DE3508907C2 - Dye preparations - Google Patents

Dye preparations

Info

Publication number
DE3508907C2
DE3508907C2 DE3508907A DE3508907A DE3508907C2 DE 3508907 C2 DE3508907 C2 DE 3508907C2 DE 3508907 A DE3508907 A DE 3508907A DE 3508907 A DE3508907 A DE 3508907A DE 3508907 C2 DE3508907 C2 DE 3508907C2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
dyes
mol
type
weight
preparations
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
DE3508907A
Other languages
German (de)
Other versions
DE3508907A1 (en
Inventor
Dieter Wiegner
Horst Dr Brandt
Fredgar Dr Hoffmann
Erhard Dipl Ing Schuffenhauer
Wolfgang Dr Haebler
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DE3508907A priority Critical patent/DE3508907C2/en
Priority to IT19471/86A priority patent/IT1188707B/en
Priority to KR1019860001807A priority patent/KR930008604B1/en
Publication of DE3508907A1 publication Critical patent/DE3508907A1/en
Priority to JP6263259A priority patent/JPH07207181A/en
Application granted granted Critical
Publication of DE3508907C2 publication Critical patent/DE3508907C2/en
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0071Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
    • C09B67/0084Dispersions of dyes
    • C09B67/0085Non common dispersing agents
    • C09B67/0086Non common dispersing agents anionic dispersing agents

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

Gegenstand der Erfindung sind Präparationen von Dis­ persionsfarbstoffen enthaltend einen oder mehrere Farb­ stoffe, die mit Dispergiermitteln aus der Reihe der Ligninsulfonate und der Kondensationsprodukte von Sulfon­ säuren mit Formaldehyd formiert worden sind, dadurch gekennzeichnet, daß die Dispergiermittel eine zuckerfreie Kombination darstellen ausThe invention relates to preparations from Dis Persion dyes containing one or more colors substances with dispersants from the range of Lignin sulfonates and the condensation products of sulfone acids have been formed with formaldehyde characterized in that the dispersant is a sugar-free Represent combination

  • a) einem Ligninsulfonat mit einem Schwefelgehalt von 4-6 Gew.-% und einer mittleren Molmasse von 1500 g mol-1 (Typ I),a) a lignin sulfonate with a sulfur content of 4-6% by weight and an average molecular weight of 1500 g mol -1 (type I),
  • b) einem Ligninsulfonat mit einem Schwefelgehalt von mindestens 6 Gew.-% und einer mittleren Molmasse von 6500 g mol1- (Typ II) undb) a lignin sulfonate with a sulfur content of at least 6% by weight and an average molecular weight of 6500 g mol 1- (type II) and
  • c) einem salzarmen Kondensationsprodukt von cyclo­ aliphatischen oder aromatischen Sulfonsäuren und Formaldehyd (Typ III),c) a low salt condensation product of cyclo aliphatic or aromatic sulfonic acids and formaldehyde (type III),

wobei die Molmassen mit Hilfe eines wäßrigen Gelpermea­ tionsverfahrens bestimmt werden, in welchem die Molmassen­ verteilungen über ein Trenngel SEPHACRYL S 300® refraktome­ trisch aufgenommen und mit Hilfe einer Eichung in 0,9%iger NaCl-Lösung bekannten Dextranmolmassen zugeordnet werden.the molar masses using an aqueous gel permeate tion process are determined in which the molecular weights distributions using a SEPHACRYL S 300® refractory gel recorded and with the help of a calibration in 0.9% NaCl solution can be assigned to known dextran molar masses.

Geeignete Dispergiermittel I und II sind handelsübliche Produkte, die durch Sulfitaufschluß des Holzes gewonnen werden.Suitable dispersants I and II are commercially available  Products obtained by sulfite pulping of the wood become.

Geeignete Dispergiermittel vom Typ III sind vor allem die Alkali- und Ammoniumsalze von Kondensationsprodukten aromatischer Sulfonsäuren mit Formaldehyd, wie z. B. Formaldehyd-Kondensationsprodukte aus (Alkyl)-Naphthalin­ sulfonsäuren, Mischungen von Naphthalin- und Benzolsul­ fonsäuren, Mischungen von Kresolen und Naphthalinsulfon­ säuren, sulfierten Diphenylethern, sulfierten Diphenyl­ thioethern, sulfierten Diphenylsulfonen sowie von Mi­ schungen von Cycloalkanonen und Alkalibisulfit.Suitable type III dispersants are primarily those Alkali and ammonium salts of condensation products aromatic sulfonic acids with formaldehyde, such as. B. Formaldehyde condensation products from (alkyl) naphthalene sulfonic acids, mixtures of naphthalene and benzenesul fonic acids, mixtures of cresols and naphthalene sulfone acids, sulfated diphenyl ethers, sulfated diphenyl thioethers, sulfated diphenyl sulfones and from Mi of cycloalkanones and alkali bisulfite.

Solche Produkte, die vorzugsweise in elektrolytarmer Form eingesetzt werden, sind vielfach in der Literatur beschrieben, vgl. z. B. US-A 2 315 951, GB-A 715 919, DE-A 24 42 514, DE-A 25 42 090, DE-A 28 56 222.Such products, preferably in low-electrolyte Form used are widely in the literature described, cf. e.g. B. US-A 2 315 951, GB-A 715 919, DE-A 24 42 514, DE-A 25 42 090, DE-A 28 56 222.

Als Dispersionsfarbstoffe, die in den neuen Präparationen enthalten sind, kommen chemisch gesehen die verschie­ densten in Frage. Es handelt sich beispielsweise um von Sulfonsäuregruppen freie Farbstoffe, welche nur schwer bei Raumtemperatur in Wasser löslich sind, wie Chinophtha­ lonfarbstoffe, Nitrofarbstoffe, Methinfarbstoffe, Naphtho­ chinoniminfarbstoffe, Styrylfarbstoffe, Azostyrylfarb­ stoffe, Naphthoperinonfarbstoffe und insbesondere um Anthrachinon- und Azofarbstoffe, wie Mono- und Disazo­ farbstoffe.As disperse dyes in the new preparations from a chemical point of view, the various the most in question. For example, it is from Dyes free from sulfonic acid groups, which are difficult are soluble in water at room temperature, such as quinophtha ion dyes, nitro dyes, methine dyes, naphtho quinonimine dyes, styryl dyes, azostyryl dyes fabrics, naphthoperinone dyes and especially um Anthraquinone and azo dyes such as mono- and disazo dyes.

Die Präparationen enthalten 15 bis 50% Rohfarbe, 50 bis 120% bezogen auf eingesetzte Rohfarbe Dispergiermittel Typ A und 30 bis 120% einer Dispergiermittelmischung aus Typ B und Typ C, wobei deren Mischungs-Verhältnis von 0.1 bis 1.1 zu 1 bis 0 variieren kann.The preparations contain 15 to 50% raw color, 50 to 120% based on the raw color dispersant used  Type A and 30 to 120% of a dispersant mixture Type B and Type C, with their mixing ratio of 0.1 to 1.1 can vary from 1 to 0.

Unter "Rohfarbe" wird im Rahmen dieser Erfindung reiner unformierter Farbstoff, z. B. durch Trocknen aus Preß­ kuchen gewonnen, verstanden.In the context of this invention, “raw color” becomes purer unformed dye, e.g. B. by drying from press cake won, understood.

Die neuen Präparationen eignen sich hervorragend zum Färben von Polyester- und Polyester/Wolle (Baumwolle)- Fasermaterialien.The new preparations are ideal for Dyeing polyester and polyester / wool (cotton) - Fiber materials.

Man erhält diese Präparationen durch Vermischen der Farbstoffpreßkuchen, anschließender Feinzerkleinerung in üblichen Mahlvorrichtungen bis zur gewünschten Teilchen­ größe und ggf. anschließende Sprühtrocknung.These preparations are obtained by mixing the Dye press cake, subsequent fine comminution in usual grinding devices to the desired particle size and possibly subsequent spray drying.

Bevorzugte Präparationen sind solche, die mindestens zwei gleichfarbige Dispersionsfarbstoffe enthalten, deren Differenz in den Diffusionskennzahlen "D" nicht größer ist als 2,4 und deren Unegalitätskennzahlen "UL" nicht größer sind als 5.Preferred preparations are those that have at least two contain disperse dyes of the same color, their Difference in the diffusion indicators "D" is not greater is not as 2.4 and their non-uniformity indicators "UL" are greater than 5.

Solche Farbstoffe sind in dem nachstehenden Beispielteil beschrieben.Such dyes are in the example section below described.

Im Vergleich zu den einzeln formierten Farbstoffen, lie­ fern die erfindungsgemäßen Präparationen in überraschendem Maße verbesserte Thermomigrationsechtheit und verbesser­ te Reservierung der Begleitfasern, Cellulose bzw. Wolle. In comparison to the individually formed dyes, lie far the preparations according to the invention in surprising Dimensions improved thermomigration fastness and better Reservation of the accompanying fibers, cellulose or wool.  

Beispiel 1Example 1

259 g wäßriger Preßkuchen des in Tabelle I beschriebenen Farbstoffes A werden mit 250 g eines Dispergiermittels vom Typ I gemischt, nach pH-Korrekturen und Zugabe eines Netzmittels wird in einer Perlmühle zerkleinert und die Suspension mit einem Dispergiermittelgemisch vom Typ II/III so verschnitten, daß eine 30% Rohfarbe im Trocken­ gehalt enthaltende Suspension entsteht, die sprühge­ trocknet wird.259 g aqueous press cake of that described in Table I. Dye A with 250 g of a dispersant type I mixed after pH corrections and addition of a Wetting agent is crushed in a pearl mill and the Suspension with a dispersant mixture of the type II / III blended so that a 30% raw color in the dry content containing suspension arises, the spray is drying.

Beispiel 2Example 2

Anstelle von Farbstoff A in Beispiel 1 kann Farbstoff B in den selben Mengenverhältnissen eingesetzt werden.Instead of dye A in example 1, dye B be used in the same proportions.

In den Beispielen 3 bis 8 sind Kombinationen beschrieben, die nach dem Muster von Beispiel 1 formiert werden und die sich durch sehr gute bis gute BW-Reserve und Echtheiten auszeichnen sowie Ton-in-Ton aufziehen. Diese Mischungen sind für Polyester/Wolle ebenfalls geeignet. Combinations are described in Examples 3 to 8 which are formed according to the pattern of Example 1 and which very good to good BW reserve and fastness properties mark and draw tone-on-tone. These blends are also suitable for polyester / wool.  

Tabelle I (Farbstoffkombinationen) Table I (dye combinations)

Tabelle II (Farbstoffübersicht) Table II (dye overview)

Claims (4)

1. Präparationen von Dispersionsfarbstoffen enthaltend einen oder mehrere Farbstoffe, die mit Dispergiermitteln aus der Reihe der Ligninsulfonate, wobei diese aus dem Sulfitaufschlußverfahren stammen, und der Kondensations­ produkte von Sulfonsäuren mit Formaldehyd formiert worden sind, dadurch gekennzeichnet, daß die Dispergiermittel eine zuckerfreie Kombination darstellen aus
  • a) einem Ligninsulfonat mit einem Schwefelgehalt von 4-6 Gew.-% und einer mittleren Molmasse von 1500 g mol-1 (Typ I),
  • b) einem Ligninsulfonat mit einem Schwefelgehalt von mindestens 6 Gew.-% und einer mittleren Molmasse von 6500 g mol1- (Typ II) und
  • c) einem salzarmen Kondensationsprodukt von cyclo­ aliphatischen oder aromatischen Sulfonsäuren und Formaldehyd (Typ III),
1. Preparations of disperse dyes containing one or more dyes, which have been formed with dispersants from the series of lignin sulfonates, which originate from the sulfite digestion process, and the condensation products of sulfonic acids with formaldehyde, characterized in that the dispersants are a sugar-free combination
  • a) a lignin sulfonate with a sulfur content of 4-6% by weight and an average molecular weight of 1500 g mol -1 (type I),
  • b) a lignin sulfonate with a sulfur content of at least 6% by weight and an average molecular weight of 6500 g mol 1- (type II) and
  • c) a low-salt condensation product of cyclo aliphatic or aromatic sulfonic acids and formaldehyde (type III),
wobei die Molmassen mit Hilfe eines wäßrigen Gelper­ meationsverfahrens bestimmt werden, in welchem die Mol­ massenverteilung über ein Trenngel SEPHACRYL S 300® refrak­ tometrisch aufgenommen und mit Hilfe einer Eichung in 0,9%iger NaCl-Lösung bekannten Dextranmolmassen zugeord­ net werden.the molecular weights using an aqueous gel determination process in which the mol mass distribution using a SEPHACRYL S 300® refrak separating gel tometrically recorded and with the help of a calibration in 0.9% NaCl solution assigned to known dextran molar masses be net. 2. Präparationen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß diese mindestens zwei gleichfarbige Dispersions­ farbstoffe enthalten, deren Differenz in den Diffusions­ kennzahlen "D" nicht größer ist als 2,4 und deren Unegalitätskennzahlen "UL" nicht größer sind als 5. 2. Preparations according to claim 1, characterized in that these at least two same-colored dispersions dyes contain their difference in the diffusions key figures "D" is not greater than 2.4 and their "UL" key figures of unality are not greater than 5.   3. Verwendung der Präparationen gemäß Anspruch 1 oder 2 zum Färben von Polyester und Polyester/Wolle (Baum­ wolle)-Fasermaterialien.3. Use of the preparations according to claim 1 or 2 for dyeing polyester and polyester / wool (tree wool) fiber materials.
DE3508907A 1985-03-13 1985-03-13 Dye preparations Expired - Fee Related DE3508907C2 (en)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3508907A DE3508907C2 (en) 1985-03-13 1985-03-13 Dye preparations
IT19471/86A IT1188707B (en) 1985-03-13 1986-02-20 DYEING PROCESS AND DYEING PREPARATIONS FOR THE REALIZATION OF THE PROCEDURE
KR1019860001807A KR930008604B1 (en) 1985-03-13 1986-03-13 Dyeing process and dyestuff formulation for carrying out the process
JP6263259A JPH07207181A (en) 1985-03-13 1994-10-04 Dye composition

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3508907A DE3508907C2 (en) 1985-03-13 1985-03-13 Dye preparations

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE3508907A1 DE3508907A1 (en) 1986-09-18
DE3508907C2 true DE3508907C2 (en) 1995-12-07

Family

ID=6265033

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE3508907A Expired - Fee Related DE3508907C2 (en) 1985-03-13 1985-03-13 Dye preparations

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE3508907C2 (en)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4018873A1 (en) * 1990-06-13 1991-12-19 Basf Ag USE OF CONDENSATIONS BASED ON ARYLSULPHONIC ACIDS AND FORMALDEHYDE AS DISPERSIBLE AGENTS

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2315951A (en) * 1941-04-25 1943-04-06 Du Pont Condensation products of diaryl ether sulphonic acids with formaldehyde
GB715919A (en) * 1952-03-24 1954-09-22 Ici Ltd Process for improving the fastness of dyeings
BE796574A (en) * 1972-03-15 1973-09-10 Ici Ltd DISPERSIONS AND COMPOSITIONS OF DISPERSABLE AZOIC COLORANTS
US4131564A (en) * 1976-08-23 1978-12-26 Westvaco Corporation Lignin-containing dye dispersing composition
CH632117B (en) * 1977-12-29 Ciba Geigy Ag AQUATIC PREPARATIONS OF COLORS IMPROVED IN WATER OR OPTICAL LIGHTENERS
JPS5668173A (en) * 1979-11-05 1981-06-08 Sumitomo Chemical Co High concentrated disperse dyestuff composition

Also Published As

Publication number Publication date
DE3508907A1 (en) 1986-09-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE3511627C2 (en)
DE3506601A1 (en) METHOD FOR PRODUCING LIGNOSULFONATES
DE2326935B2 (en) Process for the preparation of lignin adducts with blocked hydroxyl groups and dye composition containing these adducts
DE2609531C2 (en) Process for the production of water-soluble condensation products from phenol, formaldehyde and bisulfite
DE3508907C2 (en) Dye preparations
EP0013576B1 (en) Use of oxyalkylated novolac resins as compounding agents for dispersion dyes and the preparations thus obtained
DE2301638C3 (en) Process for the production of phenol-formaldehyde condensation products containing sulfone groups
EP0226982A2 (en) Process for dyeing wool
DE3508904C2 (en)
DE1227609B (en) Use of a condensation product as a dispersant in pigment dispersions for dyeing viscose spinning masses
EP0336163A1 (en) Mixtures of monoazo dyes
EP0033719B1 (en) Liquid preparation of an anionic disazo dyestuff, process for its preparation, and use
EP0475089A1 (en) Mixtures of monoazo dyes
DE2314326A1 (en) DYE MATERIAL
EP0413146B1 (en) Dry preparation of a better light fastness mixture
DE853155C (en) Process for dyeing cellulose esters or these products with a similar color behavior
DE959945C (en) Emulsifiers for dyes
AT166228B (en) Dye preparations or dye baths, in particular for dyeing cellulose esters.
DD229422B1 (en) DISPERSION DYES FOR THE PRINTING AND PRINTING OF POLYESTER FIBERS BZW. POLYESTER FIBER MIXTURES
DE2306104C3 (en) Dye and pigment dispersions
DE849399C (en) Process to increase the dyeability of nitrogen-free synthetic fibers with acidic dyes
DE359964C (en) Process for the production of solutions or suspensions of organic substances
DE4234621A1 (en) Mixtures of reactive dyes
DE929962C (en) Process for the production of real colors on threads, fibers, fabrics and the like. Like. From cellulose esters and ethers
DE3528261A1 (en) METHOD FOR THERMOSOL DYING POLYESTER FIBER MATERIAL USING LIQUID DISPERSION DYE PREPARATIONS

Legal Events

Date Code Title Description
8110 Request for examination paragraph 44
D2 Grant after examination
8364 No opposition during term of opposition
8339 Ceased/non-payment of the annual fee