DE3523140C2 - - Google Patents

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Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung einer Ver­ bundglasscheibe aus wenigstens einer Silikatglasscheibe und wenig­ stens einer Schicht aus einem transparenten Kunststoff, bei dem die Glasscheibe und die Kunststoffschicht unter Zwischenschaltung einer aus einer homogenen Lösung von photopolymerisierbaren Acryl­ monomeren (Komponente A), einem Polymer (Komponente B) und einem Photoinitiator (Komponente C) bestehenden Kleberschicht zusammen­ gelegt und zur Aushärtung der Kleberschicht einer UV-Bestrahlung ausgesetzt werden.
Bei einem Verfahren dieser Art ist es bekannt, einen photopolyme­ risierbaren Kleber zu verwenden, der ein ungesättigtes Ester- Präpolymer, ein damit copolymerisierbares ungesättigtes Monomeres und einen Photoinitiator enthält (FR-PS 20 01 985).
Gemäß einem anderen bekannten Verfahren kommt ein photopolymeri­ sierbarer Kleber zur Anwendung, der aus Acrylsäure und einem aro­ matischen Keton besteht und gegebenenfalls zusätzlich eine stick­ stoffhaltige Verbindung vom Lactamtyp enthält (DE-A 25 36 131).
Es sind ferner UV-härtende Klebstoffsysteme für die Durchführung des gattungsgemäßen Verfahrens bekannt, die aus Präpolymeren, wie sie unter dem Begriff "Urethanacrylate" in der Technik bekannt sind, und flüssigen Acrylatverdünnern bestehen. Als flüssige Acry­ latverdünner werden dabei z. B. Dimethylaminoäthylmetacrylat und Acrylsäure (EP-A 10 355), oder Acrylsäure und Monoester der Acryl­ säure mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkoholrest (EP-A 108 630 und 108 631) verwendet.
Zum Stand der Technik gehören ferner mit Redoxsystemen härtende Reaktionskleber für die Verklebung von Teilen aus Polyvinyl­ chlorid, wobei diese Kleber aus einer Lösung von Polyvinylchlo­ rid und/oder Acryl-Polymeren in chloridhaltigen Monomeren und/ oder Acrylmonomeren und/oder Monomeren vom Styrol-Typ gelöst sind (GB-PS 10 16 395). Reaktionskleber dieser Art sind jedoch für die Herstellung von Verbundglasscheiben ungeeignet.
Es hat sich gezeigt, daß bei Verwendung der bekannten UV-härtenden Klebstoffsysteme verschiedene Schwierigkeiten auftreten. So ist beispielsweise die Haftung des Klebers zur Silikatglasoberfläche nicht immer ausreichend. Ferner wurde bei Verwendung von PVC- Folien als transparentem Kunststoff eine Eintrübung dieser Folien durch den Kontakt mit dem Kleber beobachtet.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, unter Beibehaltung des eingangs genannten Verfahrens für die Herstellung von Verbundglas­ scheiben Kleberzusammensetzungen zu finden und zu verwenden, die sich unter den verschiedensten Gesichtspunkten für diesen Zweck besonders eignen. Insbesondere sollen die verwendeten Kleber nicht nur eine ausreichende Haftung sowohl an der Glasoberfläche als auch an der Kunststoffoberfläche aufweisen und keine Eintrübung der verwendeten Kunststoffschicht bewirken, sondern sollen darüber hinaus aus verhältnismäßig preisgünstigen Komponenten bestehen und sich zum Verkleben von Silikatglasscheiben mit unterschiedli­ chen transparenten Kunststoffen eignen.
Erfindungsgemäß wird diese Aufgabe dadurch gelöst, daß als photo­ polymerisierbarer Kleber eine Lösung verwendet wird, bei der die Komponente (A) aus einer Mischung aus mindestens
  • (a1) einer α,β-ungesättigten Carbonsäure und
  • (a2) wenigstens einem monofunktionellen α,β-ungesättigten, gegebenenfalls noch Sauerstoffatome in Form von Äther­ gruppen und/oder Hydroxylgruppen aufweisenden Carbonsäu­ reester eines Alkohols mit 2 bis 10 C-Atomen,
und die Komponente (B) aus
  • einem ganz oder zum überwiegenden Teil aus Vinylchlorid aufgebauten Polymeren, das gegebenenfalls nachchloriert ist,
bestehen.
Es hat sich gezeigt, daß sich diese erfindungsgemäßen Monomer- Polymer-Systeme in hervorragender Weise für die Verklebung von Silikatglasscheiben mit Kunststoffschichten verschiedenster Zusam­ mensetzung eignen. Die mit diesen Klebersystemen hergestellten Verbundglasscheiben weisen gute optische Eigenschaften und eine ausgezeichnete Haftung zwischen der Glasscheibe und der Kunst­ stoffschicht auf. Eine besondere Bedeutung kommt dabei offensicht­ lich auch der Komponente (B) zu, bei der es sich erfindungsgemäß um ein ganz oder wenigstens zum überwiegenden Teil aus Vinylchlo­ rid aufgebautes Polymer handelt.
Mit besonders gutem Erfolg lassen sich mit Hilfe der erfindungsge­ mäßen Klebersysteme Silikatglasscheiben mit Schichten aus Polyvi­ nylchlorid verbinden. So eignet sich der Kleber beispielsweise hervorragend dazu, ein Verbundsicherheitsglas aus zwei Silikat­ glasscheiben und einer zwischen diesen angeordneten PVC-Folie her­ zustellen. Doch hat es sich gezeigt, daß auch Folien oder Platten aus anderen transparenten Kunststoffen, z. B. aus Polyester wie Polyethylenterephthalat, Polycarbonat, Polymethylmethacrylat oder Celluloseacetobutyrat sich mit Hilfe der erfindungsgemäßen Kleber mit ausgezeichnetem Ergebnis mit Silikatglasscheiben verkleben lassen. Bei den Kunststoffschichten braucht es sich nicht unbe­ dingt um Folien oder Platten zu handeln, sondern es können mit den erfindungsgemäßen Klebersystemen beispielsweise auch lichtstreuen­ de Isolierglasscheiben aus zwei Glasscheiben und einer zwischen diesen angeordneten und mit diesen verklebten schaumartigen Kunst­ stoffschicht hergestellt werden, wie sie in dem GM 84 26 326 beschrieben sind. Ebenso eignen sich die erfindungsgemäßen Kleber­ systeme zum Aufkleben einer Splitterschutzfolie, beispielsweise einer Polyesterfolie, auf die Oberfläche einer Glasscheibe, wobei diese Polyesterfolie ihrerseits mit einer harten oder einer wei­ chen, selbstheilenden Kratzfestbeschichtung versehen sein kann.
Vorteilhafterweise weist das erfindungsgemäße Klebersystem eine mengenmäßige Zusammensetzung der einzelnen Komponenten auf, bei der das Gewichtsverhältnis (a1) : (a2) der photopolymerisierbaren Mischungsbestandteile (a1) und (a2) in der Lösung (2 bis 30) : (98 bis 70) beträgt, und bei der das Gewichtsverhältnis (A) : (B) : (C) der Komponenten (A), (B) und (C) (95 bis 70) : (5 bis 30) : (0,1 bis 7) beträgt.
Wenn als Kunststoffschicht eine Folie aus Polyvinylchlorid oder aus einem Polymerisat, das im wesentlichen aus Polyvinylchlorid aufgebaut ist, verwendet werden soll, finden vorzugsweise PVC- Folien Anwendung, die ca. 10 bis 50 Gew.-% Lösungsmittel oder Weichmacher enthalten. Solche Weich-PVC-Schichten sind weniger spröde und weisen eine höhere Flexibilität auf, was sich auch auf die Gebrauchseigenschaften des Schichtenverbundes vorteilhaft auswirkt.
Der photopolymerisierbare Kleber, der zum Aufbau der Klebschichten in dem Verbundglas verwendet wird, ist eine homogene Mischung, die aus photopolymerisierbaren Acrylmonomeren (A), einem ganz oder zum überwiegenden Teil aus Vinylchlorid aufgebautem Polymeren (B) und einem Photoinitiator (C) besteht.
Als photopolymerisierbare Acrylmonomere sind mindestens zwei sol­ cher Monomerer in dem Klebstoff vorhanden. Die polymerisierbaren Verbindungen (a1 ) sind Acrylsäure und/oder Methacrylsäure und (a2) Ester der Acrylsäure und/oder Methacrylsäure von Alkoholen mit 2 bis 10 C-Atomen, die noch Sauerstoffatome in Form von Äthergruppen und/oder Hydroxylgruppen enthalten können. Der Alkoholrest des Esters leitet sich von einem linearen bzw. verzweigten aliphati­ schen oder cycloaliphatischen oder araliphatischen Alkohol ab, der noch Sauerstoffatome in Form von Äthergruppen und/oder Hydroxyl­ gruppen enthalten kann.
Beispiele solcher Ester der Acrylsäure und Methacrylsäure sind:
Äthylacrylat, Isopropylmethacrylat, n-Butylacrylat, i-Butyl­ methacrylat, n-Hexylacrylat, n-Hexylmethacrylat, 2-Äthylhexyl­ methacrylat,
Cyclohexylacrylat, Cyclohexylmethacrylat, 3.3.5-Trimethylcyclo­ hexylacrylat, 3.3.5-Trimethylcyclohexylmethacrylat, Benzylacrylat, Benzylmethacrylat,
2-Hydroxyäthylacrylat, 2-Hydroxyäthylmethacrylat, 2-Hydroxypro­ pylacrylat, 2-Hydroxypropylmethacrylat, 2-Hydroxy-3-chlorpropyl­ acrylat, 2-Hydroxy-3-chlorpropylmethacrylat, 4-Hydroxybutyl­ acrylat, 4-Hydroxybutylmethacrylat, 5-Hydroxypentylacrylat, 6-Hydroxyhexylmethacrylat,
und die Ätherester Äthyldiglykolacrylat, Äthyltriglykolarcylat, Tetrahydrofurfurylacrylat, Tetrahydrofurfurylmethacrylat, Phenoxy­ äthylacrylat.
Bevorzugte Ester der Acrylsäure und Methacrylsäure sind Tetrahy­ drofurfurylacrylat, Äthyldiglykolacrylat, 2-Hydroxypro­ pylacrylat, 2-Hydroxyäthylmethacrylat, Phenoxyäthylacrylat.
Der Anteil der polymerisierbaren Säure (a1) ist gegenüber dem po­ lymerisierbaren Esteranteil (a2) in den polymerisierbaren Kompo­ nenten der Klebschichten kleiner. Das Gewichtsverhältnis (a1) : (a2) kann im Bereich (2 bis 30) : (98 bis 70) liegen.
Der in den Klebschichten und daher auch in dem erfindungsgemäßen Kleber vorhandene, ganz oder zum überwiegenden Teil aus Vinylchlo­ rid aufgebaute Polymeranteil (B), wobei das Polymere gegebenen­ falls auch nachchloriert ist, kann z. B. als Handelsprodukt bezogen werden, z. B. als ein Vinylchlorid-Vinylacetat-Copolymeres mit 84 Gew.-% Vinylchlorid-Anteilen, d. h. einem Chlorgehalt von 47 bis 48 Gew.-%, oder als ein nachchloriertes PVC mit 62 bis ca. 65 Gew.-% Chlor. Die Chlorgehalte der erfindungsgemäß in der Klebschicht anzuwendenden Polymeranteile liegen zwischen 35 und 70 Gew.-%.
Diese Polymeren lösen sich in den Acrylmonomeren in den anzuwen­ denden Mengen klar auf. Das Gewichtsverhältnis der Anteile (A) : (B) kann im Bereich von (95 bis 70) : (5 bis 30) liegen.
Als Photoinitiatoren (C) eignen sich z. B. aromatische Ketone vom Typ des Benzophenons, des Benzoins, des Benzils oder Chinone wie z. B. Anthrachinonderivate. Unter anderem hat sich Benzildimethylketal bei der erfindungsgemäßen Herstellung von Glas-PVC-Verbunden als Pho­ toinitiator in der Kleberformulierung bewährt. Mit gleichem Erfolg kann als Photoinitiator auch die Verbindung 2-Hydroxy-2-methyl-1- phenylpropan-1-on verwendet werden. Abhängig von der Wellenlänge des bei der Photopolymerisation anzuwendenden Lichtes können auch andere Photoinitiatoren, gegebenenfalls auch mehrere nebeneinan­ der, eingesetzt werden. Die Menge des in den Kleber eingebrachten Initiators liegt bei etwa 0,1 bis 7 Gewichtsprozent bezogen auf das Gesamtklebergewicht aus (A) + (B) + (C).
Die Photopolymerisation wird normalerweise bei Raumtemperatur, d. h. bei Temperaturen von etwa 10 bis 35°C durchgeführt. Als Strah­ lungsquellen dienen z. B. Leuchtstoffröhren, deren Emissionsmaxima nahe der Initiatorabsorptionswellenlänge liegen, beispielsweise bei Carbonylverbindungen zwischen 300 und 400 nm. Der Abstand der Strahlungsquellen zu den zu bestrahlenden Objekten beträgt wenige cm bis ca. 30 cm, und die Belichtungszeit liegt bei einer Dauer von 1 bis 30 min. Letztere ist abhängig von der emittierten Wel­ lenlänge des Lichtes und der Leistung der Lampe.
Die günstigen Verfahrensparameter des erfindungsgemäßen Verfahrens ermöglichen eine kontinuierliche Herstellung von Glas- und Kunststoff- Verbundglasscheiben.
Nachfolgend werden verschiedene Ausführungsbeispiele für das er­ findungsgemäße Verfahren im einzelnen beschrieben:
Beispiel 1
Zur Herstellung einer Verbundsicherheitsglasscheibe mit dem Aufbau Silikatglasscheibe/Kleberschicht/Weich-PVC-Folie/Kleberschicht/ Silikatglasscheibe wird eine klare Klebstoffzusammensetzung aus 81,5 Gew.-% Tetrahydrofurfurylacrylat, 9 Gew.-% Acrylsäure, d. h. einem Gew.-Verhältnis von praktisch 9 : 1,9 Gew.-% eines nach­ chlorierten PVC mit 60 bis 62 Gew.-% Chlor und 0,5 Gew.-% Benzil­ dimethylketal als Fotoinitiator verwendet. Das Schichtenpaket wird einer 10minütigen Bestrahlung mit 40 Watt/TLA 05-Leuchtstoff­ röhren von Philips aus einem Bestrahlungsabstand von 5 cm ausge­ setzt. Der erhaltene Verbund zeigt für alle Schichten gute Haftungen.
Vergleichsbeispiel
Eine Klebstoffzusammensetzung aus 47,5 Gew.-% Tetrahydrofurfuryl­ acrylat, 5 Gew.-% Acrylsäure, d. h. einem Gewichtsverhältnis von 9,5 : 1, 47 Gew.-% eines ungesättigten styrolfreien Polyesters und 0,5 Gew.-% Benzildimethylketal als Fotoinitiator, und mit der gleichen Viskosität der Klebstoffzusammensetzung wie bei dem Bei­ spiel 1, ergab beim Versuch zur Herstellung eines Verbunds nach Beispiel 1 einen solchen mit nicht ausreichender Haftung.
Beispiel 2
Es wird eine Verbundglasscheibe mit dem Aufbau Glas/Kleberschicht/ Weich-PVC-Folie/Kleberschicht/Glas hergestellt. Die verwendete Klebstoffzusammensetzung besteht aus 81,5 Gew.-% Tetrahydrofurfu­ rylacrylat, 9 Gew.-% Acrylsäure, 9 Gew.-% eines Vinylchlorid- Vinylacetat-Copolymeren mit einem Chlorgehalt von 47 bis 48 Gew.-% und 0,5 Gew.-% Bezildimethylketal als Fotoinitiator. Durch eine 10minütige Bestrahlung mit 40 Watt/TLA 05-Leuchtstoffröhren von Philips aus einem Bestrahlungsabstand von 5 cm werden die Kleber­ schichten ausgehärtet. Der Klebstoff weist an allen Schichten eine gute Haftung auf.
Beispiel 3
Es wird eine Verbundglasscheibe mit dem Aufbau Silikatglasscheibe/ Kleberschicht/Weich-PVC-Folie/Kleberschicht/Silikatglasscheibe hergestellt. Als Kleberschicht wird eine Lösung verwendet aus 49,1 Gew.-% 2-Tetrahydrofurfurylacrylat, 27,3% Äthyldiglykolacry­ lat, 9% Acrylsäure, 13,6% eines nachchlorierten PVC mit 60 bis 62 Gew.-% Chlor und 1% Benzildimethylketal als Fotoinitiator. Durch eine 10minütige Bestrahlung mit 40 Watt/TLA 05-Leucht­ stoffröhren von Philips aus einem Bestrahlungsabstand von 5 cm werden die Kleberschichten ausgehärtet. Der Verbund zeigt, daß die erfindungsgemäße Kleberrezeptur an beiden Schichten, nämlich dem Glas und dem Weich-PVC, gute Haftung aufweist.
Beispiel 4
Es wird eine Verbundglasscheibe mit dem gleichen Aufbau wie in Beispiel 3 hergestellt. Als Kleberschicht wird eine Lösung aus 49,1 Gew.-% 2-Tetrahydrofurfurylacrylat, 27,3% 2-Hydroxy­ propylacrylat, 9% Acrylsäure, 13,6% eines nachchlorierten PVC mit 60 bis 62 Gew.-% Chlor und 1% Benzildimethylketal als Fo­ toinitiator verwendet. Durch eine 10minütige Bestrahlung mit 40 Watt/TLA 05-Leuchtstoffröhren von Philips aus einem Bestrahlungs­ abstand von 5 cm werden die Kleberschichten ausgehärtet. Der Ver­ bund zeigt, daß die erfindungsgemäße Kleberrezeptur an beiden Schichten, nämlich dem Glas und der Weich-PVC-Folie, gute Haftung aufweist.
Beispiel 5
Für die Herstellung einer Verbundglasscheibe mit dem in Beispiel 3 und 4 beschriebenen Aufbau wird eine Klebstoffzusammensetzung aus 49,1 Gew.-% 2-Tetrahydrofurfurylacrylat, 27,3% Phenoxyäthyla­ crylat , 9% Acrylsäure, 13,6% eines nachchlorierten PVC mit 60 bis 62 Gew.-% Chlor und 1% Benzildimethylketal als Fotoinitiator verwendet. Durch eine 10minütige Bestrahlung mit 40 Watt/TLA 05- Leuchtstoffröhren von Philips aus einem Bestrahlungsabstand von 5 cm werden die Kleberschichten ausgehärtet. Der Verbund zeigte, daß die erfindungsgemäße Kleberrezeptur an beiden Schichten, nämlich dem Glas und der Weich-PVC-Folie, gute Haftung aufweist.
Beispiel 6
Es wird eine Verbundglasscheibe mit dem Aufbau Silikatglasscheibe/ Kleberschicht/Acrylglasscheibe/Kleberschicht/Silikatglasscheibe hergestellt. Als Acrylglasscheibe wird eine 1,5 mm dicke Platte verwendet. Der verwendete Kleber besteht aus einer homogenen Lö­ sung aus 81,5 Gew.-% Tetrahydrofurfurylacrylat, 9 Gew.-% Acrylsäure, d. h. einem Gew.-Verhältnis von praktisch 9 : 1,9 Gew.-% eines nachchlorierten PVC mit 60 bis 62 Gew.-% Chlor und 0,5 Gew.-% Ben­ zildimethylketal als Fotoinitiator. Durch eine 10minütige Be­ strahlung mit 40 Watt/TLA 05-Leuchtstoffröhren von Philips aus einem Bestrahlungsabstand von 5 cm werden die Kleberschichten augehärtet. Der photopolymerisierte Klebstoff zeigt an allen Schichten eine gute Haftung.
Beispiel 7
Es wird eine Verbundglasscheibe mit dem Aufbau Silikatglasscheibe/ Kleberschicht/Polycarbonatplatte hergestellt. Als Polycarbonat­ platte wird eine einseitig mit PMMA beschichtete 0,25 mm dicke Platte verwendet, wie sie als solche im Handel erhältlich ist. Diese Polycarbonatplatte wird auf der mit PMMA beschichteten Seite mit der Silikatglasscheibe verklebt. Der verwendete Kleber besteht aus einer homogenen Lösung aus 81,5 Gew.-% Tetrahydrofur­ furylacrylat, 9 Gew.-% Acrylsäure, d. h. einem Gew.-Verhältnis von praktisch 9 : 1, 9 Gew.-% eines nachchlorierten PVC mit 60 bis 62 Gew.-% Chlor und 0,5 Gew.-% eines Fotoinitiators, beispielsweise Benzildimethylketal. Durch eine 10minütige Bestrahlung mit 40 Watt/TLA 05-Leuchtstoffröhren von Philips aus einem Bestrahlungs­ abstand von 5 cm werden die Kleberschichten ausgehärtet. Der Kleb­ stoff zeigt an allen Schichten eine gute Haftung.
Beispiel 8
Es soll eine wärmeisolierende Verbundglasscheibe mit Sicherheits­ glaseigenschaften hergestellt werden, die aus zwei äußeren Sili­ katglasscheiben und einer zwischen diesen angeordneten und mit diesen verklebten Platte aus transparentem geschäumtem Polymethyl­ methacrylat besteht. Als Silikatglasscheiben werden 2 mm dicke Floatglasscheiben verwendet, und als Platte aus geschäumtem PMMA eine 16 mm dicke Platte. Die Schichten werden mit Hilfe eines Kle­ bers miteinander verbunden, der aus einer homogenen Lösung aus 81,5 Gew.-% Tetrahydrofurfurylacrylat, 9 Gew.-% Acrylsäure, d. h. einem Gew.-Verhältnis von praktisch 9 : 1, 9 Gew.-% eines Fotoi­ nitiators wie Benzildimethylketal besteht. Durch eine 10minütige Bestrahlung mit 40 Watt/TLA 05-Leuchtstoffröhren von Philips aus einem Bestrahlungsabstand von 5 cm werden die Kleberschichten aus­ gehärtet. Die Kleberschicht zeigt eine gute Haftung an allen Schichten, und das erhaltene Verbundglas hat nicht nur Sicher­ heitsglaseigenschaften, sondern darüber hinaus hervorragende wär­ medämmende Eigenschaften.

Claims (9)

1. Verfahren zur Herstellung einer Verbundglasscheibe aus wenig­ stens einer Silikatglasscheibe und wenigstens einer Schicht aus einem transparenten Kunststoff, bei dem die Glasscheibe und die Kunststoffschicht unter Zwischenschaltung einer aus einer homogenen Lösung von photopolymerisierbaren Acrylmonome­ ren (Komponente A), einem Polymer (Komponente B) und einem Photoinitiator (Komponente C) bestehenden Kleberschicht zusam­ mengelegt und zur Aushärtung der Kleberschicht einer UV- Bestrahlung ausgesetzt werden, dadurch gekenn­ zeichnet, daß die Komponente (A) aus einer Mischung aus mindestens
  • (a1) einer α,β-ungesättigten Carbonsäure und
  • (a2) wenigstens einem monofunktionellen α,β-ungesättigten, gegebenenfalls noch Sauerstoffatome in Form von Äther­ gruppen und/oder Hydroxylgruppen aufweisenden Carbon­ säureester eines Alkohols mit 2 bis 10 C-Atomen,
und die Komponente (B) aus
  • einem ganz oder zum überwiegenden Teil aus Vinylchlorid aufgebautem Polymeren, das gegebenenfalls nachchloriert ist,
bestehen.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die polymerisierbaren Komponenten (a1) und (a2) in der Kleberschicht im Gew.-Verhältnis (a1) : (a2) = (2 bis 30) : (98 bis 70) enthalten sind.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der Kleberschicht das Gewichts-Verhältnis (A) : (B) : (C) = (95 bis 70) : (5 bis 30) : (0,1 bis 7)beträgt.
4. Anwendung des Verfahrens nach einem der Ansprüche 1 bis 3 zur Herstellung einer Verbundglasscheibe aus zwei Silikatglas­ scheiben und einer zwischen diesen angeordneten und mit diesen verklebten durchsichtigen Folie oder Platte aus weichgemachtem Polyvinylchlorid.
5. Anwendung des Verfahrens nach einem der Ansprüche 1 bis 3 zur Herstellung einer wärmedämmenden Verbundglasscheibe aus zwei Silikatglasscheiben und einer zwischen diesen angeordneten und mit diesen verklebten transparenten Platte aus geschäumtem Polymethylmethacrylat.
6. Photopolymerisierbarer Kleber für die Herstellung eines transparenten Glas-Kunststoff-Verbundes, bestehend aus einer Monomer (A)-Polymer(B)-Lösung mit Photoinitiator (C), dadurch gekennzeichnet, daß der Monomeranteil (A) eine Mi­ schung aus mindestens
  • (a1) einer α,β-ungesättigten Carbonsäure und
  • (a2) wenigstens einem monofunktionellen α,β-ungesättigten, gegebenenfalls noch Sauerstoffatome in Form von Äther­ gruppen und/oder Hydroxylgruppen aufweisenden Carbon­ säureester eines Alkohols mit 2 bis 8 C-Atomen, im Gewichts-Verhältnis (a1) : (a2) = (2 bis 30) : (98 bis 70) ist, und
das Polymer (B) ganz oder zum überwiegenden Teil aus Vinyl­ chlorid aufgebaut ist und gegebenenfalls nachchloriert sein kann, und das Gewichts-Verhältnis der Komponenten (A) : (B) : (C) = (95 bis 70) : (5 bis 30) : (0,5 bis 7) beträgt.
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BR8602859A BR8602859A (pt) 1985-06-28 1986-06-19 Processo de fabricacao de uma vidraca de vidro folheado e adesivo fotopolimerizavel
DE8686401376T DE3681225D1 (de) 1985-06-28 1986-06-23 Verfahren zur herstellung einer glasscheibe aus mehrschichtigem glas.
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US06/877,346 US4721648A (en) 1985-06-28 1986-06-23 Method for production of composite glass panes and adhesive therefor
AT86401376T ATE66908T1 (de) 1985-06-28 1986-06-23 Verfahren zur herstellung einer glasscheibe aus mehrschichtigem glas.
JP61149877A JPS623945A (ja) 1985-06-28 1986-06-27 複合窓ガラスの製法およびそのための接着剤
FI862755A FI80900C (fi) 1985-06-28 1986-06-27 Foerfarande foer framstaellning av skiktglasskiva och daervid anvaent limaemne.

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8158229B2 (en) 2000-12-23 2012-04-17 Pilkington Group Limited Automotive glazing

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5075342A (en) * 1980-08-08 1991-12-24 Japan Atomic Energy Research Institute Process for producing an ion exchange membrane by grafting non ion-selective monomers onto a ion exchange
JPS6436443A (en) * 1987-07-31 1989-02-07 Sekisui Seikei Kogyo Kk Manufacture of reinforced glass and reinforcement sheet
US5178710A (en) * 1988-11-02 1993-01-12 U.S. Philips Corporation Bonding using a difunctional liquid crystalline monomer adhesive under an applied force field
US5360501A (en) * 1990-12-13 1994-11-01 Hughes Aircraft Company Holographic transfer lamination materials and process
US5466723A (en) * 1994-10-17 1995-11-14 Eastman Kodak Company Radiation curable adhesive for laminating a lineform image to a lenticular array sheet
AU2002952196A0 (en) * 2002-10-22 2002-11-07 Opaci Lam Pty Ltd Laminated glass
US20050084687A1 (en) * 2002-10-22 2005-04-21 Opaci Lam Pty Ltd. Laminated glass
US7390242B2 (en) 2005-08-29 2008-06-24 Edge Technologies, Inc. Diamond tool blade with circular cutting edge
DE202007016573U1 (de) * 2007-04-11 2008-04-24 Döppner Bauelemente GmbH & Co. KG Verbundelement mit einem Befestigungselement
EP2581423A1 (de) 2011-10-14 2013-04-17 3M Innovative Properties Company Primerlose mehrschichtige Haftfolie zum Verbinden von Glassubstraten

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2893868A (en) * 1955-08-22 1959-07-07 Du Pont Polymerizable compositions
GB976977A (de) * 1961-02-16 1964-12-02
GB1016395A (en) * 1961-10-07 1966-01-12 Mini For The Ministerul Ind Pe Improvements in and relating to polymerizing adhesives for joining parts of polyvinyl chloride
US3167598A (en) * 1961-12-18 1965-01-26 Bx Plastics Ltd Chlorinated vinyl chloride polymers admixed with graft copolymers
US3471356A (en) * 1964-09-18 1969-10-07 Corning Glass Works Glass and plastic laminates
US3449184A (en) * 1965-10-22 1969-06-10 Albert C Balk Method of making laminated glass products
JPS5490347A (en) * 1977-12-28 1979-07-18 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd Polyvinyl chloride polymer composition and its production
CH652413A5 (fr) * 1978-09-20 1985-11-15 Deltaglass Sa Composition adhesive photodurcissable.
FR2444069A1 (fr) * 1978-12-15 1980-07-11 Thomson Csf Procede de collage de deux elements au moyen d'une substance photopolymerisable et dispositifs comprenant deux elements reunis par une couche intermediaire photopolymerisable
JPS55162451A (en) * 1979-05-31 1980-12-17 Sekisui Chem Co Ltd Interlayer composition for safety laminated glass
JPS56143222A (en) * 1980-04-10 1981-11-07 Sumitomo Chem Co Ltd Curable coating composition
NZ205989A (en) * 1982-11-05 1987-04-30 Deltaglass Sa Radiation curable, urethane acrylate-containing fluid adhesive compositions and glass laminates
NZ205990A (en) * 1982-11-05 1987-04-30 Deltaglass Sa Radiation-curable, urethane acrylate-containing liquid adhesive composition and glass laminates

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8158229B2 (en) 2000-12-23 2012-04-17 Pilkington Group Limited Automotive glazing

Also Published As

Publication number Publication date
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US4721648A (en) 1988-01-26

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