DE3103139A1 - Neue cyclische kohlensaeureester, ein verfahren zu ihrer herstellung, ihre verwendung zu der herstellung von carbonaten dieser cyclischen kohlensaeureester, solche carbonate und daraus erhaeltliche copolymere - Google Patents

Neue cyclische kohlensaeureester, ein verfahren zu ihrer herstellung, ihre verwendung zu der herstellung von carbonaten dieser cyclischen kohlensaeureester, solche carbonate und daraus erhaeltliche copolymere

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DE3103139A1 DE19813103139 DE3103139A DE3103139A1 DE 3103139 A1 DE3103139 A1 DE 3103139A1 DE 19813103139 DE19813103139 DE 19813103139 DE 3103139 A DE3103139 A DE 3103139A DE 3103139 A1 DE3103139 A1 DE 3103139A1
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    • C07D319/04—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes
    • C07D319/06—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes not condensed with other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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    • C08G64/02—Aliphatic polycarbonates
    • C08G64/0208—Aliphatic polycarbonates saturated
    • C08G64/0216—Aliphatic polycarbonates saturated containing a chain-terminating or -crosslinking agent

Description

BAYER AKTIENGESELLSCHAFT 5090 Leverkusen, Bayerwerk
Zentralbereich
Patente, Marken und Lizenzen Gai/bc/kl-c
Neue cyclische Kohlensäureester, ein Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung zu der Herstellung von Carbonaten dieser cyclischen Kohlensäureester, solche Carbonate und daraus erhältliche Copolymere
Die vorliegende Erfindung betrifft neue cyclische Kohlensäureester, die sich von Trimethylolalkanen ableiten, ein Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung zur Herstellung von Di-(trimethyiolalkancarbonat)-carbonaten, Di-(trimethylolalkancarbonat)-carbonate und aus letzteren erhältliche Copolymere.
In den DE-PS'en 950 850, 972 209 und 972 508, sowie in J.A.C.S. 7_9, Seite 3455 (1957) wird beschrieben, daß bei der Umsetzung von Trimethylolalkanen mit Kohlensäurederivaten wie Phosgen, Chlorkohlensäureestern oder Dialkyl- bzw. Diarylcarbonaten in Gegenwart alkalischer Katalysatoren Kohlensäureester entstehen, aus denen sich bei erhöhter Temperatur unter Abspaltung von Kohlendioxid Hydroxymethyloxetane bilden. Bei der Nacharbeitung dieser Verfahren erkennt der Fachmann sofort, daß es sich bei den so als Zwischenprodukt beschriebenen Kohlensäureestern
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-Λ
nicht um die erfindungsgemäßen cyclischen Kohlensäureester handeln kann, denn es werden keine kristallinen monomeren Verbindungen, sondern zähflüssige Harze erhalten, die nicht zum Kristallisieren gebracht werden können. Durch Gelchromatographie kann exakt nachgewiesen werden, daß es sich bei den so zugänglichen Kohlensäureestern um ein Gemisch oligomerer Polycarbonate handelt.
Es wurden nun neue cyclische Kohlensäureester gefunden, die folgender Formel (I) entsprechen:
^, 0-CH0 ^ .CH 90H
o=c d 2 C^ l
worin
R für einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen steht.
Weiterhin wurde ein Verfahren zur Herstellung von cyclisehen Kohlensäureestern der Formel (I)
CHOH
worin
R für einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen steht,
gefunden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man in -0 an sich bekannter Weise aus Trimethylolalkanen der Formel (II)
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HO-CH ^ .CH0OH
C
/ \ (ID
HO-CH2 ^R
worin
R für einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen steht,
und einer äquimolaren Menge eines Kohlensäurederivates ein Polycarbonat herstellt, die zur Herstellung des Polycarbonats verwendeten Katalysatoren, deren Folgeprodukte und/oder sonstige Fremdstoffe entfernt, das so vorbehandelte Polycarbonat auf zur Depolymerisation ausreichende Temperaturen erhitzt und die entstehenden cyclischen Kohlensäureester der Formel (I) entfernt.
Von den unter die Formel (II) fallenden Trimethylolalkanen werden für die Herstellung des Polycarbonats vorzugsweise Trimethylolethan oder Trimethylolpropan eingesetzt, das bedeutet, in den Formeln (I) und (II) steht R vorzugsweise für Methyl oder Ethyl. Die Hersteilung des Pclycarbonats aus den Trimethylclalkanen der Formel (II) kann nach an sich bekannten Verfahren erfolgen, beispielsweise durch Umsetzung mit Phosgen oder einem Carbonat der Formel (III)
0-R1
O=C C
worin
R1 und R2 gleich oder verschieden sein können und für C.-C4-Alkyl oder Phenyl stehen oder worin
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R. und R~ gemeinsam für die Gruppen CH9-CH- oder CH9-CH-CH
stehen (s. z.B. DE-PS'en 950 850, 972 209 und 902 508, sowie J.A.C.S. Jl' Seite 3455 (1957)).
Aus ökologischen Gründen wird vorzugsweise Diethylcarbonat eingesetzt (Formel (III), R1 und R„ gleich Ethyl)
Im allgemeinen erfolgt die Herstellung dieser Polycarbonate unter Zusatz von basischen Katalysatoren, wie Natrium- oder Kaliumhydroxid, -carbonat oder -phenolat.
Es ist ein wesentliches Merkmal des erfindungsgemäßen Verfahrens, daß vor der Depolymerisation des Polycarbonates aus dem Polycarbonat die zu seiner Herstellung verwendeten Katalysatoren, deren Folgeprodukte und/ oder sonstige im Polycarbonat vorhandene Fremdstoffe entfernt werden. Die Entfernung dieser Stoffe kann auf verschiedene Weise vorgenommen werden.
Vorzugsweise löst man dazu das Polycarbonat zunächst in einem geeigneten Lösungsmittel, z.B. in Methylenchlorid, Methylenchlorid und Dioxan oder Toluol. Die so erhaltene Polycarbonatlösung kann dann beispielsweise mit Wasser, insbesondere mit destilliertem oder demineralisiertem Wasser, gewaschen werden, beispielsweise 2- bis 5-mal.
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Vorzugsweise behandelt man dabei die Polycarbonatlösung vor der Wasserwäsche mit einer verdünnten Säure, z.B. mit bis zu 20 gew.-%iger wäßriger Salzsäure oder Schwefelsäure. Die Entfernung der zur Herstellung der Polycarbonate verwendeten Katalysatoren, deren Folgeprodukte und/oder sonstiger vorhandener Fremdstoffe kann auch durchgeführt werden, indem man die Polycarbonatlösung, hierzu sind auch Lösungen in mit Wasser mischbaren Lösungsmitteln wie Aceton oder Dioxan geeignet, mit einem Ionenaustauscher behandelt. Vorzugsweise werden hierzu säureaktivierte Bleicherden und/oder sulfonierte vernetzte Polystyrole eingesetzt. Im allgemeinen ist es vorteilhaft, die zur Entfernung der bei der Herstellung der Polycarbonate verwendeten Katalysatoren, deren Folgeprodukte und/oder sonstiger Fremdstoffe benutzten Hilfsstoffe (z.B. Wasser, Lösungsmittel, Säuren und/oder Ionenaustauscher) vor der Depolymerisation möglichst vollständig zu entfernen .
Die Depolymerisation des so vorbehandelten Polycarbonate erfolgt dann durch Erhitzen. Hierzu sind im allgemeinen Temperaturen im Bereich von 150 bis 24O0C erforderlich. Vorzugsweise arbeitet man dabei bei Temperaturen im Bereich von 160 bis 2200C.
Die während der Depolymerisation entstehenden cyclischen Kohlensäureester der Formel (I) werden vorzugsweise in dem Maße entfernt, wie sie sich bilden. Dies kann beispielsweise erfolgen, indem man die Depolymerisation im Vakuum durchführt. Das Vakuum wird da-
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bei zweckmäßigerweise so gewählt, daß die gebildeten cyclischen Kohlensäureester abdestillieren und nach Kühlung in einer Vorlage aufgefangen werden können. Je nach der Flüchtigkeit der gebildeten cyclischen Kohlensäureester kann beispielsweise bei Drucken im Bereich 0,001 bis 25 mbar gearbeitet werden. Man kann die gebildeten cyclischen Kohlensäureester aber auch beispielsweise dadurch entfernen, daß man durch das Gefäß, in dem die Depolymerisation stattfindet, bei
TO Drucken von beispielsweise 0,001 bis 25 mbar ein inertes Gas leitet und aus dem das Depolymerisationsgefäß verlassenden Gasstrom den gebildeten cyclischen Kohlensäureester abtrennt. Als inerte Gase kommen dafür beispielsweise Stickstoff, Kohlendioxid oder Edelgase 5 in Frage.
Die cyclischen Kohlensäureester der Formel (I) gehen bei dieser Depolymerisation bei konstanter Temperatur und ohne merkliche Zersetzung (Decarboxylierung) über und können nach Kühlung als kristalline Monomere in guten Ausbeuten isoliert werden. Die zu depolymerisierenden PoIvcarbonate neigen dazu, während der Depolymerisation zu gelieren, sie lassen sich jedoch auch in diesem Zustand ohne Schwierigkeiten nahezu vollständig depolymerisieren.
Vielfach sind die bei der Depolymerisation anfallenden cyclischen Kohlensäureester der Formel (I) schon genügend rein für weitere Verwendungen. Sie können jedoch, falls dies erwünscht ist, weiter gereinigt werden. Diese Reinigung kann beispielsweise durch
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-X-
Umkristallisation aus einem geeigneten Lösungsmittel (z.B. Essigsäureethylester, Toluol, Cyclohexan, Diethylether oder Tetrachlorkohlenstoff) oder durch eine Destillation unter vermindertem Druck erfolgen.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von cyclischen Kohlensäureestern der Formel (I)
O-CUf ^R U'
worin
R für einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen steht,
zur Herstellung von Carbonaten dieser cyclischen Kohlensäureester der Formel (IV)
~ CH0HD-C-O-QI0 \ ^ CH0-O . ^C 2 2 C 2 XC=0 (IV)
worin
R die bei Formel (I) angegebene Bedeutung hat,
durch Umsetzung mit Phosgen in Gegenwart basischer Verbindungen, z.B. Pyridin.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue Carbonate der Formel (IV)
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Mi
\ / (IV)
R CH3-O
worm
R für einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen steht.
Die neuen Carbonate der Formel (IV) können durch Copolymerisation mit Ringcarbonaten, beispielsweise Neopentylglykolcarbonatj zu Polymeren umgesetzt werden, die eine große Zähigkeit, Elastizität und Festigkeit aufweisen und zur Herstellung von Formkörpern verwendet werden können.
Es ist ausgesprochen überraschend, daß es erfindungsgemäß gelingt, die cyclischen Kohlensäureester der Formel (I) herzustellen und zu isolieren, denn gemäß J.A.C.S. 2i 3455 (I957) zersetzt sich das Carbonat des Trimethylolpropans unter Decarboxylierung und BiI-dung von Hydroxymethyloxetanen schon bei 180 bis 2000C.
Die cyclischen Kohlensäureester der Formel (I) können außer zur Herstellung von Verbindungen der Formel (IV) auch als Copolymerisationskomponenten zur Herstellung von Polycarbonaten mit einer definierten OH-Funktion und als Ausgangsstoffe für weitere Umsetzungen verwendet werden, beispielsweise zur Umsetzung mit Di- oder Polyisocyanaten unter Bildung von Urethanen, die ihrer-
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seits, ebenso wie die Verbindungen der Formel (IV), als vernetzende Copolymerisationskomponenten für die Herstellung von Polycarbonaten aus Ringearbonaten durch Polymerisation verwendet werden können. Diese Umsetzungen können in an sich bekannter Weise erfolgen (s. z.B. Beispiel 3). So sind erstmals heißhärtende Polycarbonate (Duromere) durch Polymerisation herstellbar, d.h. ohne Abspaltung von Blasen bildenden und umweltbelastenden Stoffen. Im Gegensatz zu den bekannten Duromeren auf der Basis von ungesättigten Polyestern und Styrol weisen die aus den Produkten der vorliegenden Erfindung herstellbaren Duromeren eine überraschend hohe Kerbschlagzähigkeit auf, so daß sie im allgemeinen nicht mit Glasfasern verstärkt werden müssen.
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Beispiele Beispiel 1
268 g (2 Mol) Trxmethylolpropan, 236 g (2 Mol) Diethylcarbonat und 1 g Kaliumcarbonat wurden unter Rühren an einer 1 m-Füllkörperkolonne zum Rückfluß erhitzt, während über Kopf bei 780C Ethanol abdestilliert wurde, bis die Innentemperatur auf 1300C gestiegen und 86 g Ethanol abgetrennt waren. Durch allmähliche Verminderung des Druckes auf 30 mbar wurde die restliche Menge des Ethanols abdestilliert, insgesamt 164 g = 4 Mol. Das Reaktionsprodukt, ein bei Raumtemperatur kaum mehr fließendes Harz, wurde in 700 ml Methylenchlorid/Dioxan (1:1) gelöst und über einen Ionenaustauscher, einem Perlpolymerisat aus sulfoniertem, vernetztem Polystyrol, laufen gelassen. Das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck entfernt und 312 g Rückstand erhalten. Durch einen auf 1550C beheizten Tropftrichter wurde das Rohprodukt aus einem auf 2200C vorgeheizten Rührkolben im Laufe von 100 Minuten bei 1700C unter einem Druck von 0,02 mbar destilliert. Dazu wurde eine mit Methanol/ Trockeneis und eine mit flüssigem Stickstoff gekühlte Kältefalle verwendet. Es wurden 292 g (91 % der Theorie) farbloses Destillat erhalten, das bei Raumtemperatur kristallisierte. Der Schmelzpunkt betrug 31 bis 320C.
Nach der Umkristallisation aus Diethylether betrug der Schmelzpunkt 40 bis 410C. Elementaranalyse: C7H12O4 (160,1) C ber.: 52,51 gef.: 52,68
H ber.: 7,56 gef.: 7,41 0 ber.: 39,98 gef.: 39,67
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Es handelte sich um das Trimethylolpropanmonocarbonat, das als Phenylurethan charakterisiert wurde, Schmelzpunkt 112°C (aus Toluol).
Beispiel 2
In eine Lösung von 32 g (0,2 Mol) Trimethylolpropanmonocarbonat, das gemäß Beispiel 1 erhalten wurde, wurde in 50 g Pyridin bei Raumtemperatur 10,5 g (0,106 Mol) Phosgen eingeleitet und 1 Stunde bei 600C gehalten. Anschließend wurde mit Methylenchlorid verdünnt, das überschüssige Pyridin durch Ausschütteln mit 2 η Salzsäure entfernt, über Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt. Es wurden 30,2 g Rückstand erhalten, Schmelzpunkt 248 bis 2540C (aus Essigsäureethylester umkristallisiert).
Bei der Verbindung handelt es sich um Di-(trimethylolpropancarbonat)-carbonat der folgenden Formel 'V)
(V)
0-CH2 C2H5 C I-O-CKL-v 52 . αι.,-
"-CH2-		 gef·. : 52 ,31
Elementaranalyse: H 6 . gef.: 6 ,28
C15H22O9 (346,3) 0 ber. : 41 ,02 gef.: 41 ,30
ber. : ,41
ber. : ,58
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r sf\
- VZ-
Beispiel 3
9 g Neopentylglykolcarbonat, 1 g Di-(trimethylolpropancarbonat) -carbonat, das gemäß Beispiel 2 erhalten wurde, und 0,1 g gemahlendes Kaliumcarbonat wurden auf 1300C erhitzt. Unter Temperaturerhöhung trat Polymerisation zu einem unschmelzbaren, in Lösungsmitteln unlöslichen opaken Reaktionsprodukt von großer Zähigkeit, Elastizität und Festigkeit ein.
Beispiel 4
240 g (2 Mol) Trimethylolethan, 260 g (2,2 Mol) Diethylcarbonat und 1 g Natriummethylat wurden unter Rühren an einer 1 η Füllkörperkolonne in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 umgesetzt. Nach 2 Stunden 45 Minuten waren 185 g Ethanol abgetrennt. Der Rückstand, ein zähes Harz, wurde in 600 ral Methylenchlorid gelöst und über einen Ionenaustauscher, ein sulfoniertes, vernetztes Polystyrol, laufen gelassen. Das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck entfernt und 286 g Rückstand erhalten. 40 g dieses Rückstandes wurden aus einem Claisen-Kolben unter Rühren bei einer Innentemperatur von 21O0C und einer übergangstemperatur von 160 bis 18O0C destilliert. Es wurden 32 g eines kristallisierten Destillates vom Schirmlzpunkt 93 bis 94°C erhalten (aus Ether umkristallisiert). Es handelte sich dabei um Trimethylolethanmonocarbonat.
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Elementaranalyse:
CcH1nO. (146,1) C ber.: 49,32 gef.: 49,28 ο IU 4
H ber.: 6,90 gef.: 6,98 O ber.: 43,81 gef.: 43,62
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Claims (12)

  1. 310313
    Patentansprüche Λ) Cyclische Kohlensäureester der Formel
    CH2OH
    worxn R für einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen steht.
  2. 2) Verfahren zur Herstellung von cyclischen Kohlen- · säureestern der Formel
    o=cr ^c.^
    •R
    worin R für einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen steht,
    dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise aus Trimethylolalkanen der Formel
    HO-CH2 CH2OH
    5 wor in
    Le A 20
    R für einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen steht,
    ein Polycarbonat herstellt, die zur Herstellung des Polycarbonates verwendeten Katalysatoren, deren Folgeprodukte und/oder sonstige Fremdstoffe entfernt, das so vorbehandelte Polycarbonat auf zur Depolymerisation ausreichende Temperaturen erhitzt und die entstehenden cyclischen Kohlensäureester entfernt.
  3. 3) Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man aus den Polycarbonaten die zu ihrer Herstellung verwendeten Katalysatoren, deren Folgeprodukte und/oder sonstige Fremdstoffe entfernt, indem man die Polycarbnate in einem Lösungsmittel löst und die so erhaltene Lösung mit Wasser wäscht,
  4. 4) Verfahren·nach Anspruch.2, dadurch gekennzeichnet, daß man aus den Polycarbonaten die zu ihrer Herstellung verwendeten Katalysatoren, deren Folgeprodukte und/oder sonstig·· Fremd-toffe entfernt:, indem man die Polycarbonaie in einem Lösungsmittel löst und die so erhaltene Lösung mit säureaktivierten Bleicherden und/oder sulfonierten vernetzten Polystyrolen behandelt.
  5. 5) Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Polycarbonatlösung vor der Wäsche mit Wasser mit verdünnter Säure behandelt.
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  6. 6) Verfahren nach Ansprüchen 2 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die Depolymerisation bei Temperaturen im Bereich 150 bis 24O0C durchführt.
  7. 7) Verfahren nach Ansprüchen 2 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man die entstehenden cyclischen Kohlensäureester während der Depolymerisation in dem Maße entfernt, wie sie sich bilden.
  8. 8) Verfahren nach Ansprüchen 2 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß man die Depolymerisation im Vakuum
    durchführt und die entstehenden cyclischen Kohlensäureester nach deren Destillation nach Kühlung
    als kristalline Monomere isoliert.
  9. 9) Verfahren nach Ansprüchen 2 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß man während der Depolymerisation
    durch das Gefäß, in dem die Depolymerisation stattfindet, ein inertes Gas leitet und aus dem das Depolymerisationsgefäß verlassenden Gasstrom den gebildeten cyclischen Kohlensäureester abtrennt.
  10. 10) Verwendung von cyclischen Kohlensäureestern der
    Formel
    \ .-CH0OH
    O=C ^ C
    0-CH0 R
    worxn
    R für einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen steht,
    Le A 20 612
    zur Herstellung von Carbonaten dieser cyclischen Kohlensäureester der Formel
    0
    O-CH \ ^CH„-0-C-O-aL.>. ^,CH„-O^
    ^0-CH2 "^R r/ ^CH2-O ^
    worin
    R die oben angegebene Bedeutung hat,
    durch Umsetzung mit Phosgen in Gegenwart basischer Verbindungen.
  11. 11) Carbonate cyclischer Kohlensäureester der Formel
    \ /C\ /C. 'C=O
    0-CH2" Λ K CH2~°
    worin
    R für einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen steht.
  12. 12) Copolymere, erhätlich aus Carbonaten cyclischer Kohlensäureester der Formel
    .0-CH9. /CH.-O-C-O-CHs. CH -O O=C^ XC·^ 2 2\ /-CH2 °\
    Ee A 20 612
    -J-
    worin
    R für einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen steht
    und Ringcarbonaten nach an sich bekannten Verfahren.
    Le A 20 612
DE19813103139 1981-01-30 1981-01-30 Neue cyclische kohlensaeureester, ein verfahren zu ihrer herstellung, ihre verwendung zu der herstellung von carbonaten dieser cyclischen kohlensaeureester, solche carbonate und daraus erhaeltliche copolymere Withdrawn DE3103139A1 (de)

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