DE3611198A1 - Verfahren zur herstellung von 2-cyanamino-4,6-dialkyl-1,3,5-triazinen - Google Patents

Verfahren zur herstellung von 2-cyanamino-4,6-dialkyl-1,3,5-triazinen

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DE3611198A1
DE3611198A1 DE19863611198 DE3611198A DE3611198A1 DE 3611198 A1 DE3611198 A1 DE 3611198A1 DE 19863611198 DE19863611198 DE 19863611198 DE 3611198 A DE3611198 A DE 3611198A DE 3611198 A1 DE3611198 A1 DE 3611198A1
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triazines
dialkyl
cyanamino
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Hans-Jochem Dr Riebel
Rudolf Dr Fauss
Andreas Dr Krebs
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Bayer AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
    • C07D251/22—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to two ring carbon atoms

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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von 2-Cyanamino-4,6-dialkyl-1,3,5-triazinen, welche als Zwischenprodukt für die Herstellung von Herbiziden und Pflanzenwachstumsregulatoren verwendet werden können.
Es ist bereits bekannt, daß 2-Cyanamino-1,3,5-triazine durch Umsetzung von Alkalimetall- oder Erdalkalimetall- Salzen von Cyanamid mit den entsprechenden 2-Halogen- 1,3,5-triazinen erhalten werden (vgl. z. B. DE-OS 33 34 455 / EP-A-1 21 082). Die Nachteile bei diesem Verfahren sind die relativ hohen Reaktionstemperaturen und die Verwendung von ökologisch nicht unproblematischen inerten Lösungsmitteln.
Es wurde nun gefunden, daß man 2-Cyanamino-4,6-dialkyl -1,3,5-triazine der allgemeinen Formel (I)
in welcher
R für Alkyl steht,
erhält, wenn man 2-Chlor-4,6-dialkyl-1,3,5-triazine der Formel (II)
in welcher
R die oben angegebene Bedeutung hat,
mit Cyanamiden der Formel (III)
(Me)2N-CN (III)
in welcher
Me für ein Äquivalent eines Alkali- oder Erdalkalimetallions steht,
in Gegenwart von Wasser bei Temperaturen zwischen 0°C und 35°C umsetzt.
Überraschenderweise gelingt es mit Hilfe des erfindungsgemäßen Verfahrens unter schonenden Reaktionsbedingungen die Verbindungen der Formel (I) herzustellen. Weitere Vorteile des Verfahrens bestehen darin, daß man Wasser als Verdünnungsmittel einsetzen kann und einen geringeren Energieverbrauch hat.
Bevorzugt werden mit Hilfe des erfindungsgemäßen Verfahrens die Verbindungen der Formel (I) hergestellt,
in welcher
R für Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht.
Besonders bevorzugt werden diejenigen Verbindungen der Formel (I) hergestellt,
in welcher
R für Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, sec.-Butyl oder tert.-Butyl steht.
Ganz besonders bevorzugt werden diejenigen Verbindungen der Formel (I) hergestellt,
in welcher
R für Methyl, Ethyl, n-Propyl oder n-Butyl steht.
Verwendet man beispielsweise für das erfindungsgemäße Verfahren 2-Chlor-4,6-diethyl-1,3,5-triazin und Cyanamiddinatriumsalz als Ausgangsstoffe, so kann die Reaktion durch das folgende Formelschema wiedergegeben werden:
Die als Ausgangsstoffe für das erfindungsgemäße Verfahren zu verwendenden 2-Chlor-4,6-dialkyl-1,3,5-triazine sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In dieser Formel steht R bevorzugt für diejenigen Reste, welche oben im Rahmen der Substituentendefinition der Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt angegeben sind.
Als Beispiele für die Verbindungen der Formel (II) seien genannt:
4,6-Dimethyl-, 4,6-Diethyl-, 4,6-Di-n-proyl-, 4,6-Di-iso-propyl-, 4,6-Di-n-butyl-, 4,6-Di-iso-butyl-, 4,6-Di-sec.-butyl- und 4,6-Di-tert.-butyl-2-chlor-1,3,5- triazin.
Die Verbindungen der Formel (II) sind bekannt oder lassen sich nach bekannten Verfahren in analoger Weise herstellen.
Die weiterhin als Ausgangsstoffe für das erfindungsgemäße Verfahren zu verwendenden Cyanamide sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In dieser Formel steht Me vorzugsweise für ein Natrium-, Kalium- oder Calciumäquivalent.
Als Beispiele für die Verbindungen der Formel (III) seien genannt:
Dinatriumcyanamid, Dikaliumcyanamid und Calciumcyanamid.
Die Verbindungen der Formel (III) sind allgemein bekannte Verbindungen der organischen Chemie.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird in Gegenwart von Wasser als Verdünnungsmittel durchgeführt.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird im allgemeinen bei Temperaturen zwischen 0°C und 35°C, vorzugsweise zwischen 0°C und 25°C durchgeführt. Die Umsetzungen werden im allgemeinen bei Normaldruck durchgeführt.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die Ausgangsstoffe gewöhnlich in äquimolaren Mengen eingesetzt. Die Aufarbeitung der Verbindungen der Formel (I) geschieht nach üblichen Methoden. Nach beendeter Zugabe der Ausgangsstoffe wird noch kurze Zeit oder auch mehrere Stunden bei 15°C bis 25°C nachgerührt. Anschließend wird eingeengt und der Rückstand mit Wasser versetzt und mit einer Mineralsäure, wie z. B. Salzsäure angesäuert. Die Verbindungen der Formel (I) fallen im allgemeinen in kristalliner Form an.
Die nach den erfindungsgemäßen Verfahren herzustellenden 2-Cyanamino-4,6-dialkyl-1,3,5-triazine können als Zwischenprodukte für die Herstellung von Guanidin-Derivaten, die als Herbizide und Pflanzenwuchsregulatoren wirksam sind, eingesetzt werden (vgl. EP-OS 1 21 082).
Herstellungsbeispiel
Zu einer Suspension von 114,8 g (0,8 Mol) 2-Chlor-4,6-dimethyl- 1,3,5-triazin in 400 ml Eiswasser wird unter starkem Rühren in 4 Stunden eine Lösung von 72,0 g (0,84 Mol) Cyanamiddinatriumsalz in 400 ml Wasser bei einer Temperatur von 0°C bis 5°C getropft. Anschließend wird bei 20°C nachgerührt und 15 bis 16 Stunden stehengelassen. Nach Ansäuern mit konz. Salzsäure auf pH = 2 wird abgesaugt, viermal mit 80 ml Eiswasser gewaschen und getrocknet.
Man erhält 86,1 g (72% der Theorie) 2-Cyanamino-4,6- dimethyl-1,3,5-triazin vom Schmelzpunkt 241°C (Zers.).

Claims (1)

1) Verfahren zur Herstellung von 2-Cyanamino-4,6-dialkyl -1,3,5-triazinen der allgemeinen Formel (I) in welcher
R für Alkyl steht,
dadurch gekennzeichnet, daß man 2-Chlor-4,6-dialkyl -1,3,5-triazine der Formel (II) in welcher
R die oben angegebene Bedeutung hat,
mit Cyanamiden der Formel (III)(Me)2N-CN,6(III)in welcher
Me für ein Äquivalent eines Alkali- oder Erdalkalimetallions steht,
in Gegenwart von Wasser bei Temperaturen zwischen 0°C und 35°C umsetzt.
DE19863611198 1986-04-04 1986-04-04 Verfahren zur herstellung von 2-cyanamino-4,6-dialkyl-1,3,5-triazinen Withdrawn DE3611198A1 (de)

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