DE2935616A1 - Verfahren zur haertung einer organoalkoxysilan-verbindung - Google Patents

Verfahren zur haertung einer organoalkoxysilan-verbindung

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DE2935616A1
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Shoichi Inoue
Goro Shimaoka
Susumu Taniyama
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Mitsubishi Gas Chemical Co Inc
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Mitsubishi Gas Chemical Co Inc
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    • C08G77/06—Preparatory processes
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Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Härtung einer Organoalkoxysilan-Verbindung, insbesondere ein Verfahren zur Umsetzung einer Organo alkoxysilan-Verbindung zu Organopolysiloxan, das durch Verwendung eines ausgewählten Phosphats oder Phosphite als Katalysator gekennzeichnet
Eine Organoalkosysilan-Verbindung, die beim Erhitzen unter Bildung einer Siloxan-Bindung ein gehärtetes Produkt mit einer Netzwerkstruktur liefert, wird auf vielen Gebieten eingesetzt, wie z.B. als elektrisches Isoliermaterial, elektrischer Isolierlack und kratzfester Überzug. Die Verbindung ist als ein Grundmaterial verwendbar, das erwünschte Eigenschaften, wie hohe Wärme- und Wasserbeständigkeit sowie gute Bewitterungsfähigkeit und elektrisches Isoliervermögen aufweist. In den letzten Jahren hat die Organoalkoxysilan-Verbindung die Aufmerksamkeit der Forscher auf sich gezogen, weil sie ein Material ist, das eine durchsichtige kratzfeste Beschichtung auf einem durchsichtigen Kunststoff-Formkörper, z.B. einem Formkörper aus Polykarbonat, Polymethylmethacrylat, Zellulosebutyrat, Polyvinylchlorid-oder Polystyrol," bildet. Man erwartet, daß diese Kunststoff-Formkörper auf Grund ihrer Durchsichtigkeit und ihres geringen Gewichtes das Glas auf vielen Einsatzgebieten "ersetzt. Tatsache-ist
aber, daß ihre Verwendung bisher wegen ihrer Abriebempfind—" und
lichkeit/ihres Verlustes an Durchsiclitigkeit begrenzt gewesen ist.
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Es sind mehrere Verfahren vorgeschlagen worden, um diesen Mangel des durchsichtigen Kunststoff-Formkörpers durch Beschichtung seiner Oberfläche mit einem durchsichtigen Überzug zwecks Schaffung eines Schutzfilms zu beseitigen. Sehr gebräuchlich als Überzug, der eine durchsichtige Schutzschicht bildet, ist ein Silikonüberzug. Ein Beispiel dieser Verfahren ist in der DE-OS 23 06 766 und in der US-PS 3 961 977, die der Japanischen Patentauslegeschrift 84-878/73 entsprechen, offenbart, bei dem ein Kunststoff-Formkörper mit einem Überzug beschichtet wird, der ein partielles Hydrolysat von Epoxyalkylalkoxysilan und Amino alkylalkoxysilan und ein organisches Lösungsmittel aufweist. In der US-Anmeldung Ser. Nr. 869 863 und der DE-OS 28 02 454, die der von den Erfindern der vorliegenden Erfindung eingereichten Japanischen Patentauslegeschrift 90339/78 entsprechen, ist ein Überzug vorgeschlagen worden, der das Reaktionsprodukt von Epoxyalkylalkoxysilan und Aminoalkylalkoxysilan sowie ein Melamin/Alkydharz und wahlweise ein Acrylsäurederivat aufweist. Diese Überzüge zeigen Jedoch eine hohe Kratzfestigkeit erst nachdem sie unter sehr scharfen Bedingungen, wie etwa 130 0C für einen Zeitraum von 4 Stunden, gehärtet wurden. Diese scharfen thermischen Härtungsbedingungen beschränken nicht nur die Art des Substrats des Formkörpers, sondern sie verursachen manchmal auch die Verfärbung (Vergilbung), ein Problem, das auf einen thermischen Abbau der Beschichtung zurückzuführen ist.
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293561$
Als weiterer Nachteil absorbiert eine Organoalkoxy-" silan-"Verbindung bei der Lagerung allmählich atmosphärische Feuchtigkeit; dies desaktiviert (d.h. macht inaktiv) die an der Härtungsreaktion mitwirkende ;aktive Gruppe (im allgemeinen eine Alkoxysilan-G-nxppe) und kann eine unzureichende Wärmehärtung zur Polge haben. Wenn die Organoalkoxysilan-Verbindung als .Überzug verwendet wird, ist dieser Nachteil die Ursache für dessen eigentümlichen Qualitätsabfall, nämlich die beträchtliche Abnahme der Kratzfestigkeit der von ihm gebildeten fertigen Beschichtung. Zur Verzögerung dieser Qualitätsverschlechterung hat man bekanntlich in die Verbindung einen Katalysator eingearbeitet, der aus einer Mineralsäure, wie Phosphorsäure oder Schwefelsäure, oder einem Alkalimetallhydroxid besteht. Diese Katalysatoren entfalten jedoch ihre Wirkungen auch während der Lagerung der Überzugsmasse. Das hat sur Folge, daß die Lager— beständigkeit der Überzugsmasse in einem Maße abnimmt, daß sie nicht mehr industriell brauchbar ist.
Als Ergebnis verschiedener Studien bei der Suche nach einem Verfahren zur Lösung der vorgenannten Probleme bei der Verwendung einer Organoalkoxysilan-Verbindung wurde nun gefunden, daß ein ausgewählter Typ von organischem Phosphat oder Phosphat die Wärmehärtung der Verbindung dadurch erleichtert, daß er ihre Lagerbeständigkeit erhält und nur bei ihrer thermischen Härtung als Katalysator wirkt.
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Der Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrunde, ein neues Verfahren zur Härtung einer Organoalkoxysilan-Verbindung zu schaffen und hierfür ein spzifisches Phosphat und Phosphit zur Verfügung zu stellen. Desweiteren soll ein Verfahren zur Härtung einer Organoalkoxysilan-Verbindung geschaffen werden, das durch Einsatz eines spezifischen Phosphats oder Phosphits gekennzeichnet ist. Weitere Vorteile der Erfindung werden beim Lesen der folgenden detaillierten Beschreibung deutlich.
Erfindungsgemäß wird diese Aufgabe bei dem Verfahren zur Wärmehärtung einer Organoalkoxxysilan-Verbindung dadurch gelöst, daß man als Katalysator wenigstens eine Verbindung aus der Gruppe einsetzt, die aus einem Phosphit der Formel (I)
(RQ^P-^OH)^ (D
und einem Phosphat der Formel (II)
<R0Vf-<0H>3-n (II)
besteht, worin R eine Alkylgruppe mit 1 bis 4- Kohlenstoffatomen und/oder eine aromatische Gruppe und η die ganze Zahl 1 oder 2 bedeuten.
Der hier benutzte Ausdruck "Organoalkoxysilan" ist der Gattungsname für die Verbindungen der Formel RnSi(OR1)^_n , worin R eine Alkyl- oder Arylgruppe, die wahlweise mit einer funktionellen Gruppe substituiert sein kann, R1 eine Alkyl-
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gruppe iind η eine ganze SaHl von 1 "bis 3 bedeuten» Daher umfaßt die OrganoalkoxysiXsn-VerMndung verständlicherweise Organoalkoscysilan und dessen Abkömmlinge, ein hauptsächlich aus - Organoalkoxysilan "bestehendes Gemisch,- ein aus Organoalkoxysilan hergestelltes Produkt usw..
Wie oben dargelegt, ist der oben definierte, bei dem erfindungsgemäßen Verfahren einzusetzende Katalysator bei tiefer Temperatur inaktiv, so daß die Lagerbeständigkeit der Organoalkoxysilan-Verbindung nicht beeinträchtigt wird, und er wird beim Erhitzen genügend aktiv, um den Härtungsprozess zu beschleunigen. Der Katalysator hat -in der Praxis einen weiteren Vorteil dadurch, daß er die Härtung der Verbindung bei tieferen Temperaturen., d.h. unter weniger scharfen thermischen Bedingungen gestattet.
- Beispielhafte Phosphite der Formel (I)5 die erfindungsgeinäß verwendet werden können, sind nachfolgend angegeben:
Monomethylphosphit, Monoathylphosph.it, Monopropylphosphit, Monobutylphosphit, Dimethylphosph.it, Diäthyl» phosphit, Dipropylphosphit, Dibutylphosphit, Diphenylphosphit, Methylphenylphosphit und Ithylphenylphosphit«.
Beispielhafte Phosphate der Formel (II) sind ebenfalls nachfolgend angegeben:
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Saures Methylphosphat, Dimethylphosphat, saures Xthylphosphat, Diäthylphosphat, saures Propylphosphat, Dipropylphosphat, saures Butylphosphat, Dibutylphosphat, saures Piieny!phosphat und Diphenylphosphat.
Diese Verbindungen können alleine oder als Gemisch. verwendet werden. Sie werden in einer Menge von wenigstens ein Gewichtsprozent "bezogen auf die Organoalkoxysilan-Verbindung eingesetzt. Eine kleinere Menge ist nicht ausreichend, um die beabsichtigte katalytische Aktivität vollkommen zu erreichen. Wenngleich es für den Katalysatorgehalt keine obere Grenze gibt, kann sich die Verwendung einer mehr als notwendigen Katalysatormenge als nachteilig erweisen. Beispielsweise kann bei Einarbeitung einer übermäßigen Katalysatormenge in die als Überzug verwendete Organoalkoxysilan-Verbindung die daraus gebildete Beschichtung vergilben, oder ihr Gebrauchsverhalten, insbesondere die Beständigkeit gegenüber kochendem Wasser, kann abnehmen. Vorzugsweise setzt man den Katalysator im allgemeinen in einer Menge von höchstens 10 Gew.-% ein, bezogen auf die Organoalkoxysilan-Verbindung. Insbesondere kann der Katalysator in einer Menge von 2 bis 5 % verwendet werden. Der Katalysator nach der Erfindung wird vorzugsweise in die Organoalkoxysilan-Verbindung eingearbeitet, indem man eine gewünschte Menge davon in einem kleinen Volumen eines geeigneten Lösungsmittels auflöst. Beispiele geeigneter Lösungsmittel sind solche, die den Katalysator lösen und mit der
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Silan-Yerbindung mischbar sind (oder diese lösen können). Spezifische Beispiele sind Äthylenglykolmonoäthyläther, Ithylenglykolmonobutyläther, n-Butylalkohol, Isobiitylalkohol und Isopropylalkohol.
Das erfindungsgemäße Verfahren, wird bei einer zur Katalysatoraktivierung notwendigen Härturngs temp era tür von wenigstens 50 0C durchgeführt. Im allgemeinen wird eine Temperatur von 100 0C oder höher "bevorzugt.
Die Organoalkoxysilan-Verbindung, auf welche das. erfindungsgemäße Verfahren anwendbar ist, umfaßt ein oder mehrere Organoalkoxysilane, die beispielhaft erläutert werden durch (a) ein Alkylalkoxysilan, für das Dirnethyldimethoxysilan, Trimethylmethoxysilan oder Tetraiaethoxysilan typisch sind, und (b) ein Arylalkoxysilan, für das Diphenyldimethoxysilan oder Triphenylmethozysilan typisch sind, oder kohlenstofffunktioneile Silane, für die AMnoalkylalkoxysilan, Epoxyalkylalkoxysilan, Acryloxyalkylalkoxysilan und Vinylalkylalkoxysilan typisch sind, fieaktionsprodukte dieser Organoalkoxysilane und/oder kohlenstoff fraktionellen Silane, sowie Gemische, die hauptsächlich aus diesen Organoalkosysilanen und/oder kohlenstofffunktionellen Silanen sowie einem Modifiziermittel bestehen, wie einem Acrylester, wie z.B. Alkylnethacrylat und Glycidylmethacrylat, oder einer organischen hochmolekularen Ver-
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bindung mit einer funktioneilen Gruppe, wie einer Vinylgruppe, Carboxylgruppe, Aminogruppe, Oxiranring oder einer Hydroxylgruppe. Bevorzugtes Beispiel für eine organische hochmolekulare Verbindung als Modifiziermittel ist ein ölfreies Alkydharz. Ferner umfaßt die Organoalkoxysilan-Verbindung gemäß der Erfindung auch partielle Hydrolysate der genannten Organoalkoxysilane und/oder kohlenstofffunktionellen Silane.
Vermutlich wird die Organoalkoxysilan-Verbindung zu Silanol umgesetzt, bevor sie eine Siloxanbindung herstellt und in ein gehärtetes Produkt übergeht; für ein solches Reaktionssystem wird die Anwesenheit von Feuchtigkeit bevorzugt. Wenn man als Beispiel ein Silikonüberzug nimmt, absorbiert dieser atmosphärische Feuchtigkeit, die auf den nachfolgenden Härtungsprozess eine günstige Wirkung hat, so daß das Ziel dieser Erfindung erreicht wird. Der Überzug wird in einer vorteilhafteren Weise gehärtet, wenn er eine zusätzliche Wassermenge enthält, die die Lagerbeständigkeit der Überzugsmasse nicht beeinträchtigt. Dieser günstige Effekt der Feuchtigkeit ist nicht auf den Silikonüberzug alleine beschränkt; eine ähnliche Wirkung wird bei anderen Anwendungen der Organoalkoxysilan-Verbindung erzielt.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird nachfolgend unter Bezugnahme auf die folgenden Beispiele und Vergleichs·
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beispiele genauer beschrieben, die hier nur zum Zwecke der Erläuterung angegeben sind und in keiner Weise den Umfang der Anwendbarkeit des Verfahrens beschränken sollen» Soweit nichts anderes angegeben ist, beziehen sich alle Teile und Pr ο ζ ent angaben in den Beispielen -und Vergleichsbeispielen auf das Gewicht.
Beispiele 1 bis 6 und Vergleichsbeis-piele 1 und 2 Ein Gemisch aus 35 % eines Reaktionsproduktes aus
2,5 Teilen IJ-(Dime thoxysilylpropyi Ethylendiamin, 7,0 Teilen N-(Dimethoxymethylsilylpropyl)äthylendianiin und 2O11G Teilen ot-Glycidoxypropyltrimethoxysilan, 10 % eines ölfreien Alkydharzes (erhältlich von Bainippon Ink Chemical Industries unter dem"Handelsnamen "Beckolite M 6401-50"), 10 % n-Butylmethacrylat und 45 % Ithylenglykolmonoäthyläther (Lösungsmittel) wurde als tj'berzugsgeiiisch verwendet (nachfolgend als Überzug -"A" bezeichnet) - -Ein Fornikörper aus "Polykarbonat-Harz, der 5 mm dick, 20 ma. breit und 50 mm lang war, wurde als Substrat benutzt, das mit dem Überzug A zu beschichten war. Es wurden verschiedene Konzentrationen Diäthylphosphit in- den Überzug A eingearbeitet» Das Substrat wurde in die Überzugmasse A eingetaucht und mit diesem bis auf eine Enddicke von etwa 10 Mikron beschichtet. Danach wurde das Substrat bei verschiedenen Temperaturen wärmegehärtet, und die Eratzfestigkeit und Vergilbung άβιε chutsbe schichtung wurde geprüft. Die Tabelle 1 gibt die Ergebnisse dieser Prüfung an»
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Tabelle 1
σ co
O 00 (JD
Versuch Nr. Katalysator
gehalt (%)
•1)		 Kratzfestigkeit nach 4-stündigem 1000C 110°C 115°G 1200G *2)
Erhitzen		 130°G Vergilbung
*3)
Vergleichs- 1
beispiel
2		 O
0,5		 900C C
C		 C
G		 C
G		 C
B-C		 1250G A
A		 keine Ver
gilbung
It
Beispiel 1 1,0 C
C		 C B B A-B B
B		 A It
2 2,0 C G B A A A A1 It
3 3,0 C B A A-A' A-A' A-A' A' It
5,0 C B A A-A' A' A' A' M
VJl 7,0 G B A A-A' A' A' A' schwach
vergilbt
6 10,0 G B A A-A1 A' A' A' tt
G A'
-A I
cn
Bemerkungen:
*1) Der Katalysatorgehalt ist ausgedrückt in Prozent "bezogen auf das Gewicht der in dem Überzug A enthaltenen Organo alkoxysilan-Yerbindung.
*2) Die Kratzfestigkeit, die mit der Srhitsungstemperatur (Härtungstemperatur) variierte. Eine #0000 Stahlwolle wurde benutzt, um die Schutzschicht leicht hin und her au reiben. Es wurden 15 Reibungszyklen durchgeführt, wobei ein Zyklus aus Hin- und Herreiben bestand. Die Symbole A1 , A, B und G in Tabelle 1 sind vier Stufen zur Bezeich-» nung der Stärke jeglicher resultierender Kratzer in der Beschichtung.
A1: Keine Kratzer
A: Wenige Kratzer
B: Zählbare Kratzer, die keinen Glanzverlust verursachen 0: Viele Kratzer, die einen Glanzverlust zur Folge haben. *3) Die Proben wurden während eines Zeitraums von A- Stunden bei 130 0G gehärtet und mit dem bloßen Äuge auf irgendeine eingetretene Vergilbung geprüft.
Beispiele, 7 ^d- 3,,, tx2X<3. Vergleichsbeis-piel 3 Es wurden, drei verschiedene Überzugsarten hergestellt. Eine davon war der in den Beispielen 1 Ms 6 benutzte Überzug A. Die zweite war Überzug B, der aus Überzug A und 2 % Diäthylphosphit, bezogen auf den Festste ff gehalt des Überzugs, bestand. Die dritte war Über-
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zug C, der aus Überzug A und 2 % Dibutylphosphat, bezogen auf den Peststoffgehalt, bestand. Diese Überzugsmassen wurden in drei Spitzkolben von je 100 cur Inhalt gegeben und bei 25 0C in einem offenen System die in Tabelle 2 angegebenen Zeitspannen stehen gelassen. Die Überzüge wurden auf das Substrat aufgetragen, 4 Stunden bei 130 0C gehärtet; die Schutzschicht wurde in der gleichen Weise wie in den Beispielen 1 bis 6 auf Kr atz festigkeit geprüft. Die Ergebnisse sind nachfolgend in Tabelle 2 angegeben.
Tabelle 2
Versuch Fr. Überzug Tage gestanden 1 2 3 4 5 6 7 8
Vergleichs
beispiel 3
Beispiel 7
Beispiel 8		 A
B
C		 A
A1
A1 		A
A1
A1 		A
A1
A1 		B
A1
A1 		B
A1
Af 		B
A'-A
A'-A		 G
A'-A
A'-A		 G
A'-A
A'-A
Tabelle 2 zeigt, daß die Kratzfestigkeit der Beschichtung aus dem katalysatorfreien Überzug A von dem 4. Stand tag ab allmählich abnahm, die Überzüge B und G dagegen sogar nach 8-tägigem Stehen im wesentlichen frei von diesen Mangeln waren. Die Viskositäten der drei Überzüge am 8. Tag des Stehens wurden mit einem Fordbecher gemessen; die Ergebnisse waren-11 bis 12 Sekunden und unter-
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schieden sich, nicht wesentlich von dem Anfangswert von 10 Sekunden.
Ein Gemisch, aus 4-,2 Teilen Xf-^-Amino äthyl amino me thyl- trimethoxysilän, "3,9 Teilen. !-(Dimethoxymethylsilylpropyl)-äthylendiamin und 8,9 Teilen f -Glycidoxypropyl-trimethoxysilan wurden in ein Becherglas abgefüllt, 90 Minuten bei 50 0C gerührt und danach auf 25 0C abgekühlt." Fach Zugabe von 90 Teilen wasserfreiem Butanol und einem Teil Wasser wurde das Gemisch zur weiteren Reaktion zusätzliche 90 Minuten gerührt, und das gebildete Reaktionsprodukt xfurde als Überzug eingesetzt. Der Überzug würde mit 5 Gew.-% Bibutylphosphit, "bezogen auf den feststoff gehalt des Überzugs, gemischt. Ein geformtes Substrat aus Polykarbonat wurde in die .Überzugsmasse eingetaucht-, und 4· Stunden bei 115 0C gehärtet. Die resultierende Beschichtung war etwa 5 Mikron dick und wurde bei der Kratzfestigkeitsprüfung, die in gleicher Weise wie in den Beispielen 1 Tbis 6 erfolgte, mit A bewertet« "Eontrollproben unter Benutzung katalysator-" freier Überzüge, die unter den gleichen Bedingungen wie oben beschrieben wärmegehärtet wurden, wurden"mit B oder C bewertet.
Kurz zusammengefaßt gibt die vorliegende Erfindung ein Terfahren zur Härtung einer Orgaaoallcoscysilan-Verbin-
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dung an, die gekennzeichnet ist durch die Verwendung wenigstens einer Verbindung aus der aus einem Phosphit der Formel
und einem Phosphat der Formel
bestehenden Gruppe als Katalysator, wobei R eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder eine aromatische Gruppe und η die ganze Zahl 1 oder 2 bedeuten.
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Claims (8)

Patentansprüche
1. Verfahren"zur Härtung einer Organoalkoxysilan-Verbindung, dadurch gekennzeichnet, daß man als Katalysator wenigstens eine Verbindung aus der aus einem-Hiosphit der Formel
und einem Phosphat der Formel
0 '
bestehenden Gruppe einsetzt, wobei -E eine llkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder eine.aromatische Gruppe und η eine ganze Zahl τοη 1 oder 2 bedeuten.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man den Katalysator in einer Menge von 1 bis 10 % bezogen■auf das Gewicht der Organoalkoxysilan-Verbindung einsetzt. ·
0300 11/0896 ■■ - -
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch .gekennzeichnet, daß man die Organoalkoxysilan-Verbindung aus der Gruppe auswählt, die aus Organoalkoxysilanen, kohlenstoff funktionellen Silanen, Beaktionsprodukten des Organo aiko xysilans und/oder der kohlenstofffunktionellen Silane sowie hauptsächlich aus Organoalkoxysilanen und/oder kohlenstofffunktionellen Silanen bestehenden Gemischen "besteht.
4. Verfahren nach Anspruch 3> dadurch gekennzeichnet, daß die genannten kohlenstofffunktionellen Silane Aminoalkylalkoxysilan und Epoxyalkylalkoxysilan sind.
5· Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die genannten Gemische als Modifiziermittel ein ölfreies Alkydharz und einen Acrylester enthalten.
6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5i dadurch gekennzeichnet, daß das EhosphitDiathylphosph.it ist.
7· Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß das Phosphat saures Butylphosphat oder Dibutylphosphat ist.
8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß man die Organoalkoxysilan-Verbindung bei einer Temperatur von wenigstens 50 0C, vorzugsweise bei wenigstens 100 0C härtet.
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DE19792935616 1978-09-05 1979-09-04 Verfahren zur haertung einer organoalkoxysilan-verbindung Withdrawn DE2935616A1 (de)

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