DE3630046A1 - Verfahren zur herstellung von 5-chlormethylpyridinen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von 5-chlormethylpyridinenInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Verfahren
zur Herstellung von 5-Chlormethylpyridinen, welche beispielsweise
als Zwischenprodukte für die Herstellung von
Insektiziden verwendet werden können.
Es ist bereits bekannt, daß 5-Chlormethylpyridine durch
Umsetzung von 5-Hydroxymethylpyridinen mit Chlorierungsmitteln
wie z. B. Thionylchlorid erhalten werden können
(vgl. EP-OS 1 63 855 und J. Het. Chem. 16, 333 (1979)).
Nachteilig bei diesem Verfahren sind die vielen Reaktionsstufen,
die für die Herstellung der 5-Chlormethylpyridine
erforderlich sind.
Weiterhin ist bekannt, daß eine direkte Chlorierung der
Methylgruppe von 3-Methylpyridinen nicht möglich ist (vgl.
Helv. Chim. Acta 59, 179 ff (1976) und Angew. Chem. 1963,
236 ff).
Es wurde nun gefunden, daß man 5-Chlormethylpyridine der
allgemeinen Formel (I)
in welcher
R¹für Chlor oder Nitro steht,
R²für Chlor steht, und
nfür die Zahl 0 oder 1 steht,
erhält, wenn man 5-Methylpyridine der Formel (II)
in welcher
R¹, R² und n die oben angegebenen Bedeutungen haben,
gegebenenfalls in Gegenwart von Säureakzeptoren und gegebenenfalls in Gegenwart von inerten Verdünnungsmitteln bei Temperaturen zwischen 0°C und 100°C chloriert.
R¹, R² und n die oben angegebenen Bedeutungen haben,
gegebenenfalls in Gegenwart von Säureakzeptoren und gegebenenfalls in Gegenwart von inerten Verdünnungsmitteln bei Temperaturen zwischen 0°C und 100°C chloriert.
Überraschenderweise gelingt es mit Hilfe des erfindungsgemäßen
Verfahrens auf einfache Weise und mit geringem Aufwand,
aus 5-Methylpyridinen durch direkte Chlorierung die
entsprechenden 5-Chlormethylpyridine herzustellen. Nach
dem Stand der Technik sind für die Herstellung von
5-Chlormethylpyridinen 4 aufwendige Reaktionsstufen
erforderlich:
(vgl. J. Org. Chem. 34, 3545 (1969) und J. Het. Chem. 16,
333 (1979)). Diese problematische Reaktionssequenz kann
nun in überraschend einfacher Weise umgangen werden.
Bevorzugt werden mit Hilfe des erfindungsgemäßen Verfahrens
die folgenden Verbindungen der Formel (I) hergestellt:
2-Chlor-, 2,3-Dichlor-, 4-Chlor-, 2,4-Dichlor- und 2-Nitro-
5-chlormethylpyridin.
Besonders bevorzugt wird mit Hilfe des erfindungsgemäßen
Verfahrens die folgende Verbindung der Formel (I) hergestellt:
2-Chlor-5-chlormethylpyridin.
Verwendet man für das erfindungsgemäße Verfahren 2-Chlor-
5-methyl-pyridin und elementares Chlor als Ausgangsstoffe,
so kann die Reaktion durch das folgende Formelschema
wiedergegeben werden:
Die als Ausgangsstoffe für das erfinderische Verfahren zu
verwendenden 5-Methylpyridine sind durch die Formel (II)
allgemein definiert. In dieser Formel stehen R¹ und R² bevorzugt
für diejenigen Reste, welche oben im Rahmen der
Substituentendefinition der Formel (I) vorzugsweise bzw.
als insbesondere bevorzugt angegeben sind.
Als Beispiele für die Verbindungen der Formel (II) seien
genannt:
2-Chlor-, 2,3-Dichlor-, 4-Chlor-, 2,4-Dichlor- und 2-Nitro-
5-methylpyridin.
Die Verbindungen der Formel (II) sind bekannt oder lassen
sich nach bekannten Verfahren in analoger Weise
herstellen.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung der Verbindungen
der Formel (I) wird vorzugsweise unter Verwendung
von Verdünnungsmitteln durchgeführt. Als Verdünnungsmittel
kommen dabei praktisch alle inerten organischen Lösungsmittel
in Frage. Hierzu gehören vorzugsweise aliphatische,
gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid,
Ethylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff,
Ether wie Diethyl- und Dibutylether, Methyl-tert.-butylether,
Glykoldimethylether und Diglykoldimethylether,
Tetrahydrofuran und Dioxan.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird bevorzugt in Gegenwart
von Säureakzeptoren durchgeführt. Als Säureakzeptoren können
bei dem erfindungsgemäßen Verfahren alle üblicherweise
für derartige Umsetzungen verwendbaren Säurebindemittel
eingesetzt werden. Vorzugsweise in Frage kommen Alkalicarbonate
wie Natrium- und Kaliumcarbonat, ferner aliphatische,
aromatische oder heterocyclische Amine, beispielsweise
Triethylamin, Trimethylamin, Dimethylanilin, Dimethylbenzylamin,
Pyridin, 1,5-Diazabicyclo-[4,3,0]-non-5-en
(DBN), 1,8-Diazabicyclo-[5,4,0]-undec-7-en (DBU) und
1,4-Diazabicyclo-[2,2,2]-octan (DABCO).
Die Reaktionstemperaturen können bei dem erfindungsgemäßen
Verfahren in einem größeren Bereich variiert werden. Im
allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C
und 100°C, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 40°C
und 80°C. Das erfindungsgemäße Verfahren wird im allgemeinen
unter Normaldruck durchgeführt.
Zur bevorzugten Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens
leitet man durch ein Gemisch aus Ausgangsprodukt
der Formel (II), Säureakzeptor und Verdünnungsmittel
elementares Chlor ein und das Reaktionsgemisch wird
mehrere Stunden bei der jeweils erforderlichen Temperatur
(vorzugsweise im Bereich von 40 bis 80°C) gerührt. Die
Aufarbeitung erfolgt nach allgemein üblichen Methoden.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren herzustellenden
5-Chlormethylpyridine können beispielsweise als Zwischenprodukte
für die Herstellung von Nitromethylen-Derivaten,
die als Insektizide wirksam sind, eingesetzt werden (vgl.
EP-A 1 63 855).
In diesem Zusammenhang sei beispielhaft das folgende
Weiterverarbeitungsschema aufgeführt:
Durch eine Lösung von 2,54 g (0,02 Mol) 2-Chlor-5-methylpyridin
und 4 g (0,0265 Mol) Natriumcarbonat in 10 ml Tetrachlorkohlenstoff
wird bei 60°C elementares Chlor eingeleitet.
Der Reaktionsvorgang wird gaschromatographisch
verfolgt. Nach 10 Stunden wird das Reaktionsgemisch abgekühlt
und eingeengt.
Man erhält 2,1 g (65% der Theorie) 2-Chlor-5-chlormethylpyridin.
Die Struktur wird durch ¹H-NMR-Spektren gesichert.
¹H-NMR (CDCl₃):
δ = 8,4 (d, 1H, -CH-N =),
δ = 8,4 (d, 1H, -CH-N =),
4,57 (s, 2H, -CH₂) ppm.
Claims (7)
1. Verfahren zur Herstellung von 5-Chlormethylpyridinen
der allgemeinen Formel (I)
in welcherR¹für Chlor oder Nitro steht,
R²für Chlor steht, und
nfür die Zahl 0 oder 1 steht,dadurch gekennzeichnet, daß man 5-Methylpyridine der
Formel (II)
in welcher
R¹, R² und n die oben angegebenen Bedeutungen haben,
gegebenenfalls in Gegenwart von Säureakzeptoren und gegebenenfalls in Gegenwart von inerten Verdünnungsmitteln bei Temperaturen zwischen 0°C und 100°C chloriert.
R¹, R² und n die oben angegebenen Bedeutungen haben,
gegebenenfalls in Gegenwart von Säureakzeptoren und gegebenenfalls in Gegenwart von inerten Verdünnungsmitteln bei Temperaturen zwischen 0°C und 100°C chloriert.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß die Umsetzung in Gegenwart von Säureakzeptoren
und in Gegenwart von inerten Verdünnungsmitteln
durchgeführt wird.
3. Verfahren gemäß Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet,
daß als inerte Verdünnungsmittel aliphatische,
gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe
oder Ether eingesetzt werden.
4. Verfahren gemäß Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet,
daß als Säureakzeptoren Alkalicarbonate,
aliphatische, aromatische oder heterocyclische Amine
eingesetzt werden.
5. Verfahren gemäß Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet,
daß die Umsetzung bei Temperaturen zwischen
40 und 80°C durchgeführt wird.
6. Verfahren gemäß Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet,
daß man durch ein Gemisch aus Ausgangsprodukt
der Formel (II), Säureakzeptor und Verdünnungsmittel,
elementares Chlor einleitet und das
Reaktionsgemisch mehrere Stunden gerührt wird.
7. Verfahren gemäß Anspruch 1 bis 6 zum Erhalt von 2-Chlor-
5-chlormethylpyridin.
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