DE2941070A1 - Verfahren zur herstellung von n-alkyl-halogenanilinen - Google Patents

Verfahren zur herstellung von n-alkyl-halogenanilinen

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Description

  • Verfahren zur erstellung von N-Alkyl-halogenanilinen
  • Vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von N-Alkyl-halogenanilinen durch reduktive Alkylierung von Halogen-nitrobenzolen oder Halogenanilinen mit aliphatischen Carbonylverbindungen in Gegenwart eines Platin-Katalysators spezifischer Aktivität.
  • Die Herstellung von N-Alkylanilinen aus Nitrobenzolen bzw. Anilinen durch reduktive llkylierung ist an sich ein literaturbekanntes Verfahren [Houben-Weyl, 3and XI/l S. 618 ff, 4. Auflage, Stuttgart 19577. Nach dem Stand der Technik wird dazu eine aromatische Nitroverbindung oder die daraus durch reduktion erhältliche primäre Aminoverbindung zusammen mit einer geeigneten Carbonylverbindung, die vorzugsweise auch als Reaktionsmedium dient, in Gegenwart eines Katalysators mit Wasserstoff hydriert. Die Reaktionstemperaturen und -drücke sind dabei in weiten Bereichen variabel. Als Katalysatoren werden die gebräuchlichen Edelmetallkatalysatoren, aber auch Katalysatoren auf Kupfer-, Chrom-, Kobalt- oder Nickelbasis eingesetzt.
  • Ein bisher ungelöstes Problem war die Durchführung der reduktiven Alkylierung bei halogenhaltigen tTitro- und Aminoaromaten. Bereits die Hydrierung eines Halogennitrobenzols zum entsprechenden Halogen-anilin (G1 1, die unter vergleichsweise milden Reaktionsbedingungen abläuft, erfordert besondere Vorkehrungen, Hal = C1, Br, I x = 1,2,3,4,5 wenn eine Halogenabspaltung vermieden werden soll. So wird beispielsweis in der DE-OS 27 58 111 zur Durchführung der Reaktion die Einhaltung bestimmter Substanzkonzentrationen und pH-Rrerte vorgeschlagen, in der DE-OS 27 43 610 werden Zusätze von Ammoniak, im Brit. Patent 14 98 722 Zusätze von Trialkylphosphiten empfohlen. Weitere Maßnahmen zur Verhinderung der Halogenabspaltung sind in der Dm-OS 27 58 111 unter Angaben der Literaturzitate ausführlich diskutiert.
  • Fur die Durchführung einer reduktiven Alkylierung ausgehend von Nitro- oder Aminoverbindung nach Gl. 2 sind gegenüber der in G1. 1 dargestellten Hydrierungsreaktion wesentlich höhere Temperaturen und längere Reaktionszeiten erforderlich.
  • Dadurch ergibt sich - insbesondere bei Einsatz von Halogenaromaten - eine Reihe von Schwierigkeiten: 1. Verstärkte Abspaltung des Halogens, 2. Ausbeute- und Qualitätsminderung durch Kernhydrierung, 3. Gleichzeitige Hydrierung der eingesetzten Carbonylverbindung zum entsprechenden Alkohol, 4. Auftreten größerer Mengen von Bis-alkylierungsprodukten der allgemeinen Formel Die in Belg. Patent 651.667 zur reduktiven Alkylierung von halogenhaltigen Aminoaromaten vorgeschlagenen oetallsulfidkatalysatoren aus der Reihe Pt, PM, Ru, Co oder Pd sind in ihrer katalytischen Aktivität nicht ausreichend, so daß Reaktionstemperaturen zwischen 100 und 2C0 °C bei Wasserstoffdrücken von 70 bis 112 atm. benötigt werden. Damit treten die oben unter Punkt 2-4 genannten Schwierigkeiten in den Vordergrund. Insbesondere der durch Reduktion der Carbonylkomponente eintretende Verlust an Reaktionspartner und Lösungsmittel (Punkt3 ) verhindert eine wirtschaftliche Durchführung der Reaktion.
  • Die andererseits speziell für reduktive Alkylierungen bei hohen Te.peraturen entwickelten Katalysatoren auf Basis der Sulfide von Mo, Wo, Fe, Co, und Ni [J.org.
  • Chem. 29, 1265 (1964L7, bei deren Einsatz Kern- und Carbonylhydrierung (Punkt 2 und 3) weitgehend vermieden werden können, sind wiederum für Halogennitro- und Halogenamino-Aromaten nicht geeignet. Außer einer beträchtlichen Halogenabspaltung wird durch die erforderlichen Temperatur von im allgemeinen ca. 180 °C (angegebener Bereich 110 - 245 °C) auch die unerwünschte 3isalkylierung (Punkt 4) stark gefördert.
  • Ueberraschend wurde nun gefunden, daß der in DE-Ps 21 05 780 beschriebene, sulfitierte Platin-auf-Kohlenstoff-Katalysator bei reduktiven Alkylierungen von Halogennitrobenzolen und Halogenanilinen hirsichtlich Reaktivität und Selektivität den bisher bekannt gewordenen Katalysatoren überlegen ist.
  • Zur Durchführung der Reaktion ausgehend von einem Halogenanilin der allgemeinen Formel I, in der Hal ein Halogenatom wie C1, Br, I, vorzugsweise C1 und Br und x eine ganze Zahl von 1 bis 5, vorzugsweise 1 oder 2 bedeuten, hydriert man die Mischung von einem Aecuivalent des Halogenanilins mit 1-10 Aequivalenten einer aliphatischen Carbonylverbindung der allgemeinen Formel II in einen inerten Lösungsmittel, vorzugsteise jedoch eine Lösung des Halogenanilis I in der Carbonylverbindung II als Lösungsmittel, unter Verwendung von 0,05 - 2,0 Gew.- (bez. auf I) des sulfitierten Platin-Kohlenstoff-Katalysatorsnach DZ-PS 21 05 780, Bespiel 1, bei Temperaturen von 70 - 120 °C vorzugsweise80 - 100 OC, Die in Formel II aufgeführten Reste R1 und R2 haben folgende Bedeutung: R1 =H oder (C1-C4)-Alkyl (verzweigt oder geradkettig) R2 = (C1-C6)-Alkyl (verzweigt oder geradkettig) R1 und R2 können gemeinsam mit der C=O-Gruppe auch einen aus 5 oder 6 C-Atomen bestehenden alicyclischen Ring bilden.
  • Zur Beschleunigung der Reaktion können Wasserstoffdrucke bis 250 atm. angewandt werden, ein Arbeiten ohne Ueberdruck ist jedoch gleichermaßen möglich.
  • Mit Halogennitrobenzolen der Formel III, in der Hai und x die für Formel I angegebenen Bedeutungen haben, als Ausgangsmaterialien wird die Reaktion entsprechend durchgeführt. Die Aminzwischenstufe der Formel I wird dabei durchlaufen, ohne daß eine Isolierung erforderlich ist. Bei dieser Reduktionsstufe ist jedoch auf eine einwandfreie Abführung der I;itrogruppen-Hydrierrärme zu achten, damit Reaktionstemperaturen von 120 °C nicht überschritten werden.
  • Setzt man bei Verwendung der Nitroverbindung III als Ausgangsmaterial ein mit Wasser mischbares Lösungsmittel ein oder benutzt man - wie bevorzugt - die in vielen Fällen mit Wasser mischbare Carbonyikomponente II als Lösungsmittel, so muß der molare Ueberschuß der Carbonylverbindung bzw. das Verhältnis Lösungsmittel zu Ausgangsprodukt im allgemeinen höher gewählt werden als bei der reduktiven Alkylierung von Halogenanilinen der Formel 1. Das bei der Hydrierung der Nitrogruppe entstehende Wasser hemmt den Fortgang der Alkylierungsreaktion; weiterhin kann es durch Veränderung der Lösungseigenschaften zu einem Ausfallen von Reaktanden aus der Lösung kommen.
  • Die Aufarbeitung erfolgt bei allen Reaktionsvarianten in gleicher Weise. Nach Abtrennen des Katalysators wird das Lösungsmittel zusammen mit dem entstandenen Reaktionswasser vorzugsweise destillativ entfernt. Das als wxückstand verbleibende Reaktionsprodukt kann bei Bedarf mit bekannten Methoden gereinigt werden. Die Ausbeute an Halogen-N-alkylanilinen liegen bei ca. 95 % d.Th. bei von xeinneitenuzumeist über 98 qO. Halogenabspaltung wird praktisch nicht beobachtet. Die wiedergewonnenen Katalysatoren können bei ergänzung der mechanisch verursachten Verluste nahezu unbegrenzt wiedereingesetzt werden.
  • Als Beispie} für Halogen-nitro- bzw. Halogenaminoaromaten, die gemäp der beschriebenen Erfindung der reduktiven Alkylierung zugänglich sind, seien genannt: 2-Chlor-nitrobenzol und 2-Chloranilin 4-Chlor-nitrobenzol und 4-Chioranilin 2-Brom-nitrobenzol und 2-Bromanilin 4-[2,4-Dichlorphenoxy]-nitrobenzol und 4-[2,4-Dichlorphenox7-ani1in 4-Brom-nitrobenzol und 4-Eromanilin 2,5-Dichlor-nitrobenzol und 2,5-Dichloranilin 3,4-Dichlor-nitrobenzol und 3,4-Dichloranilin 3,5-Dichlor-nitrobenzol und 3,5-Dichloranilin 2,4-Dichlor-nitrobenzol und 2,4-Dichloranilin 2,3-Dichlor-nitrobenzol und 2,3-Dichloranilin Als Carbonylkomponenten der Formel II kommen beispielsweise in Betracht: Aceton, Methyl-ethyl-keton, Cyclohexanon, Cyclopentanon, Ethyl-isoamyl-keton, Ethyl-amyl-keton, Methylisobutyl-keton, Acetaldehyd, Propionaldehyd, Butyraldehyd.
  • Aus den genannten Halogennitro- und aminobenzolen und den aufgeführten Carbonylverbindungen können somit beispielsweise folgende Halogen-N-alkylaniline hergestellt werden: N-Isopropyl-2-chloranilin N-sek. Butyl-4-bronanilin N-Isopropyl-4-chloranilin N-Isopropyl-2,3-dichlorpnilin N-Isopropyl-3,4-dichloranilin N-Isopropyl-2,4-dichloranilin N-Isopropyl-4-[2,4-dichlorphenoxy]-anilin N-[4-(2-Methyl-pentyl)]-3,5-dichloranilin N-Cyclohexyl-2-bromani.lin N-(3-Octyl)-2,4-dichloranilin N-Ethyl-4-chloranilin N-n-Butyl-3,4-dichloranilin Die erhaltenen Halogen-IT-alkylaniline sind wichtige Zwischenprodukte für arznei- und Pflanzenschutzmittel sowie auf dem Gebiet der Farbstoffe und diversen Hilfsmittel.
  • Verfahrensbeispiele Die Herstellung des sulfitierten Platin-auf-Xohlenstoff-Katalysators erfolgt wie in Beispiel 1 der DE-PS 21 05 780 beschrieben.
  • Beispiel 1 85 g (0,30 mol) 4-(2,4-Dichlorphenoxy)-nitrobenzol wurden in 500 ml Toluol gelöst. Nach Zugabe von 2C g (0,35 mol) Aceton und 1,0 g Katalysator wurde im Autoklaven bei 110 C° und einem Anfangs-Wasserstoffdruck von 40 bar hydriert. Reaktionsdauer: 6 Stunden. Die Aufarbeitung lieferte eine praktisch ouantitative Ausbeute an N-Isopropyl-4-(2,4-dichlorphenoxy)-anilin, das nach Filtration seiner Lösung in Chloroform über Kieselgel und Abdampfen des Lösungsmittels ein Kristallisat vom Fp 32-33 °C ergab.
  • Beispiel 2 200 g (1,6 mol) 4-Chloranilin wurden in 900 ml Aceton gelöst und nach Zusatz von 1,2 g Katalysator bei einem.
  • Wasserstoff-Anfangsdruck von 80 bar im Autoklaven hydriert. Die Reaktionsdauer betrug 22 Stunden.
  • Während dieser Zeit wurde die Reaktionstemperatur kontinuierlich von 60 ° auf 100 °C gesteigert. Nach Aufarbeitung wurden 260 g (98 % rohes N-Isopropyl-4-chloranilin erhalten. Die Fraktionierung lieferte daraus bei Kp18 127-129 °C 250 g - 92 0 d.Th. 98,0 %-iges Produkt (nD20 1,5548).
  • Beispiel 3 400 g (2,1 mol) 2,3-Dichlor-nitrobenzol wurden in 2 1 Aceton gelöst und nach Zugabe von 4 g Katalysator bei einem Anfangs-iSasserstoffdruck von 100 bar in 8 Stunden hydriert. Die zeaktionstem.peratur wurde zunächst bei 50 C° gehalten, nach Abklingen der ers-ten, stark exothermen reaktion wurde bei 100 C° weiterhydriert.
  • Die Aufarbeitung lieferte 425 g Pchprodukt (99 % Ausb.).
  • Daraus wurde durch Fraktionierung nach geringem Vorlauf bei Kp11 132 - 3 °C ein 98,1 %-iges N-Isopropyl-2,3-dichloranilin erhalten (nD20 1,5643).
  • Beispiel 4 576 g (3 mol) 3,4-Dichlor-nitrobenzol wurden in 2,5 1 Aceton gelöst und nach Zugabe von 2 g Katalysator in Autoklaven bei einem Wasserstoff-Anfangsdruck von zunächst 50 bar und 50 °C hydriert. Nach Abklingen der ersten, stark exothermen Reaktion wurde bei 185 bar und 90 °C zuende hydriert. Gesamt-Peaktionsdauer 24 Stunden.
  • Die Aufarbeitung lieferte 616 g = 100 Dohprodukt. Daraus wurden durch Fraktionierung bei Kp8 139 - 141 °C 590 g 96,4 ?o d.Th. N-Isopropyl-3,4-dichloranilin (nD20 1,5712) erhalten.
  • Beispiel 5 236 g (1,5 mol) 4-Chlor-nitrobenzol wurden in 1 Liter Aceton gelöst und nach Zugabe einer Katalysatormenge, die bereits achtmal in einem entsprechenden Ansatz verwendet worden war (ursprüngliche Einsatzmenge 2,5 g; Verluste wurden nicht ersetzt), in 18 Stunden bei 20 bar und 80 °C im Autoklaven hydriert. Die Aufarbeitung lieferte 252 g = 99 % Pohprodukt. Daraus wurden durch Fraktionierung 222 g r e7 % d.Th. N-Isopropyl-4-chloranilin (Kp18 127 - 129 °; nD21 1,5530) erhalten.
  • Beispiel 6 300 g (1,56 mol) 2,4-Dichlornitrobenzol wurden wie in Beispiel 3 beschrieben umgesetzt. Rohausbeute: 319 g " 100 % d.Th.. Daraus wurden durch Fraktionierung als Hauptlauf bei Kp15 131 - 133 ° 283 g (89 d.Th.) N-Isopropyl-2,4-dichloranilin (nD20, 1,5609) erhalten.
  • Beispiel 7 500 g (3,9 mol) 2-Chloranilin wurden in 1000 ml Aceton gelöst und nach Zugabe von 1 g Katalysator bei 100 °C und einem Anfangs-Wasserstoffdruck von 100 bar in 14 Stunden hydriert. Die Aufarbeitung lieferte 641 (= 97 %) Rohrprodukt. Daraus wurden durch Fraktionierung 585 g 99.1 %-iges N-Isopropyl-2-chloranilin (Kp19 110 - 112 °C) erhalten, das entspricht einer Ausbeute von 87 , d.Th..

Claims (1)

  1. Patentansprüche: Verfahren zur reduktiven Alkylierung von Halogenanilinen und Halogennitrobenzolen mit aliphatischen und cycloaliphatischen Aldehyden und Ketonen in Gegenwart eines Katalysators, dadurch gekennzeichnet, daß man als Katalysator einen sulfitierten Platin-Kohlenstoffkatalysator verwendet.
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