DE3007213A1 - O- und m-methylthiophenylaethylamin, verfahren zu ihrer herstellung und pharmazeutische zubereitungen - Google Patents
O- und m-methylthiophenylaethylamin, verfahren zu ihrer herstellung und pharmazeutische zubereitungenInfo
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Description
Die Erfindung betrifft den in den Ansprüchen gekennzeichneten Gegenstand. Die neuen Verbindungen und die pharmazeutischen
Zubereitungen sind Sexualstimulantien für Säugetiere. Der Ausdruck Säugetiere kennzeichnet sowohl Menschen als
auch Tiere, insbesondere Haustiere.
Die Erfindung betrifft insbesondere bestimmte neue Verbindungen, die als aktive Bestandteile in den beanspruchten
pharmazeutischen Zubereitungen dienen, sowie die Herstellung dieser neuen Verbindungen.
Aus Res. Comm. Phychol. Psychist. Behav. 2, 161, 1967 ist
bekannt, daß p-Methoxyphenyläthylamin bei Verabreichung an
Säugetiere eine sexualstimulierende Wirksamkeit aufweist.
Die Verabfolgung erfolgte während 2 Tagen in hohen Dosen oder über eine Zeitdauer von 2 Wochen in kleineren Dosen.
Allerdings ist p-Methoxyphenyläthylamin nicht zur Verabreichung an Menschen geeignet, da es den Blutdruck verändert.
Es wurde festgestellt, daß bei i.v.-Verabfolgung von 0,2 mg/kg an Katzen ein Ansteigen des Blutdrucks erfolgt,
während chronische orale Verabfolgung von 50 mg/kg eine blutdrucksenkende Wirksamkeit bei uninephrektomierten DOCA-Salzlauge-behandelten
Ratten verursacht. Dieses Verfahren wird in Experientia 33, 14301, 1977, beschrieben.
Die Methode zur quantitativen Bestimmung der Sexualstimulierung
bei weiblichen Ratten wird in Res. Comm. Psychol. Psychiat. Behav. 3, 359, 1978 beschrieben.
Die Erfindung betrifft pharmazeutische Zubereitungen für 3^ Mensch und Säugetier mit sexualstimulierender Wirksamkeit,
die eine Verbindung der allgemeinen Formel I enthalten
L J
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(I)
in der X sich in ο- oder m-Stellung befindet und eine Gruppe
-OCH3, -SCH3 oder ein Ch]
ihre Salze oder Komplexe.
ihre Salze oder Komplexe.
-OCH-,, -SCH-, oder ein Chlor- oder Bromatom bedeutet, sowie
Die Erfindung betrifft weiterhin neue Verbindungen der allgemeinen
Formel I, in der X eine in ortho- oder meta-Stellung befindliche -SCH3~Gruppe darstellt, sowie ein Verfahren
zu ihrer Herstellung.
Die Verbindungen I, in der X eine Methoxygruppe darstellt, sind bekannt und werden in an sich bekannter Weise hergestellt.
Diese Verbindungen weisen die nachstehenden physikalischen Kenndaten auf:
20 o-Methoxyphenyläthylamin · HCl
m-Methoxyphenyläthylamin · HCl
F. = 138 - 1400C F. = 134 - 141°C.
Die Beispiele erläutern die Erfindung. In den nachstehenden
Beispielen 1 und 2 wird die Herstellung der erfindungsgemäßen
neuen Thiophenylderivate beschrieben.
Beispiel 1 Herstellung von o-Methylthiophenyläthylamin
HCl
Die Verbindung wird gemäß dem nachstehenden Reaktionsschema hergestellt:
SCH
CHoCH2NH2.HCl
.(in)
(la)
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Γ - 5 - Π
13g der Verbindung II (Christians et al„ Bull. Soc. Chim.
Biol. 79, 1970), gelöst in 50 ml Tetrahydrofuran werden in eine gerührte Suspension von 5,0 g LiAlH. derart eingebracht,
daß ein leichtes Rückflußsieden aufrechterhalten wird. Anschließend
wird das Reaktionsgemisch 16 bis 18 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Das entstandene Reaktionsgemisch
wird sodann auf einem Eisbad abgekühlt und langsam mit Wasser und anschließend mit einer 2Oprozentigen Natronlauge versetzt.
Danach werden unlösliche Salze abfiltriert und in zwei Portionen mit Diäthyläther gewaschen. Die vereinten
Filtrate werden mit Wasser gewaschen und über Magnesiumsulfat getrocknet. Danach wird nochmals filtriert und in das
Filtrat wird gasförmige Chlorwasserstoffsäure während 3 Minuten
eingeleitet. Man erhält gelbliche Kristalle, die abgetrennt und mit einer geringen Menge Dichlorraethan gewaschen,
werden. Ausbeute 5,5.g des HCl-Salzes vom F. 165 bis
167°C (Zers.).
Beispiel 2 2^ Herstellung von m-Methylthiophenyläthylamin
Diese Verbindung wird gemäß Beispiel 1 hergestellt. Durch Elementaranalyse des Hydrochloridsalzes wird die Zusammensetzung
bestätigt.
25
25
Beispiel 3
Herstellung von ortho- und meta-halogensubstituierten Verbindungen I
Die Herstellung dieser Verbindungen erfolgt gemäß J.Med.
Pharm.Chem. 5, 793 (1962).
Die o-Chlor-, m-Chlor-, o-Brom-, und m-Bromverbindungen
werden bei Tieren getestet. Es zeigt sich, daß alle vorgenannten Verbindungen eine hohe sexualstimulierende Wirksamkeit
aufweisen.
L J
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1 Ergebnisse bei Tierversuchen:
In der nachstehenden Tabelle I sind Versuchsergebnisse von
Tierversuchen zusammengefaßt, aus denen der drastische Unterschied zwischen der Wirksamkeit der o- und m-Derivate
im Vergleich mit den p-Derivaten klar hervorgeht.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen haben darüber hinaus bei
oraler Verabfolgung keine nachteilig Wirkung auf den Blutdruck
bei Ratten.
Die Untersuchung wird bei DOCA-SaIζlauge-behandelten Ratten
durchgeführt und es wird selbst bei einer Verabfolgung von 50 mg/kg pro Tag während 1 Woche kein Einfluß aitf den Blutdruck
festgestellt.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können als solche oder
in Form ihrer physiologisch verträglichen Salze oder Komplexe verwendet werden. Die pharmazeutischen Zubereitungen
der Erfindung können in Form von Zubereitungen mit verzögerter Wirkstoffabgabe oder in Form von Implantaten verabfolgt
werden.
Wie aus vorläufigen Testversuchen an Menschen hervorgeht, weisen die erfindungsgemäßen pharmazeutischen
Zubereitungen eine besonders deutliche Wirksamkeit bei männlichen Versuchspersonen auf. Die Versuche ergeben,
daß o-Methoxy- und o-Methylthiophenyläthylamin in Dosen von
35 bis 50 mg wirksam sind, sofern sie oral als Hydrochlorid-3^
salze verabfolgt werden. Vorzugsweise erfolgt die Dosierung in einem Verabfolgungsbereich von 5 bis 10 mg, mehrere Male
am Tag. Die pharmazeutischen Zubereitungen werden vorzugsweise oral in Form von Kapseln verabfolgt. Die Wirksamkeit
wird nach wenigen Stunden bis zu einem Zeitraum von weni-3^
gen Tagen erzielt.
Die Wirkstoffe in den erfindungsgemäßen pharmazeutischen Zubereitungen
können in Form ihrer freien Basen, als pharmal_ zeutisch verträgliche Salze oder als Komplexe vorliegen.
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ο cn
ro οι
ro ο
CO O O CO
OO CaJ
Wirkung von Methoxy- und Methylthiophenyläthylaitiinen * mit verzögerter
Wirkstoffabgabe auf das sexuelle Verhalten von Ratten
Kontrolle
o-Methoxyphenyläthylamin o-Methylthiophenyläthylamin
m-Methoxypheny1äthylamin
m-Methylthiophenyläthylamin
p-Methoxyphenyläthylamin p-Methylthiophenyläthylamin,
o-Chlor-phenyläthylamin
| geringste wirkungs volle orale Dosis (MED), mg/kg/Tag |
männliche Ver suchstiere: Begattungen/ |
weibliche Ver suchstiere: Koeffizient der |
| Versuchstier in den ersten 15 Minuten |
Lordosen/ Begattung |
|
| — | 1 +_ 1 | 0,1 _+ 0,03 |
| 0,25 | 20 +_ 4 | 0,5 _+ 0,05 |
| 0,25 | 25 +_ 5 | 0,5 J1 0,05; , |
| 1,00 | 20 +_ 4 | 0,5 _+ 0,05 |
| 1 ,00 | 20 H1 4 | 0,5 + 0,05 |
| 10,00 | 10 + 2 | 0,3 _+ 0,05 |
| 10,00 | 10 + 3 | 0,3 J1 0,05 |
| 10,00 | 10 + 2 | 0,3 + 0,05 |
* in Form von Hydrochloridsalzen
CZ) CD
Claims (8)
1. / o- und m-Methylthiophenyläthylamin.
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das entsprechende
BenzylnitrilderivaL in einem geeigneten Lösungsmittel
mit Lithiumaluminiumhydrid umsetzt.
3. Pharmazeutische Zubereitungen für Mensch und Säugetier mit sexualstimulierender Wirksamkeit, enthaltend eine Verbindung
der allgemeinen Formel I
f\-c
J2CH2NH2 (I)
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in der X sich in ο- oder m-Stellung befindet und eine Methoxy-
oder Methylthiogruppe oder ein Chlor- oder Bromatom bedeutet oder ihre Salze oder Komplexe und gegebenenfalls übliche
Trägerstoffe und/oder Verdünnungsmittel und/oder Hilfs-
5 stoffe.
4. Pharmazeutische Zubereitungen nach Anspruch 3, dadurch
gekennzeichnet, daß die aktive Verbindung I das o-Methoxyphenyläthylamin
ist.
5. Pharmazeutische Zubereitungen nach Anspruch 3, dadurch
gekennzeichnet, daß die aktive Verbindung I das o-Methylthiophenyläthylamin
ist.
6. Pharmazeutische Zubereitungen nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die aktive Verbindung I das m-Methoxyphenyläthylamin
ist.
7. Pharmazeutische Zubereitungen nach Anspruch 3, dadurch
gekennzeichnet, daß die aktive Verbindung I das m-Methyl-
th iopheny1äthy1amin ist.
8. Pharmazeutische Zubereitungen nach den Ansprüchen 3
bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß die aktive Verbindung I
25 in Form ihres Hydrochloridsalzes vorliegt.
L J
030036/0839
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| GB2046594B (en) | 1983-10-12 |
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