DE3005013A1 - Verfahren zur herstellung und isolierung von methyl-tert.-butyl-aether - Google Patents

Verfahren zur herstellung und isolierung von methyl-tert.-butyl-aether

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DE3005013A1 DE19803005013 DE3005013A DE3005013A1 DE 3005013 A1 DE3005013 A1 DE 3005013A1 DE 19803005013 DE19803005013 DE 19803005013 DE 3005013 A DE3005013 A DE 3005013A DE 3005013 A1 DE3005013 A1 DE 3005013A1
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Description

DR. GERHARD RATZEL
PATENTANWALT Akte 3728
■4.
6800 MANNHEIM 1, 1o.2.8o Seckenheimer Str. 36a, Tel. (0621) 406315
Postscheckkonto: Frankfurt/M Nr. 6293-603 Bank: Deutsche Bank Mannheim Nr. 72/00066 Te I e g r . - C ο d e : Gerpat Telex 463570 Par« D
Institut Francais du Petrole 4-, Avenue de Bois-Preau
92502 Rueil-Malmaison / Frankreich
Verfahren zur Herstellung und Isolierung von Methyl-tert.-butyl-äther
Q30036/0610
Die vorliegende Erfindung betrifft die Herstellung und Isolierung von Methyl-tert.-butyl-äther, eine wertvolle Verbindung, welche insbesondere wegen ihrer hohen Octanzahl als Beimischung zu Benzinen Verwendung findet.
Es ist bekannt, daß man Isobuten mit Methanol in Gegenwart von sauren Katalysatoren zur Gewinnung von Methyl-tert.-butyl-äther (MtBE) umsetzen kann; vergleiche z.B. die US Patente 248o 94-0 und
Das Isobuten wird meist in Form einer C^-Fraktion verwendet, welche außer Isobuten andere Monoolefine und gesättigte Kohlenwasserstoffe sowie gegebenenfalls kleine Mengen acetylenischer oder diolefinischer Kohlenwasserstoffe enthält. Eine derartige Fraktion kann z.B. aus der Dampferackung, aus einer katalytischen Crackung oder aus einer Dehydrierung von Kohlenwasserstoffen stammen. Ihr Isobuten-Gehalt beträgt z.B. 5 bis 7o Gew,- % oder mehr.
Sobald sich bei der Reaktion ein Gleichgewicht eingestellt hat, findet man normaler Weise im Reaktionsprodukt, außer MtBE, Methanol und nicht-umgewandeltes Isobuten sowie andere Kohlenwasserstoffe der C^-Fraktion. Durch Verwendung eines Überschusses Methanol zwecks Verschiebung des Reaktionsgleichgewichts kann man die Umwandlung von Isobuten steigern, aber sie ist nie total.
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Das Problem der Fraktionierung dieses Gemisches durch Destillation ist ein schwieriges Unterfangen wegen der Bildung von Azeotropen wenig günstiger Zusammensetzung: Azeotrop/Methanol/MtBE und Azeotrope CL-Kohlenwasserstoffe/Methanol. Die meisten bekannten Versuche zur Fraktionierung dieses Gemisches verwenden relativ komplexe und kostspielige Verfahren, welche Destillationen, Wäschen, Kreisläufe etc. kombinieren.
Ziel der vorliegenden Erfindung ist es, den Umwandlungsgrad des Isobutens der CL-Fraktion zu steigern.
Ein weiteres Ziel ist die Verbesserung der Reinheit des MtBE.
Ein drittes Ziel ist ein weniger kostspieliges Verfahren zur Gewinnung und Isolierung von MtBE.
Das erfindungsgemäße Verfahren umfasst die folgenden wesentlichen Stufen:
a) man leitet eine. C^-Fraktion, welche 5 bis 70 Gew.-% Isobuten, Mehtanol und einen im folgenden definierten Kreislaufstrom in flüssiger Phase enthält, durch eine Reaktionszone, die einen sauren Verätherungs-Katalysator enthält, und isoliert das Reaktionseffluent,
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b) man destilliert das Reaktionseffluent unter superatmosphärischem Druck, so daß ein Kopf-Effluent, das im wesentlichen aus (^-Kohlenwasserstoffen gebildet ist und nichtumgewandeltes Isobuten und Methanol enthält, sowie ein Schwanz-Effluent mit hohem MtBE-Gehalt entsteht,
c) man teilt das Kopf-Effluent in eine erste Fraktion, welche man abzieht, und eine zweite Fraktion, welche als Kreislaufstrom bezeichnet wird, und führt die genannte zweite Fraktion im Kreislauf in die Stufe a) zurück,
d) man isoliert das Schwanz-Effluent mit hohem MtBE-Gehalt.
Es ist klar, daß das erfindungsgemäße Verfahren im Gegensatz zu den geltenden Prinzipien der Spezialisten steht. Es ist nämlich gegenwärtige Praxis, in einer einfachen Reaktion eine nichtumgewandelte Reaktionskomponente im Kreislauf zu fahren, nach dem man sie in einem relativ großen Reinheitszustand gewonnen hat( bei der Herstellung von MtBE ist es üblich, das Methanol im Kreislauf zu fahren, nach dem man es in einem relativ reinen Strom isoliert hat; dagegen wird die verbrauchte C^-Fraktion aus der Einheit evakuiert), während man im Fall einer im verdünnten Zustand isolierten Reaktionskomponente (z.B. Isobuten in der C^-Fraktion) anders verfährt. Der Kreislauf der verbrauchten C^-Fraktion verläuft im Gegensatz zu den klassischen Prinzipien, da man vermeiden muß, das Isobuten der Charge noch mehr
zu verdünnen und daher den Umwandlungsgrad des
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letzteren zu vermindern. Es vnirde nun überraschender Weise gefunden, daß dieser Effekt durch den Ausbeuteanstieg mehr als kompensiert wird, der durch die erneute Passage des Isobutens erzielt wird, auch wenn es sich in einem Zustand der größeren Verdünnung befindet. Es wurde nämlich eine Steigerung des Gesamtumwandlungsgrades von Isobuten und eine Ausbeutesteigerung an MtBE gefunden. Außerdem befindet sich dieses in einem größeren Reinheitszustand.
Die Bedingungen der Verätherung sind bekannt: Temperatur 3o bis 1200C, vorzugsweise 40 bis 9O0C, ausreichender Druck zur Erhaltung einer flüssigen Phase der Reaktionskomponenten.
Der Katalysator ist vorzugsweise ein Ionenaustausch-Harz in saurer Form, z.B. Amberlyst 15 oder einer der Katalysatoren des US Patents 3o37 o52.
Man kann in einem oder mehreren Reaktoren beliebigen Typs arbeiten, z.B. mit festem oder dispergiertem Bett. Falls man in zwei oder mehr aufeinanderfolgenden Reaktoren arbeitet, ist es vorteilhaft, wenn man im ersten Reaktor bei erhöhter Temperatur und im zweiten Reaktor bei niedriger Temperatur arbeitet. Der Kreislauf kann zum ersten oder zum zweiten Reaktor erfolgen.
Das Molverhältnis Methanol/Isobuten beträgt meist 0,9 i 1 bis 2:1, vorzugsweise 1,05 : 1 bis 1,4 : 1.
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·!■
Während der Destillation gemäß Stufe (b) arbeitet man unter superatmosphärischem Druck, z.B. 2 bis 4-0 absoluten Atmosphären. Maximale Vorteile des Kreislaufes werden bei einem Druck von 7 bis 30 atm. abs. erhalten, insbesondere bei 1o bis 25 atm. abs,
Der Einfluß des Druckes auf die Zusammensetzung der Azeotrope Methanol/Cn-Kohlenwasserstoffe ist bekannt: Das Azeotrop ist umso reicher an Methanol, je höher der Druck ist.
Die azeotrope Destillation analoger Gemische ist bekannt, z.B. aus der deutschen Patentschrift 27 o5 538 oder der britischen Patentschrift 1176 62o; man findet in diesen Patenten jedoch keinen Vorschlag, einen Kreislauf analog dem erfindungsgemäßen durchzuführen.
In Stufe (c) ist das Gewichtsverhältnis (R) der Kreislauffraktion (zweite Fraktion) zur abgezogenen Fraktion (erste Fraktion) vorzugsweise 0,1 : 1 bis 10 : 1, vorteilhaft 0,3 χ 1 bis 3:1. Die Reinheit des MtBE steigt mit dem im Kreislauf gefahrenen Volumen, aber bei einer Verwendung als Brennstoff ist eine sehr hohe Reinheit nicht unerläßlich.
In der Abbildung ist die Erfindung näher erläutert ohne daß sie hierauf beschränkt werden soll.
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Man verwendet zwei aufeinanderfolgende Reaktoren 1 und 2. Sie erhalten die frische Charge aus Methanol und C^-Fraktion über die Leitung 3 und einen Kreislaufstrom über die Leitung 4. Das Effluent wird über die Leitung 5 in die unter superatmosphärischem Druck 6 stehende Destillationskolonne geleitet. Unten entnimmt man praktisch das gesamte MtBE über die Leitung 7 und am Kopf ein Gemisch aus Methanol mit praktisch den gesamten C^,-Kohlenwasserstoffen (diese Mischung befindet sich mindestens zum Teil in azeotroper Form). Das Kopf-Produkt wird in eine erste Fraktion, welche über die Leitung 8 abgezogen wird, und eine zweite Fraktion (Kreislauffraktion) geteilt, welche über die Leitung 4 in den Reaktor 1 geleitet wird. Das MtBE kann im Gemisch mit einem Teil des nicht-umgesetzten Methanols abgeleitet werden. Dies ist für die Verwendung als Brennstoff nicht störend.
Beispiele 1 bis 3s
Durch zwei in Serie angeordnete Reaktoren (1 und 2), welche ins-
■x
gesamt 4 nr stark sauren Ionenaustauscher vom Typ Amberlyst 15 (sulfoniertes Polystyrol-Harz, welches mit Divinylbenzol vernetzt ist) enthält, leitet man 12,5 t/Stunde einer C^-Fraktion, welche 48 Gew.-^ Isobuten und 3»94 t/Stunde Methanol enthält; dies entspricht einem Molverhältnis von 1,15 Methanol bezogen auf Isobuten. Man führt dem Reaktor im Kreislauf ferner eine variable Menge des Azeotrops C^-Methanol zu, welches am Kopf einer Destillationskolonne (6) entnommen wird, die unter einem
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- 16 -
. M-
Druck von 15 Bar abs. arbeitet; dieses Azeotrop besteht aus 7,5 Gew.-# Methanol und 92,5 Gew.-^ (^-Kohlenwasserstoffen. Der Katalysator ist im ersten Reaktor dispergiert, während er sich im zweiten Reaktor in einem festen Bett befindet. Die mittlere Temperatur beträgt im ersten Reaktor 9o°C und im zweiten Reaktor 6o°C.
In der folgenden Tabelle sind die erhaltenen Resultate zusammengestellt; bei Steigerung des Kreislaufgrades (R), der als Gewichtsverhältnis der im Kreislauf gefahrenen Menge (#) zur Menge des abgezogenen Destillats (8) definiert ist, wird die Leistung des Reaktionssystems beträchtlich gesteigert. Der Umwandlungsgrad des Isobutens sowie die Gewinnung von MtBE steigt, während der Gehalt an Methanol im MtBE sowie der Gehalt an Isobuten in der restlichen O^-Fraktion vermindert wird. Dies ist umso überraschender, als man gleichzeitig eine Steigerung des Methanolgehaltes am Eingang des Destillationskolonne (Leitung 5) feststellt.
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Tabelle
O CD CjO CD
Beispiel 1 2 3
Kreislaufgrad R 0 o,3 1
Umwandlung von Isobuten 95#
4,17
7,5
92,5
4,4
8,96
1,47		 96,2#
4,57
92,5
3,4
9,07
1,08		 97,1#
4,93
7j3
92,5
2,6
9,15
0,78
Gew.-# CEUOH im Effluent des
Reaktoren-5 (Leitung5 )
Zusammensetzung des Destillats -
(Leitungen 4 und 8)
Gew.-# CH3OH
Gew. -# restliche C^-Fraktion
Isobuten-Gehalt der restlichen
C^-Fraktion (Gew.-^)
Zusammensetzung des MtBE
(Leitung 7)
Tonnen/Stunde
Gew.-^ CH5OH
cn ο ^
γι-
Beispiele 4- bis 6:
Durch zwei in Serie angeordnete Reaktoren (vergleiche Beispiel 1) leitet man 12,5 t/Stunde einer C^-Fraktion, welche 5o Gew.-# Isobuten und 4·,46 t/Stunde Methanol enthält; dies entspricht einem Molverhältnis von 1,25 Methanol bezogen auf Isobuten. Das Beispiel 4 wird ohne Kreislauf durchgeführt; in den Beispielen 5 und 6 führt man einen Teil des Azeotrops CL-Methanol, das am Kopf der Destillationskolonne entnommen wird, welche unter einem wechselnden Druck arbeitet, im JJreislauf zum Eingang des zweiten Reaktors zurückgeleitet. In Tabelle II sind die Gew.-% Methanol im Azeotrop angegeben, welche 3eaem Betriebsdruck der Kolonne entsprechen.
Man stellt fest, daß beim Kreislauf des Destillats zum Eingang des zweiten Reaktors die erhaltenen Resultate mindestens gleich
als
gut sind, und sogar besser^wenn man den Kreislauf zum Eingang
des ersten Reaktors führt.
030036/061 0
Tabelle H
CjO O O Ca} CD
Beispiel 4 5 6
Kreislaufgrad R 0 1 1
Destillationsdruck (Bar abs.) 15 15 21
Umwandlung des Isobutens (#) 95
6,3
7,5
92,5
4,76
9,3
5,4		 97,5
6,3
7,5
92,5
2,44
9,58
4,6		 98,3
6,7
9,2
90,8
1,67
9,65
3,1
Gew.-# CELOH (Leitung 5)
Zusammensetzung des Destillats
Gew.-^ OH,OH
5
Gew.-^ der restlichen
C^-Fraktion
Isobuten-Gehalt der restlichen
Cv-Fraktion (Gew.-^)
Zusammensetzung des MtBE
Tonnen/Stunde
Gewv-# CHxOH
CO CD
cn ο
co
-r-
Der in dieser Offenbarung verwendete Ausdruck "Effluent" bedeutet: "das Ausströmende" -
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Leerseife

Claims (9)

  1. Patentansprüche
    Verfahren zur Herstellung und Isolierung von Methyl-tert,-
    butyl-äther,
    dadurch gekennzeichnet,
    daß sie aus den folgenden wesentlichen Stufen besteht:
    a) man leitet eine CL-Fraktion, welche 5 bis 70 Gew.-% Isobuten, Methanol und einen im folgenden definierten Kreislaufstrom in flüssiger Phase enthält, durch eine Reaktionszone, die einen sauren Verätherungs-Katalysator enthält, und isoliert das Reaktionseffluent,
    b) man destilliert das Reaktionseffluent unter superatmosphärischem Druck, so daß ein Kopf-Effluent, das im wesentlichen aus C^-Kohlenwasserstoffen gebildet ist und nichtumgewandeltes Isobuten und Methanol enthält, sowie ein Schwanz-Effluent mit hohem MtBE-Gehalt entsteht,
    c) man teilt das Kopf-Effluent in eine erste Fraktion, welche man abzieht, und eine zweite Fraktion, welche als Kreislaufstrom bezeichnet wird, und führt die genannte zweite Fraktion im Kreislauf in die Stufe a) zurück,
    d) man isoliert das Schwanz-Effluent mit hohem MtBE-Gehalt.
  2. 2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
    daß das Gewichtsverhältnis (R) der zweiten Fraktion (Kreislaufstrom) zur ersten Fraktion, welche man abzieht, 0,1 : 1 bis 1o : 1 beträgt.
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  3. 3. Verfahren gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Verhältnis (R) 0,3 : 1 bis 3 : 1 ist.
  4. 4·. Verfahren gemäß Ansprüchen 1 bis 3» dadurch gekennzeichnet,
    daß der superatmosphärische Druck der Destillation gemäß Stufe (b) 2 bis 4-0 absolute Atmosphären beträgt.
  5. 5. Verfahren gemäß Anspruch 4-, dadurch gekennzeichnet,
    daß der Druck 7 bis 30 absolute Atmosphären beträgt.
  6. 6. Verfahren gemäß Ansprüchen 1 bis 5» dadurch gekennzeichnet,
    daß die Stufe (a) in mindestens zwei aufeinanderfolgenden Reaktoren durchgeführt wird, von denen der erste auf einer höheren Temperatur als der letztere gehalten wird.
  7. 7. Verfahren gemäß Ansprüchen 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet,
    daß die Stufe (a) in mindestens zwei aufeinanderfolgenden Reaktoren durchgeführt wird, von denen mindestens der erste Reaktor vom Typ des in einer flüssigen Phase dispergierten Katalysators ist und mindestens der letzte Reaktor vom Typ mit festem Katalysatorbett ist.
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  8. 8. Verfahren gemäß Anspruch 4-, dadurch gekennzeichnet,
    daß der Druck Ίο bis 25 absolute Atmosphären beträgt,
  9. 9. Verfahren gemäß Ansprüchen Ί bis 8, dadurch gekennzeichnet,
    daß die Stufe (a) in mindestens zwei aufeinanderfolgenden Reaktoren durchgeführt wird und der Kreislaufstrom direkt in den zweiten Reaktor geleitet wird.
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DE19803005013 1979-02-14 1980-02-11 Verfahren zur herstellung und isolierung von methyl-tert.-butyl-aether Ceased DE3005013A1 (de)

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GB2043065A (en) 1980-10-01
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SE8001095L (sv) 1980-08-15
IT8019875A0 (it) 1980-02-13
FR2449074A1 (fr) 1980-09-12
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