DE3414977A1 - Verfahren zur extraktion von feststoffen mit verdichtetem kohlendioxid - Google Patents

Verfahren zur extraktion von feststoffen mit verdichtetem kohlendioxid

Info

Publication number
DE3414977A1
DE3414977A1 DE19843414977 DE3414977A DE3414977A1 DE 3414977 A1 DE3414977 A1 DE 3414977A1 DE 19843414977 DE19843414977 DE 19843414977 DE 3414977 A DE3414977 A DE 3414977A DE 3414977 A1 DE3414977 A1 DE 3414977A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
extraction
solvent
solids
carbon dioxide
stage
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19843414977
Other languages
English (en)
Other versions
DE3414977C2 (de
Inventor
Adrian Dipl.-Ing. Dr. Forster
Manfred Dipl.-Chem. Dr. 8069 Wolnzach Gehrig
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hopfenextraktion Hvg Barth Raiser and Co
Original Assignee
Hopfenextraktion Hvg Barth Raiser and Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hopfenextraktion Hvg Barth Raiser and Co filed Critical Hopfenextraktion Hvg Barth Raiser and Co
Priority to DE19843414977 priority Critical patent/DE3414977C2/de
Publication of DE3414977A1 publication Critical patent/DE3414977A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE3414977C2 publication Critical patent/DE3414977C2/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01DSEPARATION
    • B01D11/00Solvent extraction
    • B01D11/02Solvent extraction of solids
    • B01D11/0203Solvent extraction of solids with a supercritical fluid

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Extraction Or Liquid Replacement (AREA)

Description

  • Verfahren zur Extraktion von Feststoffen
  • mit verdichtetem Kohlendioxid Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Extraktion von Naturstoffen mit verdichtetem Kohlendioxid bei Drücken bis zu 350 bar.
  • Gegenstand der Erfindung ist das im Anspruch 1 angegebene Verfahren.
  • Am Beispiel der Extraktion von Hopfeninhaltsstoffen wird die Erfindung erläutert. Hopfen wird dem Bier während des Brauvorganges z. B. in der Form von Extrakt zugesetzt.
  • Das bisher hauptsächlich zur Herstellung von Hopfenextrakten eingesetzte Lösungsmittel Dichlormethan ist indes in den Verdacht der Umweltgefährdung und Gesundheitsschädlichkeit geraten. Einerseits wird deshalb versucht, das Problem durch eine Verringerung der Rückstände an Lösungsmitteln zu entschärfen, andererseits werden Verfahren mit unbedenklichen Lösungsmitteln, z. B. Kohlendioxid, entwickelt.
  • Unter Umgebungsbedingungen besitzen Gase keine Lösungsmitteleigenschaften. Unter erhöhtem Druck, im verflüssigten bzw. verdichteten Zustand, können Gase jedoch als Lösungsmittel eingesetzt werden. Unterhalb der kritischen Temperatur (310C) kann durch Druckerhöhung gasförmiges Kohlendioxid verdichtet und - bei Erreichen des Dampfdruckes - verflüssigt werden.
  • Durch eine weitere Druckerhöhung kann schließlich die Flüssigkeit (in geringerem Maß) weiter komprimiert werden. Oberhalb der kritischen Temperatur erfolgt der Übergang vom gasförmigen in den verdichteten Zustand bei Druckerhöhung kontinuierlich, d.h. ohne sprunghafte Zunahme der Dichte wie bei der Verdichtung unterhalb der kritischen Temperatur.
  • Aus der DE-OS 28 01 843 ist eine Extraktion von Hopfeninhaltsstoffen mit flüssigem Kohlendioxid bekannt, bei decan flüssiges Kohlendioxid bei -5 bis +150C durch eine Spule von Elopfenmaterial leitet und hierdurch wenigstens einen Teil der im Hopfen enthaltenen alpha-Säuren in das flüssige Kohlendioxid extrahiert und anschließend einen Hopfenextrakt hoher Reinheit aus dem flüssigen Kohlendioxid gewinnt.
  • Mit verdichteter, flüssiger Kohlensäure (d. h. die Kohlensäure ist bezüglich der Temperatur unterkritisch, bezüglich des Druckes überkritisch} kann Hopfen gemaß der DE-AS 28 27 002 behandelt werden.
  • Schließlich ist es aus der DE-PS 21 27 618 bekannt, Hopfen mit in bezug auf Druck und Temperatur überkritischem C02 zu extrahieren.
  • Mit keinem der bis setzt genannten Verfahren gelingt es jedoch, einen Extrakt zu gewinnen, der in Ausbeute und Zusammensetzung einem mit Dichlormethan erhaltenen Extrakt gleichkommt. Deshalb wurde ein Verfahren entwikkelt undjin der Patentanmeldung P 33 46 776.5 beschrieben, das diesen Nachteil ausgleicht.
  • In dieser Schrift wird nämlich gezeigt, wie durch eine Extraktion bei unüblich hohen Temperatur ein Extrakt gewonnen werden kann, der in Ausbeute und potentieller Bierbittere einem konventionellen Dichlormethan-Extrakt nahekommt.
  • Durch das Verfahren gemäß dieser älteren Patentanmeldung ist es möglich, mit einem einzigen Lösungsmittel - lediglich durch Variation von Druck und Temperatur in weiten Grenzen - sehr unterschiedliche Extrakte herzustellen.
  • Das Spektrum reicht dabei von einem hartharzfreien, an alpha-Säuren und Hopfenöl reichen Extrakt bis zu einem Hartharze enthaltenden Extrakt. Gemäß den Wünschen der Verarbeiter können diese Extrakte dann gemischt werden.
  • Eine Extraktion von Feststoffen bei hohem Druck erfolgt normalerweise absatzweise bezUglich des Feststoffes und kontinuierlich bezüglich des Lösungsmittels. Dazu wird der Feststoff in einem Druckbehälter vorgegeben und von temperiertem und verdichtetem Lösungsmittel durchströmt. Das Lösungsmittel belädt sich hierbei mit den extrahierbaren Inhaltsstoffen. In einem nachfolgenden Schritt wird durch Verringern der Lösefähigkeit das Gemisch aus Lösungsmittel und Gelöstem aufgetrennt. Der abgeschiedene Extrakt kann entnommen werden, während das von ihm befreite Lösungsmittel erneut im Kreislauf dem Feststoff zugeführt wird.
  • Zur Herstellung der oben geschilderten Extrakte unterschiedlicher Zusammensetzung könnte nun bei jeweils unterschiedlichen Bedingungen von Druck und Temperatur gearbcitot worden. Das erfordert jedoch eine vielseitig einsetzbare Anlage, aufwendig geschultes Bedienungspersonal und einen erheblichen Zeitaufwand Erfindungsgemäß wird deshalb beispielsweise der Hopfen zuerst bei niedrigen Temperaturen (und Drücken) gemäß DE-OS 28 01 843, DE-AS 28 27 002 oder DE-PS 21 27 618 und dann gemäß der Lehre der Patentanmeldung P 33 46 776.5 extrahiert, dergestalt, daß die unterschiedlichen Extraktionsweisen während eines einzigen Extraktionszyklus ablaufen und die unterschiedlichen Extrakte durch Zwischenabscheidung gewonnen werden.
  • Durch diese fraktionierte Extraktion kann der Vorteil der Verwendung von CO2 als Lösungsmittel, nämlich die Möglichkeit zur selektiven und schonenden Extraktion gewahrt, gleichzeitig aber der Nachteil der im Vergleich zur Extraktion mit organischen Lösungsmitteln meist geringeren Ausbeuten vermieden werden.
  • Grundsätzlich sind viele Kombinationen von Drücken und Temperaturen denkbar, sofern der gesamte Energiebedarf des Kreislaufes minimal ist und die Zusammensetzung des Produktes die Erwartungen erfüllt. Auch ist die Anzahl der hintereinandergeschalteten Stufen nicht beschränkt, da ja das Lösungsmittel durch die Zwischenabscheidung immer gereingt in die nächste Stufe eintritt.
  • Wegen dieser Zwischenabscheidung ist es auch möglich, die Lösungsmitteleigenschaften nicht nur durch Variation von Druck und Temperatur, sondern auch durch Zumischen einer geeigneten Zusatzkomponente (Schleppmittel) zu verändern.
  • Außer in der Anfangsphase des Extraktionszyklus wird die Lösekapazität des verdichteten Gases nur unvollkommen ausgenutzt, da der geschwindigkeitsbestimmende Schritt darin besteht, daß die extrahierbaren Inhaltsstoffe aus der Feststoffmatrix in das Lösungsmittel diffundieren. Deshalb ist es vorteilhaft, innerhalb eines Teils oder der Gesamtheit der Stufen im Gegenstrom zu extrahieren, d. h. in der jeweiligen Stufe mehrere Extraktionsbehälter hintereinandergeschaltet einzusetzen, wobei das Lösungsmittel von einem bereits stark extrahierten Feststoff im ersten Extraktionsbehälter der jeweiligen Stufe zu fortlaufend weniger stark extrahierten Feststoffen in den folgenden Behältern derselben Stufe geführt wird. Damit können bei gleicher Extraktionszeit undhleichem Energieaufwand größere Mengen an Feststoff bearbeitet werden.
  • Die erfindungsgemäße Arbeitsweise soll im folgenden anhand einer bevorzugten Durchführungsform des erf lndungsgemäßen Verfahrens, bei der bei Stufe für Stufe niedrigeren Drücken ein einen Stufe für Stufe höheren Gehalt an extrahierbarem Material aufweisender Feststoff (Hopfen) extrahiert wird, gemäß der Zeichnung ; erläutert werden, die ein Fließschema des Verfahrens gemäß der Erfindung darstellt.
  • Im Kondensator 1 verflüssigtes CO2 wird von einer Flüssigkeitspumpe 2 auf einen Druck im Bereich bis 350 bar verdichtet und im Wärmetauscher WT 1 auf eine Temperatur von 50 bis 1200C temperiert. Im in Strömungsrichtung ersten Extraktionsbehälter 3 befindet sich Hopfen, welcher bereits im vorhergehenden Zyklus (teilweise) einer Extraktion unterworfen worden war. Das Lösungsmittel belädt sich entsprechend den eingestellten Bedingungen von Druck und Temperatur (P1 und T1). In der nachfolgenden Entspannungsstufe wird die Mischung in einem ersten Abscheider 4 aufgetrennt, und das Lösungsmittel durchströmt dann die Schüttung aus frischem Hopfen im zweiten Extraktionsbehälter 5. Im zweiten Entspannungsschritt wird die Lösung der zweiten Extraktionsstufe in einem zweiten Abscheider 6 entmischt. Das nunmehr vom Gelösten befreite Gas gelangt dann über den Kondensator 1 und die Pumpe 2 zum erneuten Einsatz.
  • Über Leitungen 9 bzw. 10 werden die in den Abscheidern 4 und 6 vom Lösungsmittel abgetrennten, extrahierten Anteile gewonnen.
  • Die Drücke im ersten Abscheider 4 und im zweiten Extraktionsbehälter 5 sind vorteilhafterweise gleich, während die Temperaturen über Wärmetauscher (WT2) und Behälterheizungen (nicht dargestellt) unterschiedlich gehalten werden können. Ein weiterer Wärmetauscher WT3 dient zur Steuerung der Temperatur im zweiten Abscheider 6. Die Entspannung erfolgt in beiden Stufen über Reduzierventile 7 und 8.
  • In jeder der Stufen kann der einzige Extraktionsbehälter 3 bzw. 5 durch eine Reihe derartiger Behälter ersetzt werden, die vom Lösungsmittel in der Reihenfolge zunehmenden Gehaltes der in den Behältern enthaltenden Feststoffe an extrahierbarem Material, d. h. im Gegenstrom durchströmt werden Mit dem geschilderten Verfahren gelingt es erfindungsgemäß, insbesondere bei gleichzeitiger Anwendung des Gegenstromprinzips, in zeit- und energiesparender Weise einen großen Durchsatz an zu extrahierendem Feststoff zu erreichen. Ein weiterer Vorteil besteht darin, daß während eines Zyklus Extrakte unterschiedlicher Zusammensetzung gewonnen können.
  • Aus der Tabelle sind beispielhaft die Ausbeuten an Extrakt und der darin enthaltenen Inhaltsstoffe ersichtlich.
  • Der frische Hopfen erfährt seine ersten Teilextraktion in der in Strömungsrichtung des Lösungsmittels zweiten Stufe der Anlage bei bevorzugt milden Bedingungen von z. B. 150 bar und 600C. Hierbei werden die spezifischen Alpha- und Beta-Säuren fast vollständig (98 bzw.
  • 97 %) gewonnen.
  • Ein dermaßen in einem vorangegangenen Extraktionszyklus bereits vorextrahierter Hopfen wird gleichzeitig mit der oben erwähnten Charge in der in Strömungsrichtung des Lösungsmittels ersten Stufe der Anlage bei bevorzugt härteren Bedingungen von z. B. 300 bar und 1200C fertig extrahiert. Hierbei wird noch eine Massenausbeute von 6,4 % erhalten, die hauptsächlich die Ausbeute der Gesamtharze (= Summe aus Weichharzen und Hartharzen) erhöht. Durch die unterschiedlich starke Ausbeutezunahme der einzelnen Inhaltsstoffe kommt gleichzeitig die verschiedenartige Zusammensetzung zum Ausdruck.
  • Der Gesamtextrakt ("Summe" dritte Zeile) der beiden Extraktionsschritte kommt sowohl in seiner Menge als auch in seiner Zusammensetzung einem mit Dichlormethan gewonnenen Extrakt nahe.
  • Tabelle Extraktionsausbeute und in den Extrakten nach den beiden Stufen fefundene prozentuale Anteile wichtiger Inhaltsstoffe, bezogen auf Ausgangshopfen (HNB 1981, Typ 45) Druck Temperature Ausbeute Gesamt- Hart- Weich- Kondukto- spezifische harz harz harz meterwert Alpha- Beta-S ä u r e n bar °C % % % % % % % 2. Stufe (Frischer 150 60 24,0 77 15 85 90 98 97 Hopfen) 1. Stufe 300 120 6,4 18 58 13 8 1 1 Summe 30,4 95 73 98 98 99 98 Während eines Extraktionszyklus wird in der zweiten Stufe frischer Hopfen, in der ersten Stufe in einem vorangehenden zyklus bereits vorbehandelter Hopfen extrahiert.
  • - L e e r s e i t e -

Claims (4)

  1. Verfahren zur Extraktion von Feststoffen mit verdichtetem Kohlendioxid Patentansprüche Verfahren zur Extraktion von Feststoffen mit verdichtetem Kohlendioxid bei Drücken bis zu 350 bar und Abscheiden der Extrakte aus der erhaltenen Lösung durch Dichteerniedrigung, dadurch gekennzeichnet, daß man in einem einzigen Extraktionszyklus nacheinander in mehreren Stufen bei unterschiedlichen Drücken und Temperaturen extrahiert, nach jeder Stufe eine Abscheidung der Extrakte durch Dichteerniedrigung vornimmt und das Lösungsmittel nach der auf die letzte Extraktionsstufe folgenden Extraktabscheidung in die erste Stufe zurückführt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in einem Teil oder der Gesamtheit der Stufen im Gegenstrom zwischen Lösungsmittel und Extraktionsgut extrahiert.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man bei Stufe für Stufe niedrigeren Drükken extrahiert.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man bei Stufe für Stufe fallendem Druck Feststoffe mit Stufe für Stufe steigendem Gehalt an extrahierbarem Material extrahiert.
DE19843414977 1984-04-19 1984-04-19 Verfahren zur Extraktion von Feststoffen mit verdichtetem Kohlendioxid Expired DE3414977C2 (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19843414977 DE3414977C2 (de) 1984-04-19 1984-04-19 Verfahren zur Extraktion von Feststoffen mit verdichtetem Kohlendioxid

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19843414977 DE3414977C2 (de) 1984-04-19 1984-04-19 Verfahren zur Extraktion von Feststoffen mit verdichtetem Kohlendioxid

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE3414977A1 true DE3414977A1 (de) 1985-11-07
DE3414977C2 DE3414977C2 (de) 1992-01-09

Family

ID=6234095

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19843414977 Expired DE3414977C2 (de) 1984-04-19 1984-04-19 Verfahren zur Extraktion von Feststoffen mit verdichtetem Kohlendioxid

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE3414977C2 (de)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5011594A (en) * 1987-12-18 1991-04-30 Fried. Krupp Gmbh Process for the continuous extraction of mixtures of organic substances with supercritical solvents
EP0611168A2 (de) * 1993-02-12 1994-08-17 Suntory Limited Hopfenextrakt und dessen Verwendung
US7144592B2 (en) 1994-03-28 2006-12-05 Nissan Technical Center North America Method of preparing a fully kettle hop flavored beverage

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102011009781A1 (de) * 2011-01-28 2012-08-02 Joh. Barth & Sohn Gmbh & Co. Kg Substanz auf der Basis von Hopfenharz

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1493190B2 (de) * 1963-04-16 1973-01-04 Studiengesellschaft Kohle Mbh, 4330 Muelheim Verfahren zur Trennung von Stoffgemischen
DE2127618C2 (de) * 1971-06-03 1973-06-14 Hag Ag Verfahren zur Gewinnung von Hopfenextrakten
DE2709033A1 (de) * 1977-03-02 1978-09-07 Degussa Verfahren zur extraktion von kamille mit ueberkritischen gasen
DE2827002B2 (de) * 1978-06-20 1980-09-04 Adam Dr. 8421 St Johann Mueller Verfahren zum Behandeln von Hopfen mit CO2 als Extraktionsmittel
EP0020086A1 (de) * 1979-05-24 1980-12-10 The Brewing Research Foundation Herstellung von an einzelnen Bestandteilen reichen Hopfenextrakten
DE3016917A1 (de) * 1980-05-02 1981-11-05 Emmy 5014 Kerpen Helwig Verfahren zum trennen von stoffgemischen, insbesondere aus pflanzenprodukten, durch extraktion und vorrichtung zur durchfuehrung des verfahrens
DE3101025A1 (de) * 1981-01-15 1982-08-26 Kali-Chemie Pharma Gmbh, 3000 Hannover Verfahren zur isolierung von wertstoffen aus pflanzenmaterial
DE3133032A1 (de) * 1981-08-20 1983-03-03 Extrakta Strauss GmbH, 2000 Hamburg "extraktionsverfahren und anlage zur durchfuehrung dieses verfahrens"

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1493190B2 (de) * 1963-04-16 1973-01-04 Studiengesellschaft Kohle Mbh, 4330 Muelheim Verfahren zur Trennung von Stoffgemischen
DE2127618C2 (de) * 1971-06-03 1973-06-14 Hag Ag Verfahren zur Gewinnung von Hopfenextrakten
DE2709033A1 (de) * 1977-03-02 1978-09-07 Degussa Verfahren zur extraktion von kamille mit ueberkritischen gasen
DE2827002B2 (de) * 1978-06-20 1980-09-04 Adam Dr. 8421 St Johann Mueller Verfahren zum Behandeln von Hopfen mit CO2 als Extraktionsmittel
EP0020086A1 (de) * 1979-05-24 1980-12-10 The Brewing Research Foundation Herstellung von an einzelnen Bestandteilen reichen Hopfenextrakten
DE3016917A1 (de) * 1980-05-02 1981-11-05 Emmy 5014 Kerpen Helwig Verfahren zum trennen von stoffgemischen, insbesondere aus pflanzenprodukten, durch extraktion und vorrichtung zur durchfuehrung des verfahrens
DE3101025A1 (de) * 1981-01-15 1982-08-26 Kali-Chemie Pharma Gmbh, 3000 Hannover Verfahren zur isolierung von wertstoffen aus pflanzenmaterial
DE3133032A1 (de) * 1981-08-20 1983-03-03 Extrakta Strauss GmbH, 2000 Hamburg "extraktionsverfahren und anlage zur durchfuehrung dieses verfahrens"

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
DE-Z.: Alimenta 19(1980), S. 129-132 *
DE-Z.: Chemie-Ing.-Techn. 62, 64(1990) *
DE-Z.: Monatsschrift für Brauerei 1980, S. 106, Tabelle 1 *
DE-Z.: vt, Verfahrenstechnik, 17, 1983, Nr.9 *

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5011594A (en) * 1987-12-18 1991-04-30 Fried. Krupp Gmbh Process for the continuous extraction of mixtures of organic substances with supercritical solvents
EP0611168A2 (de) * 1993-02-12 1994-08-17 Suntory Limited Hopfenextrakt und dessen Verwendung
EP0611168A3 (de) * 1993-02-12 1996-04-17 Suntory Ltd Hopfenextrakt und dessen Verwendung.
US7144592B2 (en) 1994-03-28 2006-12-05 Nissan Technical Center North America Method of preparing a fully kettle hop flavored beverage

Also Published As

Publication number Publication date
DE3414977C2 (de) 1992-01-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69107806T2 (de) Verfahren zur Herstellung von löslichem Kaffee.
DE3334736C2 (de)
EP0482675B1 (de) Verfahren zur Entcoffeinierung von Rohkaffee
DE3011185A1 (de) Verfahren zur gewinnung von fuer physiologische zwecke direkt verwendbarem rin(paragraph)lecithin
DE2727191B2 (de) Verfahren zur selektiven Extraktion von Coffein aus pflanzlichen Materialien
EP0023680B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Gewürzextrakten
DE3119277C2 (de)
DE4440644A1 (de) Verfahren zur Extraktion von natürlichen Aromen aus fett- und ölhaltigen Naturstoffen
DE3207914A1 (de) Verfahren zur extraktiven gewinnung von hochwertigen natuerlichen wachsen
EP0156374B1 (de) Verfahren zur Gewinnung von Lecithin, vorzugsweise zur kontinulierlichen Gewinnung von Rein-Leicithin (entölt)
DE2709033C2 (de) Kamillenextrakte und ihre Herstellung
DE3103617A1 (de) Verfahren zur extraktion von bitterstoffen und gerbstoffen aus hopfen
DE2548916C2 (de) Verfahren zur Herstellung eines entkoffeinisierten pflanzlichen Materials
DE2127611C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Gewürzextrakten mit natürlicher Zusammensetzung
EP0030339B1 (de) Verfahren zum Konzentrieren wässriger Lösungen temperaturempfindlicher Stoffe
DE3445502A1 (de) Verfahren und einrichtung zur entcoffeinierung von gruenem kaffee
DE2710050C2 (de) Verfahren zur Extraktion von pflanzlichem Material
DE3414977A1 (de) Verfahren zur extraktion von feststoffen mit verdichtetem kohlendioxid
DE3229041C2 (de)
DE2148626C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Kaffee-Extrakt
DE3700871C2 (de) Verfahren zur Entfernung von Theobromin und Coffein aus Kakaobohnen
EP0439710B1 (de) Verfahren zur Entcoffeinierung von Rohkaffee
DE3878112T2 (de) Verfahren zur extraktion und trennung von festen mustern unter ueberkritischen bedingungen.
DE2332038B2 (de) Verfahren zur Desodorierung von Fetten und Ölen
EP0247999B1 (de) Verfahren zum Behandeln von Kaffee

Legal Events

Date Code Title Description
OM8 Search report available as to paragraph 43 lit. 1 sentence 1 patent law
OP8 Request for examination as to paragraph 44 patent law
D2 Grant after examination
8363 Opposition against the patent
8366 Restricted maintained after opposition proceedings
8305 Restricted maintenance of patent after opposition
D4 Patent maintained restricted
8339 Ceased/non-payment of the annual fee