DE3414104A1 - Styrol-polymerisate und deren verwendung als resistmaterialien - Google Patents
Styrol-polymerisate und deren verwendung als resistmaterialienInfo
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Description
34U1Q4
-2-
Styrol-Polymerisate und deren Verwendung als Kesistmaterialien
Die Erfindung betrifft neue Polymerisate, die aufgrund ihrer hohen Empfindlichkeit gegenüber energiereichen Strahlen,
ihrem hohen Gamma-Wert und ihrer Beständigkeit gegen Hitze und Trockenätzung ausgezeichnete negativ arbeitende
Resistmaterialien sind.
Mit der zunehmenden Komplexität auf dem Halbleitergebiet werden immer kompliziertere Schaltungsmuster notwendig,
die Resistmaterialien mit höherer Empfindlichkeit, Auflösung
und Beständigkeit gegen Trockenätzung und Hitze erfordern.
Als Resistmaterialien für Elektronik, Drucktechnik und
Feinmechanik, z.B. zur Herstellung von Magnetventilen, integrierten Schaltungen, Druckplatten oder Schattenmasken,
sind z.B. Polystyrolderivate verwendet worden. Hierbei trägt man eine Lösung des Polystyrolderivats auf die Oberfläche
eines Halbleiters oder dergleichen auf, brennt gegebenenfalls den erhaltenen Überzug ein und bestrahlt ihn
dann mit Elektronenstrahlen, Ionenstrahlen, V -Strahlen, Röntgenstrahlen, Neutronenstrahlen, UV-Strahlen oder anderer
hochenergetischer Strahlung, um ein latentes Bild des gewünschten Musters auf dem Resistüberzug zu erhalten.
Dieses Bild wird dann mit einem geeigneten Entwickler entwickelt.
Ein für diesen Zweck bekanntes Polystyrolderivat ist chlormethyliertes
Polystyrol (CMS), das z.B. in der JP-B-50263/81 und der JP-A-1099^3/82 beschrieben ist. Diese Verbindung
hat hohe Beständigkeit gegen Hitze und Trockenätzung, läßt jedoch hinsichtlich der Empfindlichkeit und Auflösung zu
wünschen übrig.
Ziel der Erfindung ist es daher, als Resistmaterialien
ORIGINAL
geeignete Polymerisate mit hoher Hitze- und Trockenätzbeständigkeit
bereitzustellen, die verbesserte Empfindlichkeit und Auflösung sowie hohe Plasmabeständigkext zeigen.
Gegenstand der Erfindung sind als Resistmaterialien geeignete Styrol-Polymerisate mit Struktureinheiten (a) der
Formel
oder Struktureinheiten (a) und Struktureinheiten (b) der Formel
1 2
wobei R und R Wasserstoffatome oder Methylgruppen sind.
wobei R und R Wasserstoffatome oder Methylgruppen sind.
Die erfindungsgemäßen Styrol-Polymerisate sind Homopolymerisate
eines fluormethylierten Styrolmonomers mit der Struktureinheit (a) oder Copolymerisate aus der Struktureinheit
(a) und der Struktureinheit (b). Die Polymerisate können hergestellt werden durch Fluormethylieren von Polystyrol
oder Poly-e(-methylstyrol. Obwohl verschiedene Verfahren zur Herstellung der Polymeren angewandt werden
können, polymerisiert man vorzugsweise ein fluormethyliertes Styrolmonomer oder dieses Monomer mit einem Styrolmonomer
in bekannter Weise. Das fluormethylierte Styrolmonomer
kann nach verschiedenen Methoden hergestellt werden, z.B. durch Umsetzen von ß-Phenylethylbromid mit
Chlorinethylinethylether zu ß-Bromethylbenzylchlorid, Dehydrobromieren
des erhaltenen Chlorids zu Chlormethylstyrol und Umsetzen des Produkts mit einem Fluorierungsmitto]
. Fluormethyliertes «(-Methylstyrol kann auf ähn-
liehe Weise hergestellt werden.
Die Polymerisation des fluormethylierten Styrolmonomers
bzw. die Copolymerisation dieses Monomers mit dem Styrolmonomer kann nach bekannten Methoden durchgeführt werden,
z.B. durch Polymerisation in Masse, Lösung, Suspension oder Emulsion. Es können Initiatoren verwendet werden,
die unter den Reaktionsbedingungen freie Radikale bilden, z.B. Diisopropylperoxydicarbonat, Ammoniumpersulfat und
ähnliche Peroxide, Azobisisobutyronitril und ähnliche Azonitrile. Die Initiatormenge beträgt gewöhnlich 1 bis
1000 Gewichts-ppm, bezogen auf das Monomer, jedoch können
auch Mengen außerhalb dieses Bereiches angewandt werden, in Abhängigkeit von dem gewünschten Polymerisationsgrad,
der Reaktionszeit und -temperatur und ähnlichen Faktoren.
Entsprechend der Zersetzungstemperatur des Initiators beträgt die Reaktionstemperatur -80 bis 250°C, vorzugsweise
40 bis 150°C. Für die Lösungspolymerisation geeignete
Lösungsmittel sind z.B. Benzol, Toluol, Xylol und ähnliche aromatische Kohlenwasserstoffe, Tetrahydrofuran, Dimethylformamid,
Dimethylsulfoxid, Acetonitril, Methylethylketon, Dioxan und Kohlenstoffdisulfid. Diese Lösungsmittel
können einzeln oder als Gemische eingesetzt werden.
Das Polymer wird aus dem Reaktionsgemisch auf übliche Weise abgetrennt, z.B. durch Lösen des Gemisches in einem Lösungsmittel
für das Polymer und anschließendes Ausfällen des Polymers durch Zusatz von Methanol oder einer anderen
organischen Flüssigkeit, die das Polymer nicht löst.
Der Anteil des fluormethylierten Styrolmonomers in den
erfindungsgemäßen Polymerisaten kann innerhalb eines breiten Bereiches variieren, beträgt jedoch vorzugsweise
etwa 20 bis 100 Molprozent, insbesondere etwa 30 bis 100 Molprozent. Vorzugsweise haben die Polymerisate ein
3414Ί04
-5-
5* Gewichtsmittel des Molekulargewichts (Mw) von etwa 5000,
bis I' 000 000.
Das erfindungsgemäße Resistmaterial auf Grundlage der obenbeschriebenen
Styrol-Polymerisate ergibt Resistüberzüge mit außerordentlich hoher Empfindlichkeit, und Auflösung
(Gamma-Wert). Der Resistüberzug wird auf bekannte Weise mit bekannten Entwicklern entwickelt,. z.B. mit Aceton,·
Methylethylketon, Methylisobutylketori und ähnlichen Ketonen, Gemischen aus diesen Ketonen und Methanol, Isopropanol
oder ähnlichen Alkoholen, Ethylacetat, Amylacetat
und ähnlichen Fettsäureestern, Gemischen dieser Ester mit Alkoholen, Toluol, Xylol oder ähnlichen aromatischen Kohlenwasserstoffen
oder Gemischen aus diesen Kohlenwasserstoffen und Alkoholen.
Der Gamma-Wert ist definiert als (log Do/Di) , wobei Di
und Do die Belichtungsmengen an den Schnittpunkten des geraden Teils der Empfindlichkeitskurve '■ Lt den Schichtdicken
0 bzw. i sind.
Da das CT-f
und ilalogen
und ilalogen
n;/.-:.^'.11·!!. Se Resistmate
in cH-r· HLruktureinhe.it
An en Benzolrin.o 11, weist es hohe
Beständigkeit gegen Hitze und Trockc '.V.,zung auf. Beispielsweise
hat ein Überzug des Materials auf einem Si-Substrat
im Vergleich zu einem Polyr. ^thylmethacrylat-über-zug
eine mindestens dreifach höhere --"eständigkeit beim reaktiven Spritzätzen mit CP^-Gas.
Obwohl es bekannt ist, daß die Empfindlichkeit von Resist-materialien
im allgemeinen mit steigendem Molekulargewich.: zunimmt, hat das erfindungsgemäße fluormethylierte PoIysbyrol-Resistmaterial
eine höhere Empfindlichkeit und Auflösung (Gamma-Wert) als ein chlormethyliertes Polystyrol-Resistmaterial
mit dem gleichen Molekulargewicht.
BAD ORIGINAL^
Bezugsbeispiel 1
1 Mol ß-Phenylechy": Lromid und 1,2 Mol Chlormethylmethylether
werden 2l\ Senden in 0,k 1 ritnylenchlorid :.>ei r.auintemperatur
in Cegerwarc von 4 0 g 7nCl., als !'..^alyiaior
umgesetzt. Da:; p-.iSG;Tier des erhalte η ο a ivW.ronei.-.v'i .;■■ ■:·-■,·.'".-Chlorids
wird aus i'eti'o lecher umkr i.sua J lisiert unc ao,=:oi.renn
t. ' " ;
i. MoI (ic;; p-ItjoiiioriS wird in 1,5 Stundx-ri mit 1,2 Mo j
L-ÖU v-oxvKa ι ium iq 1,5 1 t-ßutanol bol 7fj"C zu p-Cnio-r1-incth.v
ι ot;y i-ol umgesetzt, das man durch Kxtrakcri on :niü Einrr
jr.d Vakuumdestillation (60 C/0,;4 Torr) reinigt.
iif K p--Ch lormc Lhy'i Bo,yrol werden in l'\2 rn i. .Toluol j';elo.;i;,
je wciiTi'vTUi man ivu g KP in 60 ml Wasser löst. unter Vcj've
dun.ii von 7 g Cetyltrimethylammoniumbroinid. al 3 PuJoenLra
rerkabalysator werden die Lösungen 10 SUundcn bei 120'C
üiii^e.setzt, wobei <j g p-Fluormethylotyrol ernriltc·;. v/erao
iJHf/. .''ior.omer wird durch Waschen der organischen oci.ichi.
is niit l'.asser und Vakuumdestillation - f 4 5 "θ/ 7 Torr) gereirue;
L.
I .
ijCM5i;"ii') P.ez.i gtj bei spie 1 1 wird ein ni- und p-Flui^rriieV. r.y "i ;■: ;.yro : (k-nii
.id: au:; einem handelsüblichen in- und p-Cnior,,»· Lay i .-.-:
Ly \"->~\ -i.'i(.T;ii!3Ch hergestellt. Dan r,i- J.so:iit:r u/ki p--. .-..».λ-ν
iiaben t;e,hr' är.ni xcne Siedepunkte urn.i sind dui'ch Va.\üL;,idestillation
nicht trennbar.
10 g p-Fluormethylstyro'i aus Br/.i.ii',:-: be \ spiel L, Ο,υΊ g
Azobisisobutyronitril (ΛΙΒΝ) und 1':. g cvines Lösungsmittel-
COPY
34U10A
5* gemisches aus Benzol und Acetonitril (2:1) werden in eine
50 ml-Polymerisationsampulle eingebracht. Durch dreimaliges
Einfrieren, Evakuieren und Auftauen wird entlüftet, worauf man die Ampulle abschmilzt und in ein Wasserbad
mit einer konstanten Temperatur von 60°C einbringt, um die Radikalpolymerisation 20 Stunden durchzuführen. Nach
beendeter Polymerisation wird der Ampulleninhalt in eine große Methanolmenge eingetragen. Das erhaltene Polymer
wird in Aceton gelöst, durch Zugabe von Methanol wieder ausgefällt und im Vakuum getrocknet. Es werden 8 g gereinigtes
Polymer erhalten. Mw = 90 000; Mn = 52 000 (Zahlenmittel
des Molekulargewichts, bestimmt durch Gelpermeationschromatographie unter Verwendung von Polystyrol als Standard
und Tetrahydrofuran als Entwickler); Grenzviskositätszahl ftj/ = 0,35 bei 35°C in THF.
Ein gereinigtes Polymer wird gemäß Beispiel 1 hergestellt, jedoch verwendet man 10 g des in Bezugsbeispiel 1 erhaltenen
p-Chlormethylstyrols zur Polymerisation unter Verwendung
von 0,05 g AIBN. Man erhält 5,4 g Polymer.
Mw = 110 000; Mn = 52 000; /^J = 0,35.
Ein Polymer wird gemäß Beispiel 1 hergestellt, jedoch verwendet man 10 g des in Bezugsbeispiel 1 erhaltenen m- und
p-Fluormethylstyrol-Gemisches, 0,3 g AIBN und 15 g eines
Lösungsmittelgemisches aus Benzol und Acetonitril (2:1). Man erhält 8 g Polymer. Mw = 21 000; Mn = 12 000;
= 0,14.
34ΗΊ04
Vergleichsbeispiel 2
Ein Polymer wird gemäß Beispiel 1 hergestellt, jedoch verwendet man 10 g gereinigtes handelsübliches m- und p-Fluormethylstyrol-Gemisch,
0,3 g AIBN und 10 g Benzol. Man erhält 9,1g Polymer. Mw = 29 000; Mn = 14 000;
P\J = 0,14.
Ein Polymer wird gemäß Beispiel 1 hergestellt, jedoch verwendet man 10 g des in Bezugsbeispiel 1 erhaltenen p-Fluormethylstyrols,
5,5 g Styrol, 0,12 g AIBN und 16 g eines Lösungsmittelgemisches aus Benzol und Acetonitril. Man
erhält 10 g eines Polymers, das nach der Fluoranalyse 61 Molprozent Fluormethylstyrol (FMS)-Einheiten enthält.
Mw = 40 000; Mn = 23 000; ft?J = 0,18.
Ein Polymer wird gemäß Beispiel 1 hergestellt, jedoch verwendet man 10 g des in Bezugsbeispiel 2 erhaltenen m- und
p-Fluormethylstyrol-Gemisches, 15,3 g Styrol, 0,075 g AIBN
und 25 g eines Lösungsmittelgemisches aus Benzol und Acetonitril. Man erhält 14 g eines Polymers, das 38 MoI-prozent
FMS-Einheiten enthält. Mw = 67 000; Mn = 35 000;
P(J = 0,24.
Das erhaltene Polymer wird einer fraktionierenden Ausfällung unter Verwendung von Benzol als gutem Lösungsmittel
bzw. Methanol als schlechtem Lösungsmittel unterworfen, wobei 5 Fraktionen erhalten werden. Die zweiten bis vierten
Fraktionen zeigen nach der Gelpermeationschromatographie einen Mw/Mn-Wert von 1,2 bis 1,4.
-9-
Versuchsbeispiel 1
Das in Beispiel 1 erhaltene Polymer wird in Tetrahydrofuran (THF) zu einer 9/5igen Lösung gelöst, die man mit
einer Schleuderscheibe auf eine Siliciumplatte aufbringt,
um einen Überzug von 1,7 ßm Dicke zu erhalten. Der überzug
wird 20 Minuten bei 95°C Wärme behandelt und dann mit - Elektronenstrahlen aus einer Elektronenstrahlvorrichtung
mit einer Beschleunigungsspannung von 20 kV bestrahlt, um ein Muster in dem überzug herzustellen. Das Muster
wird bei 23°C entwickelt, indem man die beschichtete Platte zunächst 1 Minute in Aceton/Isopropanol (Volumenverhältnis
1:1) und anschließend 1 Minute in Methylethylketon (MEK) taucht. Anschließend spült man den überzug
1 Minute mit Isopropanol (IPA).
Der überzug hat eine Empfindlichkeit (überzugsdicke hier
und im folgenden 80%) von 2,6 jaC/cm2 und einen Gamma-Wert
von 2,1. Selbst bei der Erzeugung von 0,5 jum-Linien
treten keine Probleme hinsichtlich der Substrathaftung auf. Bei lOminütigem Erhitzen an der Atmosphäre bei 200°C
ist das erhaltene Muster frei von Unregelmäßigkeiten oder Änderungen.
Das in Beispiel 1 erhaltene Polymer wird in Xylol zu einer 6%igen Lösung gelöst, die man in einer Schichtdicke von
0,5 /im auf einen Siliciumoxidfilm aufträgt, der auf dem
Siliciumsubstrat ausgebildet ist. Bei der anschließenden Belichtung und Entwicklung gemäß Versuchsbeispiel 1 erhält
man einen Überzug mit einer Empfindlichkeit von 2,8 juC/cm2 und einem Gamma-Wert von 2,1. In diesem Fall
ist es möglich, ein Muster mit 0,4 pm-Linien und Abständen von 0,8 /im herzustellen.
3 U U 1 O U
Das in Vergleichsbeispiel 1 erhaltene p-Chlormethylstyrol-Polymer
(PCMS) wird auf dieselbe Weise getestet, jedoch entwickelt man den Überzug 2 Minuten mit Aceton/IPA (3:1).
Der überzug hat eine Empfindlichkeit von 4,4 juC/cm2 und
einen Gamma-Wert von 1,3, d.h. er hat schlechtere Eigenschaften als das Polyfluormethylstyrol (PFMS) mit demselben
Molekulargewicht.
Das in Beispiel 2 erhaltene PFMS wird gemäß Versuchsbeispiel
2 getestet, jedoch entwickelt man den Überzug 2 Minuten mit n-Amylacetat. Der überzug hat eine Empfindlichkeit
von 15 juC/cm2 und einen Gamma-Wert von 2,0.
Außerdem wird das in Vergleichsbeispiel 2 erhaltene PCMS wie das PCMS von Versuchsbeispiel 2 getestet. Hierbei
erhält man eine Empfindlichkeit von 19 ;uC/cm2 und einen
Gamma-Wert von 1,5, d.h. PCMS hat schlechtere Eigenschaften
als PFMS mit demselben Molekulargewicht.
Die in den Beispielen 3 und 4 erhaltenen Copolymerisate werden wie in Versuchsbeispiel 2 getestet. Das Copolymerisat
aus Beispiel 3 hat eine Empfindlichkeit von 10 ^uC/cm2 und einen Gamma-Wert von 2,1, während die entsprechenden
Werte des Copolymerisats aus Beispiel 4 6,5 pC/cm2 bzw. 2,0 betragen. Erhitzt man die erhaltenen
Muster 10 Minuten an der Atmosphäre bei 200°C, so treten Unregelmäßigkeiten und Änderungen in den Mustern auf.
34U1Q4
-11-
Vcrnuchsbeispiel 5
Das in Beispiel 1 erhaltene Homopolymerisat wird in einer Schichtdicke von 0,5 /um auf den Siliciumoxidfilm eines
Siliciumsubstrats aufgetragen, dann 30 Minuten bei 95°C wärmebehandelt, in einem Abstand von 5 cm mit einer 200 W-Deuteriumlampe
belichtet und hierauf unter den Bedingungen von Versuchsbeispiel 1 entwickelt. Der erhaltene
überzug hat eine mindestens zehnfache Empfindlichkeit gegenüber
Polymethylmethacrylat.
Versuchsbeispiel 6
Fig. 1 zeigt die Elektronenstrahl-Empfindlichkeitskurven
A und B für die in den Versuchsbeispielen 2 und 3 erhaltenen Polyfluormethylstyrole. Di und Do sind die Belichtungsmengen
an den Schnittpunkten des geradlinigen Bereichs der Kurve mit den Schichtdicken 0 bzw. 1.
- Leerseite -
Claims (1)
- 34U104Patentansprüche0Styrol-Polymerisate mit Struktureinheiten (a) der Formeloder Struktureinheiten (a) und Struktureinheiten (b) der Formel-f- CH2- CR2-}-1 wobei R und R Wasserstoffatome oder Methylgruppen sind.Polymerisate nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Molverhältnis der Struktureinheiten (a) zu den Struktureinheiten (b) 100 bis 20:0 bis 80 beträgtResistmaterial, enthaltend ein Polymerisat nach Anspruch 1 oder
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6764783A JPS59192245A (ja) | 1983-04-15 | 1983-04-15 | レジスト材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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| DE3414104C2 DE3414104C2 (de) | 1989-09-14 |
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ID=13351016
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| DE19843414104 Granted DE3414104A1 (de) | 1983-04-15 | 1984-04-13 | Styrol-polymerisate und deren verwendung als resistmaterialien |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59192245A (de) |
| DE (1) | DE3414104A1 (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5173393A (en) * | 1989-04-24 | 1992-12-22 | Siemens Aktiengesellschaft | Etch-resistant deep ultraviolet resist process having an aromatic treating step after development |
Families Citing this family (2)
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Family Cites Families (2)
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|---|---|---|---|---|
| JPS589141A (ja) * | 1981-07-10 | 1983-01-19 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | 放射線感応性ネガ形レジストの感度向上方法 |
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-
1983
- 1983-04-15 JP JP6764783A patent/JPS59192245A/ja active Pending
-
1984
- 1984-04-13 DE DE19843414104 patent/DE3414104A1/de active Granted
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Polymer J., 10, 1978, H. 3, S. 301-306 * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5173393A (en) * | 1989-04-24 | 1992-12-22 | Siemens Aktiengesellschaft | Etch-resistant deep ultraviolet resist process having an aromatic treating step after development |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3414104C2 (de) | 1989-09-14 |
| JPS59192245A (ja) | 1984-10-31 |
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