DE3005019A1 - Organozinnverbindungen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung - Google Patents

Organozinnverbindungen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung

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DE3005019A1 DE19803005019 DE3005019A DE3005019A1 DE 3005019 A1 DE3005019 A1 DE 3005019A1 DE 19803005019 DE19803005019 DE 19803005019 DE 3005019 A DE3005019 A DE 3005019A DE 3005019 A1 DE3005019 A1 DE 3005019A1
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Wolfgang Dr Wehner
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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Description

Dr. F. Zumstein sen. -Dr. -E. Assmänn -pp.R. Koenigsberger
Dipl.-Phys. R. Holzbauer - Djpl.rtng.F^fingsejstsrt· - Dr. F. Zumstein jun.
PATENTANWÄLTE 300 5019
80OO München 2 · Brauhausstraße 4 · Telefon Sammal-Nr. 225341 · Telogramme Zumpat · Telex S 29 979
• 3·
CIBÄ-GETGY AG . 3-12237/CGM 214
Basel (Schweiz)
Organozinnverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung.
Die vorliegende Erfindung betrifft carbofunktionelle Mono- und Diorganoζinnverbindungen, ein Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung.
Organozinnverbindungen geniessen ein erhebliches wirtschaftliches Interesse als Stabilisatoren für halogenhaltige Thermoplaste. Immer noch lassen aber die Eigenschaften bezüglich Thermostabilisierung zu wünschen übrig.
Es wurde demgemäss eine neue Klasse von Organozinnverbindungen gefunden, die Iminothioäther als fraktionelle Gruppe enthalten und die die Nachteile der aus dem Stand dsr Technik bekannten vergleichbaren Verbindungen nicht mehr besitzen. Die neuen Verbindungen sind auf einfache Weise, wirtschaftlich in hohen Ausbeuten und unter sehr milden Reaktionsbedingungen erhältlich, wobei leicht zugängliche und billige Rohstoffe als Ausgangsmaterialien verwendet werden können.
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Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind somit Verbindungen der Formel (i)
(I)
Sn 4-CH-C-S-
4-n
Aryl, C7-C30 Aralkyl oder -(CH2)m-
worin die Reste R unabhängig voneinander Wasserstoff Oder C1-C4 Alkyl darstellen, Y1 und Y3 beide identisch sind und C1-C30 Alkyl, C3-C30 Alkenyl, C5-C8 Cycloalky C6-C10 Cycloalkylalkyl, gegebenenfalls mit C1-Cg Alkyl substituiertes Cg-C
COO (C, 4Alkyl) bedeuten oder falls Y1 gleich -2^ (C1-4Alkyl) ist, Y3 auch die Gruppe -(CH3)-COO(C5_20Alkyl) bedeuten kann, und worin m eine Zahl von 1 bis 6 bedeutet
und η 1 oder 2 ist.
R ist Wasserstoff oder C1-C4 Alkyl, wie Methyl, Aethyl, iso-Propyl oder η-Butyl, vorzugsweise Wasserstoff oder Methyl, insbesondere Wasserstoff.
Y1 und Y3 können C1-C3 Alkyl bedeuten, wobei das Alkyl linear oder verzweigt sein kann, z.B. Methyl, Aethyl, i-Propyl, η-Butyl, 2-Aethylhexyl, n-Dodecyl, n-Tetradecyl, Octadecyl. Bevorzugt ist Alkyl mit 8-20 C-Atomen wie 2-AethyJiexyl, n-Dodecyl oder n-Tetradecyl, insbesondere n-Tetradecyl.
Y1 und Y3 können C3-C30 Alkenyl bedeuten, z.B. Vinyl, Allyl, 1-Pentenyl, 3-Penten-2-methyl-2-yl, 9-Octadecen-l-yl, bevorzugt Vinyl und Allyl, besonders bevorzugt Vinyl.
Y1 und Y3 können Cycloalkyl mit 5-8 C-Atomen bedeuten, z.B. Cyclopentyl oder Cyclohexyl. Bevorzugt ist Cyclopentyl oder Cyclohexyl, besonders bevorzugt ist Cyclohexyl.
und Y können
Cycloalkylalkyl bedeuten
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wie Cyclopentylaethyl, Cyclohexylmethyl oder Cyclooctylmethyl. Bevorzugt ist Cyclopentylaethyl und Cyclohexylmethyl, besonders bevorzugt ist Cyclohexylmethyl.
Y. und Y2 können C^-C14 Aryl bedeuten, wie Phenyl, Naphtyl, besonders Phenyl, oder sie können mit C.-Cg Alkyl substituiertes Aryl sein, z.B. Methylphenyl, Aethylphenyl, Butylphenyl, Octylphenyl. Bevorzugt ist Methylphenyl und Aethylphenyl, besonders bevorzugt ist Methylphenyl.
Y1 und Y_ können C7-C3 Aralkyl bedeuten, wie Benzyl, «-^-Phenylaethyl, ß-Phenylaethyl. Bevorzugt ist Benzyl und ö^-Phenylaethyl, besonders bevorzugt ist Benzyl.
Y1 und Y2, können die Gruppe -(CH2)^-COO(C1-4 Alkyl) bedeuten, worin m die Zahl 1 bis 6 bedeutet, z.B. Methoxycarbonylmethyl, Methoxycarbonylaethyl, Aethoxycarbonylmethyl, Aethoxycarbonylaethyl, n-Butoxycarbonylmethyl, Methoxycarbonylpropyl, Aethoxycarbonylbutyl, Propoxycarbonylpentyl, Butoxycarbonylhexyl. Bevorzugt sind Gruppen, worin m 1 oder 2 ist, wie Methoxycarbonylmethyl, Aethoxycarbonyl-
methyl, n-Butoxycarbony!methyl, Methoxycarbonyläthyl, Butoxycarbonyläthyl. Besonders bevorzugt ist Aethoxycarbonylmethyl.
Falls Y1 -(CH2)-COO-(C1-4 Alkyl) ist, Y3 kann auch die Gruppe -(CH0) -COO (Cc -ori Alkyl) , insbesondere -(CH^)-COO(C0 on Alkyl) fbedeuten worin m die oben angegebene Bedeutung hat, zum Beispiel n-Pentyloxycarbonylmethyl, 2-Hexyloxycarbonylaethyl, 3-Heptyloxycarbonylmethyl, n-Octyloxycarbonylaethyl, 2-Aethylhexyloxycarbonylmethyl, n-Dodecyloxycarbonylaethyl, n-Tetradecyloxycarbonylmethyl oder n-Octadecyloxycarbonylmethyl. Bevorzugt ist 2-Aethylhexyloxycarbon ylmethy1, n-Dodecyloxycarbonylaethy1,
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n-Tetradecyloxycarbonylmethyl oder n-Octadecyloxycarbonylmethyl. Besonders bevorzugt sind 2-Aethylhexyloxycarbonylmethyl und n-Tetradecyloxycarbonylmethyl.
Bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I) worin Y1.-(CHJ-COO (C1 , Alkyl) und Y„ gleich Y1 oder
-(CH0J-COO-(C1. 00 AlkylHst und R Wasserstoff oder Methyl, 2 IH 5""^vJ
m die Zahl 1 oder 2 und η die Zahl 1 bedeuten.
Bevorzugte Verbindungen der Formel(I) sind : 1. [ (n-C14H2g)-S] ^Sn- (CH2-CH (CH3) -C (NH) -S-H-C14H39) 2 2.[(i-CgH17fS^jSn-CH2-CH2-C(NH)-S-I-CgH17 3 . [ (H-C14H2^OOC-CH2-SJ 3-Sn-CH2CH2-C (NH) -S-CH2-COO-CH2CH3
4. C (X-CgH17IOOC-CH2-SJ3-Sn-CH2CH2-C (NH) -S-CH2-COO-CH2CH3
5. (CH3-OOC-CH2-S)3Sn-CH2CH2-C(NH)-S-CH2-COO-CH3
6. (CH3CH2-OOC-CH2CH2-S)^Sn-CH2CH2-C(NH)-S-CH2CH2-COO-CH2CH3
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel (13)
H *HX
.R
χ_4 Alkyl)
(ID
mit einem Mercaptan Y2-SH in Gegenwart einer schwachen bis mittelstarken Basen in einem inerten Lösungsmittel umsetzt, wobei R, η und Y„ die oben genannte Bedeutung haben und X Chlor, Brom oder Jod ist.
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?■
Geeignete inerte Lösungsmittel sind z.B. Aether, Kohlenwasserstoffe sowie halogenierte Kohlenwasserstoffe oder Säureamide, z.B. Methylenchlorid, Chloroform, Diäthyläther, Tetrahydrofuran, Toluol oder Dimethylformamid. Bevorzugt ist Chloroform oder Toluol.
Als schwache bis mittelstarke Basen eignen sich Alkalicarbonate bzw. -bicarbonate, wie Natriumcarbonat, Natriumbicarbonat, oder tert.-Amine, wie Triäthanolamin. Besonders geeignet ist Natriumbicarbonat.
Die Umsetzung der Iminoäther mit Merkaptanen kann sowohl in etwa stöchiometrischen Mengen als auch mit Merkaptanüberschuss stattfinden.
Die Reaktionstemperatur beträgt im allgemeinen -30 bis 10O0C, vorzugsweise 2O-5O°C. Die Reaktion wird vorteilhaft unter Normaldruck oder geringem Ueberdruck durchgeführt .
Die Ausgangsprodukte für die Herstellung der Mono-Organozinnverbindungen der Formel(I) sind durch die direkte Umsetzung eines Zinndihalogenides mit einem ungesättigten Nitril der Formel (III)
C-CN
worin R die zuvor angegebene Bedeutung hat, und mit Chlor-, Brom- oder Jodwasserstoff, in Gegenwart eines aliphatischen Alkohols mit 1-4 C-Atomen erhältlich.
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Die Ausgangsprodukte für die Herstellung der Diorganoζinnverbindungen der Formel (i) sind durch die direkte Umsetzung von metallischem Zinn mit einem ungesättigten Nitril der Formel (IIl) und mit Chlor-, Brom-oder Jodwasserstoff, in Gegenwart eines aliphatischen Alkohols mit 1-4 C-Atomen erhältlich.
In beiden Verfahren beträgt die Reaktionstemperatur im allgemeinen -30 bis 1OO°C, vorzugsweise 20-5O0C. Die Reaktion wird vorteilhaft unter Normaldruck oder geringem Ueberdruck durchgeführt.
Im einzelnen wird so verfahren, dass das Zinn bzw. das Zinndihalogenid und die Reaktanden mit oder ohne Lösungsmittel vorgelegt werden und der Halogenwasserstoff (vorzugsweise HCl) eingeleitet wird.
Es ist aber auch möglich, das Zinn bzw.: das Zinndihalogenid im Lösungsmittel vorzulegen und die Reaktanden und Halogenwasserstoffgas gleichzeitig zuzugeben. In diesem Fall ist es vorteilhaft, nach dem Gegenstromprinzip zu arbeiten, wobei auch eine kontinuierliche Verfahrensführung möglich ist.
Als Lösungsmittel kommen die zuvor angegebenen inerten Lösungsmittel in Frage.
Die erfindungsgemässen Organozinnverbindungen eignen sich zum Stabilisieren von chlorhaltigen Thermoplasten .
Die Stabilisatoren können hierbei den chlorhaltigen Thermoplasten in den üblichen Mengen zugegeben werden. Vorzugsweise werden 0,01 bis 10, besonders 0,1 bis 5 und insbesondere 0,5 bis 3 Gew.-%, bezogen auf den chlorhaltigen Thermoplasten einverleibt.
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j.
Als chlorhaltige Thermoplaste werden Bevorzugt Vinylchloridpolymere oder -!copolymere verwendet. Bevorzugt sind Suspensions- und Massenpolymere und ausgewaschene/ also emulgatorarme Emulsionspolymere. Als Komonomere für die Kopolymerisate kommen z.B. in Frage : Vinylidenchlorid, Transdichloräthen, Aethylen, Propylen, Butylen, Maleinsäure, Acrylsäure, Fumarsäure, Itaconsäure.
Weitere geeignete Polymere sind nachchlorierte Polyolefine.
Die Herstellung der stabilisierten Thermoplaste erfolgt nach bekannten Verfahren durch Einarbeiten der erfindungsgemässen Stabilisatoren und gegebenenfalls weiterer Stabilisatoren in das Polymerisat. Eine homogene Mischung von Stabilisator und PVC kann z.B. mit Hilfe eines Zweiwalzenmischers bei 150-21O0C erzielt werden. Je nach dem Verwendungszweck der Formmasse können vor oder mit der Einarbeitung des Stabilisators auch weitere Zusätze eingearbeitet werden, wie Gleitmittel, bevorzugt Montanwachse oder Glycerinester, Weichmacher, Füllstoffe, Modifikatoren, wie etwa Schlagzäh-Zusätze, Pigmente, Lichtstabilisatoren, UV-Absorber, Antioxidantien oder weitere Kostabilisatoren wie z.B. Phosphite, epoxidierte Fettsäureester oder die Metallderivate, wie Barium, Strontium, Kalzium, Zink, Kadmium, Blei, Zinn und Magnesium von Phenolen oder Carbonsäuren (Fettsäuren, epoxidierte Fettsäuren). Als besonders günstig haben sich Mischungen von Kalzium- und Zinkcarboxylaten erwiesen, in denen die Carboxylatgruppe 8 bis 20 C-Atomen aufweisen kann. Die Thermoplaste können nach den dafür gebräuchlichen Formgebungsverfahren, z.B. durch Extrusion, Spritzgiessen oder Kalandrieren zu Formteilen verarbeitet werden.
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Es ist ausserordentlich überraschend, dass der Ersatz einer Restefunktion durch eine Iminoäthergruppe die Thermostabilität der erfindungsgemässen Verbindungen so stark beeinflusst.
Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Erfindung. Teile bedeuten hier Gewichtsteile.
Beispiel 1
a) Herstellung des Ausgangsproduktesi In einem Dreihalskolben mit Rührer, Rückflusskühler
und Blasenzähler werden bei 2O°C 1 Mol trockenes SnCl2 (189f6g), 1 Mol Acrylnitril (53,1g) und 1 Mol absolutes Aethanol (46,1g) in 800 ml Chloroform vorgelegt.Unter Rühren leitet man einen trockenen Strom HCl-Gas durch die Mischung, der so reguliert wird, dass die Temperatur 550C nicht übersteigt. Nach ca. 6 Stunden ist die Umsetzung beendet. (HCl-Sättigung). Dann wird der gebildete Niederschlag abgesaugt, mit CHCl3 gewaschen und im Vakuum bei ca. 500C getrocknet.
Das η NMR-Spektrum steht mit der folgenden Struktur in Einklang:
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-y- M
^m .HCi
Cl3Sn-C2H,-C
Analyse:
Sn negativ
Sn 32,9% ' C1 39'1%
b) Herstellung von;
CH0-S-I Sn-CH0CH0-C(NH)-S-CH
291 g --das -gemäss Beispiel la) erhaltenen Iminoester werden "mit 891,4g~llS-CH2-COO (n~c 14 H 29* versetzt und mit 1 1 CHCl3 verdünnt. Nun perd^iunter Rühren 29Og (incl. 10% üeberschuss) NaHCO3 portionsweise zugegeben. Anschliessend wird ca. 1 Stunde lang am Rückfluss erhitzt, auf ca. 200C gekühlt und zweimal mit je 1 1 Wasser extrahiert. Die organische Phase wird mit N^3SO4 getrocknet, eingeengt und ca. 15 Minuten läng an der Oelpumpe bei 0,5-1 Torr 50-6O0C behandelt. Es entsteht eine ölige, farblose Flüssigkeit.
nQ20 = 1,4950 Analyse; Sn "9,2%
Beispiel 2
Statischer Hitzetest
Ein Dryblend, bestehend aus 100 Teilen PVC (Solvic 264 GA), 0,2 Teilen Gleitmittel (Wachs E der Deutschen Solvay-Werke) und 1,7 Teilen Stabilisator aus Beispiel 1 wird auf einem Mischwalzwerk 5 Minuten bei 1800C gewalzt und danach werden Testfolienstücke von 0,3mm Dicke entnommen.
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-vf-
Die Folienproben werden in einem Ofen bei 1800C thermisch belastet und alle 15 Minuten an einer Probe der Yellowness-Index (YI) nach ASTM D 1925-70 bestimmt:
Yellowness Index (Y.I.) nach Belastungszeit in Minuten:
Zeit 15 I 30' 3 45' 1 60' 7 75 '
Y.I. 11 ,8 16, 40, 79, 98 ,7
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Claims (9)

  1. Patentansprüche;
    Verbindungen der Formel (I)
    -Sn C-
    R A -η
    worin die Reste R unabhängig voneinander Wasserstoff oder C--C. Alkyl darstellen, Y, und Y- beide identisch sind und C1-C30 Alkyl, C3-C20 Alkenyl, C5-Cg Cycloalkyl, Cg-C. Cycloalkylalkyl, gegebenenfalls mit C1-C3 Alkyl substituiertes Cg-C14 Aryl, C7-C3 Aralkyl oder - (CH3)£- COO(C1 .Alkyl) bedeuten oder falls Y1 gleich -(CH9) -COO-(C1-4AIkYl) ist, Y2 auch die Gruppe -(CH3)-COO(C5_2oAlkyl) bedeuten kann, und worin m eine Zahl von 1 bis 6 bedeutet und η 1 oder 2 ist.
  2. 2. Verbindungen gemäss Anspruch 1 der Formel (I), worin Y1 -(CH2)- COO(C1-4 Alkyl) und Y3 gleich Υχ oder -(CH2J-COO(C5-20 Alkyl) ist und m eine Zahl von 1 bis 6 bedeutet.
  3. 3. Verbindungen gemäss Anspruch 1 der Formel (I), worin R Wasserstoff oder Methyl ist.
  4. 4. Verbindungen gemäss Anspruch 1 der Formel (I), worin η die Zahl 1 bedeutet, und m 1 oder 2 ist.
    030035/0706
  5. 5. Verbindungen gemäss Anspruch 1 der Formel (I), worin die Reste R Wasserstoff sind, Y die Gruppe -CH.-COOCH CH und Y2 die Gruppe -CH2-COO(Cg-20 Alkyl) bedeutet.
  6. 6. Verbindung gemäss Anspruch 1 der Formel (I), worin die Reste R Wasserstoff sind, Υχ -CH2-COOCH CH , Y -CH2-COO-(CH2f~CH3 und n gleich 1 ist.
  7. 7. · Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel (II)
    ί. -Sn-4-η
    NH- ΗΧ
    -C-O-(C,
    (ir)
    mit einem Mercaptan ^2 -SH in Gegenwart einer schwachen bis mittelstarken Basen in einem inerten Lösungsmittel umsetzt, wobei R, η und Y3 die im Anspruch 1 genannte Bedeutung haben und X Chlor, Brom oder Jod ist.
  8. 8. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) gemäss Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass man für die umsetzung als schwache Base Alkalibicarbonat verwendet.
  9. 9. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) gemäss Anspruch 1 als Thermostabilisatoren für halogenhaltige Thermoplaste.
    030035/0706
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US4285856A (en) 1981-08-25
FR2449096A1 (fr) 1980-09-12
GB2043673A (en) 1980-10-08

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