DE3630046A1 - Verfahren zur herstellung von 5-chlormethylpyridinen - Google Patents

Verfahren zur herstellung von 5-chlormethylpyridinen

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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von 5-Chlormethylpyridinen, welche beispielsweise als Zwischenprodukte für die Herstellung von Insektiziden verwendet werden können.
Es ist bereits bekannt, daß 5-Chlormethylpyridine durch Umsetzung von 5-Hydroxymethylpyridinen mit Chlorierungsmitteln wie z. B. Thionylchlorid erhalten werden können (vgl. EP-OS 1 63 855 und J. Het. Chem. 16, 333 (1979)). Nachteilig bei diesem Verfahren sind die vielen Reaktionsstufen, die für die Herstellung der 5-Chlormethylpyridine erforderlich sind.
Weiterhin ist bekannt, daß eine direkte Chlorierung der Methylgruppe von 3-Methylpyridinen nicht möglich ist (vgl. Helv. Chim. Acta 59, 179 ff (1976) und Angew. Chem. 1963, 236 ff).
Es wurde nun gefunden, daß man 5-Chlormethylpyridine der allgemeinen Formel (I)
in welcher
R¹für Chlor oder Nitro steht, R²für Chlor steht, und nfür die Zahl 0 oder 1 steht,
erhält, wenn man 5-Methylpyridine der Formel (II)
in welcher
R¹, R² und n die oben angegebenen Bedeutungen haben,
gegebenenfalls in Gegenwart von Säureakzeptoren und gegebenenfalls in Gegenwart von inerten Verdünnungsmitteln bei Temperaturen zwischen 0°C und 100°C chloriert.
Überraschenderweise gelingt es mit Hilfe des erfindungsgemäßen Verfahrens auf einfache Weise und mit geringem Aufwand, aus 5-Methylpyridinen durch direkte Chlorierung die entsprechenden 5-Chlormethylpyridine herzustellen. Nach dem Stand der Technik sind für die Herstellung von 5-Chlormethylpyridinen 4 aufwendige Reaktionsstufen erforderlich:
(vgl. J. Org. Chem. 34, 3545 (1969) und J. Het. Chem. 16, 333 (1979)). Diese problematische Reaktionssequenz kann nun in überraschend einfacher Weise umgangen werden.
Bevorzugt werden mit Hilfe des erfindungsgemäßen Verfahrens die folgenden Verbindungen der Formel (I) hergestellt:
2-Chlor-, 2,3-Dichlor-, 4-Chlor-, 2,4-Dichlor- und 2-Nitro- 5-chlormethylpyridin.
Besonders bevorzugt wird mit Hilfe des erfindungsgemäßen Verfahrens die folgende Verbindung der Formel (I) hergestellt:
2-Chlor-5-chlormethylpyridin.
Verwendet man für das erfindungsgemäße Verfahren 2-Chlor- 5-methyl-pyridin und elementares Chlor als Ausgangsstoffe, so kann die Reaktion durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden:
Die als Ausgangsstoffe für das erfinderische Verfahren zu verwendenden 5-Methylpyridine sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In dieser Formel stehen R¹ und R² bevorzugt für diejenigen Reste, welche oben im Rahmen der Substituentendefinition der Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt angegeben sind.
Als Beispiele für die Verbindungen der Formel (II) seien genannt:
2-Chlor-, 2,3-Dichlor-, 4-Chlor-, 2,4-Dichlor- und 2-Nitro- 5-methylpyridin.
Die Verbindungen der Formel (II) sind bekannt oder lassen sich nach bekannten Verfahren in analoger Weise herstellen.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) wird vorzugsweise unter Verwendung von Verdünnungsmitteln durchgeführt. Als Verdünnungsmittel kommen dabei praktisch alle inerten organischen Lösungsmittel in Frage. Hierzu gehören vorzugsweise aliphatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Ethylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Ether wie Diethyl- und Dibutylether, Methyl-tert.-butylether, Glykoldimethylether und Diglykoldimethylether, Tetrahydrofuran und Dioxan.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird bevorzugt in Gegenwart von Säureakzeptoren durchgeführt. Als Säureakzeptoren können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren alle üblicherweise für derartige Umsetzungen verwendbaren Säurebindemittel eingesetzt werden. Vorzugsweise in Frage kommen Alkalicarbonate wie Natrium- und Kaliumcarbonat, ferner aliphatische, aromatische oder heterocyclische Amine, beispielsweise Triethylamin, Trimethylamin, Dimethylanilin, Dimethylbenzylamin, Pyridin, 1,5-Diazabicyclo-[4,3,0]-non-5-en (DBN), 1,8-Diazabicyclo-[5,4,0]-undec-7-en (DBU) und 1,4-Diazabicyclo-[2,2,2]-octan (DABCO).
Die Reaktionstemperaturen können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 100°C, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 40°C und 80°C. Das erfindungsgemäße Verfahren wird im allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt.
Zur bevorzugten Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens leitet man durch ein Gemisch aus Ausgangsprodukt der Formel (II), Säureakzeptor und Verdünnungsmittel elementares Chlor ein und das Reaktionsgemisch wird mehrere Stunden bei der jeweils erforderlichen Temperatur (vorzugsweise im Bereich von 40 bis 80°C) gerührt. Die Aufarbeitung erfolgt nach allgemein üblichen Methoden.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren herzustellenden 5-Chlormethylpyridine können beispielsweise als Zwischenprodukte für die Herstellung von Nitromethylen-Derivaten, die als Insektizide wirksam sind, eingesetzt werden (vgl. EP-A 1 63 855).
In diesem Zusammenhang sei beispielhaft das folgende Weiterverarbeitungsschema aufgeführt:
Herstellungsbeispiel
Durch eine Lösung von 2,54 g (0,02 Mol) 2-Chlor-5-methylpyridin und 4 g (0,0265 Mol) Natriumcarbonat in 10 ml Tetrachlorkohlenstoff wird bei 60°C elementares Chlor eingeleitet. Der Reaktionsvorgang wird gaschromatographisch verfolgt. Nach 10 Stunden wird das Reaktionsgemisch abgekühlt und eingeengt.
Man erhält 2,1 g (65% der Theorie) 2-Chlor-5-chlormethylpyridin. Die Struktur wird durch ¹H-NMR-Spektren gesichert.
¹H-NMR (CDCl₃):
δ = 8,4 (d, 1H, -CH-N =),
4,57 (s, 2H, -CH₂) ppm.

Claims (7)

1. Verfahren zur Herstellung von 5-Chlormethylpyridinen der allgemeinen Formel (I) in welcherR¹für Chlor oder Nitro steht, R²für Chlor steht, und nfür die Zahl 0 oder 1 steht,dadurch gekennzeichnet, daß man 5-Methylpyridine der Formel (II) in welcher
R¹, R² und n die oben angegebenen Bedeutungen haben,
gegebenenfalls in Gegenwart von Säureakzeptoren und gegebenenfalls in Gegenwart von inerten Verdünnungsmitteln bei Temperaturen zwischen 0°C und 100°C chloriert.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in Gegenwart von Säureakzeptoren und in Gegenwart von inerten Verdünnungsmitteln durchgeführt wird.
3. Verfahren gemäß Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß als inerte Verdünnungsmittel aliphatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe oder Ether eingesetzt werden.
4. Verfahren gemäß Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß als Säureakzeptoren Alkalicarbonate, aliphatische, aromatische oder heterocyclische Amine eingesetzt werden.
5. Verfahren gemäß Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung bei Temperaturen zwischen 40 und 80°C durchgeführt wird.
6. Verfahren gemäß Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man durch ein Gemisch aus Ausgangsprodukt der Formel (II), Säureakzeptor und Verdünnungsmittel, elementares Chlor einleitet und das Reaktionsgemisch mehrere Stunden gerührt wird.
7. Verfahren gemäß Anspruch 1 bis 6 zum Erhalt von 2-Chlor- 5-chlormethylpyridin.
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Cited By (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5116993A (en) * 1989-04-20 1992-05-26 Bayer Aktiengesellschaft Process for the preparation of 2-chloro-5-chloromethylpyridine, and new intermediates
US5329011A (en) * 1989-04-20 1994-07-12 Bayer Aktiengesellschaft Process for the preparation of 2-chloro-5-chloromethyl-pyridine, and new intermediates
US5744608A (en) * 1995-09-08 1998-04-28 Nippon Soda Co., Ltd. Method for manufacturing 3-(aminomethyl)-6-chloropyridines
EP2107058A1 (de) 2008-03-31 2009-10-07 Bayer CropScience AG Substituierte Enaminothiocarbonylverbindungen
EP2253610A1 (de) 2007-09-18 2010-11-24 Bayer CropScience AG Verfahren zum Herstellen von 4-Aminobut-2-enoliden
EP2264008A1 (de) 2009-06-18 2010-12-22 Bayer CropScience AG Substituierte Enaminocarbonylverbindungen
EP2327304A1 (de) 2006-03-31 2011-06-01 Bayer CropScience AG Verwendung von substituierten Enaminocarbonylverbindungen zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen
US8138350B2 (en) 2006-07-20 2012-03-20 Bayer Cropscience Ag N′-cyano-N-halogenalkylimidamide derivatives
WO2012062740A1 (de) 2010-11-12 2012-05-18 Bayer Cropscience Ag Verfahren zur herstellung von 2,2-difluorethylamin-derivaten ausgehend von n-(2,2-difluorethyl)prop-2-en-1-amin
WO2012152741A1 (de) 2011-05-10 2012-11-15 Bayer Intellectual Property Gmbh Bicyclische (thio)carbonylamidine
CN106187869A (zh) * 2016-07-28 2016-12-07 南京红太阳生物化学有限责任公司 一种合成2‑氯‑5‑氯甲基吡啶的方法
CN109574918A (zh) * 2019-01-17 2019-04-05 内蒙古元正精细化工有限责任公司 利用微通道反应器连续化制备2-氯-5-氯甲基吡啶的方法

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4020053A1 (de) * 1990-01-31 1991-08-01 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von 2-chlor-5-methyl-pyridin
DE4016175A1 (de) * 1990-05-19 1991-11-21 Bayer Ag Seitenkettenchlorierung von alkylierten stickstoff-heteroaromaten
JP2823414B2 (ja) * 1992-02-26 1998-11-11 セントラル硝子株式会社 ２−クロロ−メチルピリジン類の側鎖塩素化法
KR930023342A (ko) * 1992-05-12 1993-12-18 비트 라우버, 토마스 케플러 2-클로로-5-클로로메틸- 피리딘의 제조방법
US5508410A (en) * 1993-11-30 1996-04-16 Reilly Industries, Inc. Process for preparing 2-halo-5-substituted pyridines
US5521316A (en) * 1994-05-20 1996-05-28 Cytec Technology Corp. Chloroalkyl pyridinum hydrochloride compounds and processes for their preparation
DE4446338A1 (de) * 1994-12-23 1996-06-27 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Chlormethylpyridinen
DE19710613A1 (de) * 1997-03-14 1998-09-17 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von 5-Aminomethyl-2-chlorpyridinen
CN1182135C (zh) * 2000-01-19 2004-12-29 拜尔公司 制备杂环化合物的方法
CN102796039B (zh) * 2012-08-16 2014-11-12 浙江工业大学 一种微通道内连续化制备2-氯-5-氯甲基吡啶的方法

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3123608A (en) * 1964-03-03 Process for chlorination of side chains
US3931200A (en) * 1974-01-22 1976-01-06 The Dow Chemical Company Substituted pyridinylalkoxy-, pyridinylalkylsulfonyl- and pyridinylalkylthio- phenylureas
GB1599783A (en) * 1978-02-15 1981-10-07 Ici Ltd Partial chlorination of 3-methyl pyridine
ZW5085A1 (en) * 1984-04-13 1985-09-18 Nihon Tokushu Noyaku Seizo Kk Nitromethylene derivatives,intermediates thereof,processes for production thereof,and insecticides

Cited By (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5329011A (en) * 1989-04-20 1994-07-12 Bayer Aktiengesellschaft Process for the preparation of 2-chloro-5-chloromethyl-pyridine, and new intermediates
US5116993A (en) * 1989-04-20 1992-05-26 Bayer Aktiengesellschaft Process for the preparation of 2-chloro-5-chloromethylpyridine, and new intermediates
US5744608A (en) * 1995-09-08 1998-04-28 Nippon Soda Co., Ltd. Method for manufacturing 3-(aminomethyl)-6-chloropyridines
EP2327304A1 (de) 2006-03-31 2011-06-01 Bayer CropScience AG Verwendung von substituierten Enaminocarbonylverbindungen zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen
US8138350B2 (en) 2006-07-20 2012-03-20 Bayer Cropscience Ag N′-cyano-N-halogenalkylimidamide derivatives
EP2253610A1 (de) 2007-09-18 2010-11-24 Bayer CropScience AG Verfahren zum Herstellen von 4-Aminobut-2-enoliden
EP2107058A1 (de) 2008-03-31 2009-10-07 Bayer CropScience AG Substituierte Enaminothiocarbonylverbindungen
US8563584B2 (en) 2008-03-31 2013-10-22 Bayer Cropscience Ag Substituted enaminothiocarbonyl compounds
WO2010145764A1 (de) 2009-06-18 2010-12-23 Bayer Cropscience Ag Substituierte enaminocarbonylverbindungen
EP2264008A1 (de) 2009-06-18 2010-12-22 Bayer CropScience AG Substituierte Enaminocarbonylverbindungen
US8343893B2 (en) 2009-06-18 2013-01-01 Bayer Cropscience Ag Substituted enaminocarbonyl compounds
WO2012062740A1 (de) 2010-11-12 2012-05-18 Bayer Cropscience Ag Verfahren zur herstellung von 2,2-difluorethylamin-derivaten ausgehend von n-(2,2-difluorethyl)prop-2-en-1-amin
WO2012152741A1 (de) 2011-05-10 2012-11-15 Bayer Intellectual Property Gmbh Bicyclische (thio)carbonylamidine
CN106187869A (zh) * 2016-07-28 2016-12-07 南京红太阳生物化学有限责任公司 一种合成2‑氯‑5‑氯甲基吡啶的方法
CN109574918A (zh) * 2019-01-17 2019-04-05 内蒙古元正精细化工有限责任公司 利用微通道反应器连续化制备2-氯-5-氯甲基吡啶的方法
CN109574918B (zh) * 2019-01-17 2020-06-05 内蒙古元正精细化工有限责任公司 利用微通道反应器连续化制备2-氯-5-氯甲基吡啶的方法

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Publication number Publication date
DD263529A5 (de) 1989-01-04
KR950009750B1 (ko) 1995-08-28
CA1302419C (en) 1992-06-02
JPH0794441B2 (ja) 1995-10-11
EP0260485B1 (de) 1990-07-04
KR880003909A (ko) 1988-06-01
DE3763558D1 (de) 1990-08-09
EP0260485A1 (de) 1988-03-23
HUT48212A (en) 1989-05-29
US4778896A (en) 1988-10-18
JPS6368565A (ja) 1988-03-28
HU202202B (en) 1991-02-28

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