DE3541407A1 - Verfahren zur herstellung von elasthanfaeden und dazu erforderliche zwischenprodukte - Google Patents

Verfahren zur herstellung von elasthanfaeden und dazu erforderliche zwischenprodukte

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Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von stabilisierten Elasthanfäden und dazu vorzugsweise verwendete Zwischenprodukte.
Unter Elasthanfäden werden Fäden verstanden, die zu mindestens 85 Gew.-% aus segmentierten Polyurethanen bestehen. Die elastischen und mechanischen Eigenschaften werden dadurch erreicht, daß Polyharnstoffpolyurethane aus aromatischen Diisocyanaten verwendet werden. Derartige Elasthane werden durch Verspinnen von Lösungen nach dem Naßspinn- oder bevorzugt nach dem Trockenspinnverfahren hergestellt. Als Lösungsmittel eignen sich polare Lösungsmittel, z. B. Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon und bevorzugt Dimethylformamid oder Dimethylacetamid.
Elasthane müssen gegen Licht und Schadgas stabilisiert werden und enthalten aus diesem Grund Stabilisatoren, die entweder der Spinnlösung als Additiv zugesetzt oder in das segmentierte Polyurethan eingebaut werden. Werden Additive eingesetzt, so sollen diese unter den Spinnbedingungen nicht flüchtig sein.
Wird ein Spinnverfahren zur Elasthanherstellung verwendet, bei dem als Spinngas Luft eingesetzt wird, ist die bei den relativ hohen Spinntemperaturen auftretende oxidative Wirkung des Spinngases bei der Auswahl der Stabilisatorkomponenten zu berücksichtigen. Üblicherweise werden beim Spinnprozeß Spinngas-Temperaturen von 200 bis 400°C erreicht.
Es ist bekannt, polymere Amine gemäß DE-OS 16 69 511 oder DE-AS 11 26 603 als Stabilisatoren für segmentierte Polyurethane zu verwenden. Die Stabilitäten dieser Polyharnstoffpolyurethane genügen nicht den heutigen technischen Anforderungen, denn einerseits wird von der verwendeten stabilisierenden Verbindungen gefordert, daß die mechanischen und elastischen Eigenschaften nicht negativ beeinflußt werden, andererseits dürfen alle Verarbeitungsschritte von der Fadenherstellung bis zum Fertigartikel wie Miederwaren oder Badebekleidung die Wirksamkeit der verwendeten Stabilisatorsysteme nicht mindern.
Weiterhin ist aus DE-AS 19 18 066 bekannt, ein nicht- segmentiertes Polyurethan mit tert.-Butylaminogruppen in der Polymerkette als Stabilisator zu verwenden. Auch diese Stabilisierung liefert nicht die erforderlichen Ergebnisse und auch eine Kombination mit phenolischen Stabilisatoren, wie Tetrakis-[3-(3,5-di-tertiär-4- hydroxyphenyl)-propionyloxymethyl]-methan liefert keine ausreichende Stabilisierung.
Es wurde nun gefunden, daß man ausgezeichnet stabilisierte Elasthanfäden aus Polyharnstoffpolyurethanen herstellen kann, wenn wenigstens eine Komponente des zu verspinnenden Systems tertiäre Aminogruppen enthält und als Antioxidationsmittel solche Phenole verwendet werden, die keine farbige Nitroverbindungen bilden.
Die Entscheidung, ob farbige Nitroverbindungen gebildet werden, wird mit dem Schadgastest nach ISO 105/G02 getroffen.
Die erfindungsgemäße Kombination von stabilisierend wirkenden Verbindungen kann während der Synthese oder nach Abschluß der Synthese der Polyharnstoffpolyurethanlösung zugesetzt werden. Eine besondere Ausführungsform der Rohstoffsynthese und der erfindungsgemäßen Stabilisierung besteht darin, Hydroxylgruppen enthaltende tert. Amine, z. B. Bis-2-hydroxypropylmethylamin zur Herstellung des Prepolymers als Diolkomponente zu verwenden.
Eine andere bevorzugte Ausführungsform ist der Zusatz eines Polyurethans aus einem aliphatischen Diisocyanat, insbesondere Dicyclohexylmethandiisocyanat, und tertiären Amindiolen zur Spinnlösung. Geeignete Amine sind die auf Seite 5, Zeile 34 bis Seite 6, Zeile 4 genannten.
Unter den erfindungsgemäß zu verwendenden Phenolen sind auch solche zu verstehen, die mit den Stickoxiden der Luft keine Nitroverbindungen bilden.
Bevorzugte Phenole entsprechen der Formel worin
R1 C1-C6-Alkyl,
R2 und R3 unabhängig voneinander C1-C6-Alkyl oder -(CH2) n -X,
n eine ganze Zahl 1 oder 2 und
X einen ein- oder mehrwertigen Acylrest
bedeuten.
Als Acylreste kommen die Reste beliebiger organischer Säuren in Frage, beispielsweise Acetyl, Benzoyl, Furoyl, Isophthalyl oder der Isocyanuratrest.
Die Herstellung der Polyharnstoff-Polyurethane erfolgt nach bekannten Verfahrensweisen. Besonders bewährt hat sich der synthetische Aufbau der Faserrohstoffe nach dem Prepolymerverfahren, wobei in der 1. Verfahrensstufe ein langkettiges Diol im Lösungsmittel oder in der Schmelze mit einem Diisocyanat zu einem Prepolymer so umgesetzt wird, daß das Reaktionsprodukt Isocyanatendgruppen enthält.
Als Diole sind einerseits Polyesterdiole und andererseits Polyetherdiole bevorzugt. Weiterhin kommen Mischungen aus Polyester- und Polyetherdiolen in Frage. Die Diole haben im allgemeinen ein Molekulargewicht von 1000 bis 6000.
Als Polyesterdiole sind z. B. Dicarbonsäurepolyester geeignet, die sowohl mehrere Alkohole wie auch mehrere Carbonsäuren enthalten können. Besonders geeignet sind Mischpolyester aus Adipinsäure, Hexandiol und Neopentylglykol im Verhältnis 1 : 0,65 : 0,35. Die Polyester haben bevorzugt ein Molekulargewicht von 1000 bis 4000.
Als Polyetherdiole eignen sich z. B. Polytetramethylenoxiddiole, vorzugsweise mit Molekulargewichten von 1000 bis 2000. Besonders bevorzugt sind Mischpolyether, die durch Umsetzung von Polytetramethylenoxiddiolen mit Ethylenoxid erhalten werden.
Als Diole können selbstverständlich auch Diole verwendet werden, die tertiäre Aminogruppen enthalten. Besonders geeignet sind z. B. N-Alkyl-N,N-bis-hydroxyalkylamine. Als Komponenten seien beispielsweise genannt: 4-tert.- Butyl-4-azaheptandiol-2,6, 4-Methyl-4-azaheptandiol-2,6, 3-Ethyl-3-azapentandiol-1,5, 2-Ethyl-2-dimethylaminomethyl- 1,3-propandiol, 4-Tert-pentyl-4-azaheptandiol-2,6, 4-Cyclohexyl-4-azapentandiol-1,5, 4-Methylazapentandiol-1,5. Eine andere besonders günstige Ausführungsform der Synthese von erfindungsgemäßen Elasthanrohstoffen besteht darin, Polyester- und Polyetherpolyurethanprepolymere zu mischen und anschließend in bekannter Weise zu Polyharnstoffpolyurethanen umzusetzen. Das für den jeweiligen technischen Zweck günstige Mischverhältnis von Polyester- und Polyetherdiolen läßt sich durch Vorversuche einfach ermitteln. Bei der Synthese der Elasthanrohstoffe werden die üblichen aromatischen Diisocyanate gegebenenfalls in Abmischung mit geringen Anteilen von aliphatischen Diisocyanaten verwendet. Besonders brauchbare Ergebnisse werden mit den nachstehenden Diisocyanaten erhalten:
2,4-Toluylendiisocyanat sowie entsprechende Isomerengemische, außerdem 4,4′-Diphenylmethandiisocyanat bzw. entsprechende Isomerengemische. Selbstverständlich ist es möglich, Mischungen von aromatischen Diisocyanaten zu verwenden. Als Mischungskomponenten sind weiterhin die nachstehenden aliphatischen Diisocyanate geeignet:
Hexamethylendiisocyanat, Isophorondiisocyanat und Dicyclohexylmethandiisocyanat. Eine besondere Ausführungsform der Erfindung ist die Verwendung von trans-1,4- Cyclohexandiisocyanat als Mischungskomponente.
Bei der Polyharnstoffpolyurethansynthese werden die gewünschten Harnstoffgruppen durch eine Kettenverlängerungsreaktion in die Makromoleküle eingeführt. Üblicherweise werden die in der Prepolymerstufe synthetisierten Makro-diisocyanate in Lösung mit Diaminen umgesetzt, z. B. Ethylendiamin, Tetramethylendiamin, 1,3-Cyclohexandiamin, Isophorondiamin sowie Gemischen dieser Diamine. Die Kettenverlängerung selbst kann unter Verwendung von CO2 als Retardierungsmittel ausgeführt werden.
Eine Mischung aus Polyester- und Polyetherpolyurethanharnstoffen kann auch nach Abschluß der Elasthan-Synthese noch durchgeführt werden.
Die Phenole werden bevorzugt in einer Menge von 0,1 bis 2 Gew.-%, bezogen auf Polyurethanpolyharnstoff, eingesetzt, die tertiären Amine in einer solchen Menge, daß Elasthane mit 0,02 bis 0,3 Gew.-% tertiärem Stickstoff resultieren. Die Amine für Additive und den Einbau in das zu verspinnende Polymer sind vorzugsweise C1-C8- Alkyl- oder C5-C7-Cycloalkyl-di-C2-C3-alkanolamine.
Beispiel 1
10 kg eines Polytetramethylenetherglykols vom Molekulargewicht 2000 und einer OH-Zahl von 56 wurden mit 3,07 kg Dimethylacetamid verdünnt. In die auf 25°C temperierte Mischung gab man 2,27 kg Diphenylmethandiisocyanat und ließ bei 50-55°C 60-90 Min. lang reagieren, bis der NCO-Gehalt des Prepolymeren einen Wert von 2,65% hatte.
0,22 kg Ethylendiamin und 23 g Diethylamin als Kettenabbrecher wurden in 37,2 kg Dimethylacetamid gelöst, in einem Kessel vorgelegt und mit 250 g festem CO2 versetzt, so daß sich eine Carbamatsuspension bildete. Zu dieser Suspension wurden unter starkem Rühren 15,3 kg der Prepolymerlösung zugegeben. Man erhielt eine homogene, klare, farblose Elastomerlösung mit einem Feststoffgehalt von 22 Gew.-% und ener Lösungsviskosität von 70 Pa · s. Die inherente Viskosität des Polymeren betrug 1,2 dl/g (5 g/l Dimethylacetamid bei 30°C).
Zu der viskosen Polymerlösung wurden, bezogen auf PU- Feststoff, 4 Gew.-% Titandioxid, 1 Gew.-% 1,3,5-Tris- (4-t-butyl-3-hydroxy-2,6-dimethyl-benzyl)-isocyanurat und ein entsprechend Beispiel 2a hergestelltes Polyurethan aus Dicyclohexylmethandiisocyanat und N-tert.-Pentyldipropanolamin mit der inhärenten Viskosität 0,3-0,5 dl/g (25°C, 10 g/l Dimethylacetamid) zugegeben, so daß der Gehalt an tert. Stickstoff 100 mVal/kg Feststoff betrug.
Beispiel 2
A. 3,67 kg Bis-(β-hydroxypropyl)-N-methylamin, 6,42 kg Dicyclohexylmethandiisocyanat, 6,73 kg Dimethylacetamid und 20 g Dibutylzinndilaurat wurden 3,5 Stunden unter Rühren auf 70°C erwärmt. Danach war alles eingesetzte Isocyanat umgesetzt. Die Lösung wurde abgekühlt und mit 29 kg Dimethylacetamid auf 22 Gew.-% verdünnt. Man erhielt eine klare, leichtfließende Lösung des basischen Polyurethans mit einer inherenten Viskosität (siehe Beispiel 1) von 0,26.
B. Ein Polyester mit endständigen Hydroxylgruppen und einem mittleren Molekulargewicht von 2000 und einer OH-Zahl von 56 wurde durch Umsetzung von 10 kg Adipinsäure mit 6,5 kg Hexandiol und 3,5 kg Neopentylglykol hergestellt.
C. 10 kg des Polyesters nach B wurden zusammen mit 3,1 kg Dimethylacetamid und 2,3 kg Diphenylmethandiisocyanat 60 Min. auf 50-54°C erwärmt, bis der NCO- Gehalt des Prepolymeren 2,66% betrug.
240 g Ethylendiamin wurden in 41,4 kg Dimethylacetamid gelöst, in einem Kessel vorgelegt und mit 260 g festem CO2 versetzt, so daß sich eine Carbamatsuspension bildet. Zu dieser Suspension wurden bei 10°C unter starkem Rühren 15,35 kg der Polyester-NCO-Prepolymerlösung gegeben. Man erhielt eine homogene, klare Elastomerlösung mit einem Feststoffgehalt von 22 Gew.-% und einer Lösungsviskosität von 98 Pa · s. Zu der viskosen Polymerlösung wurden, bezogen auf PU-Feststoff 4 Gew.-% Titandioxid, 1 Gew.-% 1,3,5-Tris-(4-t-butyl-3-hydroxy- 2,6-dimethylbenzyl)-isocyanurat und 2,5 kg der Lösung A gegeben, so daß der Gehalt an tert. Stickstoff 100 mVal/kg Feststoff betrug.
Beispiel 3
Entsprechend Bsp. 1 wurde ein Additiv aus 4-Methyl-4- azaheptandiol-2,6 und Isophorondiisocyanat eingesetzt.
Beispiel 4
Entsprechend Bsp. 2 wurden folgende Additive zugesetzt:
4a: aus 3-Methyl-3-azapentandiol-1,5 und Dicyclohexylmethandiisocyanat.
4b: aus 3-Cyclohexyl-3-azapentandiol-1,5 und Dicyclohexylmethandiisocyanat.
4c: aus 4-Tert.-butylmethyl-4-azaheptandiol-2,6 und Dicyclohexylmethandiisocyanat.
4d: aus 3-Tert.-butylmethyl-3-azapentandiol-1,5 und Dicyclohexylmethandiisocyanat.
4e: aus 3-Tert.-pentyl-3-azapentandiol-1,5 und Dicyclohexylmethandiisocyanat.
4f: aus 4-Methyl-4-azaheptandiol-2,6 und Hexamethylendiisocyanat.
Die nach den Beispielen 1 bis 4 hergestellten Lösungen wurden auf herkömmliche Art zu einem multifilen Faden vom Gesamttiter 160 dtex trockenversponnen. Aus den Fäden wurden Strickschläuche gestrickt und diese den folgenden Prüfverfahren unterzogen:
1) Beständigkeit gegen Lichtvergilbung im Fade-o-meter- Test
2) Beständigkeit gegen Brennerabgase. Prüfbedingungen entsprechend ISO 105/G02.
Dabei wurden sehr gute Werte erzielt.

Claims (9)

1. Verfahren zur Herstellung von Elasthanfäden durch Lösungsspinnen fon Polyharnstoffpolyurethanen nach üblichen Spinnverfahren, dadurch gekennzeichnet, daß wenigstens eine Komponente des zu verspinnenden Systems tertiäre Aminogruppen enthält und als Antioxidationsmittel solche Phenole verwendet werden, die keine farbigen Nitroverbindungen bilden.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Phenole der Formel entsprechen, worin
R1 C1-C6-Alkyl,
R2 und R3 unabhängig voneinander C1-C6-Alkyl oder -(CH2) n -X,
n eine ganze Zahl 1 oder 2 und
X einen ein- oder mehrwertigen Acylrest
bedeuten.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Polyharnstoffpolyurethane aus Polyesterdiolen des Molekulargewichtes 1000 bis 6000 aufgebaut sind.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Polyharnstoffpolyurethane aus Polyetherdiolen des Molekulargewichtes 1000 bis 6000 aufgebaut sind.
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die tert.-Aminogruppen in Form von Additiven, die der Spinnlösung zugesetzt werden, eingebracht werden.
6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Additive Polyurethane aus aliphatischen Diisocyanaten und N-C1-C8-Alkyl- oder -C5C-C7- Cycloalkyldi-C2-C3-alkanolaminen sind.
7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Phenole in einer Menge von 0,1 bis 2 Gew.-%, bezogen auf Polyurethanharnstoff und die tertiären Amine in einer solchen Menge eingesetzt werden, daß Elasthane mit 0,02 bis 0,3 Gew.-% tertiärem Stickstoff resultieren.
8. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichent, daß man N-C1-C8-Alkyl- oder C5-C7-Cycloalkyl-C2-C3- alkanolamine als Diolkomponente für die Herstellung des Prepolymers für das zu verspinnende Polymer verwendet.
9. Polyurethane, dadurch gekennzeichnet, daß sie aus aliphatischen Diisocyanaten und N-tert.-Pentyldipropanolamin aufgebaut sind.
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