DE3213940A1 - Verfahren zur herstellung von nonenen oder zur gleichzeitigen herstellung von nonenen und dodecenen aus propen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von nonenen oder zur gleichzeitigen herstellung von nonenen und dodecenen aus propenInfo
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Description
DR. GERHARD RATZEL" ** " ' β"βδο Mannheim i. 15.April 1982
PATENTANWALT Sedtenhelmer Straße 36 β · 1S" (0621) 406315
^ Potttchack: Frinkfurt/M. Nr. 8293-603
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TeIeQr.-Coda: Garpat Talex 463670 Para D
Institut Jrancais du Petrole
1 et 4 avenue de Bois-Preau
925o2 Rueil-Malmaison / Frankreich
Verfahren zur Herstellung von Nonenen oder zur gleichzeitigen Herstellung
von Nonenen und Dodecenen aus Propen
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren
zur Herstellung von Nonenen oder eines Gemische aus Nonenen und Dodecenen aus Propen.
Es ist ein Verfahren bekannt, bei dem Propen in flüssiger Phase in Anwesenheit eines Katalysators
dimerisiert wird, der durch Umsetzung einer Nickelverbindung mit einem Hydrocarbyl-Aluminiumhalogenid
gebildet wird· Das erhaltene Produkt besteht im wesentlichen aus Hexenen mit einer geringen Menge
Ίο höherer Olefine, im wesentlichen Nonene und Dodecene.
Ziel der Erfindung ist es, die Menge der höheren Olefine zu steigern,im wesentlichen der Nonene
oder der Gemische aus Nonenen und Dodecenen. Diese Olefine stellen nämlich das Ausgangsmaterial der
Wahl für die Oxosynthese dar, die zur Bildung von Alkoholen führt, von denen gewisse Ester, z.B.
die Phthalate oder Adipate ausgezeichnete Plastifizierungsmittel sind. Ein weiteres Ziel der
Erfindung ist es, die Struktur der höheren Olefine im Verhältnis zu derjenigen von Olefinen zu ändern,
die man durch das bekannte Verfahren erhält»
Diese Resultate und weitere Ergebnisse, die im Verlauf der Erfindung beschrieben werden sollen,
erhält man, wenn man Propen in eine flüssige Reaktions»
phase einführt, welche ein Gemisch aus Hexenen und einen in den Hexenen löslichen Dimerisierungskatalysator
enthält, wobei die Menge des auf diese Weise eingeführten Propens so kontrolliert wird,
daß die Propen-Konzentration in der flüssigen Reaktionsphase einen Wert von 0,05 bis 1 Gew.-% hat,
worauf man einen Teil der flüssigen Reaktionsphase abzieht, die Nonene und höheren Olefine abtrennt
und mindestens einen Teil oder die gesamte Menge
der verbleibenden Hexen-reichen Phase in die Reaktionszone zurückleitet.
Die Kontrolle des Propen-Gehalts kann leicht durch chromatographische Analyse des Reaktionsgemische
in Gasphase durchgeführt werden.
Man kann in einem Autoclaven arbeiten, der z.B. mit einer Kühlschlange gekühlt wird. Vorzugsweise
läßt man jedoch das Reaktionsgemisch in einer Schleife der Reihe nach durch den Reaktor und durch
einen äußeren Kühlaustauscher zirkulieren; in diesem Fall arbeitet man vorzugsweise mit einer stündlichen
Durchflußmenge der flüssigen Phase von mindestens 3 Litern, z.B. 5 bis 50 Liter pro Liter Reaktionsraum.
Die Reaktionstemperatur wird im allgemeinen zwischen
20 und 60°C, vorzugsweise 35 bis 500C gewählt; der
Druck muß einen ausreichenden Wert haben, um die Olefine flüssiger Phase zu halten.
Als Beispiel' für in den Kohlenwasserstoffen lösliehe
Dimerisierungskatalysatoren seien die Komplexe genannt, in denen ein Metall, vorzugsweise
Nickel, mit mindestens einem Kohlenwasserstoff rest verbunden ist, z.B. ein Bis- 5Γ -Allyl-Nickel,
ein 7Γ -Allyl-Nickelhalogenid oder Bis-Cyclooctadien-Nickel,
in Verbindung mit einer Halogenverbindung des Aluminiums. Ein weiterer Katalysatortyp besteht aus den Komplexen, die man
durch Vermischen mindestens einer Nickelverbindung mit mindestens einer Alkylaluminiumverbindung und
gegebenenfalls einem Liganden, z.B. einem Phosphin, erhält. Diese. Katalysatoren Bind dem Fachmann
wohl bekannt. Eine bevorzugte Katalysatorklasse besteht aus den Katalysatoren, die man durch
Vermischen mindestens eines Nickelcarboxylats (wobei der Carboxylatrest mindestens 6 Kohlenstoffatome
enthält) mit mindestens einem Dichlor-Alkyl-Aluminium
oder einem Alkyl-Aluminium-Sesquichlorid
erhält, wobei das Atomverhältnis Al/Ni 2 : 1 bis 50 : 1 beträgt.
Der Katalysator kann in einer Menge von z.B. 0,1 bis 20 Milliatom-Gramm Nickel pro Kilogramm
Charge, d.h. dem Gemisch Propylen-Hexene, verwendet werden.
Man kann inerte Verdünnungsmittel einsetzen, z.B. vom Typ der flüssigen gesättigten Kohlenwasserstoffe
Die Erfindung ist nicht auf die Verwendung einer
einzigen Reaktionsstufe des obigen Typs beschränkt. Man kann ziB. 2 bis 6 Stufen, vorzugsweise 2 bis 4-Stufen
verwenden, die in Serie angeordnet sind, wobei jede ihr eigenes Kreislaufsystem enthält.
Arbeitet man in mehreren Stufen, so kann man die Gesamtmenge der Reaktionskomponenten und des
Katalysators in den ersten Reaktor einführen. Bessere Ergebnisse erhält man jedoch durch fraktionsweise
Einführung des Katalysators in mehreren Stufen oder in alle Stufen. Während des Starts führt man
die Hexene und den Katalysator in den oder die Reaktoren ein und anschließend das Propylen.
Selbstverständlich ist die Erfindung nicht auf die Verwendung von speziellen Dimerisierungskatalysatoren
des oben geschilderten Typs beschränkt, auch nicht
- fr -
auf die Verwendung bestimmter Mengen dieser Katalysatoren oder auf die Verwendung spezieller
Reaktionsbedingungen. Wesentlich ist jedoch, daß man einen löslichen Katalysator verwendet und
in flüssiger Phase arbeitet, wenn man günstige Strukturen der Nonene erhalten will.
Man führt in einen Reaktor mit einem Nutzvolumen von7 Litern, der einen äußeren Kreislauf mit einem
Kühlaustauscher enthält, 500 g/Stunde eines Hexen-Gemischs
ein, das man vorher durch Dimerisierung von Propylen in Gegenwart eines loslichen Dimeri—
sierungskatalysators erhalten hat, der aus Nickel-Octanoat und Dichlorethylaluminium besteht. Man
führt den gleichen Katalysator wie oben (Verhältnis Al/Ni = 15 : 1 ) in einer Menge von 4- Milliatom-Gramm
Nickel pro Stunde ein. Unter Aufrechterhaltung einer Temperatur von 4-20C und eines Drucks von
20 Bar führt man 500 g/Stunde einer C,-:Fraktion ein,
die aus 94·, 5 # Propylen und 5» 5 % Propan besteht.
Unter diesen Bedingungen ist die Propylen-Konzentration 0,4· Gew.-^. Man zieht das Reaktionsgemisch
im Rythmus von 1 kg/Stunde ab und fraktioniert es. Die Propan/Propylen-Fraktion (32,2 g/Stunde, davon
4,7 g/Stunde Propylen) wird eliminiert, während die Hexen-Fraktion ( 656,1 g/Stunde ) zum Teil
isoliert (156,1 g/Stunde ) und zum Teil im Kreislauf in den Reaktor zurückgeleitet wird (500 g/
Stunde). Man erhält ferner 187i8 g/Stunde Nonene,
88,1 g/Stunde Dodecene und 35»8 g/Stunde höhere
Olefine als Dodecene.
Die obigen Werte entsprechen einem stabiliseriten Lauf der Vorrichtung· Diese Werte entsprechen
einer Ausbeute Nonen/Propylen von 29,7 Gew.-% und
einer Ausbeute Nonen + Dodecen von 58,4 Gew,-#
Propylen
Auf diese Weise wird die Bildung von Hexenen und von höheren Olefinen als Dodecenen beschränkt·
Die erhaltenen Nonene haben eine Struktur, die für die Endreaktion der Oxonierung günstiger ist
als die Nonene, die man in Anwesenheit von Phosphor— säure erhält.
Die günstigsten Strukturen für die Oxonierung sind mono- und disubstituierte Strukturen (erster Typ):
- CH β CH2 ; -OH ■ CH- und CH2 » C^
Weniger günstige Strukturen sind tri- und tetrasubstituierte Strukturen (zweiter Typ):
- CH - C^ und ^ ^
Im obigen Beispiel erhält man 44,5 % Strukturen des
ersten Typs, davon 7,5 % Monosubstituierte (mit Phosphorsäure :
21,8 # des ersten Typs, davon O % Monosubstituierte)
und 55,5 % Strukturen des zweiten Typs (mit Phosphorsäure: 78,2 #)·
In diesem Beispiel arbeitet man ohne Kreislauf der Hexene·
Man führt in diesem Pall 1000 g/Stunde der gleichen
C^-Fraktion ein land fraktioniert das Effluent· Man
gewinnt 58,8 g/Stunde der Propan/Eropylen-Praktion,
davon 3,8 g/Stunde Propylen, 383,1 g/Stunde Hexene,
271 g/Stunde Nonene, 177 g/Stunde Dodecene und
110 g/Stunde Jiöhere Olefine als Dodecene·
110 g/Stunde Jiöhere Olefine als Dodecene·
Die Ausbeute Nonene / Propylen beträgt nur
28,7 # und die Ausbeute
28,7 # und die Ausbeute
Nonene + Dodecene 4-7,4- #,
Propylen
Propylen
wobei die Menge der Nebenprodukte viel größer ist
als im erfindungsgemäßen Beispiel·
als im erfindungsgemäßen Beispiel·
- Der in dieser Offenbarung verwendete Ausdruck
"Effluent" steht für "das Ausströmende" -
"Effluent" steht für "das Ausströmende" -
Claims (4)
- Verfahren zur Herstellung von Nonenen oder von Nonenen und Dodecenen, wobei man Propylen in eine flüssige Reaktionsphase einführt, die einen in Hexenen löslichen Dimerisxerungskatalysator enthält, einen Teil der flüssigen Phase abzieht und die Nonene sowie die höheren Olefine von den Hexenen abtrennt,
dadurch gekennzeichnet,daß man bei einer Temperatur von 20 bis 600O mit einer, die Hexene enthaltenden flüssigen Reaktionsphase arbeitet, mindestens einen Teil der abgezogenen und abgetrennten Hexene im Kreislauf fährt und die Propylen-Konzentration in der flüssigen Reaktionsphase auf einen Wert von 0,05 bis 1 Gew.-# hält. - 2. Verfahren gemäß Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet,daß man die flüssige Reaktionsphase in einer Schleife der Reihe nach durch einen Reaktor und durch einen Wärmeaustauscher zirkulieren läßt, und zwar mit einer Verweildauer des Reaktionsgemisches von 1 bis 12 Stunden. - 3· Verfahren gemäß Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet,daß der lösliche Katalysator aus dem Reaktionsprodukt einer Nickelverbindung und einer Aluminiumverbindung gebildet wird.
- 4. Verfahren gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man den Katalysator durch Vermischung mindestens eines Nickel-Carboxylat mit mindestens einem Dichloralkylaluminium erhält.5· Verfahren gemäß Ansprüchen 1 bis 4-, dadurch gekennzeichnet,daß der Katalysator in einer Menge von 0,1 bis 20 Milliatom-Gramm Nickel pro Kilogramm Charge Λ ο verwendet wird.
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