DE3017926C2

DE3017926C2 -

Info

Publication number: DE3017926C2
Application number: DE3017926A
Authority: DE
Inventors: Minoru Takamizawa; Yoshio Inoue; Hiroshi Annaka Gunma Jp Yoshioka
Original assignee: Shin Etsu Chemical Co Ltd
Current assignee: Shin Etsu Chemical Co Ltd
Priority date: 1979-05-10
Filing date: 1980-05-09
Publication date: 1987-11-26
Also published as: JPS5850664B2; DE3017926A1; US4308212A; JPS55149331A

Description

Die Erfindung betrifft Fluoralkylacyloxysilane und deren Verwendung.

Speziell betrifft die Erfindung neue fluorhaltige Organosilane und deren Verwendung zur Verbesserung der Oberflächeneigenschaften der verschiedensten Kunsstofferzeugnisse. Die fluorhaltigen Organosilane enthalten Fluoralkylgruppen und Acyloxygruppen, die an ein Siliciumatom gebunden sind. Diese neuen Fluoralkylacyloxysilane dienen der Verbesserung des Gleitverhaltens und des Trennverhaltens der Oberflächen von Kunststoff-Formstoffen.

Zur Verbesserung der Gleiteigenschaften und Trenneigenschaften von Kunststoff-Formstoffen, das heißt zur Verminderung des Reibungskoeffizienten solcher Oberflächen, werden entweder die Oberflächen der Formstoffe mit einem Gleitmittel beschichtet (äußeres Gleitmittel) oder wird ein solches Gleitmittel bereits der Formmasse vor der Formgebung zugemischt (inneres Gleitmittel). Gebräuchliche Gleitmittel sind Wachse, wie beispielsweise Paraffinwachse, Carnaubawachs oder Polyethylenwachse, Metallseifen, Mineralöle oder Fette sowie einige flüssige Silicone, beispielsweise flüssiges Dimethylsilicon oder flüssiges Methylphenylsilicon.

Von den genannten bekannten Gleitmitteln wird insbesondere flüssiges Dimethylsilicon bevorzugt verwendet. Dimethylsilicon verleiht den Formstoffen ein besonders ausgeprägtes Trennverhalten, verleiht ihnen insbesondere eine gute Entformbarkeit und bewirkt ein gutes Gleitverhalten. Flüssiges Dimethylsilicon ist als Gleitmittel und Trennmittel mit praktisch allen Arten von Kunststoffen verträglich, verhält sich unter Einsatzbedingungen inert und zeigt überdies eine gute Wärmebeständigkeit. Für eine Reihe bestimmter Kunststoffe und bestimmter Anwendungsbereiche der Kunststoffartikel kann flüssiges Dimethylsilicon jedoch nicht als Gleitmittel oder Trennmittel eingesetzt werden, da Unverträglichkeiten mit der Formmasse bzw. dem technischen Kunstharz selbst auftreten. Diese Unverträglichkeiten äußern sich vor allem darin, daß die durch die Verwendung von flüssigem Dimethylsilicon bewirkten Verbesserungen der Oberflächeneigenschaften der Formstoffe nur kurzfristig erzielbar sind und rasch abklingen.

Die US-PS 40 07 313 beschreibt ein Magnetband, dessen aktive magnetische Schicht bestimmte Acyloxy-methyl-3,3,3-trifluorpropylsilane zur Verbesserung der Abriebfestigkeit des Bandes und zur Eliminierung von Nebengeräuschen enthält.

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Kunststoff- Additive zur Verbesserung der Oberflächeneigenschaften von Kunststoffartikeln, insbesondere Kunststoff-Formstoffen, zu schaffen, speziell eine neue Klasse von Organosilanen zu schaffen, die bei der Verwendung als inneres Gleitmittel oder inneres Trennmittel den Oberflächen der Formstoffe verbesserte Gleiteigenschaften und Trenneigenschaften mit vor allem verbesserter Langzeitwirkung aufprägen.

Zur Lösung dieser Aufgabe schafft die Erfindung Fluoralkylacyloxysilane, wie sie im Patentanspruch 1 definiert sind.

Die Erfindung schafft also neue Organosilane, die am Siliciumatom gebundene Fluoralkylgruppen und Acyloxygruppen aufweisen und die Formel

haben, in der R¹ ein einwertiger Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, R² ein einwertiger Kohlenwasserstoffrest mit 7 bis 21 Kohlenstoffatomen und X Wasserstoff oder Fluor bedeuten, n eine positive ganze Zahl kleiner oder gleich 4 und m eine positive ganze Zahl kleiner oder gleich 3 sind.

Zur Herstellung der Formmassen werden die Organosilane der Erfindung dem Kunstharz in einer Menge von 0,01 bis 20 Gewichtsteilen je 100 Gewichtsteile Kunstharz zugesetzt. Die aus solchen Formmassen hergetellten Formstoffe weisen Oberflächen mit ausgezeichneten und langfristig stabilen Gleiteigenschaften und Trenneigenschaften auf.

Die neuen Organosilane der Formel I sind problemlos durch Umsetzen eines Mono-, Di- oder Trichlorsilans der Formel

das eine Fluoralkylgruppe enthält, mit einer aliphatischen Carbonsäure der Formel

R²COOH (III)

unter Chlorwasserstoffabspaltung zugänglich. Die Reste R¹, R², X, m und n haben dabei die oben angegebene Bedeutung. Die Dehydrochlorierung wird in Gegenwart eines Chlorwasserstoffakzeptors durchgeführt, vorzugsweise in Gegenwart von Pyridin oder Triethylamin.

Der durch die Bezeichnung R¹ symbolisierte einwertige Kohlenwasserstoffrest hat 1 bis 6 Kohlenstoffatome und ist vorzugsweise eine Alkylgruppe, insbesondere Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl oder Hexyl, sowie eine Arylgruppe, insbesondere Phenyl. Von den genannten Resten hat R¹ vorzugsweise insbesondere die Bedeutung Methyl, Ethyl oder Propyl.

Die durch den Rest R² symbolisierte einwertige Kohlenwasserstoffgruppe hat 7 bis 21 Kohlenstoffatome und ist vorzugsweise ein aliphatischer Rest, insbesondere eine Alkylgruppe oder eine Alkenylgruppe. R² ist vorzugsweise n-Heptyl, n-Nonyl, 2-Ethylhexyl, Undecyl, Tridecyl, Heptadecyl oder Heneicosyl. Als ungesättigte aliphatische Reste dienen vorzugsweise die Reste C₁₇H₃₃- und C₁₇H₃₁-.

Der am Fluoralkylrest endständige Rest X kann ein Wasserstoffatom oder ein Fluoratom sein. Vorzugsweise ist X ein Fluoratom. Substanzen, in denen X ein Fluoratom ist, weisen im Vergleich zu sonst gleichen Substanzen, in denen X ein Wasserstoffatom ist, eine effektivere Verbesserung der Oberflächeneigenschaften der Formstoffe auf und sind außerdem leichter zugänglich als die Wasserstoffderivate.

In der Formel I ist n eine positive ganze Zahl kleiner oder gleich 4. Andererseits sind die Werte für m in der Formel I auf 1, 2 oder 3 beschränkt. Dabei werden vorzugsweise Substanzen verendet, für die m den Wert 2 oder 3 hat. Substanzen, bei denen m den Wert 1 hat, sind wegen der relativ teuren Chlorsilane, die als entsprechende Ausgangssubstanzen der Formel II benötigt werden, relativ kostenaufwendig. Außerdem sind die Organosilane der Formel I mit m=1 etwas weniger wirksam als die entsprechenden Verbindungen, bei denen m den Wert 2 oder 3 hat.

In der Tabelle 1 ist eine Reihe von Beispielen von Einzelsubstanzen angegeben, die unter die Formel I fallen. Die Substanzen sind mit den gemessenen Kenndaten aufgelistet.

Eine Verbesserung der Oberflächeneigenschaften von Kunststoffartikeln kann bereits dadurch erreicht werden, daß die Oberflächen mit einer geringen Menge des Silans der Formel I lediglich beschichtet werden. Zur Erzielung dauerhafter Effekte werden die Silane jedoch vorzugsweise dem Kunstharz zusammen mit anderen üblichen Additiven bei der Herstellung der Formmasse vor der Formgebung, das heißt der Herstellung der Formstoffe, zugesetzt. Die Menge, in der das Silan in die Formmasse eingearbeitet wird, hängt von zahlreichen Einflußfaktoren ab. Die Art des Harzes, die Art der Oberfläche, die für die Oberfläche erforderlichen Kenndaten und die Verträglichkeit des als Additiv benutzten Silans mit dem Kunstharz sind die wichtigsten Einflußfaktoren. Üblicherweise enthalten die Formmassen das Silan der Formel I in einer Menge von 0,01 bis 20 Gewichtsteilen, vorzugsweise 0,05 bis 10 Gewichtsteilen je 100 Gewichtsteile Kunstharz. Wird das Silan in geringeren Mengen zugesetzt, so werden die Oberflächeneigenschaften der Formstoffe nicht mehr in der gewünschten Weise verändert. Auf der anderen Seite bewirken größere Mengen an zugesetztem Silan keine zusätzliche Verbesserung der Oberflächenkenndaten. Im Gegenteil können größere Zusatzmengen zu Ausschwitzungen oder Ausblühungen des Silans an der Oberfläche der Kunststoff- Formstoffe führen und die mechanischen Eigenschaften der Formstoffe ungünstig verändern.

Wenn eine nur vorübergehende Verbesserung der Oberflächeneigenschaften der Formstoffe benötigt wird, kann eine aureichende Wirkung bereits dadurch erzielt werden, daß das Silan lediglich auf die Oberfläche des Formstoffes aufgetragen wird. Wen das Silan bei Raumtemperatur flüssig ist, kann es direkt auf die Oberfläche des Kunststofferzeugnisses aufgetragen werden. Dabei wird das Silan vorzugsweise mit einem geeigneten organischen Lösungsmittel verdünnt, und zwar insbesondere dann, wenn das Silan bei Raumtemperatur fest ist. Aus wirtschaftlichen Gründen werden solche Beschichtungen einerseits so dick wie nötig, andererseits so dünn wie möglich ausgeführt. Jede übermäßig dicke Beschichtung ist aus Kostengründen zu vermeiden.

Als organische Lösungsmittel für den direkten Oberflächenauftrag der Silane der Formel I werden vorzugsweise die folgenden verwendet: Alkohole, insbesondere Ethylalkohol, Propylalkohol oder Butylalkohol, Glykole und deren Derivate, insbesondere Ethylenglykolmonomethylether, Ethylenglykolmonoethylether und Diethylenglykolalkylether, hier insbesondere der Diethylenglykolmonoethylether, aromatische Kohlenwasserstoffe, insbesondere Benzol, Toluol und Xylol, Ketone, insbesondere Methylethylketon und Methylisobutylketon, Ester, insbesondere Ethylacetat oder Butylacetat. Diese organischen Lösungsmittel können auch im Gemisch miteinander verwendet werden. Die Verwendung der Lösungsmittel richtet sich nach den Erfordernissen der speziellen Anwendung.

Die Wirksamkeit der Verbesserung der Oberflächeneigenschaften von Kunststoffoberflächen durch die Fluoralkyl enthaltenden Organosilane ist so ausgeprägt, daß sich diese Oberflächenbeeinflussung durch die Organosilane der Formel I bei praktisch allen Arten von Kunstharzen einstellt. Als Beispiel für Kunstharze, die der Verbesserung der Oberflächeneigenschaften durch die Organosilane der Formel In in besonders geeigneter Weise zugänglich sind, seien die folgenden genannt: Polyethylenharze, Polypropylenharze, Polyvinylchloridharze, Polystyrolharze, ABS-Harze, AS-Harze, SB-Harze, Copolymere des Vinylchlorids und Vinylacetats, Polymethylmethacrylatharze, gesättigte Polyesterharze, Polyamid, Polyurethanharze, Epoxidharze, Phenolharze, Aminoharze, Polycarbonate, Polyfluorolefinharze, Celluloseharze, Siliconharze, Polybutadienharze, Alkydharze und Melaminharze.

Kunsstofferzeugenisse, die als Formstoffe aus Formmassen hergestellt werden, die die fluoralkylhaltigen Silane der Erfindung zugemischt enthalten, oder beliebige Kunststoffoberflächen, die mit einer Beschichtung der Silane der Formel I versehen worden sind, weisen auf Grund einer wesentlich verbesserten Oberflächengleitfähigkeit einen verminderten Oberflächenreibungskoeffizienten auf. Dies führt zu einer verbesserten Kratzfestigkeit der Kunststoffoberflächen und für Formstoffe zu einem wesentlich verbesserten Entformungsverhalten. Die ausgeprägten Wirkungen der fluoralkylhaltigen Silane auf Kunststoffoberflächen ist dabei nicht nur auf massive Kunststoff-Formkörper beschränkt, sondern tritt auch an den Oberflächen von Kunststoffbeschichtungen auf, insbesondere an den Oberflächen getrockneter Anstriche und Lackierungen auf Kunstharzbasis, vor allem auf der Basis der vorstehend speziell genannten Kunstharze. Die Silane werden dabei vorzugsweise dem Anstrichstoff selbst zugesetzt.

Durch den Zusatz der Silane der Formel I, die als Gleitmittel und Trennmittel wirken, wird selbstverständlich auch die Bearbeitbarkeit der Kunstharze bzw. der Formmassen durch ein verbessertes Gleitverhalten und Trennverhalten erleichtert.

Die Erfindung ist im folgenden an Hand von Ausführungsbeispielen näher beschrieben. Die Beispiele betreffen sowohl die Herstellung der fluoralkylhaltigen Silane als auch die durch Verwendung dieser Silane in Formstoffen und Anstrichstoffen erzielten Wirkungen.

Beispiel 1

Ein Reaktionsgefäß wird mit 565 g Ölsäure und 1000 g Toluol beschickt. Das Gemisch wird auf 80°C erwärmt. Bei dieser Temperatur werden dem Gemisch 561 g eines Fluoralkylchlorsilans der Formel

F (CF₂-CF₂)₄CH₂-CH₂-Si (CH₃) Cl₂

unter ständigem Rühren tropfenweise zugesetzt. Anschließend wird die Temperatur erhöht und die Dehydrochlorierung im Verlauf von 5 h unter Rückfluß des Toluols durchgeführt.

Nach Abschluß der Reaktion und Abkühlen wird das Reaktionsgemisch zur Neutralisierung des gebildeten Chlorwasserstoffes mit 101 g Triethylamin versetzt. Das dabei ausfallende Triethylammoniumhydrochlorid wird durch Filtration abgetrennt. Aus dem Filtrat wird durch Destillation bei gemindertem Druck das Toluol abgezogen. Dabei werden gleichzeitig überschüssiges Triethylamin und andere niedrigsiedende Substanzen entfernt. Als Rückstand nach der Destillation vergleiben 978 g einer bei Raumtemperatur gelblich-braunen Flüssigkeit, die als Silan der Formel

F (CF₂-CF₂)₄CH₂-CH₂-Si (CH₃) (OCOC₁₇H₃₃)₂

identifiziert wird. Zur Identifizierung werden das IR-Absorptionsspektrum, das NMR-Spektrum und ein Massenspektrum herangezogen.

In der gleichen Weise wie vorstehend beschrieben werden zahlreiche weitere Fluoralkylacyloxysilane, die ebenfalls unter die Formel I fallen, hergestellt. Die Formeln dieser Silane sind in der Tabelle 1 angegeben, und zwar zusammen mit den gemessenen Schmelzpunkten, den Dichten bei 25°C oder 90°C, den kinematischen Viskositäten bei 25°C und den Brechungsindizes, ebenfalls bei 25°C.

Tabelle 1

Beispiel 2

Ein Gemisch aus 1 Gewichtsteil eines im Handel erhältlichen Epoxidharzes und 1 Gewichtsteil Leinsamenöl wird in der Wärme zur Reaktion gebracht und anschließend auf eine Konzentration von 50 Gew.-% mit Toluol verdünnt. 1 Gewichtsteil der so hergestellten Lösung und 3 Gewichtsteile eines im Handel erhältlichen Acrylharzes werden mit Toluol versetzt. Die auf diese Weise hergestellte Beschichtungsmasse wird auf einen Feststoffgehalt von 40 Gew.-% eingestellt.

Die so hergestellte Beschichtungsmasse wird mit jeweils 0,1 Gew.-% der in Tabelle 2 aufgeführten Additive, darunter den Silanen Nr. 4, 5, 8 und 12 nach Beispiel 1, versetzt. Die mit den Additiven versetzten Beschichtungsmassen sowie eine Beschichtungsmasse, die kein Additiv enthält, werden durch Aufgießen auf jeweils 2 Aluminiumbleche mit einer Fläche von jeweils 5 cm×10 cm aufgetragen. Die so hergestellten Beschichtungen werden nach dem Auftrag zunächst 1 h an der Luft getrocknet und dann 20 min bei 105°C eingebrannt.

Die so hergestellten beschichteten Prüflinge werden zunächst visuell auf das Aussehen der Beschichtung geprüft. Dann werden der Reibungskoeffizient, der Gleitwinkel und die Kratzfestigkeit der Oberflächen der Beschichtungen geprüft. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der Tabelle 2 zusammengestellt. Dabei werden der Gleitwinkel und die Kratzfestigkeit der Oberflächen der Beschichtungen in der nachstehend beschriebenen Weise ermittelt.

Gleitwinkel

2 Prüflinge werden mit ihren Beschichtungen so aufeinandergelegt, daß die gemeinsame Berührungsfläche der Oberflächen der Beschichtungen 5 cm×5 cm beträgt. Die Berührungsfläche wird mit einer Masse von 250 g belastet. Die Anordnung wird dann angreifend am unteren Prüfling langsam verkippt, und zwar so lange, bis der obere, auf dem unteren Prüfling aufliegende Prüfling auf der Oberfläche des unteren Prüflings abzugleiten beginnt. Der auf diese Weise ermittelte Neigungswinkel des unteren Prüflings gegen die Horizontale ist der Gleitwinkel.

Kratzfestigkeit der Oberfläche der Beschichtung

2 gleiche Prüflinge werden mit ihrer Beschichtung in der vorstehend bei der Bestimmung des Gleitwinkels beschriebenen Art aufeinandergelegt und mit einer Masse von 250 g belastet. Der obere Prüfling wird dann unter konstanter Belastung und ohne Verkippen der Anordnung über die Oberfläche des unteren Prüflings hinweggezogen. Nach diesem Ziehen werden dann die Oberflächen visuell begutachtet. Der visuelle Befund der Oberfläche wird wie folgt bewertet:

A:Keine Kratzer und keine Trübung des Oberflächenglanzes. B:Wenige Kratzspuren und geringfügige Trübung des Oberflächenglanzes. C:Kräftigere Kratzspuren in größerem Umfang und Trübung des Oberflächenglanzes.

Tabelle 2

Beispiel 3

Durch Mischen von 38 Gewichtsteilen eines im Handel erhältlichen Alkydharzes, 20 Gewichtsteilen eines im Handel erhältlichen butylierten Melaminharzes, 30 Gewichtsteilen Titandioxid und 12 Gewichtsteilen Xylol wird ein weißer Glanzlack hergestellt.

Je 100 Gewichtsteile dieses Lackes werden mit 0,2 Gewichtsteilen der in Tabelle 3 aufgeführten Additive versetzt. Mit dem so erhaltenen Lack werden Prüfbleche aus Aluminium beschichtet und anschließend 7 Tage durch Stehenlassen bei Raumtemperatur getrocknet.

Die Oberflächen der so lackierten Prüflinge werden zunächst auf ihr Ausehen untersucht. Dann werden der Reibungskoeffizient und der Gleitwinkel in der im Beispiel 2 beschriebenen Weise bestimmt. Dabei werden die in der Tabelle 3 angegebenen Werte erhalten.

Tabelle 3

Beispiel 4

Durch Vermischen von 100 Gewichtsteilen eines im Handel erhältlichen Acrylharzes, 15 Gewichtsteilen eines im Handel erhältlichen Urethanharzes, 4 Gewichtsteilen Xylol und 1,5 Gewichtsteilen eines der in Tabelle 4 aufgeführten Additive wird ein Klarlack hergestellt. Der Klarlack wird mit einer Walze auf Sperrholztafeln aufgetragen. Die Beschichtung hat nach dem Trocknen ein Flächengewicht von 30 g/m². Der aufgetragene Lack wird 15 min bei 60°C getrocknet und vernetzt.

An den so hergestellten Prüflingen werden der Schälwiderstand, die Zerstörbarkeit der Beschichtung durch ein Klebband und die Kratzfestigkeit der Oberfläche der Beschichtung untersucht. Die Ergebnisse sind in der Tabelle 4 zusammengefaßt. Dabei wird die Kratzfestigkeit der Oberfläche in der in Beispiel 2 beschriebenen Weise untersucht und bewertet. Die beiden anderen Prüfverfahren werden wie nachstehend beschrieben durchgeführt.

Schälwiderstand

Ein auf Andruck selbstklebendes Klebband auf Cellophanbasis mit einer Breite von 1,8 cm wird unter einem Andruck von 0,1 N/mm² auf die Oberfläche der Lackierung aufgeklebt. Der Schälwiderstand in Einheiten g/cm wird auf einem gebräuchlichen Schälprüfer gemessen.

Zerstörung der Beschichtung

Das gleiche Klebband, das auch zur Bestimmung des Schälwiderstandes verwendet wird, wird auch zur Bestimmung der Zerstörbarkeit der Beschichtung in der vorstehend beschriebenen Weise auf die Oberfläche der Lackschicht aufgeklebt. Der beklebte Prüfling bleibt dann 7 Tage bei Raumtemperatur stehen. Anschließend wird das Klebband ruckartig vom Prüfling abgeschält. Der Zustand der Lackschicht nach dem Abschälen des Klebbandes wird visuell untersucht. Dabei wird lediglich unterschieden, ob die Lackschicht beschädigt oder unbeschädigt ist.

Tabelle 4

Beispiel 5

Durch Mischen von 100 Gewichtsteilen eines im Handel erhältlichen Polyvinylchloridharzes, 2,0 Gewichtsteilen Calciumstearat, 3 Gewichtsteilen Calciumcarbonat, 1 Gewichtsteil Polyethylenwachs, 0,5 Gewichtsteilen eines Hilfsstabilisators und 0,2 Gewichtsteilen eines der in der Tabelle 5 genannten Additive wird eine Kunststoff-Formmasse hergestellt.

Das Mischen erfolgt bei 130°C auf einem Henschel-Mischer. Die Formmasse wird anschließend auf einem Einschneckenextruder pelletiert. Die so hergestellten Pellets werden dann wiederum auf einem Einschneckenextruder zu einem Strangmaterial mit quadratischem Querschnitt extrudiert.

Für beide Extrusionsvorgänge werden während der Extrusion das Drehmoment in Einheiten von Nm, der Druck in Einheiten von N/mm² und die Extrusionsgeschwindigkeit in Einheiten von g/min gemessen. Mit dem Vierkantmaterial werden weiterhin der Zugversuch und der Schlagversuch durchgeführt. Beim Zugversuch werden die Streckgrenze (N/mm²), die Zugfestigkeit (N/mm²) und die Reißdehnung (%) gemessen. Beim Schlagversuch wird die Schlagzähigkeit (kJ/m²) gemessen. Schließlich wird die Wärmebeständigkeit in Einheiten von min gemessen. Der Schlagversuch und der Zugversuch werden nach der japanischen Industrinorm JIS K 6745 bei 20°C durchgeführt. Zur Bestimmung der Wärmebeständigkeit wird der Prüfling in einem Geer-Ofen bei 180°C gehalten. Die Zeit vom Einbringen der Probe bis zur Schwärzung der Lackschicht wird als Maß der Wärmebeständigkeit der Lackschicht gewertet.

Die Ergebnisse sind in der Tabelle 5 zusammengestellt.

Aus den in der Tabelle 5 gezeigten Daten ist ersichtlich, daß die Silane der Erfindung die Verarbeitbarkeit von Kunststoff- Formmassen und die Kenndaten von Formstoffen wesentlich verbessern, und zwar selbst im Vergleich zur Bleiseife, die, abgesehen von ihrer Toxizität, bislang als bestes Gleitmittel und Trennmittel galt. Die fluoralkylhaltigen Organosilane der Erfindung sind daher bestens geeignet, die Bleiseifen als Gleitmittel zu ersetzen, die wegen ihrer Toxizität kaum noch verwendet werden dürfen und können.

Claims

1. Fluoralkylacyloxysilane der allgemeinen Formel in der R¹ ein einwertiger Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, R² ein einwertiger Kohlenwasserstoffrest mit 7 bis 21Kohlenstoffatomen und X Wasserstoff oder Fluor sind und n eine positive ganze Zahl nicht größer als 4 und m eine positive ganze Zahl nicht größer als 3 sind.

2. Fluoralkylacyloxysilan nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der einwertige Kohlenwasserstoffrest R¹ Methyl, Ethyl oder Propyl ist.

3. Fluoralkylacyloxysilan nach einem dere Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß der einwertige Kohlenwasserstoff R² eine Alkylgruppe oder eine Alkenylgruppe mit jeweils 7 bis 21 Kohlenstoffatomen ist.

4. Fluoralkylacyloxysilan nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß m den Wert 2 oder 3 hat.

5. Verwendung der Fluoralkylacyloxysilane nach einem der Ansprüche 1 bis 4 zur Herstellung von Kunststoff-Formstoffen mit verbesserten Oberflächeneigenschaften, dadurch gekennzeichnet, daß man einer in gebräuchlicher Weise formulierten Formmasse je 100 Gewichtsteile Kunstharz 0,01 bis 20 Gewichtsteile mindestens eines Fluoralkylacyloxysilans zumischt und diese formgebend verarbeitet.