DE3430446A1 - Ester von vinylcarbonsaeuren - Google Patents
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Description
Ester von Viny!carbonsäuren
Die Erfindung betrifft neue Ester von Viny!carbonsäuren als
Monomere, die in radikalischer Polymerisation polymerisiert bzw. mit anderen Monomeren copolymerisiert werden können.
Stand der Technik
Der Technik steht eine große Anzahl radikalisch polymerisierbarer Monornerer zur Verfugung. Eine bedeutende Rolle spielen
Derivate der Acryl- und der Methacrylsäure, insbesondere deren Ester. So wurde auf der Grundlage speziell des Methyimethacrylats
eine eigene Klasse von Kunststoffen entwickelt, die in vielen Bereichen der Technik ausgedehnte Anwendung
findet (vgl. R. Vieweg, F. Esser, Kunststoff-Handbuch, Band IX, "Polymethacrylate", C. Hanser Verlag. 1975). Nebem
dem Methylmethacrylat dienen zahlreiche andere Acryl- bzw. Methacrylverbindungen als monomere Ausgangsverbindungen für
Polymerisate und Copolymerisate (vgl. J. Brandrup & E.H. Jinmergut. Polymer Handbook. 2. Auflage. Wiley-Interscience.
1975). Durch die Wahl der Monomeren und des Polymerisationsmodus lassen sich die Eigenschaften der gebildeten Polymeren
beeinflussen, üngekehrt rufen bestimmte Anforderungsprofile
für Kunststoffe den Wunsch nach neuen Monomeren hervor, die den Anforderungen besser gerecht werden als die bereits auf
dem Markt befindlichen. Obwohl der Polymer-Fachmann das Verhalten und den Einfluß eines einzelnen Monomeren auf das
Polymerisat mehr oder weniger korrekt abzuschätzen und
teilweise auch zu berechnen vermag, sind vielleicht abgesehen von gewissen strikt homologen Verbindungen Voraussagen nach
wie vor mit beträchtlichen Unsicherheiten behaftet.
Ungeachtet der vielen bekannten Acrylat- bzw. Methacry!monomeren,
besteht ein Bedarf an weiteren Monomeren, die es gestatten, bestimmte Polymerisateigenschaften herbeizuführen
bzw. diese Eigenschaften zu beeinflussen. So sind z.B.
weitere Monomere erwünscht zur Verbesserung der Eigenschaften von Dentalmassen auf Aerylatbasis.
Es wurde nun gefunden, daß neue Ester der Acryl- bzw. der Methacrylsäure der Formel I
Es wurde nun gefunden, daß neue Ester der Acryl- bzw. der Methacrylsäure der Formel I
worin R für Wasserstoff oder einen Methylrest steht, die
Anforderungen der Technik in besonderem Maße erfüllen.
Die neuen Ester der Formel I können in an sich bekannter Weise. z.B. durch Umsetzung aktivierter Derivate der Acryl-
bzw. der Methacrylsäure der Formel II
0 R
I/ I
I/ I
X - C - C = CH2 II
0 R Il I worin X für Chlor oder Brom oder für einen Rest -0 C - C = (
worin R die oben angegebene Bedeutung besitzt mit 3-Cyclo-
hexylpropanol, gegebenenfalls in Anwesenheit eines Säureakzeptors
(vgl. US-PS 1 951 782) oder durch Itasetzung von Metall-, insbesondere Kalium oder Silbersalzen der Acryl-
bzw. Methacrylsäure mit 3-Cyclohexylpropy!halogeniden,
insbesondere dem Chlorid oder Bromid oder mit Tosylaten.
durch Veresterung der (MethAcrylsäure mit 3-Cyclohexylpropanol,
vorzugsweise unter Binden des gebildeten Wassers mittels dehydratisierenden Agentien oder vorzugsweise durch
Umesterung der niederen Ester der Acryl- bzw. der Methacrylsäure der Formel III
R1 0
I If
I If
= C - C - OR" III
worin R' für Methyl oder Wasserstoff und R" für Methyl, Ethyl, Propyl oder Butyl steht, vorzugsweise in Gegenwart
von Umesterungskatalysatoren hergestellt werden. (Vgl. H. Rauch-Puntigam. Th.Völker "Acryl- und Methacry!verbindungen".
Springer Verlag. 1967. pp. 36-40. US-PS 2 138 763).
Als Umesterungskatalysatoren kommen z.B. basische Katalysatoren wie Alkalialkoholate (vgl. CH-PS 239 750), saure Katalysatoren
wie p-Toluolsulfonsäure, Schwefelsäure (GB-PS 461 979.
GB-PS 960 005) oder Orthotitansäureester (GB-PS 960 005 und - GB-PS 962 928) in Frage.
Zweckmäßigerweise werden die Umsetzungen in Gegenwart von an sich bekannten Polymerisationsinhibitoren wie Chinone.
Benzthiazin, Phenole, Methylenblau, aromatische Amine (Diphenylamin) oder Nitroverbindungen, gegebenenfalls auch
Kupfer- oder Eisensalzen durchgeführt. Die anzuwendenden
• · * * * W tr
-A-
Inhibitonnengen liegen meist in der Größenordnung von 0.01
bis 0,1 Gew.-% (bezogen auf eingesetzten Ester).
(Vgl. Ullmanns Encyklopädie der techn. Chemie, 4. Auflage,
Bd. 15, pg. 256ff, Verlag Chemie, 1978).
Genannt seien z.B. der Hydrochinonmonomethylether und das Hydrochinon.
Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung. Die Verbindungen der Formel I sind farblose, destillierbare
Flüssigkeiten. Sie eignen sich wie die bekannten Ester der (Meth)acry!säure insbesondere zur Polymerisation oder
Copolymerisation mit anderen, radikalisch polymerisierbaren Monomeren, insbesondere den Estern und Amiden der Acryl-
bzw. der Methacrylsäure, Acryl- und Methacrylnitril, Styrol und dessen alkylierten Derivaten, Vinyläthern und -estern
u.a.
' * : 3430U6
In einem 4-1-Dreihalsrundkolben, ausgestattet mit Thermometer,
Rückflußkühler mit Destillationsaufsatz und Rührer, werden 852 g (6 Mol) 3-Cyclohexylpropanol. 1800 g (18 Mol) Methylmethacrylat,
0,18 g p-Methoxyphenol und 26 g Isopropyltitanat
unter Einleiten von Luft zum Sieden erhitzt und solange ein Methanol/Methylmethacrylat-Azeotrop abgezogen, bis vollständiger
linsatz erreicht ist (ca. 3,5 h). Das überschüssige Methylmethacrylat wird im Rotationsverdampfer entfernt und
der Rückstand destilliert. Man erhält das 3-Cyclohexylpropylmethacrylat
in 91,5 % Ausbeute; gaschromatographisch bestimmte Reinheit: > 98 %, Sdp. Q Q ^: 880C
rip0 : 1,46*1
rip0 : 1,46*1
Völlig analog Beispiel T kann auch das 3-Cyciohexylpropylacrylat
hergestellt werden, indem anstelle von Methylmethacrylat Äthylacrylat eingesetzt wird (Reaktionszeit 3 Std.).
| Ausbeute | (GC) | : 81 | ,5% | 0C |
| Reinheit | : > 98 | % | 4636 | |
| Sdp. | : 85 | r\ Ii On | ||
| nD° | : 1, | |||
| ,20 | ||||
Claims (2)
- Ester von VinylcarbonsäurenPatentansprücheη11. / Ester von Vinylcarbonsäuren der Formel IOO R II ι -CH2-CH2-CH2-O-C-C=CH2 Iworin S für Wasserstoff oder Methyl steht.
- 2. Verfahren zur Herstellung von Polymerisaten durchradikalische Polymerisation von Monomeren, 15dadurch gekennzeichnet,daß man als Monomere die Ester von Viny!carbonsäuren der Formel I 20OR H VCH2-CH2-CH2-O-C-C=CH2 Ieinsetzt. 25
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Cited By (2)
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| DE2943566A1 (de) * | 1979-10-29 | 1981-05-07 | Röhm GmbH, 6100 Darmstadt | Verfahren zur herstellung eines ionisch vernetzten acrylkunststoffes |
| AT367436B (de) * | 1980-11-13 | 1982-07-12 | Vianova Kunstharz Ag | Verfahren zur herstellung von copolymerisaten |
| US4328329A (en) * | 1980-12-11 | 1982-05-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for polymerizing methyl methacrylate syrup using a dual initiator system |
| DE3215932A1 (de) * | 1982-04-29 | 1983-11-03 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Reaktivverduenner fuer oxidativ vernetzbare alkydharze |
-
1984
- 1984-08-18 DE DE19843430446 patent/DE3430446A1/de not_active Withdrawn
-
1985
- 1985-08-07 EP EP85109956A patent/EP0171755B1/de not_active Expired
- 1985-08-07 DE DE8585109956T patent/DE3562905D1/de not_active Expired
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- 1985-08-19 JP JP60180619A patent/JPS6157533A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102009026820A1 (de) | 2008-09-08 | 2010-03-11 | Evonik Röhm Gmbh | Funktionalisiertes (Meth)acrylatmonomer, Polymer, Beschichtungsmittel und Verfahren zur Herstellung und Vernetzung |
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