DE3435388A1 - Verfahren zur herstellung von aromatischen carbonsaeureestern - Google Patents

Verfahren zur herstellung von aromatischen carbonsaeureestern

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DE3435388A1 DE19843435388 DE3435388A DE3435388A1 DE 3435388 A1 DE3435388 A1 DE 3435388A1 DE 19843435388 DE19843435388 DE 19843435388 DE 3435388 A DE3435388 A DE 3435388A DE 3435388 A1 DE3435388 A1 DE 3435388A1
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Dieter Dr. 6701 Dannstadt Degner
Karl-Heinz Dr. 4430 Steinfurt Grosse-Brinkhaus
Eberhard Prof. Dr. 5309 Meckenheim Steckhan
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    • C25—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES; APPARATUS THEREFOR
    • C25B—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF COMPOUNDS OR NON-METALS; APPARATUS THEREFOR
    • C25B3/00—Electrolytic production of organic compounds
    • C25B3/20—Processes
    • C25B3/23—Oxidation

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Description

BASF Aktiengesellschaft ' : : ..: ' '":--:- O.Z. 0050/^7374
Verfahren zur Herstellung von aromatischen Carbonsaureestern
O 4 O O O O
Diese Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von aromatischen Carbonsäureestern durch Elektrooxidation von Benzolderivaten.
Aus J. Chem. Soc. Perkin I1 1978, 708 und der DE-PS 28 48 397 ist bekannt, daß man Toluole durch anodische Oxidation in Gegenwart von Methanol selektiv in die entsprechenden Benzaldehyddimethylacetale überführen kann. Eine elektrochemische Oxidation der Toluole oder der Benzaldehyddialkylacetale zu den entsprechenden Estern gelingt jedoch auch bei An wendung eines sehr hohen Stromüberschußes nur mit sehr geringer Selektivität.
Es wurde nun gefunden, daß man aromatische Carbonsäureester der allgef5 meinen Formel
COOR (I)
in der R einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen und Ri ej.n Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder einen Alkyl-, Aryl-, Heteroaryl-, Alkoxi-, Aryloxi-, Acyl-, Acyloxi- oder Cyanrest bedeuten, durch Elektrooxidation von Benzolderivaten der allgemeinen Formel
II)
R
Ri
in der R2 fur Methyl oder einen Rest der Formel -CH(OR)2 steht und R und R1 die obengenannte Bedeutung haben, mit einem Alkohol der Formel ROH besonders vorteilhaft herstellen kann, wenn man die Elektrooxidation in Gegenwart einer Triarylaminverbindung der allgemeinen Formel
(III),
in der beide A entweder Wasserstoffatome oder zusammen eine Einfachbindung, X ein Halogenatom oder einen H3COC- oder NC-Rest, Y ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom und Z ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom bedeuten, durchführt. Nach dem neuen Verfahren erhält man die Carbonsäureester überraschenderweise in guter Selektivität.
BASF Aktiengesellschaft
ο. ζ.
In den Benzolderivaten der Formel II steht R für einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen, vorzugsweise für einen Methyl- oder Ethylrest. Als Reste R1 kommen neben Wasserstoffatomen und Halogenatomen Alkylreste, z.B. solche mit 1 bis 6 C-Atomen in Betracht. Alkoxigruppen sind z.B. Meth-5 oxi- oder Ethoxigruppen. Aryl- und Aryloxigruppen sind z.B. Phenyl- und Phenoxigruppen. Als Acyl- und Acyloxigruppen seien z.B. -CO-CH3 oder -COOCH3 genannt.
Ausgangsstoffe der Formel II sind z.B. Toluole, wie Toluol, o-, m-, p-Xylol, 4-tert.Butyltoluol, 4-Methoxitoluol, 4-Chlortoluol, 4-Bromtoluol oder Benzaldehyddialkylacetale, wie Benzaldehyddimethylacetal, Benzaldehyddiethylacetal, 4-Methylbenzaldehyddimethylacetal, 4-tert.Butylbenzaldehyddimethylacetal, 4-tert.Butoxibenzaldehyddimethylacetal, 4-Hethoxibenzaldehyddimethylacetal, 4-Brombenzaldehyddimethylacetal, 4-Chlorbenzaldehyddimethylacetal. Von den Alkanolen der Formel ROH wird Methanol bevorzugt.
Triarylaminverbindungen der Formel III sind Verbindungen der Formeln
IV oder
Sie enthalten als Halogenatome z.B. F-, Cl-oder Br-Atome. Verbindungen der Formel III sind z.B. Tris-(4-bromphenyl)-amin, Bis-(4-bromphenyl)-{2,4-dibromphenyl)-amin, Bis-(2,4-dibromphenyl)-{4-bromphenyl)-amin, Tris-{2,4-dibromphenyl)-amin, Tris-(4-chlorphenyl)-amin, Bis-(4-chlorphenyl)-(2,4-dichlorphenyl)-amin, Bis-(2,4-dichlorphenyl)-(4-chlor- phenyl)-amin und Tris-(2,4-dichlorphenyl)-amin, von denen Tris-(2,4-dibromphenyl) -amin und Tris-(2,4-dichlorphenyl)-amin bevorzugt sind.
Das erfindungsgemäße Verfahren benötigt keine besondere Elektrolysezelle, bevorzugt wird eine ungeteilte Durchflußzelle eingesetzt. Als Anoden können alle an sich üblichen Anodenmaterialien eingesetzt werden, die unter den Elektrolysebedingungen stabil sind, wie Edelmetalle, z.B. Gold oder Platin. Bevorzugt verwendet man Graphit sowie glasartigen Kohlenstoff. Als Kathodenmaterial sind u.a. Graphit, Eisen, Stahl, Nickel oder auch Edelmetalle, wie Platin, geeignet.
Der bei der Elektrooxidation eingesetzte Elektrolyt hat beispielsweise folgende Zusammensetzung:
BASF Aktiengesellschaft - γ- 0. Z.
1 bis 70 Gew.-I Ausgangsverbindung der Formel I
30 bis 96 Gew.-I Alkanol mit oder ohne Kolösungsmittel 0,5 bis 5 Gew.-7. Triarylaminverbindung der Formel III
0,5 bis 4 Gew.-7. Leitsalz
Als Leitsalze kommen die in der organischen Elektrochemie üblichen Leitsalze, wie Salze der Tetrafluorborsäure, Salze von Alkyl- oder Arylsulfonsäuren oder Salze von Alkylschwefelsäuren sowie Salze der Perchlorsäure in Betracht. Zur Erhöhung der Löslichkeit des Elektronenüberträgers können dem Elektrolyten Kolösungsmittel zugesetzt werden. Als Kolösungsmittel kommen z.B. Halogenkohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Dichlorethan, 1.2-Dichlorpropan oder Nitrile, wie Acetonitril in Betracht. Die Kolösungsmittel werden dem Alkanol z.B. in Mengen bis zu 60 Gewichtsteilen pro 100 Gewichtsteile Alkanol zugegeben.
Man elektrolysiert bei Stromdichten von 0,25 bis 5 A/dm2t bevorzugt bei 0,5 bis 3 A/dm2.
Die Elektrolysetemperaturen sind nach oben hin durch den Siedepunkt des Alkanols bzw. des Kolösungsmittels begrenzt. Zweckmäßigerweise elektrolysiert man bei Temperaturen von z.B. 10 bis 50C unterhalb des Siedepunktes des Elektrolyten. Bei Verwendung von Methanol wird z.B. bei Temperaturen bis 6O0C, vorzugsweise bei 20 bis 600C, elektrolysiert. Es wurde überraschend festgestellt, daß das erfindungsgemäße Verfahren die Möglichkeit bietet, die Benzolderivate der Formel II weitgehend umzusetzen, ohne daß es zu einer Verschlechterung der Selektivität der Elektrooxidation kommt.
Die Aufarbeitung der Elektrolysenausträge nimmt man nach an sich bekannten Methoden vor. Zweckmäßigerweise wird der Elektrolyseaustrag destil- lativ aufgearbeitet. Überschüssiges Alkanol und evtl. eingesetztes Kolösungsmittel werden zunächst abdestilliert, Leitsalz und Triarylaminoverbindung werden abfiltriert und die aromatischen Carbonsäureester werden reindestilliert. Alkanol, Kolösungsmittel, Leitsalz und Triarylammoverbindung können zur Elektrolyse zurückgeführt werden. Nach 2500 regenerativen Zyklen konnte noch kein nennenswerter Verlust an Triarylaminverbindung festgestellt werden.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen Carbonsäureester sind Riechstoffe sowie Vorprodukte für Farbstoffe und Pharmaka.
BASF Aktiengesellschaft
Beispiel 1
O.Z. 0050/^7^74
Elektrosynthese von Benzoesäuremethylester
5 Zelle:
Anode:
Kathode: Einsatz:
Elektrolyt:
Stromdichte: Elektrolyse 15 Temperatur: Aufarbeitung:
20 Ergebnis: Umsatz: Ausbeute Selektivität:
Ungeteilte Becherglaszelle mit Kühlmantel
Zylinder aus glasartigem Kohlenstoff 0 = 26 mm;
Höhe = 50 mm.
Platindraht
720 mg (1 mmol) Tris(2,4-dibromphenyl)amin
920 mg (10 mmol) Toluol
CH3OH/CH2CI2 (3 : 1); 1,5 Gew.-Z NaClO4; 0.7 Gew.-7.
Tris(2,4-dibromphenyl)amin; 1 Gew.-Z Toluol
0,5 bis 0.7 A/dm2
mit 15,5 F/Mol Toluol
300C
Die Elektrolyselösung wird auf das halbe Volumen eingeengt,
mit 20 ml Wasser versetzt und mit Pentan perforiert. Nach
Trocknen und Abrotieren des Pentans werden die Produkte
durch Kugelrohrdestillation abgetrennt und gereinigt.
80 Z
an Benzoesäuremethylester: 1.037 g = 76 Z
95 Z.
25 Beispiel 2
Elektrosynthese von p-Methylbenzoesäuremethylester
Zelle:
30 Anode:
Kathode: Einsatz:
35 Elektrolyt:
Stromdichte: Elektrolyse Temperatur: 40 Aufarbeitung:
Ungeteilte Becherglaszelle mit Kühlmantel
Zylinder aus glasartigem Kohlenstoff 0 = 26 mm;
Höhe = 50 mm.
Platindraht
720 mg (1 mmol) Tris(2,4-dibromphenyl)amin
1,06 g (10 mmol) p-Xylol
CH3OH/CH2C12 (3 : 1); 1,5 Gew.-Z NaClO4; 0.7 Gew.-Z
Trist2,4-dibromphenyl)amin; 1 Gew.-Z p-Xylol
0.5 bis 0,7 A/dm2
mit 9,7 F/Mol p-Xylol
300C
Die Elektrolyselösung wird auf das halbe Volumen eingeengt,
mit 20 ml Wasser versetzt und mit Pentan perforiert. Nach
Trocknen und Abrotieren des Pentans werden die Produkte
durch Kugelrohrdestillation abgetrennt und gereinigt.
BASF Aktiengesellschaft
Ergebnis: Umsatz: Ausbeute Selektivität:
o.z. 0050/^7574
95 Z
an p-Methylbenzoesäuremethylester: 1,101 g
77 Z.
S 73 Z
Beispiel 3
Elektrosynthese von 4-t-Butylbenzoesäuremethylester
10 Zelle: Anode:
Kathode: Einsatz:
Elektrolyt:
Stromdichte: Elektrolyse 20 Temperatur: Aufarbeitung:
25 Ergebnis: Umsatz: Ausbeute Selektivität:
Ungeteilte Becherglaszelle mit Kühlmantel Zylinder aus glasartigem Kohlenstoff 0 = 26 mm;
Höhe = 50 mm.
Platindraht
720 mg (1 mmol) Tris(2,4-dibromphenyl)amin
1,480 g (10 mmol) 4-t-Butyltoluol
CH3OH/CH2CI2 (3 : 1); 1,5 Gew.-Z NaClO4; 0,7 Gew.-Z Tris(2.4-dibromphenyl)amin; 1,5 Gew.-Z 4-t-Butyltoluol
0,5 bis 0,7 A/dm2
mit 11,1 F/Mol 4-t-Butyltoluol
300C
Die Elektrolyselösung wird auf das halbe Volumen eingeengt,
mit 20 ml Wasser versetzt und mit Pentan perforiert. Nach
Trocknen und Abrotieren des Pentans werden die Produkte
durch Kugelrohrdestillation abgetrennt und gereinigt.
98 Z
an 4-tert.-Butylbenzoesäuremethylester: 1,382 g = 72
73 Z.
30 Beispiel 4
Elektrosynthese von p-Methylbenzoesäuremethylester
Zelle: 35 Anode:
Kathode: Einsatz:
40 Elektrolyt:
Ungeteilte Becherglaszelle mit Kühlmantel Zylinder aus glasartigem Kohlenstoff 0 = 26 mm;
Höhe = 50 mm.
Platindraht
720 mg (1 mmol) Tris(2,4-dibromphenyl)amin
1,66 g (10 mmol) 4-Methylbenzaldehyddimethylacetal
CH3OHKh2CI2 (3 : 1); 1,5 Gew.-Z NaClO4; 0,7 Gew.-Z Tris(2,4-dibromphenyl)amin; 1,6 Gew.-Z 4-Methylbenzaldehyd-
dimethylacetal
BASF Aktiengesellschaft
O.z.
Stromdichte: Elektrolyse Temperatur: Aufarbeitung:
Ergebnis: Umsatz:
10 Ausbeute
0.5 bis 0.7 A/dm2
mit 3,3 F/Mol 4-Methylbenzaldehyddimethylacetal
300C
Die Elektrolyselösung wird auf das halbe Volumen eingeengt,
mit 20 ml Wasser versetzt und mit Pentan perforiert. Nach
Trocknen und Abrotieren des Pentans werden die Produkte
durch Kugelrohrdestillation abgetrennt und gereinigt.
87 Z
an p-Methylbenzoesäuremethylester: 1,28 g = 85 Z
Selektivität: 98 Z.
Beispiel 5
Elektrosynthese von 4-tert.-Butoxybenzoesäuremethylester
Zelle:
Anode:
20 Kathode: Einsatz:
Elektrolyt:
Stromdichte: Elektrolyse Temperatur: Aufarbeitung:
Ergebnis: Umsatz:
35 Ausbeute Selektivität:
Ungeteilte Becherglaszelle mit Kühlmantel
Zylinder aus glasartigem Kohlenstoff 0 = 26 mm;
Höhe = 50 mm.
Platindraht
720 mg (1 mmol) Tris(2,4-dibromphenyl)amin
2,24 g (10 mmol) 4-tert.-Butoxybenzaldehyddimethylacetal
CH3OH/CH2C12 (3 : 1); 1,5 Gew.-Z NaClO4; 0,7 Gew.-Z
Tris(2,4-dibromphenyl)amin; 2,2 Gew.-Z 4-tert.-Butoxybenz-
aldehyddimethylacetal
0,5 bis 0,7 A/dm2
mit 4 F/Mol 4-tert.-Butoxybenzaldehyddimethylacetal
300C
Die Elektrolyselösung wird auf das halbe Volumen eingeengt,
mit 20 ml Wasser versetzt und mit Pentan perforiert. Nach
Trocknen und Abrotieren des Pentans werden die Produkte
durch Kugelrohrdestillation abgetrennt und gereinigt.
96 Z
an 4-tert.Butoxybenzoesäuremethylester: 1,86 g = 89 Z
93 Z.
Beispiel 6 (Vergleichsversuch)
Elektrosynthese von p-Methylbenzoesäuremethylester
Zelle:
Ungeteilte Becherglaszelle mit 11 bipolaren Graphitelektroden
BASF Aktiengesellschaft
- TT-
o.z.
Anode:
Kathode:
Elektrolyt:
Stromdichte:
Elektrolyse Temperatur
Aufarbeitung:
Ergebnis: Umsatz:
Ausbeute Selektivität:
Graphit
Graphit
3204 g CH3OH
360 g (2,17 mol) 4-Methylbenzaldehyddimethylacetal 36 g KSO3C6H5
3,3 A/dm2
mit 10 F/Mol 4-Methylbenzaldehyddimethylacetal 25 bis 300C.
Der Elektrolyt wird während der Elektrolyse mit 200 l/h über einen Wärmeaustauscher gepumpt.
Nach Beendigung der Elektrolyse wird Methanol bei Normaldruck abdestilliert, das Leitsalz abfiltriert und das FiI-trat bei 2 mbar und 73 bis 1520C fraktioniert destilliert. Hierbei erhält man neben 56,6 g unumgesetzten 4-Methylbenzaldehyddimethylacetal 21 g 4-Methylbenzoesäuremethylester.
84 7.
an 4-Methylbenzoesäuremethylester: 6 7. 8 7..

Claims (3)

  1. Patentansprüche
    Verfahren zur Herstellung aromatischer Carbonsäureester der allgemeinen Formel
    COOR
    (I)
    in der R einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen und R1 ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder einen Alkyl-, Aryl-, Heteroaryl-, Alkoxi-, Aryloxi-, Acyl-, Acyloxi- oder Cyanrest bedeuten, durch Elektrooxidation von Benzolderivaten der allgemeinen Formel
    20
    (II)
    in der r2 fur Methyl oder einen Rest der Formel -CH(0R)2 steht und R und R1 die obengenannte Bedeutung haben, mit einem Alkohol der Formel ROH, dadurch gekennzeichnet, daß man die Elektrooxidation in Gegenwart einer Triarylaminverbindung der allgemeinen Formel
    (III) ,
    in der beide A entweder Wasserstoffatome oder zusammen eine Einfachbindung, X ein Halogenatom oder einen H3COC- oder NC-Rest, Y ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom und Z ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom bedeuten, durchführt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Triarylaminverbindung Tris-(2,4-dibromphenyl)-amin oder Tris-(2,4-dichlorphenyU-amin verwendet.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Elektrolyten verwendet, der einen Gehalt an Benzolderivat der Formel II von 1 bis 70 Gew.-7-, an Alkanol mit oder ohne Kolösungsmittel, von 30 bis 96 Gew.-'/., an Triarylaminverbindung von 0,5 bis 5 Gew.-7. und an Leitsalz von 0,5 bis 4 Gew.-7. aufweist.
    471/84 Hee/St
    "ζ. 09.19c 4
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3529074A1 (de) * 1985-08-14 1987-02-19 Basf Ag Verfahren zur herstellung von benzoesaeureorthoestern sowie verbindungen dieser klasse
DE3529531A1 (de) * 1985-08-17 1987-02-26 Basf Ag Verfahren zur herstellung von carbamidsaeureestern
US5306411A (en) * 1989-05-25 1994-04-26 The Standard Oil Company Solid multi-component membranes, electrochemical reactor components, electrochemical reactors and use of membranes, reactor components, and reactor for oxidation reactions
DE3708337A1 (de) * 1987-03-14 1988-09-22 Basf Ag Verfahren zur herstellung von methoxiacetaldehyddialkylacetalen
DE10043789A1 (de) 2000-09-06 2002-03-14 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Orthocarbonsäuretrialkylestern
CN110483311B (zh) * 2019-09-25 2022-12-23 上海市计量测试技术研究院 一种五氘取代的孔雀石绿盐的合成方法

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3347758A (en) * 1964-09-25 1967-10-17 Mobil Oil Corp Electrochemical preparation of aromatic esters
FR2351932A1 (fr) * 1976-05-21 1977-12-16 Rhone Poulenc Ind Procede d'oxydation anodique de methylbenzenes
DE2659148C2 (de) * 1976-12-28 1984-05-30 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Elektrochemische Herstellung aromatischer oder aromatisch-heterocyclischer Alkansäureester
US4148696A (en) * 1978-03-20 1979-04-10 Uop Inc. Electrochemical oxidation of activated alkyl aromatic compounds
DE2848397C2 (de) * 1978-11-08 1982-09-23 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Elektrochemische Herstellung von in 4-Stellung substituierten Benzaldehyddialkylacetalen

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