DE3327860A1 - Verfahren zur herstellung von borsaeureestern von glycerinfettsaeureestern - Google Patents
Verfahren zur herstellung von borsaeureestern von glycerinfettsaeureesternInfo
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Description
Λ-
1A-4294
(FP-KS-97)
(FP-KS-97)
KAO CORPORATION Tokyo, Japan
Verfahren zur Herstellung von Borsäureestern von Glycerin-
fettsäureestem
Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung
von Borsäureestern von Glycerinfettsäureestern. Die Erfindung betrifft insbesondere ein Verfahren zur
Herstellung von Borsäureestern von Glycerinfettsäureestern, welches die Umsetzung von Triglyceriden, wie
natürlichen ölen und Fetten, mit Glycerin und Borsäure in spezifischen Verhältnissen umfaßt«,
Diese Materialien sind als Substanzen bekannt, welche eine Oberflächenaktivität aufweisen und als antistatische
Mittel oder Emulgatoren brauchbar sind.
- ff-.3-
Es sind bereits verschiedene Verfahren zur Herstellung
von Borsäureestern von Glycerinfettsäureestem bekannt. Die bekannten Verfahren umfassen (1) ein Verfahren,
bei dem Glycerin und Borsäure zur Durchführung einer B©hydratationsreaktion erhitzt werden, um einen Borsäuretriester
zu erhalten,und nachfolgend die restlichen Hydroxylgruppen des Triesters thermisch dehydratisiert
werden, und zwar unter Verwendung von Fettsäuren, oder thermisch dealkoholisiert werden unter Verwendung
von niederen Alkoholestern, wie Methylestern von Fettsäuren, wobei die Veresterung der Fettsäuren eintritt;
(2) ein Verfahren, bei dem Fettsäureglycerin-monoester oder Mischungen derselben mit Glycerin umgesetzt und
mit Borsäure unter Erhitzen dehydratisiert werden l-ASen 46-31847 und 53-39413) und dergl..
Diese Verfahren erfordern jedoch den Einsatz von Fettsäuren,
niederen Alkoholen von Fettsäuren oder Fettsäureglycerin-monoestern, die sich aus ölen und Fetten
ableiten, und es ist somit eine Anzahl äußerst komplizierter Verfahrensstufen erforderlich.
Von den Erfindern wurden umfangreiche Untersuchungen durchgeführt, mit dem Ziel, ein Verfahren zu. entwickeln,
das auf effizientere und einfachere Weise die Herstellung von Borsäureestern von Glycerinfettsäureestem
gestattet. Dabei wurde festgestellt, daß Borsäureester
von Glycerinfettsäursestera (im folgenden einfach als
""Borsäureester" bezeichnet) direkt hergestellt werden
können aus Fettsäure-triglyceriden, wie natürlichen ölen und Fetten.
■ k-
Erfindungsgemäß wird ein Verfahren zur Herstellung eines Borsäureesters eines Glycerinfettsäureesters geschaffen,
das dadurch gekennzeichnet ist, daß man 3 Mol Borsäure, 1 bis 2 Mol mindestens eines langkettigen Fettsäuretriglycerids
sowie 4 bis 5 Mol Glycerin unter neutralen oder sauren Bedingungen bei einer Temperatur von 240
bis 2800C umsetzt.
Um das erfindungsgemäße Verfahren durchzuführen, kann
man mindestens ein langkettiges Triglycerid, wie natürliche öle oder Fette, Glycerin und Borsäure in den
oben definierten Mischungsverhältnissen gleichzeitig einfüllen und zur Umsetzung erhitzen. Alternativ können
Glycerin und Borsäure in den definierten Mischungsverhältnissen zunächst verestert und unter Erhitzen dehydratisiert
werden und anschließend langkettige Fettsäure-triglyceride,
wie öle und Fette, zugegeben und für eine nachfolgende Umsetzung erhitzt werden. Die
Umsetzung wird in der Weise durchgeführt, daß die Reaktanten in ausreichendem Maße gerührt werden, und zwar
bei einer Temperatur von 240 bis 2800C während eines
Zeitraums von etwa 1 bis 10 Stunden, vorzugsweise 3 bis 6 Stunden, unter Erhitzen und Dehydratation, gegebenenfalls
in einer Atmosphäre eines Inertgases, wie Stickstoff.
Die als eines der Ausgangsmaterialien der Erfindung eingesetzten, langkettigen Triglyceride sind Triester
von langkettigen Fettsäuren und Glycerin. Es werden natürliche öle und Fette oder synthetische Ester eingesetzt.
Die Fettsäure-Einheit sollte vorzugsweise gesättigt oder ungesättigt sein und 8 bis 22 Kohlenstoffatome
aufweisen. Besonders bevorzugte Beispiele der Triglyceride umfassen tierische Öle und Fette, wie
Rindertalgj Schweinefett und dergl., sowie Pflanzenöle,
wi© Rapssaatöl, Baumwollsaatöl, Sojabohnenöl und dergl..
Es werden speziell natürliche öle und Fette bevorzugt, welche Reste der Ölsäure und Linolsäure enthalten.
Die erfindungsgemäß erhaltenen Borsäureester sind Verbindungen
der folgenden allgemeinen Formeln. Im allgemeinen werden die Borsäureester in Form von Mischungen
verschiedener Verbindungen der Formeln erhalten.
X-CH- CH0-Y
CHn-Y I^ j l
HCO CH-Z ' B
H2CO^ W"CH2
(ID
wobei X, Y und Z unabhängig voneinander für eine OH-Grupp®
oder eine -O-C-R-Gruppe stehen, vorausgesetzt,
daß wenigstens einer der Reste X, Y und Z für eine -O-C-R-Gruppe steht, worin R eine gesättigte oder un-
gesättigte Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 7 bis 23 Kohlenstoffatomen
bedeutet.
Aus der vorstehenden Beschreibung wird deutlich, daß ®s erfindungsgemäß nicht erforderlich ist, die Fettsäure-triglyearide,
wie natürliche öle und Fette, beispielsweise durch Hydrolyse in Fettsäuren und niedere
Alkoho!ester von Fettsäuren zu überführen, um nachfolgend
die Umsetzung mit Borsäure durchzuführen. Mit anderen Worten können Fettsäure-triglyceride, wie
natürliche Öle und Fette, direkt mit Glycerin und Bor-
säure unter definierten Bedingungen umgesetzt werden, wobei man Borsäureester in quantitativer Umsetzung in
hoher Ausbeute erhält.
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren ist es im Gegensatz
zu den bekannten Verfahren nicht erforderlich, niedrigsiedende Alkohole, wie Methylalkohol, aus dem
Reaktionssystem zu entfernen. Das erfindungsgemäße Verfahren
weist einen weiteren Vorteil dahingehend auf, daß die bei der Reaktion gebildete Wassermenge um 25%
gegenüber den bekannten Verfahren reduziert werden kann. Das erfindungsgemäße Verfahren ist ferner vorteilhaft
dadurch, daß eine große Anzahl von Ausgangsmaterialien verwendet werden kann, die angestrebten Produkte
im wesentlichen in quantitativer Ausbeute erhalten werden können, da lediglich ein geringer Reaktionsverlust
auftritt und die Produkte direkt in einer einzigen Reaktionsstufe aus kostengünstigen Ölen und
Fetten erhalten werden können. Das erfindungsgemäße
Verfahren ist somit äußerst effizient und wirtschaftlich. Darüber hinaus kann das erfindungsgemäße Verfahren
auch angewendet werden auf Öle und Fette mit einer Zahl ungesättigter Gruppen, die bei der Herstellung
korrespondierender Fettsäuren Schwierigkeiten bereiten.
Im folgenden wird die Erfindung anhand von Beispielen erläutert.
20,1 g (0,32 Mol) Borsäure werden in ein Gemisch von 97 g (0,11 Mol) Rapssaatöl (Jodzahl = 120) und 50 g
(0,54 Mol) Glycerin gegeben, gefolgt von Umsetzung bei einer Temperatur von 255 bis 2650C während 5 h in
einer Stickstoffatmosphäre. Es werden 17,5 g des bei
der Umsetzung gebildeten Wassers entfernt. Man erhält ein Produkt mit einer Säurezahl von 133.
Das Produkt wird analysiert mit dem Ergebnis, daß es eine Zusammensetzung aufweist, umfassend ein Gemisch
von 50%, bezogen auf das grobe Molverhältnis, von Borsäureestern der allgemeinen Formeln (I) und (II), bei
denen einer der Reste X, Y und Z für eine RC02-Gruppe steht und die anderen beiden Reste unabhängig voneinander
Hydroxylgruppen sind, etwa 25% Borsäureester der Formeln, in denen zwei der Reste X, Y und Z unabhängig
voneinander für eine RC02-Gruppe stehen und der andere Rest eine Hydroxylgruppe ist, etwa 25% Borsäureester
der Formeln, in denen alle Reste, X, Y und Z unabhängig voneinander eine Hydroxylgruppe bedeuten, und
einer sehr geringe Menge von Borsäureestern der Formeln, in denen die Reste X, Y und Z alle eine RCO2-Gruppe
sind.
24f1 g (0,39 Mol) Borsäure werden in ein Gemisch von
116,4 g (0,13 Mol) Rapssaatöl (Jodzahl = 77) und 60 g (0,65 Mol) Glycerin gegeben, gefolgt von Umsetzung
bei einer Temperatur von 255 bis 2650C während 5 h
in einer StickstoffatmoSphäre und Entfernung von 23 g
das bei der Reaktion gebildeten ¥assers. Man erhält ©in Produkt mit einer Säurezahl von 129.
Das Produkt wird analysiert, wobei festgestellt wird, daß es eine ähnliche Zusammensetzung wie das von Beispiel
1 aufweist, abgesehen vom Typ der langkettigen Alkylgruppe.
20,1 g (0,32 Mol) Borsäure werden in ein Gemisch von 94 g (0,11 Mol) Baumwollsaatöl (Jodzahl = 112)und
50 g (0,54 Mol) Glycerin gegeben, gefolgt von Umsetzung bei einer Temperatur von 255 bis 2650C während 6 h in
einer Stickstoffatmosphäre und Entfernung von 18 g des
bei der Umsetzung gebildeten Wassers. Das resultierende Produkt weist eine Säurezahl von 135 auf.
Das Produkt wird analysiert, wobei festgestellt wird, daß es eine ähnliche Zusammensetzung wie das von Beispiel
1 aufweist, abgesehen vom Typ der langkettigen Alkylgruppe.
20,1 g (0,32 Mol) Borsäure werden in ein Gemisch von 93 g (0,11 Mol) Sojabohnenöl (Jodzahl = 120) und 50 g
(0,54 Mol) Glycerin gegeben, gefolgt von Umsetzung bei einer Temperatur von 255 bis 2650C während 6 h in
einer Stickstoffatmosphäre und Entfernung von 16,3 g
des während der Reaktion gebildeten Wassers. Das resultierende Produkt hat eine Säurezahl von 129.
Das Produkt wird analysiert, wobei festgestellt wird, daß es eine ähnliche Zusammensetzung wie das von Beispiel
1 aufweist, abgesehen vom Typ der langkettigen Alkylgruppe.
20,1 g (0,32 Mol) Borsäure werden in ein Gemisch von 93 g (0,11 Mol) Schweinefett (Jodzahl = 66) und 50 g
(0,54 Mol) Glycerin gegeben, gefolgt von Umsetzung bei einer Temperatur von 260 bis 2700C während 4 h in
einer StickstoffatmoSphäre und Entfernung von 19,2 g
des bei der Umsetzung gebildeten Wassers. Das resultie rende Produkt hat eine Säurezahl von 125.
Das Produkt wird analysiert, wobei festgestellt wird,
daß es eine ähnliche Zusammensetzung wie das von Beispiel 1 aufweist, abgesehen vom Typ der langkettigen
Alkylgruppe.
Beispiel 6
13»1 g (0,21 Mol) Borsäure werden in ein Gemisch von
126 g (0,14 Mol) Rapssaatöl (Jodzahl = 120) und 26 g (0,28 Mol) Glycerin gegeben, gefolgt von Umsetzung
bei einer Temperatur von 260 bis 27O0C während 7 h in
einer StickstoffatmoSphäre und Entfernung von 12 g
des bei der Umsetzung gebildeten Wassers. Das resultierende Produkt weist eine Säurezahl von 85 auf.
Das Produkt wird analysiert mit dem Ergebnis, daß es eine Zusammensetzung aufweist, umfassend ein Gemisch
von etwa 50%, bezogen auf das grobe MoiverhäJtnis, von
Borsäureestern der allgemeinen Formeln (I) und (II), bei denen zwei der Reste X, Y und Z unabhängig eine
RCOg-Gruppe bedeuten und der andere Rest unabhängig für eine Hydroxylgruppe steht, etwa 25% Borsäureester
der Formeln, in denen einer der Reste X, Y und Z eine RCOp-Gruppe bedeutet und die beiden anderen Reste unabhängig
für eine Hydroxylgruppe stehen, etwa 25% Borsäure der Formeln, in denen alle Reste X, Y und Z
unabhängig voneinander eine RC02-Gruppe bedeuten, und
eine geringe Menge von Borsäureestern der Formeln, in denen X, Y und Z alle eine Hydroxylgruppe sind.
-AO-
Beispiel 7
35»3 g (0|57 Mol) Borsäure werden in ein Gemisch von
90 g (0,19 Mol) Caprylsäure-triglycerid und 87 g (0,95 Mol)Glycerin gegeben, gefolgt von Umsetzung bei
einer Temperatur von 250 bis 2600C während 7 h in
einer Stickstoffatmosphäre und Entfernung von 29 g des bei der Umsetzung gebildeten Wassers. Das resultierende
Produkt weist eine Säurezahl von 180 auf.
Das Produkt wird analysiert, wobei festgestellt wird, daß es eine ähnliche Zusammensetzung wie das von Beispiel
1 besitzt, abgesehen vom Typ der langkettigen Alky!gruppe.
Claims (2)
- PatentansprücheVerfahren zur Herstellung eines Borsäureesters eines Glycerinf;ettsäureesters, dadurch gekennzeichnet, daß man 3 Mol Borsäure, 1 bis 2 Mol mindestens eines langkettigen Fettsäure-triglycerids und 4 bis 5 Mol Glycerin unter neutralen oder sauren Bedingungen bei einer Temperatur von 240 bis 2800C umsetzt.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das langkettige Fettsäure-glycerid eine langkettige Fettsäure-Einheit aufweist, welche gesättigt oder ungesättigt ist und 8 bis 22 Kohlenstoffatome enthält.3· Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das langkettige Fettsäure-glycerid ausgewählt ist unter natürlichen tierischen und pflanzlichen Ölen und Fetten.
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