′-butyloxybiphenyl-4-yl)-ester,
15% p-Pentylbenzoesäure-(2,2′-difluor-4′-ethoxybiphenyl-4-yl)-ester,
15% trans-4-Propylcyclohexancarbonsäure-(2,2′-difluor-4′-pentyloxybiphen-yl-4-yl)-ester,
15% trans-4-Butylcyclohexancarbonsäure-(2,2′-difluor-4′-propyloxybipheny-l-4-yl)-ester,
10% 2,2′-Difluor-4-ethyl-4′-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl,
10% r-1-Cyan-cis-4-(trans-4-propylcyclohexyl)-1-propylcyclohexan,
10% 2-Fluor-4-ethyl-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl und
10% trans-1-p-Methoxyphenyl-4-propylcyclohexan.
15% p-Pentylbenzoesäure-(2,2′-difluor-4′-ethoxybiphenyl-4-yl)-ester,
15% trans-4-Propylcyclohexancarbonsäure-(2,2′-difluor-4′-pentyloxybiphen-yl-4-yl)-ester,
15% trans-4-Butylcyclohexancarbonsäure-(2,2′-difluor-4′-propyloxybipheny-l-4-yl)-ester,
10% 2,2′-Difluor-4-ethyl-4′-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl,
10% r-1-Cyan-cis-4-(trans-4-propylcyclohexyl)-1-propylcyclohexan,
10% 2-Fluor-4-ethyl-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl und
10% trans-1-p-Methoxyphenyl-4-propylcyclohexan.
Man stellt eine flüssigkristalline Phase her bestehend aus
7% r-1-Cyan-cis-4-(trans-4-propylcyclohexyl)-1-propylcyclohexan,
5% r-1-Cyan-cis-4-(4′-propylbiphenyl-4-yl)-1-propylcyclohexan,
4% r-1-Cyan-cis-4-(2,2′-difluor-4′-butyloxybiphenyl-4-yl)-1-ethylcycloh-exan,
15% p-Propylbenzoesäure-(2,2′-difluor-4′-butyloxybiphenyl-4-yl)-ester,
15% p-Pentylbenzoesäure-(2,2′-difluor-4′-ethoxybiphenyl-4-yl)-ester,
10% 2,2′-Difluor-4-ethyl-4′-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl,
10% 1-(p-Butyloxyphenyl)-2-(2′-fluor-4′-propylbiphenyl-4-yl)-ethin,
10% trans-1-p-(1-Propinyl)-phenyl-4-propylcyclohexan,
12% 1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-(2-fluor-4-ethylbiphenyl-4′-yl)-ethan- und
12% 1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-(2-fluor-4-pentylbiphenyl-4′-yl)-etha-n.
5% r-1-Cyan-cis-4-(4′-propylbiphenyl-4-yl)-1-propylcyclohexan,
4% r-1-Cyan-cis-4-(2,2′-difluor-4′-butyloxybiphenyl-4-yl)-1-ethylcycloh-exan,
15% p-Propylbenzoesäure-(2,2′-difluor-4′-butyloxybiphenyl-4-yl)-ester,
15% p-Pentylbenzoesäure-(2,2′-difluor-4′-ethoxybiphenyl-4-yl)-ester,
10% 2,2′-Difluor-4-ethyl-4′-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl,
10% 1-(p-Butyloxyphenyl)-2-(2′-fluor-4′-propylbiphenyl-4-yl)-ethin,
10% trans-1-p-(1-Propinyl)-phenyl-4-propylcyclohexan,
12% 1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-(2-fluor-4-ethylbiphenyl-4′-yl)-ethan- und
12% 1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-(2-fluor-4-pentylbiphenyl-4′-yl)-etha-n.
Man stellt eine flüssigkristalline Phase her bestehend aus
15% p-Propylbenzoesäure-(2,2′-difluor-4′-butyloxybiphenyl-4-yl)-ester,
15% p-Pentylbenzoesäure-(2,2′-difluor-4′-ethoxybiphenyl-4-yl)-ester,
15% trans-4-Propylcyclohexansäure-(2,2′-difluor-4′-pentyloxybiphenyl-4-y-l)-ester,
15% trans-4-Butylcyclohexansäure-(2,2′-difluor-4′-propyloxybiphenyl-4-yl-)-ester,
5% 2,2′-Difluor-4-ethyl-4′-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl,
5% r-1-Cyan-cis-4-(4′-propylbiphenyl-4-yl)-1-propylcyclohexan,
10% r-1-Cyan-cis-4-(trans-4-propylcyclohexyl)-1-propylcyclohexan,
10% 2-Fluor-4-ethyl-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl und
10% trans-1-p-Methoxyphenyl-4-propylcyclohexan.
15% p-Pentylbenzoesäure-(2,2′-difluor-4′-ethoxybiphenyl-4-yl)-ester,
15% trans-4-Propylcyclohexansäure-(2,2′-difluor-4′-pentyloxybiphenyl-4-y-l)-ester,
15% trans-4-Butylcyclohexansäure-(2,2′-difluor-4′-propyloxybiphenyl-4-yl-)-ester,
5% 2,2′-Difluor-4-ethyl-4′-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl,
5% r-1-Cyan-cis-4-(4′-propylbiphenyl-4-yl)-1-propylcyclohexan,
10% r-1-Cyan-cis-4-(trans-4-propylcyclohexyl)-1-propylcyclohexan,
10% 2-Fluor-4-ethyl-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl und
10% trans-1-p-Methoxyphenyl-4-propylcyclohexan.
Eine flüssigkristalline Phase bestehend aus
14% r-1-Cyan-cis-4-(trans-4-propylcyclohexyl)-1-propylcyclohexan,
29% 1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-(2-fluor-4-ethylbiphenyl-4′-yl)-ethan-,
29% 1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-(2-fluor-4-pentylbiphenyl-4′-yl)-etha-n und
28% 1-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2-(2-fluor-4-ethylbiphenyl-4′-yl)-ethan-
29% 1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-(2-fluor-4-ethylbiphenyl-4′-yl)-ethan-,
29% 1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-(2-fluor-4-pentylbiphenyl-4′-yl)-etha-n und
28% 1-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2-(2-fluor-4-ethylbiphenyl-4′-yl)-ethan-
zeigt einen Klärpunkt von 90°, eine dielektrische Anisotropie
von -1,0, eine optische Anisotropie von 0,131 und
eine Viskosität von 29 mPa · s bei 20°.
Eine flüssigkristalline Phase bestehend aus
14% r-1-Cyan-cis-4-(4′-propylbiphenyl-4-yl)-1-propylcyclohexan,
29% 1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-(2-fluor-4-ethylbiphenyl-4′-yl)-ethan-,
29% 1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-(2-fluor-4-pentylbiphenyl-4′-yl)-etha-n und
28% 1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-(2-fluor-4-ethylbiphenyl-4′-yl)-ethan-
29% 1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-(2-fluor-4-ethylbiphenyl-4′-yl)-ethan-,
29% 1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-(2-fluor-4-pentylbiphenyl-4′-yl)-etha-n und
28% 1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-(2-fluor-4-ethylbiphenyl-4′-yl)-ethan-
zeigt einen Klärpunkt von 104°, eine dielektrische Anisotropie
von -0,6, eine optische Anisotropie von 0,150 und
eine Viskosität von 32 mPa · s bei 20°.
Eine flüssigkristalline Phase bestehend aus
5% r-1-Cyan-cis-4-(4′-butylbiphenyl-4-yl)-1-pentylcyclohexan,
9% r-1-Cyan-cis-4-(4′-pentylbiphenyl-4-yl)-1-propylcyclohexan,
29% 1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-(2-fluor-4-ethylbiphenyl-4′-yl)-ethan-,
29% 1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-(2-fluor-4-pentylbiphenyl-4′-yl)-etha-n und
28% 1-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2-(2-fluor-4-ethylbiphenyl-4′-yl)-ethan-
9% r-1-Cyan-cis-4-(4′-pentylbiphenyl-4-yl)-1-propylcyclohexan,
29% 1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-(2-fluor-4-ethylbiphenyl-4′-yl)-ethan-,
29% 1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-(2-fluor-4-pentylbiphenyl-4′-yl)-etha-n und
28% 1-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2-(2-fluor-4-ethylbiphenyl-4′-yl)-ethan-
zeigt einen Klärpunkt von 104°, eine dielektrische Anisotropie
von -0,8, eine optische Anisotropie von 0,149 und
eine Viskosität von 37 mPa · s bei 20°.
Eine flüssigkristalline Phase bestehend aus
7% r-1-Cyan-cis-4-(trans-4-propylcyclohexyl)-1-propylcyclohexan,
3% r-1-Cyan-cis-4-(4′-butylbiphenyl-4-yl)-1-pentylcyclohexan,
4% r-1-Cyan-cis-4-(4′-pentylbiphenyl-4-yl)-1-propylcyclohexan,
29% 1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-(2-fluor-4-ethylbiphenyl-4′-yl)-ethan-,
29% 1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-(2-fluor-4-pentylbiphenyl-4′-yl)-etha-n und
28% 1-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2-(2-fluor-4-ethylbiphenyl-4′-yl)-ethan-
3% r-1-Cyan-cis-4-(4′-butylbiphenyl-4-yl)-1-pentylcyclohexan,
4% r-1-Cyan-cis-4-(4′-pentylbiphenyl-4-yl)-1-propylcyclohexan,
29% 1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-(2-fluor-4-ethylbiphenyl-4′-yl)-ethan-,
29% 1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-(2-fluor-4-pentylbiphenyl-4′-yl)-etha-n und
28% 1-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2-(2-fluor-4-ethylbiphenyl-4′-yl)-ethan-
zeigt einen Klärpunkt von 97°, eine dielektrische Anisotropie
von -0,9, eine optische Anisotropie von 0,139 und
eine Viskosität von 32 mPa · s bei 20°.
Eine flüssigkristalline Phase bestehend aus
12% r-1-Cyan-cis-4-(trans-4-butylcyclohexan)-1-heptylcyclohexan,
13% trans-1-p-Methoxyphenyl-4-propylcyclohexan,
7% trans-1-p-Ethoxyphenyl-4-propylcyclohexan,
7% 4-Methoxy-4′-propylbiphenyl,
7% 4-Ethoxy-4′-propylbiphenyl,
5% 4,4′-Bis-(trans-4-propylcyclohexyl)-2-fluorbiphenyl,
7% 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4′-(trans-4-propylcyclohexyl)-2-fluorbi-phenyl,
5% r-1-Cyan-cis-4-(4′-butylbiphenyl-4-yl)-1-pentylcyclohexan,
8% 4-Ethyl-2′-fluor-4′-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl,
11% 4-Propyl-2′-fluor-4′-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl,
11% 4-Pentyl-2′-fluor-4′-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl und
7% 4-Ethyl-2′-fluor-4′-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl
13% trans-1-p-Methoxyphenyl-4-propylcyclohexan,
7% trans-1-p-Ethoxyphenyl-4-propylcyclohexan,
7% 4-Methoxy-4′-propylbiphenyl,
7% 4-Ethoxy-4′-propylbiphenyl,
5% 4,4′-Bis-(trans-4-propylcyclohexyl)-2-fluorbiphenyl,
7% 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4′-(trans-4-propylcyclohexyl)-2-fluorbi-phenyl,
5% r-1-Cyan-cis-4-(4′-butylbiphenyl-4-yl)-1-pentylcyclohexan,
8% 4-Ethyl-2′-fluor-4′-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl,
11% 4-Propyl-2′-fluor-4′-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl,
11% 4-Pentyl-2′-fluor-4′-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl und
7% 4-Ethyl-2′-fluor-4′-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl
zeigt einen Klärpunkt von 87°, eine dielektrische Anisotropie
von -1,1, eine optische Anisotropie von 0,128 und
eine Viskosität von 29 mPa · s bei 20°.
Man stellt eine flüssigkristalline Phase her bestehend
aus
12% r-1-Cyan-cis-4-(trans-4-butylcyclohexyl)-1-heptylcyclohexan,
13% trans-1-p-Methoxyphenyl-4-propylcyclohexan,
7% trans-1-p-Ethoxyphenyl-4-propylcyclohexan,
7% 4-Methoxy-4′-propylbiphenyl,
7% 4-Ethoxy-4′-propylbiphenyl,
5% 4,4′-Bis-(trans-4-propylcyclohexyl)-2-fluorbiphenyl,
7% 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4′-(trans-4-propylcyclohexyl)-2-fluorbi-phenyl,
3% r-1-Cyan-cis-4-(4′-butylbiphenyl-4-yl)-1-pentylcyclohexan,
2% r-1-Cyan-cis-4-(trans-4-pentylcyclohexyl)-1-p-(5-heptylpyrimidin-2-y-l)-phenyl]-cyclohexan,
8% 4-Ethyl-2′-fluor-4′-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl,
11% 4-Propyl-2′-fluor-4′-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl,
9% 4-Pentyl-2′-fluor-4′-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl,
2% r-1-Cyan-cis-4-(trans-4-pentylcyclohexyl)-1-(5-ethoxycarbonylpyridin--2-yl)-cyclohexan und
7% 4-Ethyl-2′-fluor-4′-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl.
13% trans-1-p-Methoxyphenyl-4-propylcyclohexan,
7% trans-1-p-Ethoxyphenyl-4-propylcyclohexan,
7% 4-Methoxy-4′-propylbiphenyl,
7% 4-Ethoxy-4′-propylbiphenyl,
5% 4,4′-Bis-(trans-4-propylcyclohexyl)-2-fluorbiphenyl,
7% 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4′-(trans-4-propylcyclohexyl)-2-fluorbi-phenyl,
3% r-1-Cyan-cis-4-(4′-butylbiphenyl-4-yl)-1-pentylcyclohexan,
2% r-1-Cyan-cis-4-(trans-4-pentylcyclohexyl)-1-p-(5-heptylpyrimidin-2-y-l)-phenyl]-cyclohexan,
8% 4-Ethyl-2′-fluor-4′-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl,
11% 4-Propyl-2′-fluor-4′-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl,
9% 4-Pentyl-2′-fluor-4′-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl,
2% r-1-Cyan-cis-4-(trans-4-pentylcyclohexyl)-1-(5-ethoxycarbonylpyridin--2-yl)-cyclohexan und
7% 4-Ethyl-2′-fluor-4′-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl.
Eine flüssigkristalline Phase bestehend aus
10% r-1-Cyan-cis-4-(trans-4-propylcyclohexyl)-1-propylcyclohexan
20% trans-1-p-Methoxyphenyl-4-propylcyclohexan
17% trans-1-p-Ethoxyphenyl-4-propylcyclohexan
7% trans-1-p-Butoxyphenyl-4-propylcyclohexan
3% 4,4′-Bis(trans-4-propylcyclohexyl)-2-fluorbiphenyl
3% 4,4′-Bis(trans-4-pentylcyclohexyl)-2-fluorbiphenyl
3% 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4′-(trans-4-propylcyclohexyl)-2-fluorbi-phenyl
5% 4-Butyl-4′-propyltolan
5% 4-Pentyl-4′-propyltolan
5% 4-Ethyl-4′-methoxytolan
4% 4-Methyl-4′-ethoxytolan
6% 4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-4′-methoxytolan
5% 4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-4′-ethoxytolan und
7% 4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-4′-propoxytolan
20% trans-1-p-Methoxyphenyl-4-propylcyclohexan
17% trans-1-p-Ethoxyphenyl-4-propylcyclohexan
7% trans-1-p-Butoxyphenyl-4-propylcyclohexan
3% 4,4′-Bis(trans-4-propylcyclohexyl)-2-fluorbiphenyl
3% 4,4′-Bis(trans-4-pentylcyclohexyl)-2-fluorbiphenyl
3% 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4′-(trans-4-propylcyclohexyl)-2-fluorbi-phenyl
5% 4-Butyl-4′-propyltolan
5% 4-Pentyl-4′-propyltolan
5% 4-Ethyl-4′-methoxytolan
4% 4-Methyl-4′-ethoxytolan
6% 4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-4′-methoxytolan
5% 4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-4′-ethoxytolan und
7% 4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-4′-propoxytolan
zeigt einen Klärpunkt von +80°, einen Übergang smektisch/nematisch
< -40°, eine dielektrische Anisotropie von -0,8,
eine optische Anisotropie von 0,1581 und eine Viskosität
von 18 mPa · s bei 20°.
Eine flüssigkristalline Phase bestehend aus
13% r-1-Cyan-cis-4-(trans-4-propylcyclohexyl)-1-propylcyclohexan
21% trans-1-p-Methoxyphenyl-4-propylcyclohexan
24% 1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-(4′-ethyl-2′-fluorbiphenyl-4-yl)-etha-n
4% 4,4′-Bis-(trans-4-propylcyclohexyl)-2-fluorbiphenyl
4% 4,4′-Bis-(trans-4-pentylcyclohexyl)-2-fluorbiphenyl
4% 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4′-(trans-4-propylcyclohexyl)-2-fluorbi-phenyl
12% 4-Pentyl-4′-propyltolan
6% 4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-4′-methoxytolan
5% 4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-4′-ethoxytolan und
7% 4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-4′-propoxytolan
21% trans-1-p-Methoxyphenyl-4-propylcyclohexan
24% 1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-(4′-ethyl-2′-fluorbiphenyl-4-yl)-etha-n
4% 4,4′-Bis-(trans-4-propylcyclohexyl)-2-fluorbiphenyl
4% 4,4′-Bis-(trans-4-pentylcyclohexyl)-2-fluorbiphenyl
4% 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4′-(trans-4-propylcyclohexyl)-2-fluorbi-phenyl
12% 4-Pentyl-4′-propyltolan
6% 4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-4′-methoxytolan
5% 4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-4′-ethoxytolan und
7% 4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-4′-propoxytolan
zeigt einen Klärpunkt von +101°, einen Übergang smektisch/nematisch
< -40°, eine dielektrische Anisotropie von -1,0,
eine optische Anisotropie von 0,1573, eine Viskosität
von 24 mPa · s bei 20° und ein Verhältnis der elastischen
Konstanten K₃/K₁ von 1,51 bei 20°.
Eine flüssigkristalline Phase bestehend aus
14% r-1-Cyan-cis-4-(trans-4-butylcyclohexyl)-1-heptylcyclohexan,
14% r-1-Cyan-cis-4-(trans-4-pentylcyclohexyl)-1-pentylcyclohexan,
20% trans-1-p-Methoxyphenyl-4-propylcyclohexan,
14% trans-1-p-Ethoxyphenyl-4-propylcyclohexan,
8% trans-1-p-Butoxyphenyl-4-propylcyclohexan,
4% 4,4′-Bis-(trans-4-propylcyclohexyl)-2-fluorbiphenyl,
4% 4,4′-Bis-(trans-4-pentylcyclohexyl)-2-fluorbiphenyl,
6% 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4′-(trans-4-propylcyclohexyl)-2-fluorbi-phenyl,
4% 4-Methyl-4′-ethoxytolan,
2% 4-Ethyl-4′-methoxytolan,
4% 4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-4′-methoxytolan,
4% 4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-4′-ethoxytolan und
2% 4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-4′-propoxytolan
14% r-1-Cyan-cis-4-(trans-4-pentylcyclohexyl)-1-pentylcyclohexan,
20% trans-1-p-Methoxyphenyl-4-propylcyclohexan,
14% trans-1-p-Ethoxyphenyl-4-propylcyclohexan,
8% trans-1-p-Butoxyphenyl-4-propylcyclohexan,
4% 4,4′-Bis-(trans-4-propylcyclohexyl)-2-fluorbiphenyl,
4% 4,4′-Bis-(trans-4-pentylcyclohexyl)-2-fluorbiphenyl,
6% 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4′-(trans-4-propylcyclohexyl)-2-fluorbi-phenyl,
4% 4-Methyl-4′-ethoxytolan,
2% 4-Ethyl-4′-methoxytolan,
4% 4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-4′-methoxytolan,
4% 4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-4′-ethoxytolan und
2% 4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-4′-propoxytolan
zeigt einen Klärpunkt von 80°, eine optische Anisotropie
von 0,1116 und eine Viskosität von 26 mPa ·s bei 20°.
Claims (6)
1. Verwendung von Carbonitrilen der Formel I
R¹-(A⁰-Z⁰) p -A-R² (I)worinR¹ und R²jeweils unabhängig voneinander eine Alkylgruppe
mit jeweils 1 bis 15 C-Atomen, worin
auch eine oder mehrere CH₂-Gruppen durch
eine Gruppierung ausgewählt aus der Gruppe
-O-, -S-, -CO-, -CH-Halogen-, -CHCN-,
-O-CO-, -O-COO-, -CO-O- und -CH=CH- oder
auch durch eine Kombination von zwei geeigneten
Gruppierungen ersetzt sein können,
wobei zwei Heteroatome nicht direkt miteinander
verknüpft sind,
oder eine dieser Gruppen,
worin eine oder mehrere CH₂-Gruppen durch O und/oder S oder aliphatische und/oder aromatische CH-Gruppen durch N ersetzt sind, A⁰jeweils unabhängig voneinander unsubstituiertes oder ein- oder mehrfach durch Halogenatome, CH₃- und/oder Nitril-Gruppen substituiertes 1,4-Cyclohexylen, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O- und/oder -S- und/oder eine ersetzt sein können (Cy), oder unsubstituiertes oder ein- oder mehrfach durch Halogenatome, CH₃- und/oder Nitril-Gruppen substituiertes 1,4-Phenylen, worin auch eine oder mehrere CH-Gruppen durch N ersetzt sein können (Ph) bedeutet, einer der Reste A⁰ auch 2,6-Naphthylen (Na) oder Tetrahydro-2,6-naphthylen (Na) oder Tetrahydro-2,6-naphthylen (4H-Na), gegebenenfalls durch Halogen oder CN substituiert, Z⁰jeweils unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CH₂O-, -OCH₂-, -CH₂CH₂-, -CHCN-CH₂-, -CH₂-CHCN- oder eine Einfachbindung, und p1, 2 oder 3, oder im Falle A = Tetra- oder Octahydrophenanthren auch O bedeutet, wobei im Falle A = mindestens eine Gruppe Z⁰ -CHCNCH₂- oder -CH₂CHCN- bedeutet und/oder in mindestens einer der Gruppen R¹ und R² mindestens eine CH₂-Gruppe durch -CHCN- ersetzt ist, als Komponenten flüssigkristalliner Phasen für elektrooptische Anzeigeelemente basierend auf dem ECB-Effekt.
worin eine oder mehrere CH₂-Gruppen durch O und/oder S oder aliphatische und/oder aromatische CH-Gruppen durch N ersetzt sind, A⁰jeweils unabhängig voneinander unsubstituiertes oder ein- oder mehrfach durch Halogenatome, CH₃- und/oder Nitril-Gruppen substituiertes 1,4-Cyclohexylen, worin auch eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O- und/oder -S- und/oder eine ersetzt sein können (Cy), oder unsubstituiertes oder ein- oder mehrfach durch Halogenatome, CH₃- und/oder Nitril-Gruppen substituiertes 1,4-Phenylen, worin auch eine oder mehrere CH-Gruppen durch N ersetzt sein können (Ph) bedeutet, einer der Reste A⁰ auch 2,6-Naphthylen (Na) oder Tetrahydro-2,6-naphthylen (Na) oder Tetrahydro-2,6-naphthylen (4H-Na), gegebenenfalls durch Halogen oder CN substituiert, Z⁰jeweils unabhängig voneinander -CO-O-, -O-CO-, -CH₂O-, -OCH₂-, -CH₂CH₂-, -CHCN-CH₂-, -CH₂-CHCN- oder eine Einfachbindung, und p1, 2 oder 3, oder im Falle A = Tetra- oder Octahydrophenanthren auch O bedeutet, wobei im Falle A = mindestens eine Gruppe Z⁰ -CHCNCH₂- oder -CH₂CHCN- bedeutet und/oder in mindestens einer der Gruppen R¹ und R² mindestens eine CH₂-Gruppe durch -CHCN- ersetzt ist, als Komponenten flüssigkristalliner Phasen für elektrooptische Anzeigeelemente basierend auf dem ECB-Effekt.
2. Flüssigkristalline Phase für elektrooptische Anzeigeelemente
basierend auf dem ECB-Effekt mit mindestens
zwei flüssigkristallinen Komponenten, dadurch gekennzeichnet,
daß sie mindestens eine Verbindung der
Formel I nach Anspruch 1 enthält.
3. Phase nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß
sie mindestens eine Verbindung der Formel II enthält,
R³-(A¹-Z¹) m -A-(Z²-A²) n -R⁴ (II)worinR³ und R⁴jeweils unabhängig voneinander eine Alkylgruppe
mit jeweils 1 bis 15 C-Atomen, worin
auch eine oder mehrere CH₂-Gruppen durch
eine Gruppierung ausgewählt aus der Gruppe
-O-, -S-, -CO-, -CH-Halogen-, -CHCN-,
-O-CO-, -O-COO-, -CO-O- und -CH=CH- oder
auch durch eine Kombination von zwei geeigneten
Gruppierungen ersetzt sein können,
wobei zwei Heteroatome nicht direkt miteinander
verknüpft sind,
A¹ und A²jeweils unabhängig voneinander unsubstituiertes
oder ein- oder mehrfach durch
Halogenatome, CH₃- und/oder Nitril-Gruppen
substituiertes 1,4-Cyclohexylen, worin
auch eine oder zwei nicht benachbarte
CH₂-Gruppen durch -O- und/oder -S- und/oder
eine
ersetzt sein können (Cy), oder unsubstituiertes
oder ein- oder mehrfach durch
Halogenatome, CH₃- und/oder Nitril-Gruppen
substituiertes 1,4-Phenylen, worin auch
eine oder mehrere CH-Gruppen durch N
ersetzt sein können (Ph) bedeutet, einer
der Reste A⁰ auch 2,6-Naphthylen (Na) oder
Tetrahydro-2,6-naphthylen (Na) oder Tetrahydro-2,6-naphthylen
(4H-Na), gegebenenfalls
durch Halogen oder CN substituiert,
A2-Fluor-1,4-Phenylen, 2,3-Difluor-1,4-phenylen
oder in 2-, 3-, 2′- und/oder
3′-Position ein oder mehrfach durch Fluor
substituiertes 4,4′-Biphenylyl,
Z¹ und Z²jeweils -CO-O-, -O-CO-, -CH₂CH₂-, -OCH₂-,
-CH₂O- oder eine Einfachbindung,
m1 oder 2 und
n0 oder 1bedeuten,
wobei für m = 2 die beiden Gruppen A¹ und Z¹ gleich oder voneinander verschieden sein können.
wobei für m = 2 die beiden Gruppen A¹ und Z¹ gleich oder voneinander verschieden sein können.
4. Phase nach Anspruch 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet,
daß sie mindestens eine Verbindung der Formel III
enthält,
R³-(A³-Z¹) o -Q¹-C≡C-Q²-(Z²-A⁴) p -R⁴ (III)worinR³ und R⁴jeweils unabhängig voneinander eine Alkylgruppe
mit jeweils 1 bis 15 C-Atomen, worin
auch eine oder mehrere CH₂-Gruppen durch
eine Gruppierung ausgewählt aus der Gruppe
-O-, -S-, -CO-, -CH-Halogen-, -CHCN-,
-O-CO-, -O-COO-, -CO-O- und -CH=CH- oder
auch durch eine Kombination von zwei geeigneten
Gruppierungen ersetzt sein können,
wobei zwei Heterotatome nicht direkt miteinander
verknüpft sind,
Q¹ und Q²jeweils unabhängig voneinander unsubstituiertes
oder ein- oder mehrfach durch
Halogenatome, CH₃- und/oder Nitrilgruppen
substituiertes 1,4-Phenylen bedeutet,
A³ und A⁴jeweils unabhängig voneinander trans-1,4-Cyclohexylen,
worin auch eine oder zwei
nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O-
und/oder -S- ersetzt sein können oder
1,4-Phenylen, worin auch eine oder mehrere
CH-Gruppen durch N ersetzt sein können,
o und pjeweils unabhängig voneinander 0 oder 1
und
Z¹ und Z²die bei Formel II angegebene Bedeutung
haben.
5. Phase nach Anspruch 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet,
daß sie mindestens eine Verbindung der Formel IV
enthält,
R³-(A¹-Z¹) m -Q¹-C≡C-R⁵ (IV)worin R⁵ eine Alkylgruppe mit 1 bis 15 C-Atomen
bedeutet, und R³, A¹, Z¹, Q¹ und m die oben angegebene
Bedeutung haben.
6. Elektrooptisches Anzeigeelement basierend auf dem
ECB-Effekt, dadurch gekennzeichnet, daß es als
Dielektrikum eine Phase nach Anspruch 2, 3, 4
oder 5 enthält.
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19863631415 DE3631415A1 (de) | 1986-09-16 | 1986-09-16 | Verwendung von carbonitrilen als komponenten fluessigkristalliner phasen fuer elektrooptische anzeigeelemente basierend auf dem ecb-effekt |
| DE87906179T DE3788276D1 (de) | 1986-09-16 | 1987-09-09 | Flüssigkristalline phasen für elektrooptische anzeigeelemente basierend auf dem ecb-effekt. |
| PCT/EP1987/000515 WO1988002130A2 (en) | 1986-09-16 | 1987-09-09 | Liquid crystal phases for electro-optic display elements based on the ecb effect |
| EP87906179A EP0281611B1 (de) | 1986-09-16 | 1987-09-09 | Flüssigkristalline phasen für elektrooptische anzeigeelemente basierend auf dem ecb-effekt |
| JP62505735A JPH01500860A (ja) | 1986-09-16 | 1987-09-09 | Ｅｃｂ効果にもとづく電気光学表示素子用の液晶相 |
| KR1019880700528A KR880701899A (ko) | 1986-09-16 | 1988-05-12 | Ecb 효과에 의거한 전기광학 표시소자용 액정상 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19863631415 DE3631415A1 (de) | 1986-09-16 | 1986-09-16 | Verwendung von carbonitrilen als komponenten fluessigkristalliner phasen fuer elektrooptische anzeigeelemente basierend auf dem ecb-effekt |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE3631415A1 true DE3631415A1 (de) | 1988-03-24 |
Family
ID=6309650
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19863631415 Withdrawn DE3631415A1 (de) | 1986-09-16 | 1986-09-16 | Verwendung von carbonitrilen als komponenten fluessigkristalliner phasen fuer elektrooptische anzeigeelemente basierend auf dem ecb-effekt |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE3631415A1 (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5061400A (en) * | 1988-07-05 | 1991-10-29 | Seiko Epson Corporation | Liquid crystal compounds |
-
1986
- 1986-09-16 DE DE19863631415 patent/DE3631415A1/de not_active Withdrawn
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5061400A (en) * | 1988-07-05 | 1991-10-29 | Seiko Epson Corporation | Liquid crystal compounds |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0281611B1 (de) | Flüssigkristalline phasen für elektrooptische anzeigeelemente basierend auf dem ecb-effekt | |
| EP0474062B1 (de) | Matrix-Flüssigkristallanzeige | |
| EP2208773B1 (de) | Flüssigkristallines Medium | |
| EP0308438B1 (de) | Flüssigkristalline Phase, Tolane enthaltend | |
| EP0149209B1 (de) | Flüssigkristall-Phase | |
| EP0030277A1 (de) | Partiell hydrierte Oligo-1,4-phenylene, diese enthaltende Dielektrika und elektrooptisches Anzeigeelement | |
| WO1986003769A1 (en) | Liquid crystalline phase | |
| EP0151446B1 (de) | Flüssigkristalline Phase | |
| DE102004046103A1 (de) | Flüssigkristallines Medium | |
| WO1987005317A1 (en) | Liquid crystal display element | |
| DE10354404A1 (de) | Flüssigkristallines Medium | |
| EP0258349B1 (de) | Elektrooptisches anzeigeelement | |
| EP0226592B1 (de) | Flüssigkristall-phase | |
| EP0155317B1 (de) | Flüssigkristallmischungen und neue anisotrope verbindungen für diese | |
| EP0450368A2 (de) | Flüssigkristallanzeige und Flüssigkristallmischung | |
| DE4223059A1 (de) | Flüssigkristallanzeige | |
| DE3705071A1 (de) | Elektrooptisches anzeigeelement | |
| DE3631415A1 (de) | Verwendung von carbonitrilen als komponenten fluessigkristalliner phasen fuer elektrooptische anzeigeelemente basierend auf dem ecb-effekt | |
| DE3434335A1 (de) | Fluessigkristalline phase | |
| DE3711306A1 (de) | Tolanderivate und verwendung von carbonitrilen in fluessigkristallinen phasen fuer anzeigeelemente basierend auf dem ecb-effekt | |
| DE4338348B4 (de) | 2,6-Disubstituierte Benzotrifluoride | |
| DE4226298A1 (de) | Fluessigkristallanzeige, die auf dem prinzip elektrisch kontrollierter doppelbrechung beruht, sowie fluessigkristallmischung | |
| DE4108398A1 (de) | Fluessigkristallanzeige basierend auf dem prinzip der elektrisch kontrollierten doppelbrechung und fluessigkristallmischung | |
| DE102006019812A1 (de) | Flüssigkristallines Medium | |
| DE3831336A1 (de) | Tolane |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| AG | Has addition no. |
Ref country code: DE Ref document number: 3711306 Format of ref document f/p: P |
|
| 8141 | Disposal/no request for examination |